JP2004534780A5 - - Google Patents

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JP2004534780A5
JP2004534780A5 JP2003500086A JP2003500086A JP2004534780A5 JP 2004534780 A5 JP2004534780 A5 JP 2004534780A5 JP 2003500086 A JP2003500086 A JP 2003500086A JP 2003500086 A JP2003500086 A JP 2003500086A JP 2004534780 A5 JP2004534780 A5 JP 2004534780A5
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Claims (12)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2004534780
     ［式中：
    Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５の１個はＮであり、１個はＣＲ１ａであり、残りはＣＨであるか、またはＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５の１個はＣＲ１ａであり、残りはＣＨであり；
    Ｒ１およびＲ１ａは、独立して、水素；ヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ、アミノ、ピペリジル、グアニジノもしくはアミジノ（これらはすべて、１または２個の（Ｃ１−６）アルキル、アシルまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によりＮ−置換されていてもよい）、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ヘテロサイクリルチオ、ヘテロサイクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは（Ｃ１−６）アルキルスルホニルオキシにより置換されていてもよい（Ｃ１−６）アルコキシ；（Ｃ１−６）アルコキシ−置換（Ｃ１−６）アルキル；ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシドまたは、１または２個の（Ｃ１−６）アルキル、アシルもしくは（Ｃ１−６）アルキルスルホニル基によりＮ−置換されていてもよい、アミノ、ピペリジル、グアニジノもしくはアミジノ基から選択されるか、
    あるいは、Ｚ１がＣＲ１ａである場合、Ｒ１およびＲ１ａが一緒になって（Ｃ１−２）アルキレンジオキシを意味してもよく、あるいは、Ｚ ５ がＣＲ １ａ である場合、Ｒ １ａ は、シアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよい：ただし、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４およびＺ５がＣＲ１ａまたはＣＨである場合、Ｒ１は水素以外である；
    Ｒ３は水素であるか；または
    Ｒ３は、２−または３−位に存在し：
    カルボキシ；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；アミノカルボニル（ここに、アミノ基は、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによりさらに置換されていてもよい）；シアノ；テトラゾリル；Ｒ１０により置換されていてもよい２−オキソ−オキサゾリジニル；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１、２−ジオン−４−イル；２、４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；Ｒ１０により置換されていてもよい１、２、４−トリアゾール−５−イル；または５−オキソ−１、２、４−オキサジアゾール−３−イルであるか；または
    Ｒ３について上記したいずれかの基および／または：
    ハロゲン；（Ｃ１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよいヒドロキシ；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）により一または二置換されていてもよいアミノ；アミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、（Ｃ１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによりさらに置換されていてもよい）；オキソ；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；または（Ｃ１−６）アミノスルホニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）；
    から独立して選択される０〜２個のＲ１２基により置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキルまたはエテニルであるか；または
    Ｒ３が３−位にある場合、それは、代わりに、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよいヒドロキシ、および、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）により一または二置換されていてもよいアミノから選択されてもよく；
    加えて、Ｒ３がヒドロキシまたは置換基を含有するアミノおよび置換基を含有するカルボキシにより二置換されている場合、それらは一緒になって、それぞれ環状エステルまたはアミド結合を形成してもよく；
    Ｒ１０は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニルおよびアリール（ここに、それらのすべては、上記と同意義のＲ１２基により置換されていてもよい）；カルボキシ；アミノカルボニル（ここに、アミノ基は、ヒドロキシ、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよく、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによりさらに置換されていてもよい）；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；トリフルオロメチルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；および（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルから選択され；
    Ｒ４は−Ｕ−Ｖ−Ｒ５基であり、ここに、Ｒ５は、置換されていてもよいビサイクリックカルボサイクリックまたは各々の環に４個までのヘテロ原子を含有するヘテロサイクリック環系（Ａ）：
    Figure 2004534780
     （式中、環（ａ）および（ｂ）の少なくとも１個は芳香族であり；
    Ｘ１は、芳香環の一部である場合、ＣまたはＮであり、または、非芳香環の一部である場合、ＣＲ１４またはＮであり；
    Ｘ２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯまたはＣＲ１４であり、または、さらに、非芳香環の一部である場合、ＣＲ１４Ｒ１５であってもよく；
    Ｘ３およびＸ５は、独立して、ＮまたはＣであり；
    Ｙ１は０〜４個の原子のリンカー基であり、この各々の原子は、芳香環または非芳香環である場合、独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または、さらに、非芳香環である場合、ＣＲ１４Ｒ１５であってもよく、
    Ｙ２は２〜６個のリンカー基であり、Ｙ２の各々の原子は、芳香環または非芳香環である場合、独立して、Ｎ、ＮＲ１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ、ＣＯおよびＣＲ１４から選択され、または、さらに、非芳香環の一部である場合、ＣＲ１４Ｒ１５であってもよく、；
    Ｒ１４およびＲ１５は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ１−４）アルキル；ハロ（Ｃ１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；Ｒ３の対応する置換基のように置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノスルホニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルにより置換されていてもよい）；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリール（Ｃ１−４）アルコキシから選択され；
    Ｒ１３は、各々独立して、水素、トリフルオロメチル；ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルコキシ、（Ｃ１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルにより置換されていてもよい（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ１−４）アルキル；アリールカルボニル；ヘテロアリールカルボニル；（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；またはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルにより置換されていてもよく、（Ｃ１−４）アルキルまたは（Ｃ２−４）アルケニルによりさらに置換されていてもよい）であり；
    各々のｘは、独立して、０、１または２である）
    であり；
    Ｕは、ＣＯ、ＳＯ２またはＣＨ２であり、ＶはＣＲ１７Ｒ１８であるか、またはＵはＣＨ２であり、ＶはＣＯ、ＳＯ２またはＣＲ１７Ｒ１８であり；
    Ｒ１７およびＲ１８は、独立して、水素；（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニルまたは（Ｃ２−６）アルケニルカルボニルにより置換されていてもよい）により置換されていてもよいヒドロキシ；および（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ２−６）アルケニル、（Ｃ１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ２−６）アルケニルスルホニルまたはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）により一または二置換されていてもよいアミノから選択され；
    ｎは０または１であり、ＡＢはＮＲ１１ＣＯ、ＣＯＮＲ１１、ＣＯ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＣＯ、Ｏ−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−Ｏ、ＮＨＲ１１−ＣＲ８Ｒ９、ＣＲ６Ｒ７−ＮＨＲ１１、ＮＲ１１ＳＯ２、ＣＲ６Ｒ７−ＳＯ２またはＣＲ６Ｒ７−ＣＲ８Ｒ９であるか；
    または、ｎは０または１であり、ＡＢはＮＨ−ＣＯ−ＮＨまたはＮＨ−ＣＯ−Ｏであるか；
    または、ｎは０であり、ＡＢはＣＲ６Ｒ７ＳＯ２ＮＲ１１、ＣＲ６Ｒ７ＣＯＮＲ１１またはＣＲ６Ｒ７ＣＨ２ＮＲ１１である：
    ただし、Ｒ６およびＲ７ならびにＲ８およびＲ９の両方が置換されていてもよいヒドロキシまたはアミノであることはなく；
    ここに：
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立して、Ｈ；（Ｃ１−６）アルコキシ；（Ｃ１−６）アルキルチオ；ハロ；トリフルオロメチル；アジド；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル；Ｒ３の対応する置換基のように置換されていてもよいヒドロキシ、アミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ２−６）アルケニルスルホニル；または（Ｃ１−６）アミノスルホニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよい）から選択されるか；
    または、Ｒ６およびＲ８は、一緒になって結合を意味し、Ｒ７およびＲ９は上記と同意義であり；
    Ｒ１１は、各々独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；（Ｃ１−６）アルキル；（Ｃ２−６）アルケニル；（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ１−６）アルキルカルボニル；またはアミノカルボニル（ここに、アミノ基は、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルにより置換されていてもよく、（Ｃ１−６）アルキルまたは（Ｃ２−６）アルケニルによりさらに置換されていてもよい）であるか；
    または、Ｒ３およびＲ６、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９の１個は、カルボキシ基を含有し、他はヒドロキシまたはアミノ基を含有し、それらは一緒になって、環状エステルまたはアミド結合を形成してもよい］
    で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
  2. Ｚ５がＣＨまたはＮであり、Ｚ３がＣＨまたはＣＦであり、Ｚ１、Ｚ２およびＺ４が、各々ＣＨであるか、またはＺ１がＮであり、Ｚ３がＣＨまたはＣＦであり、Ｚ２、Ｚ４およびＺ５が、各々ＣＨである、請求項１記載の化合物。
  3. Ｒ１がメトキシであり、Ｒ１ａがＨであるか、またはＺ３がＣＲ１ａである場合、それはＣ−Ｆであってもよい、請求項１または２記載の化合物。
  4. Ｒ３が水素またはヒドロキシである請求項１ないし３のいずれか１項記載の化合物。
  5. ｎが０であり、ＡがＣＨＯＨまたはＣＨ２のいずれかであり、ＢがＣＨ２であるか、あるいは、ＡがＮＨであり、ＢがＣＯである、請求項１ないし４のいずれか１項記載の化合物。
  6. −Ｕ−Ｖ−が−（ＣＨ２）２−、ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）またはＣＨ２ＣＯである請求項１ないし５のいずれか１項記載の化合物。
  7. ヘテロサイクリック環（Ａ）が、置換されていてもよいベンゾおよびピリドから選択される芳香環（ａ）、およびＹ２が、好ましくは、ＮＲ１３を含む３〜５個の原子を有する非芳香環（ｂ）を有し、ここに、Ｒ１３は、水素、Ｘ５に結合したＯまたはＳおよびＮを介してＸ３に結合したＮＨＣＯまたはＸ３に結合したＯ以外であり；あるいは、環（ａ）が芳香族であり、（ｂ）が、好ましくは、Ｙ２が、１個のＮがＸ３に結合した、１個がＳであり、１〜２個がＮである、２〜３個のヘテロ原子を含有する芳香族である、請求項１ないし６のいずれか１項記載の化合物。
  8. Ｒ５が；
    ４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン−６−イル（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−６−イル）ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル
    ２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル
    ４−フルオロベンズイミダゾール−２−イル
    ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル
    キノキサリン−２−イル
    ２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル
    ２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル、
    から選択される請求項１〜６いずれか１項記載の化合物。
  9. １−［２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−（２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチル）−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−（２−ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル−エチル）−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−ベンゾオキサゾール−５−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−（２−キノキサリン−２−イル−エチル）−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（１−オキソ−１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−２−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−オキソ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    Ｒ，Ｓ−１−［２−ヒドロキシ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−オキソ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−オキソ−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    ＲおよびＳ−１−［２−ヒドロキシ−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    Ｒ，Ｓ−６−｛１−ヒドロキシ−２−［４−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イルオキシメチル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン
    Ｒ，Ｓ−１−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−２−ヒドロキシ−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    Ｒ，Ｓ−１−［２−ヒドロキシ−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド
    １−［２−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−エチル］−ピペリジン−４−カルボン酸［６−（３−アミノ−プロポキシ）−［１，５］ナフチリジン−４−イル］−アミド
    ８−｛１−［２−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）−エチル］−ピペリジン−４−イルメトキシ｝−２−メトキシ−［１，５］ナフチリジン
    ６−｛２−［４−（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イルオキシメチル）−ピペリジン−１−イル］−エチル｝−４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン
    ［（３Ｒ，４Ｓ）−４−［（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イルカルバモイル）−メチル］−１−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−６−イルメチル）−ピペリジン−３−イル］−酢酸；
    から選択される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
  10. 哺乳類の細菌感染症の治療において用いるための医薬の製造における請求項１記載の化合物の使用。
  11. 請求項１記載の化合物および医薬上許容される担体を含んでなる医薬組成物。
  12. 請求項１に記載の化合物の製造法であって、式（ＩＶ）で示される化合物を式（Ｖ）：
    Figure 2004534780
     ［式中
    ｎは式（Ｉ）の記載と同意義であり；Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’、Ｒ３’およびＲ４’は、式（Ｉ）の記載と同意義であるＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４であるか、またはそれに変換可能な基であり；
    ＸおよびＹは、以下の組み合わせ：
    （ｉ） ＸおよびＹの一方がＣＯ２Ｒｙであり、他方がＣＨ２ＣＯ２Ｒｘである；
    （ｉｉ） ＸがＣＨＲ６Ｒ７であり、ＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ９である；
    （ｉｉｉ） ＸがＣＲ７＝ＰＲｚ ３であり、ＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ９である；
    （ｉｖ） ＸがＣ（＝Ｏ）Ｒ７であり、ＹがＣＲ９＝ＰＲｚ ３である；
    （ｖ） ＹおよびＸの一方がＣＯＷであり、他方がＮＨＲ１１’ またはＮＲ１１’ＣＯＷである；
    （ｖｉ） ＸがＮＨＲ１１’であり、ＹがＣ（＝Ｏ）Ｒ８であるか、またはＸがＣ（＝Ｏ）Ｒ６であり、ＹがＮＨＲ１１’である；
    （ｖｉｉ） ＸがＮＨＲ１１’であり、ＹがＣＲ８Ｒ９Ｗである；
    （ｖｉｉｉ） ＸがＷまたはＯＨであり、ＹがＣＨ２ＯＨである；
    （ｉｘ） ＸがＮＨＲ１１’であり、ＹがＳＯ２Ｗである；
    （ｘ） ＸおよびＹの一方は、（ＣＨ２）ｐ−Ｗであり、他方は（ＣＨ２）ｑＮＨＲ１１’、（ＣＨ２）ｑＯＨ、（ＣＨ２）ｑＳＨまたは（ＣＨ２）ｑＳＣＯＲｘであり、ここにｐ＋ｑは１である；
    （ｘｉ） ＸおよびＹの一方は、ＯＨであり、他方は−ＣＨ＝Ｎ２である；
    （ｘｉｉ） ＸがＮＣＯであり、ＹがＯＨまたはＮＨ２である；
    （ｘｉｉｉ） ＸがＣＲ６Ｒ７ＳＯ２Ｗ、Ａ’ＣＯＷ、ＣＲ６＝ＣＨ２またはオキシランであり、ＹがＮＨＲ１１’である；
    （ｘｉｖ） ＸがＷであり、ＹがＣＯＮＨＲ１１またはＯＣＯＮＨ２である；
    であってもよく、ここに、Ｗは脱離基、例えばハロ、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシまたはイミダゾリルであり；ＲｘおよびＲｙは（Ｃ１−６）アルキルであり；Ｒｚはアリールまたは（Ｃ１−６）アルキルであり；Ａ’およびＮＲ１１’は、式（Ｉ）の記載と同意義であるＡおよびＮＲ１１であるか、またはそれに変換可能な基であり；およびオキシランは：
    Figure 2004534780
     （式中、Ｒ６、Ｒ８およびＲ９は式（Ｉ）の記載と同意義である）
    である］
    で示される化合物と反応させ、ついで、任意に、または要すれば、Ａ’、Ｚ１’、Ｚ２’、Ｚ３’、Ｚ４’、Ｚ５’、Ｒ１’、Ｒ３’、Ｒ４’およびＮＲ１１’をＡ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＮＲ１１’に変換すること；Ａ−Ｂを他のＡ−Ｂに変換すること、Ｒ１、Ｒ３および／またはＲ４を相互変換すること、および／またはその医薬上許容される誘導体を形成することを含む方法。



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