JP2005068268A - 光学材料用硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 シリコーンレジン、フィラーを配合した場合でも高粘度化、高硬度化を容易に抑えることができ、作業性に優れると共に、高屈折率、高透明性、ゴム物性に優れた光学材料用硬化性組成物を提供する。
【解決手段】 （Ａ）フェニル基変性オルガノポリシロキサン、（Ｃ）オルガノハイドロジェンシロキサン、（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒を含有する液状付加硬化型シリコーンゴム組成物に対し、（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物と（Ｄ）特定のフェニル基含有オルガノシロキサンを併用配合する。
【選択図】 なし
【解決手段】 （Ａ）フェニル基変性オルガノポリシロキサン、（Ｃ）オルガノハイドロジェンシロキサン、（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒を含有する液状付加硬化型シリコーンゴム組成物に対し、（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物と（Ｄ）特定のフェニル基含有オルガノシロキサンを併用配合する。
【選択図】 なし
Description
本発明は、レンズ、光ファイバのマッチング材料、光素子のコーティング材、プラスチック光ファイバのコア材などの光学用材料として有用な硬化物を与える硬化性組成物に関するものである。
光学用のプラスチック材料には、高い透明性および高屈折率が要求され、従来はエポキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネートが多用されていたが、これらの材料は長期にわたる高温の環境下では変形、変色などが生じるので、耐熱性が求められる状況では光学材料として適さない。
これらの用途に用いうる材料としてシリコーン樹脂が注目されてきており、光学材料として必要な高屈折率を得るためには、オルガノポリシロキサンベースポリマーの一部または全部としてフェニル変性オルガノポリシロキサンを用いるのが一般的である。
ところが、このようなフェニル基変性されたシロキサンポリマーは、一般のジメチル系シロキサンポリマーに比べ非常に粘度が高く、作業性が悪いという問題がある。作業性の問題を改善するためには、ポリマーを低粘度化すればよく、ポリマーの低分子量化を図ることが考えられるが、低分子ポリマーではゴム物性の低下が問題となる。更に、ゴム物性の低下を補うためには、シリコーンレジンや各種フィラーの配合が必要となるが、この補強性を補う手段が粘度の上昇を引き起こし、作業性を悪化させるため、基本的な解決には至っていない。
光学材料用の硬化性シリコーン組成物において、高屈折率、高透明性、ゴム物性等に優れたものを提供するため、ベースポリマーの構造を工夫したり、配合するフィラーを特定のものとする等の手法が各種提案されているが（特許文献１〜８）、上記のような根本的問題を解決するものはなかった。
特開２００２−２６５７８７号公報
特開２０００−１９８９３０号公報
特許第３３４４２８６号公報
特許第３０５７１４３号公報
特開２０００−１６９７１４号公報
特開平１０−１２０９０６号公報
特開平７−２９４７０１号公報
特開平７−２６８２１９号公報
本発明は、シリコーンレジン、フィラーを配合した場合でも高粘度化、高硬度化を容易に抑えることができ、作業性に優れると共に、高屈折率、高透明性、ゴム物性に優れた光学材料用硬化性組成物の提供を目的とする。
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意検討した結果、（Ａ）フェニル基変性オルガノポリシロキサン、（Ｃ）オルガノハイドロジェンシロキサン、（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒を含有する液状付加硬化型シリコーンゴム組成物に対し、（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物と（Ｄ）特定のフェニル基含有オルガノシロキサンを併用配合することが極めて有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、
（Ａ）１分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、ＰｈＳｉＯ３／２及び／又はＰｈ２ＳｉＯ２／２単位（ただし、Ｐｈはフェニル基である）を５モル％以上有するオルガノポリシロキサン
（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物；（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対してアルケニル基が０．０１〜２モルとなる量
（Ｃ）１分子中に少なくとも４個のＳｉＨ結合を有するオルガノハイドロジェンシロキサン；（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．４〜３モルとなる量
（Ｄ）1分子中に２または３個のＳｉＨ結合を有するフェニル基含有オルガノシロキサン；（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．０５〜２モルとなる量
（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒
を含有してなる光学材料用硬化性組成物である。
（Ａ）１分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、ＰｈＳｉＯ３／２及び／又はＰｈ２ＳｉＯ２／２単位（ただし、Ｐｈはフェニル基である）を５モル％以上有するオルガノポリシロキサン
（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物；（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対してアルケニル基が０．０１〜２モルとなる量
（Ｃ）１分子中に少なくとも４個のＳｉＨ結合を有するオルガノハイドロジェンシロキサン；（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．４〜３モルとなる量
（Ｄ）1分子中に２または３個のＳｉＨ結合を有するフェニル基含有オルガノシロキサン；（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．０５〜２モルとなる量
（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒
を含有してなる光学材料用硬化性組成物である。
以下、本発明につき詳細に説明する。本発明において、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは本発明組成物のベースポリマーとなるものであり、１分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、ＰｈＳｉＯ３／２及び／又はＰｈ２ＳｉＯ２／２単位（ただし、Ｐｈはフェニル基である）を５モル％以上有することが必要である。
ＰｈＳｉＯ３／２及び／又はＰｈ２ＳｉＯ２／２単位が５モル％未満では、光学材料用として必要な高屈折率（２５℃における屈折率が１．４３以上）を得られない場合が多い。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、その分子構造が直鎖状であっても、あるいはＰｈＳｉＯ３／２単位により分岐した構造を有するものであってもよく、またそれらを併用してもよい。
次に本発明で用いる（Ｂ）成分はアルケニル基含有環状イソシアネート化合物であり、組成物の高硬度化に作用するものである。
（Ｂ）成分の具体例としては、トリアリルイソシアネート、ジアリル[３−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアネート等のＳｉＨ含有化合物とトリアリルイソシアネートとの反応物等が例示される。
（Ｂ）成分は、（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対してアルケニル基が０．０１〜２モルとなる量が用いられる。０．０1モルに満たない量では組成物の硬度にほとんど作用することなく、２モルを超える量では硬化反応の遅延効果が大きくなるばかりか、硬化物の伸びが著しく損なわれる。
次に本発明で用いる（Ｃ）成分は１分子中に少なくとも４個のＳｉＨ結合を有するオルガノハイドロジェンシロキサンである。かかる（Ｃ）成分は架橋成分として作用するものであり、一般的に周知のオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．４〜３モルとなる量である。０．４モルに満たない量では十分な架橋が得られず、３モルを超える量では未反応のＳｉＨ結合が残存し、物性が不安定となる。
次に、本発明の（Ｄ）成分は、１分子中にＳｉＨ結合を２または３個有するフェニル基含有オルガノシロキサンであり、組成物の低硬度化に有効に作用する。特に下記式で示されるフェニル基含有シロキサン化合物は低粘度であり、特に有効である。
ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＲ２）ｎ（ＯＳｉＲ３）３−ｎ
（式中、Ｐｈはフェニル基、Ｒは置換もしくは非置換の１価の炭化水素基であり、ｎは２以上３以下の数である）
（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．０５〜２モルとなる量である。０．０５モルに満たない量では組成物の硬度にほとんど影響がなく、２モルを超える量では得られるシリコーンゴムが脆くなるばかりか、十分な硬度を得るのが困難となる。
（式中、Ｐｈはフェニル基、Ｒは置換もしくは非置換の１価の炭化水素基であり、ｎは２以上３以下の数である）
（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．０５〜２モルとなる量である。０．０５モルに満たない量では組成物の硬度にほとんど影響がなく、２モルを超える量では得られるシリコーンゴムが脆くなるばかりか、十分な硬度を得るのが困難となる。
本発明の（Ｅ）成分は、ヒドロシリル化反応用触媒であり、白金黒、塩化第二白金、塩化白金酸、塩化白金酸と一価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類やビニルシロキサンとの錯体、白金ビスアセトアセテート、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が例示される。
好ましくは白金系触媒が用いられ、その使用量は硬化必要量であれば特に制限されず、（Ａ）〜（Ｄ）成分の種類、所望の硬化速度などに応じて適宜増減すべきであるが、一般的には、本発明の組成物の合計重量に対して０．０１〜１０００ｐｐｍの範囲とすればよい。特に１〜５００ｐｐｍであることが、硬化性、コストの面からも好ましい。
上記組成からなる本発明の硬化性組成物は、光学材料用としての用途から２５℃における屈折率が１．４３以上であることが望ましい。
本発明は、（Ａ）フェニル基変性オルガノポリシロキサン、（Ｃ）オルガノハイドロジェンシロキサン、（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒を基本的構成成分とする液状付加硬化型シリコーンゴム組成物に対し、（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物と（Ｄ）特定のフェニル基含有オルガノシロキサンを併用配合したことを特徴とし、（Ｂ）、（Ｄ）成分の併用配合による鎖長延長効果、架橋点のコントロールによって、高屈折率組成物でありながら低粘度であり、硬さ及び伸び等のゴム物性を自由に設計することができるという利点を有する。
即ち、本発明の（Ｂ）成分は組成物の高硬度化に、（Ｄ）成分は組成物の低硬度化に有効であり、また両者を併用することにより、組成物の屈折率、透明性の低下を抑えながら、組成物の粘度を低くし作業性を向上することができ、本発明によれば、補強性向上（ゴム物性向上）のためにシリコーンレジンやフィラーを配合した場合でも高粘度化、高硬度化を容易に抑えることができ、作業性に優れると共に、高屈折率、高透明性に優れた光学材料用硬化性組成物を提供することを可能とする。
本発明の組成物に、補強性向上（ゴム物性向上）のために配合されるシリコーンレジンやフィラーとしては周知のものを使用することが可能であり、具体的にシリコーンレジンとしてはＶｉＲ２ＳｉＯ１／２単位とＳＩＯ４／２単位からなるシリコーンレジン、Ｒ３ＳｉＯ１／２単位とＶｉＲＳｉＯ２／２単位とＳＩＯ４／２単位からなるシリコーンレジン、ＲＳｉＯ３／２単位とＲ３ＳｉＯ１／２単位とＶｉＲＳｉＯ２／２単位とＳＩＯ４／２単位からなるシリコーンレジン等（Ｖｉはビニル基、Ｒはメチル基またはフェニル基）が例示される。フィラーとしてはＢＥＴ法による比表面積が５０ｃｍ２／ｇ以上のフュームドシリカ、湿式シリカが例示され、それらはそのまま使用してもよく、また、ヘキサメチルジシラザン等の公知の処理剤で処理されたものを使用してもよい。
その他、本発明の組成物には、必要に応じて反応を制御するための反応制御剤、例えば、リン、窒素、硫黄などの化合物またはアセチレン系化合物を添加してもよい。また、接着性を付与するためにエポキシ基含有アルコキシシラン等のシランカップリング剤を添加してもよい。
以下、実施例と比較例を示すが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であり、物理的特性は２５℃における値である。
（ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベースの調製）
ＰｈＳｉＯ３／２単位５５モル％、Ｐｈ２ＳｉＯ２／２単位３３モル％、ＶｉＭｅＳｉＯ２／２単位１０モル％、Ｍｅ２ＳｉＯ２／２単位２モル％からなる分岐状ポリオルガノシロキサンとヘキサメチルジシラザンの反応生成物のキシレン溶液(５０ｗｔ％溶液)１００部と、Ｐｈ２ＳｉＯ２／２単位を４０モル％含有し、両末端がＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２単位で封止された２５℃における粘度が５Ｐａ．ｓの直鎖状ポリオルガノシロキサン５０部を混合した。
（ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベースの調製）
ＰｈＳｉＯ３／２単位５５モル％、Ｐｈ２ＳｉＯ２／２単位３３モル％、ＶｉＭｅＳｉＯ２／２単位１０モル％、Ｍｅ２ＳｉＯ２／２単位２モル％からなる分岐状ポリオルガノシロキサンとヘキサメチルジシラザンの反応生成物のキシレン溶液(５０ｗｔ％溶液)１００部と、Ｐｈ２ＳｉＯ２／２単位を４０モル％含有し、両末端がＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２単位で封止された２５℃における粘度が５Ｐａ．ｓの直鎖状ポリオルガノシロキサン５０部を混合した。
このキシレン溶液を真空下、１５０℃に加熱し、キシレンを除去し、ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベースを得た。
実施例１
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート０．５部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン４．１部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ４.５部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
実施例２
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート０．５部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン５．５部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ２.３部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
実施例３
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート２．１部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン７．０部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ２.９部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
比較例１
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン７．５部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
比較例２
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート２．１部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン１０．５部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
比較例３
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン５．０部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ２.１部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
実施例１
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート０．５部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン４．１部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ４.５部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
実施例２
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート０．５部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン５．５部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ２.３部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
実施例３
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート２．１部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン７．０部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ２.９部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
比較例１
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン７．５部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
比較例２
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｂ）トリアリルイソシアネート２．１部、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン１０．５部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
比較例３
（Ａ）ビニル基含有ポリオルガノシロキサンベース１００部に、（Ｃ）ケイ素原子に結合した水素原子が１ｗｔ％であるオルガノハイドロジェンシロキサン５．０部、（Ｄ）ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＭｅ２）３ ２.１部、（Ｅ）塩化白金酸とビニルシロキサンの錯体(組成物の１０ｐｐｍとなる量)を加え、光学材料用硬化性組成物を調製した。
これら硬化性組成物の粘度、屈折率、硬化後の特性を表１に示す。
Claims (2)
- （Ａ）１分子中に少なくとも１個のアルケニル基を有し、ＰｈＳｉＯ３／２及び／又はＰｈ２ＳｉＯ２／２単位（ただし、Ｐｈはフェニル基である）を５モル％以上有するオルガノポリシロキサン
（Ｂ）アルケニル基含有環状イソシアネート化合物；（Ａ）成分中のアルケニル基１モルに対してアルケニル基が０．０１〜２モルとなる量
（Ｃ）１分子中に少なくとも４個のＳｉＨ結合を有するオルガノハイドロジェンシロキサン；（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．４〜３モルとなる量
（Ｄ）1分子中に２または３個のＳｉＨ結合を有するフェニル基含有オルガノシロキサン；（Ａ）、（Ｂ）成分中のアルケニル基１モルに対してＳｉＨ結合が０．０５〜２モルとなる量
（Ｅ）ヒドロシリル化反応用触媒
を含有してなる光学材料用硬化性組成物。 - （Ｄ）成分が下記式で示されるフェニル基含有シロキサン化合物である請求項１の光学材料用硬化性組成物。
ＰｈＳｉ（ＯＳｉＨＲ２）ｎ（ＯＳｉＲ３）３−ｎ
（式中、Ｐｈはフェニル基、Ｒは置換もしくは非置換の１価の炭化水素基であり、ｎは２以上３以下の数である）
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