JP2003516387A - n−アルキルt−アルキルエーテルからの、ジ−t−アルキルペルオキシド及びt−アルキルヒドロペルオキシドの製造 - Google Patents
n−アルキルt−アルキルエーテルからの、ジ−t−アルキルペルオキシド及びt−アルキルヒドロペルオキシドの製造Info
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Abstract
Description
ルオキシド及びt−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)等のt−アルキルヒ
ドロペルオキシドを製造するための、新規な合成ルートに関する。本発明の方法
において、メチルt−ブチルエーテル(MTBE)等のn−アルキルt−アルキ
ルエーテル、及び過酸化水素が、酸で触媒作用を及ぼされる反応において使用さ
れる。
ブルの製造における架橋剤として使用される。米国特許第5314511号明細
書及びCoughenour等のCHEMTECH、1997年(8月)38〜
41頁において、DTBPは、効果的な燃料向上添加剤として報告されている。
強酸イオン交換樹脂(例えば、Amberlyst(登録商標)15)、ヘテロ
ポリ酸及びルイス酸等の酸触媒を使用して、水溶液中で、t−ブチルアルコール
(TBA)とTBHPを反応させることによって製造されるのが、非常に一般的
である。この様な方法を記載する文献としては、米国特許第4810809号明
細書、同第5488176号明細書、同第5288919号明細書、同第548
8179号明細書、同第5488178号明細書、同第5345009号明細書
、Milas,N.A.等の、J.Amer.Chem.Soc.、1946年
、第68巻(2)、205〜208頁、及び、Dickey,F.H.等の、I
nd.Eng.Chem.、1949年、第41巻(8)、1673〜1679
頁等が挙げられる。DTBPはまた、Gupta,A.A.等の「ジ−ターシャ
リー−ブチルペルオキシドの改良された製造方法(An Improved Process for th
e Preparation of Di-Tertiary-Butyl Peroxides)」IN173171(199
0年)に記載される通りの方法で、触媒として硫酸の存在下、過酸化水素とTB
Aを反応させることによって商業的に製造される。
ることは、Dickey等の、Ind.Eng.Chem.、1949年、第4
1巻(8)、1673〜1679頁、欧州特許公開第438844号公報、及び
、米国特許第5312998号明細書に記載される通り、DTBPの他の公知の
製造方法である。
Chem.、1949年、第41巻(8)、1673〜1679頁、及び、Ba
j,S.の、J.Mol.Catalysis、1996年、第106巻、11
〜23頁に記載される通り、t−ブチルハライドとTBHPからなるアルカリ金
属又はアルカリ土類金属塩の反応が挙げられる。
シケタール及びDTBPの製造における中間体として、広く使用されている。T
BHP合成の公知の方法は、DTBPの合成方法と同様である。この様な合成を
記載する書類としては、Milas,N.A.等の、J.Amer.Chem.
Soc.、1946年、第68巻(2)、205〜208頁、米国特許第539
9777号明細書、欧州特許第639564号公報、米国特許第5243084
号明細書、特開平3−190856号公報(1991年)、Michert,E
.の、Chem.Stosow.、1988年、第32巻(1)、171〜17
8頁、及び、Milas,N.A.等の、J.Amer.Chem.Soc.、
1938年、第60巻(10)、2434〜2436頁等が挙げられる。
3頁には、対応するアルコール又はエーテル及び過酸化水素からの、或る光学活
性な第2級アルキルフェニルヒドロペルオキシドの製造方法が記載されている。 米国特許第5866712号明細書には、オキサレートパーエステル化合物の
合成方法において、不活性溶媒としてMTBEを使用することが記載されている
。
ルキルペルオキシド化合物の製造方法である。 a) n−アルカノールを除去しながら、酸触媒及び下記一般式からなる化合物
を含む反応混合物と、選択された量のn−アルキルt−アルキルエーテルを反応
させる工程、 RO2H (式中、Rは、H又はt−アルキルであり、但し、Rがt−アルキルである場合
、t−アルキルペルオキシド化合物生成物は、ジ−t−アルキルペルオキシドで
ある。)及び b)工程a)から得られる混合物から、該t−アルキルペルオキシド化合物を含
有する反応生成物を単離する工程。
、その代わりに、2工程、即ち酸触媒の存在下でのエーテルの加水分解反応と、
それに続くインサイチュー(in situ)でのRO2Hの添加及びそれとの反応に分
けてもよい。 生成物の収率は、反応物の比及び他の製造パラメーターに影響される。好まし
い製造パラメーターは、本発明の更なる見地を含む。
られる係属中の米国特許出願の開示全体が、言及することによって本明細書中に
明らかに組み込まれる。
るn−アルキルt−アルキルエーテルから、高収率で容易に製造され得ることを
見出した。本発明の方法は、DTBPの製造に特に有利である。この方法はまた
、他のジ−t−アルキルペルオキシド及びt−アルキルヒドロペルオキシドの製
造にも適用され得る。
(水溶液)又はアルカノール、及びt−オレフィン(非水溶液)からなる混合物
に分割又は加水分解され得る。この様な反応で知られている触媒としては、無機
酸及び有機酸、酸性イオン交換樹脂、ルイス酸、ヘテロポリ酸等が挙げられる。
幾つかのオレフィンが、この方法論によって製造され、t−アミルメチルエーテ
ルからt−アミルアルコールを合成することを試みたこれまでの研究は、t−ア
ミルアルコール生成物のイソアミレンへの脱水で生じるメタノールを蒸留するこ
とによって除去した際に、生成物/反応物が平衡するために、完了しなかった。
−アルキルアルコール生成物を単離する際に出くわす問題を避けるものである。
これは、インサイチューで加水分解/過酸化反応を行うことによって、即ちアル
コールの中間体を単離することなく、成し遂げられる。
れているが、記載及び説明される方法は、MTBEを対応するn−アルキルt−
アルキルエーテルに置き換えることによって、これら又は他のジ−t−アルキル
ペルオキシド及びt−アルキルヒドロペルオキシドの製造に適用可能であること
を理解するべきである。本発明の方法で使用され得るエーテルに関して、その中
のn−アルキル基部分は、炭素原子を1〜4個、好ましくは炭素原子を1〜2個
有するのが適当であり得り、その中のt−アルキル基部分は、炭素原子を4〜1
0個、好ましくは炭素原子を4〜6個有するのが適当であり得る。適するn−ア
ルキルt−アルキルエーテルの例としては、MTBE、メチルt−アミルエーテ
ル、メチルt−ヘキシルエーテル、エチルt−ブチルエーテル、エチルt−アミ
ルエーテル、エチルt−ヘキシルエーテル、n−プロピルt−ブチルエーテル、
n−プロピルt−アミルエーテル及びn−プロピルt−ヘキシルエーテルが挙げ
られる。
の合成では、RはHであり得り、従って化合物RO2Hは過酸化水素である。し
かしながら、ジ−t−アルキルペルオキシドの製造では、Rは、その代わりに、
t−アルキル(炭素原子を4〜10有するのが適当)であり得り、従って化合物
RO2Hはt−アルキルヒドロペルオキシドである。過酸化水素は一般的には、
t−アルキルヒドロペルオキシド及び対称のジ−t−アルキルペルオキシド化合
物の両方の合成に適する。それぞれの反応物が異なるt−アルキル基を有する、
t−アルキルn−アルキルエーテル及びt−アルキルヒドロペルオキシド反応物
を使用する本発明の方法では、非対称のジ−t−アルキルペルオキシドが製造さ
れる。
物の収率は、過酸化水素に対するエーテルの化学量論比によって主に決められる
。一般的には、DTBPは、約0.7以下のH2O2/MTBEモル比での優勢な
生成物である。TBHPは、1以上のH2O2/MTBEモル比で優勢である。D
TBPの製造での好ましいH2O2/MTBEモル比は、0.4〜0.6の範囲内
である。TBHPでは、H2O2/MTBE比は、1.5〜3の範囲内であるのが
好ましい。
性イオン交換樹脂、ルイス酸、ヘテロポリ酸等であり得る。最適には、酸は、硫
酸、塩酸又は硝酸等の鉱酸である。硫酸が特に適する。好ましいH2SO4/MT
BEモル比は、0.4〜0.6の範囲内である。
混合物中で望まれ得る。水の含有量の幾分か又は全ては、反応物の水溶液を使用
することによって与えられ得る。更なる水は、安全のために必要とされるので(
例えば、発熱を低めるために、又は、希釈反応物を使用するのを可能にするため
に)与えられるか、若しくは、収率を最適化するために与えられ得る。DTBP
の製造では、反応混合物の適する全水含有量は、、MTBE1モル当たり、約1
〜約3、好ましくは1.5〜2.5モルのH2Oであり得る。 本発明は、下記の制限されない実施例によって説明されるが、%は、重量基準
で与えられる。
漏斗を備えた)に、MTBE40gを入れた。充分なH2SO4(55%水溶液と
して)を、H2SO4/MTBEのモル比が0.5/1.0を与える様に添加し、
45℃で混合物を1時間攪拌した。次いで、H2O2(60%水溶液として)を、
H2O2/MTBEのモル比が2.0/1.0を与える量で添加した。反応温度を
45℃に維持しながら、更に1時間、混合物を攪拌した。反応時間が終わると、
反応混合物を20℃まで冷却し、風袋を計った250mlの分離漏斗に移した。
水相を除去した。残渣の酸及び過酸化水素を除去するために、25%のNaOH
を数滴用いて、生成物をpH7まで中和し、その後水相を除去し、生成物の重量
を測定し、分析した。TBHPが、純度75.4%、収率63.5%で得られた
。
った以外は、実施例1の手順を繰り返した。TBHPが、純度75.9%、収率
67.4%で得られた。
が、純度76.7%、収率69.6%で得られた。
基準比を与えた以外は、実施例2の手順を繰り返した。TBHPが、純度78.
4%、収率69.5%で得られた。
漏斗を備えた)に、MTBE40gを入れ、充分なH2SO4水溶液、H2O2(6
0%水溶液として)、及び、水を、MTBE/H2SO4/H2O2/H2Oのモル
比が2.15/1.3/1.0/6.3を与える様に添加した。混合物を50℃
で2時間攪拌した。反応時間が終わると、反応混合物を20℃まで冷却し、風袋
を計った250mlの分離漏斗に移した。水相を除去した。残渣の酸及び過酸化
水素を除去するために、25%のNaOHを用いて、生成物をpH7まで中和し
、その後水相を除去し、生成物を150mlの冷水を用いて2〜3回洗浄し、重
量を測定し、分析した。DTBPが、純度87.0%、収率75.4%で得られ
た。
3/1.0/3.3であった以外は、実施例5を繰り返した。DTBPが、純度
96.1%、収率94.0%で得られた。
/1.0/3.3であった以外は、実施例5を繰り返した。DTBPが、純度9
8.1%、収率90.5%で得られた。次いで、生成物を、55℃で1時間、窒
素を用いてパージし、再分析した。パージ後の生成物の純度は、99.6%であ
った。
製造に許容され得る品質のTBHPが、本発明の方法によって製造され、DTB
Pが現在の商業的な基準に合致する純度で、本発明の方法によって製造され得る
。その上、製造時間が、t−ブチルアルコール及び過酸化水素からこの生成物を
得るのに現在必要とされるよりも速く、MTBEの原料コストが、t−ブチルア
ルコールを用いる場合よりも低い。
例及び記載は、当業者に、多くの変更及び代替を示唆するであろう。全てのこれ
らの代替及び変更は、添付の特許請求の範囲の概念内に包含されることを意図す
る。その上、従属クレームに列挙された特徴の全ての可能な代わりの従属した組
み合わせは、複数の従属形態で書かれていようがいまいが、本発明の概念の範囲
内であると見なされるべきである。当該技術分野に詳しい人は、本明細書中に記
載される特定の実施態様の他の等価物を認識し得る。尚、この等価物も、本明細
書に添付した特許請求の範囲に包含されることが意図されている。従属クレーム
に列挙されたこれらの組み合わせに加えて、従属クレームの特徴の全ての他の可
能な組み合わせが、本発明の特定の見地であると見なされることも、理解すべき
である。
Claims (17)
- 【請求項1】 t−アルキルヒドロペルオキシド及びジ−t−アルキルペル
オキシドから選択されるt−アルキルペルオキシド化合物の製造方法であって、
該方法が下記工程を含むことを特徴とする前記方法 a) n−アルカノールを除去しながら、酸触媒及び下記一般式からなる化合物
を含む反応混合物と、選択された量のn−アルキルt−アルキルエーテルを反応
させる工程、及び、 RO2H (式中、Rは、H又はt−アルキルであり、但し、Rがt−アルキルである場合
、t−アルキルペルオキシド化合物生成物は、ジ−t−アルキルペルオキシドで
ある。) b)工程a)から得られる混合物から、該t−アルキルペルオキシド化合物を含
有する反応生成物を単離する工程。 - 【請求項2】 該n−アルキルt−アルキルエーテルが、メチルt−ブチル
エーテル、メチルt−アミルエーテル、メチルt−ヘキシルエーテル、エチルt
−ブチルエーテル、エチルt−アミルエーテル、エチルt−ヘキシルエーテル、
プロピルt−ブチルエーテル、プロピルt−アミルエーテル及びプロピルt−ヘ
キシルエーテルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 該n−アルキルt−アルキルエーテルが、メチルt−ブチル
エーテルである、請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 該t−アルキルペルオキシド化合物がジ−t−アルキルペル
オキシドであり、該化合物RO2Hが過酸化水素であり、かつ、工程a)で使用
される過酸化水素の量がn−アルキルt−アルキルエーテル1モル当たり0.4
〜0.6モルの過酸化水素である、請求項1に記載の方法。 - 【請求項5】 工程a)において、硫酸が、工程a)で使用されるn−アル
キルt−アルキルエーテル1モル当たり0.4〜0.6モルの硫酸の量で、酸触
媒として使用される、請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】 工程a)において、水も、n−アルキルt−アルキルエーテ
ル1モル当たり約1.5〜2.5モルの水の合計量で使用される、請求項4に記
載の方法。 - 【請求項7】 工程a)において、約20℃〜約70℃の反応温度が使用さ
れる、請求項1に記載の方法。 - 【請求項8】 該t−アルキルペルオキシド化合物が、t−アルキルヒドロ
ペルオキシドである、請求項3に記載の方法。 - 【請求項9】 該化合物RO2Hが過酸化水素であり、かつ、工程a)で使
用される過酸化水素の量がn−アルキルt−アルキルエーテル1モル当たり1.
5〜3モルの過酸化水素である、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 工程a)において、硫酸が、n−アルキルt−アルキルエ
ーテル1モル当たり約0.4〜約0.5モルの硫酸の量で、酸触媒として使用さ
れる、請求項9に記載の方法。 - 【請求項11】 工程a)において、水も使用される、請求項10に記載の
方法。 - 【請求項12】 該酸触媒が、無機酸又は有機酸、酸性イオン交換樹脂、ル
イス酸、又はヘテロポリ酸である、請求項1に記載の方法。 - 【請求項13】 該酸触媒が、硫酸、塩酸及び硝酸からなる群から選択され
る、請求項1に記載の方法。 - 【請求項14】 該n−アルキルt−アルキルエーテルのn−アルキル基が
、炭素原子を1〜4個有し、かつ、そのt−アルキル基が炭素原子を4〜10個
有する、請求項1に記載の方法。 - 【請求項15】 該t−アルキルペルオキシド化合物が、ジ−t−アルキル
ペルオキシドであり、かつ、該RO2Hが、t−アルキルヒドロペルオキシドで
ある、請求項1に記載の方法。 - 【請求項16】 該ジ−t−アルキルペルオキシドが、非対称である、請求
項15に記載の方法。 - 【請求項17】 該t−アルキルペルオキシド化合物が、ジ−t−ブチルペ
ルオキシド又はt−ブチルヒドロペルオキシドである、請求項1に記載の方法。
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