JP2004145320A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、(a)アルカリ可溶性耐熱性樹脂と、(b)エステル化したキノンジアジド化合物と、(c)(c1)染料、(c2)無機顔料、(c3)有機顔料から選ばれる少なくとも1種の着色剤、を必須成分とすることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
光学濃度(O.D)は顕微分光器(大塚電子(株)製「MCPD2000」)を用いて、波長430〜640nmの可視領域における入射光強度をI0、透過光強度をIとして次式により求めた。
加熱処理により得られた耐熱性黒色樹脂被膜の20μmパターンラインについて、断面形状を走査型電子顕微鏡(日立製作所(株)製、「S−2300型」)を用いて観察し、図1におけるθ値を計測した。
単純マトリクス型有機電解発光表示装置を作製し、有効発光領域面積をS1とし、85℃で250時間保持した耐久性試験後の発光領域面積をS2とし、耐久性試験後の有効発光面積率をSとして次式により求めた。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(BAHF)18.3g(0.05モル)とアリルグリシジルエーテル34.2g(0.3モル)をガンマブチロラクトン100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにガンマブチロラクトン50gに溶解させた無水トリメリット酸クロリド22.1g(0.11モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、0℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、トルエン1lに投入して酸無水物(a)を得た。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン50ml、プロピレンオキシド30g(0.34モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに2,2ビス−(4−ベンゾイルクロリド)プロパン17.8g(0.055モル)をアセトン60mlに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。
BAHF18.3g(0.05モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
2−アミノ−4−ニトロフェノール15.4g(0.1モル)をアセトン100ml、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mlに溶解させた溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させた。その後、室温に戻して生成している沈殿をろ過で集めた。この後、合成例2と同様にして目的の化合物の結晶を得た。
乾燥窒素気流下、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物24.82g(0.08モル)、n−ブチルアルコール59.3g(0.8モル)を95℃で6時間攪拌反応させた。余剰のn−ブチルアルコールを減圧下、留去して、ピロメリット酸ジエチルエステルを得た。ついで塩化チオニルを95.17g(0.8モル)、テトラヒドロフラン(THF)70gを仕込み40℃で3時間反応させた。つづいて、N−メチルピロリドン200gを添加し、減圧により、余剰の塩化チオニル及びTHFを除去し、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−ブチルエステルジクロリド溶液(e)239.6g(0.08モル)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.23g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド33.58g(0.125モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン12.65g(0.125モル)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入させた。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、キノンジアジド化合物(f)を得た。
乾燥窒素気流下、4−イソプロピルフェノール6.81g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド13.43g(0.05モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン5.06gを用い、合成例6と同様にしてを用い、キノンジアジド化合物(g)を得た。
乾燥窒素気流下、ビスフェノールA 11.41g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド26.86g(0.1モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン10.12gを用い、合成例6と同様にしてキノンジアジド化合物(h)を得た。
乾燥窒素気流下、4−カルボキシ安息香酸クロリド18.5g(0.1モル)とヒドロキシベンゾトリアゾール13.5g(0.1モル)をテトラヒドロフラン(THF)100gに溶解させ、−15℃に冷却した。ここにTHF50gに溶解させたトリエチルアミン10.0g(0.1モル)を反応液の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、25℃で4時間反応させた。この溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、活性エステル化合物(i)を得た。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られた水酸基含有酸無水物(a)12.01g(0.02モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gに溶解させた。ここに合成例2で得られた水酸基含有ジアミン(b)9.6g(0.016モル)をNMP25gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に4−アミノフェノール0.87g(0.008モル)を加え50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.15g(0.06モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水1lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で40時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(A)を得た。
乾燥窒素気流下、合成例1で得られた水酸基含有酸無水物(a)12.01g(0.02モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)100gに溶解させた。ここに合成例3で得られた水酸基含有ジアミン(c)4.84g(0.008モル)と合成例4で得られた水酸基含有ジアミン(d)1.94g(0.008モル)をNMP25gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に4−エチニルアニリン0.94g(0.008モル)を加え50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.15g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水1lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で40時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(B)を得た。
乾燥窒素気流下、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.89g(0.054モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.86g(0.0075モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)20gに溶解させた。ここに合成例1で得られた水酸基含有酸二無水物(a)30.02g(0.05モル)をNMP15gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。反応後、末端封止剤として無水マレイン酸2.25g(0.023モル)を加えさらに50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール15.19g(0.127モル)をNMP4gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水1lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を70℃の真空乾燥機で60時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(C)を得た。
乾燥窒素気流下、合成例3で得られた水酸基含有ジアミン化合物(c)9.67(0.016モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.86g(0.0075モル)、末端封止剤として3−アミノフェノール0.87g(0.008モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物6.2g(0.02モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.15g(0.06モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水1lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を70℃の真空乾燥機で60時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(D)を得た。
乾燥窒素気流下、合成例3で得られた水酸基含有ジアミン化合物(c)9.67(0.016モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.86g(0.0075モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物6.2g(0.02モル)をNMP14gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として4−エチニルアニリン0.94g(0.008モル)を加えさらに50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール4.77g(0.04モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水1lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を70℃の真空乾燥機で60時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(E)を得た。
乾燥窒素気流下、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物6.2g(0.02モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに末端封止剤として3−アミノフェノール1.09g(0.01モル)を加えて、40℃で1時間反応させた。次いで合成例3で得られた水酸基含有ジアミン化合物(c)3.02g(0.005モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル1g(0.005モル)をNMP10gと加えてさらに40℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール5.96g(0.05モル)をNMP5gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間攪拌した。反応終了後、溶液を水1lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を70℃の真空乾燥機で60時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(F)を得た。
乾燥窒素気流下、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン18.68g(0.051モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.86g(0.0075モル)、末端封止剤として活性エステル化合物(i)9.62g(0.034モル)ピリジン11.93g(0.151モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−ブチルエステルジクロリド溶液(e)239.6g(0.08モル)を、系内が10℃以上にならないように滴下した。滴下後、室温で6時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(G)を得た。
乾燥窒素気流下、3,5−ジアミノ安息香酸7.75g(0.051モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル4g(0.02モル)、末端封止剤として3−アミノフェノール1.96g(0.018モル)、ピリジン12.66g(0.16モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)50gに溶解させた。ここに、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−ブチルエステルジクロリド溶液(e)239.6g(0.08モル)を、系内が10℃以上にならないように滴下した。滴下後、室温で6時間攪拌した。反応終了後、溶液を水2lに投入して、ポリマー固体の沈殿をろ過で集めた。ポリマー固体を80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。こうしてアルカリ可溶性ポリマー(H)を得た。
着色剤であるピグメントレッド177(アントラキノンレッド)1.8g、ピグメントグリーン7(フタロシアニングリーン)1.8g、ピグメントブルー15(フタロシアニンブルー)1.4gを、γ−ブチロラクトン40g、ブチルセロソルブ5g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去し、有機顔料濃度10重量%の分散液を得た。有機顔料分散液32gに合成例10で得られたアルカリ可溶性ポリマー(A)5g、合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)2g、乳酸エチル11gの混合溶液を添加してポジ型感光性樹脂組成物のワニスAを得た。
着色剤であるカーボンブラック「MA100」(三菱化学(株)製)10gに合成例10で得られたアルカリ可溶性ポリマー(A)10g、γ−ブチロラクトン114.5g、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート60gをガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。ここに合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)5g、ビニルメトキシシラン0.5gを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスBを得た。ワニスBを用いた以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
合成例11で得られたアルカリ可溶性ポリマー(B)10g、合成例7で得られたキノンジアジド化合物(g)1.7g、TrisP−PA1g、ビニルメトキシシラン0.3gをγ−ブチロラクトン20gと乳酸エチル12gの混合溶媒に加え、ここに着色剤としてアゾ系染料のNeptun Black X60(ソルベントブラック3、BASF(株)製)5gを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスCを得た。ワニスCを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で230℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるマンガン酸化物粉末(東ソー(株)製電解二酸化マンガン:γ−MnO2)15gに合成例11で得られたアルカリ可溶性ポリマー(B)10g、N−メチル−2−ピロリドン100g、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート67.5gをガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。ここに合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)7.5gを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスDを得た。ワニスDを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で170℃で30分加熱し続けて320℃30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤として、フタロシアニン系染料のOrasol Blue GN(ソルベントブルー67、チバスペシャリティ・ケミカルズ(株)製)1.4g、ピグメントレッド177(アントラキノンレッド)1.8g、ピグメントグリーン7(フタロシアニングリーン)1.8gをγ−ブチロラクトン40g、ブチルセロソルブ5g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去し、染料・有機顔量濃度10重量%の分散液を得た。染料・顔料分散液29gに合成例12で得られたアルカリ可溶性ポリマー(C)5g、合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)2g、TrisP−PA1g,γ−ブチロラクトン13gの混合溶液を添加してポジ型感光性樹脂組成物のワニスEを得た。ワニスEを用い、キュア条件をクリーンオーブン中大気雰囲気下で200℃で60分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるマンガン酸化物粉末(東ソー(株)製電解二酸化マンガン:γ−MnO2)10gに合成例13で得られたアルカリ可溶性ポリマー(D)10g、合成例7で得られたキノンジアジド化合物(g)6.5g、γ−ブチロラクトン100g、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート73.5gをガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。こうしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスFを得た。ワニスFを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で170℃で30分加熱し続けて320℃30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるカーボンブラック「MA100」(三菱化学(株)製)1.8g、ピグメントレッド177(アントラキノンレッド)1.8g、ピグメントブルー15(フタロシアニンブルー)1.4gを、γ−ブチロラクトン40g、ブチルセロソルブ5g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去し、有機顔料濃度10重量%の分散液を得た。有機顔料分散液30gに合成例13で得られたアルカリ可溶性ポリマー(D)7g、合成例7で得られたキノンジアジド化合物(g)4g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9gの混合溶液を添加してポジ型感光性樹脂組成物のワニスGを得た。ワニスGを用い、キュア条件をクリーンオーブン中大気雰囲気下で280℃で60分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
合成例14で得られたアルカリ可溶性ポリマー(E)10g、合成例6で得られたキノンジアジド化合物(f)2.8g、TrisP−PA2.2g、ビニルメトキシシラン0.1gをγ−ブチロラクトン15gと乳酸エチル15gの混合溶媒に加え、ここに着色剤としてアゾクロム錯塩系染料のValifast Black1807 2.8g、フタロシアニン系染料のValifast Blue2620 2.1g(オリエント化学工業(株)製、2002.2版カタログ記載)を添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスHを得た。ワニスHを用い、キュア条件をクリーンオーブン中大気雰囲気下で230℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるマンガン酸化物粉末(東ソー(株)製電解二酸化マンガン:γ−MnO2)5g、フタロシアニン系染料のValifast Blue2620 2.5g(オリエント化学工業(株)製、2002.2版カタログ記載)を、γ−ブチロラクトン42.5g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去し、染料・無機顔料濃度10重量%の分散液を得た。染料・顔料分散液27gに、合成例14で得られたアルカリ可溶性ポリマー(E)4g、合成例6で得られたキノンジアジド化合物(f)2g、TrisP−PA1.2g、乳酸エチル15.8gの混合溶液を添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスIを得た。ワニスIを用い、キュア条件をクリーンオーブン中大気雰囲気下で250℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるカーボンブラック「MA100」3g(三菱化学(株)製)、マンガン酸化物粉末Mn2O3 2.5g(アルドリッチ化学(株)製)を、合成例15で得られたアルカリ可溶性ポリマー(F)10g、γ−ブチロラクトン60g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。そこに合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)3.3g、γ−ブチロラクトン31.2gの混合溶液を添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスJを得た。ワニスJを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で280℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるカーボンブラック「MA100」(三菱化学(株)製)10gに合成例16で得られたアルカリ可溶性ポリマー(G)18g、N−メチル−2−ピロリドン117.5g、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート50gをガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。ここに合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)4.5gを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスKを得た。ワニスKを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で170℃で30分加熱し続けて320℃60分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるピグメントレッド122(キナクリドンレッドマゼンタ)1.8g、ピグメントブルー15:6(フタロシアニンブルーE)3.2gを、γ−ブチロラクトン30g、ブチルセロソルブ15g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去し、有機顔料濃度10重量%の分散液を得た。有機顔料分散液26gに、合成例16で得られたアルカリ可溶性ポリマー(G)5g、合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)1.3g、TrisP−PA0.7g、N−メチル−2−ピロリドン17gの混合溶液を添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスLを得た。ワニスLを用い、キュア条件をクリーンオーブン中大気雰囲気下で280℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるマンガン酸化物粉末Mn3O4 4.2g(アルドリッチ化学(株)製)を、合成例16で得られたアルカリ可溶性ポリマー(G)10g、N−メチル−2−ピロリドン60g、ガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。ここに合成例7で得られたキノンジアジド化合物(g)2.6g、TrisP−PA1.7g、ビニルシラン0.4g、N−メチル−2−ピロリドン21.1gの混合溶液を添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスMを得た。ワニスMを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で200℃で30分加熱し続けて350℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
着色剤であるカーボンブラック「MA100」(三菱化学(株)製)10gに合成例17で得られたアルカリ可溶性ポリマー(H)20g、γ−ブチロラクトン100.5g、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート50gをガラスビーズ100gとともにホモジナイザーを用いて、7000rpmで30分間分散処理後、ガラスビーズを濾過により除去した。ここに合成例8で得られたキノンジアジド化合物(h)4.5g、N−メチル−2−ピロリドン15gの混合溶液をを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスNを得た。ワニスNを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で300℃で60分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
合成例17で得られたアルカリ可溶性ポリマー(H)10g、合成例6で得られたキノンジアジド化合物(f)3.4g、TrisP−PA1.9g、ビニルメトキシシラン0.2gをN−メチル−2−ピロリドン30gに加え、ここに着色剤としてアゾ系染料のNeptun Black X60(ソルベントブラック3、BASF(株)製)4.5gを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスOを得た。ワニスOを用い、キュア条件をクリーンオーブン中窒素雰囲気下で200℃で30分加熱した以外は実施例1と同様に表示装置を作成した。
ネガ型感光性ポリイミド前駆体ワニス(東レ(株)製、UR−3100)100gに着色剤として、アゾ系染料のNeptun Black X60(ソルベントブラック3、BASF(株)製)10g添加して、ネガ型感光性樹脂組成物のワニスPを得た。このワニスPを用い、スピンコート法により第一電極を形成した基板上に塗布し、ホットプレート上で80℃・1時間プリベークした。この塗布膜にフォトマスクを介して150mJ/cm2UV露光した後、現像液(東レ(株)製、DV−505)で40秒間非露光部のみを溶解させることで現像し、純粋でリンスした。その後クリーンオーブン中の窒素雰囲気下で180℃で30分、さらに220℃で30分加熱して絶縁層を形成した。得られた遮光性絶縁層のO.Dは0.4であった。絶縁層の境界部分の断面は矩形形状であり、テーパー角度θは約90°であった。
乾燥窒素気流下、γ−ブチロラクトン(274g)溶媒中で、ピロメリット酸二無水物10.7g(0.049モル)、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物16.1g(0.05モル)、3,3’−ジアミノジフェニルスルフォン6.2g(0.025モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル14g(0.07モル)、ビス−3−(アミノプロピル)テトラメチルシロキサン1.2g(0.005モル)を60℃、3時間反応させた後、無水マレイン酸0.2g(0.002モル)を添加し、更に60℃1時間反応させることによって、前駆体であるポリアミック酸溶液B(ポリマー濃度15重量%)を得た。
t−ブトキシスチレン176g(0.1モル)およびアゾビスイソブチロニトリル5.8g(0.04モル)をプロピレングリコールモノメチルエーテル250mlに加えて溶解させ、75℃で4時間反応させた。得られたポリt−ブトキシスチレン溶液に5重量%硫酸水溶液50gを混合して、100℃で3時間加水分解反応を行った。反応生成物を脱イオン水1000mlで3回洗浄し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート500mlを加えて溶剤置換を行い、アルカリ可溶性樹脂(ポリヒドロキシスチレン)溶液を得た。
メタクレゾール57g(0.6モル)、パラクレゾール38g(0.4モル)、37重量%ホルムアルデヒド水溶液75.5g(ホルムアルデヒド0.93モル)、シュウサン二水和物0.63g(0.005モル)をメチルイソブチルケトン264gに溶解させ、反応液を還流させながら攪拌下4時間重縮合を行った。ついで3時間かけて昇温し、その後に、フラスコ内の圧力を30〜50mmHgまで減圧し、揮発分を除去し、溶融している樹脂分を室温まで冷却して回収した。この樹脂を酢酸エチルに樹脂成分が30%になるように溶解した後、溶液重量の1.3倍量のメタノールと、0.9倍量の水を加えて、攪拌放置した。ついで2層に分離した下層を取り出し、濃縮し、乾燥して、Mw8000のノボラック樹脂を得た。
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部に溶かした溶液に、スチレン10重量部、メタクリル酸20重量部、メタクリル酸20重量部、メタクリル酸グリシジル45重量部および、ジシクロペンタニルメタクリレート25重量部を仕込み窒素置換した後、ゆるやかに攪拌を始めた。溶液の温度を5時間保持しアクリル樹脂溶液を得た。
実施例3の着色剤であるアゾ系染料のNeptun Black X60(ソルベントブラック3、BASF(株)製)5gの代わりに、発色材であるクリスタルバイオレットラクトン5gを添加して、ポジ型感光性樹脂組成物のワニスUを得た。
2 第一電極
3 絶縁層
Claims (6)
- (a)アルカリ可溶性耐熱性樹脂と、(b)エステル化したキノンジアジド化合物と、(c)(c1)染料、(c2)無機顔料、(c3)有機顔料から選ばれる少なくとも1種の着色剤、を必須成分とすることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1記載の(a)成分が、一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位を主成分とすることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂前駆体組成物。
- 請求項1記載の(a)成分が、一般式(3)および/または一般式(4)で表される構造単位を主成分とすることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (c1)成分が、フタロシアニン系および/または含金属錯塩系の骨格構造を有する染料であることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポジ型感光性樹脂組成物を支持基板に塗布し乾燥する工程、露光する工程、アルカリ現像液を用いて現像する工程及び加熱処理をする工程を含むパターンの製造方法。
- 請求項5記載の製造法により得られるパターンを有する有機電界発光表示装置。
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