JP2004348106A - ホトレジスト組成物、該ホトレジスト組成物用低分子化合物および高分子化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アルカリ可溶性部位(i)を有し、このアルカリ可溶性部位(i)の少なくとも一部がハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)で保護されている高分子化合物または/および低分子化合物をホトレジスト組成物の構成要素として用いる。
【選択図】 なし
Description
前述の照射光のさらなる短波長化に対応するレジスト組成物を開発する場合も、もちろん、この透明性を確保することが重要となる。前述の露光光に対する透明性については、ベースポリマー本体の開発が進められており、数種類の良好なポリマーが提案されている。かかる有望なベースポリマーとしては、フッ素含有ノルボルネンポリマー(非特許文献1、特許文献1及び5)、フッ素含有単環式ポリマー(特許文献2、3,4及び非特許文献2)等のポリマーが、報告されている。
しかしながら、これらの溶解抑制基、中でもエステルのカルボニル基は、特に157nmに吸収があり、透明性が不十分である。また、エーテル、アセタールにおいてはそのような吸収はないものの、より透明性を高めることが望まれている。
本発明は、前記事情に鑑みてなされたもので、露光光、特に300nm以下の波長光に対する透明性が高く、解像性に優れるホトレジスト組成物、該ホトレジスト組成物を得るための低分子化合物および高分子化合物を提供することを課題とするものである。
(1) ホトレジスト組成物において、特にArF、F2エキシマレーザー光に対する透明性を得るためには、フッ素原子を基材樹脂成分に導入することが有効であり、そのために基材樹脂の重合性単位の主鎖または側鎖部分にフッ素原子を導入したものが上記ポリマーのように提案されている。しかしながら、樹脂の主鎖または側鎖部分にフッ素原子を導入する場合、容易に導入できる量には限界があり、さらに導入量を増やすには煩雑な反応が必要になる。そこで、基材樹脂成分のアルカリ可溶性をコントロールするために可溶性の末端部位に修飾される酸解離性溶解抑制基(保護基)にフッ素原子を導入しておけば、容易に基材樹脂成分にフッ素原子を導入することができ、樹脂成分の露光光に対する透明性をさらに向上することができる。
すなわち、本発明では、保護基にハロゲン原子としてフッ素原子を用いれば、煩雑な反応に頼らずに、容易にホトレジスト組成物の基材樹脂成分にフッ素原子を導入することができ、300nm以下の波長光に対する樹脂成分の透明性をさらに向上させることができる。特に、レジスト組成物においては、保護基にハロゲンがない従来のレジスト組成物に比べて、特にF2エキシマレーザーを用いた露光光に対して、透明性において大幅な向上を図ることができる。
また、本発明の保護基は、電子求引性のハロゲンを含んでいるために脱離性が抑制されると考えられる。この脱離性の抑制された保護基を用いることにより、レジスト層の表面近傍部分と深部とにおける光感度を均等に近づけることができ、その結果、レジストパターンのライン間のスペースが狭隘なラインアンドスペース形レジストパターンの解像が容易になると、期待される。
(1) 本発明に使用のハロゲン原子含有アセタール系酸解離性抑制基は、ハロゲン含有エステル系酸解離性抑制基に比較して、さらに透明性が高いため、従来の材料に比べて、より高い透明性を実現することができる。
(2) ハロゲンを含有することにより保護基の易脱離性を抑制されるので、ホトレジスト組成物の保存安定性を高めることができる。
(3) 保護基のハロゲンとして臭素原子を用いれば、電子線、X線を光源とした露光用レジスト組成物として、露光感度を向上できる。
(4) 焦点深度などの露光プロセスの制御因子において、設定の余裕を増すことができる。
(5) ハロゲン原子の存在によりレジスト膜のエッチング耐性を向上できる。
(6) 保護基内に環式基を導入することもでき、その場合には、2重結合を持つことができ、この2重結合を利用してエポキシ基経由で水酸基を導入し、レジスト組成物の基板への密着性や、親水性を向上させることができる。
−O−C(R1)(R2)−O−R3 ・・・(1)
(式中、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、R3はハロゲンを含有する置換または未置換の炭化水素基である。)
で表される基であることが、望ましい。
かかる構成において、ハロンゲン原子の位置、数またはその化学式は特に限定されないが、1個または2個以上のハロゲン原子またはトリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロブチル基などの低級パーハロゲノアルキル基が該R3に結合していればよい。
−[C(R5)(R6)]n−R4 ・・・(2)
(式中、R4はハロゲン含有鎖状または環状炭化水素基であり、R5、R6はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、nは0または1ないし3の整数である。)
で表される基であることが、より酸解離性に優れ、また工業的に望ましい。
特にはnが0または1の場合が、ハロゲン原子の電子吸引性の効果が作用しやすく、またこのような基を有する高分子化合物のガラス転移点が高く好ましい。R1、R2 、R5、R6としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が挙げられる。特には、R1、R2 、R5、R6がすべて水素原子である場合が好ましい。
上記ハロゲン原子またはハロゲノアルキル基が結合する位置としては、R4に隣接する炭素原子(R5とR6が結合する炭素原子)から数えて、2または3の位置がより酸解離性に優れ、また工業的に望ましい。
ここでのハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑制基とは、前記説明したものである。
しかしながら、このような重合体に前記ハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑制基を導入したものは、これまで知られておらず新規である。そして、重合体(A’)は、(i)フッ素原子またはフッ素化アルキル基および(ii)アルコール性水酸基を共に有する脂肪族環式基を含むアルカリ可溶性の構成単位(a1)有し、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化する重合体であれば、限定されるものではない。
上記多環式炭化水素は、より具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個または複数個の水素原子を除いた基などが挙げられる。
これらの中でもシクロペンタン、シクロヘキサン、ノルボルナンから水素原子を除き誘導される基が工業上好ましい。
該、(i)フッ素原子またはフッ素化アルキル基としては、前記したものと同様なものが挙げられる。また、(ii)アルコール性水酸基とは、単にヒドロキシル基である。
このようなハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑制基は前記したものが挙げられる。
そして、その置換率は、全体の水酸基に対して、10〜60%、好ましくは14〜55%の範囲であると、パターン形成能、密着性、解像性などに優れ好ましい。
化学増幅型レジスト組成物に含窒素化合物を酸拡散防止剤などとして少量配合することはすでに公知である。本発明においても、このような公知の含窒素化合物を添加することができる。そのような含窒素化合物としては、アミンやアンモニウム塩が挙げられる。
これらの中でも、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミンなどの低級の第3級アルカノールアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリデカニルアミン、トリドデシルアミン、トリテトラデカニルアミンなど炭素数6以上15以下のトリアルキルアミンが微細なレジストパターンのトップ部分の膜減りの低減効果に優れることから、好ましい。
該有機溶剤の量はレジスト膜を形成する上で基板等に塗布可能な濃度とされる。
1−モノクロロメトキシ−2−モノフルオロエタン(化合物1)、2−(クロロメトキシメチル)−2−トリフルオロメチルノルボルナン(化合物2)、2−(クロロメトキシメチル)−2−トリフルオロメチルノルボルネン(化合物3)の合成法を以下に説明する。
ラジカル重合、付加重合により合成した後述の樹脂1、2を用い、クロロメチルエーテル体を導入した後述の樹脂3〜12を得た。
10.0gの樹脂1(重量平均分子量=7500、分散度(Mw/Mn)=1.74)を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.32gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、0.83gの前記化合物1を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色の粉体樹脂を得た。収量7.4g。この樹脂を樹脂3とする。この樹脂3における重量平均分子量は、7800、分散度(Mw/Mn)は1.82であり、保護率は19%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.64gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.66gの化合物1を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量9.3g。この樹脂を樹脂4とする。この樹脂4における重量平均分子量は、7700、分散度(Mw/Mn)は1.97であり、保護率は38%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.96gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、2.49gの化合物1を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量9.3g。この樹脂を樹脂5とする。この樹脂5における重量平均分子量は、7400、分散度(Mw/Mn)は2.02であり、保護率は56%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.32gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.74gの化合物2を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量8.6g。この樹脂を樹脂6とする。この樹脂6における重量平均分子量は、8700、分散度(Mw/Mn)は1.72であり、保護率は18%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.64gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、3.48gの化合物2を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量9.5g。この樹脂を樹脂7とする。この樹脂7における重量平均分子量は、10800、分散度(Mw/Mn)は1.82であり、保護率は37%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.96gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、5.22gの化合物2を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量10.5g。この樹脂を樹脂8とする。この樹脂8における重量平均分子量は、9300、分散度(Mw/Mn)は1.85であり、保護率は53%であった。
10.0gの樹脂2(重量平均分子量=27600、分散度(Mw/Mn)=2.41)を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.24gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.35gの化合物2を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量9.0g。この樹脂を樹脂9とする。この樹脂9における重量平均分子量は、30800、分散度(Mw/Mn)は2.15であり、保護率は14%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.32gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.73gの化合物3を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量9.5g。この樹脂を樹脂10とする。この樹脂10における重量平均分子量は、11300、分散度(Mw/Mn)は1.94であり、保護率は20%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.64gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、3.46gの化合物3を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量9.2g。この樹脂を樹脂11とする。この樹脂11における重量平均分子量は、9000、分散度(Mw/Mn)は2.01であり、保護率は37%であった。
10.0gの上記樹脂1を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.96gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、5.19gの化合物3を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色の粉体樹脂を得た。収量10.5g。この樹脂を樹脂12とする。この樹脂12における重量平均分子量は、9800、分散度(Mw/Mn)は2.21であり、保護率は53%であった。
10.0gの樹脂13(重量平均分子量=7640、分散度(Mw/Mn)=1.93)を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.48gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.26gの前記化合物1を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量6.0g。この樹脂を樹脂14とする。この樹脂14における重量平均分子量は9970、分散度(Mw/Mn)は1.70であり、保護率は30.7%であった。また、吸光係数は1.67μm-1であった。
15.0gの樹脂13(重量平均分子量=7640、分散度(Mw/Mn)=1.93)を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.88gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.76gのクロロメチルメチルエーテル(東京化成工業株式会社製)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量5.0g。この樹脂を樹脂15とする。この樹脂15における重量平均分子量は14000、分散度(Mw/Mn)は2.14であり、保護率は40.7%であった。また、吸光係数は1.73μm-1であった。
10.0gの樹脂13(重量平均分子量=7640、分散度(Mw/Mn)=1.93)を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム0.48gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、1.035gのクロロメチルエチルエーテル(東京化成工業株式会社製)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ、1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量6.0g。この樹脂を樹脂16とする。この樹脂16における重量平均分子量は8850、分散度(Mw/Mn)は1.76であり、保護率は27.7%であった。また、吸光係数は1.73μm-1であった。
ポジ型レジスト組成物の露光解像性の確認
前記樹脂3を用いて、ポジ用レジスト組成物の解像性をArFエキシマレーザー光を用いた露光にて確認した。解像力と露光量を、表1に示す。樹脂のほか、以下に示す酸発生剤および含窒素化合物を用いて、レジスト組成物を調製した。
樹脂3 100重量部
酸発生剤:TPS−PFBS(トリフェニルスルホニウムパールフオロブタンスルホネート) 3.0重量部
含窒素化合物:トリイソプロパノールアミン 0.1重量部
溶剤:MAK(メチルアミルケトン) 1250重量部
ポジ型レジスト組成物の露光解像性の確認
前記樹脂6を用いて、ポジ用レジストの解像性をArF露光にて確認した。解像力と露光量を、表1に示す。樹脂のほか、以下に示す酸発生剤及び含窒素化合物を用いてレジスト組成物を調製した。
樹脂6 100重量部
酸発生剤:TPS−PFBS 3.0重量部
含窒素化合物:トリイソプロパノールアミン 0.1重量部
溶剤:MAK 1250重量部
ポジ型レジスト組成物の露光解像性の確認
前記樹脂10を用いて、ポジ用レジストの解像性をArF露光にて確認した。解像力と露光量を、表1に示す。樹脂のほか、以下に示す酸発生剤および含窒素化合物を用いてレジスト組成物を調製した。
樹脂10 100重量部
酸発生剤:TPS−PFBS 3.0重量部
含窒素化合物:トリイソプロパノールアミン 0.1重量部
溶剤:MAK 1250重量部
ポジ型レジスト組成物の露光解像性の確認
前記樹脂9を用いて、ポジ用レジストの解像性をF2エキシマレーザー光を用いた露光にて確認した。解像力と露光量を、表1に示す。樹脂のほか、以下に示す酸発生剤および含窒素化合物を用いて、レジスト組成物を調整した。
樹脂9 100重量部
酸発生剤:TPS−PFBS 3.5重量部
含窒素化合物:トリイソプロパノールアミン 0.1重量部
溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
1250重量部
(A)成分として、樹脂合成例11で得られた樹脂14を100質量部、(B)成分として、トリフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホネート3.0質量部、(C)成分としてトリイソプロパノールアミン0.1質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1150質量部に溶解して、ポジ型レジスト組成物を調製した。
次いで、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、シプレー社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記ポジ型レジスト組成物を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で110℃、90秒間プレベーク(PAB)し、乾燥することにより、膜厚200nmのレジスト層を形成した。
ついで、ArF露光装置NSR−S302(ニコン社製;NA(開口数)=0.60,2/3輪帯)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターン(バイナリー)を介して選択的に照射した。
そして、90℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間パドル現像し、レジストパターンを形成した。その結果、130nmのマスクが130nmに転写される露光量にて露光したときのラインアンドスペースの限界解像力は120nmであった。また、130nmのラインアンドスペースが1:1で形成される際の感度は20mJ/cm2であった。
(B)成分を2.0質量部、PEB条件を90℃、60秒間、現像時間を30秒間に変更したこと以外は、実施例5と同様にポジ型レジスト組成物を調製し、レジストパターンを形成した。その結果、130nmのマスクが130nmに転写される露光量にて露光したときのラインアンドスペースの限界解像力は110nmであった。また、130nmのラインアンドスペースが1:1で形成される際の感度は52mJ/cm2であった。
(A)成分として、比較樹脂合成例1で得られた樹脂15を100質量部、B)成分として、トリフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホネート3.0質量部、(C)成分としてトリイソプロパノールアミン0.1質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1150質量部に溶解して、ポジ型レジスト組成物を調製した。
次いで、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、シプレー社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記ポジ型レジスト組成物を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で110℃、90秒間プレベーク(PAB)し、乾燥することにより、膜厚200nmのレジスト層を形成した。
ついで、ArF露光装置NSR−S302(ニコン社製;NA(開口数)=0.60,2/3輪帯)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターン(バイナリー)を介して選択的に照射した。
そして、90℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間パドル現像し、レジストパターンを形成した。その結果、130nmのマスクが130nmに転写される露光量にて露光したときのラインアンドスペースの限界解像力は120nmであった。また、130nmのラインアンドスペースが1:1で形成される際の感度は20mJ/cm2であった。
(B)成分を2.0質量部、PEB条件を90℃、60秒間、現像時間を30秒間に変更したこと以外は、実施例5と同様にポジ型レジスト組成物を調製し、レジストパターン形成をしたが、レジストパターンは解像しなかった。
(A)成分として、比較樹脂合成例2で得られた樹脂16を100質量部、B)成分として、トリフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホネート3.0質量部、(C)成分としてトリイソプロパノールアミン0.1質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1150質量部に溶解して、ポジ型レジスト組成物を調製した。
次いで、有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、シプレー社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、上記ポジ型レジスト組成物を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で110℃、90秒間プレベーク(PAB)し、乾燥することにより、膜厚200nmのレジスト層を形成した。
ついで、ArF露光装置NSR−S302(ニコン社製;NA(開口数)=0.60,2/3輪帯)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターン(バイナリー)を介して選択的に照射した。
そして、90℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間パドル現像し、レジストパターンを形成した。その結果、130nmのマスクが130nmに転写される露光量にて露光したときのラインアンドスペースの限界解像力は120nmであった。また、130nmのラインアンドスペースが1:1で形成される際の感度は14mJ/cm2であった。
(B)成分を2.0質量部、PEB条件を90℃、60秒間、現像時間を30秒間に変更したこと以外は、実施例5と同様にポジ型レジスト組成物を調製し、レジストパターン形成をした。その結果、130nmのマスクが130nmに転写される露光量にて露光したときのラインアンドスペースの限界解像力は110nmであった。また、130nmのラインアンドスペースが1:1で形成される際の感度は30mJ/cm2であった。
Claims (33)
- 酸の作用によりアルカリ溶解性が変化する基材樹脂成分(A)と、放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(B)とを含有してなるホトレジスト組成物において、
前記基材樹脂成分(A)が、アルカリ可溶性部位(i)を有し、このアルカリ可溶性部位(i)の少なくとも一部がハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)で保護されていることを特徴とするホトレジスト組成物。 - 前記アルカリ可溶性部位(i)が、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基の水酸基から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のホトレジスト組成物。
- 前記アルコール性水酸基が、フッ素含有アルコール性水酸基であることを特徴とする請求項2に記載のホトレジスト組成物。
- 前記ハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)が、下記一般式(1)
−O−C(R1)(R2)−O−R3 ・・・(1)
(式中、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、R3はハロゲンを含有する置換または未置換の炭化水素基である。)
で表される基であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載のホトレジスト組成物。 - 前記一般式(1)中のR3が下記一般式(2)
−[C(R5)(R6)]n−R4 ・・・(2)
(式中、R4はハロゲン含有鎖状または環状炭化水素基であり、R5、R6はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、nは0または1ないし3の整数である。)
で表される基であることを特徴とする請求項4に記載のホトレジスト組成物。 - 前記一般式(2)中のR4が1−ハロゲン置換鎖状低級アルキル基であることを特徴とする請求項5に記載のホトレジスト組成物。
- 前記一般式(2)中のR4がハロゲン含有環状アルキル基であることを特徴とする請求項5に記載のホトレジスト組成物。
- 前記ハロゲン含有環状アルキル基がハロゲン含有ノルボルニル基であることを特徴とする請求項7に記載のホトレジスト組成物。
- 前記一般式(2)中のR4がハロゲン含有環状アルケニル基であることを特徴とする請求項5に記載のホトレジスト組成物。
- 前記ハロゲン含有環状アルケニル基がハロゲン含有ノルボルネニル基であることを特徴とする請求項9に記載のホトレジスト組成物。
- 前記ハロゲンがフッ素原子であることを特徴とする請求項1から10のいずれか1項に記載のホトレジスト組成物。
- 露光によって酸を生じ、この酸の作用によりアルカリ溶解性が変化してパターンを形成するホトレジスト組成物に含有される酸解離性溶解抑制剤に好適な低分子化合物であって、
該低分子化合物は、アルカリ可溶性部位(i)を有し、このアルカリ可溶性部位(i)の少なくとも一部がハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)で保護されていることを特徴とするホトレジスト組成物用低分子化合物。 - 前記アルカリ可溶性部位(i)が、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基の水酸基から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項12に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記アルコール性水酸基が、フッ素含有アルコール性水酸基であることを特徴とする請求項13に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記ハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)が、下記一般式(1)
−O−C(R1)(R2)−O−R3 ・・・(1)
(式中、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、R3はハロゲンを含有する置換または未置換の炭化水素基である。)
で表される基であることを特徴とする請求項12から14のいずれか1項に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。 - 前記一般式(1)中のR3が下記一般式(2)
−[C(R5)(R6)]n−R4 ・・・(2)
(式中、R4はハロゲン含有鎖状または環状炭化水素基であり、R5、R6はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、nは0または1ないし3の整数である。)
で表される基であることを特徴とする請求項15に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。 - 前記一般式(2)中のR4が1−ハロゲン置換鎖状低級アルキル基であることを特徴とする請求項16に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記一般式(2)中のR4がハロゲン含有環状アルキル基であることを特徴とする請求項16に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記ハロゲン含有環状アルキル基がハロゲン含有ノルボルニル基であることを特徴とする請求項18に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記一般式(2)中のR4がハロゲン含有環状アルケニル基であることを特徴とする請求項16に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記ハロゲン含有環状アルケニル基がハロゲン含有ノルボルネニル基であることを特徴とする請求項20に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 前記ハロゲンがフッ素原子であることを特徴とする請求項12から21のいずれか1項に記載のホトレジスト組成物用低分子化合物。
- 露光によって酸を生じ、この酸の作用によりアルカリ溶解性が変化してパターンを形成するホトレジスト組成物を構成する基材樹脂成分に好適な高分子化合物であって、
アルカリ可溶性部位(i)を有し、このアルカリ可溶性部位(i)の少なくとも一部がハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)で保護されていることを特徴とするホトレジスト組成物用高分子化合物。 - 前記アルカリ可溶性部位(i)が、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基の水酸基から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項23に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記アルコール性水酸基が、フッ素含有アルコール性水酸基であることを特徴とする請求項24に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記ハロゲン原子含有アセタール系酸解離性溶解抑止基(ii)が、下記一般式(1)
−O−C(R1)(R2)−O−R3 ・・・(1)
(式中、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、R3はハロゲンを含有する置換または未置換の炭化水素基である。)
で表される基であることを特徴とする請求項23から25のいずれか1項に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。 - 前記一般式(1)中のR3が下記一般式(2)
−[C(R5)(R6)]n−R4 ・・・(2)
(式中、R4はハロゲン含有鎖状または環状炭化水素基であり、R5、R6はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基であり、nは0または1ないし3の整数である。)
で表される基であることを特徴とする請求項26に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。 - 前記一般式(2)中のR4が1−ハロゲン置換鎖状低級アルキル基であることを特徴とする請求項27に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記一般式(2)中のR4がハロゲン含有環状アルキル基であることを特徴とする請求項27に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記ハロゲン含有環状アルキル基がハロゲン含有ノルボルニル基であることを特徴とする請求項29に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記一般式(2)中のR4がハロゲン含有環状アルケニル基であることを特徴とする請求項27に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記ハロゲン含有環状アルケニル基がハロゲン含有ノルボルネニル基であることを特徴とする請求項31に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
- 前記ハロゲンがフッ素原子であることを特徴とする請求項23から32のいずれか1項に記載のホトレジスト組成物用高分子化合物。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005080474A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 高分子化合物、該高分子化合物を含有するフォトレジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
WO2006080151A1 (ja) * | 2005-01-26 | 2006-08-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | レジストパターン形成方法 |
JP2008096816A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2008274070A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Daicel Chem Ind Ltd | フッ素原子含有ヘミアセタールエステル構造を有する重合性単量体、及び高分子化合物 |
JP2012047828A (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-08 | Hoya Corp | レジスト処理方法及びレジスト付き基体の製造方法 |
US8192914B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US20050221222A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, resist pattern forming method, substrate processing method, and device manufacturing method |
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US7799507B2 (en) * | 2006-05-18 | 2010-09-21 | Tokyo Ohka Co., Ltd. | Positive resist composition for immersion lithography and method for forming resist pattern |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0659781A3 (de) * | 1993-12-21 | 1995-09-27 | Ciba Geigy Ag | Maleinimidcopolymere, insbesonder für Photoresists. |
US5558971A (en) * | 1994-09-02 | 1996-09-24 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material |
JP2942167B2 (ja) | 1994-09-02 | 1999-08-30 | 和光純薬工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
EP1183571B1 (en) | 1999-05-04 | 2010-06-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated photoresists and processes for microlithography |
TW573224B (en) * | 2000-07-29 | 2004-01-21 | Samsung Electronics Co Ltd | Polymer for photoresist, producing method thereof and photoresist composition containing thereof |
JP2002091001A (ja) | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びそれに用いるレジスト用基材樹脂 |
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JP4190167B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-12-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
JP4034538B2 (ja) | 2000-10-31 | 2008-01-16 | 株式会社東芝 | フォトレジスト用高分子化合物、単量体化合物、感光性樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品の製造方法 |
JP3734015B2 (ja) * | 2000-11-16 | 2006-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
EP1367071B1 (en) | 2001-02-09 | 2013-03-20 | Asahi Glass Company, Limited | Fluorine-containing compounds and polymers and processes for producing the same |
WO2002065212A1 (fr) | 2001-02-09 | 2002-08-22 | Asahi Glass Company, Limited | Composition de reserve |
KR100416595B1 (ko) * | 2001-05-02 | 2004-02-05 | 삼성전자주식회사 | 플루오르가 함유된 폴리머 및 이를 포함하는 화학증폭형레지스트 조성물 |
TW574607B (en) * | 2001-06-25 | 2004-02-01 | Shinetsu Chemical Co | Polymers, resist compositions and patterning process |
JP3988038B2 (ja) * | 2001-06-25 | 2007-10-10 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2003015300A (ja) * | 2001-07-03 | 2003-01-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
KR100863984B1 (ko) * | 2001-07-03 | 2008-10-16 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 |
JP2003015301A (ja) * | 2001-07-04 | 2003-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジスト膜の形成方法 |
JP2003057826A (ja) * | 2001-08-21 | 2003-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JP2003252928A (ja) | 2002-02-27 | 2003-09-10 | Nec Corp | フッ素含有アセタールまたはケタール構造を有する単量体、重合体、ならびに化学増幅型レジスト組成物 |
KR100955006B1 (ko) * | 2002-04-26 | 2010-04-27 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 레지스트 조성물 |
US6830871B2 (en) * | 2002-08-19 | 2004-12-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemical amplification type resist composition |
-
2003
- 2003-11-20 JP JP2003391139A patent/JP4386710B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005080474A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 高分子化合物、該高分子化合物を含有するフォトレジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
US8741538B2 (en) | 2004-04-13 | 2014-06-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Polymer compound, photoresist composition containing such polymer compound, and method for forming resist pattern |
WO2006080151A1 (ja) * | 2005-01-26 | 2006-08-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | レジストパターン形成方法 |
KR100883290B1 (ko) * | 2005-01-26 | 2009-02-11 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 패턴 형성 방법 |
US8192914B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
US8574813B2 (en) | 2005-12-12 | 2013-11-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
JP2008096816A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2008274070A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Daicel Chem Ind Ltd | フッ素原子含有ヘミアセタールエステル構造を有する重合性単量体、及び高分子化合物 |
JP2012047828A (ja) * | 2010-08-24 | 2012-03-08 | Hoya Corp | レジスト処理方法及びレジスト付き基体の製造方法 |
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