JP6207521B2 - 特定のキノン直接染料、少なくとも1つのこのような染料を含む染料組成物、そのための実施方法及びその使用 - Google Patents
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Description
式(I)中:
・nは、0、1、2、3又は4に等しい整数であり;
・Rは、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル;
−ヒドロキシル及びイミダゾリウムラジカルから選択される1つ又は複数の同じ又は異なるラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、An−(An−は、化粧品として許容されるアニオン又はアニオンの混合物を表す);
−C1〜C4アルコキシラジカル;
−ハロゲン原子
を示し;
・R1は、
−直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル;
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル
を示し;
・R2は、
−直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル;
−任意選択で1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル
を示し;
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル;
−ラジカル−NR3R4(ここで、R3及びR4は、互いに独立に、
・水素原子;
・直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカル;
・1つ又は複数のヒドロキシル又はC1〜C4アルコキシラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す)
を示す。
式(II)中、n、R、R1、R2及びXは、式(I)で示したものと同じ意味を有する。
好ましくは、式(I)において、本発明のキノン直接染料は、全体的に又は個別に、下記のようなものである:
・nは、0、1又は2に等しい整数を示し;
・Rは、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキルラジカル、好ましくはメチル;
−C1〜C4アルコキシラジカル、好ましくはメトキシラジカル;
−ハロゲン原子、好ましくは塩素
を示し;
・R1は、
−直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル、好ましくはメチル又はエチルラジカル;
−1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル、好ましくは2−ヒドロキシエチルラジカル
を示し;
・R2は、
−直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル、好ましくはメチル又はエチルラジカル;
−1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキルラジカル、好ましくは2−ヒドロキシエチルラジカル
を示し;及び/又は
・Xは、
−ヒドロキシルラジカル;
−ラジカル−NR3R4(ここで、R3及びR4は、互いに独立に、
・水素原子;
・直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカル;
・1つ又は複数のヒドロキシルラジカルにより置換された直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキルラジカルを表す)
を示す。
本発明はまた、ケラチン繊維、特に毛髪などのヒトケラチン繊維を染色するための組成物であって、好適な染色媒質中に、上記の式(I)の1つ又は複数の直接染料を含む組成物にも関する。
−1,4−ジアミノ−2−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−ニトロ−4−β−ヒドロキシエチルアミノベンゼン;
−1−アミノ−2−ニトロ−4−ビス(β−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;
−1,4−ビス(β−ヒドロキシエチルアミノ)−2−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロ−4−ビス(β−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロ−4−アミノベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロ−4−(エチル)(β−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;
−1−アミノ−3−メチル−4−β−ヒドロキシエチルアミノ−6−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−ニトロ−4−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−クロロベンゼン;
−1,2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1,2−ビス(β−ヒドロキシエチルアミノ)−4−ニトロベンゼン;
−1−アミノ−2−トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−アミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−3−ニトロ−4−アミノベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−アミノ−4,6−ジニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルオキシ−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−メトキシ−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルオキシ−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−β,γ−ジヒドロキシプロピルオキシ−3−メチルアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−β,γ−ジヒドロキシプロピルオキシ−2−ニトロベンゼン;
−1−β,γ−ジヒドロキシプロピルアミノ−4−トリフルオロメチル−2−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−トリフルオロメチル−2−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−3−メチル−2−ニトロベンゼン;
−1−β−アミノエチルアミノ−5−メトキシ−2−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−2−クロロ−6−アミノ−4−ニトロベンゼン;
−1−ヒドロキシ−6−ビス(β−ヒドロキシエチル)アミノ−3−ニトロベンゼン;
−1−β−ヒドロキシエチルアミノ−2−ニトロベンゼン;及び
−1−ヒドロキシ−4−β−ヒドロキシエチルアミノ−3−ニトロベンゼン。
−1,3−ジメチル−2−[[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アゾ]−1H−塩化イミダゾリウム;
−1,3−ジメチル−2−[[4−(アミノフェニル)アゾ]−1H−塩化イミダゾリウム;
−1−メチル−4−[(メチルフェニルヒドラゾノ)メチル]ピリジニウム−硫酸メチル。
1−N−メチルモルホリニウムプロピルアミノ−4−ヒドロキシアントラキノン
1−アミノプロピルアミノ−4−メチルアミノアントラキノン
1−アミノプロピルアミノアントラキノン
−5−β−ヒドロキシエチル−1,4−ジアミノアントラキノン
−2−アミノエチルアミノアントラキノン
1,4−ビス(β,γ−ジヒドロキシプロピルアミノ)アントラキノン
も挙げられる。
−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−[ビス(β−4’−ヒドロキシエチル)アミノ]アニリノ−1,4−ベンゾキノン;
−2−β−ヒドロキシエチルアミノ−5−(2’−メトキシ−4’−アミノ)アニリノ−1,4−ベンゾキノン;
−3−N−(2’−クロロ−4’−ヒドロキシ)フェニルアセチルアミノ−6−メトキシ−1,4−ベンゾキノンイミン;
−3−N−(3’−クロロ−4’−メチルアミノ)フェニルウレイド−6−メチル−1,4−ベンゾキノンイミン;及び
−3−[4’−N−(エチル、カルバミルメチル)アミノ]フェニルウレイド−6−メチル−1,4−ベンゾキノンイミン。
式中、Wは、任意選択でヒドロキシル基又はC1〜C4アルキルラジカルにより置換されたプロピレン残基であり;Ra、Rb、Rc及びRdは、同じでも異なっていてもよく、水素原子又はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ヒドロキシアルキルラジカルを示す。
本発明の染色方法は、所望の着色を達成するのに十分な時間にわたり、上に定義した染料組成物を濡れた又は乾いたケラチン繊維に塗布した後、繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、乾燥させるか、放置して乾燥させるものである。
本発明はまた、下記の式(II):
ここで、n、R、R1、R2及びXは、式(I)に示したものと同じ意味を有する。
本発明はまた、前述の式(I)の1つ又は複数の化合物を含む化粧品組成物を含有するか、又は前述の式(III)の1つ又は複数のロイコ型化合物を含有する第1コンパートメントと、任意選択で、1つ又は複数の酸化剤を含む第2コンパートメントとを含む、マルチコンパートメントデバイス又は「キット」にも関する。
実施例1:
2−(4−アミノ−2,3−ジメチルフェニルアミノ)−5−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ][1,4]−ベンゾキノン(化合物1)の合成
2−[4−(エチルイソプロピルアミノ)フェニルアミノ)−5−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ][1,4]−ベンゾキノン(化合物2)の合成
2−(4−アミノ−2,3−ジメチルフェニルアミノ)−5−[(2−ヒドロキシエチル)エチルアミノ][1,4]−ベンゾキノン(化合物10)の合成
2−[4−(エチルイソプロピルアミノ)フェニルアミノ)−5−[(2−ヒドロキシエチル)エチルアミノ][1,4]−ベンゾキノン(化合物11)の合成
2−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルアミノ)−5−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ][1,4]−ベンゾキノン(化合物7)の合成
2−(2−クロロ−4−ヒドロキシフェニルアミノ)−5−[(2−ヒドロキシエチル)メチルアミノ][1,4]−ベンゾキノン(化合物4)の合成
2−[(4−アミノ−2,3−ジメチルフェニル)アミノ]−5−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)アミノ]ベンゼン−1,4−ジオール(化合物32)の合成
以下の染料組成物を調製した:
−500mgの表示化合物
−79gの水、
−15gのエタノール、
−5gのベンジルアルコール、
−0.5gの安息香酸。
以下の染料を比較した:
染料組成物の全重量に対して、0.5重量%の安息香酸、5重量%のベンジルアルコール、15重量%のエタノール及び79.5重量%の水から構成される1gの染料支持体に、5mgの染料(化合物3又は化合物A)を添加した。
Claims (16)
- 下記の式(I):
・nは、0、1、又は2に等しい整数であり;
・Rは、
−直鎖状又は分枝状C1〜C4アルキル基;
−ハロゲン原子
を示し;
・R1は、
−直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキル基;
−1つ又は複数のヒドロキシル基により置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキル基
を示し;
・R2は、
−直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキル基;
−1つ又は複数のヒドロキシル基により置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキル基
を示し;
・Xは、
−ヒドロキシル基;
−基−NR3R4(ここで、R3及びR4は、互いに独立に、
・水素原子;
・直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキル基;を表す)
を示す)
のキノン直接染料。 - 全体的又は個別に、以下:
・nが、0、1又は2に等しい整数を示し;
・Rが、
−メチル;
−塩素を示し;
・R1が、
−メチル又はエチル基;
−2−ヒドロキシエチル基
を示し;
・R2が、
−メチル又はエチル基;
−2−ヒドロキシエチル基
を示し;及び/又は
・Xが、
−ヒドロキシル基;
−基−NR3R4(ここで、R3及びR4は、互いに独立に、
・水素原子;
・直鎖状又は分枝状C1〜C6アルキル基;を表す)
を示すことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)のキノン直接染料。 - nが0又は2に等しい整数を示すことを特徴とする、請求項1又は2に記載の式(I)のキノン直接染料。
- R1が、直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキル基を示し、且つR2が、1つ又は複数のヒドロキシル基により置換された直鎖状又は分枝状C1〜C5アルキル基を示すか、又はその逆であることを特徴とする、請求項1又は3のいずれか1項に記載の式(I)のキノン直接染料。
- R1が、メチル基及びエチル基から選択され、且つR2が、2−ヒドロキシエチル基であるか、又はその逆であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)のキノン直接染料。
- ケラチン繊維を染色することを目的とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のキノン直接染料の使用。
- 好適な染色媒質中に、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のキノン直接染料を含むことを特徴とする、組成物。
- ケラチン繊維を染色する方法であって、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のキノン直接染料を好適な染色媒質中に含む染料組成物を、所望の着色を達成するのに十分な時間にわたり前記繊維に塗布して、前記繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、得られる前記繊維を乾燥させるか、又は放置して乾燥させる、方法。
- ケラチン繊維を明色化する方法であって、(i)酸化剤非含有で、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数のキノン直接染料を好適な染色媒質中に含む染料組成物と、(ii)1つ又は複数の酸化剤を含む化粧品組成物とを前記繊維に塗布し;組成物(i)及び(ii)を、順次又は同時に、所望の明色化を達成するのに十分な時間にわたり前記ケラチン繊維に塗布した後、前記繊維をすすぎ、任意選択によりシャンプーで洗浄し、再度すすいでから、得られる前記繊維を乾燥させるか、又は放置して乾燥させる、方法。
- ケラチン繊維を染色する組成物であって、請求項11に記載の式(II)の1つ又は複数の化合物を含み、且つ任意選択で1つ又は複数の酸化剤を含む、組成物。
- 請求項11に記載の式(II)の1つ又は複数の化合物を含む染料組成物、及び1つ又は複数の酸化剤を含む酸化組成物を前記濡れた又は乾いた繊維に、同時に又は順次塗布することを特徴とする、ケラチン繊維の染色方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)のキノン直接染料の前駆体としての、請求項11に記載の式(II)の1つ又は複数のロイコ型化合物の使用。
- ケラチン繊維を染色することを目的とする、1つ又は複数の酸化剤の存在下での、請求項11に記載の式(II)の1つ又は複数のロイコ型化合物の使用。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の1つ又は複数の染料を含む組成物を含有するか、又は請求項11に記載の式(II)の1つ又は複数のロイコ型化合物を含有する第1区画と、1つ又は複数の酸化剤を含む第2区画とを含む、複数区画デバイス又はキット。
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