JP2003513017A5 - - Google Patents
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Description
【請求項２】 （ａ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、下記の(i)〜(vii)から成る群より選択されるか：
(i) 水素、ヒドロキシ、アミノ、一置換もしくは二置換アミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であって、Ｗは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジルであり、前記アミノ置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルから成る群より選択され、そして前記ベンジルおよびフェニル置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(ii) 非置換、一置換、二置換もしくは三置換された基フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、インドリルであって、この（ａ）(ii)中の前記基の置換基が、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る群より選択されるもの、
(iii) 別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基に結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニル基であって、ｔは整数１、２、３、４、５または６であり、
(iv) -ＯＲ８基であって、Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルであり、前記ベンゾイルおよびナフトイル基の置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるか、あるいはＲ８は、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、およびＱが、-ＣＮ、−ＣＦ３または-ＣＯＯＲ１０であり、そしてＲ１０が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ８は、-Ｃ(Ｏ)Ｖ基であり、Ｖが、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシ、フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(v) -ＣＨ(Ｑ')２基であって、Ｑ'は−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ１１であり、Ｒ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基置換基のそれぞれが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(vi) -ＣＨ(Ｒ１２)Ｇ基であって、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルおよびナフチルであり、およびＧは、-ＣＯＯＲ１１、-ＣＯＲ１３または-ＣＨ２ＯＲ１４であり、Ｒ１３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｒ１４が、水素、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基置換基のそれぞれが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、および
(vii) 下記の式で表される基Ｔ
-Ｚ[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'または
-[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'
（ここで、-Ｚは、-Ｃ(Ｏ)-または-ＣＨ２-であり、Ｚ'は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは重合性基であり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ、０〜５０の数であり、そしてｘ、ｙおよびｚの和は、２〜５０である。）
、あるいは
(viii) Ｒ１およびＲ２は合わせて、オキソ基、炭素原子数３〜６の置換もしくは非置換のスピロ-炭素環基、または酸素原子１または２個と、スピロ炭素原子を含む炭素原子３〜６個を含有する置換もしくは非置換のスピロ-複素環式基を形成し、前記スピロ-炭素環およびスピロ-複素環式基が、０個、１個または２個のベンゼン環と環形成されており、前記置換基が、水素またはＣ２〜Ｃ６アルキルであり、
（ｂ）Ｒ３はそれぞれ、Ｔ基、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル、ブロモ、クロロ、フルオロ、または-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり、およびｎは、整数０、１または２であるか、あるいはｎが２でかつＲ３基が隣接している場合、Ｒ３基は合わせて、ベンゾ、ピリジノ、ピラジノ、ピリミジノ、フラノ、ジヒドロフラノおよびチオフェノから成る群より選択される縮合炭素環または縮合複素環を形成し、前記環は、該ナフトピランのｎ、ｏまたはｐ側と縮合されており、
（ｃ）Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロまたはフルオロから選択されるか、あるいはＲ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、
(i) -ＯＲ８'基であって、Ｒ８'は、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリルであるか、あるいはＲ８'は、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるもの、および
(ii)以下の(1)〜(3)から選択される基：
(1)-Ｎ(Ｒ１５)Ｒ１６であって、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０ビシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ２０トリシクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ２０アルコキシアルキルから成る群より選択され、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルであるもの、
(2)下記の式で表される窒素含有環、
【化５】
（ここで、Ｙは、-ＣＨ２-、-ＣＨ(Ｒ１７)-、-Ｃ(Ｒ１７)(Ｒ１７)-、-ＣＨ(アリール)-、-Ｃ(アリール)２-、および-Ｃ(Ｒ１７)(アリール)-から成る群より選択され、およびＸは、-Ｙ-、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ２)-、-ＮＨ-、-ＮＲ１７-、および-Ｎ-アリールから成る群より選択され、Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、前記アリール置換基はフェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、およびｐは、整数０、１、２または３であり、そしてｐが０であればＸはＹである。）
および
(3)下記の式で表される基
【化６】
（ここで、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ、水素、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、フェニルまたはナフチルであるか、あるいはＲ１９およびＲ２０は合わせて、炭素原子数５〜８の環を形成し、そしてＲ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロである。）
から成る群より選択されるか、あるいは、
(iii) Ｒ５とＲ６が合わせて、下記の式で表される基を形成し、
【化７】
（ここで、ＪおよびＫはそれぞれ、酸素または基-ＮＲ１５-である。）
（ｄ）Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロまたはフルオロから選択され、
（ｅ）ＢおよびＢ'はそれぞれ、
(i) モノ-Ｔ-置換フェニル、
(ii) 非置換、一置換、二置換および三置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、
(iii) 9-ジュロリジニル、および非置換、一置換および二置換のヘテロ芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルであって、前記（ｅ）(ii)および(iii)中のアリールおよびヘテロ芳香族置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、アリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、アリーロキシ、アリーロキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、アリーロキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択され、前記アリールが、フェニルまたはナフチルであるもの、
(iv) 非置換もしくは一置換の基ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル基、ピロリニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルであって、前記置換基がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモから成る群より選択されるもの、
(v) 別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基に結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニル基であって、ｔは整数１、２、３、４、５または６であり、
(vi) 下記の式で表される基、
【化８】
（ここで、Ａは、メチレンまたは酸素であり、およびＤは、酸素または置換された窒素であり、Ｄが置換された窒素であれば、Ａはメチレンであり、該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択され、Ｒ２４はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、Ｒ２２およびＲ２３はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、そしてｑは、整数０、１または２である。）、
(vii) Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、クロロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、フルオロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２ビシクロアルキル、および
(viii) 下記の式で表される基：
【化９】
（ここで、Ｌは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、およびＭは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る群の非置換、一置換および二置換のメンバーから選択され、前記基の置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。）
から成る群より選択されるか、あるいは、
（ｆ）ＢおよびＢ'は合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換または二置換のフルオレン-9-イリデンを形成するか、または飽和Ｃ３〜Ｃ１２スピロ-単環系炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ-二環系炭化水素環および飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ-三環系炭化水素環から成る群より選択されるメンバーを形成し、前記フルオレン-9-イリデンの置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択されること
を特徴とする請求項１記載のナフトピラン化合物。
(i) 水素、ヒドロキシ、アミノ、一置換もしくは二置換アミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリル、ベンジル、一置換ベンジル、クロロ、フルオロ、-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であって、Ｗは、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジルであり、前記アミノ置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルから成る群より選択され、そして前記ベンジルおよびフェニル置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(ii) 非置換、一置換、二置換もしくは三置換された基フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、インドリルであって、この（ａ）(ii)中の前記基の置換基が、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る群より選択されるもの、
(iii) 別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基に結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニル基であって、ｔは整数１、２、３、４、５または６であり、
(iv) -ＯＲ８基であって、Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルであり、前記ベンゾイルおよびナフトイル基の置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるか、あるいはＲ８は、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、およびＱが、-ＣＮ、−ＣＦ３または-ＣＯＯＲ１０であり、そしてＲ１０が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ８は、-Ｃ(Ｏ)Ｖ基であり、Ｖが、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシ、フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(v) -ＣＨ(Ｑ')２基であって、Ｑ'は−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ１１であり、Ｒ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基置換基のそれぞれが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(vi) -ＣＨ(Ｒ１２)Ｇ基であって、Ｒ１２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルおよびナフチルであり、およびＧは、-ＣＯＯＲ１１、-ＣＯＲ１３または-ＣＨ２ＯＲ１４であり、Ｒ１３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換ジフェニルアミノ、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｒ１４が、水素、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基置換基のそれぞれが、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、および
(vii) 下記の式で表される基Ｔ
-Ｚ[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'または
-[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'
（ここで、-Ｚは、-Ｃ(Ｏ)-または-ＣＨ２-であり、Ｚ'は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは重合性基であり、ｘ、ｙおよびｚはそれぞれ、０〜５０の数であり、そしてｘ、ｙおよびｚの和は、２〜５０である。）
、あるいは
(viii) Ｒ１およびＲ２は合わせて、オキソ基、炭素原子数３〜６の置換もしくは非置換のスピロ-炭素環基、または酸素原子１または２個と、スピロ炭素原子を含む炭素原子３〜６個を含有する置換もしくは非置換のスピロ-複素環式基を形成し、前記スピロ-炭素環およびスピロ-複素環式基が、０個、１個または２個のベンゼン環と環形成されており、前記置換基が、水素またはＣ２〜Ｃ６アルキルであり、
（ｂ）Ｒ３はそれぞれ、Ｔ基、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル、ブロモ、クロロ、フルオロ、または-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であり、およびｎは、整数０、１または２であるか、あるいはｎが２でかつＲ３基が隣接している場合、Ｒ３基は合わせて、ベンゾ、ピリジノ、ピラジノ、ピリミジノ、フラノ、ジヒドロフラノおよびチオフェノから成る群より選択される縮合炭素環または縮合複素環を形成し、前記環は、該ナフトピランのｎ、ｏまたはｐ側と縮合されており、
（ｃ）Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロまたはフルオロから選択されるか、あるいはＲ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、
(i) -ＯＲ８'基であって、Ｒ８'は、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリルであるか、あるいはＲ８'は、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるもの、および
(ii)以下の(1)〜(3)から選択される基：
(1)-Ｎ(Ｒ１５)Ｒ１６であって、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロ芳香族基、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジルおよびフルオレニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０ビシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ２０トリシクロアルキルおよびＣ１〜Ｃ２０アルコキシアルキルから成る群より選択され、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルであるもの、
(2)下記の式で表される窒素含有環、
【化５】
および
(3)下記の式で表される基
【化６】
から成る群より選択されるか、あるいは、
(iii) Ｒ５とＲ６が合わせて、下記の式で表される基を形成し、
【化７】
（ｄ）Ｒ７は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、クロロまたはフルオロから選択され、
（ｅ）ＢおよびＢ'はそれぞれ、
(i) モノ-Ｔ-置換フェニル、
(ii) 非置換、一置換、二置換および三置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、
(iii) 9-ジュロリジニル、および非置換、一置換および二置換のヘテロ芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルであって、前記（ｅ）(ii)および(iii)中のアリールおよびヘテロ芳香族置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、アリール、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール、クロロアリール、フルオロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、アリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、アリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、アリーロキシ、アリーロキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、アリーロキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、モノ-およびジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシアリール(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルピペラジノ、Ｎ-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、アクリロキシ、メタクリロキシ、ブロモ、クロロおよびフルオロから成る群より選択され、前記アリールが、フェニルまたはナフチルであるもの、
(iv) 非置換もしくは一置換の基ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル基、ピロリニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルであって、前記置換基がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモから成る群より選択されるもの、
(v) 別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基に結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニル基であって、ｔは整数１、２、３、４、５または６であり、
(vi) 下記の式で表される基、
【化８】
(vii) Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、クロロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、フルオロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２ビシクロアルキル、および
(viii) 下記の式で表される基：
【化９】
から成る群より選択されるか、あるいは、
（ｆ）ＢおよびＢ'は合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換または二置換のフルオレン-9-イリデンを形成するか、または飽和Ｃ３〜Ｃ１２スピロ-単環系炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ-二環系炭化水素環および飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ-三環系炭化水素環から成る群より選択されるメンバーを形成し、前記フルオレン-9-イリデンの置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択されること
を特徴とする請求項１記載のナフトピラン化合物。
【請求項３】 （ａ）Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、クロロ、フルオロ、および-ＯＲ８基から成る群より選択され、Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ２)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ１〜Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３フルオロアルキル、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルであり、およびＱが、-ＣＮまたは-ＣＯＯＲ１０であり、そしてＲ１０が水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルであるか、あるいはＲ８が、-Ｃ(Ｏ)Ｖ基であり、Ｖが、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニル、ナフチル、一置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル置換フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ置換フェニルアミノであり、および前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであるか、
あるいは、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、Ｔ基であり、ｘおよびｙがそれぞれ、０〜５０の数であり、ｚが０であり、そしてｘとｙの和が、２〜５０であり、
（ｂ）Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、
（ｃ）Ｒ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、クロロまたはフルオロから選択されるか、あるいはＲ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、下記の(i)および(ii)から成る群より選択されるか：
(i) -ＯＲ８'基であって、Ｒ８'が、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、そしてＱが-ＣＮであるもの、および
(ii)以下の(1)〜(3)から選択される基：
(1)-Ｎ(Ｒ１５)Ｒ１６であって、Ｒ１５およびＲ１６がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであるもの、
(2)下記の式で表される窒素含有環であって、Ｙが、-ＣＨ２-または-ＣＨ(Ｒ１７)-であり、Ｘが、-Ｏ-、-ＮＨ-または-ＮＲ１７-であり、そしてＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであるもの、
【化１０】
(3)下記の式で表される基であって、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１がそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、そしてＲ１８が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであるもの
【化１１】
、あるいは
(iii) Ｒ５とＲ６が合わせて、下記の式で表される基を形成し、
【化１２】
（ここで、ＪおよびＫは、酸素である。）
（ｄ）Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、クロロまたはフルオロから選択され、
（ｅ）ＢおよびＢ'がそれぞれ、
(i) フェニル、一置換フェニルおよび二置換フェニル、
(ii) 非置換、一置換および二置換の芳香族複素環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニルであって、前記（ｅ）(i)および(ii)中のフェニルおよび芳香族複素環の置換基が、ヒドロキシ、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、フルオロおよびクロロから成る群より選択されるもの、
(iii) 下記の式で表される基であって、Ａが、メチレンであり、およびＤが酸素であり、Ｒ２４が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ２２およびＲ２３がそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてｑは、整数０または１であるもの、
【化１３】
(iv) Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および
(v) 下記の式で表される基であって、Ｌが、水素またはメチルであり、およびＭが、フェニルまたは一置換フェニルであり、前記フェニル置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびフルオロから成る群より選択されるもの
【化１４】
から成る群より選択されるか、あるいは、
（ｆ）ＢおよびＢ'が合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換フルオレン-9-イリデンを形成するか、あるいは飽和Ｃ３〜Ｃ８スピロ-単環系炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-二環系炭化水素環および飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-三環系炭化水素環から成る群より選択されるメンバーを形成し、前記フルオレン-9-イリデンの置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択されること
を特徴とする請求項１記載のナフトピラン化合物。
あるいは、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、Ｔ基であり、ｘおよびｙがそれぞれ、０〜５０の数であり、ｚが０であり、そしてｘとｙの和が、２〜５０であり、
（ｂ）Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、
（ｃ）Ｒ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、クロロまたはフルオロから選択されるか、あるいはＲ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、下記の(i)および(ii)から成る群より選択されるか：
(i) -ＯＲ８'基であって、Ｒ８'が、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、そしてＱが-ＣＮであるもの、および
(ii)以下の(1)〜(3)から選択される基：
(1)-Ｎ(Ｒ１５)Ｒ１６であって、Ｒ１５およびＲ１６がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであるもの、
(2)下記の式で表される窒素含有環であって、Ｙが、-ＣＨ２-または-ＣＨ(Ｒ１７)-であり、Ｘが、-Ｏ-、-ＮＨ-または-ＮＲ１７-であり、そしてＲ１７が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであるもの、
【化１０】
【化１１】
(iii) Ｒ５とＲ６が合わせて、下記の式で表される基を形成し、
【化１２】
（ｄ）Ｒ７が、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、クロロまたはフルオロから選択され、
（ｅ）ＢおよびＢ'がそれぞれ、
(i) フェニル、一置換フェニルおよび二置換フェニル、
(ii) 非置換、一置換および二置換の芳香族複素環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニルであって、前記（ｅ）(i)および(ii)中のフェニルおよび芳香族複素環の置換基が、ヒドロキシ、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、フルオロおよびクロロから成る群より選択されるもの、
(iii) 下記の式で表される基であって、Ａが、メチレンであり、およびＤが酸素であり、Ｒ２４が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ２２およびＲ２３がそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてｑは、整数０または１であるもの、
【化１３】
(v) 下記の式で表される基であって、Ｌが、水素またはメチルであり、およびＭが、フェニルまたは一置換フェニルであり、前記フェニル置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびフルオロから成る群より選択されるもの
【化１４】
（ｆ）ＢおよびＢ'が合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換フルオレン-9-イリデンを形成するか、あるいは飽和Ｃ３〜Ｃ８スピロ-単環系炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-二環系炭化水素環および飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-三環系炭化水素環から成る群より選択されるメンバーを形成し、前記フルオレン-9-イリデンの置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択されること
を特徴とする請求項１記載のナフトピラン化合物。
【請求項４】 （ａ）Ｒ１およびＲ２がそれぞれ、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、−ＯＲ８基であり、Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ１およびＲ２がそれぞれ、Ｔ基であり、そしてｘが２〜５０の数であり、ｙおよびｚがそれぞれ０であり、
（ｂ）Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシであり、
（ｃ）Ｒ４が、水素であるか、あるいはＲ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシであり、
（ｄ）Ｒ７が、水素であり、および
（ｅ）ＢおよびＢ'がそれぞれ、フェニル、一置換および二置換のフェニル、非置換、一置換および二置換の芳香族複素環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニル（ここで、前記フェニルおよび芳香族複素環の置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群より選択される）、および下記の式で表される基
【化１５】
（式中、Ａが、メチレンであり、およびＤが酸素であり、Ｒ２４が、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ２２およびＲ２３がそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、そしてｑが、整数０または１であるもの）、
からなる群より選択されるか、あるいはＢおよびＢ'が合わせて、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデンまたはビシクロ(3.3.1)ノナン-9-イリデンを形成すること
を特徴とする請求項３記載のナフトピラン化合物。
（ｂ）Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシであり、
（ｃ）Ｒ４が、水素であるか、あるいはＲ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシであり、
（ｄ）Ｒ７が、水素であり、および
（ｅ）ＢおよびＢ'がそれぞれ、フェニル、一置換および二置換のフェニル、非置換、一置換および二置換の芳香族複素環基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニル（ここで、前記フェニルおよび芳香族複素環の置換基はそれぞれ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群より選択される）、および下記の式で表される基
【化１５】
からなる群より選択されるか、あるいはＢおよびＢ'が合わせて、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデンまたはビシクロ(3.3.1)ノナン-9-イリデンを形成すること
を特徴とする請求項３記載のナフトピラン化合物。
式Ｉ中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、以下の基から成る群より選択されてよい。
(i)水素、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アミノ基、一置換もしくは二置換アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、一置換ベンジル基、クロロ、フルオロ、-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であって、Ｗが、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、例えばN,N-ジメチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノなど、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジルであり、前記アミノ置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルから成る群より選択され、そして前記ベンジルおよびフェニルの置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(ii)非置換、一置換、二置換もしくは三置換のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、インドリル基であって、この分類(ii)中の基の置換基が、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る群より選択されるもの、
(iii) ナフト[2,1-b]ピランまたはナフト[1,2-b]ピランなどの別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）に結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニル基であって、ｔは整数１、２、３、４、５または６であり、
(iv)-ＯＲ８基であって、ここで、Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルであり、前記ベンゾイルおよびナフトイル基の置換基がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるか、あるいはＲ８が、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、およびＱが、-ＣＮ、−ＣＦ３または-ＣＯＯＲ１０であり、Ｒ１０が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ８が、-Ｃ(Ｏ)Ｖ基であり、Ｖは、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシ、フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(v)-ＣＨ(Ｑ')２基であって、Ｑ'が−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ１１であり、ここでＲ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(vi)-ＣＨ(Ｒ１２)Ｇ基であって、Ｒ１２が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルおよびナフチルであり、およびＧは、-ＣＯＯＲ１１、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１３または-ＣＨ２ＯＲ１４であり、Ｒ１３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、メチルプロピルアミノなど、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換ジフェニルアミノ（すなわち各フェニルが１個または２個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基を有するもの）、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換ジフェニルアミノ（すなわち各フェニルが１個または２個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換基を有するもの）、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｒ１４が、水素、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、各アリール基の置換基がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、および
(vii)下記の式で表されるポリアルコキシル化基Ｔ。
-Ｚ[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'または
-[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'
ここで、-Ｚは、-Ｃ(Ｏ)-または-ＣＨ２-であり、およびＺ'は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは重合性基（すなわち、重合反応に関与し得る官能基）である。本発明の重合性化合物が関与し得るポリマー形成方法には、遊離基重合法や、ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー(Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、「ポリマリゼイション・プロセシーズ(Polymerization processes)」、VOL.21A、第305〜428頁に記載されている他の重合法が包含される。ここで、前記文献の開示内容をここに参照として挿入する。重合性基は、ヒドロキシ、(メタ)アクリルオキシ、およびオキシラニルメチルなどのエポキシから成る群より選択されてよい。ナフトピラン上に２個以上の重合性基がある場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
(i)水素、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、アミノ基、一置換もしくは二置換アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、一置換ベンジル基、クロロ、フルオロ、-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であって、Ｗが、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、一置換フェニル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノまたはジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、例えばN,N-ジメチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノなど、モルホリノ、ピペリジノまたはピロリジルであり、前記アミノ置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルから成る群より選択され、そして前記ベンジルおよびフェニルの置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(ii)非置換、一置換、二置換もしくは三置換のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、インドリル基であって、この分類(ii)中の基の置換基が、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ１〜Ｃ６アルコキシから成る群より選択されるもの、
(iii) ナフト[2,1-b]ピランまたはナフト[1,2-b]ピランなどの別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）に結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニル基であって、ｔは整数１、２、３、４、５または６であり、
(iv)-ＯＲ８基であって、ここで、Ｒ８が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アシル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ２〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換ベンゾイル、ナフトイルまたは一置換ナフトイルであり、前記ベンゾイルおよびナフトイル基の置換基がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるか、あるいはＲ８が、-ＣＨ(Ｒ９)Ｑ基であり、Ｒ９が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、およびＱが、-ＣＮ、−ＣＦ３または-ＣＯＯＲ１０であり、Ｒ１０が水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ８が、-Ｃ(Ｏ)Ｖ基であり、Ｖは、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシ、フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェノキシ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェノキシ、非置換、一置換もしくは二置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(v)-ＣＨ(Ｑ')２基であって、Ｑ'が−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ１１であり、ここでＲ１１が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、前記アリール基置換基が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、
(vi)-ＣＨ(Ｒ１２)Ｇ基であって、Ｒ１２が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルおよびナフチルであり、およびＧは、-ＣＯＯＲ１１、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１３または-ＣＨ２ＯＲ１４であり、Ｒ１３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチル、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、メチルプロピルアミノなど、フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換フェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニルアミノ、ジフェニルアミノ、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル置換ジフェニルアミノ（すなわち各フェニルが１個または２個のＣ１〜Ｃ６アルキル置換基を有するもの）、モノ-もしくはジ-(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換ジフェニルアミノ（すなわち各フェニルが１個または２個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ置換基を有するもの）、モルホリノまたはピペリジノであり、Ｒ１４が、水素、-Ｃ(Ｏ)Ｒ１１、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル、フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ置換フェニル(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基フェニルまたはナフチルであり、各アリール基の置換基がＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであるもの、および
(vii)下記の式で表されるポリアルコキシル化基Ｔ。
-Ｚ[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'または
-[(ＯＣ２Ｈ４)ｘ(ＯＣ３Ｈ６)Ｙ(ＯＣ４Ｈ８)Ｚ]Ｚ'
ここで、-Ｚは、-Ｃ(Ｏ)-または-ＣＨ２-であり、およびＺ'は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたは重合性基（すなわち、重合反応に関与し得る官能基）である。本発明の重合性化合物が関与し得るポリマー形成方法には、遊離基重合法や、ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・インダストリアル・ケミストリー(Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、「ポリマリゼイション・プロセシーズ(Polymerization processes)」、VOL.21A、第305〜428頁に記載されている他の重合法が包含される。ここで、前記文献の開示内容をここに参照として挿入する。重合性基は、ヒドロキシ、(メタ)アクリルオキシ、およびオキシラニルメチルなどのエポキシから成る群より選択されてよい。ナフトピラン上に２個以上の重合性基がある場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
式Ｉ中のＲ３はそれぞれ、Ｔ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ジ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ピペリジル、モルホリニル、ピリジル、ブロモ、クロロ、フルオロ、または-Ｃ(Ｏ)Ｗ基であってよく、そしてｎは、整数０、１または２であるか、あるいはｎが２でかつＲ３基が隣接している場合、Ｒ３基が合わせて、ベンゾ、ピリジノ、ピラジノ、ピリミジノ、フラノ、ジヒドロフラノおよびチオフェノから成る群より選択される縮合炭素環または縮合複素環を形成していてよい。ここで、前記環は、インデノ縮合ナフトピランのｎ、ｏまたはｐ側と縮合される。好ましくは、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、クロロまたはフルオロであり、そしてｎは、整数０、１または２である。より好ましくは、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシであり、そしてｎは、整数０、１または２である。
(iv)非置換もしくは一置換のピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラゾリニル基、イミダゾリニル基、ピロリニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、フェナジニル基またはアクリジニル基であって、この(iv)分類中の置換基がそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フルオロ、クロロおよびブロモであるもの、
(v) ナフト[2,1-b]ピランまたはナフト[1,2-b]ピランなどの別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）と結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニルであって、ｔが整数１、２、３、４、５または６であり、
(vi)以下の式で表される基：
（式中、Ａは、メチレンまたは酸素であってよく、およびＤは酸素または置換された窒素であってよい。Ｄが置換された窒素であれば、Ａはメチレンである。該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択される。各Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、Ｒ２２およびＲ２３はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、そしてｑは、整数０、１または２である。）、
(vii)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、クロロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、フルオロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２ビシクロアルキル、および
(viii)以下の式で表される基。
式IIＨ中のＬは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであってよく、および式IIＨ中のＭは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、一置換および二置換のメンバーから選択されてよく、この(viii)分類における前記基の置換基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。
(v) ナフト[2,1-b]ピランまたはナフト[1,2-b]ピランなどの別のフォトクロミックナフトピランのメンバーであるアリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）と結合した結合基-(ＣＨ２)ｔ-または-Ｏ-(ＣＨ２)ｔ-である置換基をパラ位に有する一置換フェニルであって、ｔが整数１、２、３、４、５または６であり、
(vi)以下の式で表される基：
（式中、Ａは、メチレンまたは酸素であってよく、およびＤは酸素または置換された窒素であってよい。Ｄが置換された窒素であれば、Ａはメチレンである。該窒素置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびＣ２〜Ｃ６アシルから成る群より選択される。各Ｒ２４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり、Ｒ２２およびＲ２３はそれぞれ、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、そしてｑは、整数０、１または２である。）、
(vii)Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ４)アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルコキシ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、モノ(Ｃ１〜Ｃ６)アルキル(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、クロロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキル、フルオロ(Ｃ３〜Ｃ６)シクロアルキルおよびＣ４〜Ｃ１２ビシクロアルキル、および
(viii)以下の式で表される基。
式IIＨ中のＬは、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであってよく、および式IIＨ中のＭは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る基の非置換、一置換および二置換のメンバーから選択されてよく、この(viii)分類における前記基の置換基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロまたはクロロである。
あるいは、ＢおよびＢ'は合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換または二置換のフルオレン-9-イリデンを形成しても、または飽和Ｃ３〜Ｃ１２スピロ-単環系炭化水素環（例えば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロへキシリデン、シクロへプチリデン、シクロオクチリデン、シクロノニリデン、シクロデシリデンシクロウンデシリデン、シクロドデシリデン）、飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ-二環系炭化水素環（例えば、ビシクロ[2.2.1]ヘプチリデン、すなわちノルボルニリデン、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチリデン、すなわちボルニリデン、ビシクロ[3.2.1]オクチリデン、ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデン、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン）、および飽和Ｃ７〜Ｃ１２スピロ-三環系炭化水素環（例えば、トリシクロ[2.2.1.0２，６]ヘプチリデン、トリシクロ[3.3.1.0３，７]デシリデン、すなわちアダマンチリデン、およびトリシクロ[5.3.1.0２，６]ドデシリデン）から成る群より選択されるメンバーを形成してもよい。ここで、前記フルオレン-9-イリデンの置換基はそれぞれ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択される。
より好ましくは、ＢおよびＢ'はそれぞれ、
(i)フェニル、一置換フェニルおよび二置換フェニル、好ましくはメタ-および／またはパラ-位で置換されたもの、(ii)非置換、一置換および二置換の芳香族複素環式基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニルであって、前記フェニルおよび芳香族複素環式置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、フルオロおよびクロロからなる群より選択されるもの、(iii)式IIＦおよびIIＧで表される基であって、式中のＡがメチレンでありかつＤが酸素であり、Ｒ２４がＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ２２およびＲ２３がそれぞれ水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてｑが、整数０または１であるもの、(iv)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および(v)式IIＨで表される基であって、式中のＬが水素またはメチルでありかつＭがフェニルまたは一置換フェニルであり、該フェニル置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびフルオロから成る群より選択されるもの
から選択されるか、あるいは
(vi)ＢおよびＢ'は、合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換フルオレン-9-イリデンを形成するか、または飽和Ｃ３〜Ｃ８スピロ-単環系炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-二環系炭化水素環および飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-三環系炭化水素環から成る群より選択されるメンバーを形成し、前記フルオレン-9-イリデンの置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択される。
(i)フェニル、一置換フェニルおよび二置換フェニル、好ましくはメタ-および／またはパラ-位で置換されたもの、(ii)非置換、一置換および二置換の芳香族複素環式基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イルおよびジベンゾフラニルであって、前記フェニルおよび芳香族複素環式置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、アミノ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ジ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、モノ(Ｃ１〜Ｃ３)アルコキシ(Ｃ１〜Ｃ３)アルキル、フルオロおよびクロロからなる群より選択されるもの、(iii)式IIＦおよびIIＧで表される基であって、式中のＡがメチレンでありかつＤが酸素であり、Ｒ２４がＣ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、Ｒ２２およびＲ２３がそれぞれ水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてｑが、整数０または１であるもの、(iv)Ｃ１〜Ｃ４アルキル、および(v)式IIＨで表される基であって、式中のＬが水素またはメチルでありかつＭがフェニルまたは一置換フェニルであり、該フェニル置換基が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシおよびフルオロから成る群より選択されるもの
から選択されるか、あるいは
(vi)ＢおよびＢ'は、合わせて、フルオレン-9-イリデン、一置換フルオレン-9-イリデンを形成するか、または飽和Ｃ３〜Ｃ８スピロ-単環系炭化水素環、飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-二環系炭化水素環および飽和Ｃ７〜Ｃ１０スピロ-三環系炭化水素環から成る群より選択されるメンバーを形成し、前記フルオレン-9-イリデンの置換基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群より選択される。
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