JPH07149715A - 過酸化ジアルキルの製造 - Google Patents
過酸化ジアルキルの製造Info
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- JPH07149715A JPH07149715A JP6200282A JP20028294A JPH07149715A JP H07149715 A JPH07149715 A JP H07149715A JP 6200282 A JP6200282 A JP 6200282A JP 20028294 A JP20028294 A JP 20028294A JP H07149715 A JPH07149715 A JP H07149715A
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- tert
- hydroperoxide
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- peroxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/16—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between two carbon atoms not further substituted by oxygen atoms, i.e. peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルコールおよび／またはオレフィンと有機
ヒドロペルオキシドとを固体の酸性ゼオライト触媒を使
って反応させることによる過酸化ジアルキルの製造方法
を提供する。 【効果】 過酸化ジアルキルを良好な転化率および選択
率でもって水の除去を必要とせずに製造しうる。
ヒドロペルオキシドとを固体の酸性ゼオライト触媒を使
って反応させることによる過酸化ジアルキルの製造方法
を提供する。 【効果】 過酸化ジアルキルを良好な転化率および選択
率でもって水の除去を必要とせずに製造しうる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルコール（例えば第
三ブチルアルコール）および／またはオレフィン（例え
ばイソブチレン）とヒドロペルオキシド（例えば第三ブ
チルヒドロペルオキシド）とを固体の酸性ゼオライト触
媒の存在下で反応させることによる、過酸化ジアルキル
（例えば過酸化ジ第三ブチル）の製造方法に関するもの
である。
三ブチルアルコール）および／またはオレフィン（例え
ばイソブチレン）とヒドロペルオキシド（例えば第三ブ
チルヒドロペルオキシド）とを固体の酸性ゼオライト触
媒の存在下で反応させることによる、過酸化ジアルキル
（例えば過酸化ジ第三ブチル）の製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】第三ブチルアルコール（ＴＢＡ）のよう
なアルコールと第三ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨ
Ｐ）のような有機ヒドロペルオキシドとを反応させるこ
とによる過酸化ジアルキルの製造はすでに知られてい
る。例えば、米国特許第2,403,771 号、同第2,403,758
号、同第2,862,973 号、同第3,626,014 号などを参照さ
れたい。また、２−メチルブト−２−エンのようなオレ
フィンとＴＢＨＰのような有機ヒドロペルオキシドとを
反応させることによる過酸化ジアルキルの製造も知られ
ている。Davies, et al., J. Chem. Sec. pp.2200, 195
4 を参照されたい。
なアルコールと第三ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨ
Ｐ）のような有機ヒドロペルオキシドとを反応させるこ
とによる過酸化ジアルキルの製造はすでに知られてい
る。例えば、米国特許第2,403,771 号、同第2,403,758
号、同第2,862,973 号、同第3,626,014 号などを参照さ
れたい。また、２−メチルブト−２−エンのようなオレ
フィンとＴＢＨＰのような有機ヒドロペルオキシドとを
反応させることによる過酸化ジアルキルの製造も知られ
ている。Davies, et al., J. Chem. Sec. pp.2200, 195
4 を参照されたい。
【０００３】かかる従来法では、触媒として硫酸や低度
の架橋を有するスルホン酸樹脂などが用いられてきた。
この種の触媒の使用は多くの欠点を有し、硫酸の使用に
伴う腐食および安全性の危険、触媒樹脂の使用に伴う触
媒の失活および劣化などを挙げることができる。例え
ば、カナダ国特許第839,312 号はゲル型の４％架橋スル
ホン酸樹脂を用いてＴＢＡとＴＢＨＰとを反応させるこ
とによる過酸化ジ第三ブチルの製造方法を開示している
が、この方法は反応を進行させるために例えばクロロホ
ルムを用いて水を共沸的に除去する必要がある。
の架橋を有するスルホン酸樹脂などが用いられてきた。
この種の触媒の使用は多くの欠点を有し、硫酸の使用に
伴う腐食および安全性の危険、触媒樹脂の使用に伴う触
媒の失活および劣化などを挙げることができる。例え
ば、カナダ国特許第839,312 号はゲル型の４％架橋スル
ホン酸樹脂を用いてＴＢＡとＴＢＨＰとを反応させるこ
とによる過酸化ジ第三ブチルの製造方法を開示している
が、この方法は反応を進行させるために例えばクロロホ
ルムを用いて水を共沸的に除去する必要がある。
【０００４】無機ヘテロポリ酸を使ってＴＢＡのような
アルコールと過酸化水素とを反応させることによる有機
ヒドロペルオキシドの製造は米国特許第2,630,456 号に
示されている。
アルコールと過酸化水素とを反応させることによる有機
ヒドロペルオキシドの製造は米国特許第2,630,456 号に
示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
コールおよび／またはオレフィンと有機ヒドロペルオキ
シドとを反応させて過酸化ジアルキルを良好な転化率お
よび選択率でもって水の除去を必要とせずに製造するこ
とにある。
コールおよび／またはオレフィンと有機ヒドロペルオキ
シドとを反応させて過酸化ジアルキルを良好な転化率お
よび選択率でもって水の除去を必要とせずに製造するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、アルコ
ールおよび／またはオレフィンと有機ヒドロペルオキシ
ドとを天然または合成の固体の酸性アルミノシリケート
ゼオライト触媒の存在下で反応させることからなる過酸
化ジアルキルの製造方法が提供される。用いる触媒は少
なくとも部分的に酸性であり、つまり全ての酸性部位が
中和されているというわけではない。該触媒は耐酸化性
で、長期にわたって目的の反応に対して高度の活性を示
す。固体の触媒を使用すると、反応混合物を通常の手順
で触媒から容易に分離できるので有利である。
ールおよび／またはオレフィンと有機ヒドロペルオキシ
ドとを天然または合成の固体の酸性アルミノシリケート
ゼオライト触媒の存在下で反応させることからなる過酸
化ジアルキルの製造方法が提供される。用いる触媒は少
なくとも部分的に酸性であり、つまり全ての酸性部位が
中和されているというわけではない。該触媒は耐酸化性
で、長期にわたって目的の反応に対して高度の活性を示
す。固体の触媒を使用すると、反応混合物を通常の手順
で触媒から容易に分離できるので有利である。
【０００７】本発明の方法は、次の反応式 化１または
化２で表すことができる：
化２で表すことができる：
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】式中、ＲおよびＲ1 は１〜１０個の炭素原
子を有する同一のまたは異なるアルキル基であり、Ｒ2
およびＲ3 は水素またはＲである。好ましくは、Ｒおよ
びＲ1は４または５個の炭素原子を有する同一の第三ア
ルキル基、すなわち第三ブチル基または第三アミル基で
あり、Ｒ2 はＲであり、そしてＲ3 は水素である。
子を有する同一のまたは異なるアルキル基であり、Ｒ2
およびＲ3 は水素またはＲである。好ましくは、Ｒおよ
びＲ1は４または５個の炭素原子を有する同一の第三ア
ルキル基、すなわち第三ブチル基または第三アミル基で
あり、Ｒ2 はＲであり、そしてＲ3 は水素である。
【００１１】本発明の特に好ましい実施態様において、
過酸化ジ第三ブチルは第三ブチルヒドロペルオキシドと
第三ブチルアルコールおよび／またはイソブチレンとを
反応させることにより製造され、そして過酸化ジ第三ア
ミルは第三アミルヒドロペルオキシドと第三アミレンと
を反応させることにより製造される。過酸化第三ブチル
第三アミルのようなアルキル基が異なる過酸化ジアルキ
ルは、例えば第三アミルアルコールおよび／または第三
アミレンを第三ブチルヒドロペルオキシドと反応させる
ことにより製造し得る。
過酸化ジ第三ブチルは第三ブチルヒドロペルオキシドと
第三ブチルアルコールおよび／またはイソブチレンとを
反応させることにより製造され、そして過酸化ジ第三ア
ミルは第三アミルヒドロペルオキシドと第三アミレンと
を反応させることにより製造される。過酸化第三ブチル
第三アミルのようなアルキル基が異なる過酸化ジアルキ
ルは、例えば第三アミルアルコールおよび／または第三
アミレンを第三ブチルヒドロペルオキシドと反応させる
ことにより製造し得る。
【００１２】本発明の方法を実施するにあたって、一般
には該反応にヒドロペルオキシド１モルあたり少なくと
も０．５モルのアルコールおよび／またはオレフィンを
加えることが望ましい。好ましくは、ヒドロペルオキシ
ド１モルあたり少なくとも１モルのアルコールおよび／
またはオレフィンを使用し、そしてヒドロペルオキシド
１モルあたり約５モルまでのアルコールおよび／または
オレフィンを使用することができる。ヒドロペルオキシ
ドに対して少なくとも等モル量のアルコールおよび／ま
たはオレフィンを使用すると、良好な反応速度と反応剤
の高い転化率が得られる。
には該反応にヒドロペルオキシド１モルあたり少なくと
も０．５モルのアルコールおよび／またはオレフィンを
加えることが望ましい。好ましくは、ヒドロペルオキシ
ド１モルあたり少なくとも１モルのアルコールおよび／
またはオレフィンを使用し、そしてヒドロペルオキシド
１モルあたり約５モルまでのアルコールおよび／または
オレフィンを使用することができる。ヒドロペルオキシ
ドに対して少なくとも等モル量のアルコールおよび／ま
たはオレフィンを使用すると、良好な反応速度と反応剤
の高い転化率が得られる。
【００１３】本発明の反応は、ヒドロペルオキシドと反
応させるためにアルコールかオレフィンのいずれかを用
いて実施することができる。しかし、オレフィン１モル
につきアルコール０．１〜１０モルの混合物を用いるこ
とが好ましい。
応させるためにアルコールかオレフィンのいずれかを用
いて実施することができる。しかし、オレフィン１モル
につきアルコール０．１〜１０モルの混合物を用いるこ
とが好ましい。
【００１４】本発明の方法は、満足のゆく反応速度を確
保するのに十分高い温度であるが、ヒドロペルオキシド
のかなりの分解を引き起こすほどには高くない温度で行
われる。一般に、約２０〜１５０℃の範囲の温度が用い
られ、約４０〜１１０℃が好ましい。反応は液相で起こ
り、この液相反応を確実にするに足るレベルに反応系の
圧力を維持する。一般的な圧力は０．２〜１００気圧ゲ
ージの範囲である。
保するのに十分高い温度であるが、ヒドロペルオキシド
のかなりの分解を引き起こすほどには高くない温度で行
われる。一般に、約２０〜１５０℃の範囲の温度が用い
られ、約４０〜１１０℃が好ましい。反応は液相で起こ
り、この液相反応を確実にするに足るレベルに反応系の
圧力を維持する。一般的な圧力は０．２〜１００気圧ゲ
ージの範囲である。
【００１５】本発明の実施に際しては、無機、耐酸化
性、固体の水素型酸性ゼオライト触媒を使用することが
不可欠である。かかる触媒を使用する結果として、従来
法では必要とされた水除去の必要条件が本発明方法では
必要でない。
性、固体の水素型酸性ゼオライト触媒を使用することが
不可欠である。かかる触媒を使用する結果として、従来
法では必要とされた水除去の必要条件が本発明方法では
必要でない。
【００１６】一般には、少なくとも部分的に酸型である
天然または合成アルミノシリケートゼオライトはどれも
使用することができる。一般式ＭXＨ1-XのＹゼオライト
の部分交換Ｙゼオライトを用いることができ、ここでx
は交換可能なカチオンのモル分率を示し、0≦x≦0.95で
ある。Ｍはアルカリ、アルカリ土類および／または遷移
金属である。超安定性Ｙゼオライト、鉱物クレー、およ
び酸洗浄クレー（例えばモンモリロナイトＫ−１０また
はＫＳＦ）が適している。菱沸石、フェリエライト (fe
rrierite) などの酸洗浄鉱物ゼオライトも使用すること
ができる。その他の具体例としてＨ ＺＳＭ−５、モル
デナイト (mordenite)などがある。用いる触媒の酸性部
位の少なくとも５％、好ましくは少なくとも５０％が中
和されていないことが重要である。
天然または合成アルミノシリケートゼオライトはどれも
使用することができる。一般式ＭXＨ1-XのＹゼオライト
の部分交換Ｙゼオライトを用いることができ、ここでx
は交換可能なカチオンのモル分率を示し、0≦x≦0.95で
ある。Ｍはアルカリ、アルカリ土類および／または遷移
金属である。超安定性Ｙゼオライト、鉱物クレー、およ
び酸洗浄クレー（例えばモンモリロナイトＫ−１０また
はＫＳＦ）が適している。菱沸石、フェリエライト (fe
rrierite) などの酸洗浄鉱物ゼオライトも使用すること
ができる。その他の具体例としてＨ ＺＳＭ−５、モル
デナイト (mordenite)などがある。用いる触媒の酸性部
位の少なくとも５％、好ましくは少なくとも５０％が中
和されていないことが重要である。
【００１７】本発明の実施にあたっては、満足のゆく転
化率および選択率を確保するために十分な量のゼオライ
ト触媒が用いられる。一般には、反応剤を固体触媒床と
接触させることが有利である。しかし、スラリー接触の
ような他の技法も使用し得る。連続法が好ましいが、バ
ッチ法も使用できる。
化率および選択率を確保するために十分な量のゼオライ
ト触媒が用いられる。一般には、反応剤を固体触媒床と
接触させることが有利である。しかし、スラリー接触の
ような他の技法も使用し得る。連続法が好ましいが、バ
ッチ法も使用できる。
【００１８】本発明の特に好ましい態様では、公知の酸
化方法により製造され、未反応のイソブタンの除去後に
は主としてＴＢＡとＴＢＨＰを含むイソブタン酸化生成
物を本発明に従って直接反応させて過酸化ジ第三ブチル
を形成させる。米国特許第2,845,461 号、同第3,478,10
8 号、および同第4,408,081 号はイソブタンの酸化を開
示している。
化方法により製造され、未反応のイソブタンの除去後に
は主としてＴＢＡとＴＢＨＰを含むイソブタン酸化生成
物を本発明に従って直接反応させて過酸化ジ第三ブチル
を形成させる。米国特許第2,845,461 号、同第3,478,10
8 号、および同第4,408,081 号はイソブタンの酸化を開
示している。
【００１９】
【実施例】本発明をより理解しやすくするために、以下
に実施例をあげて説明する。
に実施例をあげて説明する。
【００２０】実施例１ 脱ブタン化したイソブタン酸化生成物を、添加したイソ
ブチレンとともに本発明に従って反応させてＤＴＢＰを
形成させた。該酸化生成物は約５８重量％のＴＢＡ、約
４０重量％のＴＢＨＰを含み、残部はメタノール、アセ
トン、水、痕跡量の他の有機物質からなっていた。イソ
ブチレン／ＴＢＨＰのモル比は２．５／１であり、酸化
生成物に基づいて３０重量％の量のハイドロジェンＹゼ
オライトを使用した。反応混合物をパール反応器で窒素
雰囲気下に攪拌しながら８５℃で３時間加熱した。ＴＢ
ＨＰの転化率は９５＋％であり、転化されたＴＢＨＰに
基づいたＤＴＢＰに対する反応選択率は９２％であっ
た。
ブチレンとともに本発明に従って反応させてＤＴＢＰを
形成させた。該酸化生成物は約５８重量％のＴＢＡ、約
４０重量％のＴＢＨＰを含み、残部はメタノール、アセ
トン、水、痕跡量の他の有機物質からなっていた。イソ
ブチレン／ＴＢＨＰのモル比は２．５／１であり、酸化
生成物に基づいて３０重量％の量のハイドロジェンＹゼ
オライトを使用した。反応混合物をパール反応器で窒素
雰囲気下に攪拌しながら８５℃で３時間加熱した。ＴＢ
ＨＰの転化率は９５＋％であり、転化されたＴＢＨＰに
基づいたＤＴＢＰに対する反応選択率は９２％であっ
た。
【００２１】実施例２〜５ 同様にして、実施例１に記載したイソブタン酸化生成物
を異なる量のハイドロジェンＹゼオライトの存在下にパ
ール反応器で８５℃にて５時間反応させたが、イソブチ
レンを添加しなかった。得られた結果を次の表１に示
す。
を異なる量のハイドロジェンＹゼオライトの存在下にパ
ール反応器で８５℃にて５時間反応させたが、イソブチ
レンを添加しなかった。得られた結果を次の表１に示
す。
【００２２】
【表１】 触媒 ＴＢＨＰ TBHPに基づいたDTBPに対する 酸化生成物に対する重量％ 転化率％ 選択率％ ５ １６ ８９ １０ ２１ ８８ ２０ ２８ ９２ ３８．５ ６３ ９１
【００２３】上記の結果から、本発明は非常に効率のよ
い過酸化ジアルキルの製造方法を提供することがわか
る。
い過酸化ジアルキルの製造方法を提供することがわか
る。
フロントページの続き (72)発明者 フランク ジェイ リオッタ ジュニア アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19426 カレッジビル サウス トラッペ ロー ド 656 (72)発明者 ヘブン エス ケスリング ジュニア アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19026 ドレクセル ヒル フレンドシップ ロ ード 248
Claims (4)
- 【請求項１】 アルコールおよび／またはオレフィンと
有機ヒドロペルオキシドとを有効量の固体の酸性アルミ
ノシリケートゼオライト触媒の存在下で反応させること
からなる過酸化ジアルキルの製造方法。 - 【請求項２】 第三ブチルアルコールおよび／またはイ
ソブチレンと第三ブチルヒドロペルオキシドとを有効量
の固体の酸性アルミノシリケートゼオライト触媒の存在
下で反応させることからなる過酸化ジ第三ブチルの製造
方法。 - 【請求項３】 第三アミルアルコールおよび／または第
三アミレンと第三アミルヒドロペルオキシドとを有効量
の固体の酸性アルミノシリケートゼオライト触媒の存在
下で反応させることからなる過酸化ジ第三アミルの製造
方法。 - 【請求項４】 前記の触媒がハイドロジェンＹゼオライ
トである請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/102017 | 1993-08-04 | ||
| US08/102,017 US5420357A (en) | 1993-08-04 | 1993-08-04 | Preparation of dialkyl peroxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149715A true JPH07149715A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=22287675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6200282A Pending JPH07149715A (ja) | 1993-08-04 | 1994-08-03 | 過酸化ジアルキルの製造 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5420357A (ja) |
| EP (1) | EP0638551A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07149715A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316358A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Nof Corp | ジターシャルブチルペルオキシドの製造法 |
| JP2003104966A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Nof Corp | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
| JP2007500188A (ja) * | 2003-07-30 | 2007-01-11 | ケムチュア コーポレイション | 過酸化ジアルキル類からのジアルキルエーテル類の除去 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5488179A (en) * | 1995-03-08 | 1996-01-30 | Texaco Chemical Inc. | Ditertiary butyl peroxide preparation from tertiary butyl hydroperoxide |
| US5488178A (en) * | 1995-03-08 | 1996-01-30 | Texaco Chemical Inc. | Ditertiary butyl peroxide preparation from tertiary butyl hydroperoxide |
| DE19615182A1 (de) * | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Peroxid Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethyl-2,5-di-t-butylperoxy-hexan |
| US6225510B1 (en) * | 1999-12-10 | 2001-05-01 | Crompton Corporation | Preparation of di-t-alkyl peroxides and t-alkyl hydroperoxides from n-alkyl ethers |
| CN1281584C (zh) * | 2001-09-28 | 2006-10-25 | 日本油脂株式会社 | 二烷基过氧化物的制造方法 |
| CN113845457B (zh) * | 2021-09-26 | 2023-09-22 | 南京师范大学 | 一种采用SO42-/ZnCl2-HY固体酸制备过氧化二异丙苯的方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA839312A (en) * | 1970-04-14 | Chemcell Limited | Di-tertiary butyl peroxide | |
| NL65254C (ja) * | 1943-10-04 | |||
| US2403771A (en) * | 1943-11-15 | 1946-07-09 | Shell Dev | Organic peroxides |
| US2630456A (en) * | 1949-07-01 | 1953-03-03 | Shell Dev | Preparation of organic hydroperoxides |
| US2862973A (en) * | 1956-04-27 | 1958-12-02 | Shell Dev | Di-tertiary-alkyl peroxide production |
| US3626014A (en) * | 1968-03-11 | 1971-12-07 | Halcon International Inc | Process for preparation of organic peroxides |
| US4198528A (en) * | 1978-01-25 | 1980-04-15 | Union Carbide Corporation | Preparation of di-tertiary peroxides |
| IT1134535B (it) * | 1980-12-02 | 1986-08-13 | Euteco Impianti Spa | Procedimento e perfezionamento per la preparazione di dicumilperossido |
| JPS6097527A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-31 | 三菱電機株式会社 | 電気開閉装置 |
-
1993
- 1993-08-04 US US08/102,017 patent/US5420357A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-07-27 EP EP94305526A patent/EP0638551A1/en not_active Ceased
- 1994-08-03 JP JP6200282A patent/JPH07149715A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316358A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-13 | Nof Corp | ジターシャルブチルペルオキシドの製造法 |
| JP2003104966A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Nof Corp | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
| JP2007500188A (ja) * | 2003-07-30 | 2007-01-11 | ケムチュア コーポレイション | 過酸化ジアルキル類からのジアルキルエーテル類の除去 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0638551A1 (en) | 1995-02-15 |
| US5420357A (en) | 1995-05-30 |
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