JP2004168753A - ジヨードパーフルオロアルカンの製造方法 - Google Patents
ジヨードパーフルオロアルカンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004168753A JP2004168753A JP2003362464A JP2003362464A JP2004168753A JP 2004168753 A JP2004168753 A JP 2004168753A JP 2003362464 A JP2003362464 A JP 2003362464A JP 2003362464 A JP2003362464 A JP 2003362464A JP 2004168753 A JP2004168753 A JP 2004168753A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reactor
- tfe
- mpa
- grams
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/16—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and iodine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】 本発明は、式I−(CF2CF2)n−I[ここでnは2〜6の整数である]のα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンの製造方法を含む。後の方の化合物は、方法の間中ガス状の副生成物のパーフルオロシクロブタンの除去によって、先行技術の方法と比べて、相対的に高い転化率で、かつ、相対的に穏やかな反応温度および圧力下で作り出される。
【選択図】 なし
Description
A.反応器中で1,2−ジヨードパーフルオロエタンを、200℃〜240℃の温度に加熱するステップと;
B.前記反応器において、全圧1.7〜3.4MPaをもたらすような量のテトラフルオロエチレンを前記反応器に添加するステップと;
C.一定期間、前記温度および圧力を維持し、α,ω−ジヨードパーフルオロアルカンおよびパーフルオロシクロブタンの混合物を形成するステップと;
D.前記混合物を75℃未満の温度に冷却し、次いで、前記反応器からガス状のパーフルオロシクロブタンおよび未反応のテトラフルオロエチレンを排出し、前記反応器中に液状混合物を残すステップと;
E.前記液状混合物を160℃〜235℃の温度に加熱するステップと;
F.式I−(CF2CF2)n−I[ここでnは、2から6の整数である]で表される、α,ω−ジヨードパーフルオロアルカンの所望の混合物が調製されるまで、ステップB)〜E)を繰り返すステップと、
を含むα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンを調製するための方法である。
1リットルの反応器を、ヨウ素(500グラム)およびテトラフルオロエチレン(TFE、80グラム)で満たした。反応器を130℃に加熱し、かつ、追加のTFE(120グラム)を、1グラム/分の速度で反応器に添加した。添加が完了した後に、反応器を225℃に加熱した。次いで、別のTFE(300グラム)を、1グラム/分の速度で添加した。TFEの添加が完了した後に、反応を12時間、245℃で進行させることができた。反応期間の大部分の間、圧力は3.65〜3.86MPaの範囲内であった。冷却および排出後、得られた生成混合物は、550グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8:C10=7.29:48.27:29.68:10.50:3.64(モル%)の組成を有することを示し、ここで、略語のC2、C4、C6、C8、およびC10は、1,2−ジヨードパーフルオロエタン;1,4−ジヨードパーフルオロブタン;1,6−ジヨードパーフルオロヘキサン;1,8−ジヨードパーフルオロオクタン;および1,10−ジヨードパーフルオロデカン、をそれぞれ表す。
1ガロン(3.785リットル)のオートクレーブを、ヨウ素(1700グラム)およびテトラフルオロエチレン(TFE、272グラム)で満たした。反応器を130℃に加熱し、かつ、追加のTFE(408グラム)を、4グラム/分の速度で反応器に添加した。TFEの添加が完了した後に、反応器を225℃に加熱した。次いで、別のTFE(1020グラム)を、4グラム/分の速度で添加した。TFEの添加が完了した後に、反応を10時間、245℃で進行させることができた。反応期間の大部分の間、反応器の圧力は3.72〜4.14MPaの範囲内であった。冷却および排出後、得られた生成混合物は、1924グラムの重さがあった(7回の試験の平均)。ガスクロマトグラフィー分析は、生成物が、C2:C4:C6:C8:C10=7.08:49.52:29.91:10.73:2.77(モル%)の平均的組成を有することを示した。
1ガロン(3.785リットル)の反応器を、1,2−ジヨードパーフルオロエタン(1700グラム)で満たした。反応器を密閉して冷却排気し、次いで、反応器の全圧が約0.41MPaに達するまで、テトラフルオロエチレン(TFE)を反応器に供給した。反応器を220℃に加熱し、かつ、追加のTFEを添加して、反応器の全圧を1.72MPaで維持した。反応を、これらの条件下で20時間進行させることができた。総量676グラムのTFEを反応器に供給した。冷却および排出後、得られた生成混合物は、1378グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8=66.18:28.02:3.26:0.17(モル%)の組成を有することを示した。
1リットルの反応器を、1,2−ジヨードパーフルオロエタン(977グラム)で満たした。反応器を密閉して冷却排気し、次いで、215℃に加熱した。反応器中の全圧が3.03MPaに達するまで、テトラフルオロエチレン(TFE)を反応器に移した。反応を、これらの条件下で20時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を160℃に冷却し、かつ、反応器の圧力が観察された圧力よりも0.69MPa大きくなるように、追加のテトラフルオロエチレンを供給した。反応は、冷却によってクエンチされる前に、5時間進行した。総量230グラムのTFEを反応器に供給した。得られた生成混合物は、1063グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8=61.14:29.18:5.67:0.70(モル%)の組成を有することを示した。
1リットルの反応器を、1,2−ジヨードパーフルオロエタン(977グラム)で満たした。反応器を密閉して冷却排気し、次いで、215℃に加熱した。次いで、反応器中の全圧が3.1MPaに達するまで、テトラフルオロエチレン(TFE)を反応器に供給した。反応を、これらの条件下で20時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を160℃に冷却し、かつ、反応器の圧力が観察された圧力よりも0.34MPa大きくなるように、追加のテトラフルオロエチレンを供給した。反応は、冷却によってクエンチングする前に、さらに6時間進行した。総量158グラムのTFEを反応器に供給した。得られた生成混合物は、1081グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8=53.38:34.17:8.41:1.32(モル%)の組成を有することを示した。
1リットルのオートクレーブを、1,2−ジヨードパーフルオロエタン(977グラム)で満たした。反応器を225℃に加熱し、かつ、反応器中の全圧が2.76MPaに達するまで、テトラフルオロエチレン(TFE)を添加した。反応を、10時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を50℃に冷却し、かつ、オーバーヘッドガスを排出した。反応器を225℃に再加熱し、かつ、反応器の全圧が2.76MPaに達するまで、反応器に再度、テトラフルオロエチレン(TFE)を供給した。反応をさらに10時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を、50℃に冷却して、オーバーヘッドガスを再度排出した。次いで、反応器を160℃に再加熱し、かつ、圧力が観察された圧力よりも0.69MPa大きくなるまで、追加のテトラフルオロエチレンを供給した。反応は、さらに2.5時間進行した。総量773グラムのTFEを反応器に供給した。得られた生成混合物は、1220グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー(GC)分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8:C10=28.83:38.67:21.89:8.31:2.31(モル%)の組成を有することを示した。
1リットルの反応器を、1,2−ジヨードパーフルオロエタン(977グラム)で満たした。反応器を225℃に加熱し、かつ、反応器の全圧が2.76MPaに達するまで、テトラフルオロエチレン(TFE)を添加した。反応を、6時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を50℃に冷却し、かつ、オーバーヘッドガスを排出した。次いで、反応器を225℃に再加熱し、かつ、反応器の全圧が2.76MPaに達するまで、反応器に再度、テトラフルオロエチレン(TFE)を供給した。反応をさらに6時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を、50℃に冷却して、オーバーヘッドガスを再度排出した。次いで、反応器を160℃に再加熱し、かつ、観察された圧力よりも0.69MPa大きい圧力をもたらすように、追加のテトラフルオロエチレンを供給した。反応は、さらに1時間進行した。総量609グラムのTFEを反応器に供給した。得られた生成混合物は、1185グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8:C10=33.05:40.38:19.08:6.06:1.42(モル%)の組成を有することを示した。
1リットルの反応器を、1,2−ジヨードパーフルオロエタン(545グラム)およびヨウ素(526グラム)で満たした。反応器を160℃に加熱した。次いで、この温度で観察された圧力よりも0.69MPa大きい圧力をもたらすように、テトラフルオロエチレン(TFE)を反応器に供給した。反応を、3時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を50℃に冷却し、かつ、オーバーヘッドガスを排出した。次いで、反応器を225℃に再加熱し、かつ、反応器の全圧が2.76MPaに達するまで、反応器にテトラフルオロエチレン(TFE)を再度添加した。反応をさらに6時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を50℃に冷却して、オーバーヘッドガスを再度排出した。次いで、反応器を225℃に再加熱し、かつ、反応器の全圧が2.76MPaに達するまで、反応器にTFEを再度供給した。反応をさらに6時間進行させることができた。次いで、反応器の内容物を50℃に冷却し、かつ、オーバーヘッドガスを再度排出した。次いで、反応器を160℃に加熱し、かつ、観察された圧力よりも0.69MPa大きい反応器の圧力をもたらすように、追加のTFEを供給した。反応は、さらに1時間進行した。総量1011グラムのTFEを反応器に供給した。得られた生成混合物は、1388グラムの重さがあった。ガスクロマトグラフィー分析は、この生成物が、C2:C4:C6:C8:C10=38.62:41.14:15.60:3.94:0.70(モル%)の組成を有することを示した。
Claims (8)
- A.反応器中で1,2−ジヨードパーフルオロエタンを、200℃〜240℃の温度に加熱するステップと;
B.前記反応器において、全圧1.7〜3.4MPaをもたらすような量のテトラフルオロエチレンを前記反応器に添加するステップと;
C.一定期間、前記温度および圧力を維持し、α,ω−ジヨードパーフルオロアルカンおよびパーフルオロシクロブタンの混合物を形成するステップと;
D.前記混合物を75℃未満の温度に冷却し、次いで、前記反応器からガス状のパーフルオロシクロブタンおよび未反応のテトラフルオロエチレンを排出し、前記反応器中に液状混合物を残すステップと;
E.前記液状混合物を160℃〜235℃の温度に加熱するステップと;
F.式I−(CF2CF2)n−I[ここでnは、2から6の整数である]で表される、α,ω−ジヨードパーフルオロアルカンの所望の混合物が調製されるまで、ステップB)〜E)を繰り返すステップと、
を含むことを特徴とするα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンの製造方法。 - 前記1,2−ジヨードパーフルオロエタンは、100℃〜235℃の温度でヨウ素とテトラフルオロエチレンの反応によって作製されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップA)は、210℃〜235℃の温度で行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップA)は、220℃〜230℃の温度で行われることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- ステップB)は、全圧2.1〜3.1MPaで行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップB)は、全圧2.6〜2.9MPaで行われることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- ステップF)におけるα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンの前記混合物が、2〜4のn値を有するα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンから本質的になることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップF)におけるα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンの前記混合物が、2〜3のn値を有するα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンから本質的になることを特徴とする請求項7に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/301,181 US6825389B2 (en) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | Process for manufacturing diiodoperfluoroalkanes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004168753A true JP2004168753A (ja) | 2004-06-17 |
JP2004168753A5 JP2004168753A5 (ja) | 2006-10-26 |
JP4388787B2 JP4388787B2 (ja) | 2009-12-24 |
Family
ID=32229892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003362464A Expired - Fee Related JP4388787B2 (ja) | 2002-11-21 | 2003-10-22 | ジヨードパーフルオロアルカンの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6825389B2 (ja) |
EP (1) | EP1422211B1 (ja) |
JP (1) | JP4388787B2 (ja) |
DE (1) | DE60308294T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017510613A (ja) * | 2014-04-11 | 2017-04-13 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | α−ヨードパーフルオロアルカンおよびα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンを製造する方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6820859B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2021-01-27 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | ジヨードペルフルオロ−c3〜c7−アルカンの段階的合成 |
EP3271318B1 (en) * | 2015-02-27 | 2019-04-03 | The Chemours Company FC, LLC | Synthesis of diiodoperfluoro-c3 to c7-alkanes |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3016407A (en) * | 1960-09-21 | 1962-01-09 | Du Pont | Telomers from ch=ch and icf2cf2i |
NL6908329A (ja) | 1968-06-03 | 1969-12-05 | ||
CA952127A (en) | 1970-07-09 | 1974-07-30 | Hyman Iserson | Method of making alpha-omega-diiodoperfluoroalkanes |
JPS6131084A (ja) | 1984-07-25 | 1986-02-13 | Kao Corp | 新規微生物 |
IT1186704B (it) * | 1985-04-04 | 1987-12-16 | Motefluos Spa | Perfluorcalcani e aloperfluoroalcani,loro precursori e loro processo di sintesi |
US5214106A (en) | 1991-05-22 | 1993-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cured fluoroelastomer compositions |
-
2002
- 2002-11-21 US US10/301,181 patent/US6825389B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-10-20 EP EP03024144A patent/EP1422211B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-20 DE DE60308294T patent/DE60308294T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-22 JP JP2003362464A patent/JP4388787B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017510613A (ja) * | 2014-04-11 | 2017-04-13 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス.ピー.エー. | α−ヨードパーフルオロアルカンおよびα,ω−ジヨードパーフルオロアルカンを製造する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1422211A1 (en) | 2004-05-26 |
JP4388787B2 (ja) | 2009-12-24 |
DE60308294D1 (de) | 2006-10-26 |
US6825389B2 (en) | 2004-11-30 |
EP1422211B1 (en) | 2006-09-13 |
US20040102665A1 (en) | 2004-05-27 |
DE60308294T2 (de) | 2007-04-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4896965B2 (ja) | 1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法 | |
US6166274A (en) | Catalyzed liquid phase fluorination of 1230za | |
JPH11228462A (ja) | 1230zaの無触媒液相弗素化法 | |
JPH0427218B2 (ja) | ||
JP2018533607A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン及び/又はフッ化ビニリデンを製造する方法 | |
JP2014114214A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP5975096B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1−ジフルオロエチレンの製造方法 | |
JP2004168753A (ja) | ジヨードパーフルオロアルカンの製造方法 | |
JP2012254943A (ja) | ポリクロロプロペンの製造方法 | |
WO2014080916A1 (ja) | 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
CN113527045B (zh) | 一种氟氯丙烷的制备方法 | |
CN104140353A (zh) | 偏氯乙烯液相一步氟化制1,1,1-三氟乙烷的方法 | |
JP5571569B2 (ja) | 2,3−ジクロロブタジエン−1,3を製造するための方法 | |
JP5858830B2 (ja) | ポリクロロプロパンの製造方法 | |
JP2014101326A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP6809589B1 (ja) | ジフルオロエチレンの製造方法 | |
JP5571570B2 (ja) | 塩素化アルケンを精製するための方法 | |
JPS63303950A (ja) | 含フッ素化合物及びその製法 | |
JPS6131084B2 (ja) | ||
JP4367998B2 (ja) | 1,3−シクロアルカジエンの製造方法 | |
JP4283174B2 (ja) | 含フッ素ベンザルクロリド類およびその製造方法 | |
JP2004168753A5 (ja) | ||
JP2015110533A (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび1,1−ジフルオロエチレンの製造方法 | |
JPS627185B2 (ja) | ||
JPH0224256B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060912 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060912 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090904 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091005 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4388787 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121009 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131009 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |