JP2005146155A - 光硬化性樹脂組成物並びにそれを用いた光硬化性シート及びそれを用いた成形品の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)及び光重合開始剤(a−2)を含有する光硬化性樹脂組成物において、熱可塑性樹脂(a−1)の数平均分子量(Mn)が、5,000〜2,500,000で、且つ、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が5以下である光硬化性樹脂組成物及び基材シートとかかる光硬化性樹脂組成物とが積層され、さらに所望により印刷層等が形成された光硬化性シート又は光硬化性加飾シート並びにそれらの成形品。
Description
通常、これらの光硬化性シートは、光硬化性樹脂組成物及び溶剤を含む混合溶液を基材シート(B)上に塗工し、次いで加熱乾燥させて溶剤を揮発させることにより製造され、さらに、基材シート(B)の裏面に印刷層等を形成することにより、光硬化性加飾シートとすることもできる。
これらの光硬化性シートや光硬化性加飾シートは、センターピラーやサイドモール、ドアモール、コンソールボックス等の自動車内/外装材用途に好適に使用されるが、バンパーやスポイラー、ホイールキャップのようなアスファルト粉、砂、泥等の跳ね上げが多い用途では、光硬化性樹脂組成物層が基材シート(B)より剥離するという問題が生じることがあった。
すなわち、本発明は、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)及び光重合開始剤(a−2)を含む光硬化性樹脂組成物において、該熱可塑性樹脂(a−1)の数平均分子量(Mn)が、5,000〜2,500,000で、且つ、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が5以下であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、光硬化性シートの基材シート(B)側に形成された印刷層、蒸着層、接着層、プライマーシートのいずれか一層以上が形成されている光硬化性加飾シートを提供する。
また、本発明は、光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物側が金型の内壁面に向かい合うように挿入配置する工程、光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを予備成形してシートを金型形状に追従させる工程、金型を閉じて、溶融樹脂を金型内に射出し、樹脂を固化させることにより光硬化性シート、光硬化性加飾シート又は光硬化性加飾シートが表面に配置された樹脂成形品を形成する工程及び光照射することにより、成形品表面の光硬化性樹脂組成物を光硬化させる工程を含む成形品の製造方法を提供する。
そして、さらに、本発明は、上記各製造方法により得られた成形品を提供するものである。
本発明の光硬化性樹脂組成物(A)は、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)、光重合開始剤(a−2)を含み、該熱可塑性樹脂(a−1)の数平均分子量(Mn)が、5,000〜2,500,000で、且つ、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が5以下の範囲内であることを特徴とする。そして、光硬化性樹脂組成物中の熱可塑性樹脂(a−1)の数平均分子量(Mn)を5,000〜2,500,000で、且つ、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が5以下の範囲内にすることにより、光硬化性樹脂組成物(A)層と基材シート(B)との密着性が良好で、且つ、優れた表面外観を有し、さらに優れた諸物性(耐摩耗性、耐薬品性、非表面粘着性、加工性、保存安定性等)を発現することが可能となる。
(2)カルボキシル基を有する単量体:(メタ)アクリル酸、アクリロイルオキシエチルモノサクシネート等
(3)エポキシ基を有する単量体:グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等
(4)アジリジニル基を有する単量体:2−アジリジニルエチル(メタ)アクリレート、2−アジリジニルプロピオン酸アリル等
(6)スルホン基を有する単量体:2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸等
(7)イソシアネート基を有する単量体:2,4−トルエンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルアクリレートの等モル付加物のような、ジイソシアネートと活性水素を有するラジカル重合性単量体の付加物、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレート等
上記ビニル重合性単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。さらに、熱可塑性樹脂共重合体の耐候性向上の観点からは、ビニル重合性単量体として(メタ)アクリレート類を主成分として用いることが好ましい。
(イ)水酸基を有する単量体の重合体又は共重合体の場合には、(メタ)アクリル酸等のカルボキシル基を有する単量体等を縮合反応させる。
(ロ)カルボキシル基、スルホン基を有する単量体の重合体又は共重合体の場合には、前述の水酸基を有する単量体を縮合反応させる。
(ハ)エポキシ基、イソシアネート基又はアジリジニル基を有する単量体の重合体又は共重合体の場合には、前述の水酸基を有する単量体又はカルボキシル基を有する単量体を付加反応させる。
(ニ)水酸基又はカルボキシル基を有する単量体の重合体又は共重合体の場合には、エポキシ基を有する単量体又はアジリジニル基を有する単量体、あるいはイソシアネート基を有する単量体、又はジイソシアネート化合物と水酸基含有アクリル酸エステル単量体との等モル付加物を付加反応させる。
上記の反応は、微量のハイドロキノン等の重合禁止剤を加え、乾燥空気を送りながら行うことが好ましい。
また、熱可塑性樹脂(a−1)の重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)の範囲は、光硬化性樹脂組成物(A)層と基材シート(B)との密着性を考慮すると、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が5以下でなければならない。より好ましくは、4以下であり、最も好ましくは、3以下ある。特に重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が3以下の場合は、例えば、2輪車のアンダーカウリング等の厳しい密着が必要となる樹脂成形品として使用することができ、工業的利用価値が極めて高い。
(R1R2R3R4P)X (1)
(式中、R1〜R4は、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、シアノ基、アシノ基、アルコキシ基、アセトニル基を有してもよい炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリール基又はフェニル基を表し、Xは、水酸基、ハロゲン又はその他の酸基を表す。)
同一分子内にエポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物(a−4)としては、前述の(3)に示した単量体である。
また、同一分子内にエポキシ基を側鎖に有する熱可塑性樹脂(a−5)としては、前述の(3)より選ばれた単量体を含む混合物を重合して得られるものであり、単独で用いてもよいし、2種類以上用いてもよい。
水酸基及び/又はカルボン酸基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物(a−6)としては、前述の(1)、(2)より選ばれた単量体であり、単独で用いてもよいし、2種類以上用いてもよい。
テトラエチルホスホニウムブロマイド、トリエチルベンジルホスホニウムクロライド、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルホスホニウムクロライド、テトラ−n−ブチルホスホニウムアイオダイド、トリ−n−ブチルメチルホスホニウムアイオダイド、トリ−n−ブチルオクチルホスホニウムブロマイド、トリ−n−ブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイド、トリ−n−ブチルベンジルホスホニウムクロライド、トリ−n−オクチルエチルホスホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホスホニウムサルフェ−ト、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、トリフェニルベンジルホスホニウムクロライド、アセトニルトリフェニルホスホニウムクロライド、アリルトリフェニルホスホニウムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムクロライド、n−アミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、
これらの化合物(C)のうち、光硬化性樹脂組成物(A)層と基材シート(B)との密着性が著しく良好となる点でテトラエチルホスホニウムブロマイドが好ましい。テトラエチルホスホニウムブロマイドとしては、市販品のPX−2B(商品名;日本化学工業(株)製)を用いることができる。
光ラジカル重合開始剤としては、公知の化合物を用いることができ、特に限定はされないが、硬化時の黄変性や耐候時の劣化を考慮すると、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、アシルホスフィンオキサイド系のような分子内にアミノ基を含まない開始剤がよい。例えば、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等が好ましい。
光ラジカル重合開始剤の添加量は、硬化後の残存量が耐候性に影響するため、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂に対して5重量%以下が望ましく、特に硬化時の黄変に関連するアミノ系の光ラジカル重合開始剤は1重量%以下が望ましい。
そのような有機溶媒としては、メタノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、エチレングリコール、キシレン/ブタノール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン等を例示することができる。熱可塑性樹脂とともに均一に分散させるためには、熱可塑性樹脂を溶解可能な有機溶媒を選択することが好ましい。
無機微粒子(a−7)の添加量は、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)の固形分100重量部に対して、無機微粒子固形分で5〜400重量部の範囲が好ましく、10〜200重量部の範囲が特に好ましい。無機微粒子の添加量が5重量部未満の場合には、耐摩耗性向上効果が認められないことがあり、また添加量が400重量部を超える場合には、光硬化性樹脂組成物(A)の保存安定性が低下するばかりか、得られる光硬化性シートの成形性が低下することがある。
SiR4 aR5 b(OR6)c (2)
(式中、R4及びR5は、それぞれ、エーテル結合、エステル結合、エポキシ結合又は炭素−炭素二重結合を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素残基を表し、R6は水素原子、エーテル結合、エステル結合、エポキシ結合もしくは炭素−炭素二重結合を有していてもよい炭素数1〜10の炭化水素残基を表し、a及びbは、それぞれ、0〜3の整数であり、cは4−a−bを満足する1〜4の整数である。)
SiR7 aR8 b(OR9)c (3)
SiR7 n(OCH2CH2OCO(R10)C=CH2)4-n (4)
CH2=C(R10)COO(CH2)pSiR11 n(OR9)3-n (5)
CH2=CHSiR11 n(OR9)3-n (6)
HS(CH2)pSiR11 n(OR9)3-n (7)
前記構造式(4)で表されるシラン化合物としては、例えば、テトラキス(アクリロイルオキシエトキシ)シラン、テトラキス(メタクリロイルオキシエトキシ)シラン、メチルトリス(アクリロイルオキシエトキシ)シラン、メチルトリス(メタクリロイルオキシエトキシ)シラン等が挙げられる。
前記構造式(6)で表されるシラン化合物としては、例えば、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等が挙げられる。
前記構造式(7)で表されるシラン化合物としては、例えば、γ−メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
前記構造式(8)で表されるシラン化合物としては、例えばp−ビニルフェニルメチルジメトキシシラン、p−ビニルフェニルトリメトキシシラン等が挙げられる。
シラン化合物で表面処理された無機微粒子は、少量の水の存在下で、シラン化合物と無機微粒子を加熱攪拌することにより、得ることができる。
無機微粒子(a−7)を、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)に添加する方法としては、予め熱可塑性樹脂(a−1)を合成後、無機微粒子を混合してもよいし、また熱可塑性樹脂(a−1)を構成するビニル重合性単量体と無機微粒子を混合した条件下で熱可塑性樹脂を重合する方法等任意の方法を選択することができる。
上記の増感剤は、光硬化反応を促進するものであって、その例としてはベンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、チオキサントン等が挙げられる。
市販されている透明熱可塑性アクリルシートとしては、アクリプレンHBX−N47、HBS−006、HBD−013(以上、三菱レイヨン(株)製)、テクノロイS001、S003、SN101(以上、住友化学工業(株)製)、サンデュレンSD007、SD009(以上、鐘淵化学工業(株)製)等が挙げられる。
また、基材シート(B)中には、必要に応じて、適宜、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス等の滑剤、シリカ、球状アルミナ、鱗片状アルミナ等の減摩剤、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、微粒子酸化セリウム系等の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系ラジカル補足剤等の光安定剤、可塑剤、安定剤、顔料、染料等の各種添加剤を添加してもよい。
溶剤(S)除去のための加熱乾燥の際に使用する乾燥機としては、溶剤(S)として可燃性有機溶剤を使用する場合には、安全性の点から蒸気による空気加熱式の熱源を備えたものを用い、乾燥機内の熱風を向流接触せしめる方式及びノズルより光硬化性シートに吹き付ける方式等が用いることができる。乾燥機の形状は、アーチ式、フラット式等、目的に合わせて公知のものを選択して用いることができる。
上記の方法により得られる本発明の光硬化性シートは、基材シート(B)側に印刷層を設けることにより、光硬化性加飾シートとすることもできる。
印刷層に用いられるインキの顔料としては、例えば、次のものが使用できる。通常、顔料として、黄色顔料としてはポリアゾ等のアゾ系顔料、イソインドリノン等の有機顔料や黄鉛等の無機顔料、赤色顔料としてはポリアゾ等のアゾ系顔料、キナクリドン等の有機顔料や弁柄等の無機顔料、青色顔料としてはフタロシアニンブルー等の有機顔料やコバルトブルー等の無機顔料、黒色顔料としてはアニリンブラック等の有機顔料、白色顔料としては二酸化チタン等の無機顔料が使用できる。
また、インキの印刷方法としては、オフセット印刷法、グラビア輪転印刷法、スクリーン印刷法等の公知の印刷法やロールコート法、スプレーコート法等の公知のコート法を用いるのがよい。この際、本発明におけるように、他の架橋性化合物を全く用いずに側鎖に光重合性官能基を有するポリマーのみを用いた場合には、表面に粘着性が無く、印刷時のトラブルが少なく、歩留まりが良好である。
また成形品表面に加飾を施すための層として、印刷層の代わりに蒸着層を設けてもよいし、印刷層と蒸着層の両方を設けてもよい。
蒸着層は、アルミニウム、ニッケル、金、白金、クロム、鉄、銅、インジウム、スズ、銀、チタニウム、鉛、亜鉛等の群から選ばれる少なくとも一つの金属、又はこれらの合金もしくは化合物を使用して、真空蒸着法やスパッタリング法、イオンプレーティング法、鍍金法等の方法により形成することができる。
また、本発明の光硬化性シートは、基材シート(B)側に印刷層及び/又は蒸着層、接着層及び必要に応じてプライマーシートが形成された光硬化性加飾シートとすることができる。その場合、光硬化性加飾シートの好ましい厚み範囲は、30〜750μmである。シート厚みが30μm未満の場合には、深しぼり成形を行った際に、曲面でのシート厚みが著しく低下し、結果として耐擦傷性や耐薬品性等のシート物性が低下することがある。また、シート厚みが750μmを超える場合には、金型への形状追従性が低下することがある。
上記カバーフィルムは、後述するようにインサート成形やインモールド成形する前まで光硬化性樹脂組成物(A)層に密着し、インサート成形やインモールド成形する際は直ちに剥離されるので、光硬化性樹脂組成物(A)層に対して適度な密着性と良好な離型性を有していることが必要である。このような条件を満たしたフィルムで有れば、任意のフィルムを選択して用いることができる。そのようなフィルムとしては、例えば、ポリエチレン系フィルム、ポリプロピレン系フィルム、ポリエステル系フィルム等が挙げられる。
ところで、自動車のボディーパネルやスポイラー等のような成形品のサイズが大きく、且つ、成形品の肉厚が薄い場合には、成形樹脂から発生するガスが成形樹脂内に残留したり、金型内の空気が成形樹脂とシートの間に介在しやすくなったりして、成形樹脂に対するシートの密着性が低下するという問題が生じることがある。そのような場合、成形樹脂に接するシート面に、ガス透過性を有する層を設けることで、問題を解決することができる。そのようなガス透過性を有する層として、スパンデックス、アクリル繊維、ポリエチレン系繊維、ポリアミド系繊維等で構成された織布又は不織布を挙げることができる。また織布/不織布の代わりに、発泡層からなるものを用いてもよい。発泡層の形成方法としては、公知の発泡剤を含む樹脂溶液を塗布した後に加熱等により発泡させて連続空孔を形成させる方法等が挙げられる。
まず、光硬化性シート又は光硬化性加飾シートにカバーフィルムが設けられている場合は、カバーフィルムをシートより剥離除去する。なお、カバーフィルムは、金型内にシートを挿入配置する直前に剥離してもよいし、シートを金型内に挿入配置する遥か以前に剥離しておいてもよい。ただし、光照射前の光硬化性樹脂組成物(A)層の防塵や傷つき防止を考慮すると、前者のほうが好ましい。
光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物(A)側が金型の内壁面に向かい合うように挿入配置する(すなわち、光硬化性樹脂組成物(A)層の反対側が成形樹脂と接する状態)。この際、長尺のシートのまま(ロールから巻き出しながら)必要部分を間欠的に送り込んでもよいし、シートを枚葉化して1枚ずつ送り込んでもよい。特に加飾のための印刷層や蒸着層を有する長尺のシートを使用する場合、位置決め機構を有する送り装置を使用して、加飾のための層と金型との見当が一致するようにするとよい。またシートを間欠的に送り込む際に、シートの位置をセンサーで検出した後にシートを固定するようにすれば、常に同じ位置でシートを固定することができ、加飾層の位置ずれが生じないので便利である。
その後、金型を閉じて、キャビティー内に溶融状態の成形樹脂を射出し、樹脂を固化させることにより光硬化性シート又は光硬化性加飾シートが表面に配置された成形品を形成する。
照射する光としては、電子線、紫外線、γ線等を挙げることができる。照射条件は、光硬化性樹脂組成物(A)層の光硬化特性に応じて定められるが、照射量は、通常500〜10,000mJ/cm2程度である。これによって、光硬化性樹脂組成物が硬化して硬質の被膜が表面に形成された成形品を得ることができる。
成形品に接着した光硬化性シート又は光硬化性加飾シートのうち、不要な部分は必要に応じて、適宜、トリミングして除去する。このトリミングは、シートを金型内に挿入配置した後や、成形品に光照射する前、或いは、光照射した後に行うことができる。トリミングの方法としては、レーザー光線等を照射してシートを焼き切る方法、トリミング用の打ち抜き型を作製しプレス加工によってシートを打ち抜く方法、人手によりシートをちぎるようにして除去する方法等、公知の方法により行うことができる。
このようにして得られた成形品は、成形と同時に色もしくはデザインが付与され、さらには短時間の光照射によって、耐摩耗性、耐薬品性及び耐候性等が向上する。さらに、従来の成形後のスプレー塗装等と比較して、工程の短縮、歩留まりの向上、環境への影響低減がはかれる。
また、本発明の光硬化性シートは、直接あるいは接着剤層を介して被着体にラミネートすることにより、被着体表面に積層して使用することもできる。被着体としては、各種素材からなる平板、曲面板、シート、フィルムあるいは各種立体形状物品(成形品)がある。例えば、射出成形品等の曲面を有する成形品に対しても、本発明の光硬化性シートを使用することができる。また、本発明の光硬化性シートをラミネートした被着体をさらに真空成形等の二次加工に付すことも可能である。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、メチルエチルケトン50部を入れ、80℃に昇温した。窒素雰囲気下でメチルメタクリレート67.8部、グリシジルメタクリレート32.2部及びアゾビスイソブチロニトリル0.5部の混合物を3時間かけて滴下した。その後、メチルエチルケトン(沸点79.6℃)80部とアゾビスイソブチロニトリル0.2部の混合物を加え、重合させた。4時間後、メチルエチルケトン44.3部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.5部、テトラエチルホスホニウムブロマイド(商品名;PX−2B、日本化学工業(株)製)2.5部及びアクリル酸16.2部を加え、空気を吹き込みながら80℃で30時間攪拌した。次いで、冷却した後、反応物をフラスコより取り出し、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂Aの溶液を得た。
側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂Aにおける単量体の重合率は99.5%以上であり、ポリマー固形分量は40重量%、数平均分子量(Mn)は約2.9万、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が2.4、ガラス転移温度は約77℃、二重結合当量は平均518g/molであった。
合成例1の製造例において、テトラエチルホスホニウムブロマイドからトリフェニルホスフィン(和光純薬工業(株)製)に変更した以外は同様の操作を行い、側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂Bの溶液を得た。得られた熱可塑性樹脂Bにおける単量体の重合率は99.5%以上であり、ポリマー固形分量は40重量%、数平均分子量(Mn)は約6万、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が12.9、ガラス転移温度は約77℃、二重結合当量は平均518g/molであった。
Mn、Mw、Mw/Mn:ゲル透過クロマトグラフィーで光屈折法を使用して測定を行う。分子量測定のリファレンスとして測定するサンプルの分子量が内挿できるようにポリスチレン系標準物質を使用して検量線を作成する。
合成した側鎖に光重合性官能基を有する熱可塑性樹脂A、B、表面処理コロイダルシリカS1及び表2の化合物を用いて、表2の組成を有する光硬化性キャスト液組成物1〜4を調製した。
表2の組成を有する光硬化性キャスト液組成物1をプロペラ型ミキサーで撹拌し、アクリプレンHBX−N47(三菱レイヨン(株)製、125μm)上にコンマロールコーターにて塗工幅600mmで塗工を行った。
引き続いて、下記表3の温度条件に設定したトンネル型乾燥炉(巾800mm,高さ100mm,長さ8m,4つの乾燥ゾーン(1ゾーンの長さ2m)に分割,シートの動きに対して向流になるように熱風を送り込む方式)の中を、3m/分の速度で通過させて溶剤を揮発させ、厚さ8μmの光硬化性樹脂層を形成した。この時の各乾燥ゾーンの滞在時間を表3に示す。
これらの光硬化性シートを光硬化性樹脂組成物が金型の内壁面に向かい合うように金型内に配置し、次いで赤外線ヒーター(温度350℃)で10秒間シートを予備加熱した後、さらに加熱を行いながら真空吸引することにより金型形状にシートを追従させた。なお、この金型の形状は、切頭角錐形状で、切頭面のサイズは100mm×100mmで、底面のサイズは108mm×117mm、深さは10mmであり、切頭面の端部の曲率半径がそれぞれ3,5,7,10mmであった。その際の金型追従性を目視で評価したところ、各端部とも良好に追従していた。
次いで、紫外線照射装置を用いて、約2400mJ/cm2の紫外線を照射して、光硬化性樹脂組成物を硬化させ、表面物性を評価した。表4に示す通り、光硬化性樹脂組成物の層とアクリプレンHBX−N47との密着性が良好であり、剥離試験においても、周囲剥離や碁盤目剥離は認められなかった。また、その他の表面物性も良好であった。
また、室温にて約2週間ロール状態で保存した後、巻きだしながら表面の粘着性を評価した。結果を表4に示す。
1)密着性:
JIS K 5400に準じて、カッターで1×1mm幅の碁盤目を100マス作製し、ニチバン製セロテープを圧着後、90度の角度に剥離した。さらに、同じ部位でセロテープの圧着−剥離を合計5回繰り返した後の、フィルム外観を目視評価した。
○:外観変化なし
△:碁盤目周囲の剥離、もしくは碁盤目剥離少し有り
×:碁盤目周囲の剥離、及び/もしくは碁盤目剥離が著しい
2)鉛筆硬度試験:
JIS K 5400に準じて、鉛筆としてユニ(商品名;三菱鉛筆(株)製)を使用して評価した。
作製したハードコートシートや樹脂成形品の外観について、塗膜のクラックの有無等を観察した。
4)透明性:
ASTM D1003に準じて、ヘイズメーターを用いて全光線透過率及び曇価を測定した。
#000スチールウールを直径1インチの円形パッドに装着し、往復式摩耗試験機台上に保持した試料表面にこのパッドを置いて、荷重1000g下で100回往復させ擦傷した。この試料をエタノールで洗浄した後、ヘイズメーターで曇価を測定した。そして(擦傷後の曇価)−(擦傷前の曇価)で表される数値を耐擦傷性(%)として示した。
6)耐摩耗性:
テーバー摩耗試験(片側500g荷重、CS−10F摩耗輪を用い、回転速度60rpm、試験回数500回で試験を実施)後の曇価をヘイズメーターで測定した。そして(試験後の曇価)−(試験前の曇価)で表される数値を耐摩耗性(%)として示した。
47重量%硫酸水溶液を40℃で3時間スポット試験した後の外観を目視評価した。
○:良好
△:薄く跡有り
×:著しい跡有り
8)耐温水性:
40℃の温水中に24時間浸漬後のシート状態を目視評価した。
○:良好
△:薄く白化有り
×:著しい白化有り
9)耐候性:
サンシャインウエザーメーター(スガ試験機製)を用い、乾燥48分、雨12分のサイクルで2000時間曝露試験したときの外観を目視評価した。
○:良好
×:白化又はクラック有り
実施例1の光硬化性キャスト液組成物1を、表4に示した組み合わせに変更した以外は、実施例1と同様にして光硬化性シートを製造し、インモールド成形品を得た。結果を表4に示す。
実施例1の光硬化性キャスト液組成物1を、表4に示した組み合わせに変更した以外は、実施例1と同様にして光硬化性シートを製造し、インモールド成形品を得た。得られた光硬化性シートの光硬化性樹脂組成物層とアクリプレンHBX−N47との密着性は不良であり、剥離試験1回では、剥離は認められないが、剥離試験を5回繰り返すと碁盤目周囲の剥離ならびに碁盤目マスの剥離が認められた。結果を表4に示す。
実施例1、2と同様にして、それぞれの光硬化性キャスト液組成物をアクリプレンHBX−N47上に塗工して、厚さ10μmの光硬化性樹脂層を有する光硬化性シートを製造した。
次いで、黒、茶、黄の各色の顔料から成るインキを用い、アクリプレンHBX−N47面に絵柄をグラビア印刷法によって印刷した後、光硬化性加飾シートを得た。これらのシートは表面粘着性がないので、印刷適性は良好であった。
これらの光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物が金型の内壁面に向き合うように金型内に配置し、次いで赤外線ヒーター(温度300℃)で15秒間シートを予備加熱した後、さらに加熱を行いながら真空吸引することにより金型形状にシートを追従させた。
次に、成形温度220〜250℃、金型温度40〜60℃の条件において、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン共重合体樹脂を成形樹脂として用いてインモールド成形を行い、光硬化性加飾シートが成形品表面に密着した成形品を得た。その際のシートの金型追従性及び金型離型性は共に良好であった。
次いで、紫外線照射装置を用いて、約2400mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化性樹脂組成物を硬化させ、表面硬度が高く、光沢に優れ、印刷絵柄を有して意匠性に優れる成形品を得た。
実施例1、2と同様にして、それぞれの光硬化性キャスト液組成物をアクリプレンHBX−N47上に塗工して、厚さ10μmの光硬化性樹脂層を有する光硬化性シートを製造した。
次いで、黒、茶、黄の各色の顔料から成るインキを用い、アクリプレンHBX−N47面に絵柄をグラビア印刷法によって印刷した。これらのシートは表面粘着性がないので、印刷適性は良好であった。
さらに塩素化ポリプロピレン樹脂(塩素化度15%)からなる接着層を、印刷面にグラビア印刷法によって形成させた後、光硬化性加飾シートを得た。
これらの光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物が金型の内壁面に向き合うように金型内に配置し、次いで赤外線ヒーター(温度300℃)で15秒間シートを予備加熱した後、さらに加熱を行いながら真空吸引することにより金型形状にシートを追従させた。
次に、成形温度200〜240℃、金型温度30〜60℃の条件において、ポリプロピレン系樹脂(タルクを20重量%含有、エチレン−プロピレン系ゴムを10重量%含有)を成形樹脂として用いてインモールド成形を行い、光硬化性加飾シートが成形品表面に密着した成形品を得た。その際のシートの金型追従性及び金型離型性は共に良好であった。
次いで、紫外線照射装置を用いて、約2400mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化性樹脂組成物を硬化させ、表面硬度や耐摩耗性が高く、光沢に優れ、印刷絵柄を有して意匠性に優れる成形品を得た。
Claims (12)
- 側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)及び光重合開始剤(a−2)を含有する光硬化性樹脂組成物において、熱可塑性樹脂(a−1)の数平均分子量(Mn)が、5,000〜2,500,000で、且つ、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が5以下であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)及び光重合開始剤(a−2)を含有する光硬化性樹脂組成物において、熱可塑性樹脂(a−1)が、下記構造式(1)で表わされる化合物(C)の存在下で、水酸基及び/又はカルボン酸基を側鎖に有する熱可塑性樹脂(a−3)と、同一分子内にエポキシ基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物(a−4)を反応させて得られる熱可塑性樹脂であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(R1R2R3R4P)X (1)
(式中、R1〜R4は、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、シアノ基、アシノ基、アルコキシ基、アセトニル基を有してもよい炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリール基又はフェニル基を表し、Xは、水酸基、ハロゲン又はその他の酸基を表す。) - 側鎖にラジカル重合性不飽和基を有する熱可塑性樹脂(a−1)及び光重合開始剤(a−2)を含有する光硬化性樹脂組成物において、熱可塑性樹脂(a−1)が、下記構造式(1)で表わされる化合物(C)の存在下で、エポキシ基を側鎖に有する熱可塑性樹脂(a−5)と、同一分子内に水酸基及び/又はカルボン酸基とラジカル重合性不飽和基を有する化合物(a−6)を反応させて得られる熱可塑性樹脂であることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
(R1R2R3R4P)X (1)
(式中、R1〜R4は、同一又は異なって、水素原子、水酸基、ハロゲン、カルボキシル基、シアノ基、アシノ基、アルコキシ基、アセトニル基を有してもよい炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、アルケニル基、ベンジル基、アリール基又はフェニル基を表し、Xは、水酸基、ハロゲン又はその他の酸基を表す。) - 光硬化性樹脂組成物が、前記(a−1)以外の架橋性化合物を実質的に含まない請求項1〜3に記載のいずれかの光硬化性樹脂組成物。
- 光硬化性樹脂組成物が、無機微粒子(a−7)を含有する請求項1〜4に記載のいずれかの光硬化性樹脂組成物。
- 基材シート(B)上に請求項1〜5のいずれかに記載した光硬化性樹脂組成物の層(A)を有する光硬化性シート。
- 基材シート(B)が、架橋ゴム成分を有する熱可塑性アクリル樹脂シートである請求項6に記載の光硬化性シート。
- 請求項6〜7のいずれかに記載した光硬化性シートの基材シート(B)側に印刷層、蒸着層、接着層及びプライマーのいずれか一層以上が形成されていることを特徴とする光硬化性加飾シート。
- 請求項6〜8のいずれかに記載した光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物側が金型の内壁面に向かい合うように挿入配置する工程、金型を閉じて、溶融樹脂を金型内に射出し、樹脂を固化させることにより光硬化性シート又は光硬化性加飾シートが表面に配置された樹脂成形品を形成する工程及び光照射することにより成形品表面の光硬化性樹脂組成物を光硬化させる工程を含むことを特徴とする成形品の製造方法。
- 請求項6〜8のいずれかに記載した光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物側が金型の内壁面に向かい合うように挿入配置する工程、光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを予備成形してシートを金型形状に追従させる工程、金型を閉じて、溶融樹脂を金型内に射出し、樹脂を固化させることにより光硬化性シート又は光硬化性加飾シートが表面に配置された樹脂成形品を形成する工程、及び光照射することにより成形品表面の光硬化性樹脂組成物を光硬化させる工程を含むことを特徴とする成形品の製造方法。
- 請求項6〜8のいずれかに記載した光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物側が金型の内壁面に向かい合うように予備成形用金型に挿入配置する工程、光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを予備成形してシートを金型形状に追従させる工程、予備成形した光硬化性シート又は光硬化性加飾シートを、光硬化性樹脂組成物側が金型の内壁面に向かい合うように成形用金型に挿入配置する工程、成形用金型を閉じて、溶融樹脂を金型内に射出し、樹脂を固化させることにより光硬化性シート又は光硬化性加飾シートが表面に配置された樹脂成形品を形成する工程及び光照射することにより成形品表面の光硬化性樹脂組成物を光硬化させる工程を含むことを特徴とする成形品の製造方法。
- 請求項9〜11のいずれかに記載した製造方法により得られた成形品。
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