JP2005538125A5

JP2005538125A5 -

Info

Publication number: JP2005538125A5
Application number: JP2004526773A
Authority: JP
Filing date: 2003-07-23
Publication date: 2006-07-20
Anticipated expiration: 2023-07-23

Claims

式（Ｉ）：

［式中、
Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４およびＺ^５のうち１つはＮであり、１つはＣＲ^１ａであって、残りはＣＨであるか、またはＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４およびＺ^５のうち１つはＣＲ^１ａであって、残りはＣＨであり；
Ｒ^１およびＲ^１ａは独立して、水素；ヒドロキシ；（Ｃ_１−６）アルコキシ、１または２個の（Ｃ_１−６）アルキル、アシルもしくは（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル基によってＮ−置換されていてもよいアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ、ＣＯＮＨ２、ヒドロキシ、（Ｃ_１−６）アルキルチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルオキシ、アリールチオ、アリールオキシ、アシルチオ、アシルオキシまたは（Ｃ_１−６）アルキルスルホニルオキシによって置換されていてもよい（Ｃ_１−６）アルコキシ；（Ｃ_１−６）アルコキシ−置換（Ｃ_１−６）アルキル；ハロゲン；（Ｃ_１−６）アルキル；（Ｃ_１−６）アルキルチオ；トリフルオロメチル；ニトロ；アジド；アシル；アシルオキシ；アシルチオ；（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ_１−６）アルキルスルホキシド；アリールスルホニル；アリールスルホキシドあるいは１または２個の（Ｃ_１−６）アルキル、アシルもしくは（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル基によってＮ−置換されていてもよいアミノ、ピペリジル、グアニジノまたはアミジノ基から選択されるか、またはＺ^１がＣＲ^１ａである場合、Ｒ^１およびＲ^１ａは一緒になって（Ｃ_１−２）アルキレンジオキシを示してもよく、またはＺ^５がＣＲ^１ａである場合、Ｒ^１ａは代わりに、シアノ、ヒドロキシメチルまたはカルボキシであってもよく、
但し、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４およびＺ^５がＣＲ^１ａまたはＣＨである場合、Ｒ^１は水素以外であり；
Ｒ^２は水素、あるいは１または２個の（Ｃ_１−４）アルキル基によって置換されていてもよいアミノ；カルボキシ；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニル；アミノカルボニル、ここに、アミノ基はヒドロキシ、（Ｃ_１−４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１−４）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_１−４）アルキル、（Ｃ_２−４）アルケニル、（Ｃ_１−４）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ_２−４）アルケニルスルホニル、（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく；シアノ；テトラゾリル；Ｒ^１０によって置換されていてもよい２−オキソ−オキサゾリジニル；３−ヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン−４−イル；２，４−チアゾリジンジオン−５−イル；テトラゾール−５−イルアミノカルボニル；Ｒ^１０によって置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−５−イル；５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル；ハロゲン；（Ｃ_１−４）アルキルチオ；トリフルオロメチル；（Ｃ_１−４）アルキル、（Ｃ_２−４）アルケニル、（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよいヒドロキシ；オキソ；（Ｃ_１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ_２−４）アルケニルスルホニル；およびアミノ基が（Ｃ_１−４）アルキルもしくは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよい（Ｃ_１−４）アミノスルホニルから選択される１〜３個の基によって置換されていてもよい（Ｃ_１−４）アルキルまたは（Ｃ_２−４）アルケニルであり；
Ｒ^３は、（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_２−６）アルケニル、（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニルまたはアミノ基が（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_２−６）アルケニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニルもしくは（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルによって置換されていてもよいヒドロキシであり；
Ｒ^１０は、いずれも上記で定義されるＲ^１２基によって置換されていてもよい（Ｃ_１−４）アルキルおよび（Ｃ_２−４）アルケニル；カルボキシ；アミノ基がヒドロキシ、（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_２−６）アルケニル、（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、（Ｃ_２−６）アルケニルスルホニル、（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニル；（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル；トリフルオロメチルスルホニル；（Ｃ_２−６）アルケニルスルホニル；（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニル；および（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニルから選択され；
Ｒ^４は−ＣＨ_２−Ｒ^５ _１基であり、ここに、Ｒ^５ _１は、（Ｃ_４−８）アルキル；ヒドロキシ（Ｃ_４−８）アルキル；（Ｃ_１−４）アルコキシ（Ｃ_４−８）アルキル；（Ｃ_１−４）アルカノイルオキシ（Ｃ_４−８）アルキル；（Ｃ_３−８）シクロアルキル（Ｃ_４−８）アルキル；ヒドロキシ−、（Ｃ_１−６）アルコキシ−または（Ｃ_１−６）アルカノイルオキシ−（Ｃ_３−８）シクロアルキル（Ｃ_４−８）アルキル；シアノ（Ｃ_４−８）アルキル；（Ｃ_４−８）アルケニル；（Ｃ_４−８）アルキニル；テトラヒドロフリル；モノ−またはジ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（Ｃ_４−８）アルキル；アシルアミノ（Ｃ_４−８）アルキル；（Ｃ_１−６）アルキル−またはアシル−アミノカルボニル（Ｃ_４−８）アルキル；モノ−またはジ−（Ｃ_１−６）アルキルアミノ（ヒドロキシ）（Ｃ_４−８）アルキルから選択されるか；または
Ｒ^４は、−Ｕ−Ｒ^５ _２であり、ここに、Ｒ^５ _２は、各環において４個までのヘテロ原子を含有する置換されていてもよい二環式炭素環式または複素環式環系（Ａ）：

であり；
ここに、（ａ）環および（ｂ）環の少なくとも１つは芳香環であり；
Ｘ^１は、芳香環の一部である場合、ＣまたはＮであり、または非芳香環の一部である場合、ＣＲ^１４であり；
Ｘ^２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、Ｎ、ＮＲ^１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｘ、ＣＯまたはＣＲ^１４であり、または非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ^１４Ｒ^１５であってもよく；
Ｘ^３およびＸ^５は独立して、ＮまたはＣであり；
Ｙ^１は、芳香環または非芳香環の一部である場合、０〜４原子リンカー基であり、ここに、各原子は独立して、Ｎ、ＮＲ^１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｘ、ＣＯおよびＣＲ^１４から選択され、または非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ^１４Ｒ^１５であってもよく；
Ｙ^２は、芳香環または非芳香環の一部である場合、２〜６原子リンカー基であり、ここに、Ｙ^２の各原子は独立して、Ｎ、ＮＲ^１３、Ｏ、Ｓ（Ｏ）_ｘ、ＣＯおよびＣＲ^１４から選択され、または非芳香環の一部である場合、さらにＣＲ^１４Ｒ^１５であってもよく；
Ｒ^１４およびＲ^１５の各々は独立して、Ｈ；（Ｃ_１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ_１−４）アルキル；ハロ（Ｃ_１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_２−４）アルケニル；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ_１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ_１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；Ｒ^３における対応する置換基に関しては置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ_２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノ基が（Ｃ_１−４）アルキルもしくは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノスルホニル；アリール；アリール（Ｃ_１−４）アルキル；アリール（Ｃ_１−４）アルコキシから選択され；
各Ｒ^１３は独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；ヒドロキシ、カルボキシ、（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルコキシ、（Ｃ_１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ_１−４）アルキル；アリールカルボニル；ヘテロアリールカルボニル；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル；あるいはアミノ基が（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ_１−４）アルキルまたは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ_１−４）アルキルまたは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルであり；
各ｘは独立して、０、１または２であり；
ＵはＣＯ、ＳＯ_２またはＣＨ_２であるか；または
Ｒ^４は、−Ｘ^１ａ−Ｘ^２ａ−Ｘ^３ａ−Ｘ^４ａ基であり、
ここに、Ｘ^１ａはＣＨ_２、ＣＯまたはＳＯ_２であり；
Ｘ^２ａは、ＣＲ^１４ａＲ^１５ａであり；
Ｘ^３ａは、ＮＲ^１３ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ_２またはＣＲ^１４ａＲ^１５ａであり；
ここに：
Ｒ^１４ａおよびＲ^１５ａの各々は独立して、Ｒ^１４およびＲ^１５に関して上記された基から選択され、但し、同一炭素原子上のＲ^１４ａおよびＲ^１５ａの両方が、置換されていてもよいヒドロキシおよび置換されていてもよいアミノから選択されることはなく；または
Ｒ^１４ａおよびＲ^１５ａは一緒になってオキソを示し；
Ｒ^１３ａは、水素；トリフルオロメチル；（Ｃ_１−６）アルキル；（Ｃ_２−６）アルケニル；（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル；あるいはアミノ基が（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルであるか；または
隣接する原子上の２つのＲ^１４ａ基または１つのＲ^１３ａ基と１つのＲ^１４ａ基が一緒になって結合を示し、残りのＲ^１３ａ、Ｒ^１４ａおよびＲ^１５ａ基は上記のとおりであるか；または
隣接する原子上の２つのＲ^１４ａ基と２つのＲ^１５ａ基が一緒になって、Ｘ^２ａとＸ^３ａが３重結合であるような結合を示し；
Ｘ^４ａは、フェニル、またはＯ、ＳおよびＮから選択される４個までのヘテロ原子を含有し、かつ、（Ｃ_１−４）アルキルチオ；ハロ；カルボキシ（Ｃ_１−４）アルキル；ハロ（Ｃ_１−４）アルコキシ；ハロ（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_２−４）アルケニル；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル；ホルミル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル；（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニルオキシ；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル（Ｃ_１−４）アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ（Ｃ_１−４）アルキル；メルカプト（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_１−４）アルコキシ；ニトロ；シアノ；カルボキシ；Ｒ^３における対応する置換基に関して置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルスルホニル；（Ｃ_２−４）アルケニルスルホニル；またはアミノ基が（Ｃ_１−４）アルキルもしくは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノスルホニル；アリール、アリール（Ｃ_１−４）アルキルまたはアリール（Ｃ_１−４）アルコキシから選択される３個までの基によってＣ−置換されていてもよく、かつ、トリフルオロメチル；ヒドロキシ、（Ｃ_１−６）アルコキシ、（Ｃ_１−６）アルキルチオ、ハロまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよい（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_２−４）アルケニル；アリール；アリール（Ｃ_１−４）アルキル；（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル；ホルミル；（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル；あるいはアミノ基が（Ｃ_１−４）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−４）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−４）アルケニルカルボニル、（Ｃ_１−４）アルキルまたは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ_１−４）アルキルまたは（Ｃ_２−４）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルによってＮ置換されていてもよいＣまたはＮで連結した単環式５−または６−員複素環であり；
ｎは０または１であって、ＡＢはＮＲ^１１ＣＯ、ＣＯＮＲ^１１、ＣＯ−ＣＲ^８Ｒ^９、ＣＲ^６Ｒ^７−ＣＯ、Ｏ−ＣＲ^８Ｒ^９、ＣＲ^６Ｒ^７−Ｏ、ＮＨＲ^１１−ＣＲ^８Ｒ^９、ＣＲ^６Ｒ^７−ＮＨＲ^１１、ＮＲ^１１ＳＯ_２、ＣＲ^６Ｒ^７−ＳＯ_２またはＣＲ^６Ｒ^７−ＣＲ^８Ｒ^９であり、
但し、ｎ＝０、ＢはＮＲ^１１、ＯまたはＳＯ_２以外であり、
但し、Ｒ^６およびＲ^７、ならびにＲ^８およびＲ^９の両方が、置換されていてもよいヒドロキシまたはアミノであることはなく；
ここに：
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^９の各々は独立して、Ｈ；（Ｃ_１−６）アルコキシ；（Ｃ_１−６）アルキルチオ；ハロ；トリフルオロメチル；アジド；（Ｃ_１−６）アルキル；（Ｃ_２−６）アルケニル；（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル；（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニル；（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニル；Ｒ^３における対応する置換基に関して置換されていてもよいヒドロキシ、アミノまたはアミノカルボニル；（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル；（Ｃ_２−６）アルケニルスルホニル；あるいはアミノ基が（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよい（Ｃ_１−６）アミノスルホニルから選択されるか；または
Ｒ^６およびＲ^８は一緒になって結合を示し、Ｒ^７およびＲ^９は上記の通りであり；
置換されていてもよいアミノにおいて、該アミノ基は、（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_２−６）アルケニル、（Ｃ_１−６）アルキルスルホニル、（Ｃ_２−６）アルケニルスルホニル、あるいはアミノ基が（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルによって一置換または二置換されていてもよく；
置換されていてもよいアミノカルボニルにおいて、該アミノ基は、（Ｃ_１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_１−６）アルキル、（Ｃ_２−６）アルケニル、（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ_１−６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_１−６）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよく；
各Ｒ^１１は独立して、Ｈ；トリフルオロメチル；（Ｃ_１−６）アルキル；（Ｃ_２−６）アルケニル；（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル；（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル；あるいはアミノ基が（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ_２−６）アルケニルカルボニル、（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよく、さらに、（Ｃ_１−６）アルキルまたは（Ｃ_２−６）アルケニルによって置換されていてもよいアミノカルボニルであるか；または
Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８またはＲ^９のうち１つがカルボキシ基を含有する場合、それらはＲ^３と一緒になって環状エステル結合を形成していてもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される誘導体。
Ｚ^５がＣＨであり、Ｚ^３がＣＨまたはＣＦであり、Ｚ^１がＣＨまたはＣ−ＯＣＨ_３であって、Ｚ^２およびＺ^４が各々、ＣＨであるか、またはＺ^１がＮであり、Ｚ^３がＣＨまたはＣＦであって、Ｚ^２、Ｚ^４およびＺ^５が各々、ＣＨである請求項１記載の化合物。
Ｒ^１がメトキシまたはフルオロであって、Ｒ^１ａがＨであるか、またはＺ^３がＣＲ^１ａである場合、それはＣ−Ｆであってもよい上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ^２が水素である上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ^３がヒドロキシである上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
ｎが０であり、ＡがＣＨＯＨまたはＣＨ_２であって、ＢがＣＨ_２であるか、またはＡがＮＨであって、ＢがＣＯであるかのいずれかであり、ＡＢ（ＣＨ_２）_ｎおよびＮＲ^２Ｒ^４がトランスである上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ^４が−Ｕ−Ｒ^５ _２であり、−Ｕ−基が−ＣＨ_２−であり、Ｒ^５ _２が、少なくとも１つがＮまたはＮＲ^１３である２−４個のヘテロ原子を包含する８−１１個の環原子を有する芳香族複素環（Ａ）であるか、または該複素環（Ａ）が置換されていてもよいベンゾおよびピリドから選択される芳香環環（ａ）および非芳香環（ｂ）を有し、Ｙ^２が、Ｘ^５に結合したＮＲ^１３、ＯまたはＳ、およびＮを介してＸ^３に結合したＮＨＣＯ、またはＸ^３に結合したＯを包含する３−５個の原子を有する上記請求項のいずれか１項記載の化合物。
Ｒ^５ _２が：
ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール−５−イル
４Ｈ−ベンゾ［１，４］チアジン−３−オン−６−イル
２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル
ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール−５−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル
２，３−ジヒドロ−［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル
［１，２，３］チアジアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−６−イル
３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
７−クロロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
７−フルオロ−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イル
２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］［１，４］チアジン−７−イル
から選択される請求項１〜６のいずれか１項記載の化合物。
（１Ｒ，４Ｓ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミドおよび（１Ｓ，４Ｒ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］チアジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド、
（１Ｒ，４Ｓ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミドおよび（１Ｓ，４Ｒ）−１−ヒドロキシ−４−［（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−６−イルメチル）−アミノ］−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド、１−ヒドロキシ−ｔ−４−［（２，３−ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イルメチル）−アミノ］−ｒ−シクロヘキサ−２−エンカルボン酸（６−メトキシ−［１，５］ナフチリジン−４−イル）−アミド（Ｅ２異性体）またはその医薬上許容される誘導体から選択される化合物。
哺乳動物における細菌感染の治療において有用な医薬の製造における請求項１記載の化合物の使用。
請求項１記載の化合物および医薬上許容される担体を含んでなる医薬組成物。
式（ＩＶ）の化合物を式（Ｖ）の化合物と反応させ：

［式中、ｎは式（Ｉ）における定義通りであり；Ｚ^１’、Ｚ^２’、Ｚ^３’、Ｚ^４’、Ｚ^５’、Ｒ^１’およびＲ^３’は、式（Ｉ）における定義通りのＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｒ^１およびＲ^３であるか、またはそれに変換可能な基であり；
Ｑ^１はＮＲ^２’Ｒ^４’またはそれに変換可能な基であり、ここに、Ｒ^２’およびＲ^４’は式（Ｉ）における定義通りのＲ^２およびＲ^４であるか、またはそれに変換可能な基であり、Ｑ^２はＨまたはＲ^３’であるか、あるいはＱ^１およびＱ^２は一緒になって保護されていてもよいオキソ基を形成し；
ＸおよびＹは下記の組み合わせであってもよく：
（ｉ）ＸおよびＹのうち１つはＣＯ_２Ｒ^ｙであり、他方はＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^ｘである；
（ｉｉ）ＸはＣＨＲ^６Ｒ^７であり、ＹはＣ（＝Ｏ）Ｒ^９である；
（ｉｉｉ）ＸはＣＲ^７＝ＰＲ^ｚ _３であり、ＹはＣ（＝Ｏ）Ｒ^９である；
（ｉｖ）ＸはＣ（＝Ｏ）Ｒ^７であり、ＹはＣＲ^９＝ＰＲ^ｚ _３である；
（ｖ）ＹおよびＸのうち１つはＣＯＷであり、他方はＮＨＲ^１１’である；
（ｖｉ）ＸはＮＨＲ^１１’であり、ＹはＣ（＝Ｏ）Ｒ^８であるか、またはＸはＣ（＝Ｏ）Ｒ^６であり、ＹはＮＨＲ^１１’である；
（ｖｉｉ）ＸはＮＨＲ^１１’であり、ＹはＣＲ^８Ｒ^９Ｗである；
（ｖｉｉｉ）ＸはＷまたはＯＨであり、ＹはＣＨ_２ＯＨである；
（ｉｘ）ＸはＮＨＲ^１１’であり、ＹはＳＯ_２Ｗである；
（ｘ）ＸおよびＹのうち１つは（ＣＨ_２）_ｐ−Ｗであり、他方は（ＣＨ_２）_ｑＮＨＲ^１１’、（ＣＨ_２）_ｑＯＨ、（ＣＨ_２）_ｑＳＨまたは（ＣＨ_２）_ｑＳＣＯＲ^ｘであり、ここに、ｐ＋ｑ＝１；
（ｘｉ）ＸおよびＹのうち１つはＯＨであり、他方は−ＣＨ＝Ｎ_２である；
（ｘｉｉ）ＸはＷであり、ＹはＣＯＮＨＲ^１１である；
（ｘｉｉｉ）ＸはＷであり、Ｙは中間体−Ｃ≡Ｃ−基の選択的還元によって生じる−Ｃ≡ＣＨである；
ここに、Ｗは脱離基、例えば、ハロまたはイミダゾリルであり；Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは（Ｃ_１−６）アルキルであり；Ｒ^ｚはアリールまたは（Ｃ_１−６）アルキルであり；Ａ’およびＮＲ^１１’は式（Ｉ）において定義される通りのＡおよびＮＲ^１１であるか、またはそれに変換可能な基であり；およびオキシランは：

（式中、Ｒ^６、Ｒ^８およびＲ^９は式（Ｉ）において定義される通りである）
である］
次いで、Ｑ^１およびＱ^２をＮＲ^２’Ｒ^４’に変換してもよく；Ａ’、Ｚ^１’、Ｚ^２’、Ｚ^３’、Ｚ^４’、Ｚ^５’、Ｒ^１’、Ｒ^２’、Ｒ^３’、Ｒ^４’およびＮＲ^１１’をＡ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^４、Ｚ^５、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４およびＮＲ^１１’に変換してもよく；Ａ−Ｂを他のＡ−Ｂに変換してもよく、Ｒ^ｖ、Ｒ^ｗ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３および／またはＲ^４を相互変換してもよく、および／またはその医薬上許容される誘導体を形成してもよいことを特徴とする、請求項１記載の化合物の製法。
式（ＶＩＩ）：

［式中、変数は請求項１記載の式（Ｉ）に関して記載した通りである］
で示される化合物。