JP2004534780A5 - - Google Patents
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Claims (12)
- 式(I):
Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5の1個はNであり、1個はCR1aであり、残りはCHであるか、またはZ1、Z2、Z3、Z4およびZ5の1個はCR1aであり、残りはCHであり;
R1およびR1aは、独立して、水素;ヒドロキシ;(C1−6)アルコキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノもしくはアミジノ(これらはすべて、1または2個の(C1−6)アルキル、アシルまたは(C1−6)アルキルスルホニル基によりN−置換されていてもよい)、CONH2、ヒドロキシ、(C1−6)アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは(C1−6)アルキルスルホニルオキシにより置換されていてもよい(C1−6)アルコキシ;(C1−6)アルコキシ−置換(C1−6)アルキル;ハロゲン;(C1−6)アルキル;(C1−6)アルキルチオ;トリフルオロメチル;ニトロ;アジド;アシル;アシルオキシ;アシルチオ;(C1−6)アルキルスルホニル;(C1−6)アルキルスルホキシド;アリールスルホニル;アリールスルホキシドまたは、1または2個の(C1−6)アルキル、アシルもしくは(C1−6)アルキルスルホニル基によりN−置換されていてもよい、アミノ、ピペリジル、グアニジノもしくはアミジノ基から選択されるか、
あるいは、Z1がCR1aである場合、R1およびR1aが一緒になって(C1−2)アルキレンジオキシを意味してもよく、あるいは、Z 5 がCR 1a である場合、R 1a は、シアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよい:ただし、Z1、Z2、Z3、Z4およびZ5がCR1aまたはCHである場合、R1は水素以外である;
R3は水素であるか;または
R3は、2−または3−位に存在し:
カルボキシ;(C1−6)アルコキシカルボニル;アミノカルボニル(ここに、アミノ基は、ヒドロキシ、(C1−6)アルキル、ヒドロキシ(C1−6)アルキル、アミノカルボニル(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、(C2−6)アルケニルスルホニル、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニルまたは(C2−6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、(C1−6)アルキル、ヒドロキシ(C1−6)アルキル、アミノカルボニル(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルによりさらに置換されていてもよい);シアノ;テトラゾリル;R10により置換されていてもよい2−オキソ−オキサゾリジニル;3−ヒドロキシ−3−シクロブテン−1、2−ジオン−4−イル;2、4−チアゾリジンジオン−5−イル;テトラゾール−5−イルアミノカルボニル;R10により置換されていてもよい1、2、4−トリアゾール−5−イル;または5−オキソ−1、2、4−オキサジアゾール−3−イルであるか;または
R3について上記したいずれかの基および/または:
ハロゲン;(C1−6)アルキルチオ;トリフルオロメチル;(C1−6)アルコキシカルボニル;(C1−6)アルキルカルボニル;(C2−6)アルケニルオキシカルボニル;(C2−6)アルケニルカルボニル;(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルカルボニルまたは(C2−6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい)により置換されていてもよいヒドロキシ;(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニル、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルスルホニル、(C2−6)アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルにより置換されていてもよい)により一または二置換されていてもよいアミノ;アミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキル、ヒドロキシ(C1−6)アルキル、アミノカルボニル(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニルまたは(C2−6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、(C1−6)アルキル、ヒドロキシ(C1−6)アルキル、アミノカルボニル(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルによりさらに置換されていてもよい);オキソ;(C1−6)アルキルスルホニル;(C2−6)アルケニルスルホニル;または(C1−6)アミノスルホニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルにより置換されていてもよい);
から独立して選択される0〜2個のR12基により置換されていてもよい(C1−4)アルキルまたはエテニルであるか;または
R3が3−位にある場合、それは、代わりに、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルカルボニルまたは(C2−6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい)により置換されていてもよいヒドロキシ、および、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニル、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルスルホニル、(C2−6)アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルにより置換されていてもよい)により一または二置換されていてもよいアミノから選択されてもよく;
加えて、R3がヒドロキシまたは置換基を含有するアミノおよび置換基を含有するカルボキシにより二置換されている場合、それらは一緒になって、それぞれ環状エステルまたはアミド結合を形成してもよく;
R10は、(C1−4)アルキル;(C2−4)アルケニルおよびアリール(ここに、それらのすべては、上記と同意義のR12基により置換されていてもよい);カルボキシ;アミノカルボニル(ここに、アミノ基は、ヒドロキシ、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、(C2−6)アルケニルスルホニル、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニルまたは(C2−6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルによりさらに置換されていてもよい);(C1−6)アルキルスルホニル;トリフルオロメチルスルホニル;(C2−6)アルケニルスルホニル;(C1−6)アルコキシカルボニル;(C1−6)アルキルカルボニル;(C2−6)アルケニルオキシカルボニル;および(C2−6)アルケニルカルボニルから選択され;
R4は−U−V−R5基であり、ここに、R5は、置換されていてもよいビサイクリックカルボサイクリックまたは各々の環に4個までのヘテロ原子を含有するヘテロサイクリック環系(A):
X1は、芳香環の一部である場合、CまたはNであり、または、非芳香環の一部である場合、CR14またはNであり;
X2は、芳香環または非芳香環の一部である場合、N、NR13、O、S(O)x、COまたはCR14であり、または、さらに、非芳香環の一部である場合、CR14R15であってもよく;
X3およびX5は、独立して、NまたはCであり;
Y1は0〜4個の原子のリンカー基であり、この各々の原子は、芳香環または非芳香環である場合、独立して、N、NR13、O、S(O)x、COおよびCR14から選択され、または、さらに、非芳香環である場合、CR14R15であってもよく、
Y2は2〜6個のリンカー基であり、Y2の各々の原子は、芳香環または非芳香環である場合、独立して、N、NR13、O、S(O)x、COおよびCR14から選択され、または、さらに、非芳香環の一部である場合、CR14R15であってもよく、;
R14およびR15は、各々独立して、H;(C1−4)アルキルチオ;ハロ;カルボキシ(C1−4)アルキル;ハロ(C1−4)アルコキシ;ハロ(C1−4)アルキル;(C1−4)アルキル;(C2−4)アルケニル;(C1−4)アルコキシカルボニル;ホルミル;(C1−4)アルキルカルボニル;(C2−4)アルケニルオキシカルボニル;(C2−4)アルケニルカルボニル;(C1−4)アルキルカルボニルオキシ;(C1−4)アルコキシカルボニル(C1−4)アルキル;ヒドロキシ;ヒドロキシ(C1−4)アルキル;メルカプト(C1−4)アルキル;(C1−4)アルコキシ;ニトロ;シアノ;カルボキシ;R3の対応する置換基のように置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル;(C1−4)アルキルスルホニル;(C2−4)アルケニルスルホニル;またはアミノスルホニル(ここに、アミノ基は、(C1−4)アルキルまたは(C2−4)アルケニルにより置換されていてもよい);アリール;アリール(C1−4)アルキル;アリール(C1−4)アルコキシから選択され;
R13は、各々独立して、水素、トリフルオロメチル;ヒドロキシ、カルボキシ、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルコキシ、(C1−6)アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい(C1−4)アルキル;(C2−4)アルケニル;アリール;アリール(C1−4)アルキル;アリールカルボニル;ヘテロアリールカルボニル;(C1−4)アルコキシカルボニル;(C1−4)アルキルカルボニル;ホルミル;(C1−6)アルキルスルホニル;またはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−4)アルコキシカルボニル、(C1−4)アルキルカルボニル、(C2−4)アルケニルオキシカルボニル、(C2−4)アルケニルカルボニル、(C1−4)アルキルまたは(C2−4)アルケニルにより置換されていてもよく、(C1−4)アルキルまたは(C2−4)アルケニルによりさらに置換されていてもよい)であり;
各々のxは、独立して、0、1または2である)
であり;
Uは、CO、SO2またはCH2であり、VはCR17R18であるか、またはUはCH2であり、VはCO、SO2またはCR17R18であり;
R17およびR18は、独立して、水素;(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルカルボニルまたは(C2−6)アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい)により置換されていてもよいヒドロキシ;および(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニル、(C1−6)アルキル、(C2−6)アルケニル、(C1−6)アルキルスルホニル、(C2−6)アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルにより置換されていてもよい)により一または二置換されていてもよいアミノから選択され;
nは0または1であり、ABはNR11CO、CONR11、CO−CR8R9、CR6R7−CO、O−CR8R9、CR6R7−O、NHR11−CR8R9、CR6R7−NHR11、NR11SO2、CR6R7−SO2またはCR6R7−CR8R9であるか;
または、nは0または1であり、ABはNH−CO−NHまたはNH−CO−Oであるか;
または、nは0であり、ABはCR6R7SO2NR11、CR6R7CONR11またはCR6R7CH2NR11である:
ただし、R6およびR7ならびにR8およびR9の両方が置換されていてもよいヒドロキシまたはアミノであることはなく;
ここに:
R6、R7、R8およびR9は、各々独立して、H;(C1−6)アルコキシ;(C1−6)アルキルチオ;ハロ;トリフルオロメチル;アジド;(C1−6)アルキル;(C2−6)アルケニル;(C1−6)アルコキシカルボニル;(C1−6)アルキルカルボニル;(C2−6)アルケニルオキシカルボニル;(C2−6)アルケニルカルボニル;R3の対応する置換基のように置換されていてもよいヒドロキシ、アミノまたはアミノカルボニル;(C1−6)アルキルスルホニル;(C2−6)アルケニルスルホニル;または(C1−6)アミノスルホニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルにより置換されていてもよい)から選択されるか;
または、R6およびR8は、一緒になって結合を意味し、R7およびR9は上記と同意義であり;
R11は、各々独立して、H;トリフルオロメチル;(C1−6)アルキル;(C2−6)アルケニル;(C1−6)アルコキシカルボニル;(C1−6)アルキルカルボニル;またはアミノカルボニル(ここに、アミノ基は、(C1−6)アルコキシカルボニル、(C1−6)アルキルカルボニル、(C2−6)アルケニルオキシカルボニル、(C2−6)アルケニルカルボニル、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルにより置換されていてもよく、(C1−6)アルキルまたは(C2−6)アルケニルによりさらに置換されていてもよい)であるか;
または、R3およびR6、R7、R8またはR9の1個は、カルボキシ基を含有し、他はヒドロキシまたはアミノ基を含有し、それらは一緒になって、環状エステルまたはアミド結合を形成してもよい]
で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体。 - Z5がCHまたはNであり、Z3がCHまたはCFであり、Z1、Z2およびZ4が、各々CHであるか、またはZ1がNであり、Z3がCHまたはCFであり、Z2、Z4およびZ5が、各々CHである、請求項1記載の化合物。
- R1がメトキシであり、R1aがHであるか、またはZ3がCR1aである場合、それはC−Fであってもよい、請求項1または2記載の化合物。
- R3が水素またはヒドロキシである請求項1ないし3のいずれか1項記載の化合物。
- nが0であり、AがCHOHまたはCH2のいずれかであり、BがCH2であるか、あるいは、AがNHであり、BがCOである、請求項1ないし4のいずれか1項記載の化合物。
- −U−V−が−(CH2)2−、CH2CH(OH)またはCH2COである請求項1ないし5のいずれか1項記載の化合物。
- ヘテロサイクリック環(A)が、置換されていてもよいベンゾおよびピリドから選択される芳香環(a)、およびY2が、好ましくは、NR13を含む3〜5個の原子を有する非芳香環(b)を有し、ここに、R13は、水素、X5に結合したOまたはSおよびNを介してX3に結合したNHCOまたはX3に結合したO以外であり;あるいは、環(a)が芳香族であり、(b)が、好ましくは、Y2が、1個のNがX3に結合した、1個がSであり、1〜2個がNである、2〜3個のヘテロ原子を含有する芳香族である、請求項1ないし6のいずれか1項記載の化合物。
- R5が;
4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン−6−イル(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル
2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル
4−フルオロベンズイミダゾール−2−イル
ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール−5−イル
キノキサリン−2−イル
2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]チアジン−7−イル
2,3−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリジン−7−イル、
から選択される請求項1〜6いずれか1項記載の化合物。 - 1−[2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−(2−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−エチル)−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(4−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−(2−ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール−5−イル−エチル)−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−5−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−(2−キノキサリン−2−イル−エチル)−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(1−オキソ−1,3,4,5−テトラヒドロ−ベンゾ[c]アゼピン−2−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−オキソ−2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
R,S−1−[2−ヒドロキシ−2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−オキソ−2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−オキソ−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
RおよびS−1−[2−ヒドロキシ−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピリド[2,3−b][1,4]チアジン−7−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(2,3−ジヒドロ−[1,4]ジオキシノ[2,3−c]ピリジン−7−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
R,S−6−{1−ヒドロキシ−2−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イルオキシメチル)−ピペリジン−1−イル]−エチル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン
R,S−1−[2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−2−ヒドロキシ−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
R,S−1−[2−ヒドロキシ−2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]オキサジン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イル)−アミド
1−[2−(4−フルオロ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−エチル]−ピペリジン−4−カルボン酸[6−(3−アミノ−プロポキシ)−[1,5]ナフチリジン−4−イル]−アミド
8−{1−[2−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−6−イル)−エチル]−ピペリジン−4−イルメトキシ}−2−メトキシ−[1,5]ナフチリジン
6−{2−[4−(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イルオキシメチル)−ピペリジン−1−イル]−エチル}−4H−ベンゾ[1,4]チアジン−3−オン
[(3R,4S)−4−[(6−メトキシ−[1,5]ナフチリジン−4−イルカルバモイル)−メチル]−1−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[1,4]チアジン−6−イルメチル)−ピペリジン−3−イル]−酢酸;
から選択される化合物またはその医薬上許容される誘導体。 - 哺乳類の細菌感染症の治療において用いるための医薬の製造における請求項1記載の化合物の使用。
- 請求項1記載の化合物および医薬上許容される担体を含んでなる医薬組成物。
- 請求項1に記載の化合物の製造法であって、式(IV)で示される化合物を式(V):
nは式(I)の記載と同意義であり;Z1’、Z2’、Z3’、Z4’、Z5’、R1’、R3’およびR4’は、式(I)の記載と同意義であるZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、R1、R3およびR4であるか、またはそれに変換可能な基であり;
XおよびYは、以下の組み合わせ:
(i) XおよびYの一方がCO2Ryであり、他方がCH2CO2Rxである;
(ii) XがCHR6R7であり、YがC(=O)R9である;
(iii) XがCR7=PRz 3であり、YがC(=O)R9である;
(iv) XがC(=O)R7であり、YがCR9=PRz 3である;
(v) YおよびXの一方がCOWであり、他方がNHR11’ またはNR11’COWである;
(vi) XがNHR11’であり、YがC(=O)R8であるか、またはXがC(=O)R6であり、YがNHR11’である;
(vii) XがNHR11’であり、YがCR8R9Wである;
(viii) XがWまたはOHであり、YがCH2OHである;
(ix) XがNHR11’であり、YがSO2Wである;
(x) XおよびYの一方は、(CH2)p−Wであり、他方は(CH2)qNHR11’、(CH2)qOH、(CH2)qSHまたは(CH2)qSCORxであり、ここにp+qは1である;
(xi) XおよびYの一方は、OHであり、他方は−CH=N2である;
(xii) XがNCOであり、YがOHまたはNH2である;
(xiii) XがCR6R7SO2W、A’COW、CR6=CH2またはオキシランであり、YがNHR11’である;
(xiv) XがWであり、YがCONHR11またはOCONH2である;
であってもよく、ここに、Wは脱離基、例えばハロ、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシまたはイミダゾリルであり;RxおよびRyは(C1−6)アルキルであり;Rzはアリールまたは(C1−6)アルキルであり;A’およびNR11’は、式(I)の記載と同意義であるAおよびNR11であるか、またはそれに変換可能な基であり;およびオキシランは:
である]
で示される化合物と反応させ、ついで、任意に、または要すれば、A’、Z1’、Z2’、Z3’、Z4’、Z5’、R1’、R3’、R4’およびNR11’をA、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、R1、R3、R4およびNR11’に変換すること;A−Bを他のA−Bに変換すること、R1、R3および/またはR4を相互変換すること、および/またはその医薬上許容される誘導体を形成することを含む方法。
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