JP5769929B2 - ポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明には、以下の好適な実施態様が含まれる。
[1](1)(a)平均末端水酸基数が1.3〜2.1である、モノオール及びポリオールの混合物、及び
(b)ポリイソシアネート
を反応させて得られるウレタンプレポリマー、及び
(2)以下の(式1):
(R1O)n−SiR3−n−R2−NH−R3−NH2 (式1)
(式中、
Rは、メチル基またはエチル基を表し、
R1は、メチル基またはエチル基を表し、
R2は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
R3は、炭素数2〜10の炭化水素基を表す)
で示される分子内に架橋性シリル基とイミノ基及びアミノ基を有する化合物
を反応させることによって得られるポリウレタン樹脂。
[2] ポリオールの数平均分子量(Mn)は500〜30000である、[1]に記載のポリウレタン樹脂。
[3] ポリオールはポリオキシプロピレンジオールである、[1]または[2]に記載のポリウレタン樹脂。
[4] モノオール及びポリオールの混合物(a)とジイソシアネート(b)との反応をNCO/OHの当量比が1.6〜2.5の範囲内で行う、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂。
[5] 前記プレポリマーと(式1)で示される化合物との反応を、NCO/NH2の当量比が0.6〜1.2の範囲内で行う、[1]〜[4]のいずれかに記載のポリウレタン樹脂。
[6] (1)(a)平均末端水酸基数が1.3〜2.1である、モノオール及びポリオールの混合物、及び
(b)ポリイソシアネート
を反応させて得られるウレタンプレポリマー、及び
(2)以下の(式1):
(R1O)n−SiR3−n−R2−NH−R3−NH2 (式1)
(式中、
Rは、メチル基またはエチル基を表し、
R1は、メチル基またはエチル基を表し、
R2は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
R3は、炭素数2〜10の炭化水素基を表す)
で示される分子内に架橋性シリル基とイミノ基及びアミノ基を有する化合物
を反応させることを特徴とする、ポリウレタン樹脂の製造方法。
本発明は、
(1)(a)平均末端水酸基数が1.3〜2.1である、モノオール及びポリオールの混合物、及び
(b)ポリイソシアネート
を反応させて得られるウレタンプレポリマー、及び
(2)以下の(式1):
(R1O)n−SiR3−n−R2−NH−R3−NH2 (式1)
(式中、
Rは、メチル基またはエチル基を表し、
R1は、メチル基またはエチル基を表し、
R2は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
R3は、炭素数2〜10の炭化水素基を表す)
で示される分子内に架橋性シリル基とイミノ基及びアミノ基を有する化合物
を反応させることによって得られるポリウレタン樹脂である。
本発明においては、平均末端水酸基は、JIS K 1557−1:2007に従い測定した。
本発明においては、上記モノオールとポリオールの混合物(a)は、物性と安定性の点から、該混合物(a)全量を基準として、好適には20重量%〜80重量%、より好適には35重量%〜65重量%のモノオールと、好適には20重量%〜80重量%、より好適には35重量%〜65重量%のポリオールとを混合させることによって得ることができる。
上記ポリエステルモノオールとしては、既知のポリエステルポリオールの末端水酸基のアルキル化変性物、モノヒドロキシ化合物を開始剤として環状ラクトン化合物を開環付加共重合反応或いはエステル化反応させて得られるラクトン系ポリエステルモノオール、多価アルコールと飽和脂肪酸、または(メタ)アクリル酸、桂皮酸あるいは炭素数10以上の高級不飽和脂肪酸であるオレイン酸、リノール酸、リノレン酸等のエチレン性不飽和二重結合を有するカルボン酸とから得られるエステルモノオール等が挙げられる。
上記ポリエーテル・エステルモノオールとしては、脂肪酸エステルモノオールに前記(モノ)アルキレンオキサイドを付加重合させた、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルモノオール等が挙げられる。
なかでも、汎用性、安全性の点から、ポリオキシアルキレンモノオール、特にポリオキシプロピレンモノオールが好ましい。
上記モノオールの市販品の例としては、例えば、旭硝子株式会社製PML−S1006等が挙げられる。
これらのポリオールは、従来既知の方法によって製造でき、具体的には、特許第3076032号公報に記載された方法を例示できる。
上記ポリオキシアルキレンポリオールの市販品の例としては、例えば、旭硝子株式会社製PML−4011F、PML−4013F等が挙げられる。
上記ポリオールの数平均分子量(Mn)は、物性の点から、好適には500以上、より好適には1000以上であってよい。また、上記ポリオールの数平均分子量(Mn)は、粘度の観点から、好適には30000以下、より好適には20000以下であってよい。
ここで、本発明における数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算値である。
上記ポリイソシアネートとしては、芳香族ポリイソシアネート(トリレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネートなど)、脂環族ポリイソシアネート(ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、イソプロピリデンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、水添キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなど)、脂肪族ポリイソシアネート(ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,2,4および2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなど)等が挙げられ、中でも、黄変性の点から、脂肪族および脂環族ポリイソシアネートが好適である。
上記ポリイソシアネートの市販品の例としては、例えば、バイエル社製デスモジュールI(IPDI)、デスモジュールH(HDI)等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて、適当な反応触媒(例えば、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫系触媒、オクチル酸ビスマス等のビスマス系触媒、1,4−ジアザ[2.2.2]ビシクロオクタン等の三級アミン系触媒)の存在下、通常、常温〜90℃(例えば60〜90℃)で1〜48時間の条件で行うことができる。
上記ウレタンプレポリマー(1)は、末端にイソシアネート基を含むプレポリマー(以下、末端NCOプレポリマーと称する)であり、その末端NCO含有量は、プレポリマーの貯蔵安定性、硬化物の柔軟性の点から、好適には0.2〜6.0重量%、より好適には0.4〜4.5重量%である。
また、上記末端NCOプレポリマーの数平均分子量は、通常、500〜30000であり、ポリウレタン樹脂のハンドリング性の点から、好適には1000〜20000である。
(R1O)n−SiR3−n−R2−NH−R3−NH2 (式1)
(式中、
Rは、メチル基またはエチル基、好適にはメチル基を表し、
R1は、メチル基またはエチル基、好適にはメチル基を表し、
R2は、炭素数2〜10の炭化水素基、好適にはアルキレン基を表し、
R3は、炭素数2〜10の炭化水素基、好適にはアルキレン基を表す)
で示される化合物(2)とを反応させることにより製造することができる。
上記(式1)で示される化合物としては、アミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルメチルトリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルメチルトリエトキシシランなどが挙げられ、中でも、物性の点で、アミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピルメチルトリメトキシシランが好適である。
上記(式1)で示される化合物の市販品の例としては、例えば、信越化学株式会社製、KBM−602、KBM−603等が挙げられる。
上記硬化性組成物は、ポリウレタン樹脂および前記配合成分を一括混合した一液型、あるいはポリウレタン樹脂を含有する基剤と、硬化触媒を含有する硬化剤の二液型、またはさらに着色剤と可塑剤等からなるトナーを別の一成分とした三液型として使用し得る。
また、上記硬化性組成物は、二液型とした場合、上記基剤と上記硬化剤を、好適には100:0.5〜20、より好適には100:1〜15、さらに好適には100:5〜10の範囲から選択される少なくとも1つの重量比で計量混合し、硬化させて使用することができる。
実施例1
数平均分子量5000のポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子株式会社製PML−S−1005)458gと、数平均分子量13000のポリオキシプロピレンジオール(旭硝子ウレタン株式会社製PML−4013)462gと、イソホロンジイソシアネート(住化バイエル製デスモジュールI)53gとを混合した。該混合物を90℃で24時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得た。
該プレポリマー515gにアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM−602)21gを投入し、30℃で30分間撹拌した。次いで、該プレポリマーに7.3gのアミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM−902)及び0.3gのメタノールを投入し、30℃で30分間撹拌した後、ポリウレタン樹脂を得た。
数平均分子量5000のポリオキシプロピレンモノオール(旭硝子株式会社製PML−S−1005)458gと、数平均分子量13000のポリオキシプロピレンジオール(旭硝子ウレタン株式会社製PML−4013)462gと、イソホロンジイソシアネート(住化バイエル製デスモジュールI)53gとを混合した。該混合物を90℃で24時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得た。
該プレポリマー515gにアミノエチルアミノプロピルメチルトリメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM−603)21gを投入し、30℃で30分間撹拌した。次いで、該プレポリマーに7.3gのアミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM−902)および0.3gのメタノールを投入し、30℃で30分間撹拌した後、ポリウレタン樹脂を得た。
数平均分子量10000のポリオキシプロピレンジオール(旭硝子株式会社製PML−4011)500gとイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)とをNCO/OHの当量比=2.0で90℃42時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得た。
該プレポリマー444gにアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM−602)51.3gを投入した。アクリル酸2エチルヘキシル91.5gを50℃10日撹拌後、ポリウレタン樹脂を得た。
数平均分子量10000のポリオキシプロピレンジオール(旭硝子株式会社製PML−4011)210gとイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)とをNCO/OHの当量比=2.0で90℃42時間反応させて、20℃での粘度20000mPa・sを有するポリウレタンプレポリマーを得た。
該プレポリマー104gにアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM−602)8gを投入した。30℃30分間撹拌後、高粘度を有する撹拌不可能なポリウレタン樹脂を得た。
実施例3及び4並びに比較例3
基剤
表1に示す重量の配合資材を、加熱及び減圧装置付きの混合撹拌機に仕込み、30分間撹拌した。次いで、60℃で30分混合撹拌し、真空減圧下20分間撹拌混合し、基剤を得た。
硬化剤
表1に示す重量の硬化触媒、炭酸カルシウムを、室温にて混合し、10分間混合撹拌し、硬化剤を得た。
上記のように調製した基剤と硬化剤を100:10(重量比)で混合して、硬化性組成物を得た。
(注2)重質炭酸カルシウム、白石カルシウム株式会社製「ホワイトンSB」、平均粒径3.7μm
(注3)丸尾カルシウム株式会社製「カルファイン500」、一次粒子系0.05μm、BET比表面積17m2/g
(注4)DINP、新日本理化株式会社製「DINP」
(注5)ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)、チバ社製「tinuvin123」
(注6)株式会社アデカ製「AO−60P」
(注7)城北化学工業株式会社製「JF79」
(注8)2価錫系触媒、日東化成株式会社製「U−28」
(注9)4価錫系触媒、日東化成株式会社製「C−501」
(注10)アミン系触媒、日油株式会社製「アミンBB」
1.粘度
上記のように調製したポリウレタン樹脂の粘度を、回転式粘度計(Brookfield社製デジタル粘度計)を用いて20℃で測定した。
上記のように調製したポリウレタン樹脂の貯蔵安定性を、恒温恒湿槽において35℃×90%RHで24時間観察した。
JIS H 4000に規定されるA5052Pアルミニウム板(50×50×5mm)にプライマー(商品名:プライマーUS−3:サンスター技研株式会社製)を塗布し、上記のように調製した2成分型硬化性組成物を打設する。養生(条件:20℃×7日+50℃×7日)後、JIS A 1439 5.20「引張接着性試験」(2004)に従い、初期養生後(20℃×7日+50℃×7日)、50%引張応力[N/mm2]、最大引張応力[N/mm2]および最大荷重時の伸び率[%]を測定した。
Claims (4)
- (1)(a)平均末端水酸基数が1.3〜2.1である、モノオール及びポリオールの混合物、及び
(b)ポリイソシアネート
をNCO/OHの当量比が1.6〜2.5の範囲内で反応させて得られるウレタンプレポリマー、及び
(2)以下の(式1):
(R1O)n−SiR3−n−R2−NH−R3−NH2 (式1)
(式中、
Rは、メチル基またはエチル基を表し、
R1は、メチル基またはエチル基を表し、
R2は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
R3は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
nは、1、2または3である)
で示される分子内に架橋性シリル基とイミノ基及びアミノ基を有する化合物
をNCO/NH 2 の当量比が0.6〜1.2の範囲内で反応させることによって得られるポリウレタン樹脂であって、
前記ウレタンプレポリマー(1)は、末端NCOプレポリマーであり、及びモノオール及びポリオールの混合物(a)は、該混合物(a)全量を基準として20重量%〜80重量%のモノオールと、20重量%〜80重量%のポリオールとを混合させることによって得られるポリウレタン樹脂。 - ポリオールの数平均分子量(Mn)は500〜30000である、請求項1に記載のポリウレタン樹脂。
- ポリオールはポリオキシプロピレンジオールである、請求項1または2に記載のポリウレタン樹脂。
- (1)(a)平均末端水酸基数が1.3〜2.1である、モノオール及びポリオールの混合物、及び
(b)ポリイソシアネート
をNCO/OHの当量比が1.6〜2.5の範囲内で反応させて得られるウレタンプレポリマー、及び
(2)以下の(式1):
(R1O)n−SiR3−n−R2−NH−R3−NH2 (式1)
(式中、
Rは、メチル基またはエチル基を表し、
R1は、メチル基またはエチル基を表し、
R2は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
R3は、炭素数2〜10の炭化水素基を表し、
nは、1、2または3である)
で示される分子内に架橋性シリル基とイミノ基及びアミノ基を有する化合物
をNCO/NH 2 の当量比が0.6〜1.2の範囲内で反応させることを特徴とする、ポリウレタン樹脂の製造方法であって、
前記ウレタンプレポリマー(1)は、末端NCOプレポリマーであり、及びモノオールおよびポリオールの混合物(a)は、該混合物(a)全量を基準として20重量%〜80重量%のモノオールと、20重量%〜80重量%のポリオールとを混合させることによって得られる、製造方法。
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