JP2005019413A - 有機発光ダイオード(oled)デバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】 白色発光OLEDデバイスの発光効率および動作安定性を改良すること。
【解決手段】 実質的に白色光を発する有機発光ダイオード(OLED)デバイスであって、a)アノードと、b)該アノードの上に配置された正孔輸送層と、c)該正孔輸送層の上に直接配置された、青色発光性化合物をドープしたホストを有する青色発光層であって、効率および動作安定性が向上するように選ばれた電子輸送性材料もしくは正孔輸送性材料またはこれら両方をドープした青色発光層と、d)該青色発光層の上に配置された電子輸送層と、e)該電子輸送層の上に配置されたカソードとを含んで成り、f)該正孔輸送層もしくは該電子輸送層または該正孔輸送層と該電子輸送層の両方が、該青色発光層に接触している層の全体またはその一部に対応する、スペクトルの黄色域の光を放出する化合物で選択的にドープされていることを特徴とするOLEDデバイス。
【選択図】 図3
【解決手段】 実質的に白色光を発する有機発光ダイオード(OLED)デバイスであって、a)アノードと、b)該アノードの上に配置された正孔輸送層と、c)該正孔輸送層の上に直接配置された、青色発光性化合物をドープしたホストを有する青色発光層であって、効率および動作安定性が向上するように選ばれた電子輸送性材料もしくは正孔輸送性材料またはこれら両方をドープした青色発光層と、d)該青色発光層の上に配置された電子輸送層と、e)該電子輸送層の上に配置されたカソードとを含んで成り、f)該正孔輸送層もしくは該電子輸送層または該正孔輸送層と該電子輸送層の両方が、該青色発光層に接触している層の全体またはその一部に対応する、スペクトルの黄色域の光を放出する化合物で選択的にドープされていることを特徴とするOLEDデバイス。
【選択図】 図3
Description
本発明は、有機発光ダイオード(OLED)デバイスであって、青光成分を向上させた白色光を発するものに関する。
OLEDデバイスは、基板と、アノードと、有機化合物でできた正孔輸送層と、適当なドーパントを含む有機発光層と、有機電子輸送層と、カソードとを含む。OLEDデバイスが魅力的であるのは、その駆動電圧が低く、輝度が高く、視野角が広く、しかもフルカラーのフラット発光ディスプレイを可能にするからである。米国特許第4769292号及び同第4885211号明細書に、このような多層型OLEDデバイスが記載されている。
高効率白色発光OLEDデバイスは、紙状薄型光源、LCDディスプレイのバックライト、自動車用ドーム形ライト及びオフィス照明のようないくつかの用途において低コストの代替物になるものと考えられている。白色発光性OLEDデバイスは、明るく、高効率で、そして一般に国際照明委員会(CIE)の色度座標が約(0.33,0.33)であることが必要である。いずれにせよ、本明細書による白色光は、ユーザーによって白色であると認識されるような光である。
下記の特許明細書及び刊行物に、正孔輸送層と有機発光層とを一対の電極間に挟んでなる、白色光を放出できる有機OLEDデバイスの製造法が記載されている。
J. Shi(米国特許第5683823号明細書)が従前報告した白色発光性OLEDデバイスは、発光層のホスト発光材料に赤色発光材料と青色発光材料とが均一に分散しているものである。このデバイスは、良好な電場発光特性を示すが、赤色ドーパント及び青色ドーパントの濃度がホスト材料の0.12%及び0.25%と非常に低く、大規模生産で制御するには困難な濃度である。Satoらは、特開平7−142169号公報に、正孔輸送層の隣に青色発光層を配設し、続いて赤色蛍光層を含む領域を有する緑色発光層を配設して製造された、白色光を放出することができるOLEDデバイスを開示している。Kidoらは、Science, Vol.267, p.1332(1995)及びAPL Vol.64, p.815(1994)に、白色発光性OLEDデバイスを報告している。このデバイスでは、白色光を発生させるため、キャリヤ輸送特性が異なる3種の発光体層であってそれぞれ青色、緑色又は赤色の光を放出するものを使用している。Littmanらの米国特許第5405709号明細書には、正孔−電子再結合に応じて白色光を放出することができる白色発光デバイスであって、青緑色から赤色までの可視光範囲に蛍光を含む別のデバイスが開示されている。最近では、Deshpandeらが、Applied Physics Letters, Vol.75, p.888(1999)に、正孔阻止層によって分離された赤色、青色及び緑色発光層を使用する白色OLEDデバイスを発表している。
しかしながら、上記のOLEDデバイスが必要とするドーパント濃度は極めて低いため、大規模製造の場合にプロセス制御が困難となる。また、ドーパント濃度の小さな変化によって発光色が変動する。しかし、カラーフィルタは原光の約30%しか透過しない。このため、白色光を青色フィルタに通すと、青色成分の輝度が非常に低くなる。その輝度が低くなることから、RGB系フルカラーディスプレイの青チャンネルをはるかに高い電流密度で動作させなければならない。このため、青色の寿命が縮まってしまう。
本発明の目的は、青色発光の効率および動作安定性を改良した高効率白色発光OLEDデバイスを製造することにある。
上記目的は、実質的に白色光を発する有機発光ダイオード(OLED)デバイスであって、
a)アノードと、
b)該アノードの上に配置された正孔輸送層と、
c)該正孔輸送層の上に直接配置された、青色発光性化合物をドープしたホストを有する青色発光層であって、効率および動作安定性が向上するように選ばれた電子輸送性材料もしくは正孔輸送性材料またはこれら両方をドープした青色発光層と、
d)該青色発光層の上に配置された電子輸送層と、
e)該電子輸送層の上に配置されたカソードと
を含んで成り、
f)該正孔輸送層もしくは該電子輸送層または該正孔輸送層と該電子輸送層の両方が、該青色発光層に接触している層の全体またはその一部に対応する、スペクトルの黄色域の光を放出する化合物で選択的にドープされている
ことを特徴とするOLEDデバイスによって達成される。
a)アノードと、
b)該アノードの上に配置された正孔輸送層と、
c)該正孔輸送層の上に直接配置された、青色発光性化合物をドープしたホストを有する青色発光層であって、効率および動作安定性が向上するように選ばれた電子輸送性材料もしくは正孔輸送性材料またはこれら両方をドープした青色発光層と、
d)該青色発光層の上に配置された電子輸送層と、
e)該電子輸送層の上に配置されたカソードと
を含んで成り、
f)該正孔輸送層もしくは該電子輸送層または該正孔輸送層と該電子輸送層の両方が、該青色発光層に接触している層の全体またはその一部に対応する、スペクトルの黄色域の光を放出する化合物で選択的にドープされている
ことを特徴とするOLEDデバイスによって達成される。
本発明の特徴と有利な効果は以下のとおりである。
本発明による白色発光OLEDデバイスは、デバイスの効率および動作安定性が顕著に向上している。より具体的には、当該青色発光層へ、当該青色発光ドーパントと共に、補助ドーパント(co-dopant)として、正孔輸送性材料または電子輸送性材料を少量添加することにより、顕著な向上を実現することができる。
本発明による白色発光OLEDデバイスは、デバイスの効率および動作安定性が顕著に向上している。より具体的には、当該青色発光層へ、当該青色発光ドーパントと共に、補助ドーパント(co-dopant)として、正孔輸送性材料または電子輸送性材料を少量添加することにより、顕著な向上を実現することができる。
高効率白色OLEDを使用することにより、オンチップカラーフィルタ(OCCF)および集積薄膜トランジスタを具備した基板を用いてフルカラーデバイスを製作することができる。
本発明により製造されたOLEDデバイスは、フルカラーOLEDデバイスの発光層を形成するためにシャドーマスクを使用する必要がない。
本発明により製造されたOLEDデバイスは、フルカラーOLEDデバイスの発光層を形成するためにシャドーマスクを使用する必要がない。
本発明により製造されたOLEDデバイスは、高い再現性および精度で生産されて、高い発光効率を提供することができる。
本発明によるOLEDデバイスは、動作安定性が高い上、所要駆動電圧は低い。
本発明によるOLEDデバイスは、動作安定性が高い上、所要駆動電圧は低い。
OLEDデバイスの常用の発光層は、発光材料または蛍光材料を含み、この領域で電子-正孔対再結合が生じる結果、電場発光が発生する。最も簡素な構造では、図1に示したように、デバイス100は基板110およびアノード120とカソード170の間に挟み込まれた発光層140を有する。発光層140は、発光効率の高い純粋材料である。周知の材料としてトリス(8−キノリナト)アルミニウム(Alq)が挙げられ、これは優れた緑色の電場発光を発する。
この最も簡素な構造を、図2に示したような3層構造(デバイス200)に改変してもよい。改変型では、正孔輸送層と電子輸送層の間に追加の電場発光層を配設することで、主として正孔-電子再結合、すなわち電場発光のための部位として機能させる。この点で、個々の有機層の機能は区別されており、したがって別個独立に最適化することができる。すなわち、電場発光層または再結合層を、所望のOLED色および高い輝度効率が得られるように、選定することができる。同様に、電子輸送層および正孔輸送層を、主としてキャリヤ輸送特性について最適化することができる。当業者であれば、電子輸送層およびカソードを透過性にすることで、基板ではなく、当該デバイスの最上層を通した照明を促進することができることを理解する。
図2を参照する。有機発光デバイス200は透光性基板210を有し、その上に透光性アノード220が配設されている。アノード220とカソード270の間に有機発光構造体が形成されている。有機発光構造体は、順次、有機正孔輸送層(HTL)240、有機発光層250および有機電子輸送層(ETL)260を含む。層230は正孔注入層(HIL)である。アノード220とカソード270の間に電位差(図示なし)を印加すると、カソードが電子を電子輸送層260に注入し、その電子が層260を渡って発光層250へ移動する。同時に、正孔がアノード220から正孔輸送層240に注入される。正孔は層240を渡って移動し、そして正孔輸送層240と発光層250の間に形成された接合部において、又はその付近で、電子と再結合する。移動中の電子がその伝導帯から価電子帯へ落下して正孔を充填すると、エネルギーが光として放出され、その光が透光性アノード220と基板210を通して放出される。
有機OLEDデバイスは、アノードがカソードよりも高い電位にある場合に順方向にバイアスされるダイオードと見ることができる。有機OLEDデバイスのアノード及びカソードは、Tangらの米国特許第4885211号明細書に開示されている各種形態のいずれかのように、それぞれ従来の都合のよい任意の形態をとることができる。仕事関数の低いカソードと仕事関数の高いアノードを使用した場合に、動作電圧を実質的に低下させることができる。好適なカソードは、仕事関数が4.0eV未満の金属と別の一種の金属、好ましくは仕事関数が4.0eVより高いものとを組み合わせて構成されたものである。Tangらの米国特許第4885211号明細書に記載のMg:Agが好適なカソード構造体を構成する。Van Slykeらの米国特許第5059062号に記載のAl:Mg系カソードは、別の好適なカソード構造体である。Hungらの米国特許第5776622号明細書は、有機OLEDデバイスの電子注入性を高めるためにLiF/Al二層形の使用を開示している。Mg:Ag、Al:Mg又はLiF/Alのいずれでできているカソードも不透明であるため、カソードを介してディスプレイを観察することはできない。最近では、一連の刊行物(Guら、APL 68, 2606[1996]; Burrowsら、J. Appl. Phys. 87, 3080(2000); Parthasarathyら、APL 72, 2138 1998; Parthasarathyら、APL 76, 2128[2000]; Hungら、APL, 3209[1999])に透明カソードが開示されている。これらのカソードは、半透明金属薄膜(約10nm)の上にインジウム錫酸化物(ITO)を組み合わせたものをベースにしている。銅フタロシアニン(CuPc)の有機層も金属薄膜に取って代わる。
従来より、アノード220は導電性且つ透明な酸化物で形成される。インジウム錫酸化物は、その透明性、良好な導電性及び高い仕事関数のため、アノード接点として広く用いられている。
好適な態様では、アノード220を正孔注入層230で改変することができる。正孔注入材料は、後続の有機層の薄膜形成特性を改良し、かつ、正孔を正孔輸送層に注入し易くするように機能し得る。正孔注入層に使用するのに適した材料として、米国特許第4720432号明細書に記載されているCuPcのようなポルフィリン系化合物や、米国特許第6208075号明細書に記載されているようなプラズマ蒸着フルオロカーボンポリマー(CFx)、及びある種の芳香族アミン、例えばm-MTDATA(4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン)が挙げられるが、これらに限定はされない。有機ELデバイスにおいて有用であることが報告されている別の正孔注入性材料が、欧州特許出願公開第0891121号及び同第1029909号明細書に記載されている。このような正孔注入層における材料の一例は、Hungらの米国特許第6208075号明細書に開示されているフルオロカーボン類である。
本発明のOLEDデバイスは、カソード又はアノードのいずれが接触していてもよい支持基板210の上に設けられることが典型的である。該基板に接している電極を、便宜上、底部電極と称する。底部電極をアノードにすることが慣例的であるが、本発明はそのような構成に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に依存して、透光性又は不透明のいずれであってもよい。基板を介してEL発光を観察する場合には透光性が望まれる。このような場合、透明なガラス又はプラスチックが通常用いられる。EL発光を、上部電極を介して観察する用途の場合には、底部支持体の透過性は問題とならないため、透光性、吸光性又は光反射性のいずれであってもよい。この場合の用途向け基板には、ガラス、プラスチック、半導体材料、シリコン、セラミックス、回路基板材料及び磨き金属面が含まれるが、これらに限定はされない。もちろん、このようなデバイス構成には、透光性の上部電極を提供する必要はある。
白色OLED発光を利用することにより、赤色、緑色及び青色(RGB)カラーフィルタを使用したフルカラーデバイスを製造することができる。RGBフィルタは、(光が基板を透過する場合)基板の上に付着させること、基板内に組み込むこと、又は(光が上部電極を透過する場合)上部電極の上に付着させることができる。RGBフィルタのアレイを上部電極の上に付着させる場合、当該上部電極を保護するためにバッファ層を使用してもよい。バッファ層は、無機材料、例えば、珪素酸化物及び珪素窒化物、もしくは有機材料、例えば、ポリマー、又は無機材料と有機材料の多層を含むことができる。RGBフィルタアレイの付与方法は当該技術分野では周知である。RGBフィルタを付与することができる方法のほんの一例として、リソグラフ法、インクジェット印刷法及びレーザー感熱転写法が挙げられる。
白色光とRGBフィルタを組み合わせて使用するフルカラーディスプレイの製造技法には、フルカラーOLEDディスプレイ製造用の精密シャドーマスク技法よりも有利な点がいくつかある。本技法は、精密アラインメントが不要で、コストも低く、その上製造が容易である。基板自体に、個々の画素をアドレス指定するための薄膜トランジスタが含まれる。Chingらの米国特許第5550066号及び同第5684365号明細書に、TFT基板のアドレス指定方法が記載されている。
正孔輸送層は、芳香族第三アミンのような少なくとも1種の正孔輸送性化合物を含む。芳香族第三アミンとは、その少なくとも一つが芳香族環の環員である炭素原子にのみ結合している3価窒素原子を1個以上含有する化合物であると解される。一つの形態として、芳香族第三アミンはアリールアミン、例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又は高分子アリールアミンであることができる。トリアリールアミン単量体の例が、Klupfelらの米国特許第3180730号明細書に示されている。1以上のビニル基で置換された、及び/又は少なくとも一つの活性水素含有基を含む、その他の好適なトリアリールアミンが、Brantleyらの米国特許第3567450号及び同第3658520号明細書に記載されている。
より好ましい種類の芳香族第三アミンは、米国特許第4720432号及び同第5061569号明細書に記載されているような芳香族第三アミン部分を2個以上含有するものである。正孔輸送層は、表1に列挙した芳香族第三アミン化合物の単体または混合物から形成することができる。下記のリストに有用な芳香族第三アミンを例示する。本発明によると、これらの材料を青色発光層においてドーパントとして使用することもでき、本開示の目的として、青色安定化正孔輸送性材料と称することとする。
表1
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメタン
N,N,N-トリ(p-トリル)アミン
4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-スチリル]スチルベン
N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル(TNB)
4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-ターフェニル
4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ}ビフェニル
4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(MTDATA)
4,4’-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメタン
N,N,N-トリ(p-トリル)アミン
4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-スチリル]スチルベン
N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル(TNB)
4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-ターフェニル
4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ}ビフェニル
4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(MTDATA)
4,4’-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)
別の種類の有用な正孔輸送性材料として、欧州特許第1009041号明細書に記載されているような多環式芳香族化合物が挙げられる。アミン基を3個以上有する第三芳香族アミンを、オリゴマー材料を含め、使用することができる。さらに、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン及びPEDOT/PSSとも呼ばれているポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)のようなコポリマー、といった高分子系正孔輸送性材料を使用することもできる。
本発明の有機OLEDデバイスの電子輸送層を形成するのに用いられる好適な材料は、米国特許第4885211号明細書に記載されているようなオキシン(通称8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン)自体のキレートをはじめとする、金属キレート化オキシノイド系化合物である。一般にAlqとしても知られているトリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)が、汎用の電子輸送性材料の1種である。当該化合物は、高い性能レベルを発揮すると共に、薄膜形態への加工が容易である。以下、有用な電子輸送性材料の例を列挙する。
アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)〕
ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II)
ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム〕
アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチウム(I)〕
ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)〕
ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)〕
アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)〕
ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II)
ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム〕
アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチウム(I)〕
ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)〕
ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)〕
他の電子輸送性材料として、米国特許第4356429号明細書に記載されている各種ブタジエン誘導体、及び米国特許第4539507号明細書に記載されている各種複素環式蛍光増白剤が挙げられる。ベンズアゾール及びトリアジンもまた有用な電子輸送性材料である。
電子輸送性材料として、別の材料系列のBAlqが使用されている。このような材料がBryanらの米国特許第5141671号明細書に記載されている。BAlqは、混合型リガンドアルミニウムキレート、具体的にはビス(Rs-8-キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム(III)キレート、を含む。ここで、Rsは8-キノリノラト環核の環置換基である。これらの化合物は、式:Rs-Q2-Al-O-Lで表される。ここで、Qは、各々独立に、置換8-キノリノラトリガンドを表し、Rsは、当該アルミニウム原子に結合する置換8-キノリノラトリガンドの数が3以上にならないように立体的に妨害するための8-キノリノラト環置換基を表し、O-Lはフェノラトリガンドであり、そしてLは、フェニル部分を含む炭素原子数6〜24の炭化水素である。このような化合物の1種、具体的には((1,1'-ビフェニル)-4-オラト)ビス(2-メチル-8-キノリノラト N1,O8)アルミニウムが、正孔阻止性材料として使用されている(T. Watanabeら、Proceedings of SPIE Vol. 4105 (2001), pp. 175-182)。
好適な態様の発光層は、ホスト材料に蛍光色素をドープしてなる。この方法を使用すると、高効率ELデバイスを構築することができる。同時に、共通のホスト材料において発光波長の異なる複数の蛍光色素を使用することにより、ELデバイスの色を調整することができる。譲受人共通のTangらの米国特許第4769292号明細書に、ホスト材料としてAlqを使用したELデバイス用のドーパント計画が相当詳細に記載されている。
譲受人共通のShiらの米国特許第5935721号明細書に、ホスト材料として9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセン(ADN)誘導体を使用した青色発光OLEDデバイス用のドーパント計画が相当詳細に記載されている。
9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセンの誘導体(下記構造式1)は、電場発光を支援することができる有用なホスト化合物の一種であり、特に、400nmよりも長い波長の光(例、青色、緑色、黄色、橙色及び赤色)を放出させるのに適している。
上式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各環上の1又は2以上の置換基であってそれぞれ下記のグループから独立に選ばれるものを表わす。
第1グループ:水素、又は炭素原子数1〜24のアルキル;
第2グループ:炭素原子数5〜20のアリール又は置換アリール;
第3グループ:ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニルまたはペリレニルの縮合芳香族環の完成に必要な4〜24個の炭素原子;
第4グループ:チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその他の複素環式系のような炭素原子数5〜24のヘテロアリール又は置換ヘテロアリールであって、単結合により結合されていてもよい、又は、縮合複素芳香族環系を完成してもよい、もの;
第5グループ:炭素原子数1〜24のアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ;及び
第6グループ:フッ素、塩素、臭素又はシアノ
第1グループ:水素、又は炭素原子数1〜24のアルキル;
第2グループ:炭素原子数5〜20のアリール又は置換アリール;
第3グループ:ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニルまたはペリレニルの縮合芳香族環の完成に必要な4〜24個の炭素原子;
第4グループ:チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその他の複素環式系のような炭素原子数5〜24のヘテロアリール又は置換ヘテロアリールであって、単結合により結合されていてもよい、又は、縮合複素芳香族環系を完成してもよい、もの;
第5グループ:炭素原子数1〜24のアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ;及び
第6グループ:フッ素、塩素、臭素又はシアノ
代表例として、9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセン(ADN)及び2-t-ブチル-9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセン(TBADN)が挙げられる。米国特許第5927247号明細書に記載されているように、LELのホストとしては、ジフェニルアントラセンおよびその誘導体のような他のアントラセン誘導体も有用となり得る。また、米国特許第5121029号明細書および特開平8−333569号公報に記載されているようなスチリルアリーレン誘導体も、有用な青色発光用ホストとなる。例えば、9,10-ビス[4-(2,2-ジフェニルエテニル)フェニル]アントラセンおよび4,4'-ビス(2,2-ジフェニルエテニル)-1,1'-ビフェニル(DPVBi)が有用な青色発光用ホストとなる。
当該技術分野では、多くの青色蛍光性ドーパントが知られており、本発明の実施に使用されることが企図される。特に有用な種類の青色発光性ドーパントとして、ペリレンおよびその誘導体、例えば2,5,8,11-t-ブチルペリレン(TBP)、ならびに米国特許第5121029号明細書に記載されているジスチリルアミン誘導体、例えばB-1(下記構造式参照)、が挙げられる。
別の有用な種類の青色発光性ドーパントが式2で表される。
上式中、
AおよびA’は、1個以上の窒素を含有する6員芳香族環に対応する独立アジン環系を表し、
XaおよびXbは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してAまたはA’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、
mおよびnは、各々独立に0〜4を表し、
ZaおよびZbは、各々独立に選ばれた置換基であり、そして
1、2、3、4、1’、2’、3’および4’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。
AおよびA’は、1個以上の窒素を含有する6員芳香族環に対応する独立アジン環系を表し、
XaおよびXbは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してAまたはA’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、
mおよびnは、各々独立に0〜4を表し、
ZaおよびZbは、各々独立に選ばれた置換基であり、そして
1、2、3、4、1’、2’、3’および4’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。
該アジン環は、1、2、3、4、1’、2’、3’および4’がすべて炭素原子であり、mおよびnが2以上であり、かつ、XaおよびXbが、芳香族環を形成するため結合する2以上の炭素置換基を表すような、キノリニル環またはイソキノリニル環であることが望ましい。ZaおよびZbは、フッ素原子であることが望ましい。
好適な態様として、2つの縮合環系がキノリンまたはイソキノリン系であり、アリールまたはヘテロアリール置換基がフェニル基であり、6−6縮合環を形成するため結合する2個のXa基および2個のXb基が少なくとも存在し、縮合環系が、それぞれ1−2位、3−4位、1’−2’位または3’−4’位で縮合し、縮合環の一方または両方がフェニル基で置換されており、かつ、ドーパントが下記式3、4または5で表されるようなデバイスがさらに挙げられる。
上式中、各Xc、Xd、Xe、Xf、XgおよびXhは、水素または独立に選ばれた置換基であるが、そのうちの一つはアリール基またはヘテロアリール基でなければならない。
該アジン環は、1、2、3、4、1’、2’、3’および4’がすべて炭素原子であり、mおよびnが2以上であり、XaおよびXbが、芳香族環を形成するため結合する2以上の炭素置換基を表し、かつ、一つがアリールまたは置換アリール基であるような、キノリニル環またはイソキノリニル環であることが望ましい。ZaおよびZbは、フッ素原子であることが望ましい。
以下、脱プロトン化ビス(アジニル)アミンリガンドの2つの環窒素で錯体化されたホウ素化合物であって、その2つの環窒素が、異なる6,6縮合環系であってその少なくとも一方の系がアリールまたはヘテロアリール置換基を含有するものの部員である、本発明において有用なホウ素化合物を例示する。
正孔輸送層または電子輸送層における黄色発光性ドーパント用として好適な材料は、下記式6で表されるものである。
上式中、R1、R2、R3およびR4は、各環上の1又は2以上の置換基であってそれぞれ下記のグループから独立に選ばれるものを表わす。
第1グループ:水素、又は炭素原子数1〜24のアルキル;
第2グループ:炭素原子数5〜20のアリール又は置換アリール;
第3グループ:フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニルまたはペリレニルの縮合芳香族環の完成に必要な4〜24個の炭素原子;
第4グループ:チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその他の複素環式系のような炭素原子数5〜24のヘテロアリール又は置換ヘテロアリールであって、単結合により結合されていてもよい、又は、縮合複素芳香族環系を完成してもよい、もの;
第5グループ:炭素原子数1〜24のアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ;及び
第6グループ:フッ素、塩素、臭素又はシアノ
R5およびR6は、縮合環を形成しないことを除き、R1〜R4と同様に定義される。
さらに、R1〜R4の少なくとも一つは、置換基を有する必要がある。R1〜R4に対する好適な置換基は、上記第3および第4グループである。
第1グループ:水素、又は炭素原子数1〜24のアルキル;
第2グループ:炭素原子数5〜20のアリール又は置換アリール;
第3グループ:フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニルまたはペリレニルの縮合芳香族環の完成に必要な4〜24個の炭素原子;
第4グループ:チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその他の複素環式系のような炭素原子数5〜24のヘテロアリール又は置換ヘテロアリールであって、単結合により結合されていてもよい、又は、縮合複素芳香族環系を完成してもよい、もの;
第5グループ:炭素原子数1〜24のアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ;及び
第6グループ:フッ素、塩素、臭素又はシアノ
R5およびR6は、縮合環を形成しないことを除き、R1〜R4と同様に定義される。
さらに、R1〜R4の少なくとも一つは、置換基を有する必要がある。R1〜R4に対する好適な置換基は、上記第3および第4グループである。
特に有用な黄色ドーパントの例として、5,6,11,12-テトラフェニルナフタセン(ルブレン)、6,11-ジフェニル-5,12-ビス(4-(6-メチル-ベンゾチアゾル-2-イル)フェニル)ナフタセン(DBzR)および5,6,11,12-テトラ(2-ナフチル)ナフタセン(NR)が挙げられ、これらの構造式を以下に示す。
Tangらの米国特許第4769292号及び同第6020078号明細書に記載されているように、クマリンが有用な種類の緑色発光性ドーパントを代表する。有用な緑色発光性クマリンの例として、C545TおよびC545TBが挙げられる。キナクリドンが別の有用な種類の緑色発光性ドーパントを代表する。有用なキナクリドンが米国特許第5593788号明細書および特開平9−13026号公報に記載されている。
以下、特に有用な緑色発光性キナクリドンの例を示す。
以下、特に有用な緑色発光性キナクリドンの例を示す。
別の有用な種類の緑色発光性ドーパントが、下記の式7で表される。
本発明において有用な化合物は、下記の式7で好適に表される。
本発明において有用な化合物は、下記の式7で好適に表される。
上式中、
AおよびA’は、1以上の窒素を含有する6員芳香族環系に対応する独立アジン環系を表し、
XaおよびXbは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してAまたはA’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、
mおよびnは、各々独立に0〜4を表し、
YはHまたは置換基であり、
ZaおよびZbは、各々独立に選ばれた置換基であり、そして
1、2、3、4、1’、2’、3’および4’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。
AおよびA’は、1以上の窒素を含有する6員芳香族環系に対応する独立アジン環系を表し、
XaおよびXbは、各々独立に選ばれた置換基であって、その二つが結合してAまたはA’に対する縮合環を形成することができるもの、を表し、
mおよびnは、各々独立に0〜4を表し、
YはHまたは置換基であり、
ZaおよびZbは、各々独立に選ばれた置換基であり、そして
1、2、3、4、1’、2’、3’および4’は、炭素原子または窒素原子のいずれかとして独立に選ばれる。
当該デバイスでは、1、2、3、4、1’、2’、3’および4’がすべて炭素原子であることが便利である。当該デバイスに含まれるAおよびA’の少なくとも一方または両方が、縮合環を形成するため結合された置換基を含有することが望ましい場合がある。有用な一態様では、ハロゲン化物ならびにアルキル、アリール、アルコキシおよびアリールオキシ基からなる群より選ばれたXaまたはXb基の少なくとも一つが存在する。別の態様では、フッ素ならびにアルキル、アリール、アルコキシおよびアリールオキシ基からなる群より独立に選ばれたZaおよびZbが存在する。望ましい態様は、ZaおよびZbがFであるものである。Yは、水素または、アルキル基、アリール基もしくは複素環式基のような置換基であることが好適である。
これらの化合物の発光波長については、中央のビス(アジニル)メテンホウ素基に対し、色目標(すなわち、緑色)を満たすよう適当に置換を施すことにより、ある程度の調整が可能である。以下、有用な構造式の一例を示す。
本発明とその有利な効果については、後述の実施例によってさらに説明する。用語「パーセント(%)」は、ホスト材料に対する具体的ドーパントの体積百分率(または薄膜厚モニター上で測定された厚さ比率)を示す。
図3〜図12に、本発明により製造された白色発光OLEDデバイス構造体の略図を示す。本発明とその有利な効果については、後述の実施例によってさらに説明する。
図3を参照する。有機白色発光デバイス300は透光性基板310を有し、その上に透光性アノード320が配設されている。アノード320とカソード370の間には有機白色発光構造体300が形成されている。有機発光構造体は、順次、正孔注入層330および、黄色発光性ドーパントがドープされている有機正孔輸送層340を含む。有機発光層350は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含む青色発光層である。有機電子輸送層360はAlqで作製される。
図3を参照する。有機白色発光デバイス300は透光性基板310を有し、その上に透光性アノード320が配設されている。アノード320とカソード370の間には有機白色発光構造体300が形成されている。有機発光構造体は、順次、正孔注入層330および、黄色発光性ドーパントがドープされている有機正孔輸送層340を含む。有機発光層350は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含む青色発光層である。有機電子輸送層360はAlqで作製される。
図4に、有機正孔輸送層が2層の副次層(層441および層442)を含むことを除き、図3に示したものと同様の有機白色発光デバイス400を示す。層442はドープされていないNPBで作製され、そして層441は、青色発光層450に隣接しており、黄色発光性ドーパントでドープされている。構造体400の他の層は、基板410、アノード420、正孔注入層430、電子輸送層460およびカソード470である。
図5に有機白色発光デバイス500を示す。当該電子輸送層は2層の副次層(561および562)を含む。電子輸送副次層561は黄色発光性ドーパントでドープされている。電子輸送副次層562は発光性ドーパントでドープされていない。青色発光層550は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含む。構造体500の他の層は、基板510、アノード520、正孔注入層530、正孔輸送層540およびカソード570である。
図6に、構造体300と構造体500の組み合わせである有機白色発光デバイス600を示す。正孔輸送層640は黄色発光性ドーパントでドープされている。当該電子輸送層は2層の電子輸送副次層(661および662)を含む。副次層661は黄色発光性ドーパントでドープされている。青色発光層650は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含む。構造体600の他の層は、基板610、アノード620、正孔注入層630、電子輸送層662およびカソード670である。
図7に、有機正孔輸送層が2層の副次層(層741および層742)からなることを除き、図6に示したものと同様の有機白色発光デバイス700を示す。層742はドープされていないNPBで作製され、そして層741は、青色発光層750に隣接しており、黄色発光性ドーパントでドープされている。電子輸送層は2層の副次層(761および762)を含む。電子輸送副次層761は、青色発光層750に隣接しており、これも黄色発光性ドーパントでドープされている。電子輸送副次層762は発光性ドーパントでドープされていない。構造体700の他の層は、基板710、アノード720、正孔注入層730およびカソード770である。
図8に、電子輸送層が2層の副次層(861および862)を含むことを除き、図3に示したものと同様の有機白色発光デバイス800を示す。電子輸送副次層861はC545T、CFDMQAおよびDPQAのような緑色発光性ドーパントを含み、そして副次層861は青色発光層850に隣接している。電子輸送副次層862は発光性ドーパントでドープされていない。青色発光層850は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含む。正孔輸送層840は黄色発光性ドーパントでドープされている。構造体800の他の層は、基板810、アノード820、正孔注入層830およびカソード870である。
図9に、有機正孔輸送層が2層の副次層(941および942)を含むことを除き、図8に示したものと同様の有機白色発光デバイス900を示す。正孔輸送副次層942はドープされていないNPBで作製され、そして青色発光層950に隣接している副次層941は、黄色発光性ドーパントでドープされている。電子輸送層は2層の副次層(961および962)を含む。電子輸送副次層961は、青色発光層950に隣接しており、そしてC545T、CFDMQAおよびDPQAのような緑色発光性ドーパントでドープされたAlqを含む。電子輸送副次層962は発光性ドーパントでドープされていない。青色発光層950は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含む。構造体900の他の層は、基板910、アノード920、正孔注入層930およびカソード970である。
図10に有機白色発光デバイス1000を示す。この場合、電子輸送層は3層の副次層(1061、1062および1063)を含む。電子輸送副次層1061は、黄色発光性ドーパントでドープされ、そして青色発光層1050に隣接している。電子輸送副次層1062は、C545T、CFDMQAおよびDPQAのような緑色発光性ドーパントを含む。電子輸送副次層1063は発光性ドーパントでドープされていない。青色発光層1050は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含むことができる。構造体1000の他の層は、基板1010、アノード1020、正孔注入層1030、正孔輸送層1040およびカソード1070である。
図11に有機白色発光デバイス1100を示す。この場合、電子輸送層は3層の副次層(1161、1162および1163)を含む。電子輸送副次層1161は、黄色発光性ドーパントでドープされ、そして青色発光層1150に隣接している。電子輸送副次層1162は、C545T、CFDMQAおよびDPQAのような緑色発光性ドーパントを含む。電子輸送副次層1163は発光性ドーパントでドープされていない。青色発光層1150は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含むことができる。正孔輸送層1140はスーパールブレン黄色ドーパントでドープされている。このデバイスは、安定性が非常に高く、輝度効率が高く、そしてRGBカラーフィルタ後のすべての色について良好な分光放射輝度を示す。構造体1100の他の層は、基板1110、アノード1120、正孔注入層1130およびカソード1170である。
図12に有機白色発光デバイス1200を示す。この場合、電子輸送層は3層の副次層(1261、1262および1263)を含む。電子輸送副次層1261は、黄色発光性ドーパントでドープされ、そして青色発光層1250に隣接している。電子輸送副次層1262は、C545T、CFDMQAおよびDPQAのような緑色発光性ドーパントを含む。電子輸送副次層1263は発光性ドーパントでドープされていない。青色発光層1250は、TBADNホストと、B-1ドーパントと、NPB、AlqおよびBAlqからなる群より選ばれた補助ドーパントとを含むことができる。正孔輸送層は2層の副次層(1241および1242)を含む。正孔輸送副次層1241は、ドープされていないNPBである。正孔輸送副次層1242は、青色発光層1250に隣接しており、かつ、黄色発光性ドーパントでドープされている。構造体1200の他の層は、基板1210、アノード1220、正孔注入層1230およびカソード1270である。
本発明とその有利な効果を、以下の実施例でさらに説明する。
表2に示したデバイス例1〜6は、青色発光層をAlqのような電子輸送性材料でドープした場合に、白色デバイスの輝度および安定性が向上したことを示している。
表2に示したデバイス例1〜6は、青色発光層をAlqのような電子輸送性材料でドープした場合に、白色デバイスの輝度および安定性が向上したことを示している。
以下のようにOLEDデバイスを構築した。
80nmのITOを被覆した基板を、順次、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、そしてトルエン蒸気中で脱脂した。これらの基板を酸素プラズマで約1分間処理した後、CHF3のプラズマ蒸着により1nmのフルオロカーボン層を被覆した。同一の手順を、本発明において説明した他のすべてのデバイスの調製に使用した。
これらの基板を、有機層およびカソードを付着するための付着チャンバに装填した。
80nmのITOを被覆した基板を、順次、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水でリンスし、そしてトルエン蒸気中で脱脂した。これらの基板を酸素プラズマで約1分間処理した後、CHF3のプラズマ蒸着により1nmのフルオロカーボン層を被覆した。同一の手順を、本発明において説明した他のすべてのデバイスの調製に使用した。
これらの基板を、有機層およびカソードを付着するための付着チャンバに装填した。
例1のデバイスは、図3に示したOLED300の構造に従い、2%DBzR黄色ドーパントをドープした150nmのNPB正孔輸送層(HTL)と、TBADNホストに2%TBP青色ドーパントを含めた20nmの青色発光層(LEL)と、35nmのAlq電子輸送層(ETL)と、200nmのMgAgカソードとを順次付着させて調製した。上記順序でOLEDデバイスの付着を完了した。
次いで、OLEDデバイスを、周囲環境から防護するため、窒素を充填した乾燥グローブボックス内で「気密」包装した。これらのOLEDデバイスを調製するために使用したITOパターン化基板は、数種のテストパターンを含有した。各デバイスを、電流電圧特性および電場発光収率についてテストした。
例2〜6のデバイスは、図3に示したOLED300の構造に従い、但し、20nm(TBADN+2%TBP)青色発光層をドープするAlqの濃度を1%〜25%の範囲内で変更したことを除き、すべての層を同一にして、調製した。例2〜6のデバイスは、輝度効率と動作安定性が向上することがわかった。しかしながら、デバイスの原白色が長波長側(オレンジ色側)へシフトした。デバイス例1は、CIEx,y色座標(0.34, 0.34)を示したが、青色発光層に2.5%のAlqを含有するデバイス例3は、CIEx,y色座標(0.41, 0.43)を示した。
青色発光層に、青色発光性ドーパントと共にNPBおよびAlqを補助ドーピングすることにより、スペクトルの色シフトを抑制できることがわかった。同時に、デバイスの輝度効率および動作安定性も向上した。封入されたOLEDデバイスの周囲環境における動作安定性は、OLEDデバイスを20mA/cm2の一定電流密度で動作させた時の駆動電圧および輝度の経時変化を測定することにより評価した。
表3に示した例7〜10のデバイスは、青色OLEDデバイスにAlqとNPBを同時にドーピングしたことにより、性能向上を示した。デバイス例7の層構造は、150nmのNPB系HTL/青色発光層として20nmのADN系ホスト+2%TBPドーパント/25nmのAlq系ETL/200nmのMgAg系カソードとした。その輝度効率は3.35cd/A、駆動電圧は6.3ボルト、CIEx,y=0.16,0.23であった。デバイス例8は、青色発光層が、TBP青色発光性ドーパントと共に補助ドーパントとして10%のNPBを有することを除き、デバイス例7と同様に調製した。その輝度効率は4.18cd/A、駆動電圧は6.2ボルト、CIEx,y=0.16,0.23であった。このように、例8のデバイスは、例7のデバイスより効率が高くなった。デバイス例9は、青色発光層が、TBP青色発光性ドーパントと共に補助ドーパントとして10%のAlqを有することを除き、デバイス例7と同様に調製した。その輝度効率は3.6cd/A、そしてCIEx,y=0.23,0.36であった。例9のデバイスは、例7のデバイスより効率が高くなったが、色が緑色の方へシフトした。デバイス例10は、青色発光層が、TBP青色発光性ドーパントと共に補助ドーパントとして10%のNPB及び10%のAlqを有することを除き、デバイス例7と同様に調製した。その輝度効率は4.8cd/A、そしてCIEx,y=0.20,0.25であった。例10のデバイスは、例7、例8および例9のデバイスより輝度効率が高く、かつ、色はデバイス例7の色と同等であった。このように、青色発光層に、青色発光性ドーパントTBPと共に、AlqおよびNPBの両方の補助ドーパントをドープした場合、輝度効率が高くなる上、色も良好であった。このように青色ドーパントと青色安定化ドーパント材料をドープしたデバイス例10の青色発光層を使用して、図3に示した構造を使用した白色発光OLEDデバイスを製造することができる。
デバイス例11〜15(表4):表4に、白色発光デバイスの青色発光層に他の青色安定化補助ドーパント(例、NPBおよびBAlq)を使用した例を記載した。NPBは正孔輸送性青色安定化ドーパントであり、そしてBAlqは青色発光層における電子輸送性青色安定化ドーパントである。
例11のデバイスは、図3に示したOLED300の構造に従い、130nmの未ドープNPB正孔輸送層(HTL)と、2%ルブレン黄色ドーパントをドープした20nmのNPB系HTLと、TBADNホストに5%OP31青色ドーパント(青色ドーパント式B-1)と10%NPB補助ドーパントとを含めた15nmの青色発光層(LEL)と、35nmのAlq電子輸送層(ETL)と、0.5nmのLiF/200nmのアルミニウム系カソードとを順次付着させて調製した。上記順序でOLEDデバイスの付着を完了した。
例12〜15のデバイスを、図3に示したOLED300の構造に従い調製した。15nm(TBADN+5%OP31)青色発光層に10%のNPBと1%〜10%の範囲内で濃度を変化させたBAlqとを共ドープしたことを除き、例11のデバイスと同一の層構成とした。例12〜15のデバイスは、輝度効率および動作安定性の向上を示した。白色OLEDの色に顕著な影響は見られなかった。
表4に示した例11〜15のデバイスの輝度および色データを利用して、白色光をRGBカラーフィルタに通した時のRGB色効率および色を予測した。2.2”対角線距離ディスプレイの電力消費量を、開始輝度80cd/m2で予測した。電力消費量は1.95ワットから1.75ワットへ低下したことがわかった。同時にデバイスの安定性が向上した。このことは、青色発光層に、青色発光性ドーパントと共に、NPBおよびBAlqの補助ドーパントを使用することにより、輝度効率が向上し、電力消費量が削減され、しかも寿命が延びたことを示している。このように、本発明による各種構造に従い、高性能および高動作安定性を有する白色OLEDデバイスを製造することができる。
図3に示したOLED300の構造に従い例16〜21のデバイスを調製した。デバイス例16は、対照例であって、ガラス基板、85nmのITOアノードおよび0.5nmのCFx正孔注入層を有するものである。その後、正孔輸送層として130nmのNPB層を付着させ、次いで2%DBzRをドープした20nmのNPB層を付着させた。次に、TBADNホストと2.5%青色ドーパントB1とからなる20nmの青色EMLを付着させ、次いで25nmのAlqとカソード層を付着させた。これでデバイスの製作は完了した。その後、デバイスを封入して湿分および環境から防護した。このデバイスは白色を発光した。デバイス例17〜21は、青色発光層に表6に示した追加のドーパントの組合せを含めたことを除き、対照デバイス例16と同一の手順に従い作製した。デバイス16〜21の層は、青色発光層を除き、すべて同一とした。デバイス例17および18の青色発光層は、ホストおよび青色ドーパントB1と共に、5%および10%のAlqドーパントを含有した。デバイス例19の青色発光層は、ホストおよび青色ドーパントB1と共に、10%のNPBドーパントを含有した。デバイス例20および21の青色発光層は、ホストおよび青色ドーパントB1と共に、AlqとNPBの両方の補助ドーパントを含有した。
例16〜21のデバイスの輝度特性を表6に示す。これらのデバイスの退色安定性は、温度70℃および一定平均交流(50%デューティサイクル)電流密度20mA/cm2において測定した。これらのデバイスの退色安定性についても表6に含めた。表6のデータは、デバイス例20および21が最高の輝度効率および最高の安定性を有することを示している。このような輝度レベルおよび安定性は、例17、18または19のように、ホストおよび青色ドーパントB1と共に、ドーパントAlqまたはNPBのどちらかを共ドープしただけでは得られなかった。このように、ホストおよび青色ドーパントを含有する青色発光層に、NPBのような正孔輸送特性を有するドーパントと、Alqのような電子輸送特性を有するドーパントとの両方を含有させた発光層により、最高性能を発揮するデバイスが作製された。
Claims (10)
- 実質的に白色光を発する有機発光ダイオード(OLED)デバイスであって、
a)アノードと、
b)該アノードの上に配置された正孔輸送層と、
c)該正孔輸送層の上に直接配置された、青色発光性化合物をドープしたホストを有する青色発光層であって、効率および動作安定性が向上するように選ばれた電子輸送性材料もしくは正孔輸送性材料またはこれら両方をドープした青色発光層と、
d)該青色発光層の上に配置された電子輸送層と、
e)該電子輸送層の上に配置されたカソードと
を含んで成り、
f)該正孔輸送層もしくは該電子輸送層または該正孔輸送層と該電子輸送層の両方が、該青色発光層に接触している層の全体またはその一部に対応する、スペクトルの黄色域の光を放出する化合物で選択的にドープされている
ことを特徴とするOLEDデバイス。 - 正孔輸送性または電子輸送性の青色安定化ドーパント材料が、当該ホスト材料の0.5〜10体積%の範囲内になるように選択され、また、両方を使用した場合には、それらが当該ホスト材料の1〜20体積%の範囲内になるように選択されている、請求項1に記載のOLEDデバイス。
- 該青色発光層に含まれる該正孔輸送性青色安定化ドーパントが、
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメタン
N,N,N-トリ(p-トリル)アミン
4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-スチリル]スチルベン
N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル(TNB)
4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-ターフェニル
4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ}ビフェニル
4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン(MTDATA)または
4,4’-ビス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(TPD)
である、請求項1に記載のOLEDデバイス。 - 該青色発光層に含まれる該電子輸送性青色安定化ドーパントが、
BAlq
アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)〕
ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II)
ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム〕
アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチウム(I)〕
ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)〕または
ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)〕
である、請求項1に記載のOLEDデバイス。 - 該正孔輸送性青色安定化ドーパント材料がNPBであり、かつ、該電子輸送性青色安定化ドーパント材料がAlqである、請求項1に記載のOLEDデバイス。
- 該正孔輸送性青色安定化ドーパント材料がNPBであり、かつ、該電子輸送性青色安定化ドーパント材料がBAlqである、請求項1に記載のOLEDデバイス。
- 該黄色発光性化合物が下記化合物である、請求項1に記載のOLEDデバイス。
第1グループ:水素、又は炭素原子数1〜24のアルキル;
第2グループ:炭素原子数5〜20のアリール又は置換アリール;
第3グループ:フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル、ピレニルまたはペリレニルの縮合芳香族環の完成に必要な4〜24個の炭素原子;
第4グループ:チアゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニルその他の複素環式系のような炭素原子数5〜24のヘテロアリール又は置換ヘテロアリールであって、単結合により結合されていてもよい、又は、縮合複素芳香族環系を完成してもよい、もの;
第5グループ:炭素原子数1〜24のアルコキシルアミノ、アルキルアミノ又はアリールアミノ;または
第6グループ:フッ素、塩素、臭素又はシアノ - 該黄色発光性ドーパントの5,6,11,12-テトラフェニルナフタセン(ルブレン)、6,11-ジフェニル-5,12-ビス(4-(6-メチル-ベンゾチアゾル-2-イル)フェニル)ナフタセン(DBzR)または5,6,11,12-テトラ(2-ナフチル)ナフタセン(NR)の濃度が、当該ホスト材料の0体積%超30体積%未満の範囲内にある、請求項7に記載のOLEDデバイス。
- 該黄色発光性ドーパントの5,6,11,12-テトラフェニルナフタセン(ルブレン)、6,11-ジフェニル-5,12-ビス(4-(6-メチル-ベンゾチアゾル-2-イル)フェニル)ナフタセン(DBzR)または5,6,11,12-テトラ(2-ナフチル)ナフタセン(NR)の濃度が、当該ホスト材料の0体積%超15体積%未満の範囲内にある、請求項7に記載のOLEDデバイス。
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