JP4937595B2 - 一液型湿気硬化性組成物、シーリング材組成物及び接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
建築用シーリング材に求められる性能として、外壁材との接着性やシーリング材の機械的強度、高伸度で低応力であること、耐久性、耐候性、作業性、意匠性など多くのものがある。これら求められる性能のうち、接着性が良く、機械的強度に優れ、伸びが大きく、高伸度で低応力であることは、建築用シーリング材の基本的な性質である防水性に係わる性質である。建築用シーリング材硬化物には、より高い接着性、引裂強さ、引張強さ、そして伸びを有するエラストマーが必要とされている。近年、建築、土木様式の多様化に伴い、より柔軟で高伸度の耐汚染性に優れたシーリング材、防水材に対する要望が大きくなっている。とりわけ、高い伸び率における応力が低下したエラストマーは、目地が変位したときのシーリング材硬化物に掛かる負荷を低減することによって、シーリング材が被着体から剥離することや被着体の破損を防ぐため、建築物等の防水性を維持するためにより効果的である。従来、一液型の建築用ウレタン系シーリング材における高い伸び率での低応力化は、主成分であり硬化性成分である、ポリイソシアネートとポリオールとを、ポリオールの水酸基に対してポリイソシアネートのイソシアネート基を過剰で反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを開発改良することで実施されている。更に、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを構成するポリオール成分に、多くはジオールと3官能以上のポリオールの組合せで且つ分子量を変えて実施されている。
しかしながら、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、硬化反応の際に水分との反応により炭酸ガスを発生し発泡するという問題を抱えている。発泡は硬化した一液型湿気硬化性組成物中に空隙を作り、硬化物の強度を低下させるという問題がある。この問題の解決のため、イソシアネート基濃度を下げて発泡性を抑制する方法があるが、その結果、ウレタンプレポリマーの粘度が上昇し、作業性とのバランスをとるために可塑剤や溶剤を用いることが多くみられる。可塑剤や溶剤等の使用は、近年の、有害化学物質の排出による地球環境に対する負荷を少なくしようという社会的関心の高まりや、シーリング材等の汚れによる建築物、土木物の意匠性低下に対する市場の改善要求の高まりに反するので、可能な限り低減又は無くすようにすることが求められている。また、湿気により加水分解して、イソシアネート基と反応する活性水素を有する基を生じる、潜在性硬化剤を利用して発泡を抑制する方法もあるが、発泡抑制効果が不十分であったり、貯蔵安定性が低下するという問題がある(特許文献1及び2参照。)。可塑剤や溶剤は使用しないか又は極力少ない量で、粘度が低く従って作業性が良く、更に発泡がなく、接着性、機械的強度、耐久性、耐候性、耐汚染性を高いレベルで維持し、特に目地の変位に対するシーリング材の追従性をよくするため、高伸度で低応力である材料が求められており、この点でいまだ不十分である。
また、建築物屋外タイルの貼り付け用接着剤や床材等の内装用接着剤に、強い接着力を有することはもちろんであるが、近年の下地材の多様化により、材料の膨張、収縮等の変位に追従することによりタイルの割れを防ぐことや、外壁タイル間の目地に目地材を使わない仕様が出現し変色、退色のない耐候性のよい接着剤などが求められている。
(2) 前記の湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物が、オキサゾリジン化合物である、前記(1)の一液型湿気硬化性組成物。
(3) 前記の湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物が、ウレタン基含有オキサゾリジン化合物である、前記(1)の一液型湿気硬化性組成物。
(4) 前記のトリオールとモノオールの混合物の平均水酸基数が1.1〜2.9である、前記(1)〜(3)のいずれかの一液型湿気硬化性組成物。
(5) 添加剤を更に含有する、前記(1)〜(4)のいずれかの一液型湿気硬化性組成物。
(6) 有機ポリイソシアネートとトリオールとモノオールとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物とを含有する、一液型湿気硬化性シーリング材組成物であって、前記トリオールが、数平均分子量1,000〜100,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系トリオールであり、かつ、前記モノオールが、数平均分子量1,000〜30,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系モノオール及び/又は少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する数平均分子量100〜10,000のモノオールであること、を特徴とする前記一液型湿気硬化性シーリング材組成物。
(7) 有機ポリイソシアネートとトリオールとモノオールとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物とを含有する、一液型湿気硬化性接着剤組成物であって、前記トリオールが、数平均分子量1,000〜100,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系トリオールであり、かつ、前記モノオールが、数平均分子量1,000〜30,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系モノオール及び/又は少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する数平均分子量100〜10,000のモノオールであること、を特徴とする前記一液型湿気硬化性接着剤組成物。
本発明におけるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、イソシアネート基が湿気(水分)と反応し、尿素結合を形成して架橋、硬化するものであり、有機ポリイソシアネートと、トリオールと、モノオールとを、水酸基に対してイソシアネート基過剰の条件で反応させて得られるものである。
具体的には、有機ポリイソシアネートとトリオールとモノオールとを、原料合計のイソシアネート基/水酸基の当量比が1.1〜10/1.0、更には1.5〜5.0/1.0となる範囲で同時或いは逐次に反応させて、好適に製造することができる。当量比が1.1/1.0を下回ると、得られるウレタンプレポリマーの架橋点が少なくなりすぎ、硬化性組成物の硬化後の伸びや引張強度などが低下し、ゴム弾性物性や接着性が乏しいものとなり、当量比が10/1.0を超えると、湿気と反応したとき炭酸ガスの発生量が多くなり発泡の原因となるため好ましくない。
なお、本発明において、ポリオキシアルキレン系トリオールとは、分子1モルの水酸基を除いた部分の50質量%以上、更に80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上がポリオキシアルキレンで構成されていれば、残りの部分がエーテル、ウレタン、エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリオレフィンなどで変性されていてもよいことを意味するが、本発明においては、水酸基を除いた分子の95質量%以上がポリオキシアルキレンからなるトリオールが最も好ましい。
ポリオキシアルキレン系トリオールとしては、活性水素を3個含有する化合物などの開始剤にアルキレンオキシドを開環付加重合させたものなどが挙げられる。
開始剤としては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン等の低分子多価アルコール類、ソルビトール、シュークロース、グルコース、ラクトース、ソルビタン等の糖類系低分子多価アルコール類、ペンタン−1,2,5−トリアミン等の低分子ポリアミン類、これらの少なくとも1種にアルキレンオキシドを反応させて得られる低分子量のポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。これらのうち、開始剤は活性水素を3個含有するものが特に好ましい。
アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが挙げられ、これらは単独又は2種以上を組み合わせて開環付加重合させることができる。
すなわち、ポリオキシアルキレン系トリオールは、具体的には、ポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリテトラメチレンエーテルトリオール、ポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシプロピレン)−ランダム或いはブロック共重合トリオール、ポリ(オキシプロピレン)−ポリ(オキシブチレン)−ランダム或いはブロック共重合トリオールなどを挙げることができる。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、得られる硬化性組成物の粘度が低く作業性が良好なことと、硬化後のゴム物性や接着性が高い点で、ポリオキシプロピレン系トリオールが好ましい。
ポリオキシアルキレン系モノオールとしては、具体的には例えば、活性水素を1個含有するアルキル化合物などを開始剤として、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどのアルキレンオキシドを開環付加重合させた、分子内に水酸基を1個含有する高分子量のポリオキシアルキレン系モノオールが挙げられる。ポリオキシアルキレン系モノオールの数平均分子量は1,000〜30,000、好ましくは1,000〜10,000である。数平均分子量が1,000未満では硬化物のゴム弾性が低下し、30,000を超えると硬化性組成物の作業性が悪くなる。また、ポリオキシアルキレン系モノオールの総不飽和度が0.1meq/g以下であり、0.07meq/g以下、特に0.04meq/g以下が好ましく、分子量分布(ゲルパーミエーション(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比=Mw/Mn)が1.6以下、特に1.0〜1.3のものが好ましい。ここでポリオキシアルキレン系モノオールは、分子1モルの水酸基を除いた部分の50質量%以上、更に80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上がポリオキシアルキレンで構成されていれば、残りの部分がエーテル、ウレタン、エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリオレフィンなどで変性されていてもよいが、本発明では、水酸基を除いた分子の95質量%以上がポリオキシプロピレンからなるモノオールが最も好ましい。
数平均分子量が100〜10,000で少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有するモノオールとしては、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、リノレニルアリコール等の炭素数10以上の直鎖状一価高級不飽和アルコール、アリルアルコールなどが挙げられる。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
また、これらの有機ポリイソシアネートを変性して得られる、ウレトジオン結合、イソシアヌレート結合、アロファネート結合、ビュレット結合、ウレトンイミン結合、カルボジイミド結合、ウレタン結合、ウレア結合などを1以上含有する変性イソシアネートも使用できる。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が低い点、硬化性組成物の硬化後の伸びや引張強度が良い点、耐候性が良い点で、芳香族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群から選ばれる1種又は2種以上、更に芳香脂肪族ジイソシアネート及び/又は脂環族ジイソシアネート、特に脂環族ジイソシアネートが好ましい。
このとき、トルエン、キシレン等のイソシアネート基に対して不活性な有機溶剤を用いることができるが、使用しないか又は極力使用量を少なくすることが好ましい。
前記の湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物は、具体的には、第1級及び/又は第2級アミノ基を有する化合物のケチミン化合物、アルジミン化合物、オキサゾリジン化合物、ポリオールのケイ酸エステル、又はこれらの任意の二種以上の混合物を例示することができる。これらのうち、湿気により加水分解して生成する活性水素基とウレタンプレポリマーのイソシアネート基との反応速度が大きな点で、湿気により加水分解して第1級及び/又は第2級アミノ基を生成する化合物、具体的にはケチミン化合物、アルジミン化合物、オキサゾリジン化合物、及びこれらの任意の二種以上の混合物が好ましく、更に一液型湿気硬化性組成物の貯蔵安定性に優れている点でオキサゾリジン化合物が最も好ましい。
ケチミン化合物は第1級アミノ基を有する化合物とケトン類との脱水反応により、アルジミン化合物は第1級アミノ基を有する化合物とアルデヒド類との脱水反応により、オキサゾリジン化合物はモノエタノールアミンやジエタノールアミンなどの第1級アミノ基や第2級アミノ基を有するアミノアルコールとアルデヒド類との脱水反応により、それぞれ得ることができる。
なお、選択する原料により、前記の脱水反応により得られる化合物の分子中に第2級アミノ基や水酸基が残存する場合があるが、残存した活性水素基は前記で挙げた有機イソシアネートのイソシアネート基或いは有機カルボン酸化合物のカルボキシル基などと反応し封鎖することにより、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと共存させても、水分のない状態では反応しない貯蔵安定性に優れた一液型湿気硬化性組成物を得ることができる。
更に、前記オキサゾリジン化合物としては、アルカノールアミンとケトン或いはアルデヒドとの脱水縮合反応生成物と、有機イソシアネートとの反応生成物が更に好ましく、 ジエタノールアミンとイソブチルアルデヒドとの脱水反応で得られるオキサゾリジン基を有する化合物の分子中に残存する水酸基を、前記有機イソシアネートのイソシアネート基でウレタン化して得られるウレタン基含有オキサゾリジン化合物が特に好ましい。この場合、使用する有機イソシアネートとしては、得られるウレタン基含有オキサゾリジン化合物の粘度が低い点で、脂肪族イソシアネートが好ましく、特にヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
ポリオールのケイ酸エステルは、1価アルコールのケイ酸エステル(アルコキシシリル基含有化合物)をポリオールでアルコール置換し、生成する1価アルコールを溜去するか、或いは、ケイ酸のハロゲン化合物とポリオールとを脱ハロゲン化水素することにより得ることができる。これらのうち、製造の容易さの点で、ポリオールとアルコキシシリル基含有化合物(1価アルコールのケイ酸エステル)との脱1価アルコール反応で得られるポリオールのケイ酸エステルが好ましい。
ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、フェニレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、メチルアミノプロピルアミン、3,3′−ジアミノジプロピルアミンが挙げられる。
ポリアミノシランとしては、例えば、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランが挙げられる。
アミノアルコールとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンが挙げられる。
これらはいずれも単独で或いは2種以上を混合して使用することができる。
前記アルデヒド類としては、例えば、プロピオンアルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、n−ペンチルアルデヒド、2−メチルブチルアルデヒド、n−ヘキシルアルデヒド、2−メチルペンタナール、n−ヘプチルアルデヒド、n−オクチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、クミンアルデヒドが挙げられる。
これらはいずれも単独で或いは2種以上を混合して使用することができる。
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次に、反応生成物であるN−ヒドロキシエチルオキサゾリジンに有機ポリイソシアネートを加えて混合し、60〜90℃で5〜10時間反応させて製造することができる。
また、ポリオールのケイ酸エステルの製造方法については、例えば、1価アルコールのケイ酸エステル(アルコキシル基含有化合物)をポリオールでアルコール置換し、生成する1価アルコールを溜去するか、或いは、ケイ酸のハロゲン化物とポリオールとを脱ハロゲン化水素することにより得ることができる。このうち、製造の容易さの点で、ポリオールとアルコキシル基含有化合物(1価アルコールのケイ酸エステル)との脱1価アルコール反応で得られるポリオールのケイ酸エステルが好ましい。
硬化触媒は、硬化速度、硬化物の物性などの点から、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー100質量部に対して、0〜10質量部、特に0.01〜2質量部配合するのが好ましい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリストール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N′−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオナミド)]、ベンゼンプロパン酸3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシC7−C9側鎖アルキルエステル、2,4−ジメチル−6−(1−メチルペンタデシル)フェノールなどが挙げられる。
カップリング剤としては、シラン系、アルミニウム系、ジルコアルミネート系などの各種カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が挙げられる。これらのうちシラン系カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が接着性に優れている点で好ましい。
シランカップリング剤としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシランなどの炭化水素基結合アルコキシシラン類、ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシランなどの炭化水素基結合イソプロペノキシシラン類、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等の官能基を有するアルコキシシラン類やイソプロペノキシシラン類などの分子量500以下、好ましくは400以下の低分子化合物及び/又はこれらシランカップリング剤の1種又は2種以上の部分加水分解縮合物で分子量200〜3,000の化合物が挙げられる。
表面の艶を消すとともに凹凸を付与するものとしては、粒状物やバルーンなどが挙げられ、粒状物としては前記充填剤として挙げたものと同様のもので、粒径が50μm以上の大きなものが挙げられる。
バルーンは中空の物質であり、その形状は球状だけでなく、立方状、直方状、金平糖状など各種あり、また硬化性組成物に対する凹凸付与効果を消失させない程度にバルーンを少し破壊したものも挙げられるが、硬化性組成物の作業性の良さから球状が好ましい。具体的に例えば、ガラスバルーン、シラスバルーン、シリカバルーン、セラミックバルーン等の無機系バルーン、フェノール樹脂バルーン、尿素樹脂バルーン、ポリスチレンバルーン、ポリエチレンバルーン、サランバルーン等の有機系バルーン、或いは無機系化合物と有機系化合物を混合したり積層したりした複合化バルーンなどが挙げられる。
また、これらのバルーンをコーティングしたり表面処理したりしたものも使用でき、例えば、無機系バルーンを前記シランカップリング剤などで表面処理したもの、有機系バルーンを炭酸カルシウム、タルク、酸化チタンなどでコーティングしたものなども挙げられる。
これらのうち、意匠性付与効果の大きさの点から、粒状物及び/又はバルーンが好ましく、更に粒状無機系充填剤及び/又は無機系バルーンが好ましく、特に粗粒重質炭酸カルシウム及び/又はセラミックバルーンが好ましい。
粒状物及び/又はバルーンの粒径は、意匠性付与効果の大きさの点から50μm以上、更には100〜1,000μmが好ましい。
可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリコレート等のフタル酸エステル類、ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート等の非芳香族2塩基酸エステル類、トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類、塩素化パラフィン等のハロゲン化脂肪族化合物などの分子量500未満の低分子量可塑剤が挙げられ、分子量500以上の高分子量タイプの可塑剤としては、例えば、ジカルボン酸類とグリコール類とからのポリエステル類等のポリエステル系可塑剤、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールのエーテル化或いはエステル化誘導体、シュークロース等の糖類多価アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキシドを付加重合し、更にエーテル化或いはエステル化した糖類系ポリエーテル類等のポリエーテル類、ポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン類、低粘度の(メタ)アクリル酸エステル系共重合体などが挙げられる。これらは単独で又は2種以上組み合わせて使用することができ、これらのうち、硬化物表面に移行(ブリード)し難い点で分子量500以上の高分子量タイプの可塑剤が好ましい。
有機溶剤としては、n−ヘキサンなどの脂肪族系溶剤、シクロヘキサンなどの脂環族系溶剤、トルエンやキシレンなどの芳香族系溶剤、これらを含有する石油系溶剤など従来公知の有機溶剤が挙げられ、これらは組成物の各成分に反応しないものであればどのようなものでも使用することができる。有機溶剤は安全性の点で、硬化性組成物中に10質量%未満、更に5質量%未満、より更に1質量%未満となるように使用するのが好ましく、最も好ましいのは0質量%と使用しないことである。
ここにおいて、一液型湿気硬化性組成物の例として一液型湿気硬化性シーリング材組成物と一液型湿気硬化性接着剤組成物を示したが、これらに限定されるものではない。
実施例1〜4、比較例1、2の一液型湿気硬化性シーリング材組成物について、作業性、スランプ、タックフリー時間、発泡性、引張接着性、耐候性Iの各性能試験を行ない表1に結果を示した。また、実施例5、比較例3、4の一液型湿気硬化性接着剤組成物について、作業性、スランプ、塗布性、タックフリー時間、発泡性、接着強さ、引張性能、耐候性IIの各性能試験を行ない表2に結果を示した。
合成例1
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製EL−5030、数平均分子量5040、総不飽和度0.07meq/g)204.5g(OH当量:0.1217)と、ポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子社製PML−1003、数平均分子量3080、総不飽和度0.03meq/g)204.5g(OH当量:0.0663)を仕込み(トリオールとモノオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は1.76)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)46.3g(NCO当量:0.4166)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(2.11質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.08質量%、粘度8,440mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製EL−5030、数平均分子量5040、総不飽和度0.07meq/g)153.4g(OH当量:0.0913)と、ポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子社製PML−1003、数平均分子量3080、総不飽和度0.03meq/g)255.6g(OH当量:0.0829)を仕込み(トリオールとモノオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は1.54)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)44.8g(NCO当量:0.4031)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(2.11質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.07質量%、粘度7,850mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製EL−5030、数平均分子量5040、総不飽和度0.07meq/g)102.3g(OH当量:0.0609)と、ポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子社製PML−1003、数平均分子量3080、総不飽和度0.03meq/g)306.8g(OH当量:0.0995)を仕込み(トリオールとモノオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は1.34)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)43.0g(NCO当量:0.3869)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(2.10質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.08質量%、粘度7,300mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製EL−5030、数平均分子量5040、総不飽和度0.07meq/g)153.4g(OH当量:0.0913)と、ポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子社製PML−1003、数平均分子量3080、総不飽和度0.03meq/g)255.6g(OH当量:0.0829)と、アクリル酸エステルモノオール(東亞合成社製アロニックスM−305、(平均)分子量298)11.0g(OH当量:0.0369)を仕込み(トリオールとモノオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は1.40)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)49.7g(NCO当量:0.4471)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(2.11質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−4を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−4は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.07質量%、粘度9,400mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製EL−3021、数平均分子量3310、総不飽和度0.07meq/g)350.7g(OH当量:0.2116)と、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製MN4000、数平均分子量3980、総不飽和度0.04meq/g)58.3g(OH当量:0.0439)を仕込み(トリオールとジオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は2.12)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)54.1g(NCO当量:0.4867)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(2.09質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.07質量%、粘度13,400mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製MN4000、数平均分子量3970、総不飽和度0.04meq/g)430.0g(OH当量:0.3250)と、ポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子社製PML−1003、数平均分子量3100、総不飽和度0.03meq/g)430.0g(OH当量:0.1387)を仕込み(トリオールとモノオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は1.88)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)137.0g(NCO当量:1.233)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(3.24質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−6を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−6は、滴定による実測イソシアネート基含有量3.22質量%、粘度4410mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製MN4000、数平均分子量3970、総不飽和度0.04meq/g)325.1g(OH当量:0.2457)と、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製EL−3021、数平均分子量3250、総不飽和度0.07meq/g)509.9g(OH当量:0.3133)を仕込み(トリオールとジオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は2.34)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)165.0g(NCO当量:1.484)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(3.88質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−7を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−7は、滴定による実測イソシアネート基含有量3.86質量%、粘度4220mPa・s/25℃、常温で液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ポリオキシプロピレントリオール(旭硝子社製エクセノール5030、数平均分子量5040、総不飽和度0.07meq/g)421.5g(OH当量:0.2509)と、ポリオキシプロピレンジオール(三洋化成社製PP4000、数平均分子量4300)421.5g(OH当量:0.1961)を仕込み(トリオールとジオールの混合物の水酸基の平均官能基数(f)は2.46)、攪拌しながらイソホロンジイソシアネート(デグサジャパン社製IPDI、分子量222.3)156.7g(NCO当量:1.410)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えた後、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(4.04質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−8を製造した。
このイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−8は、滴定による実測イソシアネート基含有量4.03質量%、粘度3500mPa・s/25℃、常温で液体であった。
合成例9
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、ジエタノールアミンを435.0g入れた後、トルエンを183.3g加えた。この中に攪拌しながら更にイソブチルアルデヒド328.3gを加えたのち、加温して110〜150℃で3時間脱水反応を続けて、エステル管により水74.5gを除いた。次いで減圧して、過剰のイソブチルアルデヒド及びトルエンを除去して、水酸基含有オキサゾリジン化合物を得た。この水酸基含有オキサゾリジン化合物658.9g中にヘキサメチレンジイソシアネート341.0gを加え、80℃で8時間加熱し、NCO濃度が0.01質量%以下となった時点(実測NCO濃度0.0質量%)をウレタン化反応の終点とした。
得られた反応生成物(ウレタン基含有オキサゾリジン化合物O−1)は常温で液体であった。
加熱、冷却装置付き及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例1で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1 100.0g、石油系溶剤(ジャパンエナジー社製カクタスソルベントP20)2.2g、予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム25.5g、同様に予め乾燥器中で乾燥した酸化チタン13.6g、更に予め乾燥器中で乾燥した表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)69.4gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合した。次にヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバスペシャリティケミカルズ社製イルガノックス245)0.9g、ヒンダードアミン系酸化防止剤(旭電化工業社製アデカスタブLA−63P)1.2g、合成例9で得たウレタン基含有オキサゾリジン化合物O−1 9.1g、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.1gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填密封して一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、合成例1で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1の替わりに、合成例2で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−2 100.0gを使用した以外は同様にして一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、合成例1で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1の替わりに、合成例3で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−3 100.0gを使用した以外は同様にして一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
加熱、冷却装置付き及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例4で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−4 100.0g、石油系溶剤(ジャパンエナジー社製カクタスソルベントP20)4.4g、予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム24.6g、同様に予め乾燥器中で乾燥した酸化チタン13.2g、更に予め乾燥器中で乾燥した表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)67.3gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合した。次にヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバスペシャリティケミカルズ社製イルガノックス245)0.9g、ヒンダードアミン系酸化防止剤(旭電化工業社製アデカスタブLA−63P)1.2g、合成例9で得たウレタン基含有オキサゾリジン化合物O−1 10.9g、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.1gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填密封して一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
加熱、冷却装置付き及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例5で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5 100.0g、石油系溶剤(ジャパンエナジー社製カクタスソルベントP20)4.1g、予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム25.0g、同様に予め乾燥器中で乾燥した酸化チタン13.4g、更に予め乾燥器中で乾燥した表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)79.0gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合した。次にヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバスペシャリティケミカルズ社製イルガノックス245)0.9g、ヒンダードアミン系酸化防止剤(旭電化工業社製アデカスタブLA−63P)1.2g、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.1g、ジブチル錫ジアセチルアセトナート0.5gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填密封して一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
加熱、冷却装置付き及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例5で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−5 100.0g、石油系溶剤(ジャパンエナジー社製カクタスソルベントP20)4.1g、予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム64.2g、同様に予め乾燥器中で乾燥した酸化チタン13.4g、更に予め乾燥器中で乾燥した表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)39.4gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合した。次にヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバスペシャリティケミカルズ社製イルガノックス245)0.9g、ヒンダードアミン系酸化防止剤(旭電化工業社製アデカスタブLA−63P)1.2g、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.1g、ジブチル錫ジアセチルアセトナート0.5gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填密封して一液型湿気硬化性シーリング材組成物を調製した。
加熱、冷却装置付き及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例6で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−6 100.0g、石油系溶剤(エクソンモービル社製エクソールD40)28.7g、p−トルエンスルホニルイソシアネート0.5g、予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム44.2g、同様に予め乾燥器中で乾燥した酸化チタン10.3g、更に予め乾燥器中で乾燥した表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)77.3g、シラスバルーン(シラックスウ社製シラスバルーンPB−09L)12.2g、カーボンブラック(旭カーボン社製アサヒサーマル)3.9gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合した。次にヒンダードフェノール系酸化防止剤(チバスペシャリティケミカルズ社製イルガノックス245)1.6g、コロイダルシリカ(トクヤマ社製レオロシール)2.6g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカー社製A−187)0.8g、3−アミノプロピルトリメトキシシラン(チッソ社製S−360)0.3g、合成例9で得たウレタン基含有オキサゾリジン化合物O−1 5.6gを仕込み、内容物が均一になるまで攪拌、混合し、次いで減圧脱泡し、容器に充填密封して一液型湿気硬化性接着剤組成物を調製した。
実施例5において、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−6の替わりにイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−7を使用し、また、ジブチル錫ジアセチルアセトナート0.5gを使用し、更にウレタン基含有オキサゾリジン化合物O−1を用いない以外は同様にして、一液型湿気硬化性接着剤組成物を調製した。
実施例5において、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−6の替わりにイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−8を使用し、また、ジブチル錫ジアセチルアセトナート0.5gを使用し、更にウレタン基含有オキサゾリジン化合物O−1を用いない以外は同様にして、一液型湿気硬化性接着剤組成物を調製した
〔作業性〕
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」、4.14試験用カートリッジによる押出し試験」により、23℃での押出し時間を測定した。
押出し時間5秒以下を○、5秒を超える場合を×と評価した。
〔スランプ〕
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」、4.1スランプ試験により、試験温度23℃でスランプ(縦)を測定した。
〔塗布性〕
JIS A5536:(2003、改正2002)「床仕上げ材用接着剤」、5.3.1塗布性に準拠し、23℃、50%相対湿度で試験した。
塗りやすさについて、作業性が良いものを○、抵抗感があり重いものを×と評価した。
また、くし目立ち性について、くし目山がはっきりしているものを○、くし目山がたおれるものを×と評価した。
〔タックフリー時間〕
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」、4.19タックフリー試験により23℃、50%相対湿度のJIS標準状態のタックフリー時間を測定した。
〔発泡性〕
厚さ3mmのラワン合板の表面に一液型湿気硬化性接着剤組成物をおおよそ幅20mm×頂点の高さ10mm×長さ100mmのビード状に塗布し、23℃、50%相対湿度で14日間養生硬化させた。次に、カッターを使用して硬化物の幅の中心付近を長さ方向に縦に切り、硬化物内部の発泡の有無を目視により観察した。
発泡が認められないか又は極めて少ないものを○、発泡が多数認められるものを×と評価した。
〔引張接着性〕
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」、4.21引張接着性試験に準拠し、50℃80%相対湿度で3日間養生硬化後、引張試験した。なお、試験体はスレートをプライマー(OP−2531、オート化学工業社製)で処理し、一液型湿気硬化性シーリング材組成物を打設、養生硬化して作製した。
〔接着強さ〕
JIS A5548:(2003、改正1993)「陶磁器質タイル用接着剤」、6.3.3接着強さ試験方法に準拠し、50℃、80%相対湿度で3日間養生硬化させ、養生後の接着強さを測定した。
〔引張性能〕
一液型湿気硬化性接着性組成物をシート状にし、23℃、50%相対湿度で14日間養生させて、厚み3mmのシートを作製した。JIS K6251:1993(確認1999)加硫ゴムの引張試験方法に準拠し、ダンベル状試験片を用いて養生後の引張性能試験を行なった。
〔耐候性I〕
一液型湿気硬化性シーリング材組成物をシート状にし、23℃、50%相対湿度のJIS標準状態で14日間養生硬化させて、厚み5mmのシートを作製し試験体とした。続いて、この試験体をメタルハライドランプ方式の耐候性試験機メタルウェザーにかけて、20時間後、40時間後、60時間後のシーリング材硬化物表面を目視により観察評価した。
硬化物表面にクラック又は変色が認められないものを○、クラック又は変色が認められるものを×とした。
〔耐候性II〕
一液型湿気硬化性接着剤組成物をシート状にし、23℃、50%相対湿度のJIS標準状態で14日間養生硬化させて、厚み5mmのシートを作製し試験体とした。JIS K6266:(1996)に準拠しサンシャインウエザオメーターを用いて、照射500時間後の試験片表面の状態を目視により観察した。
試験片表面にクラック或いは変色が認められないか又は僅かに認められる場合を○、試験片表面にクラック或いは変色が多く又は大きく認められる場合を×と評価した。
Claims (7)
- 有機ポリイソシアネートとトリオールとモノオールとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物とを含有する、一液型湿気硬化性組成物であって、
前記トリオールが、数平均分子量1,000〜100,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系トリオールであり、かつ、前記モノオールが、数平均分子量1,000〜30,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系モノオール及び/又は少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する数平均分子量100〜10,000のモノオールであること、を特徴とする前記一液型湿気硬化性組成物。 - 前記の湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物が、オキサゾリジン化合物である、請求項1に記載の一液型湿気硬化性組成物。
- 前記の湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物が、ウレタン基含有オキサゾリジン化合物である、請求項1に記載の一液型湿気硬化性組成物。
- 前記のトリオールとモノオールの混合物の平均水酸基数が1.1〜2.9である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一液型湿気硬化性組成物。
- 添加剤を更に含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の一液型湿気硬化性組成物。
- 有機ポリイソシアネートとトリオールとモノオールとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物とを含有する、一液型湿気硬化性シーリング材組成物であって、
前記トリオールが、数平均分子量1,000〜100,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系トリオールであり、かつ、前記モノオールが、数平均分子量1,000〜30,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系モノオール及び/又は少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する数平均分子量100〜10,000のモノオールであること、を特徴とする前記一液型湿気硬化性シーリング材組成物。 - 有機ポリイソシアネートとトリオールとモノオールとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーと、湿気により加水分解して活性水素基を再生可能な原子団を少なくとも1つ有する化合物とを含有する、一液型湿気硬化性接着剤組成物であって、
前記トリオールが、数平均分子量1,000〜100,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系トリオールであり、かつ、前記モノオールが、数平均分子量1,000〜30,000かつ総不飽和度0.1meq/g以下のポリオキシアルキレン系モノオール及び/又は少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合を有する数平均分子量100〜10,000のモノオールであること、を特徴とする前記一液型湿気硬化性接着剤組成物。
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