JPH07206771A - テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 - Google Patents
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法Info
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- JPH07206771A JPH07206771A JP6015872A JP1587294A JPH07206771A JP H07206771 A JPH07206771 A JP H07206771A JP 6015872 A JP6015872 A JP 6015872A JP 1587294 A JP1587294 A JP 1587294A JP H07206771 A JPH07206771 A JP H07206771A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高収率で着色のほとんどないテトラキス〔３
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法を提供す
る。 【構成】 ペンタエリスリトールと３−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シアルキルのエステル交換反応において、ペンタエリス
リトールと３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシアルキルのモル比を
１：４．１以上１：５．５以下の範囲で、触媒として無
水水酸化リチウムをペンタエリスリトールの１以上５０
モル％以下、脂肪族炭化水素系溶媒を理論収量の５以上
１００重量％未満の範囲で用いることを特徴とする。
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法を提供す
る。 【構成】 ペンタエリスリトールと３−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シアルキルのエステル交換反応において、ペンタエリス
リトールと３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシアルキルのモル比を
１：４．１以上１：５．５以下の範囲で、触媒として無
水水酸化リチウムをペンタエリスリトールの１以上５０
モル％以下、脂肪族炭化水素系溶媒を理論収量の５以上
１００重量％未満の範囲で用いることを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化防止剤として有用な
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（以
下、ＡＯ−６０と称する）の製造方法に関し、詳しく
は、脂肪族炭化水素系の溶媒中での無水水酸化リチウム
を触媒とする３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシアルキルとペンタエ
リスリトールのエステル交換反応によるＡＯ−６０の製
造方法に関する。
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（以
下、ＡＯ−６０と称する）の製造方法に関し、詳しく
は、脂肪族炭化水素系の溶媒中での無水水酸化リチウム
を触媒とする３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシアルキルとペンタエ
リスリトールのエステル交換反応によるＡＯ−６０の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＡＯ−
６０は、ポリオレフィンをはじめ種々の合成高分子材料
の酸化防止剤として広く用いられている化合物である。
６０は、ポリオレフィンをはじめ種々の合成高分子材料
の酸化防止剤として広く用いられている化合物である。
【０００３】ＡＯ−６０を製造する方法として、特公昭
４２−１８６１７号公報には水素化リチウムを触媒とす
る方法が提案されているが、水素化リチウムは発生する
水素ガスによる発火の危険性があり、実用上問題があ
る。また、特公昭４２−１９０８３号公報にはアルカリ
金属メトキシドを触媒として反応することが提案されて
いる。安全性には優れるものの収率が７０％から８０％
と低く、得られる製品が黄色に着色するなど工業的製法
としては満足のいくものではなかった。その他、特開昭
６２−２５８３４３号公報にはリチウムアマイドを触媒
とする方法が提案されていて、安全性、収率に優れた方
法であるが、得られる製品が黄色に着色する欠点があっ
た。これらの提案はいずれも無溶媒での反応もしくは少
量のテトラリンのような芳香族系溶媒またはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミドのような双極子性中
性溶媒中での反応であった。
４２−１８６１７号公報には水素化リチウムを触媒とす
る方法が提案されているが、水素化リチウムは発生する
水素ガスによる発火の危険性があり、実用上問題があ
る。また、特公昭４２−１９０８３号公報にはアルカリ
金属メトキシドを触媒として反応することが提案されて
いる。安全性には優れるものの収率が７０％から８０％
と低く、得られる製品が黄色に着色するなど工業的製法
としては満足のいくものではなかった。その他、特開昭
６２−２５８３４３号公報にはリチウムアマイドを触媒
とする方法が提案されていて、安全性、収率に優れた方
法であるが、得られる製品が黄色に着色する欠点があっ
た。これらの提案はいずれも無溶媒での反応もしくは少
量のテトラリンのような芳香族系溶媒またはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミドのような双極子性中
性溶媒中での反応であった。
【０００４】この他、特開平３−２８４６５２号公報に
は、脂肪族炭化水素系溶媒中でエステル交換反応を行な
うことが提案されている。この提案においては触媒の優
劣に対する記述はなく、実施例においては無溶媒でのエ
ステル交換反応で優れるリチウムアマイドまたは高価な
有機錫化合物のみが用いられている。この方法により得
られる製品も、着色性においていまだ満足のいくもので
はなく、更なる着色の低下が望まれていた。
は、脂肪族炭化水素系溶媒中でエステル交換反応を行な
うことが提案されている。この提案においては触媒の優
劣に対する記述はなく、実施例においては無溶媒でのエ
ステル交換反応で優れるリチウムアマイドまたは高価な
有機錫化合物のみが用いられている。この方法により得
られる製品も、着色性においていまだ満足のいくもので
はなく、更なる着色の低下が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の現状
に鑑み、より着色の小さい製法を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、無水水酸化リチウムを触媒として脂肪族炭
化水素系溶媒中でエステル交換反応をおこなうことによ
り、高収率で着色のほとんどないＡＯ−６０が得られる
ことを見出し本発明に到達した。
に鑑み、より着色の小さい製法を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、無水水酸化リチウムを触媒として脂肪族炭
化水素系溶媒中でエステル交換反応をおこなうことによ
り、高収率で着色のほとんどないＡＯ−６０が得られる
ことを見出し本発明に到達した。
【０００６】すなわち本発明は、ペンタエリスリトール
と３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルのエステル交換反応に
おいて、ペンタエリスリトールと３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルのモル比を１：４．１以上１：５．５以下の範
囲で、触媒として無水水酸化リチウムをペンタエリスリ
トールの１以上５０モル％以下、脂肪族炭化水素系溶媒
を理論収量の５以上１００重量％未満用いることを特徴
とするテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタ
ンの製造方法を提供するものである。また、反応混合物
を含水アルコール溶媒で晶析することを特徴とする前記
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製
造方法を提供するものである。
と３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルのエステル交換反応に
おいて、ペンタエリスリトールと３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルのモル比を１：４．１以上１：５．５以下の範
囲で、触媒として無水水酸化リチウムをペンタエリスリ
トールの１以上５０モル％以下、脂肪族炭化水素系溶媒
を理論収量の５以上１００重量％未満用いることを特徴
とするテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタ
ンの製造方法を提供するものである。また、反応混合物
を含水アルコール溶媒で晶析することを特徴とする前記
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製
造方法を提供するものである。
【０００７】以下、上記要旨をもってなる本発明のＡＯ
−６０の製造方法についてさらに詳細に説明する。
−６０の製造方法についてさらに詳細に説明する。
【０００８】本発明でＡＯ−６０を製造するために用い
られる３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシアルキルのアルキルとして
はメチル、エチルが挙げられ、通常はメチルが用いられ
る。
られる３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシアルキルのアルキルとして
はメチル、エチルが挙げられ、通常はメチルが用いられ
る。
【０００９】本発明で用いられるペンタエリスリトール
と３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルの配合量は、副生する
トリス体などの低減と未反応３−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアル
キルが回収再使用および回収に必要なエネルギーのコス
トから、ペンタエリスリトール：３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルはモル比で１：４．１以上１：５．５以下の範
囲が好ましく、１：４．５以上１：５．０以下の範囲が
特に好ましい。３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキルの使用量
比が４．１より小さいとトリス体が増加して収率や純度
を低下させ、５．５より大きくしても反応率はそれ以上
改善されず、かえって未反応の原料が残存して純度が低
下する傾向があるばかりでなく、同一容積での反応にお
ける収量の低下と製品単位重量当たりの未反応原料の回
収コストが増大する。
と３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルの配合量は、副生する
トリス体などの低減と未反応３−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアル
キルが回収再使用および回収に必要なエネルギーのコス
トから、ペンタエリスリトール：３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルはモル比で１：４．１以上１：５．５以下の範
囲が好ましく、１：４．５以上１：５．０以下の範囲が
特に好ましい。３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキルの使用量
比が４．１より小さいとトリス体が増加して収率や純度
を低下させ、５．５より大きくしても反応率はそれ以上
改善されず、かえって未反応の原料が残存して純度が低
下する傾向があるばかりでなく、同一容積での反応にお
ける収量の低下と製品単位重量当たりの未反応原料の回
収コストが増大する。
【００１０】また、脂肪族炭化水素系溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデ
カン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデ
カン、シクロヘキサン等の鎖状または脂環式炭化水素が
挙げられ、これらは単独でも２種以上の混合物でもよ
く、安全性と反応温度および反応終了後の脱溶媒の容易
性との関係から沸点１５０℃から２５０℃のものが好ま
しい。また、溶媒の３０％以下であれば芳香族炭化水素
系溶媒を含有してもよく、反応初期においてジメチルス
ルホキサイド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の
双極子性中性溶媒を用いても良い。双極子性中性溶媒を
用いる場合には、初期反応終了後に脂肪族炭化水素系溶
媒と置換してもよい。溶媒の使用量は、理論収量の５％
以上１００重量％未満の範囲が好ましく、１０％以上５
０重量％以下の範囲が特に好ましい。５％未満では着色
が強く、１００重量％以上では収率が低下する。
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデ
カン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデ
カン、シクロヘキサン等の鎖状または脂環式炭化水素が
挙げられ、これらは単独でも２種以上の混合物でもよ
く、安全性と反応温度および反応終了後の脱溶媒の容易
性との関係から沸点１５０℃から２５０℃のものが好ま
しい。また、溶媒の３０％以下であれば芳香族炭化水素
系溶媒を含有してもよく、反応初期においてジメチルス
ルホキサイド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の
双極子性中性溶媒を用いても良い。双極子性中性溶媒を
用いる場合には、初期反応終了後に脂肪族炭化水素系溶
媒と置換してもよい。溶媒の使用量は、理論収量の５％
以上１００重量％未満の範囲が好ましく、１０％以上５
０重量％以下の範囲が特に好ましい。５％未満では着色
が強く、１００重量％以上では収率が低下する。
【００１１】また、反応の触媒として使用される無水水
酸化リチウムは、その使用量は反応に用いられるペンタ
エリスリトールに対して、１以上５０モル％以下が好ま
しく、より好ましくは１以上３０モル％以下である。１
モル％未満では収率が低く、５０モル％を超えて用いて
も収率の向上は認められず着色が強くなる。
酸化リチウムは、その使用量は反応に用いられるペンタ
エリスリトールに対して、１以上５０モル％以下が好ま
しく、より好ましくは１以上３０モル％以下である。１
モル％未満では収率が低く、５０モル％を超えて用いて
も収率の向上は認められず着色が強くなる。
【００１２】反応終了後、反応混合物から目的物を取り
出すために用いられる晶析用溶媒としては、低級アルコ
ールや低級アルコールの含水品が挙げられ、これらは単
独でも２種以上の混合物でもよく、変性アルコール溶媒
として市販されているものを用いることもできる。これ
らの変性アルコール溶媒の使用量は特に制限を受けない
が、通常は、ＡＯ−６０の理論生成量に対して１００以
上５００重量％以下の範囲で用いられる。特に、１５０
以上３００重量％以下の範囲を用いることが好ましい。
少ないと純度が低くなり、多いと収率が低くなる。
出すために用いられる晶析用溶媒としては、低級アルコ
ールや低級アルコールの含水品が挙げられ、これらは単
独でも２種以上の混合物でもよく、変性アルコール溶媒
として市販されているものを用いることもできる。これ
らの変性アルコール溶媒の使用量は特に制限を受けない
が、通常は、ＡＯ−６０の理論生成量に対して１００以
上５００重量％以下の範囲で用いられる。特に、１５０
以上３００重量％以下の範囲を用いることが好ましい。
少ないと純度が低くなり、多いと収率が低くなる。
【００１３】晶析工程で用いられる低級アルコールとし
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、プロパノール、ブタノール、第二ブタノール、イ
ソブタノール等があげられる。また、ＡＯ−６０の溶解
度を調整するためにこれらの低級アルコールは３０重量
％以下、好ましくは２０重量％以下の水を含有していて
もよく、特に５から２０重量％の水を含有するものが好
ましい。
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、プロパノール、ブタノール、第二ブタノール、イ
ソブタノール等があげられる。また、ＡＯ−６０の溶解
度を調整するためにこれらの低級アルコールは３０重量
％以下、好ましくは２０重量％以下の水を含有していて
もよく、特に５から２０重量％の水を含有するものが好
ましい。
【００１４】反応温度は１００℃を超え２００℃以下の
範囲が好ましく、１５０℃以上２００℃以下の範囲がよ
り好ましい。１００℃以下では反応速度が遅く、最終生
成率が低くなり、２００℃を超えると得られる製品の着
色が強くなる。
範囲が好ましく、１５０℃以上２００℃以下の範囲がよ
り好ましい。１００℃以下では反応速度が遅く、最終生
成率が低くなり、２００℃を超えると得られる製品の着
色が強くなる。
【００１５】反応時の圧力は生成するメタノールが留去
できる範囲であればとくに限定されるものではないが、
反応の終点近くでは２０ｍｍＨｇ以下が好ましく、より
好ましくは１０ｍｍＨｇ以下である。
できる範囲であればとくに限定されるものではないが、
反応の終点近くでは２０ｍｍＨｇ以下が好ましく、より
好ましくは１０ｍｍＨｇ以下である。
【００１６】反応原料、触媒および反応溶媒の仕込手順
は、はじめから全て仕込んでもよいが、反応の進行に応
じて分割して仕込んでもよい。
は、はじめから全て仕込んでもよいが、反応の進行に応
じて分割して仕込んでもよい。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
【００１８】実施例１および比較例１ 攪拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた容
量２リットルの４口フラスコに、３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチルとペンタエリスリトールを表−１に記載の比率に
なるように、かつ、合計で１００ｇになるように仕込
み、無水水酸化リチウムをペンタエリスリトールの１５
モル％になるように仕込み、ＩＰ−１６２０（出光石油
化学株式会社製脂肪族炭化水素系溶媒で沸点１６６℃か
ら２０５℃）２６ｇを加え、１００を超え１９０℃以下
の範囲で１０ｍｍＨｇまで除々に減圧しながら８時間攪
拌した。次に２１０℃で２ｍｍＨｇまで減圧して脱溶媒
した後１００℃まで冷却して酢酸を加えて中和した。７
０℃以上を保ちながら１０％含水メタノールを１５０ｇ
加え、除々に冷却して２０℃で析出する白色固体を乾燥
して、融点１１５℃の白色粉末をろ取した。
量２リットルの４口フラスコに、３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチルとペンタエリスリトールを表−１に記載の比率に
なるように、かつ、合計で１００ｇになるように仕込
み、無水水酸化リチウムをペンタエリスリトールの１５
モル％になるように仕込み、ＩＰ−１６２０（出光石油
化学株式会社製脂肪族炭化水素系溶媒で沸点１６６℃か
ら２０５℃）２６ｇを加え、１００を超え１９０℃以下
の範囲で１０ｍｍＨｇまで除々に減圧しながら８時間攪
拌した。次に２１０℃で２ｍｍＨｇまで減圧して脱溶媒
した後１００℃まで冷却して酢酸を加えて中和した。７
０℃以上を保ちながら１０％含水メタノールを１５０ｇ
加え、除々に冷却して２０℃で析出する白色固体を乾燥
して、融点１１５℃の白色粉末をろ取した。
【００１９】得られたＡＯ−６０の純度は液体クロマト
グラフィーにより、また着色性は１０％トルエン溶液の
５０セルでの４２５ｎｍと５００ｎｍにおける透過率に
より評価した。実施例１と比較例１の評価結果を表−１
に示す。なお、収率はペンタエリスリトールを基準とし
た。
グラフィーにより、また着色性は１０％トルエン溶液の
５０セルでの４２５ｎｍと５００ｎｍにおける透過率に
より評価した。実施例１と比較例１の評価結果を表−１
に示す。なお、収率はペンタエリスリトールを基準とし
た。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例２ 触媒の無水水酸化リチウムの使用量を表−２に記載の量
に変えた以外は実施例１−３と同様にして反応を行い、
融点１１５℃の白色粉末を得た。
に変えた以外は実施例１−３と同様にして反応を行い、
融点１１５℃の白色粉末を得た。
【００２２】比較例２ 実施例１の無水水酸化リチウムの使用量を増量したも
の、および無水水酸化リチウムを表−２に記載の量比で
リチウムアミドおよび水酸化ナトリウムに変更した以外
は、実施例１−３と同様にして、融点１１５℃の白色粉
末を得た。
の、および無水水酸化リチウムを表−２に記載の量比で
リチウムアミドおよび水酸化ナトリウムに変更した以外
は、実施例１−３と同様にして、融点１１５℃の白色粉
末を得た。
【００２３】実施例２および比較例２の評価結果を表−
２に示す。
２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】実施例３ 反応溶媒を表−３に示す溶媒および溶媒量に変更した以
外は実施例１−３と同様にして融点１１５℃の白色固体
を得た。
外は実施例１−３と同様にして融点１１５℃の白色固体
を得た。
【００２６】比較例３ 反応溶媒を表−３に示す種類および量にした他、比較例
３−２においては触媒を水酸化リチウムから等モルのリ
チウムアミドに置き換えて反応し、その他の条件は実施
例１−３と同様にして融点１１５℃の白色固体を得た。
３−２においては触媒を水酸化リチウムから等モルのリ
チウムアミドに置き換えて反応し、その他の条件は実施
例１−３と同様にして融点１１５℃の白色固体を得た。
【００２７】実施例２と同様にして得られた評価結果を
表−３に示す。
表−３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】上記実施例から明らかなように、３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチルとペンタエリスリトールのエス
テル交換反応によってＡＯ−６０を製造する際に、脂肪
族炭化水素系溶媒中で無水水酸化リチウムを触媒として
用いることで、着色の小さいＡＯ−６０を高収率で、効
率良く製造できる。
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチルとペンタエリスリトールのエス
テル交換反応によってＡＯ−６０を製造する際に、脂肪
族炭化水素系溶媒中で無水水酸化リチウムを触媒として
用いることで、着色の小さいＡＯ−６０を高収率で、効
率良く製造できる。
【００３０】これに対し、リチウムアミドを触媒に使用
した方法では、得られる生成物が黄色に着色して商品性
を低下させてしまうことが明らかである。水酸化ナトリ
ウムを触媒として用いた場合には生成率が低く目的物を
単離できなかった。
した方法では、得られる生成物が黄色に着色して商品性
を低下させてしまうことが明らかである。水酸化ナトリ
ウムを触媒として用いた場合には生成率が低く目的物を
単離できなかった。
【００３１】また、無水水酸化リチウムを用いても、溶
媒を用いない場合は、着色が強く収率も低いため実用的
でないことが明らかである。しかも、無溶媒では無水水
酸化リチウムは、リチウムアミドに収率、着色共に劣っ
ているが、脂肪族炭化水素系溶媒を用いた場合には、優
劣が逆転していて、通常の予測される性能とは異なるこ
とも明らかである。
媒を用いない場合は、着色が強く収率も低いため実用的
でないことが明らかである。しかも、無溶媒では無水水
酸化リチウムは、リチウムアミドに収率、着色共に劣っ
ているが、脂肪族炭化水素系溶媒を用いた場合には、優
劣が逆転していて、通常の予測される性能とは異なるこ
とも明らかである。
【００３２】
【発明の効果】テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造する際に、脂肪族炭化水素溶媒中で無
水水酸化リチウムを触媒とすることによって、ほとんど
着色のない目的物を高収率で効率良く得ることができ
る。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造する際に、脂肪族炭化水素溶媒中で無
水水酸化リチウムを触媒とすることによって、ほとんど
着色のない目的物を高収率で効率良く得ることができ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 ペンタエリスリトールと３−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシアルキルのエステル交換反応において、ペンタエ
リスリトールと３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキルのモル比
を１：４．１以上１：５．５以下の範囲で、触媒として
無水水酸化リチウムをペンタエリスリトールの１以上５
０モル％以下、脂肪族炭化水素系溶媒を理論収量の５以
上１００重量％未満の範囲で用いることを特徴とするテ
トラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造
方法。 - 【請求項２】 ペンタエリスリトールと３−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシアルキルのモル比を１：４．５以上１：５．０以
下の範囲で、無水水酸化リチウムをペンタエリスリトー
ルの５以上３０モル％以下、脂肪族炭化水素系溶媒を理
論収量の１０以上５０重量％以下の範囲で用いることを
特徴とする請求項１記載のテトラキス〔３−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチル〕メタンの製造方法。 - 【請求項３】 反応混合物を含水アルコール溶媒で晶析
することを特徴とする請求項１記載のテトラキス〔３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP01587294A JP3436403B2 (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
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| JP01587294A JP3436403B2 (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
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|---|---|
| JPH07206771A true JPH07206771A (ja) | 1995-08-08 |
| JP3436403B2 JP3436403B2 (ja) | 2003-08-11 |
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ID=11900899
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01587294A Expired - Lifetime JP3436403B2 (ja) | 1994-01-14 | 1994-01-14 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP3436403B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014021023A1 (ja) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 株式会社Adeka | 潜在性添加剤及び該添加剤を含有する組成物 |
| WO2020152120A1 (en) | 2019-01-23 | 2020-07-30 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators having a special aroyl chromophore |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02112883U (ja) * | 1989-02-22 | 1990-09-10 |
-
1994
- 1994-01-14 JP JP01587294A patent/JP3436403B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02112883U (ja) * | 1989-02-22 | 1990-09-10 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014021023A1 (ja) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 株式会社Adeka | 潜在性添加剤及び該添加剤を含有する組成物 |
| EP3753997A1 (en) | 2012-07-31 | 2020-12-23 | Adeka Corporation | Latent additive and composition containing latent additive |
| WO2020152120A1 (en) | 2019-01-23 | 2020-07-30 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators having a special aroyl chromophore |
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