JP2005200490A - 環境対応型硬化性組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本願発明は、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有し、さらに必要により、無機系反応型脱水剤(D)と、貯蔵安定剤、耐候安定剤、接着性付与剤、可塑剤、着色剤及び硬化促進触媒の群より選ばれる1種又は2種以上の添加剤をさらに含有させてもよく、かつ実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物とすることにより上述の問題を解決した。また、本願発明はこの製造方法に関するものである。本願発明は、このような構成をとることにより有機溶剤を使用しなくても粘度が低く作業性が良好で、貯蔵安定性に優れ、かつ硬化物に発泡がないという優れた組成物となるという効果を奏するものである。
Description
(1)イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有すること、を特徴とする実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(2)イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有すること、を特徴とする実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(3)前記無機系反応型脱水剤(D)が、アルカリ土類金属の酸化物である、上記(1)又は(2)に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(4)前記無機系反応型脱水剤(D)であるアルカリ土類金属の酸化物が、酸化カルシウムである上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(5)前記揺変性付与剤(C)が、脂肪酸表面処理炭酸カルシウムである、上記(1)又は(2)に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(6) 前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、無機系反応型脱水剤(D)により含有水分が脱水された充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)の存在下に、活性水素含有化合物と有機イソシアネート化合物とを、活性水素に対しイソシアネート基過剰の条件で反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)である、(1)又は(2)に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(7) 前記活性水素含有化合物がポリオキシアルキレンポリオールである、(6)に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(8)さらに添加剤を含有すること、を特徴とする上記(1)〜(7)のいずれか一項に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
(9)前記添加剤が、貯蔵安定剤、耐候安定剤、接着性付与剤、可塑剤、着色剤及び硬化促進触媒の群より選ばれる1種又は2種以上である、上記(8)に記載の実質的に有機溶剤含有しない環境対応型硬化性組成物。
(10)イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有する実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物の製造方法であって、
活性水素含有化合物の存在下又は不存在下に、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)とを30〜130℃に加熱しながら混合し、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)の含有水分を脱水する工程(I)と、次いでこれに、前記工程(I)で活性水素含有化合物を存在させてない場合には活性水素含有化合物を加え、さらに過剰量の有機イソシアネート化合物を加えて反応させてイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)を合成する工程(II)とを有すること、を特徴とする前記環境対応型硬化性組成物の製造方法。
に関するものである。
なお、含有水分を脱水する工程(I)において、後述する添加剤のうち液体状のものを混合媒体として存在させてもよいし、また存在させなくてもよい。
また、例えば、低分子アルコール類、低分子アミン類、低分子アミノアルコール類を開始剤として、ε-カプロラクトン、γ一バレロラクトン等の環状エステル(ラクトン)モノマーの開環重合で得られるラクトン系ポリエステルポリオールが挙げられる。
これらの高分子ポリオールの数平均分子量は500〜30,000、特に1,000〜20,000が好ましい。
前記の活性水素含有化合物として挙げた化合物は1種または2種以上を組合わせて使用することができる。これらのうちイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)の粘度を低くできるため、得られる環境対応型硬化性組成物の作業性が良好なものとなり、硬化後のゴム弾性物性や接着性などが優れている点で、高分子ポリオールが好ましく、更にポリオキシアルキレンポリオールが好ましく、ポリオキシプロピレンポリオールが特に好ましい。
なお、重質炭酸カルシウムと呼ばれる天然の炭酸カルシウムを粉砕して微粉体状にしたものを脂肪酸金属塩や樹脂酸金属塩で処理したものも使用できる。
平均粒径が、0.01μmを下回るか、あるいはBET比表面積が200m2/gを超えると得られる環境対応型硬化性組成物の粘度が上がり作業性が悪化し、平均粒径が0.5μmを上回るか、あるいはBET比表面積が5m2/gを下回ると揺変性付与効果がなくなるため好ましくない。
硬化性組成物を製造する方法としては、予めイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成しておき、それに充填剤等を配合する方法が一般的であるが、本願発明においては、工程を短縮するため充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)の存在する系中において活性水素含有化合物と有機イソシアネート化合物とを反応させてイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)を合成する方法を採用している。しかしながら、充填剤(B)や揺変性付与剤(C)は、購入した状態では水分を含有しているため、このままの状態で充填剤(B)や揺変性付与剤(C)の存在下にウレタンプレポリマーの合成を行うと、含有水分と有機イソシアネート化合物が反応しイソシアネート基を消費してしまい、ウレタンプレポリマーが著しく増粘したり、ひどいときにはゲル化を起こしたり、得られる環境対応型硬化性組成物の貯蔵安定性も悪化し使用することができないものになってしまう。
なお、本願発明において無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応により脱水する方法に加えて、加熱や減圧することにより脱水する方法を併用することもできる。
なお、無機系の脱水剤として、これ以外に、例えば合成ゼオライト等の多孔質の無機粉末のように含有水分を吸着することにより脱水する材料、あるいは硫酸カルシウムの無水塩が二水塩となるように結晶水を形成させて脱水する材料もあるが、これらの材料により捕捉された水分は水分子の形のまま存在するため、環境対応型硬化性組成物を貯蔵中に、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基と徐々に反応し貯蔵安定性が悪化するため好ましくない。
さらに、本願発明の大きな利点として、前記の無機系反応型脱水剤(D)(例えば酸化カルシウム)と含有水分との反応生成物(E)(例えば水酸化カルシウム)が、これを含有する環境対応型硬化性組成物が湿気と反応し硬化する際、組成物中のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基と湿気中の水分との反応で発生する炭酸ガスと反応し反応生成物(E)の炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)となり炭酸ガスの発生を防止するため、硬化物が炭酸ガスにより発泡して、接着性の低下、あるいは膨れにより硬化物表面の外観が悪くなるのを防止する効果をも有することである。
有機溶剤は前述した理由により使用しないことが好ましいが、使用する場合においてもその量をできるだけ少量に抑えることが近年益々要求されてきている。したがって有機溶剤の使用量は、環境対応型硬化性組成物中に10質量%未満、さらに5質量%未満、よりさらに1質量%未満となるように使用するのが好ましく、最も好ましいのは0質量%である。
有機溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、n−へキサン、n−ヘプタン等の低沸点脂肪族系溶剤、イソパラフィン、ミネラルスピリット等の高沸点脂肪族系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤など従来公知の有機溶剤でイソシアネート基と反応しないものが挙げられるが、これらのうち、低沸点脂肪族系溶剤や高沸点脂肪族系溶剤などの脂肪族系溶剤が好ましく、さらに高沸点脂肪族系溶剤が好ましい。トルエンやキシレンはシックハウス症候群等の環境負荷物質の疑いがあるため使用するのは好ましくない。
有機モノイソシアネートとしては、p−トルエンスルフオニルイソシアネート、トリデシルイソシアネート、オクタグデシルイソシアネート、フェニルイソシアネートなどが挙げられる。
これらの耐候安定剤は単独あるいは2種以上を組合わせて使用できる。
このシラン系カップリング剤としては、具体的には、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランなどのアルコキシシリル基を含有する化合物および/またはこれらシラン系カップリング剤の1種または2種以上の部分加水分解縮合物を挙げることができる。これらは単独であるいは2種以上を組合せて使用できる。
しかしながら、DOP等の低分子量の可塑剤は、硬化物の表面に移行(ブリード)し易いため、表面が粘著することにより大気中の塵芥が付着して表面汚染を発生する欠点があり、さらに河川や海洋などの環境中に漏れ出すと、内分泌かく乱物質いわゆる環境ホルモンという環境負荷物質となり生態系を乱す疑いを持たれており使用するのは好ましいものではなく、これらの欠点が無い点で好ましくは分子量500以上の、さらには分子量1,000〜20,000の高分子量可塑剤が好ましい。
前記の理由により可塑剤の使用量も少量に抑えることが望ましく、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)100重量部に対して、100重量部未満が好ましく、さらに50重量部未満が好ましく、よりさらに20重量部未満が好ましく、0重量部が最も好ましい。
これらは単独あるいは2種以上を組合わせて使用できる。
使用することができる硬化促進触媒としては、たとえば、テトラ−n−ブチルチタネート等の金属のアルコキシド、オクチル酸第一錫、オクテン酸錫などの、亜鉛、錫、鉛、ジルコニウム、ビスマス、コバルト、マンガン、鉄等の金属とオクチル酸、オクテン酸、ナフテン酸等の有機酸との塩、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)、ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトナート)、チタンテトラキス(アセチルアセトナート)等の金属キレート化合物、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート等の有機金属と有機酸との塩、トリエチレンジアミン、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン等の有機アミンやその塩などが挙げられ、これらは単独あるいは2種以上を組合わせて使用できる。これらのうち硬化を促進する効果が高い点で有機金属と有機酸との塩が好ましく、さらにジブチル錫ジラウレートが好ましい。
攪拌棒、温度計、窒素シール管および加熱・冷却装置付き混練・反応容器に、ポリオキシプロピレンジオール(三洋化成工業社製、ニューポールPP−4000、数平均分子量4,000)250gを仕込み、次いで攪拌しながら脂防酸表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製、カルファイン200M)250gおよび炭酸カルシウム250gを仕込み混練りして均一に分散させた。このときの脱水前のカールフィッシャー法による水分は0.1質量%であった。次いで酸化カルシウム50gを仕込んだ後90〜110℃で1時間、攪拌・加熱し脱水操作を行った後、40〜50℃に冷却して脱水混合物を得た。脱水後の水分は0.01質量%であった。次いで窒素ガスを流しながら、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートMR−200)200gを攪拌しながら仕込んだ後、加温し70〜75℃で1時間反応した。その後常温に冷却して3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3gを仕込み均一になるまで30分間混練りし、さらに減圧脱泡し、容器に詰め、密封して溶剤および可塑剤を含有しない環境対応型の一液型湿気硬化性接着剤組成物を調製した。このものは製造直後の25℃における粘度(B型回転粘度計使用)が350Pa・sで、外観が乳白色ペースト状の組成物であった。
実施例1と同様の加熱・冷却装置付き混練・反応容器に、ポリオキシプロピレンジオール(三洋化成工業社製、ニューポールPP−4000、数平均分子量4,000)250gを仕込み、次いで攪拌しながら脂肪酸表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製、カルファイン200M)250gおよび炭酸カルシウム250gを仕込み混練りして均一に分散させた。このときの脱水前のカールフィッシャー法による水分は0.1質量%であった。次いで90〜110℃で2時間、攪拌・加熱し、酸化カルシウムを存在させないで加熱だけによる脱水操作を行った後、40〜50℃に冷却して脱水混合物を得た。脱水後の水分は0.08質量%であった。次いで窒素ガスを流しながら、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートMR−200)200gを撹拝しながら仕込んだ後、加温し70〜75℃で1時間反応した。その後常温に冷却して3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3gを仕込み均一になるまで30分間混練りし、さらに減圧脱泡し、容器に詰め、密封して溶剤および可塑剤を含有しない接着剤組成物を調製した。このものは製造直後の25℃における粘度(B型回転粘度計使用)が1380Pa・sという非常に高粘度の外観が乳白色ペ−スト状の組成物であった。
実施例1および比較例1で調製した溶剤および可塑剤を含有しない接着剤組成物を用いて、以下の試験方法により試験を行った。その結果を表−1に示す。
(1) 貯蔵安定性
それぞれの接着剤組成物の製造直後の粘度と、これとは別に接着剤組成物を50℃の雰囲気中で、10日間保存したものの粘度とを測定した。比較例1のものは50℃で10日間保存した後、粘度が上昇し半硬化状態になり粘度を測定できない状態であったのに対し、実施例1のものは粘度上昇がほとんど無く、貯蔵安定性の良いものであった。
なお、粘度はB型回転粘度計を用い、25℃において、No.7のローターで毎分10回転の条件で測定した。
(2) 引張接着強さ
それぞれの接着剤組成物の製造直後のものと、これとは別に接着剤組成物を50℃の雰囲気中で、10日間保存したものについて、JIS A 5536(1996)「ビニル系床材用接着剤」に準拠して試験をした。
その際の被着体としてビニル系床タイルの替わりに市販の木製フローリング材を、下地材として厚さ5mmの合板を用い、硬化養生条件を23℃、50%相対湿度で7日間とした。
引張接着強さが50N/cm2以上のものを○、50N/cm2未満のものを×と評価した。
Claims (10)
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有すること、を特徴とする実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有すること、を特徴とする実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- 前記無機系反応型脱水剤(D)が、アルカリ土類金属の酸化物である、請求項1又は請求項2に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- 前記無機系反応型脱水剤(D)であるアルカリ土類金属の酸化物が、酸化カルシウムである請求項1〜3のいずれか一項に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- 前記揺変性付与剤(C)が、脂肪酸表面処理炭酸カルシウムである、請求項1又は請求項2に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- 前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)が、無機系反応型脱水剤(D)により含有水分が脱水された充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)の存在下に、活性水素含有化合物と有機イソシアネート化合物とを、活性水素に対しイソシアネート基過剰の条件で反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)である、請求項1又は請求項2に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- 前記活性水素含有化合物がポリオキシアルキレンポリオールである、請求項6に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- さらに添加剤を含有すること、を特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- 前記添加剤が、貯蔵安定剤、耐候安定剤、接着性付与剤、可塑剤、着色剤及び硬化促進触媒の群より選ばれる1種又は2種以上である、謂求項8に記載の実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物。
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)と、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)と含有水分との反応生成物(E)とを含有する実質的に有機溶剤を含有しない環境対応型硬化性組成物の製造方法であって、
活性水素含有化合物の存在下又は不存在下に、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)と、無機系反応型脱水剤(D)とを30〜130℃に加熱しながら混合し、充填剤(B)及び/又は揺変性付与剤(C)の含有水分を脱水する工程(I)と、次いでこれに、前記工程(I)で活性水素含有化合物を存在させてない場合には活性水素含有化合物を加え、さらに過剰量の有機イソシアネート化合物を加えて反応させてイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー(A)を合成する工程(II)とを有すること、を特徴とする前記環境対応型硬化性組成物の製造方法。
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