JP4694153B2 - 高分子化合物、該高分子化合物を含有するフォトレジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
T.Hagiwara,S.Irie,T.Itani,Y.Kawaguchi,O.Yokokoji,S.Kodama著,J.Photopolym.Sci.Technol.第16巻,557頁,2003年. F.Houlihan,A.Romano,D.Rentkiewicz,R.Sakamuri,R.R.Dammel,W.Conley,G.Rich,D.Miller,L.Rhodes,J.McDaniels,C.Chang著,J.Photopolym.Sci.Technol.第16巻,581頁,2003年. Y.Kawaguchi,J.Irie,S.Kodama,S.Okada,Y.Takebe,I.Kaneko,O.Yokokoji,S.Ishikawa,S.Irie,T,Hagiwara,T.Itani著,Proc.SPIE,第5039巻,43頁,2003年.
アルコール性水酸基を有し、このアルコール性水酸基に結合している炭素原子に隣接する炭素原子が、少なくとも一つのフッ素原子を有し、前記アルコール性水酸基が、下記一般式(1)
上記一般式中、Rとしては、炭素数20以下のn価以上の価数を有する鎖状または環状構造からなる炭化水素基であることが好ましい。
本発明の第二の態様の高分子化合物は、酸の作用によりアルカリ溶解性が変化し得る高分子化合物であって、
アルコール性水酸基またはカルボキシル基を有し、このアルコール性水酸基またはカルボキシル基が、前記一般式(1)で示される酸解離性溶解抑止基(ii)で保護されていることを特徴とする。
本発明の高分子化合物は、それらの分子中のアルカリ可溶性基(i)の水酸基の水素原子が、下記一般式(1)
本発明の高分子化合物を化学増幅型ポジ型レジストの系に用いると、該高分子化合物が上記一般式(1)で示される多官能の酸解離性溶解抑止基を有することにより、露光前ではアルカリ現像への溶解抑止作用を示し、露光及びPEBプロセス後では該酸解離性溶解抑止基の脱保護によるアルカリ溶解性を発現し、露光前と露光後でのアルカリ溶解性が大きく変化するため、高解像性の微細パターンを提供することができる。また、レジストパターンの膜べりが防止できる。
このアルカリ可溶性基(i)としては、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基であることが好ましく、アルコール性水酸基に結合している炭素原子に隣接する炭素原子が、少なくとも一つのフッ素原子を有することを特徴とするアルコール性水酸基であることがさらに好ましい。
上記一般式中、Rとしては、炭素数20以下のn価以上の価数を有する鎖状または環状構造からなる炭化水素基であることが好ましい。
ここで、「多官能」とは、一般式(1)に示すように、多価の結合子を有し、少なくともその一部の結合子に−O−CH2−が結合する有機基Rが、複数のアルカリ可溶性基(i)と結合し得ることをいう。
特には、シクロヘキサン、シクロペンタン、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、メチルノルボルナン、エチルノルボルナン、メチルノルボルネン、エチルノルボルネン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから2個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。この様な多環式基は、ArFレジストにおいて、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。これらの中でも、シクロアルキル基であることが好ましく、シクロヘキサンから2個の水素原子を除いた基であることが最も好ましい。
このアルカリ可溶性基(i)としては、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基であることが好ましく、アルコール性水酸基に結合している炭素原子に隣接する炭素原子が、少なくとも一つのフッ素原子を有することを特徴とするアルコール性水酸基であることがさらに好ましい。
上記一般式中、Rとしては、炭素数20以下のn価以上の価数を有する鎖状または環状構造からなる炭化水素基であることが好ましい。
特には、シクロヘキサン、シクロペンタン、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、メチルノルボルナン、エチルノルボルナン、メチルノルボルネン、エチルノルボルネン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから2個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。この様な多環式基は、ArFレジストにおいて、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。これらの中でも、シクロアルキル基であることが好ましく、シクロヘキサンから2個の水素原子を除いた基であることが最も好ましい。
前記フォトレジスト組成物用低分子化合物においては、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基の水酸基から選ばれる少なくとも1種であることが、望ましい。中でもアルコール性水酸基に結合している炭素原子に隣接する炭素原子が、少なくとも一つのフッ素原子を有することを特徴とするアルコール性水酸基であることがさらに好ましい。
ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、フェノール、m−クレゾール、p−クレゾールまたはキシレノールなどのフェノール類のホルマリン縮合物の4核体などが挙げられる。
本発明の高分子化合物およびフォトレジスト組成物用低分子化合物は、塩素、臭素などのハロゲン原子を含有したアルコール化合物を出発物質とし、このクロロメチルエーテル化合物を酸解離性溶解抑制基前駆体とし、これをまず合成し、これとアルカリ可溶性基を有する低分子化合物または高分子化合物とを反応させ、目的物を得ることができる。
例えば、クロロメチルエーテル化合物を出発物質とし、それぞれアルコール水酸基、フェノール性水酸基、およびカルボキシル基から選択されるいずれか一つの置換基を有する高分子化合物および低分子化合物と反応することにより得ることができる。
このような高分子化合物を本発明の化学増幅型ポジ型レジストの系に用いると、該高分子化合物が上記一般式(1)で示される親水性の酸解離性溶解抑止基を有することにより、露光前ではアルカリ現像への溶解抑止作用を示し、露光及びPEBプロセス後では脱保護によるアルカリ溶解性を発現し、露光前と露光後でのアルカリ溶解性が大きく変化するため、高解像性の微細パターンを提供することができる。また、レジストパターンの膜べりが防止できる。
また、このような低分子化合物を本発明の化学増幅型ポジ型レジストの系に用いると、該低分子化合物が上記一般式(1)で示される親水性の酸解離性基を有することにより、露光前ではアルカリ現像への溶解抑止作用を示し、露光及びPEBプロセス後では脱保護によるアルカリ溶解性を発現し、露光前と露光後でのアルカリ溶解性が大きく変化するため、高解像性の微細パターンを提供することができる。また、レジストパターンの膜べりが防止できる。
また、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類としては、例えば、1,3−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン、1,4−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ブタン、1,6−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン、1,10−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン、1,2−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)エタン、1,3−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン、1,6−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン、1,10−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカンなどを挙げることができる。
これらの酸発生剤は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その配合量は、例えば樹脂成分100質量部に対し、0.5〜30質量部とされる。この範囲より少ないと潜像形成が不十分となるし、多いとレジスト組成物としての保存安定性を損なう恐れがある。
これらの中でも、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリブタノールアミンなどの低級の第3級アルカノールアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリデカニルアミン、トリドデシルアミン、トリテトラデカニルアミンなど炭素数6以上15以下のトリアルキルアミンが微細なレジストパターンのトップ部分の膜減りの低減効果に優れることから、好ましい。
該有機溶剤の量はフォトレジスト膜を形成する上で基板等に塗布可能な濃度とされる。
1,2−エタンジオールにパラホルムアルデヒドを加え、1,2−エタンジオールに対し2.0〜3.0当量の塩化水素ガスを吹き込み、50℃にて12時間、反応させた。反応終了後、生成物を減圧蒸留し、1,2−ビス(クロロメトキシ)エタン(19)を得た。
1,3−プロパンジオールにパラホルムアルデヒドを加え、1,3−プロパンジオールに対し2.0〜3.0当量の塩化水素ガスを吹き込み、50℃にて12時間、反応させた。反応終了後、生成物を減圧蒸留し、1,4−ビス(クロロメトキシ)プロパン(20)を得た。
1,4−シクロへキサンジメタノールにパラホルムアルデヒドを加え、1,4−シクロへキサンジメタノールに対し2.0〜3.0当量の塩化水素ガスを吹き込み、50℃にて12時間、反応させた。反応終了後、生成物を減圧蒸留し、1,4−ビス(クロロメトキシメチル)シクロへキサン(21)を得た。
上記化学式(19)〜(21)で示されるハロゲン化エーテル化合物を、下記樹脂合成例1〜4に記載の手順で、付加重合又はラジカル重合により合成された市販の下記化学式(22)又は(23)で表される樹脂1と樹脂2に導入し、本発明の高分子化合物である樹脂3から樹脂6を得た。
樹脂1から樹脂6は、下記化学式(22)から(27)で表される。これらの樹脂の化学的分析結果(重量平均分子量と分散度と酸解離性溶解抑制基の導入率)を表1に示した。
27.4gの樹脂1(22)を300mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム2.2gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、7.9gの1,2−ビス(クロロメトキシ)エタン(19)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量26.5g。この樹脂を樹脂3(24)とする。
27.4gの樹脂1(22)を300mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム2.2gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、8.7gの1,4−ビス(クロロメトキシ)プロパン(20)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量25.5g。この樹脂を樹脂4(25)とする。
27.4gの樹脂1(22)を300mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム2.2gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、12.0gの1,4−ビス(クロロメトキシメチル)シクロへキサン(21)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量26.5g。この樹脂を樹脂5(26)とする。
10.0gの樹脂2(23)を100mLのテトラヒドロフランに溶解し、水素化ナトリウム2.4gを加えた。室温で溶液系が均一になるまで攪拌した後、0.9gの1,2−ビス(クロロメトキシ)エタン(19)を滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を1Lの水に滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解させ1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。収量8.9g。この樹脂を樹脂6(27)とする。
有機系反射防止膜組成物「AR−19」(商品名、シップレー社製)を、スピンナーを用いてシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃で90秒間焼成して乾燥させることにより、82nmの有機系反射防止膜を形成した。そして、後述するポジ型フォトレジスト組成物を、スピンナーを用いて上記有機反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で110℃、90秒間プレベークし、乾燥することにより、膜厚200nmのレジスト層を形成した。ついで、ArF露光装置NSR−S302(ニコン社製;NA(開口数)=0.60,2/3輪帯)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターン(6%透過率ハーフトーンマスク)を介して選択的に照射した。そして、90℃、60秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で30秒間パドル現像し、その後20秒間水洗して乾燥して、レジストパターンを形成した。
その結果、110nmのラインアンドスペースパターンが得られ、パターン形状は矩形性を示した。このときの露光量は11mJ/cm2であった。
ポジ型フォトレジスト用組成物は、樹脂6のほか、以下に示す酸発生剤及びクエンチャーを用いて調製した。
酸発生剤:トリフェニルスルホニウム・パーフルオロブタンスルホネート(以下、「TPS−PFBS」という。) 4.0重量部
クエンチャー(含窒素有機化合物):トリイソプロパノールアミン
0.4重量部
有機溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という。) 1250重量部
樹脂6(27)を用いて、ポジ型フォトレジストのF2エキシマレーザーの露光量の変化による溶解速度変化を溶解速度解析装置RDA−808RB(LithoTechジャパン社製)にて測定し、溶解コントラスト(tanθ)を求めた。得られたtanθを表2に示した。ポジ型フォトレジスト用組成物は、樹脂6のほか、以下に示す酸発生剤及びクエンチャーを用いて調製した。
酸発生剤:TPS−PFBS 5.0重量部
クエンチャー:トリイソプロパノールアミン 0.1重量部
有機溶剤:PGMEA 1250重量部
樹脂2(23)を用いて、ポジ型フォトレジストの解像性をArF露光にて確認した。解像力、パターン形状及び露光量を、表2に示す。ポジ型フォトレジスト用組成物は、樹脂2のほか、以下に示す酸発生剤及びクエンチャーを用いて調製した。
酸発生剤:TPS−PFBS 4.0重量部
クエンチャー:トリイソプロパノールアミン 0.4重量部
溶剤:メチルアミルケトン(MAK) 1250重量部
樹脂2(23)を用いて、ポジ型フォトレジストのF2エキシマレーザーの露光量変化による溶解速度変化を溶解速度解析装置RDA−808RB(LithoTechジャパン社製)にて測定し、溶解コントラスト(tanθ)を求めた。得られたtanθを表2に示す。ポジ型フォトレジスト用組成物は、樹脂2のほか、以下に示す酸発生剤及びクエンチャーを用いて調製した。
酸発生剤:TPS−PFBS 5.0重量部
クエンチャー:トリイソプロパノールアミン 0.1重量部
溶剤:PGMEA 1250重量部
17.2gのメタクリル酸を400mLのテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミン21.2gを加えた。室温で攪拌した後、15.9gの上記化学式(19)で示されるハロゲン化エーテル化合物(1,2−ビス(クロロメトキシ)エタン)を溶解させたテトラヒドロフラン100mLを滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を溶媒留去し、酢酸エチルに200mLに溶解させた後、純水(100mL×3回)で洗浄し、溶媒留去した。無色油状物を得た。この化合物をモノマー1とする。
モノマー1の赤外吸収スペクトル、プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)を測定した結果を以下に示す。また、モノマー1の構造を下記式(28)に示す。
IR(cm−1):2962(C−H伸縮)、1725(C=O伸縮)、1638(C=C伸縮)
1H−NMR(CDCl3、内部標準:テトラメチルシラン)ppm:1.97(s、6H)、3.85(s、4H)、5.40(s、4H)、5.64(s、2H)、6.18(s、2H)
17.2gのメタクリル酸を400mLのテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミン21.2gを加えた。室温で攪拌した後、17.3gの上記化学式(20)で示されるハロゲン化エーテル化合物(1,4−ビス(クロロメトキシ)プロパン)を溶解させたテトラヒドロフラン100mLを滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を溶媒留去し、酢酸エチルに200mLに溶解させた後、純水(100mL×3回)で洗浄し、溶媒留去した。無色油状物を得た。この化合物をモノマー2とする。
モノマー2の赤外吸収スペクトル、プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)を測定した結果を以下に示す。また、モノマー2の構造を下記式(29)に示す。
IR(cm−1):2961(C−H伸縮)、1726(C=O伸縮)、1638(C=C伸縮)
1H−NMR(CDCl3、内部標準:テトラメチルシラン)ppm:1.88〜1.95(m、8H)、3.74〜3.77(m、4H)、5.35(s、4H)、5.62(s、2H)、6.18(s、2H)
17.2gのメタクリル酸を400mLのテトラヒドロフランに溶解し、トリエチルアミン21.2gを加えた。室温で攪拌した後、24.1gの上記化学式(21)で示されるハロゲン化エーテル化合物(1,4−ビス(クロロメトキシメチル)シクロへキサン)を溶解させたテトラヒドロフラン100mLを滴下した。室温で12時間攪拌した後、析出した塩を濾別した。得られた濾液を溶媒留去し、酢酸エチルに200mLに溶解させた後、純水(100mL×3回)で洗浄し、溶媒留去した。無色油状物を得た。この化合物をモノマー3とする。
モノマー3の赤外吸収スペクトル、プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)を測定した結果を示す。また、モノマー3の構造を下記式(30)に示す。
IR(cm−1):2924、2859(C−H伸縮)、1725(C=O伸縮)、1638(C=C伸縮)1H−NMR(CDCl3、内部標準:テトラメチルシラン)ppm:0.95〜1.96(m、16H)、3.45〜3.55(m、4H)、5.34(s、4H)、5.6(s、2H)、6.15(s、2H)
0.6gのモノマー1と、5.0gの2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(下記式(31))と、4.5gのγ−ブチロラクトンメタクリレート(下記式(32))とを、100mLのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.41gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色な粉体樹脂(下記式(33))を得た。この樹脂を樹脂7とする。
樹脂7の質量平均分子量(Mw)は11800であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、組成比(モル比)はx:y:z=29.5:66.1:4.4であった。
1.4gのモノマー1と、2.5gの2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(上記式(31))と、1.8gのγ−ブチロラクトンメタクリレート(上記式(32))とを、200mLのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.22gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を2Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色な粉体樹脂(上記式(33))を得た。この樹脂を樹脂8とする。
樹脂8の質量平均分子量(Mw)は5400であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、組成比(モル比)はx:y:z=22.7:49.2:28.1であった。
0.5gのモノマー1と、2.1gのγ−ブチロラクトンメタクリレート(上記式(32))と、2.5gの2−アダマントキシメチルメタクリレート(下記式(34))とを、200mLのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.20gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を2Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色な粉体樹脂(下記式(35))を得た。この樹脂を樹脂9とする。
樹脂9の質量平均分子量(Mw)は14400であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、組成比(モル比)はx:y:z=31.7:50.4:17.9であった。
1.3gのモノマー1と、1.7gのγ−ブチロラクトンメタクリレート(上記式(32))と、2.5gの2−アダマントキシメチルメタクリレート(上記式(34))とを、200mLのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.20gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を2Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色な粉体樹脂(上記式(35))を得た。この樹脂を樹脂10とする。
樹脂10の質量平均分子量(Mw)は7200であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、組成比(モル比)はx:y:z=22.9:34.5:42.6であった。
Claims (5)
- 上記一般式(1)中、Rが炭素数20以下のn価以上の価数を有する鎖状または環状構造からなる炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の高分子化合物。
- 酸の作用によりアルカリ溶解性が変化する基材樹脂成分(A)と、放射線の照射により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含有してなるフォトレジスト組成物において、
前記基材樹脂成分(A)が、請求項1または2に記載の高分子化合物であることを特徴とするフォトレジスト組成物。 - 請求項4に記載のフォトレジスト組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程、
前記フォトレジスト膜を露光する工程、
前記レジスト膜を現像しレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
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