DE60030009T2 - Herstellung von di-t-alkyl-peroxiden und t-alkyl-hydroperoxiden ausgehend von n-alkkyl-t-alkyl-aethern - Google Patents

Herstellung von di-t-alkyl-peroxiden und t-alkyl-hydroperoxiden ausgehend von n-alkkyl-t-alkyl-aethern Download PDF

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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf einen neuen synthetischen Weg zur Herstellung von Di-tert.-alkylperoxiden, wie Di-tert.-butylperoxid (DTBP) und tert.-Alkylhydroperoxide, wie tert.-Butylhydroperoxid (TBHP) gerichtet. In dem erfindungsgemäßen Verfahren werden ein n-Alkyl-tert.-alkylether, wie Methyl-tert.-butylether (MTBE), und Wasserstoffperoxid in einer durch Säure katalysierten Reaktion oder Umsetzung verwendet.
  • Hintergrund der Erfindung
  • DTBP wird als Initiator bei der Polyethylenherstellung und als Vernetzungsmittel bei der Draht-/Kabel-Herstellung verwendet. In der US 5 314 511 , US 4 406 254 und Coughenour et al., Chemtech 1997 (August), 38–41, wird berichtet, dass DTBP ein wirksames Treibstoff steigerndes Additiv darstellt.
  • DTBP wird in üblichster Weise hergestellt durch Umsetzen von TBHP mit tert.-Butylalkohol (TBA) in einer wässrigen Lösung unter Verwendung eines Säurekatalysators, wie Mineralsäuren (Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure), Phosphorsäuren (p-Toluolsulfonsäure), stark sauren Ionenaustauschharzen (z.B. Amberlyst® 15), Heteropolysäuren und Lewissäuren. Druckschriften, die solche Verfahren beschreiben, schließen die US 4 810 809 , US 5 488 176 , US 5 288 919 , US 5 488 179 , US 5 488 178 , US 5 345 009 , N. A. Milas et al., J. Amer. Chem. Soc., 1946, 68 (2) 205–208 und F. H. Dickey et al., Ind. Eng. Chem. 1949, 41 (8) 1673–1679 ein. DTBP wird auch kommerziell hergestellt durch Umsetzung von TBA mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator in einer Art und Weise wie beschrieben in A. A. Gupta et al., "An Improved Process for the Preparation of Di-Tertiary-Butyl Peroxides", IN 173171 (1990). Isobutylen kann auch anstelle von TBA als Ausgangsmaterial verwendet werden, wie beschrieben in der US 5 371 298 .
  • Eine Oxidation von Isobutan nach einem Umsetzen des Oxidats in einer wässrigen Lösung eines Säurekatalysators ist bekannt als ein anderes Verfahren zur Herstellung von DTBP, wie beschrieben in Dickey et al., Ind. Eng. Chem. 1949, 41 (8) 1673–1679, in EP 0 438 844 A und in der US 5 312 998 .
  • Ein noch weiteres Verfahren zur DTBP Herstellung schließt eine Umsetzung eines Alkali- oder Erdalkalimetallsalzes von TBHP mit einem tert.-Butylhalogenid ein, wie beschrieben in Dickey et al., Ind. Eng. Chem. 1949, 41 (8) 1673–1679 und in S. Baj, J. Mol. Catalysis, 1996, 106, 11–23.
  • TBHP wird weithin verwendet bei der Latexformulierung und als ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Peroxyestern, Peroxyketalen und DTBP. Bekannte Verfahren der TBHP Synthese sind ähnlich zu den Verfahren zur DTBP Synthese. Dokumente, die solche Synthesen beschreiben, schließen N. A. Milas et al., J. Amer. Chem. Soc., 1946, 68 (2) 205–208, die US 5 399 777 , EP 0 639 564 , US 5 243 084 , JP 3/190856 A (1991), E. Michert, Chem. Stosow., 1988 32 (1) 171–178 und N. A. Milas et al., J. Amer. Chem. Soc., 1938, 60 (10) 2434–2436 ein.
  • Davies et al., J. Chem. Soc. 1958, 4637–4643 beschreiben die Herstellung von bestimmten optisch aktiven sekundären Alkylphenylhydroperoxiden aus entsprechenden Alkoholen oder Ethern und Wasserstoffperoxid.
  • Die US 5 866 712 beschreibt die Verwendung von MTBE als inertes Lösemittel bei einem Verfahren zur Synthese von Oxalatperesterverbindungen.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer tert.-Alkylhydroperoxid- oder Di-tert.-alkylperoxid-Verbindung, wobei das Verfahren die Stufen umfasst von:
    • a) Umsetzen einer ausgewählten Menge des n-Alkyl-tert.-alkylethers mit einem Reaktantengemisch, umfassend einen Säurekatalysator und eine Verbindung der Formel RO2H, wobei R für H oder tert.-Alkyl steht, mit der Maßgabe, dass, wenn R für tert.-Alkyl steht, das tert.-Alkylperoxidverbindungsprodukt für ein Di-tert.-alkylperoxid steht, während eines Entfernens von n-Alkanol, und
    • b) Isolieren eines Reaktionsprodukts, das die tert.-Alkylperoxidverbindung umfasst, aus dem Gemisch, das sich aus der Stufe a) ergibt.
  • Die Umsetzung der Stufe a) wird vorzugsweise ausgeführt als Einzelstufenreaktion. Alternativ oder bei einer weiteren Ausführungsform kann sie jedoch in zwei Stufen unterteilt werden, eine Hydrolysereaktion oder -umsetzung des Esters in Gegenwart des Säurekatalysators, gefolgt von einer in situ Addition von und Umsetzung mit RO2H.
  • Die Produktausbeuten werden beeinflusst durch die Reaktantenverhältnisse und andere Verfahrensparameter. Bevorzugte Verfahrensparameter umfassen weitere Gesichtspunkte der Erfindung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Es wurde entdeckt, dass tert.-Alkylperoxide, wie DTBP und TBHP leicht in hohen Ausbeuten hergestellt werden können aus entsprechenden n-Alkyl-tert.-alkylethern, wie MTBE. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders vorteilhaft für die Herstellung von DTBP. Das Verfahren kann auch angewendet werden zur Herstellung von anderen Di-tert.-alkylperoxiden und tert.-Alkylhydroperoxiden.
  • n-Alkyl-tert.-alkylether können gespalten oder hydrolysiert werden in das Gemisch von entsprechenden Alkoholen (wässrige Lösungen) oder Alkanol und tert.-Olefinen (nicht wässrige Lösungen) in Gegenwart eines Säurekatalysators oder sauren Katalysators. Bekannte Katalysatoren für solche Reaktionen schließen anorganische und organische Säuren, saure Ionenaustauschharze, Lewissäuren, Heteropolysäuren, etc. ein. Einige Olefine werden hergestellt gemäß dieser Methodologie und vorherigen Arbeit, wobei der Versuch, einen tert.-Amylalkohol aus tert.-Amylmethylether herzustellen, nicht bis zur Vervollständigung ablief aufgrund eines Produkt/Reaktanten-Gleichgewichts, das zu der Dehydratation des tert.-Amylalkoholprodukts zu Isoamylen führte, wenn es durch Abdestillation von Methanol verschoben wurde.
  • Die vorliegende Erfindung vermeidet die Probleme, die beim Isolieren des tert.-Alkylalkoholprodukts der säurekatalysierten Hydrolyse von tert.-Alkylethern angetroffen werden. Dies wird erreicht durch Durchführung der Hydrolyse/Peroxidationsreaktionen in situ, d.h. ohne Isolierung eines Alkoholzwischenprodukts.
  • Während sich die folgende Beschreibung hauptsächlich auf die Herstellung von DTBP und TBHP aus MTBE bezieht, sollte verstanden werden, dass das beschriebene und veranschaulichte Verfahren anwendbar ist auf die Herstellung von diesen oder anderen Di-tert.-Alkylperoxiden und tert.-Alkylhydroperoxiden durch Ersatz oder Substitution von MTBE durch die entsprechenden n-Alkyl-tert.-alkylether. In Bezug auf die Ether, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, kann der n-Alkylteil da von geeigneterweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 2 Kohlenstoffatome, aufweisen, und der tert.-Alkylteil davon kann geeigneterweise von 4 bis etwa 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 4 bis 6 Kohlenstoffatome, aufweisen. Beispiele von geeigneten n-Alkyl-tert.-alkylethern schließen MTBE, Methyl-tert.-amylether, Methyl-tert.-hexylether, Ethyl-tert.-butylether, Ethyl-tert.-amylether, Ethyl-tert.-hexylether, n-Propyl-tert.-butylether, n-Propyl-tert.-amylether und n-Propyl-tert.-hexylether ein.
  • R kann H sein für Synthesen von entweder einem tert.-Alkylhydroperoxid oder Di-tert.-alkylperoxid, so dass die Verbindung RO2H für Wasserstoffperoxid steht. Für die Herstellung von Di-tert.-alkylperoxid kann R jedoch alternativ für tert.-Alkyl (geeigneterweise mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen) stehen, so dass die Verbindung RO2H für ein tert.-Alkylhydroperoxid steht. Wasserstoffperoxid ist im Allgemeinen geeignet für die Synthese von sowohl tert.-Alkylhydroperoxiden als auch symmetrischen Di-tert.-alkylperoxidverbindungen. Ein Verfahren der Erfindung unter Verwendung von tert.-Alkyl-n-alkylether und tert.-Alkylhydroperoxidreaktanten, in dem die jeweiligen Reaktanten verschiedene tert.-Alkylgruppen aufweisen, bewirkt die Herstellung von asymmetrischen Di-tert.-alkylperoxiden.
  • Die Produktausbeute, wie zwischen DTBP und TBHP unter Verwendung von Wasserstoffperoxid als Verbindung RO2H, wird überwiegend bestimmt durch das stöchiometrische Verhältnis von Ether zu Wasserstoffperoxid. Im Allgemeinen ist DTBP das überwiegende Produkt bei H2O2/MTBE Molverhältnissen unterhalb von etwa 0,7. TBHP ist überwiegend oder vorherrschend bei H2O2/MTBE Molverhältnissen oberhalb von 1. Bevorzugte H2O2/MTBE-Verhältnisse zur Herstellung von DTBP liegen in dem Bereich von 0,4 bis 0,6. Für TBHP liegt das H2O2/MTBE-Verhältnis vorzugsweise einen Bereich von 1,5 bis 3.
  • Eine Säure wird als Katalysator bei der Umsetzung verwendet. Säurekatalysatoren können anorganische oder organische Säuren, saure Ionenaustauschharze, Lewissäuren, Heteropolysäuren, etc. sein. Geeigneterweise ist die Säure eine Mineralsäure, wie Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure oder Salpetersäure. Schwefelsäure ist besonders geeignet. Bevorzugte H2SO4/MTBE Molverhältnisse liegen im Bereich von 0,4 bis 0,6.
  • Wasser ist wünschenswert in dem Reaktionsgemisch, geeigneterweise in einer Menge von mindestens einem Mol H2O pro Mol MTBE. Etwas oder der gesamte Wassergehalt kann bereitgestellt werden durch Verwendung von wässrigen Lösungen als Reaktanten. Zusätzliches Wasser kann bereitgestellt werden, wenn es für die Sicherheit benötigt wird (z.B. um die exotherme Energie zu senken oder um die Verwendung von verdünnten Reaktanten zu ermöglichen) oder um die Ausbeuten zu optimieren. Für die DTBP Herstellung kann das Reaktionsgemisch einen geeigneten Gesamtwassergehalt von etwa 1 bis etwa 3, vorzugsweise 1,5 bis 2,5 Mol H2O pro Mol MTBE betragen.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele veranschaulicht, wobei die Prozentangaben auf einer Gewichtsbasis angegeben sind.
  • Beispiele
  • Beispiel 1 – Herstellung von TBHP
  • In einen 250 ml Rundbodendreihalskolben (ausgestattet mit einem Rührer, Thermometer und Druck ausgleichenden Tropftrichter) wurden 40 mg MTBE gegeben. Ausreichend H2SO4 (als 55% Lösung in Wasser) wurde zugegeben, um ein molares Verhältnis von H2SO4/MTBE von 0,5/1,0 bereitzustellen, und das Gemisch wurde bei 45°C 1 h lang gerührt. Dann wurde H2O2 (als 60% Lösung in Wasser) in einer Menge zugegeben, die ein Molverhältnis von H2O2/MTBE von 2,0/1,0 bereitstellte. Das Gemisch wurde gerührt, während die Reaktionstemperatur eine zusätzliche Stunde bei 45°C gehalten wurde. Wenn die Reaktionszeit um war, wurde das Reaktionsgemisch auf 20°C gekühlt und in einen tarierten 250 ml Trenntrichter oder Scheidetrichter überführt. Die wässrige Phase wurde entfernt. Das Produkt wurde auf pH 7 neutralisiert mit wenigen Tropfen 25% NaOH, um restliche Säure und Wasserstoffperoxid zu entfernen, woraufhin die wässrige Phase entfernt wurde, und das Produkt wurde gewogen und analysiert. TBHP wurde in einer Ausbeute von 63,5% mit einer Reinheit von 75,4% erhalten.
  • Beispiel 2 – Herstellung von TBHP
  • Das Verfahren aus Beispiel wurde wiederholt, außer dass auf die Zugabe der H2SO4 unmittelbar die Zugabe des H2O2 folgte mit einer Gesamtreaktionszeit von einer Stunde. TBHP wurde mit 67,4% Ausbeute und einer Reinheit von 75,9% erhalten.
  • Beispiel 3 – Herstellung TBHP
  • Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, außer dass die Reaktionstemperatur bei 50°C gehalten wurde. TBHP wurde mit 69,6% Ausbeute in einer Reinheit von 76,7% erhalten.
  • Beispiel 4 – Herstellung von TBHP
  • Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, außer dass die Menge an zugegebenem Wasserstoffperoxid in Bezug auf den MTBE Gehalt ein Molbasisverhältnis von 2,5/1,0 ergab. TBHP wurde mit 69,5% Ausbeute und einer Reinheit von 78,4% erhalten.
  • Beispiel 5 – Herstellung von DBTP
  • In einen 250 ml Rundbodendreihalskolben (ausgestattet mit einem Rührer, Thermometer und Druck ausgleichenden Tropftrichter) wurden 40 g MTBE gegeben; und ausreichend wässrige H2SO4 Lösung, H2O2 (als 60% Lösung in Wasser) und Wasser wurden zugegeben, um ein Molverhältnis von MTBE/H2SO4/H2O2/H2O von 2,15/1,3/1,0/6,3 bereitzustellen. Das Gemisch wurde 2 h lang bei 50°C gerührt. Als die Reaktionszeit um war, wurde das Gemisch auf 20°C abgekühlt und in einen tarierten 250 ml Scheidetrichter überführt. Die wässrige Phase wurde entfernt. Das Produkt mit 25% NaOH auf pH 7 neutralisiert, um restliche Säure und Wasserstoffperoxid zu entfernen, woraufhin die wässrige Phase entfernt wurde, und das Produkt zwei- bis dreimal mit 150 ml kaltem Wasser gewaschen, gewogen und analysiert wurde. DTBP wurde mit 75,4% Ausbeute in einer Reinheit von 87,0% erhalten.
  • Beispiel 6 – Herstellung von DBTP
  • Beispiel 5 wurde wiederholt, außer dass das relative Molarverhältnis von MTBE/H2SO4/H2O2/H2O, das eingesetzt wurde 2,15/1,3/1,0/3,3 betrug. DTBP wurde mit 94,0% Ausbeute in einer Reinheit von 96,1% erhalten.
  • Beispiel 7 – Herstellung von DBTP
  • Beispiel 5 wurde wiederholt, außer dass das relative Molarverhältnis von MTBE/H2SO4/H2O2/H2O, das eingesetzt wurde 2,0/1,3/1,0/3,3 betrug. DTBP wurde mit 90,5% Ausbeute in einer Reinheit von 98,1% erhalten. Das Produkt wurde dann mit Stickstoff bei 55°C 1 h lang gespült und nochmals analysiert. Die Reinheit des Produkts nach dem Spülen betrug 99,6%.
  • Wie aus den vorstehenden Beispielen ersichtlich ist, kann TBHP mit einer Qualität, die für viele kommerzielle Anwendungen akzeptabel ist, z.B. für die Herstellung von Peroxyketalen, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt werden, und DTBP kann nach den Verfahren mit einer Reinheit hergestellt werden, die derzeitige kommerzielle Standards erfüllt. Außerdem sind die Verfahrenszeiten schneller als es zur Zeit benötigt wird, um dieses Produkt aus tert.-Butylalkohol und Wasserstoffperoxid zu erhalten, und die Rohmaterialkosten von MTBE sind niedriger als die von tert.-Butylalkohol.

Claims (17)

  1. Verfahren zur Herstellung einer tert.-Alkylperoxidverbindung, die ausgewählt ist aus tert.-Alkylhydroperoxiden und Di-tert.-alkylperoxiden, wobei das Verfahren die Stufen umfasst von: a) Umsetzen einer ausgewählten Menge des n-Alkyl-tert.-alkylethers mit einem Reaktantengemisch, umfassend einen Säurekatalysator und eine Verbindung der Formel RO2H, wobei R für H oder tert.-Alkyl steht, mit der Maßgabe, dass, wenn R für tert.-Alkyl steht, das tert.-Alkylperoxidverbindungsprodukt für ein Di-tert.-alkylperoxid steht, während eines Entfernens von n-Alkanol, und b) Isolieren eines Reaktionsprodukts, das die tert.-Alkylperoxidverbindung umfasst, aus dem Gemisch, das sich aus der Stufe a) ergibt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der n-Alkyl-tert.-alkylether ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Methyl-tert.-butylether, Methyl-tert.-amylether, Methyl-tert.-hexylether, Ethyl-tert.-butylether, Ethyl-tert.-amylether, Ethyl-tert.-hexylether, Propyl-tert.-butylether, Propyl-tert.-amylether und Propyl-tert.-hexylether.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der n-Alkyl-tert.-alkylether für Methyl-tert.-butylether steht.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die tert.-Alkylperoxidverbindung für ein Di-tert.-alkylperoxid steht, wobei die Verbindung RO2H für Wasserstoffperoxid steht, und die Menge an in Stufe a) verwendetem Wasserstoffperoxid 0,4 bis 0,6 mol Wasserstoffperoxid pro mol n-Alkyl-tert-alkylether beträgt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei in der Stufe a) Schwefelsäure verwendet wird als Säurekatalysator in einer Menge von 0,4 bis 0,6 mol Schwefelsäure pro mol n-Alkyl-tert.-alkylether, der in der Stufe a) verwendet wird.
  6. Verfahren nach Anspruch 4, wobei in der Stufe a) auch Wasser in einer Gesamtmenge von 1,5 bis 2,5 mol Wasser pro mol n-Alkyl-tert.-alkylether verwendet wird.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei in der Stufe a) eine Reaktionstemperatur von 20°C bis 70°C verwendet wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 3, wobei die tert.-Alkylperoxidverbindung für ein tert.-Alkylhydroperoxid steht.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei die Verbindung RO2H für Wasserstoffperoxid steht, und die in der Stufe a) verwendete Menge an Wasserstoffperoxid 1,5 bis 3 mol Wasserstoffperoxid pro mol n-Alkyl-tert.-alkylether beträgt.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei in der Stufe a) Schwefelsäure als Säurekatalysator verwendet wird in einer Menge von 0,4 bis 0,5 mol Schwefelsäure pro mol n-Alkyl-tert.-alkylether.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei in der Stufe a) auch Wasser verwendet wird.
  12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Säurekatalysator für eine anorganische oder organische Säure, ein saures Ionenaustauschharz, eine Lewis-Säure oder eine Heteropolysäure steht.
  13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Säurekatalysator ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Schwefelsäure, Chlorwasserstoffsäure und Salpetersäure.
  14. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die n-Alkylgruppe von dem n-Alkyl-tert.-alkylether ein bis vier Kohlenstoffatome aufweist, und die tert.-Alkylgruppe davon vier bis zehn Kohlenstoffatome aufweist.
  15. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die tert.-Alkylperoxidverbindung für ein Di-tert.-alkylperoxid steht und die Verbindung RO2H für ein tert.-Alkylhydroperoxid steht.
  16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das Di-tert.-alkylperoxid asymmetrisch ist.
  17. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die tert.-Alkylperoxidverbindung für Di-tert.-butylperoxid oder tert.-Butylhydroperoxid steht.
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