JP2004107310A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004107310A JP2004107310A JP2002306367A JP2002306367A JP2004107310A JP 2004107310 A JP2004107310 A JP 2004107310A JP 2002306367 A JP2002306367 A JP 2002306367A JP 2002306367 A JP2002306367 A JP 2002306367A JP 2004107310 A JP2004107310 A JP 2004107310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- polylysine
- present
- plaque
- oral cavity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
【課題】高い歯垢抑制効果を有し、歯垢を原因として惹起するう蝕、口臭、歯肉炎や歯槽膿漏等の予防に有用な口腔用組成物を提供する。
【解決手段】ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを含有することを特徴とする口腔用組成物。
【選択図】 なし
【解決手段】ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを含有することを特徴とする口腔用組成物。
【選択図】 なし
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、歯垢抑制効果を高めた口腔用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
歯垢は、う蝕、口臭、歯肉炎や歯槽膿漏等の歯周病を惹起させることから、歯垢の形成、付着を抑制する有効成分の探索が種々行われている。ポリリジンは、アミノ酸であるリジンのホモポリマーであり、口腔組成物分野においては、古くはデキストラナーゼの安定化成分(特許文献1参照)として知られていたが、近年、抗う蝕および抗歯周病剤の有効成分(特許文献2参照)、歯周病細菌内毒素中和及び歯周病原因菌付着抑制の有効成分(特許文献3参照)であることが明らかになった。しかし、ポリリジンを歯垢抑制の有効成分として見た場合、その効果は相当あるものの、実用的にはまだ不充分である。最近、非カチオン性殺菌剤を併用することによって相乗効果が発揮される組み合わせ(特許文献4参照)が提案されたが、本発明の意図する非殺菌剤成分との組み合わせで相乗的に高い歯垢形成抑制効果を有する口腔用組成物の提案は今まで無かった。
【0003】
【特許文献1】
特開昭61−76411号公報(第4頁)
【特許文献2】
特開平5−310544号公報(第7頁、表4)
【特許文献3】
特開平10−298048号公報(第4−6頁、表1−4)
【特許文献4】
特開平2002−12536号公報(第4頁、表2−3)
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ポリリジンと非殺菌剤成分との組み合わせで高い歯垢形成抑制効果が発揮される口腔用組成物を提供することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題に応えるため鋭意検討を行った結果、ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを併用すると、意外にもストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)による歯垢形成を相乗的に抑制することを見出し、本発明をなすに至った。
【0006】
即ち、本発明によれば、ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを含有することを特徴とする口腔用組成物が提供される。
【0007】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳述する。
【0008】
本発明で用いる第1の成分のポリリジンは、塩基性アミノ酸であるリジンの重合体であり、重合するアミノ基の位置によりα−ポリリジンとε−ポリリジンの二つの構造を取り得るが、εポリリジンは、ストレプトマイセス・アルブラス(Streptomyces albulus)により産生される既存添加物辞典収載の食品保存料であり、安全性の点から、εポリリジンを用いる方が望ましい。また、該ペプチドは、市販されている物だけでなく、ペプチド合成に常用される固相法などで、容易に合成することが可能である。また、市販のペプチドシンセサイザーなどによっても合成することができる。また、本発明のペプチドのアミノ酸配列をコードする遺伝子を利用することで遺伝子工学的手法を用いて、微生物細胞、植物細胞、動物細胞において大量に生産することが可能である。得られた粗合成ペプチドは、ゲル濾過、順相、逆相HPLC、イオン交換カラム精製など、通常の蛋白質・ペブチドの精製に用いられる手段により、さらに高純度化することが可能である。また、ポリリジンは遊離の形で用いることもできるが、塩の形で用いても有効性は変わらない。
【0009】
本発明のポリリジン配合量は口腔用組成物全体の0.0001〜5%(質量百分率、以下同様)、特に0.0001〜1.0%が好ましい。
【0010】
本発明で用いる第2の成分は非反応性シリコーン化合物である。シリコーン化合物は、分子中の官能基の特性により反応性シリコーン化合物と非反応性シリコーン化合物に大別されるが、本発明では非反応性シリコーン化合物を用いる。
【0011】
具体的には、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルポリシロキサン、セチルジメチコーンコポリオール、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、ステアロキシメチルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、オキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、セトキシメチルポリシロキサンなどが挙げられる。特には、セチルジメチコーンコポリオール、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、オキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体が望ましい。
【0012】
非反応性シリコーン化合物は上述した1種又は2種以上を組み合わせて使用でき、非反応性シリコーン化合物の量は、口腔用組成物全体の0.001〜10%であり、通常約0.01〜5%、好ましくは0.1〜5%である。
【0013】
本発明の口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯磨、液体歯磨等の歯磨剤、洗口液、口中清涼剤、うがい用錠剤、義歯用洗浄剤、チューインガム等の形態とすることができる。それぞれの組成物は、特徴に応じその他の成分を本発明の効果を損ねない範囲で使用し、通常の方法で調製することができる。
【0014】
任意成分としては、例えばリン酸水素カルシウム二水和物、リン酸水素カルシウム無水物、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、無水ケイ酸等の研磨剤、グリセリン、ソルビット、プロピレングリコール等の粘稠剤、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギナン、キサンタンガム等の粘結剤、ラウリル硫酸ナトリウム等の界面活性剤、サッカリン等の甘味剤、その他防腐剤、香料、着色剤、pH調整剤、賦形剤、各種薬効成分等を配合することができる。
【0015】
【発明の効果】
本発明の口腔用組成物は、高い歯垢抑制効果を有し、歯垢を原因として惹起するう蝕、口臭、歯肉炎や歯槽膿漏等の歯周病の予防に有用である。
【0016】
【実施例】
以下,実験例と実施例を示して本発明を具体的に説明するが,本発明は以下の実施例に制限されるものではい。
【0017】
[実験例1]
歯のモデルとしてハイドロキシアパタイトビーズ(旭光学工業社製)をヒト濾過唾液でコート(60分反応)し、さらに、非特異的部分をコートするためアルブミン溶液(5mg/mL)で30分インキュベートした。洗浄後、KCl緩衝液(50mMKCl、1mMKH2PO4、1mMCaCl2、0.1mMMgCl2、pH7)に縣濁した[H3]ラベルミュータンス菌(Streptococcus mutans ingbritt)溶液(約107cells)と表1のサンプル溶液を加えて60分間反応した。洗浄後、アパタイトビーズをバイアルに移し、液体シンチレーションカウンターでその放射活性を測定し、付着した菌量を求めた。付着抑制率は、下記の式に従って算出した。結果を表1に示す。
【0018】
【数式1】
【0019】
【表1】
【0020】
上記結果より、ポリリジンとシリコーン化合物の併用により、ミュータンス菌付着抑制効果が相乗的に向上することが解る。
【0021】
[実験例2] 実施例1〜2と比較例1〜2
週齢(雄)のゴールデンハムスターを1群10匹とし、各ハムスターにストレプトマイシン耐性のう蝕原因菌Streptococcus mutans10449株を感染させた。感染は該菌株を4mLのBHI培地(BBL社製)に1白金耳植菌し、嫌気条件下、36℃、20時間培養した後、この菌液0.1mLを各ハムスターの口中に滴下する事を3日間行った。各ハムスターの菌の定着は、0.1%ストレプトマイシンを含むMS寒天培地(Difuco社製)を用いて確認した。菌の定着を上記のように確認した後、表2に示す試験歯磨組成物を調製し、3倍量の水で抽出した液を5週間投与した。投与方法は、ハムスターの口中に0.1mLを1日2回投与した。実験期間中の飼料としては、う蝕誘発性粉末飼料Diet2000(日本クレア社製)を用いた。また、飲料水は、孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過したイオン交換水を使用した。各ハムスターの歯垢付着の状態は、臼歯12本につき、島田らの方法(衛生検査技術講座11巻)により評価し、その合計点で表した。評価基準は下記の通りである。結果を表3に示す。
【0022】
<評価基準>
0:染め出された歯垢が無く、小窩裂溝の内容物が点あるいは線状に染まるのみのもの
1:1/3未満の面積が染め出された歯垢で被覆されるもの
2:2/3未満の面積が染め出された歯垢で被覆されるもの
3:2/3以上の面積が染め出された歯垢で被覆されるもの
【0023】
【表2】
【0024】
【表3】
【0025】
上記結果から、本発明の実施例1と実施例2の歯磨組成物が歯垢の抑制に有効であることが解る。
【0026】
以下、更に本発明の配合例(実施例)を示すが、本発明は下記の例に制限されるものではない。
【0027】
[実施例3] 歯磨
【0028】
[実施例4] 歯磨
【0029】
[実施例5] 歯磨
【0030】
[実施例6] 歯磨
【0031】
[実施例7] 歯磨
【0032】
[実施例8] 歯磨
【0033】
[実施例9] 歯磨
【0034】
[実施例10] 歯磨
【0035】
[実施例11] 洗口剤
【0036】
[実施例12] 口腔用パスタ
【0037】
[実施例13] チューインガム
【発明の属する技術分野】
本発明は、歯垢抑制効果を高めた口腔用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
歯垢は、う蝕、口臭、歯肉炎や歯槽膿漏等の歯周病を惹起させることから、歯垢の形成、付着を抑制する有効成分の探索が種々行われている。ポリリジンは、アミノ酸であるリジンのホモポリマーであり、口腔組成物分野においては、古くはデキストラナーゼの安定化成分(特許文献1参照)として知られていたが、近年、抗う蝕および抗歯周病剤の有効成分(特許文献2参照)、歯周病細菌内毒素中和及び歯周病原因菌付着抑制の有効成分(特許文献3参照)であることが明らかになった。しかし、ポリリジンを歯垢抑制の有効成分として見た場合、その効果は相当あるものの、実用的にはまだ不充分である。最近、非カチオン性殺菌剤を併用することによって相乗効果が発揮される組み合わせ(特許文献4参照)が提案されたが、本発明の意図する非殺菌剤成分との組み合わせで相乗的に高い歯垢形成抑制効果を有する口腔用組成物の提案は今まで無かった。
【0003】
【特許文献1】
特開昭61−76411号公報(第4頁)
【特許文献2】
特開平5−310544号公報(第7頁、表4)
【特許文献3】
特開平10−298048号公報(第4−6頁、表1−4)
【特許文献4】
特開平2002−12536号公報(第4頁、表2−3)
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ポリリジンと非殺菌剤成分との組み合わせで高い歯垢形成抑制効果が発揮される口腔用組成物を提供することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題に応えるため鋭意検討を行った結果、ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを併用すると、意外にもストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)による歯垢形成を相乗的に抑制することを見出し、本発明をなすに至った。
【0006】
即ち、本発明によれば、ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを含有することを特徴とする口腔用組成物が提供される。
【0007】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳述する。
【0008】
本発明で用いる第1の成分のポリリジンは、塩基性アミノ酸であるリジンの重合体であり、重合するアミノ基の位置によりα−ポリリジンとε−ポリリジンの二つの構造を取り得るが、εポリリジンは、ストレプトマイセス・アルブラス(Streptomyces albulus)により産生される既存添加物辞典収載の食品保存料であり、安全性の点から、εポリリジンを用いる方が望ましい。また、該ペプチドは、市販されている物だけでなく、ペプチド合成に常用される固相法などで、容易に合成することが可能である。また、市販のペプチドシンセサイザーなどによっても合成することができる。また、本発明のペプチドのアミノ酸配列をコードする遺伝子を利用することで遺伝子工学的手法を用いて、微生物細胞、植物細胞、動物細胞において大量に生産することが可能である。得られた粗合成ペプチドは、ゲル濾過、順相、逆相HPLC、イオン交換カラム精製など、通常の蛋白質・ペブチドの精製に用いられる手段により、さらに高純度化することが可能である。また、ポリリジンは遊離の形で用いることもできるが、塩の形で用いても有効性は変わらない。
【0009】
本発明のポリリジン配合量は口腔用組成物全体の0.0001〜5%(質量百分率、以下同様)、特に0.0001〜1.0%が好ましい。
【0010】
本発明で用いる第2の成分は非反応性シリコーン化合物である。シリコーン化合物は、分子中の官能基の特性により反応性シリコーン化合物と非反応性シリコーン化合物に大別されるが、本発明では非反応性シリコーン化合物を用いる。
【0011】
具体的には、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルポリシロキサン、セチルジメチコーンコポリオール、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体、メチルハイドロジェンポリシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテトラシロキサン、ステアロキシメチルポリシロキサン、トリメチルシロキシケイ酸、オキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、セトキシメチルポリシロキサンなどが挙げられる。特には、セチルジメチコーンコポリオール、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、オキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体が望ましい。
【0012】
非反応性シリコーン化合物は上述した1種又は2種以上を組み合わせて使用でき、非反応性シリコーン化合物の量は、口腔用組成物全体の0.001〜10%であり、通常約0.01〜5%、好ましくは0.1〜5%である。
【0013】
本発明の口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯磨、液体歯磨等の歯磨剤、洗口液、口中清涼剤、うがい用錠剤、義歯用洗浄剤、チューインガム等の形態とすることができる。それぞれの組成物は、特徴に応じその他の成分を本発明の効果を損ねない範囲で使用し、通常の方法で調製することができる。
【0014】
任意成分としては、例えばリン酸水素カルシウム二水和物、リン酸水素カルシウム無水物、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、無水ケイ酸等の研磨剤、グリセリン、ソルビット、プロピレングリコール等の粘稠剤、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギナン、キサンタンガム等の粘結剤、ラウリル硫酸ナトリウム等の界面活性剤、サッカリン等の甘味剤、その他防腐剤、香料、着色剤、pH調整剤、賦形剤、各種薬効成分等を配合することができる。
【0015】
【発明の効果】
本発明の口腔用組成物は、高い歯垢抑制効果を有し、歯垢を原因として惹起するう蝕、口臭、歯肉炎や歯槽膿漏等の歯周病の予防に有用である。
【0016】
【実施例】
以下,実験例と実施例を示して本発明を具体的に説明するが,本発明は以下の実施例に制限されるものではい。
【0017】
[実験例1]
歯のモデルとしてハイドロキシアパタイトビーズ(旭光学工業社製)をヒト濾過唾液でコート(60分反応)し、さらに、非特異的部分をコートするためアルブミン溶液(5mg/mL)で30分インキュベートした。洗浄後、KCl緩衝液(50mMKCl、1mMKH2PO4、1mMCaCl2、0.1mMMgCl2、pH7)に縣濁した[H3]ラベルミュータンス菌(Streptococcus mutans ingbritt)溶液(約107cells)と表1のサンプル溶液を加えて60分間反応した。洗浄後、アパタイトビーズをバイアルに移し、液体シンチレーションカウンターでその放射活性を測定し、付着した菌量を求めた。付着抑制率は、下記の式に従って算出した。結果を表1に示す。
【0018】
【数式1】
【0019】
【表1】
【0020】
上記結果より、ポリリジンとシリコーン化合物の併用により、ミュータンス菌付着抑制効果が相乗的に向上することが解る。
【0021】
[実験例2] 実施例1〜2と比較例1〜2
週齢(雄)のゴールデンハムスターを1群10匹とし、各ハムスターにストレプトマイシン耐性のう蝕原因菌Streptococcus mutans10449株を感染させた。感染は該菌株を4mLのBHI培地(BBL社製)に1白金耳植菌し、嫌気条件下、36℃、20時間培養した後、この菌液0.1mLを各ハムスターの口中に滴下する事を3日間行った。各ハムスターの菌の定着は、0.1%ストレプトマイシンを含むMS寒天培地(Difuco社製)を用いて確認した。菌の定着を上記のように確認した後、表2に示す試験歯磨組成物を調製し、3倍量の水で抽出した液を5週間投与した。投与方法は、ハムスターの口中に0.1mLを1日2回投与した。実験期間中の飼料としては、う蝕誘発性粉末飼料Diet2000(日本クレア社製)を用いた。また、飲料水は、孔径0.2μmのメンブランフィルターで濾過したイオン交換水を使用した。各ハムスターの歯垢付着の状態は、臼歯12本につき、島田らの方法(衛生検査技術講座11巻)により評価し、その合計点で表した。評価基準は下記の通りである。結果を表3に示す。
【0022】
<評価基準>
0:染め出された歯垢が無く、小窩裂溝の内容物が点あるいは線状に染まるのみのもの
1:1/3未満の面積が染め出された歯垢で被覆されるもの
2:2/3未満の面積が染め出された歯垢で被覆されるもの
3:2/3以上の面積が染め出された歯垢で被覆されるもの
【0023】
【表2】
【0024】
【表3】
【0025】
上記結果から、本発明の実施例1と実施例2の歯磨組成物が歯垢の抑制に有効であることが解る。
【0026】
以下、更に本発明の配合例(実施例)を示すが、本発明は下記の例に制限されるものではない。
【0027】
[実施例3] 歯磨
【0028】
[実施例4] 歯磨
【0029】
[実施例5] 歯磨
【0030】
[実施例6] 歯磨
【0031】
[実施例7] 歯磨
【0032】
[実施例8] 歯磨
【0033】
[実施例9] 歯磨
【0034】
[実施例10] 歯磨
【0035】
[実施例11] 洗口剤
【0036】
[実施例12] 口腔用パスタ
【0037】
[実施例13] チューインガム
Claims (2)
- ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを含有することを特徴とする口腔用組成物。
- 非反応性シリコーン化合物が、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、オキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体、セチルジメチコーンコポリオールから選ばれる1種又は2種以上のシリコーン化合物である請求項1記載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002306367A JP2004107310A (ja) | 2002-09-13 | 2002-09-13 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002306367A JP2004107310A (ja) | 2002-09-13 | 2002-09-13 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004107310A true JP2004107310A (ja) | 2004-04-08 |
Family
ID=32289351
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002306367A Pending JP2004107310A (ja) | 2002-09-13 | 2002-09-13 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2004107310A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006117029A1 (en) * | 2005-04-29 | 2006-11-09 | Lucas Huybrechts | Use of polylysine in combination with either green tea or olive extracts or both for use against halitosis |
JP2009143874A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-02 | Chisso Corp | オーラルケア製品 |
JP2009535415A (ja) * | 2006-05-01 | 2009-10-01 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | シロキサンポリマーを含む口腔組成物 |
JP2013531048A (ja) * | 2010-07-21 | 2013-08-01 | バイエル・イノベーシヨン・ゲー・エム・ベー・ハー | 歯牙障害を治療するためのシロキサンおよび活性成分の組合せ |
US9561168B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-02-07 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
-
2002
- 2002-09-13 JP JP2002306367A patent/JP2004107310A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006117029A1 (en) * | 2005-04-29 | 2006-11-09 | Lucas Huybrechts | Use of polylysine in combination with either green tea or olive extracts or both for use against halitosis |
JP2009535415A (ja) * | 2006-05-01 | 2009-10-01 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | シロキサンポリマーを含む口腔組成物 |
JP2009143874A (ja) * | 2007-12-17 | 2009-07-02 | Chisso Corp | オーラルケア製品 |
JP2013531048A (ja) * | 2010-07-21 | 2013-08-01 | バイエル・イノベーシヨン・ゲー・エム・ベー・ハー | 歯牙障害を治療するためのシロキサンおよび活性成分の組合せ |
US9561168B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-02-07 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6755453B2 (ja) | 歯磨用組成物 | |
WO2007055372A1 (ja) | 口腔用組成物 | |
JPH1112142A (ja) | 口腔用組成物 | |
JPH1121219A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2004107310A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2021095380A (ja) | 歯磨剤組成物 | |
JP2007169201A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP3336688B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP4761014B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP3862013B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
WO1998017236A1 (fr) | Preparations orales contenant du verre cristallise biologiquement actif | |
JPH1087458A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP3815556B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
AU2006265330B2 (en) | Oral composition comprising dimethicone copolyol | |
JP2001158725A (ja) | 歯牙酸蝕症予防剤 | |
JP2002012536A (ja) | 口腔用組成物 | |
JPH08245353A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2009149540A (ja) | 歯磨組成物 | |
JPH10298049A (ja) | 歯垢形成抑制剤及び口腔用組成物 | |
JP6435852B2 (ja) | 口腔用組成物及び口腔用組成物の変色防止方法 | |
JP3821037B2 (ja) | 歯周病原菌の付着抑制剤及び歯周病原菌の付着抑制作用を有する口腔用組成物 | |
JPH11180841A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2000229823A (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2979444B2 (ja) | 口腔用組成物 | |
JP2002370955A (ja) | 口腔用組成物 |