JP2004310089A - 光導電画像形成部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
光導電画像形成部材であって、支持基板と、光発生剤成分、電荷輸送成分、電子輸送成分、ポリマバインダの混合物を含む単一層と、を含む光導電画像形成部材。電荷輸送成分は、N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4−ビフェニルアミン;N,N’−ビス−(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(4−エチルフェニル)−1,1’,3,3’−(ジメチルビフェニル)−4,4’−ジアミン;N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(アルキルフェニル)−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミン;トリ−p−トリルアミンから選択され、電子輸送成分は、特定のカルボニルフルオレノンマロノニトリル、ニトロ化フルオレノン、ジイミド、チオピラン、カルボキシベンジルナフタキノン、ジフェノキノン化合物から選択される。
【選択図】なし
Description
次式のカルボニルフルオレノンマロノニトリル
次式のニトロ化フルオレノン
ジイミドであって、次式で表されるN,N’−ビス(ジアルキル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドおよびN,N’−ビス(ジアリール)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドからなる群より選択される、ジイミド
次式の1,1’−ジオキソ−2−(アリール)−6−フェニル−4−(ジシアノメチリデン)チオピラン
次のいずれかの式のカルボキシベンジルナフタキノン
次式のジフェノキノン
顔料分散体を、107.4グラムのテトラヒドロフラン(THF)中の6.3グラムのタイプVのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料粒子と6.3グラムのポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサンカーボネート)バインダ(PCZ200、テイジン・ケミカル・リミテッド(Teijin Chemical Ltd.)から入手可能)とを、約700〜800グラムの直径3ミリメートルの鋼製またはイットリウムジルコニウム製のボール数百個を用いて約24時間〜約72時間ロールミリングすることによって調製した。
トリトリルアミンに代えて、正孔輸送分子としてN,N’−ビス(3,4−ジメチルフェニル)−4,4’−ビフェニルアミンを使用した以外は、実施例1の手順を繰り返した。このコーティングを実施例1に記したようにしてアルミニウムドラムに塗布した。
上記のデバイスをサイクルスキャナセットを用いて電気的に試験したが、そこでは、荷電−消去を100サイクルさせた後直ちに、2サイクルの荷電−消去と1サイクルの荷電−露光−消去のシーケンスをもう100サイクル行わせた。その場合に光の強度をサイクルさせながら徐々に強くしていって、光誘導放電曲線(photoinduced discharge curve)を作成し、それから感度を測定した。そのスキャナには、ドラムデバイスの表面に100ナノクーロン/cm2の電荷を付与できるようにセットしたシングルワイヤコロトロン(single wire corotron)(幅5センチメートル)セットを備えられていた。実施例1および2のデバイスを、正荷電モードで試験した。一連の中性濃度フィルタを調節する手段を用いて、露光強度を徐々に上げていき、露光波長はバンドフィルタを用いて780±5ナノメートルに調節した。露光光源には、1,000ワットのキセノンアークランプ白色光源を使用した。感光体の暗所放電は、100ナノクーロン/cm2の1回の電荷サイクル(消去なし)の後の14秒間の表面電位をモニタすることによって測定した。
実施例1の手順を繰り返したが、ただし、トリトリルアミンに代えて1.54グラムのN,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4,4’−ビフェニルアミンを添加し、0.66グラムのN,N’−ビス(12−ヘプチル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドを使用して最終的な分散体とすると、それにはタイプVのヒドロキシガリウムフタロシアニン、ポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサンカーボネート)、N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4,4’−ビフェニルアミン、およびN,N’−ビス(1,2−ヘプチル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドが固形分の重量比で(1.8:48.2:35:15)で、全固形分含量が22パーセントで含まれていた。このコーティングを実施例1に記したようにしてアルミニウムドラムに塗布した。
顔料分散体を、2.2グラムのx−多形の金属を含まないフタロシアニン顔料粒子と、2.2グラムのポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサンカーボネート)(PCZ500、テイジン・ケミカル・リミテッド(Teijin Chemical Ltd.)から入手可能)とを35.6グラムのテトラヒドロフラン(THF)と共に、300グラムの直径3ミリメートルのスチールボールを使用して約1時間〜約6時間ロールミリングすることにより調製した。
実施例5の手順を繰り返したが、ただし、1.54グラムのトリトリルアミンおよび0.66グラムの4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデンマロノニトリルを使用して最終分散体を調製したが、それには、x−多形の金属を含まないフタロシアニン、ポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサンカーボネート)、トリトリルアミン、4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデンマロノニトリルが固形分の重量比で(1.8:48.2:35:15)、全固形分含量が22パーセントで含まれていた。このコーティングを実施例1に記したようにしてアルミニウムドラムに塗布した。
実施例5の手順を繰り返したが、ただし、1.10グラムのトリトリルアミンおよび1.10グラムの4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデンマロノニトリルを使用して最終分散体を調製したが、それには、x−多形の金属を含まないフタロシアニン、ポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサンカーボネート)、トリトリルアミン、4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデンマロノニトリルが固形分の重量比で(1.8:48.2:25:25)、全固形分含量が22パーセントで含まれていた。このコーティングを実施例1に記したようにしてアルミニウムドラムに塗布した。
実施例5、6および7の厚み30マイクロメートルの光導電ドラムの正荷電モードにおける光誘導放電特性(PIDC)曲線では、初期感度のdV/dXがそれぞれ約159、190および128Vcm2/ergsで、暗所放電速度がそれぞれ20.2、19.0および27.5V/秒であった。実施例1、2および4における電子輸送体N,N’−ビス(12−ヘプチル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドを、4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデンマロノニトリルに置き換え、正孔輸送体対電子輸送体の重量比を変えて35:15とすると、x−多形の金属を含まないフタロシアニンでは、感度が改良され、暗失活が低くなる。
実施例8の厚み30マイクロメートルの光導電ドラムの正荷電モードにおける光誘導放電特性(PIDC)曲線では、電子輸送体に対する正孔輸送体の比が大きくなるにつれて暗失活が減少していることが示され、重量比が30:20、35:15および40:10の場合に、それぞれ、36.2、30、29V/秒となった。N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4,4’−ビフェニルアミンと4−n−ブトキシカルボニル−9−フルオレニリデンマロノニトリルとの両方を使用した効果もまた、タイプVのヒドロキシガリウムフタロシアニンの暗所放電を所望通りに低下させることを示している。40:10の比にしたこの一連の材料では、タイプVのヒドロキシガリウムフタロシアニンを用いた場合の暗失活を顕著に減少させている。
実施例1、2および4の手順を繰り返したが、N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4,4’−ビフェニルアミン正孔輸送体と各種の電子輸送材料、より具体的には2−EHCFM、BIB−CN類を、3種類の特定の重量比、すなわち30:20、35:15および40:10とし、それに1.8重量パーセントのタイプVのヒドロキシガリウムフタロシアニン、48.2重量パーセントのポリ(4,4’−ジフェニル−1,1’−シクロヘキサンカーボネート)を使用して、全固形分含量を22重量パーセントとした。これらのコーティング溶液を実施例1に記載したようにしてアルミニウムドラムに塗布し、実施例3と同様にして電気的な試験を行った。電子輸送材料(ETM)について、正孔輸送材料との各種の比(HTM:ETM)とした場合に得られた結果を、次の表に示す。
Claims (3)
- 光導電画像形成部材であって、
支持基板と、
その上の、光発生剤成分と、電荷輸送成分と、電子輸送成分と、ポリマバインダとの混合物を含む単一層と、
を含み、
ここで前記電荷輸送成分は、N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4−ビフェニルアミン;N,N’−ビス−(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(4−エチルフェニル)−1,1’,3,3’−(ジメチルビフェニル)−4,4’−ジアミン;N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(アルキルフェニル)−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミン;およびトリ−p−トリルアミン;からなる群より選択され、
そして、前記電子輸送成分は、
次式のカルボニルフルオレノンマロノニトリル
次式のニトロ化フルオレノン
ジイミドであって、次式で表されるN,N’−ビス(ジアルキル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドおよびN,N’−ビス(ジアリール)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドからなる群より選択される、ジイミド
次式の1,1’−ジオキソ−2−(アリール)−6−フェニル−4−(ジシアノメチリデン)チオピラン
次のいずれかの式のカルボキシベンジルナフタキノン
次式のジフェノキノン
からなる群より選択されることを特徴とする光導電画像形成部材。 - 光導電画像形成部材であって、
支持基板と、
その上の、光発生剤成分と、電荷輸送成分と、電子輸送成分と、ポリマバインダとの混合物を含む単一層と、
を連続で含み、
前記電荷輸送成分は、N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4−ビフェニルアミン;N,N’−ビス−(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(4−エチルフェニル)−1,1’,3,3’−(ジメチルビフェニル)−4,4’−ジアミン;N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(アルキルフェニル)−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミン;およびトリ−p−トリルアミン;からなる群より選択され、
そして、前記電子輸送成分は、
次式のカルボニルフルオレノンマロノニトリル
次式のニトロ化フルオレノン
ジイミドであって、次式で表されるN,N’−ビス(ジアルキル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドおよびN,N’−ビス(ジアリール)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドからなる群より選択される、ジイミド
次式の1,1’−ジオキソ−2−(アリール)−6−フェニル−4−(ジシアノメチリデン)チオピラン
次のいずれかの式のカルボキシベンジルナフタキノン
次式のジフェノキノン
からなる群より選択されることを特徴とする光導電画像形成部材。 - 光導電画像形成部材であって、
支持基板と、
その上の、光発生剤成分と、電荷輸送成分と、電子輸送成分との混合物を含む単一層と、
を含み、
前記電荷輸送成分は、N,N’−ビス−(3,4−ジメチルフェニル)−4−ビフェニルアミン;N,N’−ビス−(4−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(4−エチルフェニル)−1,1’,3,3’−(ジメチルビフェニル)−4,4’−ジアミン;およびN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(アルキルフェニル)−1,1−ビフェニル−4,4’−ジアミン;からなる群より選択され、
そして、前記電子輸送成分は、
次式のカルボニルフルオレノンマロノニトリル
次式のニトロ化フルオレノン
ジイミドであって、次式で表されるN,N’−ビス(ジアルキル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドおよびN,N’−ビス(ジアリール)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドからなる群より選択される、ジイミド
次式の1,1’−ジオキソ−2−(アリール)−6−フェニル−4−(ジシアノメチリデン)チオピラン
次のいずれかの式のカルボキシベンジルナフタキノン
次式のジフェノキノン
からなる群より選択されることを特徴とする光導電画像形成部材。
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