JP5241993B2 - 硬化性組成物及びシーリング材組成物 - Google Patents
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Description
例えば、接着剤においては重いタイルなどを建築物壁面に接着するときずり落ちないように、また、塗膜防水塗料や塗り床材においては垂直壁面や立上がり面に厚塗りしたとき垂れないように、パテ材においてはヘラ切れ性が良く、そしてシーリング材においても建築物などの幅広の垂直目地や天井目地に塗布施工したとき垂れないように(スランプしない)という、作業性を維持しながら、揺変性をより強めた材料、さらには作業時間短縮のため硬化速度を速めた材料が要求されてきている。
塗料、接着剤、シーリング材などに揺変性を付与する方法として、一般に、樹脂や室温硬化性樹脂にコロイド状シリカや脂肪酸処理炭酸カルシウムなどを配合することが行われている。
すなわち、樹脂や室温硬化性樹脂に十分な揺変性を付与するためには、脂肪酸処理炭酸カルシウムの場合、その使用量が多く必要であり、そのため処方の自由度が小さくなる、湿気硬化型の樹脂に配合する場合、含水分により貯蔵安定性が悪化する、また設備が大がかりになるなどの問題がある。また、コロイド状シリカの場合には、その使用量が少なくて済むという利点があるものの、極性の大きな室温硬化性樹脂や有機溶剤などを使用したり、硬化を促進させるため触媒を添加したりすると、極性の大きな室温硬化性樹脂や有機溶剤など或いは触媒がコロイド状シリカ表面の−SiOH基と相互作用を起こし、揺変性を付与する構造を破壊するためと推測されるが、揺変性が消失し流動化を起こしてタレやスランプを発生してしまい、極性の大きな室温硬化性樹脂や有機溶剤など或いは触媒を使用できなくなり、組成が制限されてしまうという問題がある。
これらの欠点を改善するため、末端イソシアネート基のポリウレタンプレポリマーなどに、尿素誘導体とコロイド状シリカを配合した揺変性ポリウレタン組成物(特許文献1参照。)が提案されているが、この組成物の揺変性付与効果は不十分であり、貯蔵安定性に劣るという問題がある。また、ポリウレタン樹脂に、疎水性コロイド状シリカとポリイソシアネート−アミン付加物を配合した揺変性ポリウレタン樹脂組成物(特許文献2参照。)が提案されているが、この組成物も揺変性付与効果は不十分である。更に、末端にイソシアネート基を有する水膨潤性ポリウレタンプレポリマーと特定化学構造のポリ尿素化合物の揺変性付与剤とを含有する湿気硬化型水膨潤性ポリウレタン組成物(特許文献3参照。)が提案されているが、この組成物の揺変性付与効果は良好であるとは言え、ポリ尿素化合物を多量に配合する必要があり、また、その製造も困難であり、しかも、この組成物の貯蔵安定性は不十分であるという問題がある。
すなわち、本発明は、以下の(1)〜(8)に示されるものである。
本発明におけるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、イソシアネート基が湿気(水分)と反応し、尿素結合を形成して架橋、硬化するものであり、活性水素化合物と、有機イソシアネートとを、活性水素(基)に対してイソシアネート基過剰の条件で反応させて得られるものである。
具体的には、活性水素化合物と有機イソシアネートとを、原料合計のイソシアネート基/活性水素(基)の当量比が1.3〜10/1.0、更には1.5〜5.0/1.0となる範囲で同時或いは逐次に反応させて、好適に製造することができる。当量比が1.3/1.0を下回ると、得られるウレタンプレポリマーの架橋点が少なくなりすぎ、硬化性組成物の硬化後の伸びや引張強度などが低下し、ゴム弾性物性や接着性が乏しいものとなり、当量比が10/1.0を超えると、湿気と反応したとき炭酸ガスの発生量が多くなり発泡の原因となるため好ましくない。
高分子のポリオールとしては、ポリオキシアルキレン系ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリエーテル・エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリ(メタ)アクリルポリオール、炭化水素系ポリオール等が挙げられ、数平均分子量500以上のものである。
ポリオキシアルキレン系ポリオールとしては、アルキレンオキシドを開環付加重合させたものや、活性水素を2個以上含有する化合物などの開始剤にアルキレンオキシドを開環付加重合させたものなどが挙げられる。
開始剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン等の低分子多価アルコール類、ソルビトール、シュークロース、グルコース、ラクトース、ソルビタン等の糖類系低分子多価アルコール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF等の低分子多価フェノール類、エチレンジアミン、ブチレンジアミン等の低分子ポリアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等の低分子アミノアルコール類、アジピン酸、テレフタル酸等の低分子ポリカルボン酸類、これらの少なくとも1種にアルキレンオキシドを反応させて得られる低分子量のポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。
アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが挙げられ、これらは単独又は2種以上を組み合わせて開環付加重合させることができる。
すなわち、ポリオキシアルキレン系ポリオールは、具体的には、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオール、ポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシプロピレン)−ランダム或いはブロック共重合ポリオール、ポリ(オキシプロピレン)−ポリ(オキシブチレン)−ランダム或いはブロック共重合ポリオールなどを挙げることができ、また、これらの各種ポリオールとトルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの有機ポリイソシアネートとを、イソシアネート基に対し水酸基過剰で反応させて、分子末端を水酸基としたものも挙げられる。
ポリオキシアルキレン系ポリオールは、良好な作業性などの理由で、数平均分子量が500〜100,000、更に1,000〜30,000、特に1,000〜20,000のものが好ましく、また、1分子当たり平均のアルコール性水酸基の個数は2個以上、更に2〜4個、特に2〜3個が好ましい。
更に、ポリオキシアルキレン系ポリオールは、複合金属シアン化錯体などの触媒を使用して得られる、総不飽和度が0.1meq/g以下、更に0.07meq/g以下、特に0.04meq/g以下のものが好ましく、分子量分布〔ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比=Mw/Mn〕が1.6以下、特に1.0〜1.3の狭いものが好ましい。
なお、本発明において、ポリオキシアルキレン系ポリオールとは、分子1モルの水酸基を除いた部分の50質量%以上、更に80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上がポリオキシアルキレンで構成されていれば、残りの部分がエーテル、ウレタン、エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリオレフィンなどで変性されていてもよいことを意味するが、本発明においては、水酸基を除いた分子の95質量%以上がポリオキシアルキレンから成るポリオールが最も好ましい。
ポリエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオールとしては、例えば、公知のコハク酸、アジピン酸、テレフタル酸等のジカルボン酸、それらの酸エステル、酸無水物等と、前記のポリオキシアルキレン系ポリオールの合成に開始剤として使用される活性水素を2個以上含有する化合物との脱水縮合反応で得られる化合物が挙げられる。更に、ε−カプロラクトン等の環状エステル(すなわちラクトン)モノマーの開裂重合により得られるラクトン系ポリエステルポリオール等が挙げられる。
ポリエーテル・エステルポリオールとしては、例えば、前記ポリオキシアルキレン系ポリオールと前記のジカルボン酸、酸無水物等とから製造される化合物が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、前記のポリオキシアルキレン系ポリオールの製造に用いる低分子多価アルコール類と、ホスゲンとの脱塩酸反応、或いはジエチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等とのエステル交換反応などから得られる化合物が挙げられる。
ポリ(メタ)アクリルポリオールとしては、水酸基を含有するヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどを他の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体と共重合したものなどが挙げられる。
炭化水素系ポリオールとしては、ポリブタジエンポリオールや水素添加ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール、塩素化ポリエチレンポリオール、塩素化ポリプロピレンポリオールなどが挙げられる。
ポリオールとしては更に、前記ポリオキシアルキレン系ポリオールの製造原料として挙げた数平均分子量500未満の低分子多価アルコール類が挙げられる。
ポリアミンとしては、ポリプロピレングリコールの末端ジアミノ化物などの、数平均分子量500以上でポリオキシアルキレン系ポリオールの末端がアミノ基となったポリオキシアルキレンポリアミン等の高分子ポリアミンが挙げられる。
ポリアミンとしては更に、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン等の数平均分子量500未満の低分子ポリアミンが挙げられる。
アミノアルコールとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチルジプロパノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン等が挙げられる。
また、一般にポリウレタン工業において公知の活性水素基を含有する、数平均分子量500以上の、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等も挙げられる。
これらはいずれも単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が低く、硬化後の物性が良好なため、これから得られる硬化性組成物の粘度が低く作業性が良好な点と、硬化後のゴム弾性物性や接着性が高い点で、高分子のポリオールが好ましく、更にポリオキシアルキレン系ポリオールが好ましく、特にポリオキシプロピレンポリオールが好ましい。また、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの変性用として、ポリオキシアルキレンモノアルコール、ブチルアルコール、オクタデシルモノアルコール等の高分子のモノアルコールや低分子のモノアルコールなども使用できる。
また、これらの有機ポリイソシアネートを変性して得られる、ウレトジオン結合、イソシアヌレート結合、アロファネート結合、ビュレット結合、ウレトンイミン結合、カルボジイミド結合、ウレタン結合、ウレア結合などを1個以上含有する変性イソシアネートも使用できる。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、芳香族ポリイソシアネートが好ましい。
また、更に公知の有機溶媒を用いることもできる。
合成シリカのうち、乾式シリカは、四塩化珪素などのシラン系ガスを酸素水素炎中で燃焼させて得られるものであり、ヒュームドシリカとも称されている。
また、湿式シリカは、珪酸ソーダを鉱酸で中和することによって溶液中でシリカを析出させる沈降法シリカが代表的であり、ホワイトカーボンとも称されている。
微粉状シリカの大きさは、BET比表面積が10〜500m2/g、平均一次粒子径が1〜1,000nm、平均凝集粒子径が0.01〜50μmが好ましく、特にBET比表面積が50〜500m2/g、平均一次粒子径が3〜100nmのコロイド状シリカが揺変性付与効果に優れているため好ましい。
また、コロイド状シリカ粒子の表面の−SiOH基を処理しない親水性コロイド状シリカと、−SiOH基を塩化トリメチルシランやトリメチルメトキシシラン等で処理した表面が疎水性のシリカがあるが、本発明においては、揺変性付与効果が優れている点で粒子表面が親水性のコロイド状シリカが好ましい。
微粉状シリカの使用量は、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー100質量部に対して、0.1〜300質量部、更に1〜100質量部、特に1〜50質量部が好ましい。使用量が0.1質量部未満では揺変性付与効果が著しく少なくなり、300質量部を超えると粘度が高くなり、塗布や押出し等の作業性が悪化するため好ましくない。
揺変性付与助剤(化合物)中に含有されるアロファネート基又はイソシアヌレート基の個数は少なくとも1個、更に1〜10個、特に1〜5個であることが好ましい。
分子内にアロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有し、更にウレタン基を少なくとも1個含有し、実質的にイソシアネート基或いは水酸基を含有しない化合物を合成する方法としては各種あるが、具体的に例えば、次の(a)〜(d)などの方法が挙げられる
(a)アロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有する有機イソシアネート化合物のイソシアネート基と、モノアルコールやポリオール等の水酸基含有化合物の水酸基とをウレタン化反応させる方法。
(b)有機イソシアネート化合物のイソシアネート基とモノアルコールやポリオール等の水酸基とをウレタン化反応させた後、ウレタン基の一部をモノイソシアネート化合物でアロファネート化する方法。
(c)有機イソシアネート化合物のイソシアネート基の一部をモノアルコールの水酸基でウレタン化反応させた後、残りのイソシアネート基をイソシアヌレート化する方法。
(d)ポリオールの水酸基とモノイソシアネート化合物のイソシアネート基とをウレタン化反応させた後、更にモノイソシアネート化合物でアロファネート化する方法。
これらのうち、製造のし易さと揺変性付与助剤としての効果の高さの点から、(a)の合成方法が好ましい。(a)の合成方法において、イソシアネート基と水酸基の反応当量比は、イソシアネート基/水酸基=0.8〜1.2/1.0、更に0.9〜1.1/1.0、特に1.0/1.0であることが好ましい。
揺変性付与助剤(化合物)を合成する際には、前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの合成において用いられるのと同様の反応触媒を用いることができ、反応触媒としては有機金属化合物、更にジブチル錫ジラウレートが好ましい。
また、後述の添加剤として挙げたものと同様のイソシアネート基と不活性な有機溶剤を反応溶媒として使用することができる。
揺変性付与助剤(化合物)の分子量は、300以上、更に300〜5,000、特に300〜2,000のものが好ましい。分子量が300未満では揺変性付与助剤としての効果が乏しいため好ましくない。
また、アロファネート基又はイソシアヌレート基のうち、水素結合し易く、揺変性付与助剤としての効果が高い点で、アロファネート基が好ましい。
なお、本発明において、前記「実質的にイソシアネート基或いは水酸基を含有しない」とは、この揺変性付与助剤の合成の際に、イソシアネート基と水酸基の反応当量比の選択により、イソシアネート基や水酸基が少量残存する場合があるが、含有しないとみなしても、揺変性付与助剤としての効果と、これを配合して得られる硬化性組成物の貯蔵安定性、接着性、ゴム弾性物性などの各種性能に悪影響がないことを意味する。悪影響を及ぼさないイソシアネート基或いは水酸基の含有量は、揺変性付与助剤中に0.05mmol/g未満、更に0.03mmol/g未満、特に0mmol/gであることが好ましい。
アロファネート基を含有する有機イソシアネート化合物としては、前述のイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの合成において挙げたものと同様の有機ポリイソシアネートでウレア結合等を含有する変性イソシアネートを除いた有機ポリイソシアネートと、同じくポリオキシアルキレン系ポリオールの合成において開始剤として挙げたものと同様の低分子多価アルコール類や分子量1,000未満の低分子のポリオキシアルキレン系ポリオール或いはメタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール等のモノアルコールなどとを水酸基に対してイソシアネート基過剰の条件でアロファネート化反応させることにより、分子内にアロファネート構造を導入し、かつイソシアネート基を含有する化合物が挙げられる。アロファネート基を含有する有機イソシアネート化合物の一般市販品としては、ヘキサメチレンジイソシアネートとモノオールやポリオールとからのアロファネート誘導体である日本ポリウレタン工業社製のコロネート2770やコロネート2785などが挙げられる。
イソシアヌレート基を含有する有機イソシアネート化合物としては、トルエンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である住友バイエル社製スミジュールIL、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である住友バイエル社製スミジュールN3300、日本ポリウレタン工業社製コロネートHX、コロネートHK等、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート誘導体である住友バイエル社製デスモジュールZ4470などが挙げられる。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できるが、これらのうち揺変性付与助剤としての効果が高い点でアロファネート基を含有する有機イソシアネート化合物が好ましい。また、同様の理由で、脂肪族ポリイソシアネートの誘導体が好ましく、特にヘキサメチレンジイソシアネートの誘導体が好ましい。
前記合成方法(a)〜(c)で用いられる水酸基含有化合物としては、前記アロファネート基を含有する有機イソシアネート化合物(の合成)において挙げたものと同様の低分子多価アルコール類や分子量1,000未満の低分子のポリオキシアルキレン系ポリオール或いはモノアルコールなどが挙げられる。これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて用いられるが、これらのうち、揺変性付与助剤としての効果が高い点でモノアルコール、更に炭素数1〜30の脂肪族モノアルコール、特に炭素数1〜6の脂肪族モノアルコールが好ましい。脂肪族モノアルコールのうちでは直鎖脂肪族モノアルコールが好ましく、特にメタノール、エタノールが好ましい。
前記合成方法(b)〜(d)で用いられる有機イソシアネート化合物としては、前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの合成において用いられる有機ポリイソシアネートや有機モノイソシアネートと同様のものが挙げられる。
分子内にアロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有する、実質的にイソシアネート基或いは水酸基を含有しない化合物、或いは、更にこれにウレタン基を少なくとも1個含有する化合物が揺変性付与助剤として極めて有効な理由としては、アロファネート基又はイソシアヌレート基の極性が強く、かつイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと相溶性が良好(或いは分散性が極めて良好)なため、微粉状シリカと密で強固な水素結合を形成することにより、極性の大きな樹脂や溶媒或いはアミン触媒や金属触媒等が存在しても、これらと微粉状シリカが相互作用し揺変性付与構造を破壊するのを防止し、強固で安定な揺変性付与構造を形成するため、又この効果はウレタン基が加わることで更に向上するためと推察される。なお、この水素結合はイソシアネート基の近傍に立体障害のない有機イソシアネート化合物から得られる揺変性付与助剤のほうが形成し易い。
また、揺変性付与助剤には、尿素結合は、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーとの相溶性(或いは分散性)を低下させるため、実質的に含有しないほうが好ましい。
揺変性付与助剤の使用量は、微粉状シリカ100質量部に対して、1質量部以上、更に1〜100質量部、特に10〜80質量部が好ましい。1質量部未満では揺変性を向上させる効果が著しく少なくなるため好ましくない。
硬化促進触媒は、硬化速度、硬化物の物性などの点から、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー100質量部に対して、0〜10質量部、特に0.01〜2質量部配合するのが好ましい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、ペンタエリストール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N′−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオナミド)]、ベンゼンプロパン酸3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシC7−C9側鎖アルキルエステル、2,4−ジメチル−6−(1−メチルペンタデシル)フェノールなどが挙げられる。
カップリング剤としては、シラン系、アルミニウム系、ジルコアルミネート系などの各種カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が挙げられる。これらのうちシラン系カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が接着性に優れている点で好ましい。
シランカップリング剤としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシランなどの炭化水素基結合アルコキシシラン類、ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシランなどの炭化水素基結合イソプロペノキシシラン類、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等の官能基を有するアルコキシシラン類やイソプロペノキシシラン類などの分子量500以下、好ましくは400以下の低分子化合物及び/又はこれらシランカップリング剤の1種又は2種以上の部分加水分解縮合物で分子量200〜3,000の化合物が挙げられる。
表面の艶を消すとともに凹凸を付与するものとしては、粒状物やバルーンなどが挙げられ、粒状物としては前記充填剤として挙げたものと同様のもので、粒径が50μm以上の大きなものが挙げられる。
バルーンは中空の物質であり、その形状は球状だけでなく、立方状、直方状、金平糖状など各種あり、また硬化性組成物に対する凹凸付与効果を消失させない程度にバルーンを少し破壊したものも挙げられるが、硬化性組成物の作業性の良さから球状が好ましい。具体的に、ガラスバルーン、シラスバルーン、シリカバルーン、セラミックバルーン等の無機系バルーン、フェノール樹脂バルーン、尿素樹脂バルーン、ポリスチレンバルーン、ポリエチレンバルーン、サランバルーン等の有機系バルーン、或いは無機系化合物と有機系化合物を混合したり積層したりした複合化バルーンなどが挙げられる。
また、これらのバルーンをコーティングしたり表面処理したりしたものも使用でき、無機系バルーンを前記シランカップリング剤などで表面処理したもの、有機系バルーンを炭酸カルシウム、タルク、酸化チタンなどでコーティングしたものなども挙げられる。
これらのうち、意匠性付与効果の大きさの点から、粒状物及び/又はバルーンが好ましく、更に粒状無機系充填剤及び/又は無機系バルーンが好ましく、特に粗粒重質炭酸カルシウム及び/又はセラミックバルーンが好ましい。
粒状物及び/又はバルーンの粒径は、意匠性付与効果の大きさの点から50μm以上、更には100〜1,000μmが好ましい。
有機溶剤としては、n−ヘキサンなどの脂肪族系溶剤、シクロヘキサンなどの脂環族系溶剤、トルエンやキシレンなどの芳香族系溶剤など従来公知の有機溶剤が挙げられ、これらは組成物の各成分に反応しないものであればどのようなものでも使用することができる。有機溶剤は安全性の点で、硬化性組成物中に10質量%未満、更に5質量%未満、より更に1質量%未満となるように使用するのが好ましく、最も好ましいのは0質量%と使用しないことである。
本発明において、前記各添加剤成分はそれぞれ単独で或いは2種以上組み合わせて使用することができる。
また、本発明の硬化性組成物が施工の対象とする材料としては、モルタルやコンクリート等の無機系材料、大理石等の天然石材料、窯業系サイディングや金属系サイディング等のサイディング、ALC板、タイル等の窯業系材料、ポリエチレンや塩化ビニル等の各種合成樹脂製のシート状や板状の材料、木材や合板等の木質系材料、アルミニウムや亜鉛鋼板等の金属系材料などが、接着性などが良好なため好適なものとして挙げられる。特に本発明の硬化性組成物をシーリング材として使用する場合、本発明の特徴を活用できる点で、近年使用物件が増加している、サイディングやALC板で形成された外壁目地に対して使用するのが好ましい。
ここにおいて、硬化性組成物の例として一液型湿気硬化性シーリング材組成物を示したが、これに限定されるものではない。
合成例1
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製エクセノール−3021、数平均分子量3,200)457.6g(OH当量:0.286)と、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製MN−4000、数平均分子量4,000)291.7g(OH当量:0.219)と、トルエン44.7gを仕込み、攪拌しながら4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製ミリオネートMT、分子量250)195.4g(NCO当量:1.56)(R値(NCO当量/OH当量)=3.09)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(4.48質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーを製造した。
このイソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーは、滴定による実測イソシアネート基含有量4.38質量%、粘度8,500mPa・s/25℃、常温で透明の粘稠な液体であった。このウレタンプレポリマーをU−1と称する。
合成例2
合成例1と同様の反応容器に、アロファネート基含有ポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製コロネート−2785)を217.6g(NCO当量:1)入れた後、酢酸エチルを62.5g加えた。この中に攪拌しながら更にメタノール32.0g(OH当量:1)とジブチル錫ジラウレート0.25gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間反応を行い、イソシアネート基含有量が理論値(0質量%)以下となった時点で反応を終了し、反応生成物を製造した。
得られた反応生成物は、滴定による実測イソシアネート基含有量0質量%(0mmol/g)、粘度1,150mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。この反応生成物を揺変性付与助剤T−1と称する。
合成例1と同様の反応容器に、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製コロネート−HX)を200.0g(NCO当量:1)入れた後、酢酸エチルを58.0g加えた。この中に攪拌しながら更にメタノール32.0g(OH当量:1)とジブチル錫ジラウレート0.23gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間反応を行い、イソシアネート基含有量が理論値(0質量%)以下となった時点で反応を終了し、反応生成物を製造した。
得られた反応生成物は、滴定による実測イソシアネート基含有量0.04質量%(0.01mmol/g)、粘度1,500mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。この反応生成物を揺変性付与助剤T−2と称する。
合成例1と同様の反応容器に、アロファネート基及びイソシアヌレート基を含有せずウレタン基を含有するポリイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製コロネート−L)を318.2g(NCO当量:1)入れた後、酢酸エチルを191.1g加えた。この中に攪拌しながら更にメタノール32.0g(OH当量:1)とジブチル錫ジラウレート0.27gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間反応を行い、イソシアネート基含有量が理論値(0質量%)以下となった時点で反応を終了し、反応生成物を製造した。
得られた反応生成物は、滴定による実測イソシアネート基含有量0.04質量%(0.01mmol/g)、粘度800mPa・s/25℃、常温で透明の液体であった。この反応生成物を揺変性付与助剤T−3と称する。
加熱、冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例1で得たイソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーU−1 889.0gと予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム100.0gとを仕込み、内容物が均一になるまで60℃以下で1時間攪拌、混練した後、親水性コロイド状シリカ(トクヤマ社製レオロシールQS−102)67.6gを仕込み、さらに内容物が均一になるまで60℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、合成例2で得た揺変性付与助剤T−1 31.9gとジブチル錫ジアセチルアセトナート(日東化成社製ネオスタンU−220)0.9gを順次仕込み、さらに内容物が均一になるまで、60℃以下で攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、揺変性付与助剤T−1 31.9gの代わりに合成例3で得た揺変性付与助剤T−2 31.9gを使用した以外は同様にして、一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、揺変性付与助剤T−1 31.9gを使用しない以外は同様にして、一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、揺変性付与助剤T−1 31.9gの代わりに合成例4で得た揺変性付与助剤T−3 51.0gを使用した以外は同様にして、一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
前記実施例1、2と比較例1、2で調製した一液型湿気硬化性シーリング材組成物それぞれを用いて、以下の試験を行った。
(1)スランプ
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」、4.1スランプ試験により、試験温度23℃で製造直後のスランプ(縦)を測定した。
これとは別に、得られた一液型湿気硬化性シーリング材組成物を50℃で5日間で促進貯蔵した後、23℃に1日間放置したもののスランプを上記と同様の方法で測定した。
(2)硬さ
シーリング材組成物を厚さが約10mmのシート状になるようにスレート板に塗布し、23℃、50%相対湿度で14日間養生、硬化させたものを試験体とし、JIS K 6253(1997、確認2001)「加硫ゴム及び熱可塑性ゴムの硬さ試験方法」、5.デュロメータ硬さ試験により、スプリング式硬さ試験機(デュロメータ)タイプAを用いて、試験温度23℃で硬化物の硬さを測定した。
硬さが30以上のものを○と評価した。
(3)伸び
シーリング材組成物を厚さが約2mmのシート状になるように、離型紙上に塗布し、23℃、50%相対湿度で14日間養生、硬化させた後、離型紙を剥離したものを試験体とし、JIS K 6251(1993、確認1999)「加硫ゴム物理試験方法」により、3号形ダンベル状に打ち抜いたものを試験片として、試験温度23℃で硬化物の切断時伸びを測定した。
伸びが200%以上のものを○と評価した。
一液型湿気硬化性シーリング材組成物の原料組成及びその性能をまとめて表1に示す。
Claims (8)
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、微粉状シリカと、揺変性付与助剤とからなる硬化性組成物であって、
前記揺変性付与助剤が、分子内にアロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有する、実質的にイソシアネート基或いは水酸基を含有しない化合物であること、を特徴とする前記硬化性組成物。 - 前記揺変性付与助剤が、分子内にアロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有し、更にウレタン基を少なくとも1個含有する、実質的にイソシアネート基或いは水酸基を含有しない化合物である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記揺変性付与助剤が、アロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有する有機イソシアネート化合物と、水酸基含有化合物とを反応させて得られる化合物である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記アロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有する有機イソシアネート化合物が、脂肪族ポリイソシアネートの誘導体である、請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記水酸基含有化合物が、モノアルコールである、請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記微粉状シリカが、親水性コロイド状シリカである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 更に添加剤を配合してなる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、親水性コロイド状シリカと、揺変性付与助剤とからなるシーリング材組成物であって、
前記揺変性付与助剤が、分子内にアロファネート基又はイソシアヌレート基を少なくとも1個含有する、実質的にイソシアネート基或いは水酸基を含有しない化合物であること、を特徴とする前記シーリング材組成物。
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