JP6402778B2 - ネガ型着色感光性樹脂組成物、硬化膜、素子および表示装置 - Google Patents
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Description
熱架橋剤は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)〜(a−10)の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690−996(日本ウォーターズ(株)製)を用い、展開溶媒をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)として測定し、ポリスチレン換算で数平均分子量(Mn)を計算した。
各実施例のネガ型着色感光性樹脂組成物をOA−10ガラス板(日本電気硝子(株)製)上にスピンコート法により任意の回転数で塗布し、100℃のホットプレート上で2分間プリベークし、膜厚2.0μmの膜を得た。次に両面アライメント片面露光装置(マスクアライナー PEM−6M;ユニオン光学(株)製)を用い、感度測定用のグレースケールマスクを介し、超高圧水銀灯のi線(波長365nm)、h線(波長405nm)及びg線(波長436nm)でパターン露光した。その後、自動現像装置(滝沢産業(株)製AD−2000)を用いて2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で60秒間シャワー現像し、次いで純水で30秒間リンスした。前記の方法で得た現像後膜のパターンを、FDP顕微鏡MX61(オリンパス(株)製)を用いて倍率20倍で観察し、20μmのライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(これを最適露光量という)を求め、これを感度とした。
各実施例のネガ型着色感光性樹脂組成物をOA−10ガラス板(日本電気硝子(株)製)上にスピンコート法により任意の回転数で塗布し、100℃のホットプレート上で2分間プリベークした。次に両面アライメント片面露光装置(マスクアライナー PEM−6M;ユニオン光学(株)製)を用い、上記(2)の感度評価で得られた最適露光量で露光した。その後、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で60秒現像し、次いで純水でリンスした。その後、窒素雰囲気下250℃のオーブン中で60分間キュアして膜厚1.0μmの硬化膜を得た。硬化膜のうち10mgを熱重量分析装置TGA−50(島津製作所(株)製)を用い、窒素雰囲気下、150℃で30分予備乾燥した後、昇温速度10℃/分で400℃まで昇温させた。以下の式(X)より400℃における重量保持率を算出した。
重量保持率(%) = 100×W/W0
W:400℃昇温後の膜重量
W0:予備乾燥後の膜重量
なお、ポジ型着色感光性樹脂組成物を用いた比較例7は、露光工程なしで硬化膜を作製し、上記評価を実施した。
上記(2)で得られた現像膜付き基板を窒素雰囲気下250℃のオーブン中で60分間キュアした。得られた硬化膜の20μmパターンラインについて、断面形状を走査型電子顕微鏡(日立製作所(株)製、「S−4800型」)を用いて観察し、図1におけるテーパー角θ値を計測した。
接触式膜厚計(DEKTAK150;アルバック社製)を用いて、上記(3)の方法で得られた膜厚1.0μmの硬化膜の表面粗度(nm)を触針圧5mgで測定した。
光学濃度計(361TVisual;X−Rite社製)を用いて、上記(3)の方法で得られた膜厚1.0μmの硬化膜の入射光及び透過光の強度をそれぞれ測定し、以下の式(Y)より遮光性OD値を算出した。
OD値 = log10(I0/I) ・・・ 式(Y)
I0:入射光強度
I:透過光強度
<有機EL表示装置の作製方法>
図3(a)〜(d)に使用した基板の概略図を示す。まず、38×46mmの無アルカリガラス基板11に、スパッタ法によりITO透明導電膜10nmを基板全面に形成し、第一電極12としてエッチングした。また、同時に第二電極を取り出すため補助電極13も同時に形成した(図3(a))。得られた基板を“セミコクリーン”(登録商標)56(商品名、フルウチ化学(株)製)で10分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。次にこの基板全面に、各実施例に即した感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、100℃のホットプレート上で2分間プリベークした。この膜にフォトマスクを介してUV露光した後、2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で現像し、露光部分のみを溶解させた後、純水でリンスした。得られたパターンを、窒素雰囲気下250℃のオーブン中で60分間キュアした。このようにして、幅70μm、長さ260μmの開口部が幅方向にピッチ155μm、長さ方向にピッチ465μmで配置され、それぞれの開口部が第一電極を露出せしめる形状の絶縁層14を、基板有効エリアに限定して形成した(図3(b))。なお、この開口部が最終的に発光画素となる。また、基板有効エリアは16mm四方、絶縁層の厚さは約1.0μmであった。
上述の方法で作製した有機EL表示装置を10mA/cm2で直流駆動にて発光させ、非発光領域や輝度ムラがないかを確認した。この初期評価で非発光領域や輝度ムラがなく良好なものについては、80℃で500時間保持する耐久性試験を実施した後、再び10mA/cm2で直流駆動にて発光させ、発光特性に変化がないか確認した。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以降ODPAと呼ぶ)62.0g(0.20モル)をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)500gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物96.7g(0.16モル)をNMP100gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として3−アミノフェノール8.7g(0.08モル)をNMP50gとともに加え、50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール47.7g(0.40モル)をNMP100gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水5Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥し、目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−1)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−1)の数平均分子量は11000であった。
ヒドロキシル基含有ジアミン化合物96.7g(0.16モル)に代えて2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)58.6g(0.16モル)を添加した以外は合成例2と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−2)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−2)の数平均分子量は8700であった。
ヒドロキシル基含有ジアミン化合物96.7g(0.16モル)に代えて、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−5,5’−ジヒドロキシベンジジンを56.4g(0.16モル)を添加した以外は合成例2と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−3)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−3)の数平均分子量は8500であった。
ODPA62.0g(0.20モル)に代えてODPA49.6g(0.16モル)と2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物(以降6FDAと呼ぶ)17.8g(0.04モル)を添加した以外は合成例2と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−4)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−4)の数平均分子量は11500であった。
ODPA62.0g(0.20モル)に代えて6FDA88.8g(0.20モル)を添加した以外は合成例2と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−5)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−5)の数平均分子量は12500であった。
BAHF58.6g(0.16モル)に代えてBAHF11.7g(0.032モル)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以降DAEと呼ぶ)25.6g(0.128モル)を添加し、またN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールの添加量を23.9g(0.20モル)に変更した以外は合成例3と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−6)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−6)の数平均分子量は6500であった。
ヒドロキシル基含有ジアミン化合物96.7g(0.16モル)に代えて、ヒドロキシ基含有ジアミン77.4g(0.128モル)とアルキレンオキサイド基を含有するジアミンとしてジェファーミンED600を18.6g(0.032モル)を添加した以外は合成例5と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−7)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−7)の数平均分子量は10700であった。
乾燥窒素気流下、ジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸41.3g(0.16モル)、と1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール43.2g(0.32モル)とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物0.16モルとBAHF73.3g(0.20モル)をNMP570gに溶解させ、その後75℃で12時間反応させた。次にNMP70gに溶解させた5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物13.1g(0.08モル)を加え、更に12時間攪拌して反応を終了した。反応混合物を濾過した後、反応混合物を水/メタノール=3/1(容積比)の溶液に投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥し、目的のポリベンゾオキサゾール前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−8)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−8)の数平均分子量は8500であった。
ヒドロキシル基含有ジアミン化合物96.7g(0.16モル)に代えて、DAE32.0g(0.16モル)を添加し、またN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを添加しなかったこと以外は合成例2と同様にして目的のポリイミド前駆体からなるアルカリ可溶性樹脂(a−9)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−9)の数平均分子量は6000であった。
乾燥窒素気流下、BAHF58.6g(0.16モル)、末端封止剤として3−アミノフェノール8.7g(0.08モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)300gに溶解した。ここにODPA62.0g(0.20モル)をNMP100gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水5Lに投入して白色沈殿を集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥し、目的のポリイミド樹脂からなるアルカリ可溶性樹脂(a−10)を得た。アルカリ可溶性樹脂(a−10)の数平均分子量は8200であった。
公知の方法(日本国特許第3120476号公報;実施例1)により、メチルメタクリレート/メタクリル酸/スチレン共重合体(質量比30/40/30)を合成した。該共重合体100質量部に対し、グリシジルメタクリレート40質量部を付加させ、精製水で再沈、濾過及び乾燥することにより、重量平均分子量(Mw)15000、酸価110(mgKOH/g)のラジカル重合性モノマーの重合体であるアクリル樹脂からなるアルカリ可溶性樹脂(a−11)を得た。
乾燥窒素気流下、500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.40モル)、フェニルトリメトキシシランを99.15g(0.50モル)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05モル)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を5.88g(Si原子モル数0.05モル相当)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下PGMEAとする)を155.04g仕込み、室温で撹拌しながら水54.45gにリン酸0.515g(仕込みモノマーに対して0.30質量部)を溶かしたリン酸水溶液を10分間かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて60分間撹拌した後、オイルバスを30分間かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱撹拌し(内温は100℃)、シロキサン樹脂溶液からなるアルカリ可溶性樹脂(a−13)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド36.27g(0.135モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表される光酸発生剤を得た。
光重合開始剤(b−1) “アデカアークルズ”(登録商標)NCI−831((株)ADEKA製)
光重合性化合物(c−1) “KAYARAD”(登録商標)DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、日本化薬(株)製)
着色剤(d−2) C.I.Pigment Red 254(赤色有機顔料)
着色剤(d−3) C.I.Pigment Yellow 139(黄色有機顔料)
着色剤(d−4) C.I.Pigment Blue 15:6(青色有機顔料)
着色剤(d−5) C.I.Solvent Red 18(赤色染料)
着色剤(d−6) C.I.Disperse Yellow 201(黄色染料)
着色剤(d−7) C.I.Solvent Blue 63(青色染料)
着色剤(d−8) “PALIOGEN”(登録商標)BLACK S0084(ペリレン系黒色有機顔料、BASF社製)
着色剤(d−9) TPK−1227(カーボンブラック、CABOT社製)
分散剤(e−1) “SOLSPERSE”(登録商標)20000(3級アミノ基含有ポリエーテル系分散剤、Lubrizol社製)
分散剤(e−2) “BYK”(登録商標)−140(3級アミノ基および含窒素ヘテロ環の塩基性官能基のいずれも含有しない分散剤、ビックケミー・ジャパン(株)製)
連鎖移動剤(f−1) カレンズ MTPE1(昭和電工(株)製)
(A)アルカリ可溶性樹樹脂として、合成例2で得られたアルカリ可溶性樹樹脂(a−1)を50.0gに溶剤として3−メトキシブチルアセテート(以降MBAと呼ぶ)117gを秤量して混合し、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液に(E)分散剤としてSOLSPERSE 20000を16.7g、溶剤としてMBAを828g、(D)着色剤として、Irgaphor Black S0100CFを100g秤量して混合し、高速分散機(ホモディスパー 2.5型;プライミクス(株)製)を用いて20分攪拌し、予備分散液を得た。顔料分散用のセラミックビーズとして、直径0.30mmのジルコニア粉砕ボール(YTZ;東ソー(株)製)が75%充填された遠心分離セパレーターを具備する、ウルトラアペックスミル(UAM−015;寿工業(株)製)に、得られた予備分散液を供給し、ローター周速7.0m/sで3時間処理して、固形分濃度15質量%の顔料分散液(Dsp−1)を得た。
調製例1と同様の方法で、化合物の種類と量は表1記載の通りで顔料分散液Dsp−2〜17を得た。
黄色灯下、(A)アルカリ可溶性樹脂として合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂(a−1)3.3g、(B)光重合開始剤として(b−1)0.60g、(C)光重合性化合物として(c−1)4.0g秤量し、これにMBAを16.3g添加し、攪拌、溶解させて予備分散液を得た。次に、調製例1で得られた顔料分散液(Dsp−1)を60.0g秤量し、ここに、上記で得られた予備調合液を添加して攪拌し、均一溶液とした。その後、得られた溶液を孔径1μmのフィルターでろ過し、感光性樹脂組成物Aを得た。得られた感光性樹脂組成物Aの最終的な組成を表2に示す。この感光性樹脂組成物を用い、上述した(1)〜(7)の評価を実施した。
実施例1と同様の方法で、顔料分散液(Dsp−2〜17)を使用し、最終的な化合物の種類と量が表2記載の通りになるように、感光性樹脂組成物B〜O、Q〜S、感光性樹脂組成物a〜fを得た。得られた感光性樹脂組成物を用い、上述した(1)〜(7)の評価を実施した。
黄色灯下、(A)アルカリ可溶性樹脂として合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂(a−1)6.0g、(B)光重合開始剤として(b−1)0.60g、(C)光重合性化合物として(c−1)4.0g、(D)着色剤として有機染料の(d−5)0.2g、(d−6)0.2g、(d−7)1.0gを秤量し、これにMBAを67.3g添加し、攪拌、溶解させた。その後、得られた溶液を孔径1μmのフィルターでろ過し、感光性樹脂組成物Pを得た。得られた感光性樹脂組成物を用い、上述した(1)〜(7)の評価を実施した。
黄色灯下、(A)アルカリ可溶性樹脂として合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂(a−1)6.3g、合成例14で得られた光酸発生剤1.6gを秤量し、これにMBAを16.3g添加し、攪拌、溶解させて予備分散液を得た。次に、調製例1で得られた顔料分散液(Dsp−1)を60.0g秤量し、ここに、上記で得られた予備調合液を添加して攪拌し、均一溶液とした。その後、得られた溶液を孔径1μmのフィルターでろ過し、感光性樹脂組成物gを得た。得られた感光性樹脂組成物gの最終的な組成を表2に示す。この感光性樹脂組成物を用い、上述した(1)〜(7)の評価を実施した。
2:絶縁層
3:TFT
4:配線
5:TFT絶縁膜
6:平坦化層
7:ITO
8:基板
9:コンタクトホール
10:絶縁層
11:ガラス基板
12:第一電極
13:補助電極
14:絶縁層
15:有機EL層
16:第二電極
Claims (14)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)光重合性化合物および(D)着色剤を含有するネガ型着色感光性樹脂組成物であって、前記(A)アルカリ可溶性樹脂が(A−1)ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体および/またはそれらの共重合体を含有し、前記(A−1)樹脂が主鎖骨格にトリフルオロメチル基を有し、前記(D)着色剤が、ベンゾフラノン系黒色顔料および/またはペリレン系黒色顔料を含有し、かつ硬化膜としたときに黒色を呈する、ネガ型着色感光性樹脂組成物。
- 前記(A−1)樹脂が下記一般式(1)で表される構造を主成分とする、請求項1に記載のネガ型着色感光性樹脂組成物。
- さらに(E)分散剤を含有し、前記分散剤が3級アミノ基または含窒素ヘテロ環の塩基性官能基を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載のネガ型着色感光性樹脂組成物。
- さらに(F)連鎖移動剤を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A−1)樹脂が、さらに主鎖骨格中にアルキレンオキサイド基を含有する、請求項2〜6のいずれかに記載のネガ型着色感光性樹脂組成物。
- 前記(A)アルカリ可溶性樹脂が、ラジカル重合性モノマーの重合体、シロキサン樹脂および/またはカルド樹脂をさらに含有する、請求項1〜7のいずれかに記載のネガ型着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のネガ型着色感光性樹脂組成物からなる硬化膜。
- 光学濃度が0.3以上3.0以下である請求項9に記載の硬化膜。
- 請求項9または10に記載の硬化膜を具備する素子。
- 請求項9または10に記載の硬化膜を、駆動回路上の平坦化層および第一電極上の絶縁層から選ばれる少なくとも1つに有する有機EL表示装置。
- 請求項1〜8のいずれかに記載のネガ型着色感光性樹脂組成物を、基板に塗布し感光性樹脂膜を形成する工程、該感光性樹脂膜を乾燥する工程、乾燥した感光性樹脂膜を露光する工程、露光した感光性樹脂膜を現像する工程および現像した感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む硬化膜の製造方法。
- 請求項13に記載の方法により、駆動回路上の平坦化層および第一電極上の絶縁層から選ばれる少なくとも1つとしての硬化膜を形成する工程を含む、有機EL表示装置の製造方法。
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