JP2003104966A - ジアルキルペルオキシドの製造方法 - Google Patents
ジアルキルペルオキシドの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ステンレス反応器材の腐食を引き起こさず、
反応後の廃液処理が不必要で、かつ短時間で製造可能な
ジアルキルペルオキシドの製造方法を提供する。 【解決手段】 ゼオライト固体酸触媒の存在下にアルコ
ール系化合物と有機ヒドロペルオキシド化合物とを反応
させるジアルキルペルオキシドの製造方法において、ゼ
オライト固体酸触媒がベータ型であって、かつＳｉＯ2
／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０の範囲にあることを
特徴とするジアルキルペルオキシドの製造方法。
反応後の廃液処理が不必要で、かつ短時間で製造可能な
ジアルキルペルオキシドの製造方法を提供する。 【解決手段】 ゼオライト固体酸触媒の存在下にアルコ
ール系化合物と有機ヒドロペルオキシド化合物とを反応
させるジアルキルペルオキシドの製造方法において、ゼ
オライト固体酸触媒がベータ型であって、かつＳｉＯ2
／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０の範囲にあることを
特徴とするジアルキルペルオキシドの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ステンレス反応器
材の腐食を引き起こさず、反応後の廃液処理が不必要
で、かつ短時間で製造可能なジアルキルペルオキシドの
製造方法に関する。
材の腐食を引き起こさず、反応後の廃液処理が不必要
で、かつ短時間で製造可能なジアルキルペルオキシドの
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ジアルキルペルオキシドの製造方
法は、触媒として硫酸が用いられてきた。しかし、その
硫酸はステンレス反応器材の腐食を引き起こすこと、ま
た反応後にそのまま廃液中に残るため、その処理対策が
必要であることが問題となっていた。近年、この問題点
を解決する方法としてゼオライト固体酸触媒を用いる製
造方法が知られている。例えば、ワイ型ゼオライト固体
酸触媒の存在下に、ｔ−ブチルアルコールとｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドとを反応させることにより、ジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドを製造する方法が知られている
（特開平７−１４９１５号公報）。また、ＳｉＯ2／Ａ
ｌ2Ｏ3のモル比が２３〜２６であるベータ型ゼオライト
固体酸触媒の存在下に、ｔ−ブチルアルコールとｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとを反応させることにより、ジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドを製造する方法が知られて
いる（米国特許５４８８１７９号明細書）。
法は、触媒として硫酸が用いられてきた。しかし、その
硫酸はステンレス反応器材の腐食を引き起こすこと、ま
た反応後にそのまま廃液中に残るため、その処理対策が
必要であることが問題となっていた。近年、この問題点
を解決する方法としてゼオライト固体酸触媒を用いる製
造方法が知られている。例えば、ワイ型ゼオライト固体
酸触媒の存在下に、ｔ−ブチルアルコールとｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドとを反応させることにより、ジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドを製造する方法が知られている
（特開平７−１４９１５号公報）。また、ＳｉＯ2／Ａ
ｌ2Ｏ3のモル比が２３〜２６であるベータ型ゼオライト
固体酸触媒の存在下に、ｔ−ブチルアルコールとｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとを反応させることにより、ジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドを製造する方法が知られて
いる（米国特許５４８８１７９号明細書）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記、
従来技術であるゼオライト固体酸触媒を用いた場合、い
ずれもジアルキルペルオキシドの生成速度が遅いため、
反応時間が長くなるという欠点があった。本発明の目的
は、短時間で製造可能なジアルキルペルオキシドの製造
方法であり、しかもステンレス反応器材の腐食を引き起
こさず、反応後の廃液処理が不必要である製造方法を提
供することである。
従来技術であるゼオライト固体酸触媒を用いた場合、い
ずれもジアルキルペルオキシドの生成速度が遅いため、
反応時間が長くなるという欠点があった。本発明の目的
は、短時間で製造可能なジアルキルペルオキシドの製造
方法であり、しかもステンレス反応器材の腐食を引き起
こさず、反応後の廃液処理が不必要である製造方法を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１は、ゼオラ
イト固体酸触媒の存在下にアルコール系化合物と有機ヒ
ドロペルオキシド化合物とを反応させるジアルキルペル
オキシドの製造方法において、ゼオライト固体酸触媒が
ベータ型であって、かつＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が
３０〜２８０の範囲にあることを特徴とするジアルキル
ペルオキシドの製造方法である。本発明の第２は、ジア
ルキルペルオキシドが下記式（１）で表される化合物で
ある第１の発明のジアルキルペルオキシドの製造方法で
ある。 Ｒ1−Ｏ−Ｏ−Ｒ2 ・・・・・（１） （式中、Ｒ1とＲ2は、それぞれ、炭素数１〜１４の炭化
水素基を表す。）
イト固体酸触媒の存在下にアルコール系化合物と有機ヒ
ドロペルオキシド化合物とを反応させるジアルキルペル
オキシドの製造方法において、ゼオライト固体酸触媒が
ベータ型であって、かつＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が
３０〜２８０の範囲にあることを特徴とするジアルキル
ペルオキシドの製造方法である。本発明の第２は、ジア
ルキルペルオキシドが下記式（１）で表される化合物で
ある第１の発明のジアルキルペルオキシドの製造方法で
ある。 Ｒ1−Ｏ−Ｏ−Ｒ2 ・・・・・（１） （式中、Ｒ1とＲ2は、それぞれ、炭素数１〜１４の炭化
水素基を表す。）
【０００５】本発明の第３は、ジアルキルペルオキシド
が、ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミル）
ペルオキシド、ビス（２−メチル−２−ペンチル）ペル
オキシド、ビス（２，４，４−トリメチル−２−ペンチ
ル）ペルオキシド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、ｔ−アミル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、２−メチル−２−ペンチル２−フェ
ニル−２−プロピルペルオキシド、またはビス（２−フ
ェニル−２−プロピル）ペルオキシドである第１の発明
又は第２の発明のジアルキルペルオキシドの製造方法で
ある。
が、ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミル）
ペルオキシド、ビス（２−メチル−２−ペンチル）ペル
オキシド、ビス（２，４，４−トリメチル−２−ペンチ
ル）ペルオキシド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、ｔ−アミル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、２−メチル−２−ペンチル２−フェ
ニル−２−プロピルペルオキシド、またはビス（２−フ
ェニル−２−プロピル）ペルオキシドである第１の発明
又は第２の発明のジアルキルペルオキシドの製造方法で
ある。
【０００６】
【発明実施の形態】以下に、この発明の実施の形態につ
いて詳細に説明する。本発明のジアルキルペルオキシド
（ただし、置換基として芳香族基を有する場合を含んで
いる。以下同様である。）は、公知のジアルキルペルオ
キシドの全てを含んでいるが、式（１）で表されるジア
ルキルペルオキシドが好ましいものである。
いて詳細に説明する。本発明のジアルキルペルオキシド
（ただし、置換基として芳香族基を有する場合を含んで
いる。以下同様である。）は、公知のジアルキルペルオ
キシドの全てを含んでいるが、式（１）で表されるジア
ルキルペルオキシドが好ましいものである。
【０００７】具体例としては、例えば、ジ（ｔ−ブチ
ル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミル）ペルオキシド、ビ
ス（２−メチル−２−ペンチル）ペルオキシド、ビス
（３−メチル−３−ペンチル）ペルオキシド、ビス
（２，４，４−トリメチル−２−ペンチル）ペルオキシ
ド、ビス（２−メチル−２−ウンデシル）ペルオキシ
ド、ビス（２−フェニル−２−プロピル）ペルオキシ
ド、ビス（２−（４−メチルフェニル）−２−プロピ
ル）ペルオキシド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、ｔ−ブチル２−（４−メチルフェニ
ル）−２−プロピルペルオキシド、ｔ−ブチル２−（３
−クロロフェニル）−２−プロピルペルオキシド、ｔ−
アミル２−フェニル−２−プロピルペルオキシド、２−
メチル−２−ペンチル２−フェニル−２−プロピルペル
オキシド、ｔ−ブチル２−メチル−２−ペンチルペルオ
キシド、ｔ−ブチル３−メチル−３−ペンチルペルオキ
シド、ｔ−ブチル２，４，４−トリメチル−２−ペンチ
ルペルオキシド、またはｔ−アミル２−メチル−２−ペ
ンチルペルオキシドなどが挙げられる。
ル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミル）ペルオキシド、ビ
ス（２−メチル−２−ペンチル）ペルオキシド、ビス
（３−メチル−３−ペンチル）ペルオキシド、ビス
（２，４，４−トリメチル−２−ペンチル）ペルオキシ
ド、ビス（２−メチル−２−ウンデシル）ペルオキシ
ド、ビス（２−フェニル−２−プロピル）ペルオキシ
ド、ビス（２−（４−メチルフェニル）−２−プロピ
ル）ペルオキシド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、ｔ−ブチル２−（４−メチルフェニ
ル）−２−プロピルペルオキシド、ｔ−ブチル２−（３
−クロロフェニル）−２−プロピルペルオキシド、ｔ−
アミル２−フェニル−２−プロピルペルオキシド、２−
メチル−２−ペンチル２−フェニル−２−プロピルペル
オキシド、ｔ−ブチル２−メチル−２−ペンチルペルオ
キシド、ｔ−ブチル３−メチル−３−ペンチルペルオキ
シド、ｔ−ブチル２，４，４−トリメチル−２−ペンチ
ルペルオキシド、またはｔ−アミル２−メチル−２−ペ
ンチルペルオキシドなどが挙げられる。
【０００８】これらの中で、製造原料調達の容易さの点
から、ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミ
ル）ペルオキシド、ビス（２−メチル−２−ペンチル）
ペルオキシド、ビス（２，４，４−トリメチル−２−ペ
ンチル）ペルオキシド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−
プロピルペルオキシド、ｔ−アミル２−フェニル−２−
プロピルペルオキシド、２−メチル−２−ペンチル２−
フェニル−２−プロピルペルオキシドとビス（２−フェ
ニル−２−プロピル）ペルオキシドはさらに好ましいも
のである。
から、ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミ
ル）ペルオキシド、ビス（２−メチル−２−ペンチル）
ペルオキシド、ビス（２，４，４−トリメチル−２−ペ
ンチル）ペルオキシド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−
プロピルペルオキシド、ｔ−アミル２−フェニル−２−
プロピルペルオキシド、２−メチル−２−ペンチル２−
フェニル−２−プロピルペルオキシドとビス（２−フェ
ニル−２−プロピル）ペルオキシドはさらに好ましいも
のである。
【０００９】本発明のジアルキルペルオキシドは、Ｓｉ
Ｏ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０であるベータ型
ゼオライト固体酸触媒の存在下に、アルコール系化合物
と有機ヒドロペルオキシド化合物とを反応させることに
より得られる。すなわち、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比
が３０〜２８０としたベータ型ゼオライト固体酸触媒に
よりアルコール系化合物の求電子性を高めることがで
き、求核剤である有機ヒドロペルオキシド化合物との化
学結合が促進形成されることにより、ジアルキルペルオ
キシドを短時間で製造することができる。
Ｏ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０であるベータ型
ゼオライト固体酸触媒の存在下に、アルコール系化合物
と有機ヒドロペルオキシド化合物とを反応させることに
より得られる。すなわち、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比
が３０〜２８０としたベータ型ゼオライト固体酸触媒に
よりアルコール系化合物の求電子性を高めることがで
き、求核剤である有機ヒドロペルオキシド化合物との化
学結合が促進形成されることにより、ジアルキルペルオ
キシドを短時間で製造することができる。
【００１０】前記、アルコール系化合物としては、具体
的には、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコー
ル、２−メチル−２−ペンチルアルコール、２，４，４
−トリメチル−２−ペンチルアルコール、２−メチル−
２−ウンデシルアルコール、２−フェニル−２−プロピ
ルアルコールなどが好ましく挙げられる。これらの中
で、調達入手の容易さの点から、ｔ−ブチルアルコー
ル、ｔ−アミルアルコールと２−メチル−２−ペンチル
アルコールがより好ましいものである。
的には、ｔ−ブチルアルコール、ｔ−アミルアルコー
ル、２−メチル−２−ペンチルアルコール、２，４，４
−トリメチル−２−ペンチルアルコール、２−メチル−
２−ウンデシルアルコール、２−フェニル−２−プロピ
ルアルコールなどが好ましく挙げられる。これらの中
で、調達入手の容易さの点から、ｔ−ブチルアルコー
ル、ｔ−アミルアルコールと２−メチル−２−ペンチル
アルコールがより好ましいものである。
【００１１】前記有機ヒドロペルオキシド化合物として
は、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロ
ペルオキシド、２−メチル−２−ペンチルヒドロペルオ
キシド、２，４，４−トリメチル−２−ペンチルヒドロ
ペルオキシド、２−メチル−２−ウンデシルヒドロペル
オキシド、２−フェニル−２−プロピルヒドロペルオキ
シドなどが好ましく挙げられる。これらの中で、調達入
手の容易さの点から、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
ｔ−アミルヒドロペルオキシドと２−メチル−２−ペン
チルヒドロペルオキシドがより好ましいものである。
は、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロ
ペルオキシド、２−メチル−２−ペンチルヒドロペルオ
キシド、２，４，４−トリメチル−２−ペンチルヒドロ
ペルオキシド、２−メチル−２−ウンデシルヒドロペル
オキシド、２−フェニル−２−プロピルヒドロペルオキ
シドなどが好ましく挙げられる。これらの中で、調達入
手の容易さの点から、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
ｔ−アミルヒドロペルオキシドと２−メチル−２−ペン
チルヒドロペルオキシドがより好ましいものである。
【００１２】本発明のジアルキルペルオキシドの製造方
法に用いる酸性タイプのベータ型ゼオライト固体酸触媒
のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比は、３０〜２８０であ
り、好ましくは５５〜２６０で、さらに好ましくは６０
〜２４０の範囲である。３０未満では触媒能力が減少す
るため、反応効率が著しく減少し、一方、２８０を超え
る場合にも、反応効率が著しく減少する傾向にある。
法に用いる酸性タイプのベータ型ゼオライト固体酸触媒
のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比は、３０〜２８０であ
り、好ましくは５５〜２６０で、さらに好ましくは６０
〜２４０の範囲である。３０未満では触媒能力が減少す
るため、反応効率が著しく減少し、一方、２８０を超え
る場合にも、反応効率が著しく減少する傾向にある。
【００１３】本発明に用いるＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル
比が３０〜２８０であるベータ型ゼオライト固体酸触媒
の使用量（１００×（ゼオライト固体酸触媒の使用量）
／（有機ヒドロペルオキシド化合物の使用量）、単位：
重量％）は、０．１〜２００が好ましく、より好ましく
は１〜５０の範囲である。０．１未満では触媒能力が減
少するため、反応効率が著しく減少し、経済的に不利で
ある。一方、２００を超える場合には、反応液中でのベ
ータ型ゼオライト固体酸触媒が多くなり過ぎるため、撹
拌が困難となる傾向にある。
比が３０〜２８０であるベータ型ゼオライト固体酸触媒
の使用量（１００×（ゼオライト固体酸触媒の使用量）
／（有機ヒドロペルオキシド化合物の使用量）、単位：
重量％）は、０．１〜２００が好ましく、より好ましく
は１〜５０の範囲である。０．１未満では触媒能力が減
少するため、反応効率が著しく減少し、経済的に不利で
ある。一方、２００を超える場合には、反応液中でのベ
ータ型ゼオライト固体酸触媒が多くなり過ぎるため、撹
拌が困難となる傾向にある。
【００１４】本発明に用いるアルコール系化合物と有機
ヒドロペルオキシド化合物との配合比率（アルコール系
化合物／有機ヒドロペルオキシド化合物、モル比率）
は、０．５〜４が好ましく、より好ましくは０．８〜２
の範囲である。０．５未満では、有機ヒドロペルオキシ
ド化合物に対する収率が低下し、また４を超える場合に
は過剰分のアルコール系化合物を除去する操作に長時間
を要する傾向にあるため好ましくない。
ヒドロペルオキシド化合物との配合比率（アルコール系
化合物／有機ヒドロペルオキシド化合物、モル比率）
は、０．５〜４が好ましく、より好ましくは０．８〜２
の範囲である。０．５未満では、有機ヒドロペルオキシ
ド化合物に対する収率が低下し、また４を超える場合に
は過剰分のアルコール系化合物を除去する操作に長時間
を要する傾向にあるため好ましくない。
【００１５】本発明における反応温度は、好ましくは０
〜１５０℃であり、更に好ましくは２０〜１２０℃であ
る。０℃未満では触媒効果が減少するため、反応効率が
著しく減少し、一方、１５０℃を超える場合には有機ヒ
ドロペルオキシド化合物が分解を起こす傾向があるため
好ましくない。
〜１５０℃であり、更に好ましくは２０〜１２０℃であ
る。０℃未満では触媒効果が減少するため、反応効率が
著しく減少し、一方、１５０℃を超える場合には有機ヒ
ドロペルオキシド化合物が分解を起こす傾向があるため
好ましくない。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 実施例１（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が１００である
ベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が１００）１．５
０ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混
合溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを
７０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルア
ルコールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有
している。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃
から７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて１０時
間反応させた。
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。 実施例１（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が１００である
ベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が１００）１．５
０ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混
合溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを
７０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルア
ルコールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有
している。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃
から７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて１０時
間反応させた。
【００１７】次に、この反応液を室温にて静置させるこ
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２２．５９ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にてこの中に含まれる
ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドを定量分析したところ、
純度は８７．６重量％であった。従って、純粋なジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１９．７９ｇ
（１３５．３ミリモル）であり、収率は８１．３％であ
った。
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２２．５９ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にてこの中に含まれる
ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドを定量分析したところ、
純度は８７．６重量％であった。従って、純粋なジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１９．７９ｇ
（１３５．３ミリモル）であり、収率は８１．３％であ
った。
【００１８】実施例２（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が
７５であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が７５）１．５０
ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混合
溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを７
０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルアル
コールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有し
ている。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃か
ら７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて１３時間
反応させた。次に、この反応液を室温にて静置させるこ
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２０．６４ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したとこ
ろ、純度が８４．６重量％であった。従って、純粋なジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１７．４６
ｇ（１１９．４ミリモル）であり、収率は７１．７％で
あった。
７５であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が７５）１．５０
ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混合
溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを７
０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルアル
コールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有し
ている。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃か
ら７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて１３時間
反応させた。次に、この反応液を室温にて静置させるこ
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２０．６４ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したとこ
ろ、純度が８４．６重量％であった。従って、純粋なジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１７．４６
ｇ（１１９．４ミリモル）であり、収率は７１．７％で
あった。
【００１９】実施例３（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比
が、１５０であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が１５０）１．５
０ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混
合溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを
７０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルア
ルコールを２３．５重量％（６７．５ミリモル）含有し
ている。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃か
ら７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて１８時間
反応させた。
が、１５０であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が１５０）１．５
０ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混
合溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを
７０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルア
ルコールを２３．５重量％（６７．５ミリモル）含有し
ている。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃か
ら７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて１８時間
反応させた。
【００２０】次に、この反応液を室温にて静置させるこ
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２２．９３ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したとこ
ろ、純度が８６．９重量％であった。従って、純粋なジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１９．９３
ｇ（１３６．３ミリモル）であり、収率は８１．９％で
あった。
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２２．９３ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したとこ
ろ、純度が８６．９重量％であった。従って、純粋なジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１９．９３
ｇ（１３６．３ミリモル）であり、収率は８１．９％で
あった。
【００２１】比較例１（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が
２６であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が２６）１．５０
ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混合
溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを７
０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルアル
コールを２３．５重量％（６７．５ミリモル）含有して
いる。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃から
７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて２０時間反
応させた。
２６であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が２６）１．５０
ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混合
溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを７
０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルアル
コールを２３．５重量％（６７．５ミリモル）含有して
いる。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃から
７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて２０時間反
応させた。
【００２２】次に、この反応液を室温にて静置させるこ
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２０．３１ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したとこ
ろ、純度が６２．４重量％であった。従って、純粋なジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１２．６７
ｇ（８６．６４ミリモル）であり、収率は５２．０％で
あった。
とにより、上層の有機層と下層の水層（粉末状のベータ
型ゼオライト固体酸触媒が含まれる）に分離させた。こ
の上層の有機層を分取し、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキ
シド２０．３１ｇを得た。これを、ガスクロマトグラフ
ィー（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−
１、キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したとこ
ろ、純度が６２．４重量％であった。従って、純粋なジ
（ｔ−ブチル）ペルオキシドとしての収量は１２．６７
ｇ（８６．６４ミリモル）であり、収率は５２．０％で
あった。
【００２３】比較例２（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が
３００であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３００）１．５
０ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混
合溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを
７０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルア
ルコールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有
している。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃
から７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて２０時
間反応させた。次に、この反応液を室温とした後、水分
を含むゼオライトを濾紙を用いた濾過（減圧下）にて取
り除くことにより、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドを
２１．８１ｇ得た。これを、ガスクロマトグラフィー
（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−１、
キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したところ、
純度が３２．１重量％であった。従って、純粋なジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドとしての収量は７．００ｇ（４
７．８７ミリモル）であり、収率は２８．８％であっ
た。
３００であるベータ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のベータ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タ
イプで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３００）１．５
０ｇを加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混
合溶液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを
７０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルア
ルコールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有
している。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃
から７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて２０時
間反応させた。次に、この反応液を室温とした後、水分
を含むゼオライトを濾紙を用いた濾過（減圧下）にて取
り除くことにより、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドを
２１．８１ｇ得た。これを、ガスクロマトグラフィー
（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−１、
キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したところ、
純度が３２．１重量％であった。従って、純粋なジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドとしての収量は７．００ｇ（４
７．８７ミリモル）であり、収率は２８．８％であっ
た。
【００２４】比較例３（ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が
８０であるワイ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のワイ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タイ
プで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が８０）１．５０ｇ
を加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混合溶
液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを７
０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルアル
コールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有し
ている。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃か
ら７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて２０時間
反応させた。次に、この反応液を室温とした後、水分を
含むゼオライトを濾紙を用いた濾過（減圧下にて）にて
取り除くことにより、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシド
を２２．７９ｇ得た。これを、ガスクロマトグラフィー
（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−１、
キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したところ、
純度が２５．１重量％であった。従って、純粋なジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドとしての収量は５．７２ｇ（３
９．１２ミリモル）であり、収率は２３．５％であっ
た。これらの結果を表１に示した。
８０であるワイ型ゼオライト固体酸触媒使用） ｔ−ブチルアルコール７．３３７ｇ（９８．９９ミリモ
ル）に粉末状のワイ型ゼオライト固体酸触媒（酸性タイ
プで、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が８０）１．５０ｇ
を加え、３０℃にて１５分間反応させた後、ｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの混合溶
液２１．２８ｇ（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドを７
０．５重量％（１６６．５ミリモル）、ｔ−ブチルアル
コールを２３．５重量％（６７．４７ミリモル）含有し
ている。）を加えた。反応温度を１時間かけて３０℃か
ら７５℃まで昇温させた後、さらに７５℃にて２０時間
反応させた。次に、この反応液を室温とした後、水分を
含むゼオライトを濾紙を用いた濾過（減圧下にて）にて
取り除くことにより、粗ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシド
を２２．７９ｇ得た。これを、ガスクロマトグラフィー
（カラム：Ｊ＆Ｗサイエンティフィック社製ＤＢ−１、
キャリアーガス：ヘリウム）にて定量分析したところ、
純度が２５．１重量％であった。従って、純粋なジ（ｔ
−ブチル）ペルオキシドとしての収量は５．７２ｇ（３
９．１２ミリモル）であり、収率は２３．５％であっ
た。これらの結果を表１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１で、転化率Ａ（％）は、ｔ−ブチルヒ
ドロペルオキシドについての転化率を示し、その求める
式は、１００×｛（反応開始時のｔ−ブチルヒドロペル
オキシド重量）−（反応後のｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド重量）｝／（反応開始時のｔ−ブチルハイドロパー
オキサイド重量）である。また、転化率Ｂ（％）は、ｔ
−ブチルアルコールについての転化率を示し、その求め
る式は、１００×｛（反応開始時のｔ−ブチルアルコー
ル重量）−（反応後のｔ−ブチルアルコール重量）｝／
（反応開始時のｔ−ブチルアルコール重量）である。こ
れらの転化率は、反応の進行程度を示す指標となり、１
００％であれば、反応が完結したことを表す。
ドロペルオキシドについての転化率を示し、その求める
式は、１００×｛（反応開始時のｔ−ブチルヒドロペル
オキシド重量）−（反応後のｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド重量）｝／（反応開始時のｔ−ブチルハイドロパー
オキサイド重量）である。また、転化率Ｂ（％）は、ｔ
−ブチルアルコールについての転化率を示し、その求め
る式は、１００×｛（反応開始時のｔ−ブチルアルコー
ル重量）−（反応後のｔ−ブチルアルコール重量）｝／
（反応開始時のｔ−ブチルアルコール重量）である。こ
れらの転化率は、反応の進行程度を示す指標となり、１
００％であれば、反応が完結したことを表す。
【００２７】表１から、比較例１においては、ｔ−ブチ
ルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの反応
からジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドが合成される反応と
平衡して、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの分解反応が
同時に起きている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ，８８７−８９０（１９７１））。そのため、未
反応のｔ−ブチルアルコールが多量に反応後の反応液中
に残ることが明らかとなった。
ルヒドロペルオキシドとｔ−ブチルアルコールとの反応
からジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドが合成される反応と
平衡して、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの分解反応が
同時に起きている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ，８８７−８９０（１９７１））。そのため、未
反応のｔ−ブチルアルコールが多量に反応後の反応液中
に残ることが明らかとなった。
【００２８】この表１から、本願発明の範囲外であるＳ
ｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が２６（比較例１）、および
そのモル比が３００（比較例２）あるベータ型ゼオライ
ト固体酸触媒では、反応速度が遅いため反応時間が長く
なり、また、収率が低くなることが明かである。それに
対して、本発明のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜
２８０であるベータ型ゼオライト固体酸触媒を用いた場
合、反応速度が速く、反応時間が短くなること、且つ、
収率が向上することが明らかである。また、ワイ型ゼオ
ライト固体酸触媒（比較例３）においても、本発明で用
いるＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０である
ベータ型ゼオライト固体酸触媒に比べて、反応速度が遅
く、反応時間が長くなることが明らかである。
ｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が２６（比較例１）、および
そのモル比が３００（比較例２）あるベータ型ゼオライ
ト固体酸触媒では、反応速度が遅いため反応時間が長く
なり、また、収率が低くなることが明かである。それに
対して、本発明のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜
２８０であるベータ型ゼオライト固体酸触媒を用いた場
合、反応速度が速く、反応時間が短くなること、且つ、
収率が向上することが明らかである。また、ワイ型ゼオ
ライト固体酸触媒（比較例３）においても、本発明で用
いるＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０である
ベータ型ゼオライト固体酸触媒に比べて、反応速度が遅
く、反応時間が長くなることが明らかである。
【００２９】
【発明の効果】第１に、本発明のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3の
モル比が３０〜２８０であるベータ型ゼオライト固体酸
触媒によるジアルキルペルオキシドの製造方法では、反
応速度が速いために、反応時間が短くなり経済的に有利
となる。従って、工業的利用価値が高い。第２に、ステ
ンレス反応器材の腐食を引き起こさず、反応後の廃液処
理が不必要であるため、簡便な製造方法である。
モル比が３０〜２８０であるベータ型ゼオライト固体酸
触媒によるジアルキルペルオキシドの製造方法では、反
応速度が速いために、反応時間が短くなり経済的に有利
となる。従って、工業的利用価値が高い。第２に、ステ
ンレス反応器材の腐食を引き起こさず、反応後の廃液処
理が不必要であるため、簡便な製造方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ゼオライト固体酸触媒の存在下にアルコ
ール系化合物と有機ヒドロペルオキシド化合物とを反応
させるジアルキルペルオキシドの製造方法において、ゼ
オライト固体酸触媒がベータ型であって、かつＳｉＯ2
／Ａｌ2Ｏ3のモル比が３０〜２８０の範囲にあることを
特徴とするジアルキルペルオキシドの製造方法。 - 【請求項２】 ジアルキルペルオキシドが、下記式
（１）で表される化合物である請求項１に記載のジアル
キルペルオキシドの製造方法。 Ｒ1−Ｏ−Ｏ−Ｒ2 ・・・・・（１） （式中、Ｒ1とＲ2は、それぞれ、炭素数１〜１４の炭化
水素基を表す。） - 【請求項３】 ジアルキルペルオキシドが、ジ（ｔ−ブ
チル）ペルオキシド、ジ（ｔ−アミル）ペルオキシド、
ビス（２−メチル−２−ペンチル）ペルオキシド、ビス
（２，４，４−トリメチル−２−ペンチル）ペルオキシ
ド、ｔ−ブチル２−フェニル−２−プロピルペルオキシ
ド、ｔ−アミル２−フェニル−２−プロピルペルオキシ
ド、２−メチル−２−ペンチル２−フェニル−２−プロ
ピルペルオキシド、またはビス（２−フェニル−２−プ
ロピル）ペルオキシドである請求項１又は請求項２に記
載のジアルキルペルオキシドの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001298998A JP2003104966A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
| CN 02818004 CN1281584C (zh) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | 二烷基过氧化物的制造方法 |
| PCT/JP2002/009944 WO2003029207A1 (fr) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Procede de production de peroxyde de dialkyle |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001298998A JP2003104966A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104966A true JP2003104966A (ja) | 2003-04-09 |
Family
ID=19119815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001298998A Pending JP2003104966A (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003104966A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112079758A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-12-15 | 浙江巨圣氟化学有限公司 | 一种全氟烷基酰基过氧化物的制备方法 |
| CN114213304A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-03-22 | 九江前发精细化工有限公司 | 一种过氧化二叔丁基的高纯度生产方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07149715A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-06-13 | Arco Chem Technol Lp | 過酸化ジアルキルの製造 |
| JPH07206814A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-08-08 | Arco Chem Technol Lp | ジアルキルペルオキシドの製造方法 |
| US5488179A (en) * | 1995-03-08 | 1996-01-30 | Texaco Chemical Inc. | Ditertiary butyl peroxide preparation from tertiary butyl hydroperoxide |
| JPH10306074A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 第３級ハイドロパーオキサイド類の製造方法 |
| JPH11349560A (ja) * | 1998-06-08 | 1999-12-21 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 過酸化合物の製造方法 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001298998A patent/JP2003104966A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07149715A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-06-13 | Arco Chem Technol Lp | 過酸化ジアルキルの製造 |
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| JPH10306074A (ja) * | 1997-05-08 | 1998-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 第３級ハイドロパーオキサイド類の製造方法 |
| JPH11349560A (ja) * | 1998-06-08 | 1999-12-21 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 過酸化合物の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112079758A (zh) * | 2020-08-27 | 2020-12-15 | 浙江巨圣氟化学有限公司 | 一种全氟烷基酰基过氧化物的制备方法 |
| CN112079758B (zh) * | 2020-08-27 | 2022-08-30 | 浙江巨圣氟化学有限公司 | 一种全氟烷基酰基过氧化物的制备方法 |
| CN114213304A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-03-22 | 九江前发精细化工有限公司 | 一种过氧化二叔丁基的高纯度生产方法 |
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