JP2003517009A - アミンオルガノボラン錯体重合開始剤および重合性組成物 - Google Patents
アミンオルガノボラン錯体重合開始剤および重合性組成物Info
- Publication number
- JP2003517009A JP2003517009A JP2001544798A JP2001544798A JP2003517009A JP 2003517009 A JP2003517009 A JP 2003517009A JP 2001544798 A JP2001544798 A JP 2001544798A JP 2001544798 A JP2001544798 A JP 2001544798A JP 2003517009 A JP2003517009 A JP 2003517009A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- complex
- composition
- occurrence
- organoborane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 156
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 77
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 title description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 62
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 39
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000008863 intramolecular interaction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 51
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 40
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000000644 6-membered heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 claims 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 abstract description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 abstract description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 6
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 6
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 2
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 2
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 1
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCHKTHPTOTXBHC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;2-methylprop-2-enoylperoxycarbonyl 2-methylprop-2-eneperoxoate Chemical compound OCCOCCO.CC(=C)C(=O)OOC(=O)OOC(=O)C(C)=C FCHKTHPTOTXBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CC1=NCCN1 VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAKHUZTNLUGPB-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethyl-7-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2NCC1(C)CC(C)(C)C2 FRAKHUZTNLUGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOXFQVLOTVLSD-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-amine Chemical compound CCCOCCCN UTOXFQVLOTVLSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 3-pyrroline Chemical compound C1NCC=C1 JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-amine Chemical compound COCCCCN YUUFAJOXLZUDJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperazin-1-amine Chemical compound CN1CCN(N)CC1 RJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEOQTSUNXODXQL-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoyloxy]-2-[3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoyloxymethyl]butyl] 3-(2-methylaziridin-1-yl)propanoate Chemical compound C1C(C)N1CCC(=O)OCC(OC(=O)CCN1C(C1)C)(CC)COC(=O)CCN1CC1C OEOQTSUNXODXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000367 ab initio method Methods 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002998 adhesive polymer Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005284 basis set Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- UUZLJPRHSPEASP-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCCC1 UUZLJPRHSPEASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001687 destabilization Effects 0.000 description 1
- 230000000368 destabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- FESAXEDIWWXCNG-UHFFFAOYSA-N diethyl(methoxy)borane Chemical group CCB(CC)OC FESAXEDIWWXCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KINHWSVLCIEQTO-UHFFFAOYSA-N diethyl(propan-2-yloxy)borane Chemical compound CCB(CC)OC(C)C KINHWSVLCIEQTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diamine Chemical group CCC(N)N GGHDAUPFEBTORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012722 thermally initiated polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- ZTKBVWUYLHTIBB-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)borane Chemical compound CC(C)B(C(C)C)C(C)C ZTKBVWUYLHTIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical compound CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGJDNTCMTVTFAS-UHFFFAOYSA-N trioctylborane Chemical group CCCCCCCCB(CCCCCCCC)CCCCCCCC OGJDNTCMTVTFAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)borane Chemical group CC(C)CB(CC(C)C)CC(C)C XDSSGQHOYWGIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/52—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from boron, aluminium, gallium, indium, thallium or rare earths
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31544—Addition polymer is perhalogenated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31909—Next to second addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
錯体に関する。別の具体的態様において、本発明は、フリーラジカル重合の可能
な部分を含有する化合物および本発明のオルガノボランアミン錯体開始剤を含む
重合性組成物に関する。更に別の具体的態様において、本発明は、オルガノボラ
ンアミン錯体およびフリーラジカル重合の可能な部分を含有する化合物を含有す
る接着剤、シーラント、被覆剤およびインキ組成物に関する。
、要求時に硬化し得る重合性組成物および接着剤組成物があることが望ましい。
要求時硬化は、所望される時に重合が開始され得ることを意味する。要求時硬化
型組成物についての有意的問題は、これらの組成物の安定性である。多くのかか
る組成物は周囲温度にてもしくは付近にて硬化し始めてまたは周囲温度にて部分
的に硬化して、取扱いにおける困難性の原因となる増加粘度並びにそれらの重合
性組成物または接着剤組成物の低減官能性をもたらすことになる。
表面エネルギーオレフィンは、玩具、自動車部品および家具用途用のような様々
な使用において様々な魅力的性質を有する。これらのプラスチック材料の低表面
エネルギーの故に、これらの材料に接着する接着剤組成物を見出すことは非常に
困難である。これらのプラスチック用に用いられる商業的に入手できる接着剤は
、接着剤が表面に接着する前に、表面の時間のかかるまたは広範な前処理を必要
とする。かかる前処理は、コロナ処理および火炎処理を包含する。表面の広範な
前処理の必要性は、自動車部品、玩具および家具の設計者に有意的制限をもたら
すことになる。必要とされるものは、広範なまたはコストのかかる前処理の必要
なしに、低表面エネルギー基体に接着するおよび低表面エネルギー基体を他の基
体に接着させる能力のある接着剤組成物である。
合物およびアミンを含む触媒でもってオレフィン化合物を重合する方法を開示す
る。オルガノボラン化合物およびアミンは反応混合物に別々にまたは予備形成錯
体として添加され得ること並びに該錯体が好ましいことが開示されている。錯体
中のアミンの存在は、空気中におけるオルガノボランの発火性を低減する。開示
されたアミン錯化剤の中に、ピリジン、アニリン、トルイジン、ジメチルベンジ
ルアミンおよびニコチンがある。Mottusに開示された錯体の多くは、アミン対ホ
ウ素原子のすべての比率において発火性である。加えて、該アミン錯体の多くは
、低表面エネルギー基体に施用される場合、有意的接着性を示さない。
,143,884号、第5,286,821号、第5,310,835号および
第5,376,746号)は、アクリル接着剤組成物において有用であると記載
されているツーパート(「二部型」)開始剤系を開示する。二部型系の第1部分
は安定なオルガノボラン−アミン錯体を含み、そして第2部分は有機酸またはア
ルデヒドのような不安定化剤すなわち活性剤を含む。錯体のオルガノボラン化合
物は、C1〜10アルキル基またはフェニル基から選択され得る3つの配位子を有
する。開示された有用なアミンは、オクチルアミン、1,6−ジアミノヘキサン
、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピレンジア
ミン、1,3−プロピレンジアミンおよび1,2−プロピレンジアミンを包含す
る。接着剤組成物は、スピーカーの磁石、金属対金属の接着、自動車のガラス対
金属の接着、ガラス対ガラスの接着、回路板の部品の接着、選定されたプラスチ
ック対金属、金属対木材、等の接着および電動機の磁石用のような、構造および
半構造用接着剤用途において有用であると開示されている。
80およびUS5,691,065)において、接着剤として特に有用である重
合性アクリル組成物であって、硬化を開始させるためにオルガノボランアミン錯
体が用いられている該組成物を開示する。用いられるオルガノボランは、C1〜1 0 アルキル基およびフェニルから選択されるところの、ホウ素原子に結合された
3つの配位子を有する。アミンは、アルカノールアミン、または第1アミン基が
第1級もしくは第2級アミンであり得そして第2アミン基が第1級アミンである
ジアミンである。これらの錯体は、低表面エネルギー基体に接着する接着剤の重
合を開始させるのに良好である、と開示されている。
US5,681,910、US5,686,544、US5,718,977お
よびUS5,795,657)において、様々なアミン(ポリオキシアルキレン
ポリアミン、およびジ第1級アミンと第1級アミンと反応する少なくとも2個の
基を有する化合物との反応生成物であるポリアミンのような)とのアミンオルガ
ノボラン錯体を開示する。
ン不飽和を含有する組成物中において周囲温度にてまたは付近にて安定でなく、
そしてかくして該錯体は周囲温度にてまたは付近にて時間と共に解離して重合を
誘発する。周囲温度におけるまたは付近におけるこの不安定性は、所望される前
に重合をもたらすことになり得、そして所望使用にとって不適当である組成物を
もたらすことになり得る。
ー系を形成させるために用いられ得るまたは要求時に硬化する接着剤系において
用いられ得るところの、フリーラジカル重合用開始剤系が必要とされる。更に必
要とされるものは、低表面エネルギー基体に接着する能力のある接着剤系並びに
かかる接着を容易にする開始剤系である。かかる必要とされるものに加えて、錯
体は、熱安定性である必要があり、すなわち、周囲温度にてまたは付近にて解離
せずそしてそれにより所望される前に重合を開始させない。更に必要とされるも
のは、周囲温度にてまたは付近にて熱安定性でありそして使用者が所望する時に
重合を受けるポリマー組成物および接着剤系である。
該オルガノボランがトリアルキルボランであり、そして該アミンが、アミジン構
造成分を有するアミン;複素環中に少なくとも1個の窒素を有する脂肪族複素環
式化合物であって、該複素環中に1個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫
黄原子または二重結合も含有していてもよい該脂肪族複素環式化合物;第1級ア
ミンであって、該錯体内の分子間または分子内相互作用に因りB−N結合の強度
が増加されるように、1個またはそれ以上の水素結合受容基を追加的に有ししか
も第1級アミン基と水素結合受容基の間に少なくとも2個の炭素原子好ましくは
少なくとも3個の炭素原子がある第1級アミン;および共役イミンの群から選択
される錯体である。好ましい水素結合受容基は、次のものを包含する。すなわち
、第1級アミン、第2級アミン、第3級アミン、エーテル、ハロゲン、ポリエー
テルまたはポリアミン。本明細書において用いられる場合の複素環式化合物は、
1つまたはそれ以上の脂肪族環を有ししかもこれらの環の一つは窒素を含有する
化合物を指す。アミジンまたは共役イミンは、直鎖もしくは分岐鎖または環状で
あり得る。
オルガノボラン錯体およびフリーラジカル重合による重合が可能であるオレフィ
ン不飽和を有する1種またはそれ以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマーを
含む重合性組成物を含む。該組成物は、オルガノボランアミン錯体が解離を受け
る温度に該組成物を暴露することにより、重合を受け得る。別の具体的態様にお
いて、本発明は、重合性組成物であって、有効量の、錯体を解離させる化合物(
脱錯化剤)を更に含み、それによりボランを遊離させてオレフィン不飽和を有す
る1種またはそれ以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマーの重合を開始させ
る重合性組成物である。錯体の解離を引き起こす化合物は、重合の開始が所望さ
れるまで錯体から分離されたままにされる。更に別の具体的態様において、本発
明は、重合方法であって、1種またはそれ以上のモノマー、オリゴマーまたはポ
リマーが重合を受ける条件下での重合性組成物の諸成分の接触を含む方法である
。脱錯化剤を含有する重合性組成物は、周囲温度にてまたは付近にておよび周囲
温度より低い温度にてのようないかなる所望温度にても硬化され得る。
して用いられ得る。一つの具体的態様において、2つまたはそれ以上の基体が、
脱錯化剤を含めて本発明の接着剤組成物の諸成分を重合が開始されるような条件
下で一緒に接触させ;該接着剤組成物を該2つまたはそれ以上の基体と接触させ
;該接着剤組成物が該2つまたはそれ以上の基体の間に置かれるように該2つま
たはそれ以上の基体を位置決めして、それらが互いに接触するようにし;そして
該接着剤を硬化させて、該2つまたはそれ以上の基体を一緒に接着するようにす
ることにより、一緒に接着される。本発明の熱硬化性組成物は、2つまたはそれ
以上の基体の間に接着剤組成物が置かれるように接着剤組成物をこれらの基体と
接触させそして該接着剤組成物を錯体が解離する温度に暴露してモノマー、オリ
ゴマー、ポリマーまたはそれらの混合物のフリーラジカル重合を開始させること
により、2つまたはそれ以上の基体を一緒に接着するために用いられ得る。
は付近にて安定であり、それ故錯体を解離させる開始剤の不存在下で周囲温度に
てまたは付近にて重合を開始させない。本発明のポリマー組成物は、周囲温度に
てまたは付近にて安定であり、そして錯体を錯体の解離を引き起こす化合物と接
触させることによりまたはその代わりにポリマー組成物を錯体の熱解離温度より
高く加熱することにより、要求時に硬化され得る。更に、本発明の接着剤、シー
ラント、被覆剤およびインキ組成物は、プライマーまたは表面処理を必要とする
ことなく、低表面エネルギー基体に対して良好な結合を形成し得る。
ルシクロアルキルボランである。好ましくは、かかるボランは、式1
、一緒になって環状脂肪族環を形成し得る〕 に相当する。R2は、好ましくはC1〜4アルキル更に一層好ましくはC2〜4アル
キル最も好ましくはC3〜4アルキルである。好ましいオルガノボランの中に、ト
リエチルボラン、トリイソプロピルボランおよびトリ−n−ブチルボランがある
。熱安定性の重合性組成物を製造するために、周囲温度にてまたは付近にて解離
しない熱安定性錯体が必要とされる。かかる錯体の製造の重要点は、アミンの選
択である。アミン/オルガノボラン錯体における所与アミンの使用の望ましさ度
は、ルイス酸−ルイス塩基錯体のエネルギーと単離されたルイス酸(オルガノボ
ラン)およびルイス塩基(アミン)のエネルギーの和との間のエネルギー差(結
合エネルギーとして知られている)から算出され得る。結合エネルギーが高けれ
ば高いほど、錯体は一層安定である。
ネルギー))
トのような理論的非経験的方法を用いて算出され得る。これらの計算機法は、SP
ARTANおよびGAUSSIAN98プログラムとSilicon Graphicsワークステーションの
ような商業用ソフトウェアおよびハードウェアを用いて商業的に利用できる。1
mol当たり10キロカロリーまたはそれ以上のアミン/オルガノボラン結合エ
ネルギーを有するアミンが好ましく、1mol当たり15キロカロリーまたはそ
れ以上の結合エネルギーを有するアミンが一層好ましく、そして1mol当たり
20キロカロリーまたはそれ以上の結合エネルギーを有するアミンが更に一層好
ましい。本発明の組成物の重合が脱錯化剤の使用により開始される具体的態様に
おいて、オルガノボランに対するアミンの結合エネルギーは、好ましくは約50
kcal/モルまたはそれ以下最も好ましくは約30kcal/モルまたはそれ
以下である。本発明の組成物の重合が熱の使用により開始される具体的態様にお
いて、アミンの結合エネルギーは、好ましくは約100kcal/モルまたはそ
れ以下一層好ましくは約80kcal/モルまたはそれ以下最も好ましくは約5
0kcal/モルまたはそれ以下である。
以上の水素結合受容基を有する化合物であって、第1級アミン基と水素結合受容
基の間に少なくとも2個の炭素原子好ましくは少なくとも約3個の炭素原子があ
る該化合物を含む。水素結合受容基は、本明細書において、ボランと錯化するア
ミンの水素との分子間または分子内のいずれかの相互作用により、ボランと錯化
するアミン基の窒素の電子密度を増加する官能基を意味する。好ましい水素結合
受容基は、第1級アミン、第2級アミン、第3級アミン、エーテル、ハロゲン、
ポリエーテルおよびポリアミンを包含する。好ましい具体的態様において、アミ
ンは、式2
シクロアルキルであり、 Xは、水素結合受容部分であり、 aは、1ないし10の整数であり、そしてbは、各出現において別個に、0な
いし1の整数であり、かつaとbの和は2から10である〕 に相当する。好ましくは、R1は、水素またはメチルである。好ましくは、Xは
、各出現において別個に、水素受容部分であり、但し水素受容部分がアミンであ
るとき、それは第3級アミンまたは第2級アミンであることを条件とする。一層
好ましくは、Xは、各出現において別個に、−N(R8)e、−OR10またはハロ
ゲンであり、そしてここでR8は、各出現において別個に、C1〜10アルキル、C 3〜10 シクロアルキルまたは−(C(R1)2)d−Wであり、R10は、各出現にお
いて別個に、C1〜10アルキル、C3〜10シクロアルキルまたは−(C(R1)2) d −Wであり、そしてeは、0、1または2である。一層好ましくは、Xは、−
N(R8)2または−OR10である。R8およびR10は、好ましくはC1〜4アルキ
ルまたは−(C(R1)2)d−W一層好ましくはC1〜4アルキル最も好ましくは
メチルである。Wは、各出現において別個に、水素またはC1〜10アルキルまた
はX一層好ましくは水素またはC1〜4アルキルである。aは、好ましくは約1ま
たはそれ以上一層好ましくは2またはそれ以上である。aは、好ましくは約6ま
たはそれ以下最も好ましくは約4またはそれ以下である。好ましくは、bは、約
1である。aとbの和は、好ましくは約2またはそれ以上最も好ましくは約3ま
たはそれ以上の整数である。aとbの和は、好ましくは約6またはそれ以下最も
好ましくは約4またはそれ以下である。dは、各出現において別個に、好ましく
は1ないし4一層好ましくは2ないし4最も好ましくは2ないし3の整数である
。式2に相当する好ましいアミンの中に、ジメチルアミノプロピルアミン、メト
キシプロピルアミン、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノブチルアミ
ン、メトキシブチルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシプロピルアミン、
プロポキシプロピルアミン、アミン末端ポリアルキレンエーテル(トリメチロー
ルプロパントリス(ポリ(プロピレングリコール),アミン末端)エーテルのよ
うな)、アミノプロピルモルホリン、イソホロンジアミンおよびアミノプロピル
プロパンジアミンがある。
る脂肪族複素環式化合物である。複素環式化合物はまた、1個またはそれ以上の
窒素、酸素、硫黄または二重結合を含有し得る。加えて、複素環式化合物は、多
環の少なくとも一つがその環中に窒素を有する多環を含み得る。好ましくは、脂
肪族複素環式アミンは、式4
アルキルであり、 Zは、各出現において別個に、酸素またはNR4であり、そしてここでR4は、
水素、C1〜10アルキルまたはC6〜10アリールもしくはアルカリールであり、 xは、各出現において別個に、1ないし10の整数であり、但しすべての出現
のxの合計は2から10であることを条件とし、そしてyは、各出現において別
個に、0または1である〕 に相当する。好ましくは、R3は、各出現において別個に、水素またはメチルで
ある。好ましくは、Zは、NR4である。R4は、好ましくは水素またはC1〜4ア
ルキル一層好ましくは水素またはメチルである。好ましくは、xは1から5であ
りそしてすべての出現のxの合計は3ないし5である。式4に相当する好ましい
化合物は、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、ピペラジン、1,3,3−ト
リメチル−6−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、チアゾリジン、ホモピペ
ラジン、アジリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DAB
CO)、1−アミノ−4−メチルピペラジンおよび3−ピロリンを包含する。脂
肪族複素環式アミンを用いる錯体は、好ましくは、式5
ンである。アミジンがオルガノボランに対して前記に記載されたような十分な結
合エネルギーを有するところの、アミジン構造を有するいかなる化合物も用いら
れ得る。好ましいアミジン化合物は、式6
C3〜10シクロアルキルであり、 R5、R6およびR7の二つまたはそれ以上は、1つまたはそれ以上の環を有し
得る環構造を形成するようにいかなる組合わせにても一緒になり得る〕 に相当する。好ましくは、R5、R6およびR7は、各出現において別個に、水素
、C1〜4アルキルまたはC5〜6シクロアルキルである。最も好ましくは、R7は
、Hまたはメチルである。R5、R6およびR7の二つまたはそれ以上が一緒にな
って環構造を形成する具体的態様において、環構造は、好ましくは、単環または
二環構造である。好ましいアミジンの中に、1,8−ジアザビシクロ[5.4]
ウンデク−7−エン、テトラヒドロピリミジン、2−メチル−2−イミダゾリン
および1,1,3,3−テトラメチルグアニジンがある。
ミンである。イミンがオルガノボランに対して前記に記載されたような十分な結
合エネルギーを有するところの、共役イミン構造を有するいかなる化合物も用い
られ得る。共役イミンは、直鎖もしくは分岐鎖イミンまたは環状イミンであり得
る。好ましいイミン化合物は、式8
)OR4、ハロゲン、またはR7もしくはR9と共に環状環を形成するアルキレン
基である〕 に相当する。R4は、水素、C1〜10アルキルまたはC6〜10アリールもしくはア
ルカリールである。好ましくは、R4は、水素またはメチルである。R7は、先に
記載されたとおりである。R9は、各出現において独立して、水素、Y、C1〜10 アルキル、C3〜10シクロアルキル、(C(R9)2−(CR9=CR9)c−Yであ
り、あるいは2つまたはそれ以上のR9は、一緒になって環構造を形成し得、但
し環構造がイミン窒素の二重結合に関して共役されていることを条件とし、そし
てcは、1から10の整数である。好ましくは、R9は、水素またはメチルであ
る。Yは、好ましくは、N(R4)2もしくはOR4、またはR7もしくはR9と共
に環状環を形成するアルキレン基である。Yは、一層好ましくは、N(R4)2、
またはR7もしくはR9と共に環状環を形成するアルキレン基である。cは、好ま
しくは1から5の整数最も好ましくは約1である。本発明において有用な好まし
い共役イミンの中に、4−ジメチルアミノピリジン、2,3−ビス(ジメチルア
ミノ)シクロプロペンイミン、3−(ジメチルアミン)アクロレインイミン、3
−(ジメチルアミノ)メタクロレインイミンがある。
体において、アミン化合物対オルガノボラン化合物のモル比が低すぎる場合、錯
体は発火性である。好ましくは、アミン化合物対オルガノボラン化合物のモル比
は、1.0:1.0から3.0:1.0である。約1.0:1.0の比率未満に
おいて、重合、錯体の安定性、および接着剤使用の場合接着性についての問題が
あり得る。約3.0:1.0より大きい比率は用いられ得るけれども、約3.0
:1.0より大きい比率を用いることからの利益はない。多すぎるアミンが存在
する場合、これは接着剤またはポリマー組成物の安定性にマイナス的に影響し得
る。好ましくは、アミン化合物対オルガノボラン化合物のモル比は、2.0:1
.0から1.0:1.0である。
合により重合し得るオレフィン不飽和を含有するいかなるモノマー、オリゴマー
、ポリマーまたはそれらの混合物をも包含する。かかる化合物は、当業者に周知
である。Mottusの米国特許第3,275,611号は、かかる化合物の記載を第
2欄第46行ないし第4欄第16行(参照することにより本明細書に合体される
)において与える。オレフィン不飽和を含有する化合物の好ましいクラスの中に
、アクリレートおよびメタクリレート;オレフィン不飽和炭化水素たとえばエチ
レン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、1−オクテン、1−ドデセン、1
−ヘプタデセン、1−エイコセン;スチレン、ビニルピリジン、5−メチル−2
−ビニルピリジン、ビニルナフチレン、アルファ−メチルスチレンのようなビニ
ル化合物;ビニルおよびビニリジエンハライド;アクリロニトリルおよびメタク
リロニトリル;ビニルアセテートおよびビニルプロピオネート;ビニルオキシエ
タノール;ビニルトリメチルアセテート;ビニルヘキサノエート;ビニルラウレ
ート;ビニルクロロアセテート;ビニルステアレート;メチルビニルケトン;ビ
ニルイソブチルエーテル;ビニルエチルエーテル;ブタジエン、2−クロロブタ
ジエン、イソプレンのような共役二重結合を有するもののような複数のエチレン
結合を有する化合物から誘導されるモノマー、オリゴマー、ポリマーおよびそれ
らの混合物がある。好ましいアクリレートおよびメタクリレートの例は、Skoult
chiの米国特許第5,286,821号第3欄第50行ないし第6欄第12行(
参照することにより本明細書に合体される)およびPociusの米国特許第5,68
1,910号第9欄第28行ないし第12欄第25行(参照することにより本明
細書に合体される)において開示されている。一層好ましいオレフィン化合物は
、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ter
t−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、2−エチルヘキ
シルメタクリレート、エチルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、イソ
ボルニルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、グリシジルメタクリ
レート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、アクリルアミド、N−メチル
アクリルアミド、および他の同様なアクリレート含有モノマーを包含する。いく
つかの供給者から商業的に入手でき並びにヒドロキシアクリレートのようなイソ
シアネート反応性アクリレートモノマー、オリゴマーまたはポリマーをイソシア
ネート官能性プレポリマーと反応させることにより製造されるアクリレート先端
ポリウレタンプレポリマーのクラスもまた有用である。
またはメタクリレートを基剤とした化合物が好ましくは用いられる。最も好まし
いアクリレートおよびメタクリレート化合物は、メチルメタクリレート、ブチル
メタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルメタクリレートおよびシクロヘキシルメチルメタ
クリレートを包含する。
ルガノボランを遊離させるように、有効量の、アミンに対して反応性である化合
物(脱錯化剤)を更に含む。アミン反応性化合物は、アミンと反応し、それによ
りオルガノボランをアミンとの化学的結合から分離することにより、オルガノボ
ランを遊離させる。望ましいアミン反応性化合物は、一般に周囲条件下で容易に
用いられかつ硬化され得る組成物をもたらすように、室温約20℃ないし22℃
にてまたはそれ以下にて一層好ましくは室温にてアミンとの反応生成物を容易に
形成し得るような物質である。かかる化合物の一般的クラスは、酸、アルデヒド
、イソシアネート、酸塩化物、スルホニルクロライド、それらの混合物を包含す
る。好ましいアミン反応性化合物は、酸である。ブレンステッド酸およびルイス
酸の両方共が用いられ得る。Pociusの米国特許第5,718,977号は、第9
欄第1ないし15行(参照することにより本明細書に合体される)において、好
ましい酸化合物を記載する。最も好ましい酸は、アクリル酸およびメタクリル酸
である。
して好ましくは約20重量パーセントまたはそれ以上一層好ましくは約30重量
パーセントまたはそれ以上最も好ましくは約40重量パーセントまたはそれ以上
である。重合性化合物の量は、好ましくは約95重量パーセントまたはそれ以下
好ましくは約90重量パーセントまたはそれ以下最も好ましくは約85重量パー
セントまたはそれ以下である。組成物中に用いられる錯体の量は、錯体が解離さ
れると重合を所望重合速度にて開始させるのに十分ないかなる量でもあり得る。
オルガノボランのより高い濃度において、重合速度は一層高い。オルガノボラン
錯体の量は、総組成物の重量を基準として好ましくは約0.2重量パーセントま
たはそれ以上好ましくは約1.0重量パーセントまたはそれ以上最も好ましくは
約2重量パーセントまたはそれ以上である。存在するオルガノボラン錯体の量は
、組成物の総重量を基準として好ましくは約8重量パーセントまたはそれ以下好
ましくは約6重量パーセントまたはそれ以下最も好ましくは約4重量パーセント
またはそれ以下である。脱錯化剤が用いられる具体的態様において、脱錯化剤(
開始剤)の量は、オルガノボラン−アミン錯体の解離を開始させ、それによりオ
ルガノボランがオレフィン不飽和化合物の重合を開始させるようにするのに十分
である量である。脱錯化剤の量は、総組成物の重量を基準として好ましくは約1
重量パーセントまたはそれ以上一層好ましくは約1.5重量パーセントまたはそ
れ以上最も好ましくは約2重量パーセントまたはそれ以上である。脱錯化剤の量
は、総組成物の重量を基準として好ましくは約8重量パーセントまたはそれ以下
一層好ましくは約6重量パーセントまたはそれ以下最も好ましくは約4重量パー
セントまたはそれ以下である。
的には、アミンが、不活性雰囲気中でゆっくりした撹拌でもってオルガノボラン
と一緒にされる。発熱がしばしば観察され、それ故混合物の冷却が推奨される。
成分が高い蒸気圧を有する場合、反応温度を約70℃ないし80℃より低く保つ
ことが望ましい。それらの物質が十分に混合されると、錯体は、室温に冷却され
る。特殊な貯蔵条件は必要とされないけれども、錯体は冷たい暗所において不活
性雰囲気下で蓋付き容器中に保管されることが好ましい。有利には、本発明の錯
体は後で除去されねばならない有機溶媒の不存在下で製造され得るけれども、そ
れらは所望される場合溶媒中で製造され得る。錯体の製造において用いられる溶
媒は、好ましくは、アミンに配位しないものであるべきであり、そして好ましい
溶媒は、たとえば、テトラヒドロフランもしくはジエチルエーテル、またはヘキ
サンもしくはヘプタンのような低分子量アルカンである。
室温(約20℃ないし22℃)にてかつその他の点では周囲の条件下で(すなわ
ち、真空下でなく、不活性雰囲気中でもない)貯蔵される場合、錯体が少なくと
も約2週間重合開始剤として有用なままにある(錯体はこれらの条件下で多くの
月数の間容易に貯蔵され得るけれども)、ということが意味される。
錯体が周囲条件下でペーパータオル上に置かれる場合、ペーパータオルは発火せ
ず、焦げずまたは発煙しない)。錯体の空気安定性は、錯体が結晶質物質である
場合向上される。しかしながら、本発明の錯体は、それらが液体である場合でさ
え、少なくとも6ヶ月空気安定性である。液状錯体は、結晶質錯体よりも取り扱
うおよび混合するのが容易である。
存して、ワンパート(「一部型」)またはツーパート(「二部型」)のいずれか
の組成物であり得る。一つの具体的態様において、組成物は、一方の部分が本発
明の錯体を含有しそして他方の部分が脱錯化剤(開始剤)を含有する二部型組成
物である。重合は、組成物の二つの部分を接触させることにより開始される。こ
の方法の利点は、重合が周囲温度にてまたはそれ以下でさえ開始され得ることで
ある。この具体的態様において、開始または重合を加速させるために、熱が重合
性組成物に加えられ得る。別の具体的態様において、重合組成物は、組成物を加
熱することにより開始され得る。この具体的態様において、脱錯化剤(開始剤)
は必要とされない。重合が加熱により開始される場合、組成物は、一部型または
二部型のいずれかの組成物であり得る。二部型組成物を用いる主な理由は、互い
の存在下では不安定であり得る組成物の諸成分を離れたままにしておくことであ
る。一般に、一部型組成物がこの具体的態様において好ましく、何故なら送出装
置は比較的複雑でなくて高価でなく、また諸成分を適正に比例させる必要性が除
かれるからである。
において用いられる錯体が分解してオルガノボランを放出する(該オルガノボラ
ンは次いでフリーラジカル重合を開始させる)温度におけるまたはそれより高い
温度に組成物を加熱する熱源に、組成物が暴露される。一般に、組成物は、形成
されるポリマーが減成を受ける温度より低い温度に加熱される。錯体が解離を受
ける温度は、錯体の結合エネルギーに関連づけられる。錯体のより高い結合エネ
ルギーにおいて、重合を開始させるために一層高い温度が必要とされる。重合が
熱的に開始される具体的態様において、重合を開始させるために組成物が加熱さ
れる温度は、錯体の結合エネルギーにより指示される。一般に、錯体を脱錯化す
ることにより重合を開始させるために用いられる温度は、約30℃またはそれ以
上好ましくは約50℃またはそれ以上である。熱的に開始される重合が開始され
る温度は、好ましくは約120℃またはそれ以下一層好ましくは約100℃また
はそれ以下である。組成物を所望温度に加熱するいかなる熱源も用いられ得、但
し熱源が組成物の成分または組成物の機能にマイナス的に影響しないことを条件
とする。この態様において、組成物は、組成物が熱に暴露される前または後のい
ずれかにて基体と接触され得る。組成物が基体との接触に先だって加熱される場
合、組成物がもはや基体に接着することができなくなる点(これは、通常、後で
定義されるようなオープンタイムについての上限である)まで組成物が重合する
前に、組成物は基体と接触されるべきである。熱的に開始される反応において、
ラジカル形成にとって有利な状態を引き起こすのに十分なしかし重合を阻害する
ほど多くない酸素が存在するように、酸素含有量を制御することが必要であり得
る。
の商業的に入手できる分配装置でもって用いるために格別適合する。二つの部分
が一緒にされると、組成物は速やかに用いられるべきであり、何故なら有効ポッ
トライフ(またはオープンタイム)は、モノマー混合物、錯体の量、および接着
が遂行されることになっている温度に依存して短くあり得るからである。接着剤
組成物は一方または両方の基体に施用され、そして次いでこれらの基体は、接着
剤層から過剰の組成物を押し出すよう加圧されて一緒に接合される。これはまた
、空気に暴露されたおよび反応し始めていたかもしれない組成物を追い出すとい
う利点を有する。一般に、組成物が施用された後短時間に好ましくは約10分以
内に、接着層が作られるはずである。典型的接着剤層の厚さは、約0.005イ
ンチ(0.13mm)ないし約0.03インチ(0.76mm)である。接着過
程は室温にて容易に行われ得、そして重合度を改善するために、温度を約40℃
未満好ましくは約30℃未満最も好ましくは約25℃未満に保つことが望ましい
。
妥当な生強度まで硬化する。全強度は、周囲条件下で約24時間で達せられる。
熱での後硬化(典型的には、約80℃)は、所望される場合用いられ得る。
に、二部型組成物の開始剤含有部分を0℃ないし5℃に冷却することが有利であ
る。接着層は、組成物が施用された後可及的早く作られるはずである。接着作業
を約室温未満にて遂行することも有用である。
組成物の総重量を基準として10ないし60重量パーセントの量にて合体され得
るところの、中ないし高(10,000ないし1,000,000)分子量ポリ
メチルメタクリレートのような増粘剤である。増粘剤は、組成物の施用を容易に
するよう組成物の粘度を増加するために用いられ得る。
て作られる組成物の破壊靱性を改善し得、しかしてこれは、たとえば、可撓性ポ
リマー基体のような他の材料ほどには容易にエネルギーを機械的に吸収しない金
属基体のような堅い高降伏強度材料を接着する場合有益であり得る。かかる添加
剤は、組成物の総重量を基準として重量により5パーセントないし35パーセン
トの量にて合体され得る。有用なエラストマー改質剤は、HYPALON30(デラウ
ェア州ウイルミントンのE. I. Dupont de Nemours & Co.から商業的に入手でき
る)のような塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレン、並びにスチレンと共
役ジエンのブロックコポリマー(Dexco Polymersから商標VECTOR下でおよびFire
stoneから商標STEREON下で商業的に入手できる)を包含する。比較的堅いシェル
により囲まれているゴムまたはゴム様のコアまたは網状構造を含む粒子のような
、或るグラフトコポリマー樹脂(これらの物質は、しばしば、「コア−シェル」
型ポリマーと称される)もまた、有用でそして更に一層好ましい。最も好ましい
ものは、Rohm and Haasから入手できるアクリロニトリル−ブタジエン−スチレ
ングラフトコポリマーである。組成物の破壊靱性を改善することに加えて、コア
−シェル型ポリマーはまた、未硬化組成物に向上された延展性および流動性を付
与し得る。これらの向上された性質は、組成物の、シリンジ型アプリケーターか
らの分配時に望ましくない「糸」を残すまたは垂直表面に施用された後に垂れる
もしくは流れ落ちる傾向の低減により明示され得る。改善された垂れ−流れ落ち
抵抗性を達成するために、約20パーセントより多いコア−シェル型ポリマー添
加剤の使用が望ましい。一般に、用いられる強化用ポリマーの量は、製造される
ポリマーまたは接着剤に所望靱性を与える量である。
架橋剤の不存在下でさえ良好な耐溶媒性を有するけれども、架橋剤は、接着層ま
たはポリマー組成物の耐溶媒性を向上するために用いられ得る。典型的には組成
物の総重量を基準として0.2ないし10重量パーセントの量にて用いられ、し
かして有用な架橋剤は、可能なアクリル改質用モノマーとして上記に言及された
様々なジアクリレート、並びに他の物質を包含する。適当な架橋剤の特定の例は
、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールビスメタクリ
ロキシカーボネート、ポリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、ジグリセロールジアクリレート、ジエチレングリ
コールジメタクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリス(2−メ
チル−1−アジリジンプロピオネート)、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、アクリレート先端ポリウレタン含有プレポリマー、ポリエーテルジアク
リレートおよびジメタクリレートを包含する。
全にするために、随意に含められ得る(典型的には、組成物の総重量を基準とし
て約2重量パーセントまたはそれ以下の量にて)。
の、ハイドロキノンのような防止剤は用いられ得る。防止剤は、これらを用いて
作られる接着剤または他の組成物の重合速度または極限性質を実質的に低減しな
い量にて、典型的には重合性モノマーの重量を基準として10ないし10,00
0ppmにて添加され得る。
)、等を包含する。
性質に有意的には悪影響しない量にて用いられる。
ために、シーラント、被覆剤、プライマーとしてを含めて広く様々な態様にて用
いられ得る。それらはまた、樹脂トランスファー成形操作においてように、ガラ
スおよび金属繊維マットと共にマトリックス樹脂として用いられ得る。それらは
更に、電機部品、プリント回路板の製造においてように、カプセル封入剤および
ポッティングコンパウンドとして用いられ得る。全く望ましいことに、それらは
、ポリマー、木材、セラミック、コンクリート、ガラスおよび下塗りされた金属
を含めて、様々な無数の基体を接着し得る重合性接着剤組成物をもたらす。別の
望ましい関連用途は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレ
ートおよびポリテトラフルオロエチレン並びにそれらのコポリマーのような低表
面エネルギー基体へのペイントの付着を促進させる際のそれらの使用である。こ
の具体的態様において、基体の表面への最終塗膜の付着性を向上させるために、
組成物は基体の表面上に被覆されて該表面を改質する。
は、水または溶媒のような担体を更に含み得る。被覆剤は、被覆剤を着色する顔
料、抑制剤およびUV安定剤のような、被覆剤に用いるための当業者に周知の添
加剤を更に含有し得る。組成物はまた粉末被覆剤として施用され得、そして粉末
被覆剤に用いるための当業者に周知の添加剤を含有し得る。
改質するために用いられ得る。本発明の組成物はまた、未改質プラスチック基体
上へのポリマー鎖の表面グラフトにより、ポリマー粒子の官能性を変えるために
用いられ得る。
たは有機溶媒を含めて様々な溶媒中に溶解されて、プライマーとして用いられ得
る。この態様において、錯体含有溶液は、接着、表面改質または重合のために用
いられることになっている表面に施用され、そして該溶媒が乾くようにされる。
次いで、接着もしくは表面改質を促進させる目的のためにまたはラジカル重合を
開始させるために、重合性モノマーが該表面上の錯体と接触され、そして反応さ
れる。
、歴史的に接着させるのが非常に困難であった低表面エネルギーのプラスチック
またはポリマー基体を接着させるために特に有用である。低表面エネルギー基体
により、約45mJ/m2またはそれ以下一層好ましくは約40mJ/m2または
それ以下最も好ましくは約35mJ/m2またはそれ以下の表面エネルギーを有
する材料が意味される。かかる材料の中に含まれるものに、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン、ポリアミド、シンジオ
タクチックポリスチレン、オレフィン含有ブロックコポリマー、および約20m
J/m2未満の表面エネルギーを有するポリテトラフルオロエチレン(テフロン
(登録商標))のようなフッ素化ポリマーがある。(表現「表面エネルギー」は
、しばしば、他の者による「臨界湿潤張力」と同義に用いられる。)本発明の組
成物で有用的に接着され得るところの、幾分高い表面エネルギーの他のポリマー
は、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレートおよびポリビニルクロライド
を包含する。
成物の成分は、かかる物質を用いて加工する場合に通常行われるように配合され
る。脱錯化剤は、通常、この配合物中に、オルガノボランアミン錯体から分離し
、かくして二部型組成物の一つの部分を与えるように含められる。重合開始剤系
のオルガノボランアミン錯体は、組成物の第2部分を与え、そして組成物を用い
ることが所望される直前に第1部分に添加される。錯体は第1部分に直接的に添
加され得、あるいはそれはメチルメタクリレートのような適切な担体中に予備溶
解され得る。
ノマー、オリゴマーまたはポリマーから離して貯蔵することが望ましくあり得る
。本発明の錯体は、モノマーの存在下かつ酸のような脱錯化剤の不存在下にある
場合非常に向上された安定性を有し、かくして組成物の重合性成分と共に貯蔵さ
れ得る。錯化性アミン窒素原子対ホウ素原子の比率が1:1より大きい錯体は、
それらが重合性成分と有用な割合にて配合され得るのに十分に安定であり得る。
しかしながら、かかる状況において、追加的非重合性反応体(たとえば、オルガ
ノボラン遊離化剤)の存在は、他の望ましくない影響をもたらすことになり得る
。
易に用いられるために、二つの部分が一緒にされる比率は、好都合な整数である
べきである。これは、慣用の商業的に入手できるディスペンサーでの接着剤の施
用を容易にする。かかるディスペンサーは、米国特許第4,538,920号お
よび第5,082,147号(参照することにより本明細書に合体される)に示
されており、またConprotec, Inc.(ニュージャージー州セーレム)から商品名M
IXPAC下で入手できる。典型的には、これらのディスペンサーは、各チューブが
接着剤の二つの部分のうちの一つを受容するよう予定されているところの、並ん
で配置された一対のチューブ状受容器を用いる。2つのプランジャー(各チュー
ブにつき1つ)が同時に前進されて(たとえば、手でまたは手動式ラチェット機
構により)、チューブの内容物が共通の中空の細長い混合室(二つの部分の配合
を容易にするためにスタティックミキサーも含有し得る)中に排出される。配合
された接着剤は、混合室から基体上に押し出される。チューブが空にされると、
それらは新しいチューブで置き換えられそして施用過程が続けられ得る。
。(各プランジャーは固定直径のチューブ内に受容されるような大きさにあり、
そしてプランジャーは同じ速度にてチューブ中に前進される。)単一ディスペン
サーは、しばしば、様々な種々の二部型接着剤と共に用いるために予定されてお
り、そしてプランジャーは、接着剤の二つの部分を好都合な混合比にて送出する
ような大きさにある。いくつかの普通の混合比は、1:1、2:1、4:1およ
び10:1である。
性組成物の部分は、好ましくは、室温またはそれ以上において熱安定性を示す。
本明細書において用いられる場合の熱安定性は、アミンオルガノボラン錯体が解
離せずそして組成物中に存在するオレフィン不飽和化合物の重合を開始させない
ことを意味する。熱安定性は、組成物の粘度が増加し始める温度を決定すること
により測定され得る。組成物の粘度が増加する温度は、好ましくは約40℃より
高く一層好ましくは約60℃より高く最も好ましくは約80℃より高い。粘度の
増加は、アミンボラン錯体が解離されそして重合が開始されたことを指摘する。
組成物が接着剤として用いられる具体的態様において、接着剤は、次の試験手順
によるところの、好ましくは約100psi(689kPa)またはそれ以上一
層好ましくは約250psi(1724kPa)またはそれ以上一層好ましくは
約400psi(2758kPa)またはそれ以上の重ね剪断強さを示す。
in(25.4mm×101.6mm×3.2mm)のポリプロピレンクーポン
)に施用される。接着剤の厚さは、0.005ないし0.030インチ(0.1
3mmないし0.76mm)の間の直径のガラスビーズ数重量パーセントの添加
により制御される。クーポンは、重ね剪断試験配置にて0.5平方インチ(16
1mm2)ないし1.0平方インチ(645mm2)の基体重なりをもたらすよう
に合わせられる。これらの試料は、一定の力を与えかつ接着剤中の気泡の除去を
容易にするように、金属製バインダークリップで適所にて保持される。接着され
た試料は、通常、試料炉を備えた引張り試験装置中に置かれる前に少なくとも約
24時間硬化された。試料は、室温および110℃の試験条件についてそれぞれ
1分当たり0.05インチ(0.13mm)および0.5インチ(12.7mm
)のクロスヘッド速度にて評価される。破断する最大荷重(ポンド)が記録され
、そして最大応力(psi)がこの荷重を重なり面積(平方インチ)で割ること
により算出される。
約5分またはそれ以上最も好ましくは約8分またはそれ以上である。接着剤のオ
ープンタイムは、好ましくは約30分またはそれ以下一層好ましくは約25分ま
たはそれ以下最も好ましくは約20分またはそれ以下である。本明細書において
用いられる場合のオープンタイムは、重合の開始時点と接着剤がもはや接着剤と
して施用および使用され得ない時点の間の時間である。オープンタイムが長すぎ
る場合、劣った接着強さが観察される。オープンタイムが短すぎる場合、組成物
は、基体との接合が達成され得る前に重合する。
有する。組成物は、好ましくは約100センチポイズまたはそれ以上一層好まし
くは約1,000センチポイズまたはそれ以上最も好ましくは約20,000セ
ンチポイズまたはそれ以上の粘度を有する。接着剤組成物は、好ましくは約15
0,000センチポイズまたはそれ以下一層好ましくは約100,000センチ
ポイズまたはそれ以下最も好ましくは約50,000センチポイズまたはそれ以
下の粘度を有する。
定するようには意図されていない。別段記載されていなければ、部および百分率
はすべて重量による。
BB)の1M溶液50ccを、秤量された丸底フラスコに添加した。この溶液を
、窒素でパージした。温度を外部氷浴で40℃未満に維持しながら、秤量された
量のアミンたとえばピロリジン(4.97g,1:1.4のホウ素対アミンのモ
ル比)を少量ずつオルガノボラン溶液に添加した。該アミンは、1:1ないし1
:3の間のオルガノボラン対アミンのモル比になるよう添加された。この溶液を
約30分間撹拌し、そして次いで溶媒をロータリーエバポレーターで40℃未満
にて除去した。溶媒が完全に除去されたことを保証するために、周期的にフラス
コおよび錯体の重量を理論重量と比較した。この錯体を発火反応性について、ペ
ーパータオル上に1滴置きそして該タオルの焦げつきについて調べることにより
試験した。いくつかの発火性錯体は、追加的アミンを添加する(オルガノボラン
:アミンのモル比を下げる)ことにより、発火性が劣るようにまたは非発火性に
され得る。
、アクリル樹脂(下記に記載される)と混合されたオルガノボラン/アミン錯体
(硬化剤)および酸化防止剤を含んでいた。他方の成分は、開始剤たとえばアク
リル酸を有する該アクリル樹脂であり、しかして該開始剤はホウ素/アミンの該
錯体を、これが他方の成分中に混ぜ込まれる時に脱錯化する。該アクリル樹脂は
、250gのメチルメタクリレート(MMA)と80gのポリメチルメタクリレ
ート(PMMA,350KのMw)の混合物であった。PMMAをMMA中に混
ぜ込むために、MMAおよびPMMAは一晩撹拌または回転された。生じたアク
リル樹脂は、約25,000センチポイズ(cP)の粘度を有する。
2.5mgのBHTを含んでいた。第2成分は、135gのアクリル樹脂、6.
6gのアクリル酸(AA)、13.5gの充填剤(ガラスビーズ、ポリプロピレ
ン粉砕フレーク、等)(<10パーセント)および13.5g強化剤(Stereon
840Aブロックコポリマー)(<10パーセント)を含んでいた。接着剤組成
物の二つの成分を、1:1、1:4または1:10の比率の硬化剤:開始剤の混
合物(好ましくは、1:1)が調製されるよう処方した。
得る。接着剤を1インチ(25.4mm)幅のポリプロピレン試験ストリップに
1/2インチ(12.7mm)の重なりでもって施用し、そして先に記載されたよ
うに接着強さについて試験した。
粘度が上昇し始める(開始剤なしでの、ボラン:アミンを含有する樹脂の重合の
開始を指摘する)点から決定した。開始は、ホウ素/アミン錯体の熱的不安定化
に因り起こった。粘度を、一定の温度勾配(約1℃/min)の関数として、ブ
ルックフィールド粘度計(50rpmにおける回転シリンダー)により連続的に
測定した。粘度が増加し始めた温度を書き留め、そしてテイクオフ温度として表
にした。
kcPに達するのにかかる時間を、何日間にもわたる硬化剤および樹脂の粘度の
周期的測定により決定した。これは、樹脂の有効寿命であると考えられた。
。表1に、この試験の結果を含めた。
を意味する。 Nは、ペーパーがボラン:アミンと接触された場合に発火しなかった、焦げなか
った、発煙しなかったまたは変色しなかったことを意味する。 Slは、ペーパーがボラン:アミンと接触された場合にわずかの発煙または変色
を示したがしかし焦げつきを示さなかったことを意味する。
計算機法を用いて算出した。表1に列挙されたアミン/オルガノボランの組合わ
せの結果と表2中の計算結合エネルギーとの比較により、約10kcal/モル
未満の結合エネルギーは発火性であること、並びに高い結合エネルギーは比較的
高い熱的性能と相関していることが明らかにされた。更に、計算結合エネルギー
は、アルキルボラン−アミン錯体が自然に解離した温度と相関してした。解離温
度は、重合が脱錯化剤の不存在下で進行した時点における表1に与えられたいわ
ゆる「テイクオフ」温度により容易に決定された。解離温度はまた、示差走査熱
量測定法により決定され得る。示差走査熱量測定法を適用する場合、錯体の試料
をパン中に置き、そして該パンの温度を上げた。同時に、対照試料(通常、空の
パン)を正確に同じ速度にて加熱し、そして試料と対照との温度差を、差動増幅
器を用いて監視および記録した。錯体の反応が観察された場合、アルキル−ホウ
素の結合中への酸素の挿入に因る放熱を意味する発熱が観察され得る。この実験
が厳密に不活性な条件下で遂行された場合、発熱は観察されなかった。
接されて下記に示されたものがある。
Claims (10)
- 【請求項1】 オルガノボラン/アミン錯体であって、トリアルキルボラン
またはアルキルシクロアルキルボランを含むオルガノボランと、アミジン構造成
分を有するアミン;複素環中に少なくとも1個の窒素を有する脂肪族複素環式化
合物であって、該複素環中に1個またはそれ以上の窒素原子、酸素原子、硫黄原
子または二重結合も含有していてもよい該脂肪族複素環式化合物;第1級アミン
であって、該錯体内の分子間または分子内相互作用に因りB−N結合の強度が増
加されるように、1個またはそれ以上の水素結合受容基を追加的に有し、しかも
第1級アミン基と水素結合受容基の間に少なくとも2個の炭素原子があり、但し
該水素受容基がアミンである場合、このアミンは第2級または第3級であること
を条件とする第1級アミン;および共役イミンの群から選択されたアミンとを含
む錯体。 - 【請求項2】 オルガノボランと第1級アミンの錯体が式 【化1】 に相当し、オルガノボラン複素環式アミン錯体が式 【化2】 に相当し、オルガノボランアミジン錯体が式 【化3】 に相当し、そしてオルガノボラン共役イミン錯体が式 【化4】 に相当する、請求項1に記載の錯体 〔ここで、 Bは、ホウ素であり、 R1は、各出現において別個に、水素、C1〜10アルキルまたはC3〜10シクロ
アルキルであり、 R2は、各出現において別個に、C1〜10アルキル、C3〜10シクロアルキルで
あり、あるいは2つまたはそれ以上のR2は、一緒になって環状脂肪族環構造を
形成し得、 R3は、各出現において別個に、水素、C1〜10アルキルまたはC3〜10シクロ
アルキルであり、 R4は、各出現において別個に、水素、C1〜10アルキル、C3〜10シクロアル
キル、C6〜10アリールまたはアルカリールであり、 R5、R6およびR7は、各出現において別個に、水素、C1〜10アルキル、C3
〜10シクロアルキルであり、あるいは任意の組合わせでのR5、R6およびR7の
二つまたはそれ以上は、一緒になって単環または多環構造であり得る環構造を形
成し得、しかも該環構造はこの環構造において1個またはそれ以上の窒素、酸素
または不飽和を含み得、 R9は、各出現において独立して、水素、C1〜10アルキルまたはC3〜10シク
ロアルキル、Y、−(C(R9)2−(CR9=CR9)c−Yであり、あるいは2
つまたはそれ以上のR9は、一緒になって環構造を形成し得、あるいは1つまた
はそれ以上のR9は、Yと共に環構造を形成し得、但し該環構造がイミン窒素の
二重結合に関して共役されていることを条件とし、 Xは、水素結合受容基であり、但し水素結合受容基がアミンである場合、それ
は第2級または第3級でなければならないことを条件とし、 Yは、各出現において独立して、水素、N(R4)2、OR4、C(O)OR4、
ハロゲン、またはR7もしくはR9と共に環状環を形成するアルキレン基であり、 Zは、各出現において別個に、酸素または−NR4であり、 aは、各出現において別個に、1から10の整数であり、 bは、各出現において別個に、0または1であり、但しaとbの和は2から1
0であることを条件とし、 cは、各出現において別個に、1から10の整数であり、 xは、各出現において別個に、1から10の整数であり、但しすべての出現の
xの合計は2から10であることを条件とし、そして yは、各出現において別個に、0または1である〕。 - 【請求項3】 5または6員の複素環式化合物である脂肪族複素環式アミン
を含む、請求項2に記載の錯体。 - 【請求項4】 重合性組成物であって、 a)請求項1〜3のいずれか一つに記載の錯体、 b)フリーラジカル重合による重合が可能であるオレフィン不飽和を有する1
種またはそれ以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマー、および c)該錯体を解離させてボランを遊離させてオレフィン不飽和を有する該1種
またはそれ以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマーの重合を開始させる有効
量の化合物 を含み、しかも該錯体の解離を引き起こす該化合物は、重合の開始が所望される
まで該錯体から分離されたままにされている重合性組成物。 - 【請求項5】 1種またはそれ以上のモノマー、オリゴマーおよびポリマー
が、アクリレートまたはメタクリレート官能性を有する、請求項4に記載の重合
性組成物。 - 【請求項6】 錯体の解離を引き起こす化合物が、酸、アルデヒド、イソシ
アネート、酸塩化物もしくはスルホニルクロライド、またはそれらの混合物であ
る、請求項4または5に記載の重合性組成物。 - 【請求項7】 重合方法であって、 a. 請求項4〜6のいずれか一つに記載の重合性組成物の諸成分を、1種ま
たはそれ以上のモノマー、オリゴマーまたはポリマーが重合するような条件下で
接触させる ことを含む方法。 - 【請求項8】 2つまたはそれ以上の基体を一緒に接着する方法であって、 a. 請求項4〜6のいずれか一つに記載の組成物の諸成分を、重合が開始さ
れるような条件下で一緒に接触させ、 b. この接着剤組成物を、該2つまたはそれ以上の基体と接触させ、 c. 該接着剤組成物が該2つまたはそれ以上の基体の間に置かれるように該
2つまたはそれ以上の基体を位置決めして、それらが互いに接触するようにし、
そして d. 該接着剤を硬化させて、該2つまたはそれ以上の基体を一緒に接着する
ようにする ことを含む方法。 - 【請求項9】 低表面エネルギーポリマーの表面を改質する方法であって、
請求項4〜6のいずれか一つに記載の組成物を該低表面エネルギーポリマーの表
面の少なくとも一部と接触させ、そして錯体を解離させ、それによりモノマー、
オリゴマー、ポリマーまたはそれらの混合物の重合を開始させて、形成されたポ
リマーが該低表面エネルギーポリマーの表面上に存在するようにすることによる
方法。 - 【請求項10】 基体を被覆する方法であって、請求項4〜6のいずれか一
つに記載の組成物の諸成分を接触させ、この接触された組成物を基体の1つまた
はそれ以上の表面と接触させ、そしてこの被覆組成物を硬化させることを含む方
法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/466,321 US6806330B1 (en) | 1999-12-17 | 1999-12-17 | Amine organoborane complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
US09/466,321 | 1999-12-17 | ||
PCT/US2000/033806 WO2001044311A1 (en) | 1999-12-17 | 2000-12-14 | Amine organoborane complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2003517009A true JP2003517009A (ja) | 2003-05-20 |
JP2003517009A5 JP2003517009A5 (ja) | 2008-02-14 |
Family
ID=23851323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001544798A Pending JP2003517009A (ja) | 1999-12-17 | 2000-12-14 | アミンオルガノボラン錯体重合開始剤および重合性組成物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US6806330B1 (ja) |
EP (1) | EP1244710B1 (ja) |
JP (1) | JP2003517009A (ja) |
KR (1) | KR100746019B1 (ja) |
CN (1) | CN1174000C (ja) |
AT (1) | ATE527286T1 (ja) |
AU (1) | AU2096001A (ja) |
BR (1) | BR0016770B1 (ja) |
CA (1) | CA2396494A1 (ja) |
MX (1) | MXPA02005986A (ja) |
WO (1) | WO2001044311A1 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007522332A (ja) * | 2004-02-17 | 2007-08-09 | ペン ステート リサーチ ファウンデイション | 官能性フルオロポリマーおよびその製法関連出願の相互参照本願は、米国特許出願第号、出願、発明の名称「官能性基を含有するテレケリックポリマー」、代理人整理番号59516−054と類似の主題を含む。 |
JP2007523248A (ja) * | 2004-02-23 | 2007-08-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 低表面エネルギー基体接着用水性接着剤 |
JP2008518082A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-05-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化可能な伝導組成物 |
JP2008527105A (ja) * | 2005-01-04 | 2008-07-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 有機硅素官能基硼素アミン触媒錯体およびこれから調製された硬化可能な組成物 |
JP2008544067A (ja) * | 2005-06-23 | 2008-12-04 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 硬化触媒、組成物、電子機器及び関連する方法 |
JP2009511502A (ja) * | 2005-10-07 | 2009-03-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | アミド有機ボラート開始剤系 |
JP2009538367A (ja) * | 2006-05-23 | 2009-11-05 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アミド官能性ポリマーとのボラン触媒錯体、およびその錯体から作られる硬化性組成物 |
JP2012530601A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機ボラン−アミン錯体の解離方法 |
JP2013520530A (ja) * | 2010-02-18 | 2013-06-06 | ダウ コーニング コーポレーション | 改質表面を有するヒドロゲルおよびヒドロゲル微小粒子 |
WO2017138567A1 (ja) | 2016-02-09 | 2017-08-17 | サンメディカル株式会社 | 重合性組成物およびキット、ならびに重合開始剤 |
WO2018043260A1 (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、平版印刷版原版、及び、平版印刷版の作製方法 |
WO2019064522A1 (ja) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | サンメディカル株式会社 | 複合粒子、キット、材料および複合粒子の製造方法 |
Families Citing this family (102)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1201722A1 (en) | 2000-10-23 | 2002-05-02 | Loctite (R & D) Limited | Polymerisation initiators, polymerisable compositions, and uses thereof |
JP2002294101A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-10-09 | Nippon Paint Co Ltd | 樹脂組成物、ボロン含有重合体の製造方法及び防汚塗料 |
US6543404B2 (en) | 2001-04-04 | 2003-04-08 | Dow Global Technologies, Inc. | Adhesively bonded engine intake manifold assembly |
GB0114684D0 (en) * | 2001-06-15 | 2001-08-08 | Dow Chemical Co | Automobile assembly |
CN100457499C (zh) * | 2001-08-15 | 2009-02-04 | 陶氏环球技术公司 | 改进的座椅系统 |
US20030047268A1 (en) * | 2001-08-23 | 2003-03-13 | Korchnak Gregory J. | Method for repairing fuel tanks |
US20030044553A1 (en) | 2001-08-23 | 2003-03-06 | Ravi Ramanathan | Fuel tanks |
IE20020293A1 (en) | 2002-04-23 | 2003-10-29 | Loctite R & D Ltd | Initiator systems, polymerisable compositions, and uses thereof for bonding low surface energy substrates |
US6740716B2 (en) * | 2001-10-30 | 2004-05-25 | Dow Global Technologies Inc. | Organoborane amine complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
US6762260B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-07-13 | Dow Global Technologies Inc. | Organoborane amine complex polymerization initiators and polymerizable compositions |
US6632908B1 (en) | 2002-03-12 | 2003-10-14 | Henkel Loctite Corporation | Bonding system having adherence to low energy surfaces |
WO2003089536A2 (en) | 2002-04-19 | 2003-10-30 | Loctite (R & D) Limited | Polymerisation initiators based on ammonium tetraalkyl boranes, polymerisable compositions, and uses thereof for bonding low surface energy substrates |
US6860010B2 (en) | 2002-05-15 | 2005-03-01 | Dow Global Technologies, Inc. | Method of forming an automotive valve cover with integral positive crankcase ventilation |
US6867271B1 (en) | 2002-06-24 | 2005-03-15 | Henkel Corporation | Non-flammable and non-combustible adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces |
US6988757B2 (en) * | 2002-08-28 | 2006-01-24 | Dow Global Technologies Inc. | Composite panel and method of forming the same |
US7098279B2 (en) | 2002-10-22 | 2006-08-29 | Loctite (R&D) Limited | Non-flammable and non-combustible adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces |
CN100410126C (zh) * | 2003-02-13 | 2008-08-13 | 陶氏环球技术公司 | 改进的仪表板组件及其形成方法 |
CN100427336C (zh) * | 2003-02-13 | 2008-10-22 | 陶氏环球技术公司 | 座椅系统及其制作方法 |
US7250091B2 (en) * | 2003-02-13 | 2007-07-31 | Dow Global Technologies Inc | Method of forming a seating system |
US6777512B1 (en) | 2003-02-28 | 2004-08-17 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane complex initiated polymerizable compositions containing siloxane polymerizable components |
US20040188885A1 (en) * | 2003-03-31 | 2004-09-30 | Luis Lorenzo | Instrument panel assembly and method of forming same |
JP4898445B2 (ja) * | 2003-05-29 | 2012-03-14 | シャイア エルエルシー | 乱用抵抗性アンフェタミン化合物類 |
US20040238114A1 (en) | 2003-06-02 | 2004-12-02 | Dow Global Technologies Inc. | Air bag system and method of forming the same |
GB2403329B (en) * | 2003-06-06 | 2006-05-31 | Igt Uk Ltd | Entertainment machines |
CN100480279C (zh) * | 2003-06-09 | 2009-04-22 | 陶氏环球技术公司 | 稳定的有机硼烷聚合反应引发剂和可聚合的组合物 |
US7360519B2 (en) * | 2003-07-10 | 2008-04-22 | Dow Global Technologies, Inc. | Engine intake manifold assembly |
CA2534825A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-24 | Dow Global Technologies Inc. | Method for joining piping systems and piping to equipment, fixtures, devices, structures, and appliances |
KR20060063945A (ko) * | 2003-08-13 | 2006-06-12 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 기질과 물체를 접합시키는 방법 |
GB0326286D0 (en) | 2003-11-11 | 2003-12-17 | Vantico Gmbh | Initiator systems for polymerisable compositions |
US8501886B2 (en) * | 2003-12-22 | 2013-08-06 | Dow Global Technologies Llc | Accelerated organoborane amine complex initiated polymerizable compositions |
US7534843B2 (en) * | 2003-12-22 | 2009-05-19 | Dow Global Technoloigies, Inc. | Accelerated organoborane amine complex initiated polymerizable compositions |
MXPA06008300A (es) * | 2004-01-22 | 2007-04-16 | Henkel Corp | Composiciones polimerizables para unir y sellar sustratos de baja energia superficial para celdas de combustible. |
WO2005085376A1 (en) * | 2004-02-27 | 2005-09-15 | Akzo Nobel N.V. | Polymerization initiator systems containing aluminum compounds as curing inhibitors and polymerizable compositions made therewith |
US7338038B2 (en) * | 2004-03-12 | 2008-03-04 | Dow Global Technologies, Inc. | Impact absorption structure |
US7360552B2 (en) * | 2004-04-23 | 2008-04-22 | Dow Global Technologies Inc. | Injectable structural adhesive |
WO2005113668A1 (en) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Dow Global Technologies Inc. | Low gloss thermoplastic polyolefin composition |
EP1789509B1 (en) | 2004-09-01 | 2010-05-05 | Dow Global Technologies Inc. | Adhesion promoter |
KR101340789B1 (ko) | 2004-10-28 | 2013-12-11 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 프라이머없이 결합하는 방법 |
US8202932B2 (en) | 2004-12-03 | 2012-06-19 | Loctite (R&D) Limited | Adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces |
WO2006073696A1 (en) | 2005-01-04 | 2006-07-13 | Dow Corning Corporation | Siloxanes and silanes cured by organoborane amine complexes |
CN101120026B (zh) * | 2005-02-16 | 2011-08-03 | 陶氏康宁公司 | 使用有机基硼烷胺络合物的聚合物颗粒和包封的组合物 |
US7560003B2 (en) * | 2005-02-25 | 2009-07-14 | Dow Global Technologies Inc. | Bonded hybrid structure |
WO2006094042A1 (en) * | 2005-02-28 | 2006-09-08 | Dow Global Technologies, Inc. | Method of attaching components and article formed using same |
US7408012B1 (en) | 2005-04-18 | 2008-08-05 | Loctite (R&D) Limited | Adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces |
US20070143165A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-06-21 | John Roberts | Customer relationship management system and method |
EP1926602B1 (en) * | 2005-09-21 | 2014-06-18 | Dow Corning Corporation | Ambient lithographic method using organoborane amine complexes |
US7682663B2 (en) * | 2006-02-23 | 2010-03-23 | Bowling Green State University | Remote curing of polymer coating by gaseous, vaporous or aerosol initiating agent |
US20070236049A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Dow Global Technologies Inc. | Modular assembly for a vehicle |
GB0607438D0 (en) * | 2006-04-13 | 2006-05-24 | Dow Corning | Water containing silicone rubber device, process to make the device and uses for it |
BRPI0709408A2 (pt) * | 2006-04-19 | 2011-07-12 | Dow Global Technologies Inc | processo para fabricar um artigo moldado por injeção, artigo, kit para a manufatura de um artigo plástico moldado e processo para confeccionar um artigo moldado |
US20070261224A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Dow Global Technologies Inc. | Methods and articles in having a fringed microprotrusion surface structure |
US7926870B2 (en) * | 2006-05-26 | 2011-04-19 | Dow Global Technologies Llc | Modular assembly for a vehicle |
US8097689B2 (en) * | 2006-06-20 | 2012-01-17 | Dow Corning Corporation | Curable organosilicon composition |
CA2656615C (en) * | 2006-06-29 | 2012-07-24 | Dow Global Technologies Inc. | Thermoplastic articles and processes for making the same using an improved masterbatch |
US7887668B2 (en) * | 2006-08-30 | 2011-02-15 | Dow Global Technologies Inc. | Amine organoborane polymerizable compostion and uses therefor |
US20080103274A1 (en) * | 2006-10-12 | 2008-05-01 | Jialanella Gary L | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions |
US7524907B2 (en) * | 2006-10-12 | 2009-04-28 | Dow Global Technologies, Inc. | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions |
US7842146B2 (en) | 2007-01-26 | 2010-11-30 | Dow Global Technologies Inc. | Ultrasonic energy for adhesive bonding |
KR20100063004A (ko) | 2007-07-16 | 2010-06-10 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 관능화 중합체, 이로부터 제조된 물품, 및 그 제조방법 |
US8377852B2 (en) * | 2007-10-26 | 2013-02-19 | Dow Corning Corporation | Method of preparing a substrate with a composition including an organoborane initiator |
US8742050B2 (en) | 2008-03-28 | 2014-06-03 | Henkel US IP LLC | Two part hybrid adhesive |
WO2010014537A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Dow Corning Corporation | Radical polymerizable composition |
JP2011529526A (ja) * | 2008-07-28 | 2011-12-08 | ダウ コーニング コーポレーション | 複合物品 |
US20110104508A1 (en) * | 2008-08-29 | 2011-05-05 | Dow Global Technologies Inc. | Adhesive for bonding to flexible polymer surfaces |
JP2012506859A (ja) * | 2008-10-23 | 2012-03-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | オルガノボラン化合物用ブロッキング剤 |
EP2391677B1 (en) | 2009-01-30 | 2016-09-28 | Dow Global Technologies LLC | Polymeric compositions and filled tpo articles having improved aesthetics |
CN102369226B (zh) | 2009-02-04 | 2013-12-25 | 道康宁公司 | 形成非无规共聚物的方法 |
KR101760530B1 (ko) * | 2009-06-26 | 2017-07-31 | 바스프 에스이 | 페인트 코팅계 및 다층 페인트 코팅의 제조 방법 |
US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
TWI502004B (zh) | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
EP2635625B1 (en) | 2010-11-01 | 2016-11-30 | Dow Brasil S.A. | Polyolefins having one or more surfaces modified to improve adhesion of polyisocyanate functional adhesives thereto |
CN103547606B (zh) | 2011-05-03 | 2016-01-20 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 可用于粘合玻璃的双重固化粘合剂 |
JP2014511931A (ja) | 2011-05-03 | 2014-05-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | イソシアネート官能性プレポリマーを含有する促進された硬化組成物 |
GB2491170B (en) | 2011-05-26 | 2013-11-06 | Henkel Ireland Ltd | Two-part polymerisable compositions |
US20140288323A1 (en) * | 2011-10-19 | 2014-09-25 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Cyclopropenimine catalyst compositions and processes |
US9018326B2 (en) | 2012-04-06 | 2015-04-28 | Ips Corporation | Adhesive composition for bonding low surface energy polyolefin substrates |
WO2013156892A1 (en) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Basf Se | Process for graft polymerization on polymer surfaces using organoborane-amine complexes as radical initiators |
US9416301B2 (en) | 2012-11-08 | 2016-08-16 | Dow Global Technologies Llc | Ultrafast dual cure adhesive useful for bonding to glass |
US9382452B2 (en) | 2013-02-07 | 2016-07-05 | Illinois Tool Works, Inc. | Low surface energy bonding adhesive formulation and process for the use thereof |
EP2954021A1 (en) | 2013-02-11 | 2015-12-16 | Dow Corning Corporation | Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same |
WO2014124389A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin |
WO2014124364A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
WO2014124362A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Clustered functional polyorganosiloxanes, processes for forming same and methods for their use |
WO2014124378A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Curable silicone compositions comprising clustured functional polyorganosiloxanes and silicone reactive diluents |
CN105189685B (zh) | 2013-02-11 | 2017-08-08 | 道康宁公司 | 用于形成导热热自由基固化有机硅组合物的方法 |
CN103483366B (zh) * | 2013-09-05 | 2017-02-08 | 润泽制药(苏州)有限公司 | 甲氧基二乙基硼烷的制备方法 |
JP6681830B2 (ja) | 2013-12-11 | 2020-04-15 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 不飽和ユニットを有する基板の前処理 |
EP2963010B1 (en) * | 2014-07-04 | 2018-02-21 | Novaled GmbH | Electronic device and compound |
US9757898B2 (en) | 2014-08-18 | 2017-09-12 | Lord Corporation | Method for low temperature bonding of elastomers |
EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
WO2017205445A1 (en) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | Ips Corporation | Polyurea-poly(meth)acrylate interpenetrating polymer network adhesive compositions and methods of using the same |
CN106497440A (zh) * | 2016-11-11 | 2017-03-15 | 台州吉谷胶业股份有限公司 | 一种环保型常温固化双组分聚烯烃胶粘剂 |
WO2018160373A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Dow Silicones Corporation | Dual cure polyorganosiloxane composition and methods for its preparation and use |
EP3595797B1 (en) | 2017-03-14 | 2021-06-09 | Dow Silicones Corporation | Method of depleting an organosilicon component in a mixture using a sorbent copolymer and apparatus for practicing the method |
EP3601414A1 (en) | 2017-03-27 | 2020-02-05 | Dow Silicones Corporation | Method for adhering cured silicones to low energy plastics and composite prepared by the method |
US11866609B2 (en) * | 2017-12-13 | 2024-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Optically clear adhesives containing a trialkyl borane complex initiator and photoacid |
WO2019209476A1 (en) | 2018-04-26 | 2019-10-31 | Dow Silicones Corporation | Method of depleting a volatile component in a mixture using a sorbent copolymer and apparatus for practicing the method |
GB2580162B (en) | 2018-12-21 | 2022-07-13 | Henkel IP & Holding GmbH | One-part photocurable (meth) acrylate compositions |
JP2022536076A (ja) * | 2019-06-04 | 2022-08-12 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリルヒドリドとα-β不飽和エステルとの熱開始酸触媒反応 |
US20210301183A1 (en) | 2020-03-24 | 2021-09-30 | Illinois Tool Works Inc. | Low surface energy accelerated bonding adhesive formulation and process for the use thereof |
CN114149527B (zh) * | 2021-12-10 | 2023-08-04 | 复旦大学 | 一种在空气氛围中实现可控自由基聚合的方法及其应用 |
EP4410854A1 (en) | 2023-02-03 | 2024-08-07 | Arkema France | High strength urethane acrylate hybrid structure adhesives |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0598216A (ja) * | 1991-04-29 | 1993-04-20 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | アクリル接着剤配合物 |
US5539070A (en) * | 1994-02-22 | 1996-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerizable compositions made with polymerization initiator systems based on organoborane amine complexes |
US5935711A (en) * | 1996-10-23 | 1999-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3275611A (en) | 1960-12-30 | 1966-09-27 | Monsanto Co | Process for polymerizing unsaturated monomers with a catalyst comprising an organoboron compound, a peroxygen compound and an amine |
US3527737A (en) | 1967-09-15 | 1970-09-08 | G C Kagaku Kogyo Kk | Adhesive compositions |
DE3041904C2 (de) | 1980-11-06 | 1984-11-22 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Borverbindungen enthaltende lagerstabile Reaktionsklebstoffe |
DE3207263A1 (de) | 1982-03-01 | 1983-09-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Organo-borverbindungen enthaltende stoffgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3207264A1 (de) | 1982-03-01 | 1983-09-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue boralkylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3518965A1 (de) | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf | Schmelzbare und dabei aerob aushaertende kunststoffmassen und verfahren zu ihrer herstellung |
KR950003688B1 (ko) | 1986-10-30 | 1995-04-17 | 미쓰이세끼유 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 경화성 조성물 |
JPH075680B2 (ja) | 1987-07-03 | 1995-01-25 | 三井石油化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
US5034464A (en) | 1989-07-19 | 1991-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Amine-borane adduct curing agents for epoxy/anhydride resins |
US5143884A (en) | 1991-04-29 | 1992-09-01 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system |
US5286821A (en) | 1992-03-17 | 1994-02-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system |
US5401805A (en) | 1992-04-06 | 1995-03-28 | The Penn State Research Foundation | Olefin graft copolymers prepared using borane-containing olefin backbone polymers |
US5310835A (en) | 1993-09-30 | 1994-05-10 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Transparent two-part acrylic adhesive composition and the method of use thereof |
US5690780A (en) | 1995-02-22 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerizable compositions made with polymerization initiator systems based on organoborane amine complexes |
US5616796A (en) | 1995-04-14 | 1997-04-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane polyamine complexes and adhesive composition made therewith |
US5621143A (en) | 1995-04-14 | 1997-04-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane polyoxyalkylenepolyamine complexes and adhesive compositions made therewith |
AU6177796A (en) | 1995-08-11 | 1997-03-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Initiator system and adhesive composition made therewith |
US5686544A (en) | 1995-08-11 | 1997-11-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organoborane polyamine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
WO1997017383A1 (en) | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Initiator system and adhesive composition made therewith |
US5952409A (en) | 1996-01-31 | 1999-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for imparting stain resistance and stain resistant articles |
US5912433A (en) | 1997-01-17 | 1999-06-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cable closure injection sealed with low surface energy adhesive |
US6252023B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Organoborane amine complex inatator systems and polymerizable compositions made therewith |
US6410667B1 (en) * | 1999-11-04 | 2002-06-25 | 3M Innovative Properties Company | Initiator/amidine complexes, systems comprising the complexes, and polymerized compositions made therewith |
-
1999
- 1999-12-17 US US09/466,321 patent/US6806330B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-14 KR KR1020027007666A patent/KR100746019B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-14 WO PCT/US2000/033806 patent/WO2001044311A1/en active Application Filing
- 2000-12-14 BR BRPI0016770-3A patent/BR0016770B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-12-14 EP EP00984323A patent/EP1244710B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-14 CA CA002396494A patent/CA2396494A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-14 AU AU20960/01A patent/AU2096001A/en not_active Abandoned
- 2000-12-14 AT AT00984323T patent/ATE527286T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-12-14 MX MXPA02005986A patent/MXPA02005986A/es active IP Right Grant
- 2000-12-14 JP JP2001544798A patent/JP2003517009A/ja active Pending
- 2000-12-14 CN CNB008170711A patent/CN1174000C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-06-15 US US09/882,510 patent/US6713579B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-15 US US09/881,984 patent/US6710145B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-15 US US09/881,980 patent/US6730759B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-15 US US09/881,983 patent/US6706831B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-15 US US09/881,985 patent/US6713578B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0598216A (ja) * | 1991-04-29 | 1993-04-20 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | アクリル接着剤配合物 |
US5539070A (en) * | 1994-02-22 | 1996-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymerizable compositions made with polymerization initiator systems based on organoborane amine complexes |
US5935711A (en) * | 1996-10-23 | 1999-08-10 | 3M Innovative Properties Company | Organoborane amine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4885741B2 (ja) * | 2004-02-17 | 2012-02-29 | ザ・ペン・ステート・リサーチ・ファウンデイション | 官能性フルオロポリマーおよびその製法 |
JP2007522332A (ja) * | 2004-02-17 | 2007-08-09 | ペン ステート リサーチ ファウンデイション | 官能性フルオロポリマーおよびその製法関連出願の相互参照本願は、米国特許出願第号、出願、発明の名称「官能性基を含有するテレケリックポリマー」、代理人整理番号59516−054と類似の主題を含む。 |
JP2007523248A (ja) * | 2004-02-23 | 2007-08-16 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 低表面エネルギー基体接着用水性接着剤 |
JP2008518082A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-05-29 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化可能な伝導組成物 |
JP2008527105A (ja) * | 2005-01-04 | 2008-07-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 有機硅素官能基硼素アミン触媒錯体およびこれから調製された硬化可能な組成物 |
KR101391784B1 (ko) * | 2005-06-23 | 2014-05-07 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 경화 촉매, 조성물, 전자 장치 및 관련 방법 |
JP2008544067A (ja) * | 2005-06-23 | 2008-12-04 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 硬化触媒、組成物、電子機器及び関連する方法 |
JP2009511502A (ja) * | 2005-10-07 | 2009-03-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | アミド有機ボラート開始剤系 |
JP2009538367A (ja) * | 2006-05-23 | 2009-11-05 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アミド官能性ポリマーとのボラン触媒錯体、およびその錯体から作られる硬化性組成物 |
JP2012530601A (ja) * | 2009-06-26 | 2012-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 有機ボラン−アミン錯体の解離方法 |
JP2013520530A (ja) * | 2010-02-18 | 2013-06-06 | ダウ コーニング コーポレーション | 改質表面を有するヒドロゲルおよびヒドロゲル微小粒子 |
US9574109B2 (en) | 2010-02-18 | 2017-02-21 | Dow Corning Corporation | Surface-modified hydrogels and hydrogel microparticles |
KR101825607B1 (ko) | 2010-02-18 | 2018-02-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 표면-개질된 하이드로겔 및 하이드로겔 미세입자 |
WO2017138567A1 (ja) | 2016-02-09 | 2017-08-17 | サンメディカル株式会社 | 重合性組成物およびキット、ならびに重合開始剤 |
WO2018043260A1 (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、平版印刷版原版、及び、平版印刷版の作製方法 |
CN109562634A (zh) * | 2016-08-31 | 2019-04-02 | 富士胶片株式会社 | 固化性组合物、平版印刷版原版及平版印刷版的制造方法 |
WO2019064522A1 (ja) | 2017-09-29 | 2019-04-04 | サンメディカル株式会社 | 複合粒子、キット、材料および複合粒子の製造方法 |
US11292905B2 (en) | 2017-09-29 | 2022-04-05 | Sun Medical Co., Ltd. | Composite particles, kit, material, and method for producing composite particles |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2396494A1 (en) | 2001-06-21 |
BR0016770A (pt) | 2002-09-03 |
EP1244710B1 (en) | 2011-10-05 |
KR20020072549A (ko) | 2002-09-16 |
AU2096001A (en) | 2001-06-25 |
EP1244710A1 (en) | 2002-10-02 |
US20020033227A1 (en) | 2002-03-21 |
WO2001044311A1 (en) | 2001-06-21 |
US6806330B1 (en) | 2004-10-19 |
MXPA02005986A (es) | 2004-08-12 |
US20020058764A1 (en) | 2002-05-16 |
US6713578B2 (en) | 2004-03-30 |
US6706831B2 (en) | 2004-03-16 |
US6713579B2 (en) | 2004-03-30 |
BR0016770B1 (pt) | 2011-01-25 |
CN1174000C (zh) | 2004-11-03 |
CN1409728A (zh) | 2003-04-09 |
US20020028894A1 (en) | 2002-03-07 |
KR100746019B1 (ko) | 2007-08-06 |
US20020031607A1 (en) | 2002-03-14 |
US20020025381A1 (en) | 2002-02-28 |
US6730759B2 (en) | 2004-05-04 |
US6710145B2 (en) | 2004-03-23 |
ATE527286T1 (de) | 2011-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2003517009A (ja) | アミンオルガノボラン錯体重合開始剤および重合性組成物 | |
JP3928072B2 (ja) | オルガノボランポリオキシアルキレンポリアミン錯体および該錯体を用いて製造された接着剤組成物 | |
JP3535167B2 (ja) | 有機ホウ素アミン錯体に基づく重合開始剤システムを用いて製造される重合性組成物 | |
RU2315065C9 (ru) | Инициаторы полимеризации на основе комплекса органоборана и амина и полимеризуемые композиции | |
EP1699625B1 (en) | Accelerated organoborane amine complex initiated polymerizable compositions | |
EP2074187B1 (en) | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions | |
KR20080053348A (ko) | 아미도-유기보레이트 개시제 시스템 | |
JP2001502689A (ja) | オルガノボランアミン錯体開始剤系とそれによって作製された重合性組成物 | |
JP2012506859A (ja) | オルガノボラン化合物用ブロッキング剤 | |
EP2074152B1 (en) | Accelerated organoborane initiated polymerizable compositions | |
JP2004149808A (ja) | 2つの基材を接着する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071213 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071213 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101027 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101109 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110426 |