JP2004149493A - ビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類 - Google Patents
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Abstract
【課題】感光性レジスト組成物における感光剤や溶解抑制剤等に用いることができる新規なビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類を提供する。
【解決手段】本発明によれば、一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒはテトラヒドロピラニル基を示し、Ｒ１ はアルキル基を示し、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を示し、ｍは０、１又は２である。）
で表されるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類が提供される。
【選択図】なし
【解決手段】本発明によれば、一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒはテトラヒドロピラニル基を示し、Ｒ１ はアルキル基を示し、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を示し、ｍは０、１又は２である。）
で表されるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類が提供される。
【選択図】なし
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、フェノール性水酸基を有する多核フェノール化合物をエステル化又はエーテル化した化合物は幾つか知られている。例えば、特開平４−２９９３４８号公報にはトリ又はテトラフェノール系化合物の１，２−ナフトキノンジアジド−４又は５−スルホニルエステル化合物が記載されており、特開平９−２９１０５６号公報にはペンタフェノール系化合物の１，２−ナフトキノンジアジド−４又は５−スルホニルエステル化合物が記載されており、また、特開平５−３９２８２号公報にはビスフェノール系化合物のジテトラヒドロピラニルオキシ置換化合物が記載されており、更に、特開平７−２７１０３７号公報にはテトラフェノール系化合物のテトラヒドロピラニルエーテル化合物やヘキサフェノール系化合物のテトラヒドロピラニルエーテル化合物が記載されている。
【０００３】
また、上記種々の化合物は、感光性レジスト組成物における感光剤や溶解抑制剤等の用途に用いられることが記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
近時、感光性レジスト組成物における感光剤や溶解抑制剤に要求される性能は益々高度化、多様化してきている。本発明者らは、このような事情の下、鋭意研究した結果、上記用途に用いることができる新規なビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類を見出して、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】
（式中、Ｒはテトラヒドロピラニル基を示し、Ｒ１ はアルキル基を示し、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を示し、ｍは０、１又は２である。）
で表されるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明によるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類は、上記一般式（Ｉ）で表され、Ｒはテトラヒドロピラニル基を示し、Ｒ１ はアルキル基を示し、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を示し、ｍは０、１又は２である。
【０００９】
Ｒ１ で示されるアルキル基は、炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基か、又は炭素原子数５又は６のシクロアルキル基であることが好ましく、そのようなアルキル基の好ましい具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。炭素原子数３又は４のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。これらのなかでは、炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基であることが好ましく、特に、メチル基、エチル基又はプロピル基である。ｍは、好ましくは、０又は１である。
【００１０】
同様に、Ｒ２ 又はＲ３ がアルキル基であるとき、それらは炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基か、又は炭素原子数５又は６のシクロアルキル基であることが好ましく、そのようなアルキル基の好ましい具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。炭素原子数３又は４のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。これらのなかでは、特に、炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基であることが好ましく、最も好ましくはメチル基である。
【００１１】
従って、本発明によるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類として、具体的には、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）メタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）エタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）−１−シクロヘキシルエタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−メチル−４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３，５−ジメチル−４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−イソプロピル−４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン
等を挙げることができる。
【００１２】
本発明によるこのようなビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類は、原料として、対応する多核フェノールを用い、これに酸触媒の存在下に３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを反応させることによって得ることができる。上記多核フェノールとしては、例えば、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）メタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）エタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）−１−シクロヘキシルエタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン
等を挙げることができる。
【００１３】
上記多核フェノールと３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応において、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランは、多核フェノールの水酸基当量に対して２〜１０モル倍、好ましくは、２〜６モル倍の範囲で用いられる。
【００１４】
また、酸触媒としては、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、プロピオン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩等の有機酸塩が用いられるが、好ましくは、有機酸塩、より好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩が用いられる。このような酸触媒は、多核フェノールに対して、通常、０．１〜１０重量％、好ましくは、０．２〜５重量％の範囲で用いられる。
【００１５】
上記多核フェノールと３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応は、溶媒を用いて行うのが好ましい。この反応溶媒としては、メチルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類 酢酸エチル等のエステル類が好ましく、なかでも、テトラヒドロフランが好ましく用いられる。反応溶媒の使用量は、通常、多核フェノールに対して、１〜５０重量倍、好ましくは、２〜１０重量倍の範囲である。
【００１６】
上記多核フェノールと３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応は、通常、大気圧下、０℃〜４０℃の範囲、好ましくは、５℃〜３０℃の範囲で行われる。このような条件下において、反応は、通常、０．５〜２００時間程度で完結する。
【００１７】
反応終了後、例えば、得られた反応混合物にアルカリ水溶液を加えて中和し、その後、水層を分液等により分離し、次いで、得られた目的物を含む油層を必要に応じて水洗した後、減圧蒸留等にて用いた溶媒を除去することによって固形物として精製品を得ることができる。
【００１８】
本発明によるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類は、結晶化しやすいので、容易に高純度品を得ることができ、また、そのような高純度品は取扱いも容易である。
【００１９】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００２０】
実施例１
（２，２−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパンの合成）
１Ｌ容量の四つ口フラスコに２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン（高速液体クロマトグラフィー法による純度９８．０％）４４．０ｇ（０．０７７モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩０．１９ｇ、テトラヒドロフラン８８ｇ及びメチルエチルケトン４４ｇを仕込み、室温下、攪拌しながら、３，４−ジヒドロ−２−Ｈ−ピラン１２８ｇ（１．５３モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、同じ温度で更に２０時間攪拌下に反応を行った。
【００２１】
反応終了後、得られた反応混合物から析出した結晶を濾過して、目的物の粗製品１３７．２ｇを得た。この粗製品に、２５％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．３ｇ、水７８ｇ及びトルエン６８５ｇを加えて溶解、中和し、その後、水層を分液除去した。得られた目的物を含む油層を水８０ｇで水洗し、これを３回繰り返した。この水洗後の油層を減圧濃縮し、残留物中に析出した結晶を濾過して、精製品４７．８ｇを白色固体として得た。２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパンに対する収率は６８．５％であり、高速液体クロマトグラフィー分析による純度は８８．４％であった。
【００２２】
プロトンＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド溶媒、４００ＭＨｚ、化学シフトδ（ｐｐｍ））：
【００２３】
【化３】
【００２４】
【表１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、フェノール性水酸基を有する多核フェノール化合物をエステル化又はエーテル化した化合物は幾つか知られている。例えば、特開平４−２９９３４８号公報にはトリ又はテトラフェノール系化合物の１，２−ナフトキノンジアジド−４又は５−スルホニルエステル化合物が記載されており、特開平９−２９１０５６号公報にはペンタフェノール系化合物の１，２−ナフトキノンジアジド−４又は５−スルホニルエステル化合物が記載されており、また、特開平５−３９２８２号公報にはビスフェノール系化合物のジテトラヒドロピラニルオキシ置換化合物が記載されており、更に、特開平７−２７１０３７号公報にはテトラフェノール系化合物のテトラヒドロピラニルエーテル化合物やヘキサフェノール系化合物のテトラヒドロピラニルエーテル化合物が記載されている。
【０００３】
また、上記種々の化合物は、感光性レジスト組成物における感光剤や溶解抑制剤等の用途に用いられることが記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
近時、感光性レジスト組成物における感光剤や溶解抑制剤に要求される性能は益々高度化、多様化してきている。本発明者らは、このような事情の下、鋭意研究した結果、上記用途に用いることができる新規なビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類を見出して、本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
（式中、Ｒはテトラヒドロピラニル基を示し、Ｒ１ はアルキル基を示し、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を示し、ｍは０、１又は２である。）
で表されるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明によるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類は、上記一般式（Ｉ）で表され、Ｒはテトラヒドロピラニル基を示し、Ｒ１ はアルキル基を示し、Ｒ２ 及びＲ３ はそれぞれ独立して水素原子又はアルキル基を示し、ｍは０、１又は２である。
【０００９】
Ｒ１ で示されるアルキル基は、炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基か、又は炭素原子数５又は６のシクロアルキル基であることが好ましく、そのようなアルキル基の好ましい具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。炭素原子数３又は４のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。これらのなかでは、炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基であることが好ましく、特に、メチル基、エチル基又はプロピル基である。ｍは、好ましくは、０又は１である。
【００１０】
同様に、Ｒ２ 又はＲ３ がアルキル基であるとき、それらは炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基か、又は炭素原子数５又は６のシクロアルキル基であることが好ましく、そのようなアルキル基の好ましい具体例として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。炭素原子数３又は４のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。これらのなかでは、特に、炭素原子数１〜４の直鎖状又は分岐状アルキル基であることが好ましく、最も好ましくはメチル基である。
【００１１】
従って、本発明によるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類として、具体的には、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）メタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）エタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）−１−シクロヘキシルエタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−メチル−４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３，５−ジメチル−４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−イソプロピル−４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン
等を挙げることができる。
【００１２】
本発明によるこのようなビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類は、原料として、対応する多核フェノールを用い、これに酸触媒の存在下に３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを反応させることによって得ることができる。上記多核フェノールとしては、例えば、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）メタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）エタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
１，１−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）−１−シクロヘキシルエタン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン、
２，２−ビス（４，４−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン
等を挙げることができる。
【００１３】
上記多核フェノールと３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応において、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランは、多核フェノールの水酸基当量に対して２〜１０モル倍、好ましくは、２〜６モル倍の範囲で用いられる。
【００１４】
また、酸触媒としては、塩酸、硫酸等の無機酸、酢酸、プロピオン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩等の有機酸塩が用いられるが、好ましくは、有機酸塩、より好ましくは、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩が用いられる。このような酸触媒は、多核フェノールに対して、通常、０．１〜１０重量％、好ましくは、０．２〜５重量％の範囲で用いられる。
【００１５】
上記多核フェノールと３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応は、溶媒を用いて行うのが好ましい。この反応溶媒としては、メチルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン等のエーテル類 酢酸エチル等のエステル類が好ましく、なかでも、テトラヒドロフランが好ましく用いられる。反応溶媒の使用量は、通常、多核フェノールに対して、１〜５０重量倍、好ましくは、２〜１０重量倍の範囲である。
【００１６】
上記多核フェノールと３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピランとの反応は、通常、大気圧下、０℃〜４０℃の範囲、好ましくは、５℃〜３０℃の範囲で行われる。このような条件下において、反応は、通常、０．５〜２００時間程度で完結する。
【００１７】
反応終了後、例えば、得られた反応混合物にアルカリ水溶液を加えて中和し、その後、水層を分液等により分離し、次いで、得られた目的物を含む油層を必要に応じて水洗した後、減圧蒸留等にて用いた溶媒を除去することによって固形物として精製品を得ることができる。
【００１８】
本発明によるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類は、結晶化しやすいので、容易に高純度品を得ることができ、また、そのような高純度品は取扱いも容易である。
【００１９】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００２０】
実施例１
（２，２−ビス（４，４−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）シクロヘキシル）プロパンの合成）
１Ｌ容量の四つ口フラスコに２，２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパン（高速液体クロマトグラフィー法による純度９８．０％）４４．０ｇ（０．０７７モル）、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジン塩０．１９ｇ、テトラヒドロフラン８８ｇ及びメチルエチルケトン４４ｇを仕込み、室温下、攪拌しながら、３，４−ジヒドロ−２−Ｈ−ピラン１２８ｇ（１．５３モル）を２時間かけて滴下した。滴下終了後、同じ温度で更に２０時間攪拌下に反応を行った。
【００２１】
反応終了後、得られた反応混合物から析出した結晶を濾過して、目的物の粗製品１３７．２ｇを得た。この粗製品に、２５％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液０．３ｇ、水７８ｇ及びトルエン６８５ｇを加えて溶解、中和し、その後、水層を分液除去した。得られた目的物を含む油層を水８０ｇで水洗し、これを３回繰り返した。この水洗後の油層を減圧濃縮し、残留物中に析出した結晶を濾過して、精製品４７．８ｇを白色固体として得た。２−ビス（４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）プロパンに対する収率は６８．５％であり、高速液体クロマトグラフィー分析による純度は８８．４％であった。
【００２２】
プロトンＮＭＲスペクトル（ジメチルスルホキシド溶媒、４００ＭＨｚ、化学シフトδ（ｐｐｍ））：
【００２３】
【化３】
【表１】
Claims (1)
- 一般式（Ｉ）
で表されるビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002319305A JP2004149493A (ja) | 2002-11-01 | 2002-11-01 | ビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002319305A JP2004149493A (ja) | 2002-11-01 | 2002-11-01 | ビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004149493A true JP2004149493A (ja) | 2004-05-27 |
Family
ID=32462189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002319305A Pending JP2004149493A (ja) | 2002-11-01 | 2002-11-01 | ビス（ビス（ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル）アルカンテトラヒドロピラニルエーテル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2004149493A (ja) |
-
2002
- 2002-11-01 JP JP2002319305A patent/JP2004149493A/ja active Pending
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