JP2005126537A - 発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子及びスチレン系樹脂発泡粒子成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の発泡性スチレン系樹脂粒子は、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下の発泡性スチレン系樹脂粒子であって、該樹脂粒子の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有している。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、ハロゲン系難燃剤、特にフェニルアリルエーテル構造を有するハロゲン系難燃剤は、連鎖移動反応によりスチレンモノマー重合反応を阻害し、得られるスチレン系樹脂の分子量を下げ、未反応のスチレンモノマーを増やす虞があり、強度が高く、有機揮発性成分含有量の少ないスチレン系樹脂を得られない場合がある。
(2)ハロゲン系難燃剤がフェニルアリルエーテル構造を有するハロゲン系難燃剤を1種以上含むことを特徴とする前記(1)に記載の発泡性スチレン系樹脂粒子。
(3)ハロゲン系難燃剤(a)とリン酸エステル類化合物(b)との重量比(a/b)が0.5〜5であることを特徴とする前記(2)に記載の発泡性スチレン系樹脂粒子。
(4)リン酸エステル類化合物の25℃の水100gに対する溶解度が1g以下であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれかに記載の発泡性スチレン系樹脂粒子。
(5)トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下のスチレン系樹脂発泡粒子であって、該発泡粒子の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有していることを特徴とするスチレン系樹脂発泡粒子。
(6)トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下のスチレン系樹脂発泡粒子成形体であって、該成形体の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有していることを特徴とするスチレン系樹脂発泡粒子成形体。
(7)見かけ密度(d)が10〜100kg/m3、曲げ強度(B)と見かけ密度(d)との関係が下記(1)式を満足することを特徴とする前記(6)に記載のスチレン系樹脂発泡粒子成形体。
B/d≧13 ・・・・・・(1)
〔但し、B:曲げ強度(kPa)、d:見かけ密度(kg/m3)〕
を構成要件とするものである。
また、ハロゲン系難燃剤がフェニルアリルエーテル構造を有するハロゲン系難燃剤を1種以上含むものとすることにより、リン酸エステル類化合物と併用することによる難燃性向上効果がより一層高いものとなる。
また、ハロゲン系難燃剤(a)とリン酸エステル類化合物(b)との重量比(a/b)を0.5〜5とすることにより、ハロゲン系難燃剤(a)を低減しても効率的に十分な難燃効果を発現するものとなる。
また、特にリン酸エステル類化合物の中でも25℃の水100gに対する溶解度が1g以下のものであるものを選択することにより、スチレンモノマーの懸濁重合の際に水相中に移行し排水を汚染する虞や、懸濁系が不安定化し得られる樹脂粒子が大きくなったり重合系全体が固化したりする虞が解消される。また、該重合時に、より少量のリン酸エステル類化合物の添加で十分な難燃性を有するポリスチレン樹脂を重合することが可能となり、ひいては発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子及びその成形体中に所望量のリン酸エステル類化合物を確実に含有させることができハロゲン系難燃剤の難燃効果と相俟って、安定した優れた難燃性を示すものとなる。
本発明のスチレン系樹脂発泡粒子は、上記の通り、十分な難燃性、優れた機械的物性を示し、化学物質過敏症に関連する厚生労働省の環境指針濃度に適応するものである。
更に、見かけ密度(d)が10〜100kg/m3であって、曲げ強度(B)(kPa)と見かけ密度(d)(kg/m3)との比B/dが13以上の場合、特に機械的物性に優れ、建築物用断熱材として好適な発泡粒子成形体となる。
また、本発明のスチレン系樹脂発泡粒子(以下、発泡粒子とも言う。)は、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下のスチレン系樹脂発泡粒子であって、該発泡粒子の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有しているものである。
更に、本発明のスチレン系樹脂発泡粒子成形体(以下、発泡粒子成形体とも言う。)はトルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下のスチレン系樹脂発泡粒子成形体であって、該成形体の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有しているものである。
尚、上記ハロゲン系難燃剤は単独で用いても、2種類以上を混合して用いてもよい。2種類以上のハロゲン系難燃剤を用いる場合は、使用された2種類以上のハロゲン系難燃剤の合計含有量が本発明により特定される含有量となるようにする。
尚、上記リン酸エステル類化合物は単独で用いても、2種類以上を混合して用いても良い。2種類以上のリン酸エステル類化合物を用いる場合は、使用された2種類以上のリン酸エステル類化合物の合計含有量が本発明により特定される含有量となるようにする。
尚、上記有機揮発性成分の含有量は、揮発分であるため経時変化する。従って、本発明の発泡性樹脂粒子においては発泡機にて発泡させる際の発泡性樹脂粒子中の有機揮発性成分の含有量とし、本発明の発泡粒子においては型内に充填し成形加工する際の発泡粒子中の有機揮発性成分の含有量とし、本発明の発泡粒子成形体においては成形品として用途に応じて使用される際の発泡粒子成形体中の有機揮発性成分の含有量とする。
ガスクロマトグラフによる定量は具体的には以下の手順にて行なう。
1.100mLのメスフラスコにシクロペンタノール約5gを小数点第3位まで精秤し(このときの重量をWiとする)、DMFを加えて全体を100mLとする。このDMF溶液をさらにDMFで100倍に希釈し内部標準溶液とする。
2.測定対象となる発泡性樹脂粒子、発泡粒子又は発泡粒子成形体から、測定用試料約1gを小数点第3位まで精秤し、このときの重量をWS(g)とする。
3.精秤した試料を約18mLのDMFに溶解させ、前記1で作製した内部標準溶液をホールピペットにて正確に2mL加える。
4.この溶液をマイクロシリンジにて1μL採集し、ガスクロマトグラフに導入し、クロマトグラムを得る。
得られたクロマトグラムより各有機揮発性成分及び内部標準のピーク面積を求め、以下の(2)式により各成分濃度を求める。
各成分濃度(重量%)=[(Wi/10000)×2]×[An/Ai]×Fn÷WS×100・・・(2)
(但し、Wi:内部標準溶液を作成したときのシクロペンタノール重量(g)、WS:DMFに溶解させた試料重量(g)、An:ガスクロマトグラフ測定時の各有機揮発性成分物質のピーク面積、Ai:ガスクロマトグラフ測定時の内部標準物質のピーク面積、Fn:あらかじめ作成した検量線より求めた各有機揮発性成分の補正係数。)
使用機器 :(株)島津製作所製のガスクロマトグラフGC−6AM。
カラム材質 :内径3mm、長さ5000mmのガラスカラム。
カラム充填剤 :〔液相名〕FFAP(遊離脂肪酸)、〔液相含浸率〕10重量%、〔担体名〕ガスクロマトグラフ用珪藻土Chromosorb W、〔担体粒度〕60/80メッシュ、〔担体処理方法〕AW−DMCS(水洗・焼成・酸処理・シラン処理)、〔充填量〕90mL
注入口温度 :250℃
カラム温度 :120℃
検出部温度 :250℃
キャリヤーガス:N2、流量40m/min.
検出器 :FID(水素炎イオン化検出器)
検出限界 :各成分ごとに20重量ppm
また、該発泡性樹脂粒子を加熱して発泡させることにより、本発明のハロゲン系難燃剤、必要に応じて添加される難燃助剤、更に、リン酸エステル類化合物を含有する発泡粒子が得られ、該発泡粒子を型内成形することにより本発明のハロゲン系難燃剤、必要に応じて添加される難燃助剤、更に、リン酸エステル類化合物を含有する発泡粒子成形体が得られる。
例えば、スチレンモノマーの含有量を低減する為にはスチレンモノマーの重合反応を阻害するハロゲン系難燃剤の上記使用量を低減する方法が挙げられる。該ハロゲン系難燃剤の使用量をどの程度まで抑えなければならないかはハロゲン系難燃剤の種類によって異なるが、概ね、スチレンモノマー100重量部に対して0.5〜1重量部以下であることが好ましい。未反応のスチレンモノマー量を低減する方法として、発泡性樹脂粒子の重合を、70℃〜110℃で重合の第1段階を、100℃〜130℃で重合の第2段階を行い、10時間半減期温度が60〜80℃である有機過酸化物及び10時間半減期温度が80〜120℃である有機過酸化物を組み合わせて用いることが好ましい。
尚、本明細書において有機過酸化物の10時間半減期温度は、通常、ラジカルに対して比較的不活性な溶液(例えばベンゼンやミネラルスピリット等)を使用して、0.1mol/L濃度の有機過酸化物溶液を調整し、窒素置換を行なったガラス管内に密封し、所定温度にセットした恒温槽に浸し、熱分解させて測定される。
但し、本発明において発泡性樹脂粒子、発泡粒子または発泡粒子成形体中の有機揮発性成分の含有量を低減する方法は、特に上記方法に制限されるものではない。
上記GPC分析条件の詳細は以下の通りである。
使用機器 :東ソー製SC−8020型
カラム :昭和電工社製Shodex AC−80M2本を直列に連結
カラム温度:40℃
流速 :1.0ml/分
検出器 :東ソー社製紫外可視光検出機UV−8020型
発泡性樹脂粒子の発泡方法としては、例えば、周知の撹拌装置の付いた円筒形容器からなる発泡機を用いて、該発泡機内に発泡性樹脂粒子を投入し撹拌装置にて撹拌しつつ発泡機内にスチームなどの加熱媒体を導入することにより発泡性樹脂粒子を加熱し発泡させる方法が採用される。
また、本明細書において発泡粒子成形体の見かけ密度(kg/m3)は、発泡粒子成形体の外形寸法から求められる体積VM(cm3)にて発泡粒子成形体重量WM(g)を割り算して単位換算する(WM/VM×1000)ことにより求められる。
B/d≧13 ・・・(1)
〔但し、B:曲げ強度(kPa)、d:発泡粒子成形体の見かけ密度(kg/m3)〕
撹拌装置の付いた内容積が50Lのオートクレーブに、脱イオン水16kg、懸濁剤として、第3リン酸カルシウム20g、界面活性剤としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.8gを投入した。
ついで、重合開始剤として10時間半減期温度が74℃の有機過酸化物である過酸化ベンゾイル水希釈粉体(日本油脂社製『ナイパーBW』、過酸化ベンゾイル純度75重量%)34g及び、10時間半減期温度が99℃の有機過酸化物であるt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート(日本油脂社製『パーブチルE』)34g、ハロゲン系難燃剤として2,2−ビス(4−(2−アリルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル)プロパン(帝人化成社製『ファイアガード3200』)68g、リン酸エステル類化合物としてトリアリールホスフェート(イソプロピル化トリフェニルホスフェートとトリフェニルホスフェートとの混合物)(味の素テクノファイン社製『レオフォス65』、溶解度(25℃)0.0001g/水100g)170gをスチレンモノマー17kgに溶解させ、230rpmで撹拌しながらオートクレーブに投入した。オートクレーブ内を窒素置換した後、昇温を開始し、1時間半かけて90℃まで昇温した。
冷却後、内容物を取り出し、発泡性スチレン系樹脂粒子の表面に付着した第3リン酸カルシウムを除去するため、硝酸を添加し第3リン酸カルシウムを溶解させた後、遠心分離機で脱水し、流動乾燥装置で表面に付着した水分を除去し、平均粒径が約1mmの発泡性スチレン系樹脂粒子を得た。
ハロゲン系難燃剤として2,4,6−トリブロモフェノールアリルエーテル(第一エフアール社製『ピロガードFR−100』)68gを用いた以外は、実施例1と同様に行った。
得られた発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は、実施例1にて得られたものと同様に優れたものであった。
リン酸エステル類化合物としてトリフェニルホスフェート(大八化学社製『TPP』、溶解度(25℃)0.001g/水100g)170gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
得られた発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は、実施例1にて得られたものと同様に優れたものであった。
リン酸エステル類化合物としてトリクレジルホスフェート(大八化学社製『TCP』、溶解度(25℃)0.00001g/水100g)170gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
得られた発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は、実施例1にて得られたものと同様に優れたものであった。
リン酸エステル類化合物としてトリアリールホスフェート『レオフォス65』340gを用いた以外は実施例1と同様に行った。
得られた発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は、実施例1にて得られたものと同様に優れたものであった。
ハロゲン系難燃剤として2,2−ビス(4−(2,3−ジブロモプロポキシ)−3,5−ジブロモフェニル)プロパン(帝人化成社製 『ファイアガード3100』)340g、リン酸エステル類化合物としてトリアリールホスフェート『レオフォス65』170g、難燃助剤として2,3−ジメチル−2,3−ジフェニルブタン(日本油脂社製『ノフマーBC』)51g、重合開始剤として過酸化ベンゾイル水希釈粉体(『ナイパーBW』、過酸化ベンゾイル純度75重量%)43g及び、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート(『パーブチルE』)25gを用い、オートクレーブの温度条件を90℃到達後、90℃から100℃まで6.5時間かけ昇温した後、さらに120℃まで1.5時間かけて昇温し、そのまま120℃で2.5時間保持した後、30℃まで約6時間かけて冷却した以外は実施例1と同様に行った。
得られた発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は、実施例1にて得られたものと同様に優れたものであった。
ハロゲン系難燃剤として1,2,5,6−テトラブロモシクロオクタン(第一エフアール社製『ピロガードFR−200』、シリカ0.5%含有品)68g、リン酸エステル類化合物としてトリアリールホスフェート『レオフォス65』170g、重合開始剤として過酸化ベンゾイル水希釈粉体(『ナイパーBW』、過酸化ベンゾイル純度75重量%)43g及び、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキシルモノカーボネート(『パーブチルE』)25gを用い、オートクレーブの温度条件を90℃到達後、90℃から100℃まで6.5時間かけ昇温した後、さらに120℃まで1.5時間かけて昇温し、そのまま120℃で2.5時間保持した後、30℃まで約6時間かけて冷却した以外は実施例1と同様に行った。
得られた発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は、実施例1にて得られたものと同様に優れたものであった。
リン酸エステル類化合物を使用せず、可塑剤としてグリセリントリステアレート170gをスチレンモノマー17kgに溶解させて用いた以外は実施例1と同様に行った。
比較例1にて得られた、発泡性スチレン系樹脂粒子は発泡性に劣り、スチレン系樹脂発泡粒子は成形加工性に劣るものであった。また、得られたスチレン系樹脂発泡粒子成形体は難燃性に劣るものであった。
ハロゲン系難燃剤として2,2−ビス(4−(2−アリルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル)プロパン『ファイアガード3200』を170g使用し、リン酸エステル類化合物を使用せず、可塑剤として流動パラフィン(松村石油研究所社製『モレスコホワイトP60』)130gをスチレンモノマー17kgに溶解させて用いた以外は実施例1と同様に行った。
比較例2にて得られた、発泡性スチレン系樹脂粒子は有機揮発性成分の含有量が多いものであった。また、発泡性スチレン系樹脂粒子は発泡性に優れ、スチレン系樹脂発泡粒子は成形加工性に優れているものの、得られたスチレン系樹脂発泡粒子成形体は機械的物性に劣るものであった。
ハロゲン系難燃剤として2,2−ビス(4−(2−アリルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル)プロパン『ファイアガード3200』を680g使用した以外は比較例2と同様に行った。
比較例3にて得られた、発泡性スチレン系樹脂粒子、スチレン系樹脂発泡粒子およびスチレン系樹脂発泡粒子成形体は有機揮発性成分の含有量が多いものであった。また、発泡性スチレン系樹脂粒子は発泡性に優れ、スチレン系樹脂発泡粒子は成形加工性に優れているものの、得られたスチレン系樹脂発泡粒子成形体は機械的物性および耐熱性に劣るものであった。
リン酸エステル類化合物を使用せず、可塑剤としてグリセリントリステアレート170gをスチレンモノマー17kgに溶解させて用いた以外は実施例6と同様に行った。
比較例4にて得られた、発泡性スチレン系樹脂粒子は発泡性に劣り、スチレン系樹脂発泡粒子は成形加工性に劣るものであった。また、得られたスチレン系樹脂発泡粒子成形体は難燃性に劣るものであった。
ハロゲン系難燃剤を使用せず、リン酸エステル類化合物としてトリアリールホスフェート『レオフォス65』を680g用いた以外は実施例1と同様に行った。
比較例5にて得られた、発泡性スチレン系樹脂粒子は発泡性に優れ、スチレン系樹脂発泡粒子は成形加工性に優れているものの、得られたスチレン系樹脂発泡粒子成形体は難燃性および耐熱性に劣るものであった。
リン酸エステル類化合物を使用せず、ハロゲン系難燃剤として1,2,5,6−テトラブロモシクロオクタン『ピロガードFR−200』(シリカ0.5%含有品)を170g使用した以外は実施例7と同様に行った。
比較例6にて得られた、発泡性スチレン系樹脂粒子は有機揮発性成分の含有量が多いものであった。また、発泡性スチレン系樹脂粒子は発泡性に劣り、スチレン系樹脂発泡粒子は成形加工性に劣るものであった。更に、得られたスチレン系樹脂発泡粒子成形体は機械的物性に劣るものであった。
TBBPA/AE;2,2−ビス(4−(2−アリルオキシ)−3,5−ジブロモフェニル)プロパン
TBP/AE ;2,4,6−トリブロモフェノールアリルエーテル
TBBPA/BP;2,2−ビス(4−(2,3−ジブロモプロポキシ)−3,5−ジブロモフェニル)プロパン
TBCO ;1,2,5,6−テトラブロモシクロオクタン
TCP ;トリクレジルホスフェート
TPP ;トリフェニルホスフェート
TAP ;トリアリールホスフェート
(発泡性)
底に金網が張ってある金属製の箱に約30gの発泡性スチレン系樹脂粒子を入れ、次いで該箱を箱型バッチ式予備発泡機に入れ、吹込圧力0.08MPaのスチームを導入し270秒間加熱した。得られた発泡粒子を室温で1日風乾した後、1Lのメスシリンダーに発泡粒子を入れ、発泡粒子の体積1L当たりの重量を測定し、嵩密度(kg/m3)を測定した。
JIS A 9511(1955)の燃焼試験(測定方法A)に準拠して燃焼試験を行い、平均消火時間が1.5秒以内で残塵がなく燃焼限界指示線を越えて燃焼が継続しなかった場合を◎、平均消火時間が3秒で残塵がなく燃焼限界指示線を越えて燃焼が継続しなかった場合を○、3秒以上燃焼が継続した場合あるいは燃焼限界指示線を越えて燃焼した場合を×とした。
発泡粒子成形体を切断して、縦300mm×横75mm×厚さ25mmの試験片(片面スキン付き)を作成し、JIS K 7221−2(1999)および附属書1に準拠して、試験速度10mm/minの条件にてスキン面を下面として3点曲げ試験を行い、最大荷重を測定し曲げ強さを算出した。
Claims (7)
- トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下の発泡性スチレン系樹脂粒子であって、該樹脂粒子の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有していることを特徴とする発泡性スチレン系樹脂粒子。
- ハロゲン系難燃剤がフェニルアリルエーテル構造を有するハロゲン系難燃剤を1種以上含むことを特徴とする請求項1に記載の発泡性スチレン系樹脂粒子。
- ハロゲン系難燃剤(a)とリン酸エステル類化合物(b)との重量比(a/b)が0.5〜5であることを特徴とする請求項2に記載の発泡性スチレン系樹脂粒子。
- リン酸エステル類化合物の25℃の水100gに対する溶解度が1g以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の発泡性スチレン系樹脂粒子。
- トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下のスチレン系樹脂発泡粒子であって、該発泡粒子の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有していることを特徴とするスチレン系樹脂発泡粒子。
- トルエン、キシレン、エチルベンゼン、スチレンモノマーの4種類の有機揮発性成分の総含有量が0.2重量%以下のスチレン系樹脂発泡粒子成形体であって、該成形体の基材樹脂100重量部に対して、ハロゲン系難燃剤を0.1〜3重量部、リン酸エステル類化合物を0.1〜3重量部含有していることを特徴とするスチレン系樹脂発泡粒子成形体。
- 見かけ密度(d)が10〜100kg/m3、曲げ強度(B)と見かけ密度(d)との関係が下記(1)式を満足することを特徴とする請求項6に記載のスチレン系樹脂発泡粒子成形体。
B/d≧13 ・・・・・・(1)
〔但し、B:曲げ強度(kPa)、d:見かけ密度(kg/m3)〕
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