JP3336107B2 - テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 - Google Patents
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法Info
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- JP3336107B2 JP3336107B2 JP03757494A JP3757494A JP3336107B2 JP 3336107 B2 JP3336107 B2 JP 3336107B2 JP 03757494 A JP03757494 A JP 03757494A JP 3757494 A JP3757494 A JP 3757494A JP 3336107 B2 JP3336107 B2 JP 3336107B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化防止剤として有用な
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（以
下、ＡＯ−６０とも称する）の製造方法に関し、詳しく
は、脂肪族炭化水素系の溶媒中でのリチウムメトキシド
を触媒とする３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシアルキルとペンタエ
リスリトールのエステル交換反応によるＡＯ−６０の製
造方法に関する。
テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタン（以
下、ＡＯ−６０とも称する）の製造方法に関し、詳しく
は、脂肪族炭化水素系の溶媒中でのリチウムメトキシド
を触媒とする３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシアルキルとペンタエ
リスリトールのエステル交換反応によるＡＯ−６０の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＡＯ−
６０は、ポリオレフィンをはじめ種々の合成高分子材料
の酸化防止剤として広く用いられている化合物である。
６０は、ポリオレフィンをはじめ種々の合成高分子材料
の酸化防止剤として広く用いられている化合物である。
【０００３】ＡＯ−６０を製造する方法として、特公昭
４２−１８６１７号公報には水素化リチウムを触媒とす
る方法が提案されているが、水素化リチウムは発生する
水素ガスによる発火の危険性があり、実用上問題があ
る。また、特公昭４２−１９０８３号公報にはアルカリ
金属メトキシドを触媒として反応することが提案されて
いる。安全性には優れるものの収率が７０％から８０％
と低く、得られる製品が黄色に着色するなど工業的製法
としては満足のいくものではなかった。その他、特開昭
６２−２５８３４３号公報にはリチウムアマイドを触媒
とする方法が提案されていて、安全性、収率に優れた方
法であるが、得られる製品が黄色に着色する欠点があっ
た。これらの提案はいずれも無溶媒での反応もしくは少
量のテトラリンのような芳香族系溶媒またはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミドのような双極子性中
性溶媒中での反応であった。
４２−１８６１７号公報には水素化リチウムを触媒とす
る方法が提案されているが、水素化リチウムは発生する
水素ガスによる発火の危険性があり、実用上問題があ
る。また、特公昭４２−１９０８３号公報にはアルカリ
金属メトキシドを触媒として反応することが提案されて
いる。安全性には優れるものの収率が７０％から８０％
と低く、得られる製品が黄色に着色するなど工業的製法
としては満足のいくものではなかった。その他、特開昭
６２−２５８３４３号公報にはリチウムアマイドを触媒
とする方法が提案されていて、安全性、収率に優れた方
法であるが、得られる製品が黄色に着色する欠点があっ
た。これらの提案はいずれも無溶媒での反応もしくは少
量のテトラリンのような芳香族系溶媒またはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミドのような双極子性中
性溶媒中での反応であった。
【０００４】この他、特開平３−２８４６５２号公報に
は、脂肪族炭化水素系溶媒中でエステル交換反応を行な
うことが提案されている。この提案においては触媒の優
劣に対する記述はなく、実施例においては無溶媒でのエ
ステル交換反応で優れるリチウムアマイドまたは高価な
有機錫化合物のみが用いられている。この方法により得
られる製品も、着色性においていまだ満足のいくもので
はなく、更なる着色の低下が望まれていた。
は、脂肪族炭化水素系溶媒中でエステル交換反応を行な
うことが提案されている。この提案においては触媒の優
劣に対する記述はなく、実施例においては無溶媒でのエ
ステル交換反応で優れるリチウムアマイドまたは高価な
有機錫化合物のみが用いられている。この方法により得
られる製品も、着色性においていまだ満足のいくもので
はなく、更なる着色の低下が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の現状
に鑑み、より着色の小さい製法を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、リチウムメトキシドを触媒として脂肪族炭
化水素系溶媒中でエステル交換反応を行うことにより、
安全で、かつ高収率で着色のほとんどないＡＯ−６０が
得られることを見出し本発明に到達した。
に鑑み、より着色の小さい製法を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、リチウムメトキシドを触媒として脂肪族炭
化水素系溶媒中でエステル交換反応を行うことにより、
安全で、かつ高収率で着色のほとんどないＡＯ−６０が
得られることを見出し本発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明は、ペンタエリスリトールと
３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルのエステル交換反応に
おいて、ペンタエリスリトールと３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルのモル比を１：４．１以上１：５．５以下の範
囲で、触媒としてリチウムメトキシドをペンタエリスリ
トールの１モル％以上５０モル％以下の範囲、脂肪族炭
化水素系溶媒を理論収量の１０重量％以上４０重量％以
下の範囲で用いることを特徴とするテトラキス〔３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法を提供する
ものである。
３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルのエステル交換反応に
おいて、ペンタエリスリトールと３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルのモル比を１：４．１以上１：５．５以下の範
囲で、触媒としてリチウムメトキシドをペンタエリスリ
トールの１モル％以上５０モル％以下の範囲、脂肪族炭
化水素系溶媒を理論収量の１０重量％以上４０重量％以
下の範囲で用いることを特徴とするテトラキス〔３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法を提供する
ものである。
【０００７】以下、上記要旨をもってなる本発明のＡＯ
−６０の製造方法についてさらに詳細に説明する。
−６０の製造方法についてさらに詳細に説明する。
【０００８】本発明でＡＯ−６０を製造するために用い
られる３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシアルキルのアルキルとして
はメチル、エチルが挙げられ、通常はメチルが用いられ
る。
られる３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシアルキルのアルキルとして
はメチル、エチルが挙げられ、通常はメチルが用いられ
る。
【０００９】本発明で用いられるペンタエリスリトール
と３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルの配合量は、副生する
トリス体などの低減と未反応３−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアル
キルが回収再使用および回収に必要なエネルギーのコス
トから、ペンタエリスリトール：３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルはモル比で１：４．１以上１：５．５以下の範
囲が好ましく、１：４．５以上１：５．０以下の範囲が
特に好ましい。３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキルの使用量
比が４．１より小さいとトリス体が増加して収率や純度
を低下させ、５．５より大きくしても反応率はそれ以上
改善されず、かえって未反応の原料が残存して純度が低
下する傾向があるばかりでなく、同一容積での反応にお
ける収量の低下と製品単位重量当たりの未反応原料の回
収コストが増大する。
と３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシアルキルの配合量は、副生する
トリス体などの低減と未反応３−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシアル
キルが回収再使用および回収に必要なエネルギーのコス
トから、ペンタエリスリトール：３−（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
アルキルはモル比で１：４．１以上１：５．５以下の範
囲が好ましく、１：４．５以上１：５．０以下の範囲が
特に好ましい。３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキルの使用量
比が４．１より小さいとトリス体が増加して収率や純度
を低下させ、５．５より大きくしても反応率はそれ以上
改善されず、かえって未反応の原料が残存して純度が低
下する傾向があるばかりでなく、同一容積での反応にお
ける収量の低下と製品単位重量当たりの未反応原料の回
収コストが増大する。
【００１０】また、脂肪族炭化水素系溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデ
カン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデ
カン、シクロヘキサン等の鎖状または脂環式炭化水素が
挙げられ、これらは単独でも２種以上の混合物でもよ
く、安全性と反応温度および反応終了後の脱溶媒の容易
性との関係から沸点１５０℃から２５０℃のものが好ま
しい。また、溶媒の３０％以下であれば芳香族炭化水素
系溶媒を含有してもよく、反応初期においてジメチルス
ルホキサイド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の
双極子性中性溶媒を用いても良い。双極子性中性溶媒を
用いる場合には、初期反応終了後に脂肪族炭化水素系溶
媒と置換してもよい。溶媒の使用量は、理論収量の１０
重量％以上４０重量％以下である。１０重量％未満では
着色が強く、４０重量％を超えると収率が低下する。
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデ
カン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデ
カン、シクロヘキサン等の鎖状または脂環式炭化水素が
挙げられ、これらは単独でも２種以上の混合物でもよ
く、安全性と反応温度および反応終了後の脱溶媒の容易
性との関係から沸点１５０℃から２５０℃のものが好ま
しい。また、溶媒の３０％以下であれば芳香族炭化水素
系溶媒を含有してもよく、反応初期においてジメチルス
ルホキサイド、ジメチルホルムアミド、ジオキサン等の
双極子性中性溶媒を用いても良い。双極子性中性溶媒を
用いる場合には、初期反応終了後に脂肪族炭化水素系溶
媒と置換してもよい。溶媒の使用量は、理論収量の１０
重量％以上４０重量％以下である。１０重量％未満では
着色が強く、４０重量％を超えると収率が低下する。
【００１１】また、反応の触媒として使用されるリチウ
ムメトキシドの使用量は、反応に用いられるペンタエリ
スリトールの１モル％以上５０モル％以下であり、より
好ましくは５モル％以上３０モル％以下の範囲である。
１モル％未満では収率が低く、５０モル％を超えて用い
ても収率の向上は認められず着色が強くなる。
ムメトキシドの使用量は、反応に用いられるペンタエリ
スリトールの１モル％以上５０モル％以下であり、より
好ましくは５モル％以上３０モル％以下の範囲である。
１モル％未満では収率が低く、５０モル％を超えて用い
ても収率の向上は認められず着色が強くなる。
【００１２】反応終了後、反応混合物から目的物を取り
出すために用いられる晶析用溶媒としては、低級アルコ
ールや低級アルコールの含水品が挙げられ、これらは単
独でも２種以上の混合物でもよく、変性アルコール溶媒
として市販されているものを用いることもできる。これ
らの変性アルコール溶媒の使用量は特に制限を受けない
が、通常は、ＡＯ−６０の理論生成量に対して１００重
量％以上５００重量％以下の範囲で用いられる。特に、
１５０重量％以上３００重量％以下の範囲で用いること
が好ましい。少ないと純度が低く多いと収率が低くな
る。
出すために用いられる晶析用溶媒としては、低級アルコ
ールや低級アルコールの含水品が挙げられ、これらは単
独でも２種以上の混合物でもよく、変性アルコール溶媒
として市販されているものを用いることもできる。これ
らの変性アルコール溶媒の使用量は特に制限を受けない
が、通常は、ＡＯ−６０の理論生成量に対して１００重
量％以上５００重量％以下の範囲で用いられる。特に、
１５０重量％以上３００重量％以下の範囲で用いること
が好ましい。少ないと純度が低く多いと収率が低くな
る。
【００１３】晶析工程で用いられる低級アルコールとし
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、プロパノール、ブタノール、第二ブタノール、イ
ソブタノール等が挙げられる。また、ＡＯ−６０の溶解
度を調整するためにこれらの低級アルコールは３０重量
％以下、好ましくは２０重量％以下の水を含有していて
もよく、特に５重量％以上２０重量％以下の水を含有す
るものが好ましい。
ては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、プロパノール、ブタノール、第二ブタノール、イ
ソブタノール等が挙げられる。また、ＡＯ−６０の溶解
度を調整するためにこれらの低級アルコールは３０重量
％以下、好ましくは２０重量％以下の水を含有していて
もよく、特に５重量％以上２０重量％以下の水を含有す
るものが好ましい。
【００１４】反応温度は１００℃を超え２００℃以下の
範囲が好ましく、１５０℃以上２００℃以下の範囲がよ
り好ましい。１００℃以下では反応速度が遅く、最終生
成率が低くなり、２００℃を超えると得られる製品の着
色が強くなる。
範囲が好ましく、１５０℃以上２００℃以下の範囲がよ
り好ましい。１００℃以下では反応速度が遅く、最終生
成率が低くなり、２００℃を超えると得られる製品の着
色が強くなる。
【００１５】反応時の圧力は生成するメタノールが留去
できる範囲であればとくに限定されるものではないが、
反応の終点近くでは２０ｍｍＨｇ以下が好ましく、より
好ましくは１０ｍｍＨｇ以下である。
できる範囲であればとくに限定されるものではないが、
反応の終点近くでは２０ｍｍＨｇ以下が好ましく、より
好ましくは１０ｍｍＨｇ以下である。
【００１６】反応原料、触媒および反応溶媒の仕込手順
は、はじめから全て仕込んでもよいが、反応の進行に応
じて分割して仕込んでもよい。
は、はじめから全て仕込んでもよいが、反応の進行に応
じて分割して仕込んでもよい。
【００１７】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定され
るものではない。
【００１８】（実施例１および比較例１）攪拌機、還流
冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた容量２リットル
の４口フラスコに、３−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルとペン
タエリスリトールを表−１に記載の比率になるように、
かつ、合計で１００ｇになるように仕込、リチウムメト
キシドをペンタエリスリトールの８モル％になるように
仕込み、ＩＰ−１６２０（出光石油化学株式会社製脂肪
族炭化水素系溶媒で沸点１６６℃から２０５℃）２６ｇ
を加え、１００〜１９０℃で１０ｍｍＨｇまで除々に減
圧しながら８時間攪拌した。さらに２１０℃で２ｍｍＨ
ｇまで減圧して脱溶媒した後１００℃まで冷却して酢酸
を加えて中和した。７０℃以上を保ちながら１０％含水
メタノールを１５０ｇ加え、除々に冷却して２０℃で析
出する白色固体を乾燥して、融点１１５℃の白色粉末を
ろ取した。
冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた容量２リットル
の４口フラスコに、３−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルとペン
タエリスリトールを表−１に記載の比率になるように、
かつ、合計で１００ｇになるように仕込、リチウムメト
キシドをペンタエリスリトールの８モル％になるように
仕込み、ＩＰ−１６２０（出光石油化学株式会社製脂肪
族炭化水素系溶媒で沸点１６６℃から２０５℃）２６ｇ
を加え、１００〜１９０℃で１０ｍｍＨｇまで除々に減
圧しながら８時間攪拌した。さらに２１０℃で２ｍｍＨ
ｇまで減圧して脱溶媒した後１００℃まで冷却して酢酸
を加えて中和した。７０℃以上を保ちながら１０％含水
メタノールを１５０ｇ加え、除々に冷却して２０℃で析
出する白色固体を乾燥して、融点１１５℃の白色粉末を
ろ取した。
【００１９】得られたＡＯ−６０の純度は液体クロマト
グラフィーにより、また着色性は１０％トルエン溶液の
５０ｍｍセルでの４２５ｎｍと５００ｎｍにおける透過
率により評価した。実施例１と比較例１の評価結果を表
−１に示す。なお、収率はペンタエリスリトールを基準
とした。
グラフィーにより、また着色性は１０％トルエン溶液の
５０ｍｍセルでの４２５ｎｍと５００ｎｍにおける透過
率により評価した。実施例１と比較例１の評価結果を表
−１に示す。なお、収率はペンタエリスリトールを基準
とした。
【００２０】
【表１】
【００２１】（実施例２）触媒のリチウムメトキシドの
使用量を表−２に記載の量に変えた以外は実施例１−３
と同様にして反応を行い、融点１１５℃の白色粉末を得
た。
使用量を表−２に記載の量に変えた以外は実施例１−３
と同様にして反応を行い、融点１１５℃の白色粉末を得
た。
【００２２】（比較例２）実施例１のリチウムメトキシ
ドの使用量を表−２に記載の量比で増減した以外は実施
例１−３と同様に行い、更にはリチウムメトキシドを表
−２に記載の量比でリチウムアミドおよびナトリウムメ
トキシドに変更した以外は、実施例１−３と同様にし
て、それぞれ融点１１５℃の白色粉末を得た。
ドの使用量を表−２に記載の量比で増減した以外は実施
例１−３と同様に行い、更にはリチウムメトキシドを表
−２に記載の量比でリチウムアミドおよびナトリウムメ
トキシドに変更した以外は、実施例１−３と同様にし
て、それぞれ融点１１５℃の白色粉末を得た。
【００２３】実施例２および比較例２の評価結果を表−
２に示す。
２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】（実施例３）反応溶媒を表−３に示す溶媒
および溶媒量に変更した以外は実施例１−３と同様にし
て融点１１５℃の白色固体を得た。
および溶媒量に変更した以外は実施例１−３と同様にし
て融点１１５℃の白色固体を得た。
【００２６】（比較例３）反応溶媒を表−３に示す種類
および量にした他、比較例３−２においては触媒をリチ
ウムメトキシドから等モルのリチウムアミドに置き換え
て反応し、その他の条件は実施例１−３と同様にして融
点１１５℃の白色固体を得た。評価結果を表−３に示
す。
および量にした他、比較例３−２においては触媒をリチ
ウムメトキシドから等モルのリチウムアミドに置き換え
て反応し、その他の条件は実施例１−３と同様にして融
点１１５℃の白色固体を得た。評価結果を表−３に示
す。
【００２７】
【表３】
【００２８】上記実施例から明らかなように、３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチルとペンタエリスリトールのエス
テル交換反応によってＡＯ−６０を製造する際に、脂肪
族炭化水素系溶媒中でリチウムメトキシドを触媒として
用いることで、着色の小さいＡＯ−６０を高収率で、効
率良く製造できる。
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチルとペンタエリスリトールのエス
テル交換反応によってＡＯ−６０を製造する際に、脂肪
族炭化水素系溶媒中でリチウムメトキシドを触媒として
用いることで、着色の小さいＡＯ−６０を高収率で、効
率良く製造できる。
【００２９】これに対し、リチウムアミドを触媒に使用
した方法では、得られる生成物が黄色に着色して商品性
を低下させてしまうことが明らかである。ナトリウムメ
トキシドを触媒として用いた場合にも同様であった。
した方法では、得られる生成物が黄色に着色して商品性
を低下させてしまうことが明らかである。ナトリウムメ
トキシドを触媒として用いた場合にも同様であった。
【００３０】また、リチウムメトキシドを用いても、溶
媒を用いない場合は、着色が強く収率も低いため実用的
でないことが明らかである。しかも、無溶媒ではリチウ
ムメトキシドは、リチウムアミドに収率、着色共に劣っ
ているが、脂肪族炭化水素系溶媒を用いた場合には、優
劣が逆転していて、通常の予測される性能とは異なるこ
とも明らかである。
媒を用いない場合は、着色が強く収率も低いため実用的
でないことが明らかである。しかも、無溶媒ではリチウ
ムメトキシドは、リチウムアミドに収率、着色共に劣っ
ているが、脂肪族炭化水素系溶媒を用いた場合には、優
劣が逆転していて、通常の予測される性能とは異なるこ
とも明らかである。
【００３１】
【発明の効果】テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造する際に、脂肪族炭化水素系溶媒中で
リチウムメトキシドを触媒とすることによって、ほとん
ど着色のない目的物を高収率で効率良く得ることができ
る。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル〕メタンを製造する際に、脂肪族炭化水素系溶媒中で
リチウムメトキシドを触媒とすることによって、ほとん
ど着色のない目的物を高収率で効率良く得ることができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 尹 鍾▲華▼ 大韓民国全羅北道完州郡全州第３工団 （番地なし） 株式会社ハンノンアデカ 内 (56)参考文献 特開 平３−284652（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−316346（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−72139（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−51（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−258343（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−156645（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−19083（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 67/03 C07C 67/52 C07C 69/732
Claims (2)
- 【請求項１】 ペンタエリスリトールと３−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシアルキルのエステル交換反応において、ペンタエ
リスリトールと３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシアルキルのモル比
を１：４．１以上１：５．５以下の範囲で、触媒として
リチウムメトキシドをペンタエリスリトールの１モル％
以上５０モル％以下の範囲、脂肪族炭化水素系溶媒を理
論収量の１０重量％以上４０重量％以下の範囲で用いる
ことを特徴とするテトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チル〕メタンの製造方法。 - 【請求項２】 反応混合物を含水アルコール溶媒で晶析
することを特徴とする請求項１記載のテトラキス〔３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03757494A JP3336107B2 (ja) | 1994-02-10 | 1994-02-10 | テトラキス〔３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 |
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