JP4865307B2 - 硬化性組成物及びシーリング材組成物 - Google Patents
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Description
さて、末端に1個以上の水酸基を有し且つ(メタ)アクリル酸エステル系単量体を主反応成分とする共重合体からなる(メタ)アクリルポリオールと1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し且つ空気酸化可能な不飽和基を含有する化合物からなるアクリルウレタン樹脂と、空気酸化可能な不飽和基を含有する化合物とからなるシーリング材組成物(特許文献1参照。)が提案されているが、これはアクリルウレタン樹脂の硬化物表面のベタツキ及び艶の抑制を目的としており、また、ウレタンプレポリマーと光硬化性物質と空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物からなる硬化性組成物(特許文献2参照。)が提案されており、これは日陰に施工されても汚染がなくバリヤプライマー塗布という作業性の悪さを改良し汚染防止効果及び耐候性のよい硬化性組成物を提供することを目的としているが、汚染防止効果及び耐候性がいずれもまだ不十分である。更に、分子中に少なくとも1個の活性珪素官能基を有する化合物と空気硬化性化合物と硬化触媒からなる硬化性組成物(特許文献3参照。)が提案されているが、これは防汚染性の優れた硬化性組成物を得ることを目的としており、耐候性についての記載がなく依然として不十分である。
すなわち本発明は、以下の(1)〜(5)に示されるものである。
(2)前記酸素硬化性不飽和化合物が、乾性油、ジエン系化合物の液状(共)重合体、及びこれらの変性体からなる群から選ばれる1種又は2種以上である、前記(1)の硬化性組成物。
(3)前記乾性油が桐油である、前記(2)に記載の硬化性組成物。
(4)更に添加剤を含有する、前記(1)〜(3)のいずれかの硬化性組成物。
(5)(A)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物とを、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物のC=C二重結合モル数とSH基を有する化合物のチオール基のモル数との比(C=C/SH)が2〜50で反応させて得られる化合物と、(B)常温硬化性樹脂とを硬化性成分として含有するシーリング材組成物であって、前記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が酸素硬化性不飽和化合物であり、かつ、前記(B)常温硬化性樹脂がイソシアネート基含有樹脂又は架橋性シリル基含有樹脂であること、を特徴とする前記シーリング材組成物。
まず、本発明における(A)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物とを、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物のC=C二重結合モル数とSH基を有する化合物のチオール基のモル数との比(C=C/SH)が2〜50で反応させて得られる化合物(以下、(A)化合物と称する。)について説明する。
当該(A)化合物は、常温で硬化し、硬化した後の硬化物表面のベタツキが極めて少なく且つ硬化物が可とう性を有するものである。このことは、当該化合物が光及び/又は空気中の酸素等により重合した結果と考えられる。この硬化物はエチレン性不飽和二重結合を有する化合物のみから得られる硬化物以上に硬化物表面のベタツキが極めて少ないものであり、しかも驚くべきことに可とう性に優れたものである。
当該(A)化合物の反応成分であるエチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物をただ混ぜ合わせたものについては、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物又はSH基を有する化合物の混合割合によらず両者の相溶性が悪く且つ硬化物表面にベタツキ感が残り、上記(A)化合物の性質を示すことはない。エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、常温で空気中の酸素により反応して硬化物を与え、その硬化物表面のベタツキは少ないが、硬い硬化物であり、可とう性に劣りクラックの入りやすい性質である。また、SH基を有する化合物は、常温での空気中の酸素により長時間の後には反応して硬化物を与えるが、又は触媒の添加により硬化を早めることは可能であるが、この触媒は有害な物質であることが多いため使用は難しく、実質的に未硬化状態が長く続いて好ましくない。すなわち、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物をただ混ぜ合わせたもの、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物単独又はSH基を有する化合物単独では、常温で硬化し、硬化物表面のベタツキが極めて少なく且つ硬化物が可とう性を有するという性質を発現しない。このことは、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物とを反応させることで初めて得られる特徴であることを示している。
当該(A)化合物は、それ自身が常温硬化性を有すると共に表面のベタツキが極めて少なく且つ可とう性を有する硬化物となるが、更に、(A)化合物と(B)常温硬化性樹脂とを含有する硬化性組成物として用いたとき、特にワーキングジョイント等の変位の大きな外壁目地に用途があるシーリング材組成物として使用したとき、硬化後、低モジュラス、高伸びで、接着性や耐水性、耐熱性等の耐久性に優れた性質を維持したまま、ブリード汚染がなく、硬化物表面のベトツキが極めて少なく且つクラックの発生しにくい耐汚染性、耐候性に優れた効果を発揮する。
また、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物の反応比は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物のC=C二重結合モル数とSH基を有する化合物のチオール基のモル数との比(C=C/SH)が2〜50であり、3〜30であることが好ましい。
さらに、前記(A)化合物は有機溶剤を含んでいてもよい。有機溶剤は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物及びSH基を有する化合物に対して反応性がなく、両者に対する相溶性があり、反応温度以上の沸点を有するものが好ましい。例示すれば、ケトン系溶剤やエステル系溶剤などが挙げられ、具体的にはシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、プロピレンカーボネート等を使用することができる。有機溶剤は、上記(A)化合物中に0〜70質量%、更には0〜50質量%が好ましい。有機溶剤量が70質量%を超えると、硬化物表面のベタツキが生じ好ましくない。
当該(A)化合物の合成法は、公知のラジカル反応を用いることができる。反応を進めるために、ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド等の有機過酸化物、2,2′−アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物、レドックス触媒などの通常の開始剤を使用してもよい。開始剤は、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物の合計量に対して、0〜15質量%、好ましくは0〜10質量%である。15質量%を超えると硬化性組成物の耐久性が低下し好ましくない。反応は、不活性ガスの存在下で反応溶媒である有機溶剤中にエチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物を仕込み、開始剤を使用する場合は続いて開始剤を投入して、40〜120℃の温度で1〜10時間反応させて合成を行なうことができる。
前記酸素硬化性不飽和化合物は、それ自身空気中などの酸素により反応して硬化し硬化物を与えるが、該硬化物は表面のベトツキは少なく硬い硬化物であり、可とう性に劣りクラックの入りやすいものである。これに対して、SH基を有する化合物と反応させて得られる化合物は、常温で硬化し、硬化した後の硬化物表面のベタツキが極めて少なく且つ硬化物が可とう性を有するものであることにより、硬化物の表面粘着をなくすため変位のある部位に使用されてもクラックが入りにくく、長期にわたる表面汚染防止効果を発揮するものである。
酸素硬化性不飽和化合物として、具体的には、乾性油、乾性油の各種変性物、ジエン系化合物の液状の重合体や共重合体、これら(共)重合体の各種変性物(マレイン化変性物、ボイル油変性物など)及びこれらの混合物などが挙げられ、これらのうち乾性油及びその各種変性物、特に乾性油が好適である。
乾性油(広義に半乾性油も含む。)としては、桐油、大豆油、アマニ油、脱水ヒマシ油、ヤシ油、ヒマシ油などが挙げられ、乾性油の変性物としては、前記乾性油を変性して得られる各種アルキッド樹脂、乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系樹脂、シリコーン樹脂などが挙げられる。
ジエン系化合物の(共)重合体としては、1,2−ブタジエン、1,4−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、イソプレン、クロロプレン等のC4〜C8ジエン系化合物の重合体やこれら2種以上の共重合体、或いはこれらとスチレン、アクリロニトリル等の他の単量体との共重合体(SBR、NBRなど)などが挙げられ、ジエン系化合物の(共)重合体の変性物としては、前記ジエン系化合物の(共)重合体のマレイン化物、ボイル化物、エポキシ化物などが挙げられる。
これらは単独で或いは2種以上を混合して使用することができる。
これらは単独で或いは2種以上を混合して使用することができる。
これらのうち、ポリサルファイドポリマーが好ましく、特に一般式(3)
HS−R2−Sx(R1Sx)n−R2−SH (3)
[式中、R1、R2はそれぞれ炭素数2〜20の2価又は3価の脂肪族基又は脂肪族エーテル基、xは1〜5の整数、nは1〜50の整数である。R1とR2それぞれの具体例としては、−C2H4−、−C2H4O−、−CH2CH(CH3)O−、−C2H4OC2H4−、−C2H4OCH2OC2H4−、−C2H4OC2H4OC2H4−、−C4H8OC4H8−などが挙げられる。]
で示される1分子中に2個以上のチオール基を有しジサルファイド結合を含有する液状のポリサルファイドポリマーが好ましい。具体的には、常温で液体又は粘ちょう液状物で通常の分子量が1000〜7500の東レ・ファインケミカル(株)製の商品名「チオコールLP−2」等が好適に使用できる。
また、(B)常温硬化性樹脂は、(A)化合物100質量部に対して、200〜100,000質量部、更に500〜20,000質量部使用するのが好ましい。200質量部未満では伸びが小さく、100,000質量部を超えると汚染防止効果に劣る。
前記イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーは、イソシアネート基が湿気(水分)と反応し、尿素結合を形成して架橋、硬化するものであり、活性水素化合物と、有機イソシアネートとを、活性水素(基)に対してイソシアネート基過剰の条件で反応させて得られるものである。具体的には、活性水素化合物と有機イソシアネートとを、原料合計のイソシアネート基/活性水素(基)の当量比が1.3〜10/1.0、更には1.5〜5.0/1.0となる範囲で同時或いは逐次に反応させて、好適に製造することができる。当量比が1.3/1.0を下回ると、得られるウレタンプレポリマーの架橋点が少なくなりすぎて、硬化性組成物の硬化後の伸びや引張強度などが低下し、ゴム弾性物性や接着性が乏しいものとなり、当量比が10/1.0を超えると、湿気と反応したとき炭酸ガスの発生量が多くなって発泡の原因となるため好ましくない。
高分子のポリオールとしては、ポリオキシアルキレン系ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオール、ポリエーテル・エステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリ(メタ)アクリルポリオール、炭化水素系ポリオール等が挙げられ、数平均分子量500以上のものである。
ポリオキシアルキレン系ポリオールとしては、アルキレンオキシドを開環付加重合させたものや、活性水素を2個以上含有する化合物などの開始剤にアルキレンオキシドを開環付加重合させたものなどが挙げられる。
開始剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン等の低分子多価アルコール類、ソルビトール、シュークロース、グルコース、ラクトース、ソルビタン等の糖類系低分子多価アルコール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF等の低分子多価フェノール類、エチレンジアミン、ブチレンジアミン等の低分子ポリアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン等の低分子アミノアルコール類、アジピン酸、テレフタル酸等の低分子ポリカルボン酸類、これらの少なくとも1種にアルキレンオキシドを反応させて得られる低分子量のポリオキシアルキレンポリオールが挙げられる。
アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフランなどが挙げられ、これらは単独又は2種以上を組み合わせて開環付加重合させることができる。
すなわち、ポリオキシアルキレン系ポリオールは、具体的には、ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリテトラメチレンエーテルポリオール、ポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシプロピレン)−ランダム或いはブロック共重合ポリオール、ポリ(オキシプロピレン)−ポリ(オキシブチレン)−ランダム或いはブロック共重合ポリオールなどを挙げることができ、また、これらの各種ポリオールとトルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの有機ポリイソシアネートとを、イソシアネート基に対し水酸基過剰で反応させて、分子末端を水酸基としたものも挙げられる。
ポリオキシアルキレン系ポリオールは、良好な作業性などの理由で、数平均分子量が500〜100,000、更に1,000〜30,000、特に1,000〜20,000のものが好ましく、また、1分子当たり平均のアルコール性水酸基の個数は2個以上、更に2〜4個が好ましく、2〜3個が最も好ましい。
更に、ポリオキシアルキレン系ポリオールは、複合金属シアン化錯体などの触媒を使用して得られる、総不飽和度が0.1meq/g以下、更に0.07meq/g以下、特に0.04meq/g以下のものが好ましく、分子量分布〔ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比=Mw/Mn〕が1.6以下、特に1.0〜1.3の狭いものが好ましい。
なお、本発明において、ポリオキシアルキレン系ポリオールとは、分子1モルの水酸基を除いた部分の50質量%以上、更に80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上がポリオキシアルキレンで構成されていれば、残りの部分がエーテル、ウレタン、エステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリオレフィンなどで変性されていてもよいことを意味するが、本発明においては、水酸基を除いた分子の95質量%以上がポリオキシアルキレンから成るポリオールが最も好ましい。
ポリエステルポリオール、ポリエステルアミドポリオールとしては、例えば、公知のコハク酸、アジピン酸、テレフタル酸等のジカルボン酸、それらの酸エステル、酸無水物等と、前記のポリオキシアルキレン系ポリオールの合成に開始剤として使用される活性水素を2個以上含有する化合物との脱水縮合反応で得られる化合物が挙げられる。更に、ε−カプロラクトン等の環状エステル(すなわちラクトン)モノマーの開裂重合により得られるラクトン系ポリエステルポリオール等が挙げられる。
ポリエーテル・エステルポリオールとしては、例えば、前記ポリオキシアルキレン系ポリオールと前記のジカルボン酸、酸無水物等とから製造される化合物が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、例えば、前記のポリオキシアルキレン系ポリオールの製造に用いる低分子多価アルコール類と、ホスゲンとの脱塩酸反応、或いはジエチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート等とのエステル交換反応などから得られる化合物が挙げられる。
ポリ(メタ)アクリルポリオールとしては、水酸基を含有するヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどを他の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体と共重合したものなどが挙げられる。
炭化水素系ポリオールとしては、ポリブタジエンポリオールや水素添加ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール、塩素化ポリエチレンポリオール、塩素化ポリプロピレンポリオールなどが挙げられる。
ポリオールとしては更に、前記ポリオキシアルキレン系ポリオールの製造原料として挙げた数平均分子量500未満の低分子多価アルコール類が挙げられる。
ポリアミンとしては、ポリプロピレングリコールの末端ジアミノ化物などの、数平均分子量500以上でポリオキシアルキレン系ポリオールの末端がアミノ基となったポリオキシアルキレンポリアミン等の高分子ポリアミンが挙げられる。
ポリアミンとしては更に、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジエチレントリアミン等の数平均分子量500未満の低分子ポリアミンが挙げられる。
アミノアルコールとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−メチルジプロパノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン等が挙げられる。
また、一般にポリウレタン工業において公知の活性水素基を含有する、数平均分子量500以上の、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂等も挙げられる。
これらはいずれも単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
これらのうち、得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの粘度が低く、硬化後の物性が良好なため、これから得られる硬化性組成物の粘度が低く作業性が良好な点と、硬化後のゴム弾性物性や接着性が高い点で、高分子のポリオールが好ましく、更にポリオキシアルキレン系ポリオールが好ましく、特にポリオキシプロピレンポリオールが好ましい。また、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの変性用として、ポリオキシアルキレンモノアルコール、ブチルアルコール、オクタデシルモノアルコール等の高分子のモノアルコールや低分子のモノアルコールなども使用できる。
また、これらの有機ポリイソシアネートを変性して得られる、ウレトジオン結合、イソシアヌレート結合、アロファネート結合、ビュレット結合、ウレトンイミン結合、カルボジイミド結合、ウレタン結合、ウレア結合などを1以上含有する変性イソシアネートも使用できる。
これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
また、更に公知の有機溶媒を用いることもできる。
具体的には、主成分として末端にシラノール基を持つオルガノポリシロキサンと架橋成分として架橋性シリル基含有低分子化合物とを含有する一液型シリコーン樹脂と、基剤として末端にシラノール基を持つオルガノポリシロキサンと硬化剤としてアミノキシアルキルシランとを含有する二液型シリコーン樹脂が代表例として挙げられる。架橋性シリル基含有低分子化合物としては、アシルオキシアルキルシラン、アミノキシアルキルシラン、アルコキシアルキルシランなどが挙げられる。
変成シリコーン樹脂の主鎖は、硬化後の引張接着性、モジュラスなどの物性の点から、(メタ)アクリル変性又はウレタン変性されていてもよいポリオキシアルキレン系重合体及び/又は(メタ)アクリル系共重合体が好ましい。ここにおいて、「(メタ)アクリル変性されていてもよい」とは、ポリオキシプロピレン重合体に(メタ)アクリル系単量体をブロック或いはペンダント共重合したもの、ポリオキシアルキレン系重合体に(メタ)アクリル系共重合体を混合したもの、ポリオキシアルキレン系重合体中で(メタ)アクリル系単量体を重合したものなどを指す。更にはそれぞれウレタン変性されていてもよいポリオキシアルキレン系重合体及び/又は(メタ)アクリル系共重合体が好ましく、特に耐候性を向上させ、かつ製造し易い点で、ウレタン変性されていてもよいポリオキシアルキレン系重合体とウレタン変性されていてもよい(メタ)アクリル系共重合体との混合系が好ましい。
架橋性シリル基は、組成物の硬化性や硬化後の物性などの点から、分子内に1.0個以上、特に1.0〜5.0個含まれるのが好ましい。
更に、架橋性シリル基は、架橋しやすく製造しやすい次の一般式で示されるものが好ましい。
硬化促進触媒は、硬化速度、硬化物の物性などの点から、(A)化合物100質量部に対して、0〜10,000質量部、特に0.05〜400質量部配合するのが好ましい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリストール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N′−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオナミド)]、ベンゼンプロパン酸3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシC7−C9側鎖アルキルエステル、2,4−ジメチル−6−(1−メチルペンタデシル)フェノールなどが挙げられる。
カップリング剤としては、シラン系、アルミニウム系、ジルコアルミネート系などの各種カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が挙げられる。これらのうちシラン系カップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物が接着性に優れている点で好ましい。
シランカップリング剤としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシランなどの炭化水素基結合アルコキシシラン類、ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシランなどの炭化水素基結合イソプロペノキシシラン類、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等の官能基を有するアルコキシシラン類やイソプロペノキシシラン類などの分子量500以下、好ましくは400以下の低分子化合物及び/又はこれらシランカップリング剤の1種又は2種以上の部分加水分解縮合物で分子量200〜3,000の化合物が挙げられる。
表面の艶を消すとともに凹凸を付与するものとしては、粒状物やバルーンなどが挙げられ、粒状物としては前記充填剤として挙げたものと同様のもので、粒径が50μm以上の大きなものが挙げられる。
バルーンは中空の物質であり、その形状は球状だけでなく、立方状、直方状、金平糖状など各種あり、また硬化性組成物に対する凹凸付与効果を消失させない程度にバルーンを少し破壊したものも挙げられるが、硬化性組成物の作業性の良さから球状が好ましい。具体的に例えば、ガラスバルーン、シラスバルーン、シリカバルーン、セラミックバルーン等の無機系バルーン、フェノール樹脂バルーン、尿素樹脂バルーン、ポリスチレンバルーン、ポリエチレンバルーン、サランバルーン等の有機系バルーン、或いは無機系化合物と有機系化合物を混合したり積層したりした複合化バルーンなどが挙げられる。
また、これらのバルーンをコーティングしたり表面処理したりしたものも使用でき、例えば、無機系バルーンを前記シランカップリング剤などで表面処理したもの、有機系バルーンを炭酸カルシウム、タルク、酸化チタンなどでコーティングしたものなども挙げられる。
これらのうち、意匠性付与効果の大きさの点から、粒状物及び/又はバルーンが好ましく、更に粒状無機系充填剤及び/又は無機系バルーンが好ましく、特に粗粒重質炭酸カルシウム及び/又はセラミックバルーンが好ましい。
粒状物及び/又はバルーンの粒径は、意匠性付与効果の大きさの点から50μm以上、更には100〜1,000μmが好ましい。
可塑剤としては、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブチルグリコレート等のフタル酸エステル類、ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート等の非芳香族2塩基酸エステル類、トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類、塩素化パラフィン等のハロゲン化脂肪族化合物などの分子量500未満の低分子量可塑剤が挙げられ、分子量500以上の高分子量タイプの可塑剤としては、例えば、ジカルボン酸類とグリコール類とからのポリエステル類等のポリエステル系可塑剤、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールのエーテル化或いはエステル化誘導体、シュークロース等の糖類多価アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキシドを付加重合し、更にエーテル化或いはエステル化した糖類系ポリエーテル類等のポリエーテル類、ポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン類、低粘度の(メタ)アクリル酸エステル系共重合体などが挙げられる。これらは単独で又は2種以上組み合わせて使用することができ、これらのうち、硬化物表面に移行(ブリード)し難い点で分子量500以上の高分子量タイプの可塑剤が好ましい。
有機溶剤としては、n−ヘキサンなどの脂肪族系溶剤、シクロヘキサンなどの脂環族系溶剤、トルエンやキシレンなどの芳香族系溶剤など従来公知の有機溶剤が挙げられ、これらは組成物の各成分に反応しないものであればどのようなものでも使用することができる。有機溶剤は安全性の点で、硬化性組成物中に10質量%未満、更に5質量%未満、より更に1質量%未満となるように使用するのが好ましく、最も好ましいのは0質量%と使用しないことである。
前記(A)化合物は、常温硬化性で、表面のベタツキが極めて少なく且つ可とう性を有する硬化物を与えるが、特に、(A)化合物と(B)常温硬化性樹脂とを含有するシーリング材組成物として用いたときに、シーリング材組成物の硬化後、低モジュラス、高伸びで、接着性や耐水性、耐熱性等の耐久性に優れた性質を維持したまま、ブリード汚染がなく、表面のベタツキが極めて少なく且つクラックの発生しにくい耐汚染性、耐候性に優れた効果を発揮し、ワーキングジョイント等の変位の大きな外壁目地にも好適に使用できる。
1.目地に付着している塵、屑等を取り除き清掃する。
2.目地にバックアップ材を装填する(既にハットジョイナー等が有る場合を除く)。
3.目地の両サイドにマスキングテープを貼る。
4.目地内側面にプライマーを塗布する。
5.本発明のシーリング材組成物を充填する。
6.へラ押さえをする。
7.速やかにマスキングテープを除去する。
工事が完了すると、本発明のシーリング材組成物は比較的短時間で反応硬化し、通常の外壁目地のシーリング工事と同様に外壁間の隙間がシールされて防水機能、目地の変位に対する追従性が発揮され、更に汚染防止性と耐候性の向上が発揮される。
〔イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの合成〕
合成例1
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製エクセノール−3021、数平均分子量3,200)333.0g(OH当量:0.2081)と、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製MN4000、数平均分子量4,000)97.4g(OH当量:0.0731)を仕込み、攪拌しながら4,4′―ジフェニルメタンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製ミリオネートMT、分子量250)54.0g(NCO当量:0.430)(R値(NCO当量/OH当量)=1.53)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えたのち、加温して70〜80℃で2時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(1.31質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーU−1を製造した。
このイソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーU−1は、滴定による実測イソシアネート基含有量1.21質量%、粘度120,000mPa・s/25℃、常温で透明の粘稠な液体であった。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、窒素気流下で、ポリオキシプロピレンジオール(旭硝子社製エクセノール−3021、数平均分子量3,200)333.0g(OH当量:0.2081)と、ポリオキシプロピレントリオール(三井化学社製MN4000、数平均分子量4,000)97.4g(OH当量:0.073)を仕込み、攪拌しながら2,4―トルエンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製T−100、分子量174)51.37g(NCO当量:0.5905)(R値(NCO当量/OH当量)=2.10)とジブチル錫ジラウレート0.1gを加えたのち、加温して70〜80℃で4時間攪拌して、イソシアネート基含有量が理論値(2.68質量%)以下となった時点で反応を終了し、イソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーU−2を製造した。
このイソシアネート基含有ポリオキシプロピレン系ウレタンプレポリマーU−2は、滴定による実測イソシアネート基含有量2.60質量%、粘度12,000mPa・s/25℃、常温で透明の粘稠な液体であった。
合成例3
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、窒素気流下で、液状ポリサルファイドポリマー(東レ・ファインケミカル社製チオコールLP−2、SH基濃度1.96%)180.0g、続いてγ―ブチロラクトン25.0gを加えて攪拌した。次に、桐油(カネダ社製)45.0gを加えた。更に触媒としてメチルエチルケトンパーオキシド(日本油脂社製パーメックN)6.75gを2回に分けて加えたのち、加温して100℃で7時間攪拌して反応を行ない、室温に冷却後にγ―ブチロラクトン30.0gを加えた。
得られた化合物は、常温で黄色半透明の、下記SH基濃度測定法により測定した、SH基濃度0.59質量%、粘度1,500mPa・s/25℃の液体であった。
この化合物を(A)化合物F−1と称する。
攪拌機、温度計、窒素シール管及び加温・冷却装置の付いた反応容器に、窒素気流下で、液状ポリサルファイドポリマー(東レ・ファインケミカル社製チオコールLP−2、SH基濃度1.96%)112.0g、続いてγ―ブチロラクトン60.0gを加えて攪拌した。次に、桐油(カネダ社製)28.0gを加えた。更に、触媒としてメチルエチルケトンパーオキシド(日本油脂社製パーメックN)2.8gを2回に分けて加えたのち、加温して80℃で8時間攪拌して反応を行ない、SH基濃度が0.0質量%となった時点を終点とした。
得られた化合物は、常温で黄色半透明のSH基濃度0.0質量%、粘度2,060mPa・s/25℃の液体であった。
この化合物を(A)化合物F−2と称する。
試料0.2〜0.3gを正確に秤量し、トルエン40ml/ピリジン60mlの混合液を加えて溶解する。次いで、2%ヨウ化カリウム水溶液10mlを加えて、0.1Nヨウ素標準溶液で滴定し、淡黄色になったときを終点とする。次式によりSH基濃度(質量%/g)を求める。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例3で得た(A)化合物F−1を100.0g、次に表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)60.0gを仕込み、内容物が均一になるまで40℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の硬化性組成物を調製した。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例4で得た(A)化合物F−2を100.0g、次に表面処理炭酸カルシウム(丸尾カルシウム社製カルファイン200M)60.0gを仕込み、内容物が均一になるまで40℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の硬化性組成物を調製した。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、γ−ブチロラクトンを31.0g、桐油13.8g、液状ポリサルファイドポリマー(東レ・ファインケミカル社製チオコールLP−2、SH基濃度1.96%)55.2g、次に表面処理炭酸カルシウム60.0gを仕込み、内容物が均一になるまで40℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の硬化性組成物を調製した。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、桐油100.0g、次に表面処理炭酸カルシウム60.0gを仕込み、内容物が均一になるまで40℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の硬化性組成物を調製した。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、液状ポリサルファイドポリマー(東レ・ファインケミカル社製チオコールLP−2、SH基濃度1.96%)100.0g、次に表面処理炭酸カルシウム60.0gを仕込み、内容物が均一になるまで40℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の硬化性組成物を調製した。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、合成例1で得たイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーU−1を41.4g、トルエンを9.4g、ジオクチルフタレートを17.0g入れ、更に予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥し含有水分0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム(白石工業社製ホワイトンB)28.2gを仕込み、内容物が均一になるまで60℃以下で1時間攪拌、混練した。続いて、コロイダルシリカ(日本アエロジル社製アエロジル200)3.6gと酸化防止剤(チバスペシャリティ・ケミカルズ社製イルガノックス1010)0.4gを仕込み、更に内容物が均一になるまで60℃以下で攪拌、混練した。次いで、合成例4で得た(A)化合物F−2 4.3gを仕込み、更に内容物が均一になるまで60℃以下で攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の一液型湿気硬化性ウレタン系シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、(A)化合物F−2の仕込量を12.4gとした以外は同様にして、ペースト状の一液型湿気硬化性ウレタン系シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、(A)化合物F−2の代わりに桐油3.0gを使用した以外は同様にして、一液型湿気硬化性ウレタン系シーリング材組成物を調製した。
実施例1において、(A)化合物F−2を用いない以外は同様にして、一液型湿気硬化性ウレタン系シーリング材組成物を調製した。
冷却装置及び窒素シール管付き混練容器に、窒素気流下で、架橋性シリル基含有樹脂(旭硝子社製ES2420)33.9g、ジオクチルフタレート17.0gを入れ、更に予め90〜100℃の乾燥器中で乾燥して含有水分0.05質量%以下にした表面処理炭酸カルシウム46.4gを仕込み、内容物が均一になるまで60℃以下で1時間攪拌、混練した。続いて、酸化防止剤(チバスペシャリティ・ケミカルズ社製イルガノックス1010)0.4g、合成例4で得た(A)化合物F−2 4.3g、アミノシラン(N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン チッソ社製S−310)0.3g、ビニルシラン(ビニルトリメトキシシラン チッソ社製S−210)1.8g及び触媒(旭硝子社製ES−C501)0.3gを仕込み、更に内容物が均一になるまで60℃以下で1時間攪拌、混練した。次いで、30〜100hPaで減圧脱泡し、容器に充填、密封して、ペースト状の一液型変成シリコーン系シーリング材組成物を調製した。
実施例3において、(A)化合物F−2の仕込量を12.4gとした以外は同様にして、ペースト状の一液型変性シリコーン系シーリング材組成物を調製した。
実施例3において、(A)化合物F−2の代わりに桐油3.0gを使用した以外は同様にして、ペースト状の一液型変成シリコーン系シーリング材組成物を調製した。
実施例3において、(A)化合物F−2を用いない以外は同様にして、ペースト状の一液型変成シリコーン系シーリング材組成物を調製した。
(A)化合物を硬化性成分として含有する硬化性組成物の性能を評価するため、参考例1〜2及び比較例1〜3について、スランプ、タックフリー時間、表面粘着性、耐汚染性I、可とう性の各試験を実施した。表1にその結果を示す。
また、(A)化合物と(B)常温硬化性樹脂とを含有する一液型シーリング材組成物の性能を評価するため、実施例1〜4及び比較例4〜7について、スランプ、表面粘着性、可とう性、耐汚染性I、耐汚染性II、耐候性の各試験を実施した。表2及び3にその結果を示す。
(1)スランプ
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」の4.1スランプ試験により、試験温度23℃でスランプ(縦)を測定した。
(2)タックフリー時間
JIS A1439:(1997、改正2002)「建築用シーリング材の試験方法」の4.19タックフリー試験により、屋外、南面向きの30度傾斜暴露をしたときのタックフリー時間と、23℃、50%相対湿度のJIS標準状態に置いたときのタックフリー時間を測定した。
(3)表面粘着性
フレキシブルボード上に組成物を打設し、組成物を長さ150mm×幅50mm×厚さ5mmの短冊状に形成した。この試験体を、屋外の南向きに垂直に暴露した。また、同様の試験体を23℃、50%相対湿度のJIS標準状態に置いた。7日経過後、屋外の南向きに垂直に暴露した試験体とJIS標準状態に置いた試験体について、組成物表面の粘着性を指触により評価した。
指に粘着しない場合を○、指に粘着する場合を×とした。
(4)可とう性
アセトンで表面を清浄にした亜鉛鉄板(厚さ0.3mm)上に組成物を打設し、組成物を長さ150mm×幅50mm×厚さ1mmの短冊状に形成した。この試験体を屋外の南向き30度傾斜に暴露し、3日後の可とう性を評価した。また、同様の試験体を23℃、50%相対湿度のJIS標準状態に置き、5日後の可とう性を評価した。可とう性は、亜鉛鋼板上の組成物が無い方のほぼ中央に直径6mmの鋼棒を当て、組成物を外側にして90°折り曲げた後、組成物表面のひび割れの有無を目視によって調べた。
ひび割れが認められない場合を○、ひび割れが認められる場合を×と評価した。
(5)耐汚染性I
フレキシブルボードを用いて幅20mm×深さ5mm×長さ200mmの目地を作製し、この目地に組成物を充填した。余分な組成物をかきとり、目地表面を平滑にしたのち、直ちに屋外南面に垂直に暴露した。また、同様の試験体を23℃、50%相対湿度のJIS標準状態におき14日間養生硬化し、続いてこの試験体を50℃の恒温槽中に静置した。7日間経過後、屋外南面に垂直暴露した試験体と50℃恒温槽から取り出した試験体に黒色ケイ砂を降りかけた。試験体をかるく叩いて余分な黒色ケイ砂を落とし、黒色ケイ砂の付着状況を目視で観察し評価した。
黒色ケイ砂の付着がないときを○、黒色ケイ砂の付着が認められるときを×と評価した。
(6)耐汚染性II
フレキシブルボードを用いて幅20mm×深さ5mm×長さ200mmの目地を作製し、この目地にシーリング材組成物を充填した。余分なシーリング材組成物をかきとり目地表面を平滑にしたのち、直ちに屋外南面に垂直に暴露した。6ヶ月経過後、目地外観を目視により観察し、ゴミ、埃等の付着がなくきれいであるものを○、ゴミ、埃等が付着し黒くなったり、変色したものを×と評価した。
(7)耐候性
フレキシブルボードを用いて幅20mm×深さ5mm×長さ150mmの目地を作製し、この目地にシーリング材組成物を充填した。余分なシーリング材組成物をかきとり、目地表面を平滑にしたのち、23℃、50%相対湿度のJIS標準状態で14日間養生硬化させて試験体とした。続いて、この試験体をサンシャインウェザーメーター(ブラックパネル温度63℃、18分/120分シャワー)にかけて、1,000時間後のシーリング材組成物表面の目視によるクラックの有無と指で押したときのひび割れ発生の有無を評価した。
クラック及びひび割れ発生の無いものを○、クラック又はひび割れ発生が認められる場合を×と評価した。
硬化性組成物又はシーリング材組成物の原料組成及びその性能をまとめて表1〜3に示す。
Claims (5)
- (A)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物とを、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物のC=C二重結合モル数とSH基を有する化合物のチオール基のモル数との比(C=C/SH)が2〜50で反応させて得られる化合物と、(B)常温硬化性樹脂とを硬化性成分として含有する硬化性組成物であって、
前記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が酸素硬化性不飽和化合物であり、かつ、前記(B)常温硬化性樹脂がイソシアネート基含有樹脂又は架橋性シリル基含有樹脂であること、を特徴とする前記硬化性組成物。 - 前記酸素硬化性不飽和化合物が、乾性油、ジエン系化合物の液状(共)重合体、及びこれらの変性体からなる群から選ばれる1種又は2種以上である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記乾性油が桐油である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 更に添加剤を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- (A)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物とSH基を有する化合物とを、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物のC=C二重結合モル数とSH基を有する化合物のチオール基のモル数との比(C=C/SH)が2〜50で反応させて得られる化合物と、(B)常温硬化性樹脂とを硬化性成分として含有するシーリング材組成物であって、
前記エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が酸素硬化性不飽和化合物であり、かつ、前記(B)常温硬化性樹脂がイソシアネート基含有樹脂又は架橋性シリル基含有樹脂であること、を特徴とする前記シーリング材組成物。
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