KR20020067540A - 엔-알킬 티-알킬 에테르로부터 디-티-알킬 퍼옥사이드 및티-알킬 하이드로퍼옥사이드를 제조하는 방법 - Google Patents

엔-알킬 티-알킬 에테르로부터 디-티-알킬 퍼옥사이드 및티-알킬 하이드로퍼옥사이드를 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은
a) 선택량의 n-알킬 t-알킬 에테르와, 산 촉매 및 하기 일반식의 화합물을 포함하는 반응물 혼합물을, n-알칸올을 제거하면서 반응시키는 단계,
RO2H
상기 식에서, R은 H 또는 t-알킬이고, 단, R이 t-알킬인 경우 t-알킬 퍼옥사이드 화합물 생성물은 디-t-알킬 퍼옥사이드이며; 및
b) 단계 a)에서 수득한 혼합물로부터 상기 t-알킬 퍼옥사이드 화합물을 포함하는 반응 생성물을 분리하는 단계;를 포함하는 t-알킬 하이드로퍼옥사이드 또는 디-t-알킬 퍼옥사이드에서 선택된 t-알킬 퍼옥사이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 방법은 메틸 t-부틸 에테르로부터 t-부틸 하이드로퍼옥사이드 또는 디-t-부틸 퍼옥사이드를 제조하는 데 이용될 수 있다. 황산이 산 촉매로서 사용될 수 있다.

Description

엔-알킬 티-알킬 에테르로부터 디-티-알킬 퍼옥사이드 및 티-알킬 하이드로퍼옥사이드를 제조하는 방법{PREPARATION OF DI-t-ALKYL PEROXIDES AND t-ALKYL HYDROPEROXIDES FROM n-ALKYL t-ALKYL ETHERS}
DTBP 는 폴리에틸렌 생산에 있어서 개시제로서 사용되고 와이어/케이블 제조에서는 가교제로서 사용된다. 미국특허 제5,314,511호, 제4,406,254호 및 Coughenour 등의CHEMTECH1997(August) 38-41에서, DTBP는 유효한 연료 증강 첨가제로서 보고되어 있다.
DTBP는 가장 일반적으로 TBHP를 수용액중에서 산 촉매, 예를 들어, 무기산(황산, 염산); 포스폰산(p-톨루엔 설폰산), 강산 이온 교환 수지(예:Amberlyst?15), 헤테로폴리산 및 루이스산을 사용하여 t-부틸 알콜(TBA)과 반응시켜 제조한다. 그러한 방법들을 개시하고 있는 문헌으로서는 미국 특허 제4,810,809호; 제5,488,176호; 제5,288,919호; 제5,488,179호; 제5,488,178호; 제5,345,009호; Milas, N.A., et al,J. Amer. Chem. Soc., 1946, 68(2) 205-208; 및 Dickey, F.H., et al,Ind. Eng. Chem.1949, 41(8) 1673-1679 가 포함된다. DTBP도 Gupta, A. A., et al, "An Improved Process for the Preparation of Di-Tertiary-Butyl Peroxides", IN 173171(1990)에 개시된 방법의 촉매로서의 황산의 존재하에 TBA를 과산화수소와 반응시킴으로서 역시 상업적으로 제조된다. 이소부틸렌은 미국 특허 제5,371,298호에 개시된 바에 따라 TBA 대신 공급물로서 사용될 수 있다.
이소부탄을 산화시킨 후 그 산화물을 산 촉매의 수성 용액중에서 반응시키는 것은 Dickey, et al,Ind. Eng. Chem.1949, 41(8) 1673-1679 및 유럽특허 제438,844호 및 미국 특허 제5,312,998호에 개시된 바와 같이 또다른 공지의 DTBP 제조 방법이다.
DTBP를 제조하는 또다른 방법은 Dickey, et al,Ind. Eng. Chem.1949,41(8) 1673-1679 및 Baj, S.,J. Mol. Catalysis, 1996, 106, 11-23에 개시된 바와 같이 TBHP의 알칼리 또는 알칼리-토금속염과 t-부틸 할라이드의 반응을 포함한다.
TBHP는 라텍스(latex) 조성물 및 퍼옥시에스테르, 퍼옥시케탈 및 DTBP 제조의 중간체로서 널리 사용된다. 공지의 TBHP 합성법은 DTBP 합성법과 유사하다. 그러한 합성법을 개시한 문헌으로서는 Milas, N.A., et al,J. Amer. Chem. Soc.,1946, 68(2) 205-208; 미국 특허 제5,399,777호; 유럽특허 제639,564호; 미국특허 제5,243,084호; 일본국특허 제3/190,856A(1991); Michert, E.,Chem. Stosow., 198832(1) 171-178; 및 Milas, N.A., et al,J. Amer. Chem. Soc., 1938, 60(10) 2434-2436이 포함된다.
Davis등의J. Chem. Soc.1958, 4637-4643은 대응하는 알콜 또는 에테르 및 과산화수소로부터 특정의 광학적 활성의 2차 알킬페닐 하이드로퍼옥사이드를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
미국 특허 제5,866,712호는 옥살레이트 퍼에스테르 화합물 합성 방법에서의 불활성 용매로서의 MTBE의 용도를 개시하고 있다.
본 발명은 디-t-부틸 퍼옥사이드(DTBP)와 같은 디-t-알킬 퍼옥사이드 및 t-부틸 하이드로퍼옥사이드(TBHP)와 같은 t-알킬 하이드로퍼옥사이드를 제조하기 위한 신규한 합성 경로에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 있어서, n-알킬 t-알킬 에테르, 예를 들어, 메틸 t-부틸 에테르(MTBE), 및 과산화수소가 산 촉매 반응에 사용된다.
발명의 요약
본 발명은
a) 선택량의 n-알킬 t-알킬 에테르와, 산 촉매 및 하기 식의 화합물을 포함하는 반응물 혼합물을, n-알칸올을 제거하면서 반응시키는 단계,
RO2H
상기 식에서,
R은 H 또는 t-알킬이고, 단, R이 t-알킬인 경우 t-알킬 퍼옥사이드 화합물생성물은 디-t-알킬 퍼옥사이드이며; 및
b) 단계 a)에서 수득한 혼합물로부터 상기 t-알킬 퍼옥사이드 화합물을 포함하는 반응 생성물을 분리하는 단계;를 포함하는 t-알킬 하이드로퍼옥사이드 또는 디-t-알킬 퍼옥사이드 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
단계 a)의 반응은 바람직하게 단일 단계 반응으로서 수행된다. 그러나, 선택적으로, 2 단계, 즉, 산 촉매의 존재하에 에테르의 가수분해 반응 후 그 상태로 RO2H를 첨가하고 반응시키는 단계로 나누어 질 수 있다.
생성물 수율은 반응물의 비 및 다른 공정 파라미터에 의해 영향을 받는다. 바람직한 공정 파라미터는 본 발명의 또다른 면을 포함한다.
발명의 상세한 설명
본 명세서의 모든 곳에서 언급된 모든 미국 특허 및 다른 간행문서 및 모든 계류중인 미국 특허 출원서의 전체 개시는 본 명세서에 참조로서 포함된다.
본 발명에 의해 t-알킬 퍼옥사이드, 예를 들어, DTBP 및 TBHP는 대응하는 n-알킬 t-알킬 에테르, 예를 들어, MTBE로부터 고수율로 용이하게 제조될 수 있음이 밝혀졌다. 본 발명의 방법은 DTBP의 제조에 특히 유용하다. 상기 방법은 다른 디-t-알킬 퍼옥사이드 및 t-알킬 하이드로퍼옥사이드의 제조에도 적용될 수 있다.
n-알킬 t-알킬 에테르는 산 촉매의 존재하에 대응하는 알콜(수용액) 또는 알칸올 및 t-올레핀 (비-수용액)의 혼합물로 쪼개지거나 가수분해될 수 있다.그러한 반응에 사용되는 공지의 촉매에는 무기 및 유기 산, 산성 이온-교환 수지, 루이스산, 헤테로폴리산등이 포함된다. 일부 올레핀은 이 방법에 따라 제조되며, t-아밀 메틸 에테르로부터 t-아밀 알콜을 합성하고자 의도하였던 선행 작업은 메탄올을 증류할 때 생성물/반응물의 평형이 이동하여 t-아밀 알콜 생성물에서 이소아밀렌으로 탈수를 야기하기 때문에 완성되지 못했다.
본 발명은 t-알킬 에테르를 산 촉매 가수분해한 t-알킬 알콜 생성물의 분리에서 야기되는 문제점을 해결하였다. 이것은 가수분해/과산화 반응을 그 상태로(in situ) 행함으로써 달성되었으며, 이는 알콜 중간체의 분리가 필요없다.
이하의 설명은 우선 참조로 MTBE 로 부터 DTBP 및 TBHP 의 제조에 대한 것이지만, 설명되고 예시된 방법은 MTBE 대신 대응하는 n-알킬 t-알킬 에테르로 치환함으로써 이들 또는 다른 디-t-알킬 퍼옥사이드 또는 t-알킬 하이드로퍼옥사이드의 제조에 응용될 수 있음을 이해해야 한다. 본 발명의 방법에 사용될 수 있는 에테르의 관점에서, 그것의 n-알킬 부분은 적절하게 1-4 탄소원자, 바람직하게는 1-2 탄소 원자를, 그것의 t-알킬 부분은 적절하게 4 내지 약 10개의 탄소원자, 바람직하게는 4-6 탄소 원자를 가질 수 있다. 적절한 n-알킬 t-알킬 에테르의 예에는 MTBE, 메틸 t-아밀 에테르, 메틸 t-헥실 에테르, 에틸 t-부틸 에테르, 에틸 t-아밀 에테르, 에틸 t-헥실 에테르, n-프로필 t-부틸 에테르, n-프로필 t-아밀 에테르 및 n-프로필 t-헥실 에테르가 포함된다.
t-알킬 하이드로퍼옥사이드 또는 디-t-알킬 퍼옥사이드의 합성에 대하여 R이H 이면, 화합물 RO2H는 과산화수소이다. 그러나, 디-t-알킬 퍼옥사이드의 제조에 있어서, R이 선택적으로 t-알킬(적합하게는 4 내지 10개의 탄소 원자를 가짐)일 수 있다면, 화합물 RO2H는 t-알킬 하이드로퍼옥사이드이다. 일반적으로 과산화수소가 t-알킬 하이드로퍼옥사이드 및 대칭 디-t-알킬 퍼옥사이드 화합물 양자의 합성에 적합하다. 본 발명의 방법은 각각의 반응물이 상이한 t-알킬기를 가진 t-알킬 n-알킬 에테르 및 t-알킬 하이드로퍼옥사이드 반응물을 사용함으로써 비대칭 디-t-알킬 퍼옥사이드의 제조를 가능하게 한다.
화합물 RO2H로서 과산화수소를 사용하는 DTBP 및 TBHP간의 생성물 수율은 우선적으로 에테르 대 과산화수소의 화학양론적 비로서 결정된다. 일반적으로 약 0.7 미만의 H2O2/MTBE 몰비에서는 DTBP가 우세한 생성물이다. 1 이상의 H2O2/MTBE 몰비에서는 TBHP가 우세하다. DTBP 제조에 바람직한 H2O2/MTBE 비는 0.4-0.6 범위이다. TBHP에 대해서는 H2O2/MTBE 비는 바람직하게 1.5-3 범위이다.
산이 반응의 촉매로서 사용된다. 산촉매는 무기 또는 유기 산, 산성 이온-교환 수지, 루이스 산, 헤테로폴리산 등일 수 있다. 바람직하게는 산은 무기 산, 예를 들어, 황산, 염산 또는 질산이다. 황산이 특히 적합하다. 바람직한 H2SO4/MTBE 몰비는 0.4-0.6 범위이다.
반응 혼합물 중에 적합하게는 MTBE 1몰당 1몰 H2O 이상의 양으로 물이 들어 있는 것이 바람직하다. 일부 또는 전체 물 함량은 반응물의 수용액으로서 공급될수 있다. 추가의 물이 안전을 위하여(예: 발열을 낮추거나 묽은 반응물의 사용을 가능하게 하기 위해) 또는 수율을 최적화하기 위해 필요에 따라 공급될 수 있다. DTBP의 제조를 위해 반응 혼합물 중의 적절한 물의 총 함량은 MTBE 1몰당 약 1 내지 3, 바람직하게는 1.5-2.5 몰 H2O 일 수 있다.
본 발명의 이하의 비제한적 실시예를 통해 설명한다. 퍼센트는 중량 베이스이다.
실시예 1- TBHP의 제조
250㎖의 3-구 둥근 바닥 플라스크(교반기, 온도계, 및 등압 조정용 추가 깔때기 장착)에 40g의 MTBE를 넣었다. 0.5/1.0의 H2SO4/MTBE 몰비를 제공하기 위해 충분한 양의 H2SO4(55% 수용액) 을 가하고 그 혼합물을 45℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후, H2O2(60% 수용액)을 2.0/1.0의 H2O2/MTBE 몰비를 제공하는 양으로 가하였다. 그 혼합물을 반응 온도를 45℃로 유지하면서 추가로 한시간동안 교반하였다. 반응 시간 종료 후 반응 혼합물을 20℃로 냉각시키고 무게를 잰 250㎖의 분별 깔때기에 이송하였다. 수성 상을 제거하였다. 잔류 산 및 과산화수소를 제거하기 위하여 몇 방울의 25% NaOH를 사용하여 pH 7로 생성물을 중화한 후 수성 상을 제거하고 생성물을 계량하고 분석하였다. TBHP는 75.4% 순도로서 63.5% 수율로 수득되었다.
실시예 2- TBHP의 제조
H2SO4를 가한 후 즉시 H2O2를 가하여 총 반응 시간을 1시간으로 하는 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 반복하였다. TBHP는 75.9% 순도로서 67.4% 수율로 수득되었다.
실시예 3- TBHP의 제조
반응 온도를 50℃로 유지하는 것을 제외하고는 실시예 2의 방법을 반복하였다. TBHP는 76.7% 순도로서 69.6% 수율로 수득되었다.
실시예 4- TBHP의 제조
과산화수소 첨가량을 MTBE 함량에 대하여 2.5/1.0의 몰비를 제공하게 하는 것을 제외하고는 실시예 2의 방법을 반복하였다. TBHP는 78.4% 순도로서 69.5% 수율로 수득되었다.
실시예 5- DBTP의 제조
250㎖의 3-구 둥근 바닥 플라스크(교반기, 온도계, 및 등압 조정용 추가 깔때기 장착)에 40g의 MTBE를 넣었다; 그리고, 충분한 H2SO4수용액, H2O2(60% 수용액) 및 물을 가하여 2.15/1.3/1.0/6.3의 MTBE/H2SO4/H2O2/H2O 몰비를 제공하였다.그 혼합물을 50℃에서 2시간동안 교반하였다. 반응 시간 종료 후 반응 혼합물을 20℃로 냉각시키고 무게를 잰 250㎖의 분별 깔때기에 이송하였다. 수성 상을 제거하였다. 잔류 산 및 과산화수소를 제거하기 위하여 25% NaOH를 사용하여 pH 7로 생성물을 중화한 후 수성 상을 제거하고 생성물을 150㎖의 냉수로 2-3회 세정하고, 계량 및 분석하였다. DTBP는 87.0% 순도로서 75.4% 수율로 수득되었다.
실시예 6- DTBP의 제조
2.15/1.3/1.0/3.3의 상대적 MTBE/H2SO4/H2O2/H2O 몰비를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법을 반복하였다. DTBP는 96.1% 순도로서 94.0% 수율로 수득되었다.
실시예 7- DTBP의 제조
2.0/1.3/1.0/3.3의 상대적 MTBE/H2SO4/H2O2/H2O 몰비를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 5의 방법을 반복하였다. DTBP는 98.1% 순도로서 90.5% 수율로 수득되었다. 그 후, 생성물을 질소로 55℃에서 1시간동안 퍼지(purge) 한 후 재분석하였다. 퍼지 후 생성물의 순도는 99.6%였다.
상기 실시예들로부터 알 수 있는 바와 같이, 많은 상업적 응용, 예를 들어, 퍼옥시케탈의 제조에 허용되는 품질의 TBHP가 본 발명의 방법에 의해 제조될 수 있으며, 현행 상업적 표준에 부합하는 순도로 DTBP를 제조할 수 있다. 게다가, 공정 시간은 t-부틸 알콜 및 과산화수소로 부터 이 생성물을 수득하는 데 요구되는 현행 시간보다 짧으며, MTBE의 원료 물질 단가는 t-부틸 알콜보다 저렴하다.
상기 실시예 및 개시 내용들은 설명을 위한 것이며 본 발명의 전부는 아니다. 이들 실시예 및 기술 내용은 당업자들에게 많은 변형 및 선택을 제공할 것이다. 이 모든 선택 및 변형은 첨부한 청구범위의 범위내에 포함된다. 나아가, 종속항에서 인용된 특징들의 모든 가능한 선택적 종속 조합은, 다중 종속 형식으로 기재되었건 그렇지 않든, 본 발명의 범위내인 것으로 간주되어야 한다. 통상의 지식을 가진 당업자들은 본 명세서에서 기술된 특정 구체예의 다른 등가물도 역시 여기에 첨부된 청구범위에 의해 포섭된는 것을 알 것이다. 종속항에 인용된 그런 조합 이외에도 종속항의 특징의 다른 모든 가능한 조합들도 역시 본 발명의 특정 일면으로 여긴다는 것도 이해해야 한다.

Claims (17)

  1. a) 선택량의 n-알킬 t-알킬 에테르와, 산 촉매 및 하기 일반식의 화합물을 포함하는 반응물 혼합물을, n-알칸올을 제거하면서 반응시키는 단계,
    RO2H
    상기 식에서,
    R은 H 또는 t-알킬이고, 단, R이 t-알킬인 경우 t-알킬 퍼옥사이드 화합물 생성물은 디-t-알킬 퍼옥사이드이며; 및
    b) 단계 a)에서 수득한 혼합물로부터 상기 t-알킬 퍼옥사이드 화합물을 포함하는 반응 생성물을 분리하는 단계;를 포함하는 t-알킬 하이드로퍼옥사이드 또는 디-t-알킬 퍼옥사이드에서 선택된 t-알킬 퍼옥사이드를 제조하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, n-알킬 t-알킬 에테르가 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 메틸 t-헥실 에테르, 에틸 t-부틸 에테르, 에틸 t-아밀 에테르, 에틸 t-헥실 에테르, 프로필 t-부틸 에테르, 프로필 t-아밀 에테르 및 프로필 t-헥실 에테르로 구성된 군에서 선택되는 것인 방법.
  3. 제 1항에 있어서, n-알킬 t-알킬 에테르가 메틸 t-부틸 에테르인 방법.
  4. 제 1항에 있어서, t-알킬 퍼옥사이드 화합물이 디-t-알킬 퍼옥사이드이고, 화합물 RO2H가 과산화수소이며, 단계 a)에서 사용된 과산화수소의 양이 n-알킬 t-알킬 에테르 1몰당 0.4-0.6 몰인 방법.
  5. 제 4항에 있어서, 단계 a)에서 산 촉매로서의 황산이 단계 a)에서 사용되는 n-알킬 t-알킬 에테르 1몰당 0.4-0.6 몰의 양으로 사용되는 방법.
  6. 제 4항에 있어서, 단계 a)에서 추가로 물이 n-알킬 t-알킬 에테르 1몰당 총 1.5-2.5 몰의 양으로 사용되는 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 단계 a)에서 20 내지 70℃의 반응 온도가 이용되는 방법.
  8. 제 3항에 있어서, 상기 t-알킬 퍼옥사이드 화합물이 t-알킬 하이드로퍼옥사이드인 방법.
  9. 제 8항에 있어서, 화합물 RO2H가 과산화수소이며, 단계 a)에서 사용되는 과산화수소의 양이 n-알킬 t-알킬 에테르 1몰당 1.5-3 몰인 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 단계 a)에서 산 촉매로서의 황산이 n-알킬 t-알킬 에테르 1몰당 0.4 내지 0.5 몰의 양으로 사용되는 방법.
  11. 제 10항에 있어서, 단계 a)에서 추가로 물이 사용되는 방법.
  12. 제 1항에 있어서, 산촉매가 무기 또는 유기 산, 산성 이온-교환 수지, 루이스 산 또는 헤테로폴리산인 방법.
  13. 제 1항에 있어서, 산촉매가 황산, 염산 및 질산으로 구성된 군중에서 선택되는 것인 방법.
  14. 제 1항에 있어서, n-알킬 t-알킬 에테르의 n-알킬기가 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, t-알킬기가 4 내지 10개의 탄소 원자를 가지는 것인 방법.
  15. 제 1항에 있어서, t-알킬 퍼옥사이드 화합물이 디-t-알킬 퍼옥사이드이고 화합물 RO2H가 t-알킬 하이드로퍼옥사이드인 방법.
  16. 제 15항에 있어서, 디-t-알킬 퍼옥사이드가 비대칭인 방법.
  17. 제 1항에 있어서, t-알킬 퍼옥사이드 화합물이 디-t-부틸 퍼옥사이드 또는 t-부틸 하이드로퍼옥사이드인 방법.
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