CN117280252A - 多焦点衍射硅氧烷水凝胶接触镜片 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种抗分层的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其具有嵌入硅氧烷水凝胶本体材料中的插入物。所述插入物由具有比所述硅氧烷水凝胶本体材料的折射率高至少0.07的折射率的交联聚合物材料制成,并且包含布置在所述插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上用于提供有助于所述接触镜片的总光焦度的衍射焦度的衍射结构。
Description
本发明涉及一种具有嵌入式插入物的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,所述嵌入式插入物包含布置在所述插入物的正表面和背表面之一上用于提供衍射焦度的衍射结构,并且涉及一种用于制造这种衍射接触镜片的方法。
背景技术
老花眼是众所周知的疾病,其中眼睛失去其在近距离聚焦的能力,这影响了全球超过20亿的患者。广泛的研究工作有助于开发用于矫正老花眼的多焦点眼科镜片(人工晶状体或接触镜片)。广泛的研究领域之一是多焦点衍射眼科镜片的开发。参见,例如,美国专利号4210391、4338005、4340283、4637697、4641934、4642112、4655565、4830481、4881804、4881805、4936666、4995714、4995715、5054905、5056908、5076684、5100226、5104212、5114220、5116111、5117306、5120120、5121979、5121980、5229797、5748282、5760871、5982543、6120148、6364483、6536899、6951391、6957891、7025456、7073906、7093938、7156516、7188949、7232218、7891810、8038293、8128222、8142016、8382281、8480228、8556416、8573775、8678583、8755117、9033494、9310624、9320594、9370416、10197815、10209533、10426599、10463474、10524899、10675146、10725320、10932901、和10945834。目前,用于矫正老花眼的多焦点衍射人工晶状体是可商购的。
然而,可能是由于一些与接触镜片独特相关的问题,用于矫正老花眼的多焦点衍射接触镜片仍然是不可商购的(参见Pérez-Prados等人,“Soft Multifocal SimultaneousImage Contact Lenses:Review[软性多焦点同时成像接触镜片:综述]”,Clin.Exp.Optom.[临床与实验验光]2017,100:107-127)。例如,标准镜片材料具有约1.42或更小的折射率,即比泪膜的折射率高约0.04。由于折射率差异如此之小,因此需要在接触镜片的前表面和后表面之一上产生更高的衍射光栅高度。但是,为了佩戴舒适,接触镜片需要光滑的前表面和后表面。这种衍射光栅可能会给患者带来不适。
因此,需要多焦点衍射接触镜片。
发明内容
在一个方面,本发明提供了一种嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其包含硅氧烷水凝胶本体材料和嵌入其中的插入物,其中所述插入物由具有第一折射率的交联聚合物材料制成,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料具有第二折射率,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.07,其中所述插入物具有正弯曲表面、相反的背弯曲表面和小于13.0mm的直径,其中所述插入物位于所述嵌入式水凝胶接触镜片的中心部分,并且包含布置在所述正弯曲表面和背弯曲表面之一上用于提供有助于所述接触镜片的总光焦度的衍射焦度的衍射结构,其中所述衍射结构埋在所述硅氧烷水凝胶本体材料内,其中所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片不易于分层,如通过当在显微镜下检查时在密封包装中在包装溶液中在121℃下高压灭菌约45分钟后在所述嵌入式水凝胶接触镜片内的所述插入物与所述本体材料之间的界面处没有气泡证实的,其中所述包装溶液是具有7.1±0.2的pH的磷酸盐缓冲盐水。
在另一方面,本发明提供了一种用于生产其中具有本发明的衍射插入物的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片的方法。
本发明提供了前述的特征和其他特征,并且从以下对当前优选实施例的详细描述中、结合附图来阅读将进一步了解本发明的优点。详细描述和附图仅是对本发明的展示并且不限制本发明的范围,本发明的范围由所附权利要求书及其等效物限定。
附图说明
图1示出了布置在具有1.55的RI的插入物的背(或正)弯曲表面上的模拟衍射轮廓,所述插入物嵌入在对于+2.5D的下加光具有1.43的RI的硅氧烷水凝胶材料中。
图2示出了布置在具有1.47的RI的插入物的背(或正)弯曲表面上的模拟衍射轮廓,所述插入物嵌入在对于+2.5D的下加光具有1.43的RI的硅氧烷水凝胶材料中。
具体实施方式
除非另外定义,否则本文使用的所有技术和科学术语具有与由本发明所属领域的普通技术人员通常所理解的相同的含义。总体上,本文使用的命名法和实验室程序是本领域众所周知的且常用的。将常规的方法用于这些程序,如在本领域和各种通用参考文献中提供的那些。当以单数提供术语时,诸位发明人也考虑了所述术语的复数。本文使用的命名法和以下描述的实验室程序是本领域中众所周知的且常用的那些。
本申请中,如本文使用的“约”意指一个被称为“约”的数字包含所叙述的数加上或减去那个所叙述的数字的1%-10%。
“接触镜片”是指可放置在佩带者眼睛上或内部的结构。接触镜片可以矫正、改善或改变使用者的视力,但不是必须如此。
“水凝胶接触镜片”是指包含水凝胶本体(芯)材料的接触镜片。水凝胶本体材料可以是非硅氧烷水凝胶材料或者优选地是硅氧烷水凝胶材料。
“水凝胶”或“水凝胶材料”是指这样的交联聚合物材料,其具有三维聚合物网络(即聚合物基质),不溶于水,但是当其完全水合(或平衡)时可以在其聚合物基质中保持按重量计至少10%的水。
“硅氧烷水凝胶”或“SiHy”可互换地是指包含至少一种含硅氧烷单体和/或含硅氧烷的乙烯类交联剂的重复单元和至少亲水性乙烯类单体的重复单元的含硅氧烷水凝胶。
通常也描述为硅氧烷的硅氧烷是指具有至少一个-Si-O-Si-部分的分子,其中每个Si原子带有两个有机基团作为取代基。
如本申请中使用的,术语“非硅氧烷水凝胶”是指理论上不含硅的水凝胶。
“嵌入式水凝胶接触镜片”是指包含至少一个插入物的水凝胶接触镜片,所述插入物嵌入到嵌入式水凝胶接触镜片的本体水凝胶材料内,嵌入程度为所述插入物的正弯曲表面和背弯曲表面中的至多一个可以完全地或部分地暴露。应理解,插入物的材料不同于嵌入式水凝胶接触镜片的本体水凝胶材料。
“插入物”是指具有至少5微米的尺寸,但是尺寸更小足以嵌入在嵌入式水凝胶接触镜片的本体材料中并且由不同于所述本体水凝胶材料的材料(优选地非水凝胶材料)制成的任何3维制品。
根据本发明,非水凝胶材料可以是当完全水合时可以吸收按重量计小于10%(优选约7.5%或更少、更优选约5%或更少、甚至更优选约2.5%或更少)的水的任何材料。
如本文使用的,“亲水性”描述了与脂质相比将更容易与水缔合的材料或其部分。
“乙烯类单体”是指具有一个唯一的烯键式不饱和基团、可溶于溶剂中并可以光化或热的方式聚合的化合物。
关于化合物或材料在溶剂中的术语“可溶”意指所述化合物或材料在室温(即,约21℃至约27℃的温度)下可溶于所述溶剂中以得到具有至少约0.5重量%的浓度的溶液。
关于化合物或材料在溶剂中的术语“不溶”意指化合物或材料在室温(如上文所定义)下可溶于溶剂中以得到具有小于0.01重量%的浓度的溶液。
术语“烯键式不饱和基团”在本文中在广义上使用并且旨在涵盖含有至少一个>C=CH2基团的任何基团。示例性烯键式不饱和基团包括但不限于(甲基)丙烯酰基烯丙基、乙烯基、苯乙烯基、或其他含C=C的基团。
如在此使用的,关于可聚合组合物、预聚物或材料的固化、交联或聚合的“光化”意思是通过光化辐射,例如像UV照射、离子辐射(例如,γ射线或X射线照射)、微波照射等进行的固化(例如交联和/或聚合)。热固化或光化学固化方法对本领域技术人员是众所周知的。
“丙烯酸类单体”是指具有一个唯一的(甲基)丙烯酰基的乙烯类单体。丙烯酸类单体的实例包括(甲基)丙烯酰氧基((meth)acryloxy或(meth)acryloyloxy)单体以及(甲基)丙烯酰胺基单体。
“(甲基)丙烯酰氧基((meth)acryloxy或(meth)acryloyloxy)单体”是指具有一个唯一的基团的乙烯类单体。
“(甲基)丙烯酰胺基单体”是指具有一个唯一的基团 (其中Ro是H或C1-C4烷基)的乙烯类单体。
“芳基乙烯类单体”或“含芳基的乙烯类单体”可互换地是指具有至少一个芳族环的乙烯类单体。
术语“芳基丙烯酸类单体”或“含芳基的丙烯酸类单体”可互换地是指具有至少一个芳族环的丙烯酸类单体。
术语“(甲基)丙烯酰胺”是指甲基丙烯酰胺和/或丙烯酰胺。
术语“(甲基)丙烯酸酯”是指甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯。
“N-乙烯基酰胺单体”是指具有直接附接到酰胺基团的氮原子上的乙烯基(-CH=CH)的酰胺化合物。
术语“烯基(ene group)”是指为不共价地与氧或氮原子或羰基附接的CH2=CH-或CH2=CCH3-的一价基团。
“烯类单体”是指具有一个唯一的烯基的乙烯类单体。
如本文使用的,“亲水性乙烯类单体”、“亲水性丙烯酸类单体”“亲水性(甲基)丙烯酰氧基单体”、或“亲水性(甲基)丙烯酰胺基单体”分别是指典型地产生水溶性的或可以吸收至少10重量百分比的水的均聚物的乙烯类单体、丙烯酸类单体、(甲基)丙烯酰氧基单体、或(甲基)丙烯酰胺基单体。
如本文使用的,“疏水性乙烯类单体”、“疏水性丙烯酸类单体”“疏水性(甲基)丙烯酰氧基单体”、或“疏水性(甲基)丙烯酰胺基单体”分别是指典型地产生不溶于水的或可以吸收按重量计小于10%的水的均聚物的乙烯类单体、丙烯酸类单体、(甲基)丙烯酰氧基单体、或(甲基)丙烯酰胺基单体。
如在本申请中使用的,术语“乙烯类交联剂”是指具有至少两个烯键式不饱和基团的有机化合物。“乙烯类交联试剂”是指具有700道尔顿或更小的分子量的乙烯类交联剂。
“芳基乙烯类交联剂”或“含芳基的乙烯类交联剂”可互换地是指具有至少一个芳族环的乙烯类交联剂。
“丙烯酸类交联剂”是指具有至少两个(甲基)丙烯酰基的乙烯类交联剂。
“芳基丙烯酸类交联剂”或“含芳基的丙烯酸类交联剂”可互换地是指具有至少一个芳族环的丙烯酸类交联剂。
术语“丙烯酸类重复单元”是指这样的聚合物材料的重复单元,其各自衍生自以自由基聚合形成聚合物材料的丙烯酸类单体或交联剂。
术语“末端(甲基)丙烯酰基”是指在有机化合物主链(或骨架)两个末端中之一处的一个(甲基)丙烯酰基,如本领域技术人员已知的。
“含硅氧烷的乙烯类单体或交联剂”或者“含硅氧烷的乙烯类单体或交联剂”可互换地是指具有至少一个-Si-O-Si-部分其中每个Si原子带有至少两个取代基(有机基团)的乙烯类单体或交联剂。
“聚硅氧烷链段”或“聚二有机硅氧烷链段”可互换地指聚合物链链段(即,二价基团),其中SN是3或更大的整数并且RS1和RS2中的每一个彼此独立地选自由以下组成的组:C1-C10烷基;苯基;C1-C4-烷基-取代的苯基;C1-C4-烷氧基-取代的苯基;苯基-C1-C6-烷基;C1-C10氟烷基;C1-C10氟醚;芳基;芳基C1-C18烷基;-alk-(OC2H4)γ1-ORo(其中alk是C1-C6亚烷基二基,Ro是H或C1-C4烷基并且γ1是从1至10的整数);C2-C40有机基团,其具有至少一个选自由羟基(-OH)、羧基(-COOH)、氨基(-NRN1RN1’)、氨基连接键-NRN1-、酰胺连接键-CONRN1-、酰胺-CONRN1RN1’、尿烷连接键-OCONH-和C1-C4烷氧基组成的组的官能团,或直链的亲水性聚合物链,其中RN1和RN1’彼此独立地是氢或C1-C15烷基;和有机基团,其具有最高达45个碳原子。
“聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂”或“聚硅氧烷乙烯类交联剂”可互换地指包含至少一个聚硅氧烷链段和至少两个烯键式不饱和基团的化合物。
如本文使用的术语“流体”指示材料能够像液体一样流动。
如在本申请中使用的,关于可聚合组合物的术语“透明的”意指可聚合组合物是透明的溶液或液体混合物,其具有在400nm至700nm之间的范围内85%或更大(优选地90%或更大)的光透过率。
如本申请使用的,术语“聚合物”意指通过将一种或多种单体或大分子单体或预聚物或其组合聚合/交联形成的材料。
“大分子单体”或“预聚物”是指包含烯属不饱和基团并且具有大于700道尔顿的数均分子量的化合物或聚合物。
如本申请中使用的,聚合物材料(包括单体材料或大分子单体材料)的术语“分子量”是指数均分子量,除非另外确切地指出或除非测试条件另外指明。技术人员知道如何根据已知的方法确定聚合物的分子量,所述方法例如,具有以下中的一项或多项的GPC(凝胶渗透色谱法):折射率检测器、小角度激光光散射检测器、多角度激光光散射检测器、差示粘度测定法检测器(differential viscometry detector)、UV检测器、和红外(IR)检测器;MALDI-TOF MS(基质辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法);1H NMR(质子核磁共振)光谱法等。
术语“一价基团”是指通过从有机化合物中除去氢原子获得的并且与有机化合物中的一个其他基团形成一个键的有机基团。实例包括但不限于烷基(通过从烷烃中除去氢原子)、烷氧基(alkoxy或alkoxyl)(通过从烷基醇的羟基中除去一个氢原子)、硫醇基(thiyl)(通过从烷基硫醇的巯基中除去一个氢原子)、环烷基(通过从环烷烃中除去氢原子)、环杂烷基(通过从环杂烷烃中除去氢原子)、芳基(通过从芳族烃的芳族环上除去氢原子)、杂芳基(通过从任何环原子上除去氢原子)、氨基(通过从胺中除去一个水凝胶原子)等。
术语“二价基团”是指通过从有机化合物中除去两个氢原子获得的并且与有机化合物中的其他两个基团形成两个键的有机基团。例如,亚烷基(alkylene即alkylenyl)二价基团是通过从烷烃中除去两个氢原子获得的,亚环烷基(cycloalkylene即cycloalkylene)二价基团是通过从环中除去两个氢原子获得的。
在本申请中,关于烷基或亚烷基的术语“取代的”意指所述烷基或所述亚烷基包括至少一个取代基,所述至少一个取代基替代所述烷基或所述亚烷基的一个氢原子,并且选自由以下组成的组:羟基(-OH)、羧基(-COOH)、-NH2、巯基(-SH)、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基(烷基硫化物)、C1-C4酰基氨基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、及其组合。
术语“末端烯键式不饱和基团”是指在有机化合物主链(或骨架)两个末端中之一处的一个烯键式不饱和基团,如本领域技术人员已知的。
“共混乙烯类单体”是指能够溶解可聚合组合物的亲水性和疏水性组分两者以形成溶液的乙烯类单体。
自由基引发剂可以是光引发剂或热引发剂。“光引发剂”是指通过利用光引发自由基交联/聚合反应的化学品。“热引发剂”是指通过利用热能引发自由基交联/聚合反应的化学品。
关于硅氧烷水凝胶本体材料或SiHy接触镜片的“固化后表面处理”意指在通过固化(即,以热或光化的方式聚合)SiHy镜片配制品形成硅氧烷水凝胶本体材料或SiHy接触镜片之后进行的表面处理工艺。
术语“硅氧烷水凝胶镜片配制品”或“SiHy镜片配制品”可互换地指包含如本领域技术人员已熟知的用于生产硅氧烷水凝胶(SiHy)接触镜片或SiHy镜片本体材料的所有必需可聚合组分的可聚合组合物。
材料的固有“透氧率”Dki为氧通过材料的速率。透氧率常规地以巴勒为单位表示,其中“巴勒”定义为[(cm3氧)(mm)/(cm2)(sec)(mm Hg)]x 10-10。
插入物或材料的“氧透过率”Dk/t为氧在测量的面积上将通过平均厚度为t[以mm为单位]的具体插入物或材料的速率。氧透过率常规地以巴勒/mm为单位表示,其中“巴勒/mm”定义为[(cm3氧)/(cm2)(s)(mm Hg)]x 10-9。
通过镜片的“离子渗透率”与离子通量(Ionoflux)扩散系数相关。离子通量扩散系数D(以[mm2/min]的单位计)是通过应用如下菲克法则(Fick’s law)测定的:
D=-n’/(A x dc/dx)
其中n’=离子传输的速率[mol/min];A=暴露的镜片面积[mm2];dc=浓度差[mol/L];dx=镜片厚度[mm]。
关于接触镜片或材料的术语“模量”或“弹性模量”意指作为接触镜片或材料的刚度量度的拉伸模量或杨氏模量。模量可以根据实例1中所述的程序来测量。
“未处理状态”是指这样的插入物或接触镜片,其是通过将可聚合组合物在模具中铸塑模制而获得的并且未经受萃取和/或水合的模制后过程(即在模制后未与水或任何有机溶剂或任何液体接触)。
“阳半模”或“底弯曲半模”可互换地是指具有模制表面的半模,所述模制表面是基本上凸表面并且限定了接触镜片或插入物的后表面。
“阴半模”或“正弯曲半模”可互换地是指具有模制表面的半模,所述模制表面是基本上凹表面并且限定了接触镜片或插入物的前表面。
如本申请中使用的,关于接触镜片或插入物的术语“前表面”、“正面”、“正弯曲表面”或“FC表面”可互换地意指在佩戴期间接触镜片或插入物的背离眼部的表面。前表面(FC表面)是凸面。
如本申请中关于接触镜片或插入物使用的“后表面”、“背表面”、“底弯曲表面”或“BC表面”可互换地意指在佩戴期间接触镜片或插入物的面向眼部的表面。后表面(BC表面)是凹面。
如在本申请中使用的,关于接触镜片或插入物的术语“直径”意指接触镜片或插入物从边缘到边缘的宽度。
一般而言,本发明涉及一种抗分层的衍射接触镜片,其具有嵌入硅氧烷水凝胶本体材料中的插入物,其中所述插入物由具有比所述硅氧烷水凝胶本体材料的折射率高至少0.07的折射率的交联聚合物材料制成,并且包含布置在所述插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上用于提供有助于所述接触镜片的总光焦度的衍射焦度的衍射结构。本发明部分地基于以下发现:具有相对高的透氧率和相对高的折射率(≥1.49)的此类插入物可以由可聚合组合物制备,所述可聚合组合物包含按摩尔计至少约50%的一种或多种丙烯酸类单体和/或交联剂以及至少一种可聚合组分,所述可聚合组分选自由以下组成的组:含硅氧烷的乙烯类单体、芳基乙烯类单体、含芳基硅氧烷的乙烯类单体、包含各自具有至少一个含芳基取代基的硅氧烷单元的聚硅氧烷乙烯类交联剂。由于相对高的透氧率,此类插入物将对接触镜片的透氧率以及因此对眼睛健康的不利影响最小化。对于相对高的折射率,衍射结构(其本质上是衍射光栅并且布置在每个插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上)可以具有降低的衍射光栅高度(例如,≤5μm)。本发明还部分地基于以下发现:抗分层的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片可通过将包含按摩尔计至少50%的一种或多种丙烯酸类单体和/或交联剂的重复单元的插入物完全或部分地包封在包含至少一种含硅氧烷的乙烯类交联剂和/或具有H-键供体的单体的重复单元的硅氧烷水凝胶本体材料内来获得。
抗分层的衍射接触镜片具有一些潜在的独特特征。首先,衍射结构完全嵌入硅氧烷水凝胶本体材料中。通过不与角膜或任何眼睛表面接触,可以增加佩戴舒适性,同时可以降低不良事件的风险。此外,可以降低由于泪膜的变化引起的视力稳定性。此外,具有降低的光栅高度的衍射光栅可以更容易地制造,例如通过浇铸模制。
在一个方面,本发明提供了一种嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其包含硅氧烷水凝胶本体材料和嵌入其中的插入物,其中所述插入物由具有第一折射率的交联聚合物材料制成,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料具有第二折射率,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.07(优选地至少0.08、更优选地至少0.09、甚至更优选地至少0.10),其中所述插入物具有正弯曲表面、相反的背弯曲表面和小于13.0mm的直径,其中所述插入物位于所述嵌入式水凝胶接触镜片的中心部分,并且包含布置在所述正弯曲表面和背弯曲表面之一上用于提供有助于所述接触镜片的总光焦度的衍射焦度的衍射结构,其中所述衍射结构埋在所述硅氧烷水凝胶本体材料内,其中所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片不易于分层,如通过当在显微镜下检查时在密封包装中在包装溶液中在121℃下高压灭菌约45分钟后在所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片内的所述插入物与所述硅氧烷水凝胶本体材料之间的界面处没有气泡证实的,其中所述包装溶液是具有7.1±0.2的pH的磷酸盐缓冲盐水。
可以根据本领域技术人员已知的任何方法在显微镜下检查嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片的分层。优选地,其根据本申请的实例1中所述的程序进行。
根据本发明,衍射结构本质上是透射衍射光栅。如本领域技术人员已知的,透射衍射光栅典型地由多个重复的脊和/或凹槽组成,所述脊和/或凹槽规则地或周期性地间隔开,并且在镜片(即,本申请中的插入物)的相应表面上布置成同心的环或区域-环形区域(即,小阶梯光栅)。脊和/或凹槽的周期性间隔或间距基本上决定了镜片光轴上的相消和相长干涉点。脊和/或凹槽的形状和高度控制通过衍射在相长干涉点处提供的入射光量。相长干涉点通常称为衍射级或焦点。
衍射焦度与这些区域的特性有关,例如它们的数量、形状、大小和位置。目前使用的小阶梯光栅典型地可以由主要区域、在主要区域与相邻小阶梯光栅的主要区域之间的次要区域、以及小阶梯光栅几何形状来限定。小阶梯光栅几何形状包括内径和外径以及成形的或倾斜的轮廓。次要区域可以描述这样的情况,其中理论主要区域是不连续的函数,导致轮廓高度的不连续台阶。可以引入次要区域来解决在表面中形成尖角的制造问题,和/或减少从尖角的可能的光散射。总体轮廓可以由小阶梯光栅高度或相邻小阶梯光栅之间的阶梯高度来表征。小阶梯光栅的相对径向间隔在很大程度上决定了镜片的焦度,并且次要区域的阶梯高度在很大程度上决定了不同下加光之间的光分布。这些小阶梯光栅一起在镜片的一个表面上限定了衍射轮廓,通常为锯齿状或阶梯状。
衍射轮廓(Z衍射)(或所谓的矢高轮廓)可以由等式1给出
其中m是衍射级(典型地,距离焦点为0并且ADD级为1),λ是设计波长(典型地为550nm),x是径向位置(即距中心的径向距离),并且是径向x方向上的相函数。
衍射过渡的径向位置x是将添加到系统的衍射光焦度或下加光和波长的函数:
并且衍射过渡的高度由下式给出:
应当理解,本领域技术人员已知的任何相函数都可以用于创建希望的衍射轮廓。示例性相函数可以是将充当菲涅耳透镜的模2pi开诺全息照片设计、类似于ReSTOR的变迹双焦点透镜设计或类似于PanOptix的四焦点设计,这将产生三焦点透镜。
图1示出了可以在具有比封装插入物的硅氧烷本体材料高0.12的折射率(RI)的插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上产生的衍射轮廓,使用其中const=4.5的相函数这种衍射轮廓将具有相对小的衍射光栅高度,但仍可提供+2.5D的下加光。然而,如果插入材料与本体SiHy材料之间的RI的差异减小至0.06,则将需要在插入物上产生具有相对较大的衍射光栅高度的衍射光栅(图2),以赋予+2.5D的下加光。
根据本发明,只要衍射结构完全埋在硅氧烷水凝胶本体材料内,任何衍射结构都可以布置在本发明的插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上。根据本领域技术人员已知的用于提供希望的衍射焦度的设计,可以通过用板条或激光切割预成型插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一来产生(布置)衍射结构。可替代地,在其正弯曲表面和背弯曲表面之一上具有衍射结构的插入物可以通过使用用于形成其上具有衍射结构的插入物的模具铸塑模制可聚合组合物来形成。
在本发明的一个实施方案中,插入物的交联聚合物材料具有至少约1.47、优选至少约1.49、更优选至少约1.51、甚至更优选至少约1.53的折射率。
在本发明的另一个实施方案中,插入物的交联聚合物材料具有至少约40巴勒、优选至少约60巴勒、更优选至少约80巴勒、甚至更优选至少约100巴勒的透氧率。
在本发明的另一个优选的实施方案中,插入物的交联聚合物材料包含按摩尔计至少50%的一种或多种丙烯酸类单体和/或交联剂的重复单元(丙烯酸重复单元)。应当理解,丙烯酸重复单元的摩尔百分比可以基于所有丙烯酸类单体和丙烯酸类交联剂相对于用于形成插入物的可聚合组合物中除非反应性稀释剂之外的所有可聚合组分的摩尔百分比来计算。
在另一个优选的实施方案中,插入物的交联聚合物材料包含至少一种芳基乙烯类单体和/或至少一种芳基乙烯类交联剂的重复单元。
芳基乙烯类单体的实例包括芳基丙烯酸类单体和含芳基的烯单体。
芳基丙烯酸类单体的实例包括但不限于丙烯酸2-乙基苯氧基酯;甲基丙烯酸2-乙基苯氧基酯;丙烯酸苯酯;甲基丙烯酸苯酯;丙烯酸苄酯;甲基丙烯酸苄酯;丙烯酸2-苯基乙酯;甲基丙烯酸2-苯基乙酯;丙烯酸3-苯基丙酯;甲基丙烯酸3-苯基丙酯;丙烯酸4-苯基丁酯;甲基丙烯酸4-苯基丁酯;丙烯酸4-甲基苯酯;甲基丙烯酸4-甲基苯酯;丙烯酸4-甲基苄酯;甲基丙烯酸4-甲基苄酯;丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-环己基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-环己基苯基)乙酯;丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-苯基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-苯基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯;丙烯酸2-(苯基硫基)乙酯;甲基丙烯酸2-(苯基硫基)乙酯;丙烯酸2-苄氧基乙酯;丙烯酸3-苄氧基丙酯;甲基丙烯酸2-苄氧基乙酯;甲基丙烯酸3-苄氧基丙酯;丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;甲基丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;或其组合。上面列出的芳基丙烯酸类单体可以从商业来源获得,或者可替代地根据本领域已知的方法制备。
优选的含芳基的烯单体的实例包括但不限于苯乙烯、2,5-二甲基苯乙烯、2-(三氟甲基)苯乙烯、2-氯苯乙烯、3,4-二甲氧基苯乙烯、3-氯苯乙烯、3-溴苯乙烯、3-乙烯基苯甲醚、3-甲基苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、苯乙烯基乙基三甲氧基硅烷、2,3,4,5,6-五氟苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、1-甲氧基-4-乙烯基苯、1-氯-4-乙烯基苯、1-甲基-4-乙烯基苯、1-(氯甲基)-4-乙烯基苯、1-(溴甲基)-4-乙烯基苯、3-硝基苯乙烯、1,2-乙烯基苯基苯、1,3-乙烯基苯基苯、1,4-乙烯基苯基苯、4-乙烯基-1,1'-(4'-苯基)亚联苯基、1-乙烯基-4-(苯氧基)苯、1-乙烯基-3-(苯氧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基)苯、1-乙烯基-4-(苯基羰基)苯、1-乙烯基-3-(苯基羧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基羰基)苯、烯丙基苯基醚、2-联苯基烯丙基醚、烯丙基4-苯氧基苯基醚、烯丙基2,4,6-三溴苯基醚、烯丙基苯基碳酸酯、1-烯丙氧基-2-三氟甲基苯、烯丙基苯、1-苯基-2-丙-2-烯基苯、4-苯基-1-丁烯、4-苯基-1-丁烯-4-醇、1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇、1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇、4-烯丙基甲苯、1-烯丙基-4-氟苯、1-烯丙基-2-甲基苯、1-烯丙基-3-甲基苯、1-烯丙基-3-甲基苯、2-烯丙基苯甲醚、4-烯丙基苯甲醚、1-烯丙基-4-(三氟甲基)苯、烯丙基五氟苯、1-烯丙基-2-甲氧基苯、4-烯丙基-1,2-二甲氧基苯、2-烯丙基苯酚、2-烯丙基-6-甲基苯酚、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚、2-烯丙氧基苯甲醚、4-烯丙基-2-甲氧基苯基乙酸酯、2-烯丙基-6-甲氧基苯酚、1-烯丙基-2-溴苯、α-乙烯基苄基醇、1-苯基-3-丁烯-1-酮、烯丙基苄基醚、(3-烯丙氧基)丙基)苯、烯丙基苯基乙基醚、1-苄氧基-4-戊烯、(1-烯丙氧基)乙基)苯、1-苯基烯丙基乙基醚、(2-甲基-2-(2-丙烯氧基)丙基)苯、((5-己烯氧基)甲基)苯、1-烯丙氧基-4-丙氧基苯、1-苯氧基-4-(3-丙-2-烯氧基丙氧基)苯、6-(4'-羟基苯氧基)-1-己烯、4-丁-3-烯氧基苯酚、1-烯丙氧基-4-丁氧基苯、1-烯丙氧基-4-乙氧基苯、1-烯丙基-4-苄氧基苯、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯、1,2-烯丙基苯基苯、1,3-烯丙基苯基苯、1,4-烯丙基苯基苯、4-乙烯基-1,1'-(4'-苯基)亚联苯基、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯和1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯、1-乙烯基亚萘基、2-乙烯基亚萘基、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、烯丙基-2-萘基醚、2-(2-甲基丙-2-烯基)萘、2-丙-2-烯基萘、4-(2-萘基)-1-丁烯、1-(3-丁烯基)萘、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1-烯丙基-4-萘基萘、2-(烯丙氧基)-1-溴萘、2-溴-6-烯丙氧基萘、1,2-乙烯基(1-萘基)苯、1,2-乙烯基(2-萘基)苯、1,3-乙烯基(1-萘基)苯、1,3-乙烯基(2-萘基)苯、1,4-乙烯基(1-萘基)苯、1,4-乙烯基(2-萘基)苯、1-萘基-4-乙烯基萘、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1,2-烯丙基(1-萘基)苯、1,2-烯丙基(2-萘基)苯、1,3-烯丙基(1-萘基)苯、1,3-烯丙基(2-萘基)苯、1,4-烯丙基(1-萘基)苯、1,4-烯丙基(2-萘基)苯、1-烯丙基-4-萘基萘、1-乙烯基蒽、2-乙烯基蒽、9-乙烯基蒽、1-烯丙基蒽、2-烯丙基蒽、9-烯丙基蒽、9-戊-4-烯基蒽、9-烯丙基-1,2,3,4-四氯蒽、1-乙烯基菲、2-乙烯基菲、3-乙烯基菲、4-乙烯基菲、9-乙烯基菲、1-烯丙基菲、2-烯丙基菲、3-烯丙基菲、4-烯丙基菲、9-烯丙基菲、及其组合。
芳基乙烯类交联剂的实例包括但不限于二乙烯基苯、2-甲基-1,4-二乙烯基苯、双(4-乙烯基苯基)甲烷、1,2-双(4-乙烯基苯基)乙烷、1,4-二异丙烯基苯、1,2-双(4-乙烯基苯基)-1,2-乙二醇、1,3-双-甲基丙烯酰氧基-苯、1,4-二甲基丙烯酸亚苯酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、双酚A甘油二甲基丙烯酸酯、2,5-双{[2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基]羰基}对苯二甲酸、4-(甲基丙烯酰氧基)苯乙烯、丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;甲基丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯、及其组合。
在优选的实施方案中,插入物的交联聚合物材料包含高RI聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元,其包含:(1)包含含芳基的硅氧烷单元的聚二有机硅氧烷链段,每个含芳基的硅氧烷单元具有一个具有最高达45个碳原子和至少一个芳基部分的有机取代基(优选通过具有至少2、优选3个碳原子的连接基连接至Si原子);以及(2)烯键式不饱和基团,优选(甲基)丙烯酰基。
在优选的实施方案中,高RI聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂的聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少30%(优选地按摩尔计至少40%、更优选地按摩尔计至少50%、甚至更优选地按摩尔计至少60%、特别优选地按摩尔计至少70%)的含芳基的硅氧烷单元。
在另一个优选的实施方案中,高RI聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂可以具有至少1000道尔顿(优选地从1500道尔顿至100000道尔顿、更优选地从2000至80000道尔顿、甚至更优选地从2500至60000道尔顿)的数均分子量。
根据本发明,高RI聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂优选地由式(1)定义
其中:
υ1是从1至400(优选地从3至350、更优选地从5至300、甚至更优选地从10至250)的整数;
ω1是从1至800(优选地从5至700、更优选地从10至600、甚至更优选地从15至500)的整数;
E1是的一价基团;/>
R0是氢或甲基;
a1是零或1;
X0是O或NRN1;
RN1是氢或C1-C6烷基;
L0是C2-C8亚烷基二价基团,或者 的二价基团;
L0’是C2-C8亚烷基二价基团;
L0”是C3-C8亚烷基二价基团;
X1是-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-或-NRN1CO-;
q1是1至10的整数;
AR是芳基;
LAR是的二价基团
Le是
的二价基团;
a2是零或1或2;
a3是零或1;
R1是直链或支链的C1-C10亚烷基二价基团,其任选地被C1-C4烷氧基、羟基、羧基、氨基、氧代基、或其组合取代;
R2是直链或支链的C3-C10亚烷基二价基团;
R3是直接键或直链或支链的C1-C4亚烷基二价基团;
XAR和每个X2彼此独立地是-O-、-S-、NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、
-CONRN2-、-NRN2CO-、 -NHCOS-、-SCONH-、-COO-或-OCO-的共价键或共价连接键;
RN2是氢、直链或支链的C1-C6烷基、环己基、环戊基、取代或未取代的苯基、或取代的-或未取代的-苯基-C1-C6烷基;
每个Lx独立地是直链或支链的任选地具有一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基或C1-C4-酰基氨基的C1-C10亚烷基二价基团、
或任选地具有一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基并且是通过从烃的两个不同原子处除去两个氢原子获得的二价基团,所述烃具有最高达20个碳原子并且包含至少一个选自由以下组成的组的二价基团:亚环烷基、取代的亚环烷基、亚苯基、取代的亚苯基、亚环杂烷基、和取代的亚环杂烷基;并且
每个R4、R5和R6彼此独立地是具有零个或一个羟基的直链或支链的C1-C10亚烷基二价基团。
在优选的实施方案中,在式(1)中,a1是零并且则E1是的一价基团。
在另一个优选的实施方案中,ω1/(υ1+ω1)是从约0.30至约0.95(优选地从约0.40至约0.90、更优选地从约0.50至约0.90、甚至更优选地从约0.60至约0.85)。
在另一个优选的实施方案中,AR是苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、蒽基、取代的蒽基、菲基、或取代的菲基。
在另一个优选的实施方案中,AR是的一价基团,其中R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13彼此独立地是H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5酰氧基、OH、苯基、苯氧基、苄氧基、苯基羰基、苯氧基羰基、苯基羧基(苯基羰基氧基)、或萘基。
具有式(1)的聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂可以如下以两步法制备。在第一步骤中,根据任何已知的程序获得具有式(2)的含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷。
其中E1、υ1和ω1是如以上对于式(1)所定义的。例如,具有式(2)的含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷可以是由八甲基环四硅氧烷(D4)和1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(H4)的混合物在作为链端嵌段的1,3-双(E1基团)封端的四甲基二硅氧烷(例如1,3-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙基]四甲基二硅氧烷,1,3-双[3-(甲基)丙烯酰胺基丙基]四甲基二硅氧烷等)的存在下并且在催化剂存在下的聚合制备的。通过控制D4与H4的摩尔比,可以获得所希望的υ1/ω1值。应理解,1,3-双(E1基团)封端的四甲基二硅氧烷可以由1,3-双(羟烷基)四甲基二硅氧烷(例如,1,3-双(羟丙基)四甲基二硅氧烷)或1,3-双(氨基烷基)四甲基二硅氧烷(例如,1,3-双(氨基丙基)四甲基二硅氧烷),例如,通过使它们中的一种与(甲基)丙烯酰氯或乙烯基异氰酸酯(或异丙烯基异氰酸酯)反应制备。
在第二步骤中,可以使具有式(2)的含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷与含芳基的烯单体(即,含有苯基、取代的苯基、萘基或取代的萘基的烯单体)在本领域技术人员已知的铂催化的氢化硅烷化反应中反应,以形成具有式(1)的聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂。
任何含芳基的烯单体均可以用于制备式(1)的聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂,只要含芳基的烯单体包含苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、蒽基、取代的蒽基、菲基、或取代的菲基。以上描述了各种含芳基的烯单体并且可以从商业供应商获得或根据已知方法制备。
在另一个优选的实施方案中,插入物的交联聚合物材料包含至少一种含硅氧烷的乙烯类单体(本申请中以下所述的那些中的任一种)和/或至少一种含硅氧烷的乙烯类交联剂(以上所述的高RI聚硅氧烷乙烯类交联的和/或本申请中以下所述的那些中的任一种)的重复单元。
根据本发明,插入物的交联聚合物材料可以进一步包含:(a)至少一种疏水性非硅氧烷乙烯类单体的重复单元(本申请中以下所述的那些中的任一种);(b)除芳基乙烯类交联剂之外的至少一种非硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元(本申请中以下所述的那些中的任一种);(c)至少一种可聚合材料的重复单元,所述可聚合材料选自由以下组成的组:UV-吸收性乙烯类单体(本申请中以下所述的那些中的任一种)、UV/高能紫光(“HEVL”)吸收性乙烯类单体(本申请中以下所述的那些中的任一种)、可聚合光致变色化合物(本申请中以下所述的那些中的任一种)、可聚合着色剂(可聚合染料)(技术人员已知的任一种)、及其组合;或(d)其组合。
根据本发明的另一个实施方案,硅氧烷水凝胶本体材料包含(1)至少一种包含至少0.5meq/g的H-键供体的含硅氧烷的可聚合组分的重复单元,和(2)至少一种亲水性乙烯类单体的重复单元。含硅氧烷的可聚合组分可以是第一含硅氧烷的乙烯类单体、第一含硅氧烷的乙烯类交联剂、或两者。据信硅氧烷水凝胶本体材料的含硅氧烷组分可位于插入物与硅氧烷水凝胶本体材料之间的界面处,并且在界面处插入物(H-键受体,如丙烯酸基团)与硅氧烷水凝胶(H-键供体)之间形成的疏水-疏水相互作用和氢键可以足够强以增加嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片的抗分层性。
在优选的实施方案中,包含至少0.5meq/g的H-键供体的含硅氧烷的可聚合组分是第一含硅氧烷的乙烯类单体。
任何含硅氧烷乙烯类单体都可以在本发明中用作第一含硅氧烷乙烯类单体,只要它们包含至少约0.5meq/g的H-键供体。此类含硅氧烷的乙烯类单体的实例包括但不限于[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基双(三甲基甲硅烷氧基)丁基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-(2-羟基乙氧基)-丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、N-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基]-(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基丙基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基]-(甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基苯基甲硅烷氧基)-甲硅烷基丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基乙基甲硅烷氧基)-甲硅烷基丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)-丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)-丙氧基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-O-(甲基-双-三甲基甲硅烷氧基-3-丙基)甲硅烷基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基烯丙基氨基甲酸酯,具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-(2-羟基-甲基丙烯酰氧基丙氧基丙基)-ω-C1-C4-烷基-十甲基五硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丁氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基(聚乙氧基)-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-N-乙基氨基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-氨丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙氧基)丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基乙氧基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-[N-甲基-(甲基)丙烯酰胺基]-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、N-(2,3-二羟基丙烷)-N'-(丙基四(二甲基甲硅烷氧基)-二甲基丁基硅烷)(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺基丙基四(二甲基甲硅烷氧基)二甲基丁基硅烷、α-碳酸乙烯酯封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-氨基甲酸乙烯酯封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、及其组合。优选地,第一含硅氧烷的乙烯类单体是以上所述的那些中的一种并且包含一个或多个羟基。
在另一个优选的实施方案中,包含至少0.5meq/g的H-键供体的含硅氧烷的可聚合组分是第一聚硅氧烷乙烯类交联剂。
根据本发明,任何聚硅氧烷乙烯类交联剂都可以在本发明中用作第一聚硅氧烷乙烯类交联剂,只要它们包含至少约0.5meq/g的H-键供体。此类聚硅氧烷乙烯类交联剂的实例是具有4000道尔顿或更小的数均分子量的二-(甲基)丙烯酰胺基封端的聚硅氧烷乙烯类交联剂、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基-异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丁基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有12000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氨基乙基氨基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰胺-丁基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有12000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基-N-乙基氨基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基-氨基丙基]-聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙烯氧基)丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基乙基-氨基-羰基氧基-乙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基-羰基氧基-(聚乙烯氧基)丙基]封端的聚二甲基硅氧烷,二-(甲基)丙烯酰氧基封端或二-(甲基)丙烯酰氨基封端的扩链聚硅氧烷乙烯类交联剂,其各自包含至少两个聚硅氧烷链段和每对聚硅氧烷链段之间以及一个(甲基)丙烯酰氧基与一个聚硅氧烷链段之间的连接键,并且每个连接键具有至少一个H-键供体;具有二甲基硅氧烷单元和亲水化硅氧烷单元的聚硅氧烷乙烯类交联剂,每个单元具有一个甲基取代基和一个单价C4-C40有机基团取代基,所述取代基具有至少一个H-键供体(优选2至6个羟基,如具有式(G)的聚硅氧烷乙烯类交联剂,其稍后在本申请中描述并且可以根据美国专利号10081697中披露的程序制备),及其组合。优选地,第一聚硅氧烷乙烯类交联剂包含至少两个尿烷连接键(-O-CO-NH-)、至少两个脲连接键(-NH-CO-NH-)、至少两个羟基基团、或其组合。
在本发明中可以使用任何亲水性乙烯类单体。优选的亲水性乙烯类单体的实例是烷基(甲基)丙烯酰胺(如本申请中稍后所述)、含羟基的丙烯酸类单体(如下所述)、含氨基的丙烯酸类单体(如本申请中稍后所述)、含羧基的丙烯酸类单体(如本申请中稍后所述)、N-乙烯基酰胺单体(如本申请中稍后所述)、含亚甲基的吡咯烷酮单体(即,各自具有在3位或5位处与吡咯烷酮环连接的亚甲基的吡咯烷酮衍生物)(如本申请中稍后所述)、具有C1-C4烷氧基乙氧基的丙烯酸类单体(如本申请中稍后所述)、乙烯基醚单体(如本申请中稍后所述)、烯丙基醚单体(如本申请中稍后所述)、含磷酰胆碱的乙烯类单体(如本申请中稍后所述)、N-2-羟乙基乙烯基氨基甲酸酯、N-羧基乙烯基-β-丙胺酸(VINAL)、N-羧基乙烯基-α-丙胺酸、及其组合。
烷基(甲基)丙烯酰胺的实例包括但不限于(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-3-甲氧基丙基(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
含羟基的丙烯酸类单体的实例包括但不限于N-2-羟乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双(羟乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-3-羟丙基(甲基)丙烯酰胺、N-2-羟丙基(甲基)丙烯酰胺、N-2,3-二羟丙基(甲基)丙烯酰胺、N-三(羟甲基)甲基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、二(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
含羧基的丙烯酸类单体的实例包括但不限于2-(甲基)丙烯酰胺基乙醇酸、(甲基)丙烯酸、乙基丙烯酸、3-(甲基)丙烯酰胺基-丙酸、5-(甲基)丙烯酰胺基戊酸、4-(甲基)丙烯酰胺基丁酸、3-(甲基)丙烯酰胺基-2-甲基丁酸、3-(甲基)丙烯酰胺基-3-甲基丁酸、2-(甲基)丙烯酰胺基-2甲基—3,3-二甲基丁酸、3-(甲基)丙烯酰胺基己酸、4-(甲基)丙烯酰胺基-3,3-二甲基己酸、及其组合。
含氨基的丙烯酸类单体的实例包括但不限于N-2-氨基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-2-甲基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-2-乙基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-2-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-3-氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-3-甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-3-二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸2-氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸3-氨基丙基酯、(甲基)丙烯酸3-甲基氨基丙基酯、(甲基)丙烯酸3-乙基氨基丙基酯、(甲基)丙烯酸3-氨基-2-羟基丙基酯、2-羟基丙基(甲基)丙烯酸三甲基铵盐酸盐(trimethylammonium2-hydroxy propyl(meth)acrylate hydrochloride)、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙基酯、及其组合。
N-乙烯基酰胺单体的实例包括但不限于N-乙烯基吡咯烷酮(亦称,N-乙烯基-2-吡咯烷酮)、N-乙烯基-3-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-4-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-5-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-6-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-5,5-二甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-3,3,5-三甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基哌啶酮(亦称,N-乙烯基-2-哌啶酮)、N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-乙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4,4-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基己内酰胺(亦称,N-乙烯基-2-己内酰胺)、N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-7-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-7-乙基-2-己内酰胺、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4,6-二甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-3,5,7-三甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、及其混合物。
含亚甲基的吡咯烷酮单体的实例包括但不限于1-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-异丙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-异丙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丁基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-叔丁基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、及其组合。
具有C1-C4烷氧基乙氧基的丙烯酸类单体的实例包括但不限于乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的C1-C4-烷氧基聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的甲氧基-聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
乙烯基醚单体的实例包括但不限于乙二醇单乙烯基醚、二(乙二醇)单乙烯基醚、三(乙二醇)单乙烯基醚、四(乙二醇)单乙烯基醚、聚(乙二醇)单乙烯基醚、乙二醇甲基乙烯基醚、二(乙二醇)甲基乙烯基醚、三(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、及其组合。
烯丙基醚单体的实例包括但不限于乙二醇单烯丙基醚、二(乙二醇)单烯丙基醚、三(乙二醇)单烯丙基醚、四(乙二醇)单烯丙基醚、聚(乙二醇)单烯丙基醚、乙二醇甲基烯丙基醚、二(乙二醇)甲基烯丙基醚、三(乙二醇)甲基烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、及其组合。
含磷酰胆碱的乙烯类单体的实例包括但不限于(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱、(甲基)丙烯酰氧基丙基磷酰胆碱、4-((甲基)丙烯酰氧基)丁基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯酰基氨基]乙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯酰基氨基]丙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯酰基氨基]丁基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、5-((甲基)丙烯酰氧基)戊基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、6-((甲基)丙烯酰氧基)己基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基-2'-(三乙基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基-2'-(三丙基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基-2'-(三丁基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)丙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)丁基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)戊基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)己基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(烯丙基氧基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基羰基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(烯丙基氧基羰基)乙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、2-(乙烯基羰基氨基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(烯丙基氧基羰基氨基)-乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(丁烯酰基氧基)乙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、及其组合。
根据本发明,硅氧烷水凝胶本体材料可进一步包含:至少一种第二含硅氧烷的乙烯类单体(不同于所述第一含硅氧烷的乙烯类单体)和/或第二聚硅氧烷乙烯类交联剂(不同于所述第一聚硅氧烷乙烯类交联剂)的重复单元;至少一种疏水性非硅氧烷乙烯类单体的重复单元;至少一种非硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元(本申请中以下所描述的那些中的任一种);至少一种可聚合材料的重复单元,所述可聚合材料选自由以下组成的组:UV-吸收性乙烯类单体(本申请中以下所述的那些中的任一种)、UV/高能紫光(“HEVL”)吸收性乙烯类单体(本申请中以下所述的那些中的任一种)、可聚合光致变色化合物(本申请中以下所述的那些中的任一种)、可聚合着色剂(可聚合染料)(技术人员已知的任一种)、及其组合;或其组合。
根据本发明,第二含硅氧烷乙烯类单体可以是除第一含硅氧烷乙烯类单体之外的任何已知的含硅氧烷乙烯类单体,并且可以包括或可以不含H-键供体。优选的含硅氧烷的乙烯类单体的实例包括但不限于各自具有双(三烷基甲硅烷氧基)烷基甲硅烷基或三(三烷基甲硅烷氧基)甲硅烷基的乙烯类单体、聚硅氧烷乙烯类单体、3-甲基丙烯酰氧基丙基五甲基二硅氧烷、叔丁基二甲基-甲硅烷氧基乙基乙烯基碳酸酯、三甲基甲硅烷基乙基乙烯基碳酸酯、和三甲基甲硅烷基甲基乙烯基碳酸酯、及其组合。聚硅氧烷乙烯类单体可以从商业供应商(例如,信越公司(Shin-Etsu)、盖勒斯特公司(Gelest)等)获得或者可以根据专利,例如美国专利号5070215、6166236、6867245、8415405、8475529、8614261和9217813中描述的程序来制备。优选的各自具有双(三烷基甲硅烷氧基)烷基甲硅烷基或三(三烷基甲硅烷氧基)甲硅烷基的含硅氧烷的乙烯类单体可以从商业供应商(例如,信越公司、盖勒斯特公司等)获得或者可以根据美国专利号5070215、6166236、7214809、8475529、8658748、9097840、9103965、和9475827中描述的程序制备。
根据本发明,第二含硅氧烷的乙烯类交联剂可以是除第一含硅氧烷的乙烯类交联剂之外的任何已知的含硅氧烷的乙烯类交联剂,并且可以包括或可以不含H-键供体。优选的聚硅氧烷乙烯类交联剂的实例是二-(甲基)丙烯酰基封端的聚二甲基硅氧烷;二乙烯基碳酸酯封端的聚二甲基硅氧烷;二乙烯基氨基甲酸酯封端的聚二甲基硅氧烷;N,N,N',N'-四(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙基)-α,ω-双-3-氨基丙基-聚二甲基硅氧烷;选自由US 5,760,100中所述的大分子单体A、大分子单体B、大分子单体C和大分子单体D组成的组的含聚硅氧烷的大分子单体;披露于美国专利号4136250、4153641、4182822、4189546、4343927、4254248、4355147、4276402、4327203、4341889、4486577、4543398、4605712、4661575、4684538、4703097、4833218、4837289、4954586、4954587、5010141、5034461、5070170、5079319、5039761、5346946、5358995、5387632、5416132、5451617、5486579、5962548、5981675、6039913以及6762264中的含聚硅氧烷的大分子单体;披露于美国专利号4259467、4260725和4261875中的含聚硅氧烷的大分子单体;二(甲基)丙烯酰氧基封端的聚硅氧烷乙烯类交联剂,其各自具有二甲基硅氧烷单元和亲水化硅氧烷单元(其各自具有一个甲基取代基和一个具有2至6个羟基的一价C4-C40有机基团取代基),其可以根据美国专利号10081697中所披露的程序制备;乙烯类交联剂,其各自包含一个唯一的聚二有机硅氧烷链段和两个末端(甲基)丙烯酰基并且可以从商业供应商获得,通过使缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯(甲基)丙烯酰氯与二-氨基封端的聚二甲基硅氧烷或二-羟基封端的聚二甲基硅氧烷反应制备,通过使(甲基)丙烯酸异氰酸乙酯与二-羟基封端的聚二甲基硅氧烷反应制备,通过使含氨基的丙烯酸类单体与二-羧基封端的聚二甲基硅氧烷在偶联剂(碳二亚胺)的存在下反应制备;通过使含羧基的丙烯酸类单体与二-氨基封端的聚二甲基硅氧烷在偶联剂(碳二亚胺)的存在下反应制备;或通过使含羟基的丙烯酸类单体与二-羟基封端的聚二甲基硅氧烷在二异氰酸酯或二-环氧偶联剂的存在下反应制备;链延长的聚硅氧烷乙烯类交联剂,其各自具有在每对聚二有机硅氧烷链段之间由连接基连接的至少两个聚二有机硅氧烷链段以及两个末端烯键式不饱和基团,其可以根据美国专利号5034461、5416132、5449729、5760100、7423074、8529057、8835525、8993651、10301451、和10465047中描述的程序制备。
优选的疏水性非硅氧烷乙烯类单体的实例可以是非硅氧烷疏水性丙烯酸类单体((甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯腈等),含氟的丙烯酸类单体(例如全氟己基乙基-硫代-羰基-氨基乙基-甲基丙烯酸酯、以下所述的(甲基)丙烯酸全氟-取代的-C2-C12烷基酯等),链烷酸乙烯酯(例如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、戊酸乙烯酯等),乙烯基氧基烷烃(例如乙烯基乙基醚、丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚等),苯乙烯,乙烯基甲苯,氯乙烯,偏二氯乙烯,1-丁烯,及其组合。
在本发明中可以使用任何合适的(甲基)丙烯酸全氟-取代的-C2-C12烷基酯。(甲基)丙烯酸全氟-取代的-C2-C12烷基酯的实例包括但不限于(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸六氟-异丙酯、(甲基)丙烯酸六氟丁酯、(甲基)丙烯酸七氟丁酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯,(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸五氟苯酯、及其组合。
优选的非硅氧烷乙烯类交联剂(不含任何芳基)的实例包括但不限于:如下所述的丙烯酸类交联剂、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯、2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪、1,2,4-三乙烯基环己烷、或其组合。
丙烯酸类交联剂的实例包括但不限于:乙二醇二甲基丙烯酸酯;乙二醇二丙烯酸酯;1,3-丙二醇二丙烯酸酯;1,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯;2,3-丙二醇二丙烯酸酯;2,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯;1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯;1,4-丁二醇二丙烯酸酯;1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯;1,5-戊二醇二丙烯酸酯;1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯;1,6-己二醇二丙烯酸酯;二乙二醇二甲基丙烯酸酯;二乙二醇二丙烯酸酯;三乙二醇二甲基丙烯酸酯;三乙二醇二丙烯酸酯;四乙二醇二甲基丙烯酸酯;四乙二醇二丙烯酸酯;N,N’-亚甲基双(丙烯酰胺);N,N’-亚甲基双(甲基丙烯酰胺);N,N’-亚乙基双(丙烯酰胺);N,N’-亚乙基双(甲基丙烯酰胺);N,N’-六亚甲基双丙烯酰胺;N,N’-六亚甲基双甲基丙烯酰胺;季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、1,3,5-三丙烯酰氧基六氢-1,3,5-三嗪、1,3,5-三甲基丙烯酰氧基六氢-1,3,5-三嗪;季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四甲基丙烯酸酯、或其组合。
任何合适的UV吸收性乙烯类单体和UV/HEVL吸收性乙烯类单体可以在用于制备本发明的预成型SiHy接触镜片的可聚合组合物中使用。优选的UV吸收性乙烯类单体和UV/HEVL吸收性乙烯类单体的实例包括但不限于:2-(2-羟基-5-乙烯基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-5-丙烯酰氧基苯基)-2H-苯并三唑、2-(2-羟基-3-甲基丙烯酰胺基甲基-5-叔辛基苯基)苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰胺基苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰胺基苯基)-5-甲氧基苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基丙基-3'-叔丁基-苯基)-5-氯代苯并三唑、2-(2'-羟基-5'-甲基丙烯酰氧基丙基苯基)苯并三唑、2-羟基-5-甲氧基-3-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-1)、2-羟基-5-甲氧基-3-(5-甲氧基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-5)、3-(5-氟-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基甲基丙烯酸酯(WL-2)、3-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基甲基丙烯酸酯(WL-3)、3-(5-氯代-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-2-羟基-5-甲氧基苄基甲基丙烯酸酯(WL-4)、2-羟基-5-甲氧基-3-(5-甲基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-6)、2-羟基-5-甲基-3-(5-(三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苄基甲基丙烯酸酯(WL-7)、4-烯丙基-2-(5-氯代-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)-6-甲氧基苯酚(WL-8)、2-{2’-羟基-3’-叔-5’[3”-(4”-乙烯基苄基氧基)丙氧基]苯基}-5-甲氧基-2H-苯并三唑、苯酚,2-(5-氯代-2H-苯并三唑-2-基)-6-(1,1-二甲基乙基)-4-乙烯基-(UVAM)、2-[2'-羟基-5'-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基)]-2H-苯并三唑(2-丙烯酸,2-甲基-,2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]乙酯,Norbloc)、2-{2’-羟基-3’-叔丁基-5’-[3’-甲基丙烯酰氧基丙氧基]苯基}-2H-苯并三唑、2-{2’-羟基-3’-叔丁基-5’-[3’-甲基丙烯酰氧基丙氧基]苯基}-5-甲氧基-2H-苯并三唑(UV13)、2-{2’-羟基-3’-叔丁基-5’-[3’-甲基丙烯酰氧基丙氧基]苯基}-5-氯-2H-苯并三唑(UV28)、2-[2’-羟基-3’-叔丁基-5’-(3’-丙烯酰氧基丙氧基)苯基]-5-三氟甲基-2H-苯并三唑(UV23)、2-(2’-羟基-5-甲基丙烯酰胺基苯基)-5-甲氧基苯并三唑(UV6)、2-(3-烯丙基-2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑(UV9)、2-(2-羟基-3-甲基烯丙基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑(UV12)、2-3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(3”-二甲基乙烯基甲硅烷基丙氧基)-2’-羟基-苯基)-5-甲氧基苯并三唑(UV15)、2-(2’-羟基-5’-甲基丙烯酰基丙基-3’-叔丁基-苯基)-5-甲氧基-2H-苯并三唑(UV16)、2-(2’-羟基-5’-丙烯酰基丙基-3’-叔丁基-苯基)-5-甲氧基-2H-苯并三唑(UV16A)、2-甲基丙烯酸3-[3-叔丁基-5-(5-氯代苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]-丙酯(16-100,CAS#96478-15-8)、2-(3-(叔丁基)-4-羟基-5-(5-甲氧基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)苯氧基)乙基甲基丙烯酸酯(16-102);苯酚,2-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-6-甲氧基-4-(2-丙烯-1-基)(CAS#1260141-20-5);2-[2-羟基-5-[3-(甲基丙烯酰氧基)丙基]-3-叔丁基苯基]-5-氯-2H-苯并三唑;苯酚,2-(5-乙烯基-2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-,均聚物(9CI)(CAS#83063-87-0)。根据本发明,可聚合组合物包含相对于可聚合组合物中的所有可聚合组分的量按重量计约0.1%至约3.0%、优选约0.2%至约2.5%、更优选约0.3%至约2.0%的一种或多种UV吸收性乙烯类单体。
优选的可聚合光致变色化合物的实例包括可聚合萘并吡喃、可聚合苯并吡喃、可聚合茚并萘并吡喃、可聚合菲并吡喃、可聚合螺(苯并吲哚啉)-萘并吡喃、可聚合螺(吲哚啉)苯并吡喃、可聚合螺(吲哚啉)-萘并吡喃、可聚合螺(吲哚啉)喹吡喃、可聚合螺(吲哚啉)-吡喃、可聚合吩噁嗪、可聚合螺苯并吡喃;可聚合螺苯并吡喃、可聚合螺苯并噻喃、可聚合萘并萘二酮、可聚合螺噁嗪、可聚合螺(吲哚啉)吩噁嗪、可聚合螺(吲哚啉)吡啶并苯并噁嗪、可聚合螺(苯并吲哚啉)吡啶并苯并噁嗪、可聚合螺(苯并吲哚啉)吩噁嗪、可聚合螺(吲哚啉)-苯并噁嗪、可聚合二芳基乙烯、及其组合,如美国专利号4929693、5166345、6017121、7556750、7584630、7999989、8158037、8697770、8741188、9052438、9097916、9465234、9904074、10197707、6019914、6113814、6149841、6296785和6348604中所披露的。
根据本发明,嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片的硅氧烷水凝胶本体材料具有按重量计从约20%至约70%(优选地从约20%至约65%、更优选地从约25%至约65%、甚至更优选地从约30%至约60%)的平衡含水量(即,呈完全水合状态或当完全水合时),至少约40巴勒(优选地至少约60巴勒、更优选地至少约80巴勒、更优选地至少约100巴勒)的透氧率,以及约1.5MPa或更低(优选地从约0.2MPa至约1.2MPa、更优选地从约0.3MPa至约1.1MPa、甚至更优选地从约0.4MPa至约1.0MPa)的模量(即,杨氏模量)。
根据本发明,本发明的插入物或嵌入式硅氧烷水凝胶(SiHy)接触镜片可以根据任何镜片制造方法生产。本领域技术人员非常好地了解如何制备插入物或SiHy接触镜片。例如,插入物或嵌入式SiHy接触镜片可以按如例如在US3408429中描述的常规的“旋转铸造模制”生产,或通过如在美国专利号4347198;5508317;5583463;5789464;和5849810中描述的全铸造模制方法以静态形式生产,或通过如在制成定制的接触镜片中使用的聚合物材料按钮的车床式切割来生产。在铸塑模制中,典型地将可聚合组合物(即,插入物配制品或SiHy镜片配制品)分配至模具中并在用于制备插入物或SiHy接触镜片的模具中热或光化固化(即,聚合和/或交联)。
用于制造插入物或SiHy接触镜片的镜片模具对本领域技术人员是众所周知的,并且例如在浇铸模制或旋转浇铸中使用。例如,模具(用于浇铸模制)通常包括至少两个模具区域(或部分)或者半模,即第一和第二半模。第一半模限定第一模制(或光学)表面并且第二半模限定第二模制(或光学)表面。第一和第二半模被配置成接纳彼此,使得在第一模制表面与第二模制表面之间形成插入物形成型腔或镜片形成型腔。半模的模制表面是模具的型腔形成表面并与可聚合组合物直接接触。
制造用于铸塑模制接触镜片或插入物的模具区域的方法总体上是本领域技术人员熟知的。本发明的方法不限于任何特定的形成模具的方法。事实上,可以将任何形成模具的方法用于本发明中。第一半模和第二半模可以通过各种技术(如注射模制或车床加工)形成。用于形成半模的适合方法的实例披露于美国专利号4444711;4460534;5843346;和5894002中。
几乎所有本领域已知的用于制造模具的材料都可以用于制造用于制备接触镜片或插入物的模具。例如,可以使用聚合物材料,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、PMMA、COC等级8007-S10(来自德国法兰克福和新泽西州萨米特(Frankfurt,Germany andSummit,New Jersey)的泰科纳公司(Ticona GmbH)的乙烯与降冰片烯的透明无定形共聚物)等。可以使用允许UV光透射的其他材料,如石英玻璃和蓝宝石。
自本申请的申请日为止公开的许多专利和专利申请中已经描述了多种硅氧烷水凝胶镜片配制品并且已经用于生产商业SiHy接触镜片。商业SiHy接触镜片的实例包括但不限于asmofilcon A、balafilcon A、comfilcon A、delefilcon A、efrofilcon A、enfilconA、fanfilcon A、galyfilcon A、lotrafilcon A、lotrafilcon B、narafilcon A、narafilcon B、senofilcon A、senofilcon B、senofilcon C、smafilcon A、somofilcon A、和stenfilcon A。它们可以直接用作本发明的镜片形成组合物,或者可以通过添加具有至少0.5meq/g的H-键供体的含硅氧烷的可聚合组分来制备本发明的镜片形成组合物。
镜片形成组合物或插入物形成组合物可以是无溶剂的透明液体,其通过将所有可聚合组分(或材料),至少一种自由基引发剂(热聚合引发剂或光引发剂)和其他必须的组分(或材料)混合制备;或是溶液,其通过将所有所需组分(或材料)和至少一种自由基引发剂溶解在如本领域技术人员已知的任何合适的溶剂,如水与一种或多种与水可混溶的有机溶剂的混合物、有机溶剂、或一种或多种有机溶剂的混合物中来制备。术语“溶剂”是指不能参与自由基聚合反应的化学品(如本申请中稍后描述的那些溶剂中的任一种)。
在本发明中可以使用任何热聚合引发剂。合适的热聚合引发剂是技术人员已知的且包括,例如,过氧化物、氢过氧化物、偶氮-双(烷基-或环烷基腈)、过硫酸盐、过碳酸盐或其混合物。优选的热聚合引发剂的实例包括但不限于过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化物、过氧苯甲酸叔戊酯、2,2-双(叔丁基过氧)丁烷、1,1-双(叔丁基过氧)环己烷、2,5-双(叔丁基过氧)-2,5-二甲基己烷、2,5-双(叔丁基过氧)-2,5-二甲基-3-己炔、双(1-(叔丁基过氧)-1-甲基乙基)苯、1,1-双(叔丁基过氧)-3,3,5-三甲基环己烷、二叔丁基-二过氧邻苯二甲酸酯、叔丁基过氧化氢、过乙酸叔丁酯、过氧苯甲酸叔丁酯、叔丁基过氧异丙基碳酸酯、过氧化乙酰、过氧化月桂酰、过氧化癸酰、过氧二碳酸二鲸蜡酯、二(4-叔丁基环己基)过氧二碳酸酯(Perkadox 16S)、二(2-乙基己基)过氧二碳酸酯、新戊酸叔丁基过氧酯(Lupersol 11);叔丁基过氧-2-乙基己酸酯(Trigonox 21-C50)、2,4-戊二酮过氧化物、二枯基过氧化物、过乙酸、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、2,2′-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)(VAZO33)、2,2'-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐(VAZO 44)、2,2′-偶氮双(2-脒基丙烷)二盐酸盐(VAZO 50)、2,2′-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)(VAZO 52)、2,2′-偶氮双(异丁腈)(VAZO 64或AIBN)、2,2′-偶氮双-2-甲基丁腈(VAZO 67)、1,1-偶氮双(1-环己烷甲腈)(VAZO88);2,2′-偶氮双(2-环丙基丙腈)、2,2′-偶氮双(甲基异丁酸酯)、4,4′-偶氮双(4-氰基戊酸)、及其组合。优选地,所述热引发剂是2,2’-偶氮双(异丁腈)(AIBN或VAZO 64)。
合适的光引发剂是安息香甲醚、二乙氧基苯乙酮、苯甲酰基氧化膦、1-羟基环己基苯基酮和Darocur和Irgacur类型,优选Darocur和Darocur />基于锗的诺里什(Norrish)I型光引发剂(例如在US 7,605,190中所述的那些)。苯甲酰基膦引发剂的实例包括2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦;双-(2,6-二氯苯甲酰基)-4-N-丙苯基膦氧化物;和双-(2,6-二氯苯甲酰基)-4-N-丁苯基膦氧化物。例如可以结合至大分子单体内或可用作特殊单体的反应性光引发剂也是合适的。反应性光引发剂的实例是在EP 632 329中披露的那些。优选地,用于制造SiHy接触镜片的SiHy镜片配制品包含至少一种可以通过可见光引发的光引发剂,例如苯甲酰基氧化膦光引发剂,锗基诺里什(Norrish)I型光引发剂或其组合。/>
无溶剂镜片SiHy镜片配制品(硅氧烷水凝胶镜片形成组合物)典型地包含至少一种共混乙烯类单体作为反应性溶剂,以用于溶解无溶剂SiHy镜片配制品的所有其他可聚合组分。优选的共混乙烯类单体的实例稍后在本申请中描述。优选地,甲基丙烯酸甲酯在制备无溶剂SiHy镜片配制品中用作共混乙烯类单体。
合适的溶剂的实例包括丙酮、甲醇、环己烷、四氢呋喃、三丙二醇甲基醚、二丙二醇甲基醚、乙二醇正丁基醚、酮类(例如丙酮、甲基乙基酮等)、二乙二醇正丁基醚、二乙二醇甲基醚、乙二醇苯基醚、丙二醇甲基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丙基醚、三丙二醇正丁基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇正丁基醚、丙二醇苯基醚、二丙二醇二甲基醚、聚乙二醇、聚丙二醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸异丙酯、二氯甲烷、2-丁醇、1-丙醇、2-丙醇、薄荷醇、环己醇、环戊醇和外型降冰片(exonorborneol)、2-戊醇、3-戊醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-丁醇、2-庚醇、2-辛醇、2-壬醇、2-癸醇、3-辛醇、降冰片、叔丁醇、叔戊醇、2-甲基-2-戊醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3-甲基-3-戊醇、1-甲基环己醇、2-甲基-2-己醇、3,7-二甲基-3-辛醇、1-氯-2-甲基-2-丙醇、2-甲基-2-庚醇、2-甲基-2-辛醇、2-2-甲基-2-壬醇、2-甲基-2-癸醇、3-甲基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-甲基-4-庚醇、3-甲基-3-辛醇、4-甲基-4-辛醇、3-甲基-3-壬醇、4-甲基-4-壬醇、3-甲基-3-辛醇、3-乙基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-乙基-4-庚醇、4-丙基-4-庚醇、4-异丙基-4-庚醇、2,4-二甲基-2-戊醇、1-甲基环戊醇、1-乙基环戊醇、1-乙基环戊醇、3-羟基-3-甲基-1-丁烯、4-羟基-4-甲基-1-环戊醇、2-苯基-2-丙醇、2-甲氧基-2-甲基-2-丙醇、2,3,4-三甲基-3-戊醇、3,7-二甲基-3-辛醇、2-苯基-2-丁醇、2-甲基-1-苯基-2-丙醇和3-乙基-3-戊醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-甲基-2-丙醇、叔戊醇、异丙醇、1-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基丙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、及其混合物。更优选的有机溶剂包括但不限于甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、仲丁醇、叔丁醇、叔戊醇、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、甲基丙基酮、乙酸乙酯、庚烷、甲基己烷(各种异构体)、甲基环己烷、二甲基环戊烷(各种异构体)、2,2,4-三甲基戊烷、及其混合物。
根据本发明,可以根据任何已知的方法将可聚合组合物(插入物配制品或SiHy镜片配制品)引入(分配)至由模具的阳半模和阴半模形成的型腔中。
在所述可聚合组合物被分配到模具中之后,将其聚合以产生SiHy接触镜片。如本领域技术人员已知的,交联可以热或光化引发。
所述热聚合适宜地例如在从25℃至120℃并且优选地40℃至100℃的温度下进行。反应时间可以在宽限制内变化,但是适宜地是例如从1至24小时或者优选地是从2至12小时。有利的是使聚合反应中使用的组分和溶剂预先脱气并在惰性气氛下例如在氮气或氩气气氛下进行共聚反应。
然后光化聚合可以由光化辐射,例如合适波长的光,特别是UV光或可见光引发。因此如果适当的话,光谱要求可以通过添加合适的光敏剂来控制。
使得可以从所述模具中移除所述模制的插入物或SiHy接触镜片的模具打开可以按本身已知的方式发生。
作为说明性实例,本发明的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片可以如以下制备。将在插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上具有衍射结构的预成型插入物放置在阴半模(例如,由聚丙烯制成)的模制表面的中心区域,所述阴半模优选地具有三个或更多个分布在直径足以容纳预成型插入物的圆形物中的钉,以在模制表面上固定预成型插入物的位置。将额外量的SiHy镜片配制品计量加入阴半模中以浸没预成型的插入物,然后将半模(例如,由聚丙烯制成)放置在阴半模的顶部,并将模具牢固地闭合以形成模制组件。然后,将模制组件中的SiHy镜片配制品热或光化固化(聚合)以形成具有包含衍射结构的完全嵌入式插入物的嵌入式SiHy接触镜片。
可替代地,将少量第一SiHy镜片配制品分配到其中心区域的阴半模中。任选但优选地,将第一SiHy镜片配制品部分固化以增加其粘度。然后,将在插入物的正弯曲表面和背弯曲表面之一上具有衍射结构的预成型插入物放置在阴半模的模制表面的中心区域中的部分固化的第一SiHy镜片配制品(或未固化的第一SiHy镜片配制品)的顶部并压入其中,以将预成型插入物保持在模制表面上的希望的位置。如果没有被部分固化,那么将在阴半模中具有预成型插入物的第一SiHy镜片配制品用光照射以部分固化第一SiHy镜片配制品。接下来,将一定量的第二SiHy镜片配制品分配到阴半模中以浸没预成型的插入物,然后将半模(例如,由聚丙烯制成)放置在阴半模的顶部,并将模具牢固地闭合以形成模制组件。将模制组件中的第一和第二SiHy镜片配制品热或光化固化(聚合)以形成具有包含衍射结构的完全嵌入式插入物的嵌入式SiHy接触镜片。
用于制造本发明的嵌入式SiHy接触镜片的另一种方法可以如下所示,其包括使用一组三个半模:一个阴半模,其具有限定待模制的接触镜片的前表面的第一模制表面;第一阳半模,其具有限定待模制的插入物的背弯曲表面的第二模制表面,所述背弯曲表面包括布置在其上的衍射结构;以及第二阳半模,其具有限定待模制的接触镜片的后表面的第三模制表面。第一阳半模和阴半模被配置成接纳彼此,使得当闭合时在第一模制表面与第二模制表面之间形成插入物模制型腔,而第二阳半模和阴半模被配置成接纳彼此,使得当闭合时在第一模制表面与第三模制表面之间形成镜片模制型腔。在生产中,将一定量的插入物形成组合物计量加入阴半模的第一模制表面的中心部分上,并且然后与第一阳半模配合并闭合,以形成第一模制组件。将第一模制组件的在插入物模制型腔内的插入物形成组合物固化(热或光化)以形成模制的插入物。然后,将第一模制组件分离成第一阳半模和阴半模,所述阴半模具有粘附到第一模制表面的中心区域上的模制的插入物。将镜片形成组合物以足以填充镜片模制型腔的量计量加入到具有粘附到其上的模制的插入物的阴半模中,并且然后与第二阳半模配合并闭合以形成第二模制组件。将第二模制组件的镜片模制型腔中的镜片形成组合物固化(热或光化)以形成具有包含衍射结构的部分嵌入式插入物的嵌入式SiHy接触镜片。
用于制造本发明的嵌入式SiHy接触镜片的另一种类似方法可以如下所示,其包括使用一组三个半模:第一阴半模,其具有限定待模制的插入物的正弯曲表面的第一模制表面,所述正弯曲表面包括布置在其上的衍射结构;一个阳半模,其具有限定待模制的接触镜片的后表面的第二模制表面;以及第二阴半模,其具有限定待模制的接触镜片的前表面的第三模制表面。第一阴半模和阳半模被配置成接纳彼此,使得当闭合时在第一模制表面与第二模制表面之间形成插入物模制型腔,而第二阴半模和阳半模被配置成接纳彼此,使得当闭合时在第二模制表面与第三模制表面之间形成镜片模制型腔。在生产中,将一定量的插入物形成组合物计量加入阴半模的第一模制表面的中心部分上,并且然后与阳半模配合并闭合,以形成第一模制组件。将第一模制组件的在插入物模制型腔内的插入物形成组合物固化(热或光化)以形成模制的插入物。然后,将第一模制组件分离成第一阴半模和阳半模,所述阳半模具有粘附到第二模制表面的中心区域上的模制的插入物。将镜片形成组合物计量加入第二阴半模中,并且然后与具有粘附到其上的模制的插入物的阳半模配合并闭合,以形成第二模制组件。将第二模制组件的镜片模制型腔中的镜片形成组合物固化(热或光化)以形成具有包含衍射结构的部分嵌入式插入物的嵌入式SiHy接触镜片。
可以使用液体萃取介质对模制的插入物或嵌入式SiHy接触镜片进行镜片萃取,以除去未聚合的可聚合组分和形成的低聚物。根据本发明,萃取液体介质是能够将干式接触镜片中的有机溶剂、未聚合的可聚合材料和低聚物溶解的任何溶剂。水、本领域技术人员已知的任何有机溶剂或其混合物可用于本发明。优选地,萃取液体介质中使用的有机溶剂是水、缓冲盐水、C1-C3烷基醇、1,2-丙二醇、具有约400道尔顿或更小的数均分子量的聚乙二醇、C1-C6烷基醇、或其组合。
萃取后,根据本领域技术人员已知的任何方法,可将嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片在水或水溶液中水合以替代液体萃取介质。
水合的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片可以进一步经受其他过程,例如像表面处理、用本领域技术人员已熟知的包装溶液包装在镜片包装中;消毒,如在从118℃至124℃下高压灭菌持续至少约30分钟;等等。
镜片包装(或容器)是本领域技术人员众所周知用于高压灭菌并且储存软性接触镜片的。任何镜片包装可用于本发明中。优选地,镜片包装是包括基底和覆盖物的泡罩包装,其中所述覆盖物可拆卸地密封至基底上,其中所述基底包括用于接收无菌包装溶液和接触镜片的腔。
在分配给使用者之前将镜片包装在单独的包装中,密封并灭菌(例如,在约120℃或更高下在压力下通过高压灭菌持续至少30分钟)。本领域技术人员应很好地理解如何将镜片包装密封和灭菌。
尽管已经使用特定的术语、装置和方法描述了本发明的各个实施方案,但此类描述仅用于说明目的。所使用的词语是描述性而不是限制性的词语。应理解的是,可以由本领域技术人员作出改变和变化而不背离在以下权利要求书中阐述的本发明的精神或范围。此外,应理解的是,各个实施方案的多个方面可以整体地或部分地互换或者可以按照任何方式组合和/或一起使用,如下文所说明的:
1.一种嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其包含:
硅氧烷水凝胶本体材料和嵌入其中的插入物,
其中所述插入物由具有第一折射率的交联聚合物材料制成,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料具有第二折射率,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.07,
其中所述插入物具有正弯曲表面、相反的背弯曲表面和小于13.0mm的直径,其中所述插入物位于所述嵌入式水凝胶接触镜片的中心部分,并且包含布置在所述正弯曲表面和背弯曲表面之一上用于提供有助于所述接触镜片的总光焦度的衍射焦度的衍射结构,其中所述衍射结构埋在所述硅氧烷水凝胶本体材料内,
其中所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片不易于分层,如通过当在显微镜下检查时在密封包装中在包装溶液中在121℃下高压灭菌约45分钟后在所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片内的所述插入物与所述硅氧烷水凝胶本体材料之间的界面处没有气泡证实的,其中所述包装溶液是具有7.1±0.2的pH的磷酸盐缓冲盐水。
2.如实施方案1所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.08。
3.如实施方案1所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.09。
4.如实施方案1所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.10。
5.如实施方案1至4中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约1.47的折射率。
6.如实施方案1至4中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约1.49的折射率。
7.如实施方案1至4中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约1.51的折射率。
8.如实施方案1至4中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约1.53的折射率。
9.如实施方案1至8中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约40巴勒的透氧率。
10.如实施方案1至8中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约60巴勒的透氧率。
11.如实施方案1至8中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约80巴勒的透氧率。
12.如实施方案1至8中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约100巴勒的透氧率。
13.如实施方案1至12中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含按摩尔计至少50%的一种或多种丙烯酸类单体和/或交联剂的重复单元(丙烯酸重复单元)。
14.如实施方案1至13中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含至少一种芳基乙烯类单体的重复单元。
15.如实施方案14所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种芳基乙烯类单体包括:丙烯酸2-乙基苯氧基酯;甲基丙烯酸2-乙基苯氧基酯;丙烯酸苯酯;甲基丙烯酸苯酯;丙烯酸苄酯;甲基丙烯酸苄酯;丙烯酸2-苯基乙酯;甲基丙烯酸2-苯基乙酯;丙烯酸3-苯基丙酯;甲基丙烯酸3-苯基丙酯;丙烯酸4-苯基丁酯;甲基丙烯酸4-苯基丁酯;丙烯酸4-甲基苯酯;甲基丙烯酸4-甲基苯酯;丙烯酸4-甲基苄酯;甲基丙烯酸4-甲基苄酯;丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-环己基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-环己基苯基)乙酯;丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-苯基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-苯基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯;丙烯酸2-(苯基硫基)乙酯;甲基丙烯酸2-(苯基硫基)乙酯;丙烯酸2-苄氧基乙酯;丙烯酸3-苄氧基丙酯;甲基丙烯酸2-苄氧基乙酯;甲基丙烯酸3-苄氧基丙酯;丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;甲基丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;或其组合。
16.如实施方案14或15所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种芳基乙烯类单体包括:苯乙烯、2,5-二甲基苯乙烯、2-(三氟甲基)苯乙烯、2-氯苯乙烯、3,4-二甲氧基苯乙烯、3-氯苯乙烯、3-溴苯乙烯、3-乙烯基苯甲醚、3-甲基苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、苯乙烯基乙基三甲氧基硅烷、2,3,4,5,6-五氟苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、1-甲氧基-4-乙烯基苯、1-氯-4-乙烯基苯、1-甲基-4-乙烯基苯、1-(氯甲基)-4-乙烯基苯、1-(溴甲基)-4-乙烯基苯、3-硝基苯乙烯、1,2-乙烯基苯基苯、1,3-乙烯基苯基苯、1,4-乙烯基苯基苯、4-乙烯基-1,1'-(4'-苯基)亚联苯基、1-乙烯基-4-(苯氧基)苯、1-乙烯基-3-(苯氧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基)苯、1-乙烯基-4-(苯基羰基)苯、1-乙烯基-3-(苯基羧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基羰基)苯、烯丙基苯基醚、2-联苯基烯丙基醚、烯丙基4-苯氧基苯基醚、烯丙基2,4,6-三溴苯基醚、烯丙基苯基碳酸酯、1-烯丙氧基-2-三氟甲基苯、烯丙基苯、1-苯基-2-丙-2-烯基苯、4-苯基-1-丁烯、4-苯基-1-丁烯-4-醇、1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇、1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇、4-烯丙基甲苯、1-烯丙基-4-氟苯、1-烯丙基-2-甲基苯、1-烯丙基-3-甲基苯、1-烯丙基-3-甲基苯、2-烯丙基苯甲醚、4-烯丙基苯甲醚、1-烯丙基-4-(三氟甲基)苯、烯丙基五氟苯、1-烯丙基-2-甲氧基苯、4-烯丙基-1,2-二甲氧基苯、2-烯丙基苯酚、2-烯丙基-6-甲基苯酚、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚、2-烯丙氧基苯甲醚、4-烯丙基-2-甲氧基苯基乙酸酯、2-烯丙基-6-甲氧基苯酚、1-烯丙基-2-溴苯、α-乙烯基苄基醇、1-苯基-3-丁烯-1-酮、烯丙基苄基醚、(3-烯丙氧基)丙基)苯、烯丙基苯基乙基醚、1-苄氧基-4-戊烯、(1-烯丙氧基)乙基)苯、1-苯基烯丙基乙基醚、(2-甲基-2-(2-丙烯氧基)丙基)苯、((5-己烯氧基)甲基)苯、1-烯丙氧基-4-丙氧基苯、1-苯氧基-4-(3-丙-2-烯氧基丙氧基)苯、6-(4'-羟基苯氧基)-1-己烯、4-丁-3-烯氧基苯酚、1-烯丙氧基-4-丁氧基苯、1-烯丙氧基-4-乙氧基苯、1-烯丙基-4-苄氧基苯、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯、1,2-烯丙基苯基苯、1,3-烯丙基苯基苯、1,4-烯丙基苯基苯、4-乙烯基-1,1'-(4'-苯基)亚联苯基、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯和1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯、1-乙烯基亚萘基、2-乙烯基亚萘基、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、烯丙基-2-萘基醚、2-(2-甲基丙-2-烯基)萘、2-丙-2-烯基萘、4-(2-萘基)-1-丁烯、1-(3-丁烯基)萘、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1-烯丙基-4-萘基萘、2-(烯丙氧基)-1-溴萘、2-溴-6-烯丙氧基萘、1,2-乙烯基(1-萘基)苯、1,2-乙烯基(2-萘基)苯、1,3-乙烯基(1-萘基)苯、1,3-乙烯基(2-萘基)苯、1,4-乙烯基(1-萘基)苯、1,4-乙烯基(2-萘基)苯、1-萘基-4-乙烯基萘、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1,2-烯丙基(1-萘基)苯、1,2-烯丙基(2-萘基)苯、1,3-烯丙基(1-萘基)苯、1,3-烯丙基(2-萘基)苯、1,4-烯丙基(1-萘基)苯、1,4-烯丙基(2-萘基)苯、1-烯丙基-4-萘基萘、1-乙烯基蒽、2-乙烯基蒽、9-乙烯基蒽、1-烯丙基蒽、2-烯丙基蒽、9-烯丙基蒽、9-戊-4-烯基蒽、9-烯丙基-1,2,3,4-四氯蒽、1-乙烯基菲、2-乙烯基菲、3-乙烯基菲、4-乙烯基菲、9-乙烯基菲、1-烯丙基菲、2-烯丙基菲、3-烯丙基菲、4-烯丙基菲、9-烯丙基菲、或其组合。
17.如实施方案1至16中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含至少一种芳基乙烯类交联剂的重复单元。
18.如实施方案17所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种芳基乙烯类交联剂包括二乙烯基苯、2-甲基-1,4-二乙烯基苯、双(4-乙烯基苯基)甲烷、1,2-双(4-乙烯基苯基)乙烷、1,4-二异丙烯基苯、1,2-双(4-乙烯基苯基)-1,2-乙二醇、1,3-双-甲基丙烯酰氧基苯、1,4-二甲基丙烯酸亚苯酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、双酚A甘油二甲基丙烯酸酯、2,5-双{[2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基]羰基}对苯二甲酸、4-(甲基丙烯酰氧基)苯乙烯、丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;甲基丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯、或其组合。
19.如实施方案1至18中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含高RI聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元,其包含:(1)包含含芳基的硅氧烷单元的聚二有机硅氧烷链段,每个含芳基的硅氧烷单元具有一个具有最高达45个碳原子和至少一个芳基部分的有机取代基(优选通过具有至少2、优选3个碳原子的连接基连接至Si原子);以及(2)烯键式不饱和基团(优选地(甲基)丙烯酰基)。
20.如实施方案19所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少30%的所述含芳基的硅氧烷单元。
21.如实施方案19所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少40%的所述含芳基的硅氧烷单元。
22.如实施方案19所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少50%的所述含芳基的硅氧烷单元。
23.如实施方案19所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少60%的所述含芳基的硅氧烷单元。
24.如实施方案19所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少70%的所述含芳基的硅氧烷单元。
25.如实施方案19至24中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚硅氧烷乙烯类交联剂具有至少1000道尔顿的数均分子量。
26.如实施方案19至24中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂具有从约1500道尔顿至约100000道尔顿的数均分子量。
27.如实施方案19至24中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂具有从2000道尔顿至80000道尔顿的数均分子量。
28.如实施方案19至24中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂具有从2500至60000道尔顿的数均分子量。
29.如实施方案19至28中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂由式(1)定义
其中:
υ1是从1至400的整数;
ω1是从1至800的整数;
E1是的一价基团;
R0是氢或甲基;
a1是零或1;
X0是O或NRN1;
RN1是氢或C1-C6烷基;
L0是C2-C8亚烷基二价基团,或者 的二价基团;
L0’是C2-C8亚烷基二价基团;
L0”是C3-C8亚烷基二价基团;
X1是-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-或-NRN1CO-;
q1是1至10的整数;
AR是芳基;
LAR是的二价基团
Le是
的二价基团;
a2是零或1或2;
a3是零或1;
R1是直链或支链的C1-C10亚烷基二价基团,其任选地被C1-C4烷氧基、羟基、羧基、氨基、氧代基、或其组合取代;
R2是直链或支链的C3-C10亚烷基二价基团;
R3是直接键或直链或支链的C1-C4亚烷基二价基团;
XAR和每个X2彼此独立地是-O-、-S-、NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、/>
-NHCOS-、-SCONH-、-COO-或-OCO-的共价键或共价连接键;
RN2是氢、直链或支链的C1-C6烷基、环己基、环戊基、取代或未取代的苯基、或取代的-或未取代的-苯基-C1-C6烷基;
每个Lx独立地是直链或支链的任选地具有一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基或C1-C4-酰基氨基的C1-C10亚烷基二价基团、
或任选地具有一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基并且是通过从烃的两个不同原子处除去两个氢原子获得的二价基团,所述烃具有最高达20个碳原子并且包含至少一个选自由以下组成的组的二价基团:亚环烷基、取代的亚环烷基、亚苯基、取代的亚苯基、亚环杂烷基、和取代的亚环杂烷基;并且
每个R4、R5和R6彼此独立地是具有零个或一个羟基的直链或支链的C1-C10亚烷基二价基团。
30.如实施方案29所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,υ1是从3至350的整数。
31.如实施方案29所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,υ1是从5至300的整数。
32.如实施方案29所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,υ1是从10至250的整数。
33.如实施方案29至32中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1是从5至700的整数。
34.如实施方案29至32中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1是从10至600的整数。
35.如实施方案29至32中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1是从15至500的整数。
36.如实施方案29至35中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,a1是零。
37.如实施方案36所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,X0是O。
38.如实施方案36所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,X0是NRN1。
39.如实施方案29至38中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1/(υ1+ω1)是从约0.30至约0.95。
40.如实施方案29至38中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1/(υ1+ω1)是从约0.40至约0.90。
41.如实施方案29至38中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1/(υ1+ω1)是从约0.50至约0.90。
42.如实施方案29至38中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,ω1/(υ1+ω1)是从约0.60至约0.85。
43.如实施方案29至42中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,AR是苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、蒽基、取代的蒽基、菲基、或取代的菲基。
44.如实施方案29至42中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,AR是的一价基团,其中R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13彼此独立地是H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5酰氧基、OH、苯基、苯氧基、苄氧基、苯基羰基、苯氧基羰基、苯基羧基(苯基羰基氧基)、或萘基。
45.如实施方案13至44中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料进一步包含:(a)至少一种第一疏水性非硅氧烷乙烯类单体的重复单元;(b)至少一种第一非硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元;(c)至少一种第一可聚合材料的重复单元,所述至少一种第一可聚合材料选自由以下组成的组:第一UV吸收性乙烯类单体、第一UV/高能紫光(“HEVL”)吸收性乙烯类单体、第一可聚合光致变色化合物、第一可聚合着色剂、及其组合;或(d)其组合。
46.如实施方案1至45中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料包含(1)至少一种包含至少0.5meq/g的H-键供体的含硅氧烷的可聚合组分的重复单元,和(2)至少一种亲水性乙烯类单体的重复单元。
47.如实施方案46所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分包含第一含硅氧烷乙烯类单体、第一含硅氧烷的乙烯类交联剂、或两者。
48.如实施方案47所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分包含选自由以下组成的组的第一含硅氧烷的乙烯类单体:[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)丁基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-(2-羟基乙氧基)-丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基-三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、N-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基]-(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基丙基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基]-(甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基苯基甲硅烷氧基)-甲硅烷基丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基乙基甲硅烷氧基)-甲硅烷基丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)-丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)-丙氧基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-O-(甲基-双-三甲基甲硅烷氧基-3-丙基)甲硅烷基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基烯丙基氨基甲酸酯、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-(2-羟基-甲基丙烯酰氧基丙氧基丙基)-ω-C1-C4-烷基-十甲基-五硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氨基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丁氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-(聚乙氧基)-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-N-乙基氨基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-氨丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙氧基)丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基乙氧基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-[N-甲基-(甲基)丙烯酰胺基]-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、N-(2,3-二羟基丙烷)-N'-(丙基四(二甲基甲硅烷氧基)-二甲基丁基硅烷)(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺基丙基四(二甲基甲硅烷氧基)-二甲基丁基硅烷、α-碳酸乙烯酯封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-氨基甲酸乙烯酯封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、及其组合。
49.如实施方案47所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分是选自由以下组成的组的第一含硅氧烷的乙烯类单体:[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)丁基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-(2-羟基乙氧基)-丙氧基)丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基-三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)-丙氧基)丙基)-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)-丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)-丙氧基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺,具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-(2-羟基-甲基丙烯酰氧基丙氧基丙基)-ω-C1-C4-烷基-十甲基-五硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氨基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丁氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-(聚乙氧基)-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-N-乙基氨基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-氨丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙氧基)丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基乙氧基-2-羟基-丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-[N-甲基-(甲基)丙烯酰胺基]-2-羟基-丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、N-(2,3-二羟基丙烷)-N'-(丙基四(二甲基甲硅烷氧基)-二甲基丁基硅烷)(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
50.如实施方案46至49中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分包含选自由以下组成的组的第一含硅氧烷的乙烯类交联剂:具有4000道尔顿或更小的数均分子量的二-(甲基)丙烯酰胺基封端的聚硅氧烷乙烯类交联剂、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基-异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丁基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有12000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氨基乙基氨基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰胺-丁基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有12000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基-N-乙基氨基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基-氨基丙基]-聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙烯氧基)丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基乙基-氨基-羰基氧基-乙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基-羰基氧基-(聚乙烯氧基)丙基]封端的聚二甲基硅氧烷,二-(甲基)丙烯酰氧基封端或二-(甲基)丙烯酰氨基封端的扩链聚硅氧烷乙烯类交联剂,其各自包含至少两个聚硅氧烷链段和每对聚硅氧烷链段之间以及一个(甲基)丙烯酰氧基与一个聚硅氧烷链段之间的连接键,并且每个连接键具有至少一个H-键供体;具有二甲基硅氧烷单元和亲水化硅氧烷单元的聚硅氧烷乙烯类交联剂,每个单元具有一个甲基取代基和一个单价C4-C40有机基团取代基,所述取代基具有至少一个H-键供体(优选2至6个羟基),及其组合。
51.如实施方案46至49中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分包含第一含硅氧烷的乙烯类交联剂,所述交联剂包含至少两个尿烷连接键(-O-CO-NH-)、至少两个脲连接键(-NH-CO-NH-)、至少两个羟基基团、或其组合。
52.如实施方案46至51中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种亲水性乙烯类单体包括至少一种烷基(甲基)丙烯酰胺、至少一种含羟基的丙烯酸类单体、至少一种含氨基的丙烯酸类单体、至少一种含羧基的丙烯酸类单体、至少一种N-乙烯基酰胺单体、至少一种含亚甲基的吡咯烷酮单体、至少一种具有C1-C4烷氧基乙氧基的丙烯酸类单体、至少一种乙烯基醚单体、至少一种烯丙基醚单体、至少一种含磷酰胆碱的乙烯类单体、N-2-羟乙基乙烯基氨基甲酸酯、N-羧基乙烯基-β-丙氨酸(VINAL)、N-羧基乙烯基-α-丙氨酸、或其组合。
53.如实施方案52所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种烷基(甲基)丙烯酰胺选自由以下组成的组:(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-3-甲氧基丙基(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
54.如实施方案52或53所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种含羟基的丙烯酸类单体选自由以下组成的组:N-2-羟乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双(羟乙基)(甲基)丙烯酰胺、N-3-羟丙基(甲基)丙烯酰胺、N-2-羟丙基(甲基)丙烯酰胺、N-2,3-二羟丙基(甲基)丙烯酰胺、N-三(羟甲基)甲基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、甘油甲基丙烯酸酯(GMA)、二(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
55.如实施方案52、53或54所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种含羧基的丙烯酸类单体选自由以下组成的组:2-(甲基)丙烯酰胺基乙醇酸、(甲基)丙烯酸、乙基丙烯酸、3-(甲基)丙烯酰胺基-丙酸、5-(甲基)丙烯酰胺基戊酸、4-(甲基)丙烯酰胺基丁酸、3-(甲基)丙烯酰胺基-2-甲基丁酸、3-(甲基)丙烯酰胺基-3-甲基丁酸、2-(甲基)丙烯酰胺基-2甲基—3,3-二甲基丁酸、3-(甲基)丙烯酰胺基己酸、4-(甲基)丙烯酰胺基-3,3-二甲基己酸、及其组合。
56.如实施方案52至55中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种N-乙烯基酰胺单体选自由以下组成的组:N-乙烯基吡咯烷酮(亦称,N-乙烯基-2-吡咯烷酮)、N-乙烯基-3-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-4-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-5-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-6-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-3-乙基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-4,5-二甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-5,5-二甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-3,3,5-三甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基哌啶酮(亦称,N-乙烯基-2-哌啶酮)、N-乙烯基-3-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-5-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-6-乙基-2-哌啶酮、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基-4,4-二甲基-2-哌啶酮、N-乙烯基己内酰胺(亦称,N-乙烯基-2-己内酰胺)、N-乙烯基-3-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-7-甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-7-乙基-2-己内酰胺、N-乙烯基-3,5-二甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-4,6-二甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-3,5,7-三甲基-2-己内酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-乙基乙酰胺、N-乙烯基-N-乙基甲酰胺、及其混合物。
57.如实施方案52至56中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种含亚甲基的吡咯烷酮单体选自由以下组成的组:1-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-异丙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-异丙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-正丁基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-叔丁基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、及其组合。
58.如实施方案52至57中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种具有C1-C4烷氧基乙氧基的丙烯酸类单体选自由以下组成的组:乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、二(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、四(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的C1-C4-烷氧基聚(乙二醇)(甲基)丙烯酸酯、具有最高达1500的数均分子量的甲氧基-聚(乙二醇)乙基(甲基)丙烯酰胺、及其组合。
59.如实施方案52至58中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种乙烯基醚单体选自由以下组成的组:乙二醇单乙烯基醚、二(乙二醇)单乙烯基醚、三(乙二醇)单乙烯基醚、四(乙二醇)单乙烯基醚、聚(乙二醇)单乙烯基醚、乙二醇甲基乙烯基醚、二(乙二醇)甲基乙烯基醚、三(乙二醇)甲基乙烯基醚、四(乙二醇)甲基乙烯基醚、聚(乙二醇)甲基乙烯基醚、及其组合。
60.如实施方案52至59中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种烯丙基醚单体选自由以下组成的组:乙二醇单烯丙基醚、二(乙二醇)单烯丙基醚、三(乙二醇)单烯丙基醚、四(乙二醇)单烯丙基醚、聚(乙二醇)单烯丙基醚、乙二醇甲基烯丙基醚、二(乙二醇)甲基烯丙基醚、三(乙二醇)甲基烯丙基醚、四(乙二醇)甲基烯丙基醚、聚(乙二醇)甲基烯丙基醚、及其组合。
61.如实施方案52至60中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种含磷酰胆碱的乙烯类单体选自由以下组成的组:(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱、(甲基)丙烯酰氧基丙基磷酰胆碱、4-((甲基)丙烯酰氧基)丁基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-[(甲基)丙烯酰基氨基]乙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、3-[(甲基)丙烯酰基氨基]丙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、4-[(甲基)丙烯酰基氨基]丁基-2'-(三甲基-铵基)乙基磷酸酯、5-((甲基)丙烯酰氧基)戊基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、6-((甲基)丙烯酰氧基)己基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基-2'-(三乙基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基-2'-(三丙基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基-2'-(三丁基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)丙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)丁基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)戊基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-((甲基)丙烯酰氧基)己基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(烯丙基氧基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基氧基羰基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(烯丙基氧基羰基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(乙烯基羰基-氨基)乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(烯丙基氧基羰基氨基)-乙基-2'-(三甲基铵基)乙基磷酸酯、2-(丁烯酰基氧基)乙基-2'-(三甲基铵基)-乙基磷酸酯、及其组合。
62.如实施方案46至61中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料进一步包含:至少一种第二含硅氧烷的乙烯类单体(不同于所述第一含硅氧烷的乙烯类单体)和/或第二聚硅氧烷乙烯类交联剂(不同于所述第一聚硅氧烷乙烯类交联剂)的重复单元;至少一种第二疏水性非硅氧烷乙烯类单体的重复单元;至少一种第二非硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元;至少一种第二可聚合材料的重复单元,所述至少一种第二可聚合材料选自由以下组成的组:第二UV吸收性乙烯类单体、第二UV/高能紫光(“HEVL”)吸收性乙烯类单体、第二可聚合光致变色化合物、第二可聚合着色剂(可聚合染料)、及其组合;或其组合。
63.如实施方案45或62所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种第一疏水性非硅氧烷乙烯类单体和所述至少一种第二疏水性非硅氧烷乙烯类单体彼此独立地选自由以下组成的组:非硅氧烷疏水性丙烯酸类单体、含氟的丙烯酸类单体、链烷酸乙烯酯、乙烯氧基烷烃、苯乙烯、乙烯基甲苯、氯乙烯、偏二氯乙烯、1-丁烯、及其组合。
64.如实施方案63所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述非硅氧烷疏水性丙烯酸类单体是(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯腈、或其组合;其中,含氟的丙烯酸类单体是全氟己基乙基-硫代-羰基-氨基乙基-甲基丙烯酸酯、全氟取代的-C2-C12烷基(甲基)丙烯酸酯、或其组合;其中,链烷酸乙烯酯是乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、戊酸乙烯酯、或其组合;其中,乙烯基氧基烷烃是乙烯基乙基醚、丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚、或其组合。
65.如实施方案45和62至64中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种第一非硅氧烷乙烯类交联剂和所述至少一种第二非硅氧烷乙烯类交联剂彼此独立地选自由以下组成的组:甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯、2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪、1,2,4-三乙烯基环己烷、二甲基丙烯酸乙二醇酯;乙二醇二丙烯酸酯;1,3-丙二醇二丙烯酸酯;1,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯;2,3-丙二醇二丙烯酸酯;2,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯;1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯;1,4-丁二醇二丙烯酸酯;1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯;1,5-戊二醇二丙烯酸酯;1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯;1,6-己二醇二丙烯酸酯;二乙二醇二甲基丙烯酸酯;二乙二醇二丙烯酸酯;三乙二醇二甲基丙烯酸酯;三乙二醇二丙烯酸酯;四乙二醇二甲基丙烯酸酯;四乙二醇二丙烯酸酯;N,N’-亚甲基双(丙烯酰胺);N,N’-亚甲基双(甲基丙烯酰胺);N,N’-亚乙基双(丙烯酰胺);N,N’-亚乙基双(甲基丙烯酰胺);N,N’-六亚甲基双丙烯酰胺;N,N’-六亚甲基双甲基丙烯酰胺;季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、1,3,5-三丙烯酰氧基六氢-1,3,5-三嗪、1,3,5-三甲基丙烯酰氧基六氢-1,3,5-三嗪;季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四甲基丙烯酸酯、或其组合。
上述披露内容将使本领域普通技术人员能够实践本发明。可以对本文描述的各个实施方案作出各种修改、变化和组合。为了使读者能够更好地理解其特定实施方案及优点,建议参考以下实施例。所旨在的是本说明书和实例被认为是示例性的。
实施例1
透氧率测量
除非指定,否则根据ISO 18369-4中描述的程序,确定镜片和镜片材料的氧透过率(Dk/t)、固有(或边缘校正的)透氧率(Dki或Dkc)。
平衡水含量
如下测量接触镜片的平衡含水量(EWC)。
在室温下测定在盐水溶液中完全平衡的水合水凝胶接触镜片中存在的水量(表示为重量百分比)。在以织物吸干镜片之后,快速堆叠镜片并将镜片堆叠物转移至分析天平上的铝盘中。用于每个样品盘的镜片数目典型地是五个(5)。记录盘加上镜片的水合重量。用铝箔覆盖盘。将盘放置在100℃±2℃的实验室烘箱中,干燥16-18小时。从所述烘箱中取出盘加上镜片并在干燥器中冷却至少30分钟。从干燥器中取出单个盘并去除铝箔。在分析天平上称量盘加上干燥的镜片样品。对所有盘进行重复。可以通过减去空称量盘的重量来计算镜片样品的湿重和干重。
弹性模量
插入物的储能模量(杨氏模量)使用TA RSA-G2 DMA(动态机械分析仪)确定。使用Precision Concept干式镜片切割机将插入物切割成3.08mm宽带。在6.5mm标距长度内测量五个厚度值。将带安装在具有金属夹持器的仪器上。在插入物上施加以2℃/分钟的线性斜坡速率从10℃至50℃的振荡温度斜坡测试,在1Hz的恒定频率、0.5%变形的恒定幅度和10.0pts/s的采样率下监测材料对温度增加的响应。储能模量(E’),损耗模量(E”)和tanδ数据由TRIOS软件计算。
使用MTS insight仪器测定接触镜片的弹性模量。首先用Precision Concept两级切割器将接触镜片切割成3.12mm宽带。在6.5mm标距长度内测量五个厚度值。将带安装在仪器夹持器上并浸没在PBS(磷酸盐缓冲盐水)中,其中温度控制在21℃±2℃。典型地,将5N荷载传感器用于测试。将恒力和速度应用于样品,直到样品破裂。通过TestWorks软件收集力和位移数据。通过TestWorks软件计算弹性模量值,其为在弹性变形区域中应力对比应变曲线接近于零伸长率的斜率或切线。
折射率
插入物的折射率(RI)是通过阿贝透射实验室折光仪Reichert Abbe Mark III在25℃下确定的。在测量之前将插入物在PBS盐水溶液中完全平衡。
聚硅氧烷乙烯类交联剂的折射率(RI)通过鲁道夫公司(Rudolph ResearchAnalytical)折射计(型号J357)在20℃下确定。蒸馏水的RI(在20.0℃下,RI为1.33299)用作参考,并且在聚硅氧烷乙烯类交联剂的测量之前和之后进行。
玻璃化转变温度
将插入物的玻璃化转变温度(Tg)定义为来自通过使用TA RSA-G2 DMA(动态机械分析仪)的动态温度斜坡测试的tanδ的峰值。
根据本申请,聚硅氧烷乙烯类交联剂的玻璃化转变温度(Tg)是通过使用差示扫描量热法(DSC)获得的差示扫描量热法图中的中点温度。图1示出了对于本发明的聚硅氧烷乙烯类交联剂获得的DSC图,并且其特征在于其起始温度、中点温度、拐点温度和终点温度。
分层
对于可能的分层,使用Optimec仪器或光学相干断层扫描(OCT)对嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片进行检查。
无论哪种评估方法,高压灭菌进行后和分层研究之前,接触镜片在室温下分级(stage)至少12小时。
达到所需的分级时间后,将完全水合的接触镜片放置在Optimec仪器(英国OPTIMEC公司,型号JCF)的“V”网格组件中。在接触镜片在重力的影响下沉降之后,对于任何圆形图案的迹象应仔细检查接触镜片的前视图。分层在Optimec图像中显示为圆形图案。
OCT(Thorlabs频域光学相干断层扫描,型号Telesto-II)也可用于研究分层。OCT允许对接触镜片进行无创成像以获得高分辨率的截面图像。出于此目的,在满足最低分级要求后,将接触镜片从其泡罩中移出,并浸泡在PBS溶液中持续至少30min以达到平衡。然后,用新鲜的PBS溶液将具有“V”块特征的比色皿填充大约3/4,并且使用棉签将接触镜片转移到比色皿中。允许镜片自由漂浮到比色皿底部的“V”形,并且整个接触镜片将以10度的增量进行扫描。在OCT图像中,分层出现为插入物和载体的间隔表面中的气穴。
化学品
以下缩写用于以下实施例中:BzA表示苄基丙烯酸酯;BzMA表示甲基丙烯酸苄酯;DVBz表示二乙烯基苯;p-STTMS表示苯乙烯基三甲氧基硅烷;PETA表示季戊四醇四丙烯酸酯;TrisMA表示甲基丙烯酸3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙酯;D6表示单丁基封端的单甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷(M.W.600至800 g/mol,来自盖勒斯特公司);DMA表示N,N-二甲基丙烯酰胺;MMA表示甲基丙烯酸甲酯;TEGDMA表示三乙二醇二甲基丙烯酸酯;Vazo-67表示2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈);Ominirad-1173表示由2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮制成的光引发剂;Nobloc是来自奥德里奇公司(Aldrich)的2-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟苯基]乙基甲基丙烯酸酯;RB247是活性蓝247(2-丙烯酸,2-甲基-,1,1’-[(9,10-二氢-9,10-二氧代-1,4-蒽二基)双(亚氨基-2,1-乙烷二基)]酯);TAA表示叔戊基醇;PrOH表示1-丙醇;IPA表示异丙醇;PPG表示聚(丙二醇);EGBE表示乙二醇丁基醚;PBS表示磷酸盐缓冲盐水,其在25℃下具有7.2±0.2的pH,并且含有约0.044wt.%NaH2PO4·H2O、约0.388wt.%Na2HPO4·2H2O以及约0.79wt.%NaCl,并且;wt.%表示重量百分比;“H4”大分子单体表示具有以下示出的式(A)的二-甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚硅氧烷(Mn约11.3K-12.3K g/mol,OH含量约1.82-2.01meq/g);“HA”大分子单体表示具有以下示出的式(A)的二-甲基丙烯酰氧基丙基封端的聚硅氧烷(Mn约6.8K g/mol,OH含量约1.2meq/g)。
实施例2
根据方案1中所示的程序制备含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷(用于制造本发明的聚硅氧烷乙烯类交联剂的前体)。
方案1
含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷(Mn~5KD)的合成称量602.05g的八甲基环四硅氧烷(D4)、510.32g的1,3,5,7-四甲基-环四硅氧烷(D4H)和92.81g的1,3-双(3-甲基丙烯酰氧基丙基)四甲基二硅氧烷并且在烧瓶中预混合并且然后装入配备有机械马达、热电偶和氮气流适配器的2-L夹套式反应器中。然后经由移液管向搅拌的反应混合物中添加2.4g三氟甲磺酸。将反应在25℃下搅拌约16小时。在反应完成之后,将溶液用1000mL的甲苯稀释并且然后通过固体碱中和、随后搅拌一小时。使用0.45微米玻璃微纤维过滤器过滤最终混合物。此时,添加BHT和MEHQ抑制剂(各250ppm)。将聚合物溶液在旋转蒸发器上并且然后在低真空下浓缩以除去残余溶剂。所得前体没有进行纯化并且被确定具有约5,000g/mol的数均分子量、约31的平均x(通过1H NMR)、以及约32的平均y(通过1H NMR)。
含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷(Mn~3KD)的合成称量100.19g的八甲基环四硅氧烷(D4)、247.39g的1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷(D4H)和51.32g的1,3-双(3-甲基丙烯酰氧基丙基)-四甲基二硅氧烷并且在烧瓶中预混合并且然后装入配备有机械马达、热电偶和氮气流适配器的1-L夹套式反应器中。然后经由移液管向搅拌的反应混合物中添加0.8g三氟甲磺酸。将反应在25℃下搅拌约16小时。在反应完成之后,将溶液用200mL的甲苯稀释并且然后通过固体碱中和、随后搅拌一小时。使用0.45微米玻璃微纤维过滤器过滤最终混合物。此时,添加BHT和MEHQ抑制剂(各250ppm)。将聚合物溶液在旋转蒸发器上并且然后在低真空下浓缩以除去残余溶剂。所得前体没有进行纯化并且被确定具有约3,000g/mol的数均分子量、约9.4的平均x(通过1H NMR)、以及约28.1的平均y(通过1HNMR)。
实施例3
高折射率聚硅氧烷乙烯类交联剂的合成:
将配备有机械搅拌器、热电偶、氮气进料、隔片和冷凝器的500mL夹套式反应器升温至80℃,并用氮气以100mL/min的速率吹扫30min。将烯丙基苯基醚(大约158.62g,即,相对于氢硅氧烷单元为2:1的摩尔比)、甲苯(40mL)和约88.1μL(相对于前体大约25ppm)的卡斯特催化剂(Karstedt's catalyst)溶液装入反应器中。将氮气流量降低至50mL/min。将实施例2中制备的含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷(Mn~3KD)(大约60.00g)、MEHQ抑制剂(0.0085g)和甲苯(60-80mL)添加到烧杯中,搅拌10min直到MEHQ溶解并装入两个100mL配备有塑料套管的哈密尔顿气密注射器(Hamilton Gas Tight syringe)中。将具有约70mL的聚合物溶液的每个注射器固定至Harvard PHD输注注射泵,并经由橡胶隔片将进料管线插入反应器中。在5小时的过程中经由注射泵添加含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷在甲苯中的溶液(以0.2333mL/min的速率)。在整个反应过程中,反应器的温度维持在80℃±2℃。添加聚合物之后,将反应混合物另外搅拌1h。此后,粗反应混合物的IR扫描证实Si-H键完全消耗。然后将反应混合物冷却至室温,并通过薄膜蒸馏纯化粗聚合物(热手指的温度是100℃,通过使水回流实现,整个过程的减压维持在1.3-1.9毫巴)。收集的聚合物馏分具有-48℃的Tg和1.51553的折射率(在20℃下)。最终产物的1H NMR光谱示出不存在烯丙基苯基醚。
实施例2中制备的含氢硅氧烷的聚二有机硅氧烷(Mn~5KD)也用于根据以上所描述的程序制备聚硅氧烷乙烯类交联剂。所得聚硅氧烷乙烯类交联剂具有1.49617的折射率(在20℃下)。
实施例4
插入物配制品
用于制造插入物的可聚合组合物(插入物配制品)是在室温下在空气中通过将所有组分(材料)以其所需量(重量份单位)共混以具有表1所示的组成而制备的。
表1
铸塑模制的插入物
在室温下用氮气吹扫插入物配制品(可聚合组合物)持续30至35分钟。将经N2吹扫的可聚合组合物(30-40mg)引入聚丙烯模具中,并将模具闭合并放在烘箱中。将烘箱配置如下:氮气供应部通过较高流容量控制器连接至烘箱,所述较高流容量控制器可以控制氮气通过烘箱的流速;在烘箱的排气管线处,连接了真空泵以控制烘箱的压差。
模具中的插入物配制品(可聚合组合物)在烘箱中在以下条件下热固化:在25℃和80scfh(标准立方英尺/小时)的N2流速下保持约30分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从25℃缓变至55℃;在55℃和40scfh的N2流速下保持约30分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从55℃缓变至80℃;在80℃和40scfh的N2流速下保持约30分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从80℃缓变至100℃;和在100℃和40scfh的N2流速下保持约30分钟。打开所述模具并且将模制的插入物从所述模具中移出。
这些插入物可以萃取或可以不萃取。使用以下程序萃取插入物(如果需要的话)。首先,将插入物用PrOH萃取约3小时,用去离子水冲洗两次持续约10分钟,并在真空烘箱中在50℃和26mm Hg下干燥1小时。由插入物配制品编号1获得的插入物具有约1.50的RI;由插入物配制品编号2获得的插入物具有约1.51的RI;由插入物配制品编号3获得的插入物具有约1.55的RI。
SiHy镜片配制品
两种SiHy镜片配制品是在室温下在空气中通过将所有组分(材料)以其所需量(重量份单位)共混以具有表2所示的组成而制备的。
表2
SiHy接触镜片的制备
热或光化铸塑模制的SiHy接触镜片如下制备。
模制组件。将以上制备的一定量(约50-60mg)的SiHy镜片配制品计量加入聚丙烯阴半模中,然后将聚丙烯阳半模置于阴半模的顶部上,并且将模具牢固地闭合以形成模制组件。
热固化。在烘箱中在以下条件下热固化模制组件(即,其中具有SiHy镜片配制品的闭合模具):在25℃和80scfh的N2流速下保持约30分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从25℃缓变至55℃;在55℃和40scfh的N2流速下保持约30分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从55℃缓变至80℃;在80℃和40scfh的N2流速下保持约30分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从80℃缓变至100℃;和在100℃和40scfh的N2流速下保持约30分钟。
光化固化。使用具有约1mW/cm2强度的双面UV固化烘箱(Wicked工程公司,UV LED模块9W 365nm/405nm)将模制组件(即,其中具有SiHy镜片配制品编号5的闭合模具)完全固化10分钟。
脱模和脱镜片。机械地打开各自其中具有模制的未处理的SiHy接触镜片的镜片模具。模制的未处理的SiHy接触镜片粘附到阳半模或阴半模上。使用超声波单元对粘附到阳半模上的模制的未处理的SiHy接触镜片进行脱镜片;粘附到阴半模上的模制的未处理的SiHy接触镜片是人工地从镜片粘附的阴半模上进行脱镜片。
脱镜片后处理。脱镜片的未处理的SiHy接触镜片可以用50:50的丙二醇:水的混合物萃取。优选地,使脱镜片的未处理的SiHy接触镜片经受以下萃取/水合、涂覆、如下的高压灭菌处理。将未处理的SiHy接触镜片浸泡在含有去离子水或Tween 80水溶液(500PPM)的浴中持续约60分钟,然后在40℃下浸泡在含有以按重量计约0.1%浓度的聚丙烯酸(PAA,Mw450K)的水溶液的浴中持续约120分钟;然后在室温下浸泡在含有PBS溶液的浴中持续约60分钟;在聚丙烯镜片包装外壳(或泡罩)中(每个外壳一个镜片)用根据US 8480227的实施例19中所述的程序制备的0.65mL的包装内涂覆包装盐水包装/密封;并且最后在121℃下高压灭菌约45分钟。所得SiHy接触镜片各自在其上具有水凝胶涂层。
所得SiHy接触镜片的镜片特性根据实施例1中所述的程序确定并在表3中报告。
表3
完全嵌入式SiHy接触镜片的制备
热或光化铸塑模制的嵌入式SiHy接触镜片如下制备。
模制组件。将以上制备的插入物放置在阴半模(由聚丙烯制成)的模制表面的中心区域中,所述阴半模优选具有三个或更多个分布在直径足以容纳插入物的圆形物中的钉以在模制表面上固定插入物的位置,将一定量(约50-60mg)的以上制备的SiHy镜片配制品计量加入阴半模中以浸没插入物,然后将聚丙烯阳半模放置在阴半模的顶部,并将模具牢固地闭合以形成模制组件。
热固化。将模制组件(即,各自具有其中浸入SiHy镜片配制品中的插入物的闭合模具)根据以上所描述的用于制造SiHy接触镜片的程序热固化。
光化固化。将模制组件(即,各自具有其中浸入SiHy镜片配制品编号5中的插入物的闭合模具)根据对于制造SiHy接触镜片所描述的程序完全地光化固化。
脱模和脱镜片。如以上对于制造SiHy接触镜片所描述的进行脱模和脱镜片。
脱镜片后处理。使脱镜片的未处理的嵌入式SiHy接触镜片经受如以上对于制造SiHy接触镜片所描述的萃取/水合、涂覆、高压灭菌处理。所得嵌入式SiHy接触镜片各自在其上具有水凝胶涂层。
按照显微镜法(即,根据实施例1中所描述的程序,使用OCT)检查所得嵌入式SiHy接触镜片的可能的分层。没有观察到分层。嵌入式SiHy接触镜片在脱镜片、萃取、涂覆、水合和高压灭菌后显示出具有良好限定的镜片几何形状而没有变形。认为,插入物和本体SiHy材料二者在水合时均具有最小溶胀比,导致最小的内部应力,并且因此随时间推移的良好的几何稳定性。嵌入式SiHy接触镜片的表征报告于表4中。
表4
1.直接用嵌入式SiHy接触镜片确定。2.ΔRI=RI插入物-RI本体
通过具有至少约0.07的差异,本发明的嵌入式SiHy接触镜片可以特别用于制造衍射多焦点接触镜片。
部分嵌入式SiHy接触镜片的制备
热或光化铸塑模制的嵌入式SiHy接触镜片如下制备。
将以上制备的插入物形成组合物(插入物配制品编号2)在室温下用氮气吹扫30至35分钟。将特定体积(例如,30-40mg)的经N2吹扫的插入物形成组合物布置在由聚丙烯制成的阴镜片半模的模制表面的中心,并且模制表面界定待模制的接触镜片的前表面。其中具有插入物形成组合物的阴镜片半模与由聚丙烯制成并设计成具有溢出槽的阳插入物半模闭合以形成第一模制组件,在闭合期间任何过量的插入物形成组合物被压入所述溢出槽中。阳插入物半模具有界定待模制的插入物的后表面的模制表面。将烘箱配置如下:氮气供应部通过较高流容量控制器连接至烘箱,所述较高流容量控制器可以控制氮气通过烘箱的流速;在烘箱的排气管线处,连接了真空泵以控制烘箱的压差。
第一模制组件中的插入物形成组合物在烘箱中在以下条件下热固化:以约7℃/分钟的斜坡速率从室温缓变至55℃;在55℃下保持约30-40分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从55℃缓变至80℃;在55℃下保持约30-40分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从80℃缓变至100℃;并且在100℃下保持约30-40分钟。打开第一模制组件并将模制的插入物粘附到阴镜片半模的模制表面的中心区域上。
将以上制备的镜片形成组合物(SiHy镜片配制品编号1)在室温下用氮气吹扫30至35分钟。将特定体积(例如,50-60mg)的经N2吹扫的镜片形成组合物布置在粘附到阴镜片半模的模制表面的中心部分上的模制的插入物上。具有粘附到其上的插入物并具有镜片形成组合物的阴镜片半模与由聚丙烯制成并设计成具有溢出槽的阳镜片半模闭合以形成第二模制组件,在闭合期间任何过量的镜片形成组合物被压入所述溢出槽中。阳镜片半模具有界定待模制的接触镜片的后表面的模制表面。将烘箱配置如下:氮气供应部通过较高流容量控制器连接至烘箱,所述较高流容量控制器可以控制氮气通过烘箱的流速;在烘箱的排气管线处,连接了真空泵以控制烘箱的压差。
将各自具有浸入镜片模制型腔中的镜片形成组合物中的模制的插入物的闭合的第2模制组件在烘箱中在以下条件下热固化:以约7℃/分钟的斜坡速率从室温缓变至55℃;在55℃下保持约30-40分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从55℃缓变至80℃;在55℃下保持约30-40分钟;以约7℃/分钟的斜坡速率从80℃缓变至100℃;并且在100℃下保持约30-40分钟。机械地打开各自其中具有模制的未处理的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片的第2模制组件。模制的未处理的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片粘附到阳半模或阴半模上。使用超声波单元对粘附到阳半模上的模制的未处理的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片进行脱镜片;粘附到阴半模上的模制的未处理的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片是人工地从镜片粘附的阴半模上进行脱镜片。
使脱镜片的未处理的嵌入式SiHy接触镜片经受如以上对于制造SiHy接触镜片所描述的萃取/水合、涂覆、高压灭菌处理。所得嵌入式SiHy接触镜片各自在其上具有水凝胶涂层。
根据实施例1中所描述的程序,使用OCT检查所得部分嵌入式SiHy接触镜片的可能的分层。没有观察到分层。嵌入式SiHy接触镜片在脱镜片、萃取、涂覆、水合和高压灭菌后显示出具有良好限定的镜片几何形状而没有变形。认为,插入物和本体SiHy材料二者在水合时均具有最小溶胀比,导致最小的内部应力,并且因此随时间推移的良好的几何稳定性。嵌入式SiHy接触镜片的表征报告于表5中。
表5
1.直接用嵌入式SiHy接触镜片确定。2.ΔRI=RI插入物-RI本体
通过具有至少约0.08的差异,本发明的部分嵌入式SiHy接触镜片可以特别用于制造衍射多焦点接触镜片。
以上已经在本文引用的所有公开物、专利和专利申请公开通过引用以其全文结合在此。
Claims (18)
1.一种嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其包含:
硅氧烷水凝胶本体材料和嵌入其中的插入物,
其中所述插入物由具有第一折射率的交联聚合物材料制成,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料具有第二折射率,其中所述第一折射率比所述第二折射率高至少0.07,
其中所述插入物具有正弯曲表面、相反的背弯曲表面和小于13.0mm的直径,其中所述插入物位于所述嵌入式水凝胶接触镜片的中心部分,并且包含布置在所述正弯曲表面和背弯曲表面之一上用于提供有助于所述接触镜片的总光焦度的衍射焦度的衍射结构,其中所述衍射结构埋在所述硅氧烷水凝胶本体材料内,
其中所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片不易于分层,如通过当在显微镜下检查时在密封包装中在包装溶液中在121℃下高压灭菌约45分钟后在所述嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片内的所述插入物与所述硅氧烷水凝胶本体材料之间的界面处没有气泡证实的,其中所述包装溶液是具有7.1±0.2的pH的磷酸盐缓冲盐水。
2.根据权利要求1所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料具有至少约1.47的折射率和/或至少约40巴勒的透氧率,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含按摩尔计至少50%的一种或多种丙烯酸类单体和/或交联剂的重复单元(丙烯酸重复单元)。
3.根据权利要求1或2所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含至少一种芳基乙烯类单体的重复单元和/或至少一种芳基乙烯类交联剂的重复单元。
4.根据权利要求3所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种芳基乙烯类单体包括:丙烯酸2-乙基苯氧基酯;甲基丙烯酸2-乙基苯氧基酯;丙烯酸苯酯;甲基丙烯酸苯酯;丙烯酸苄酯;甲基丙烯酸苄酯;丙烯酸2-苯基乙酯;甲基丙烯酸2-苯基乙酯;丙烯酸3-苯基丙酯;甲基丙烯酸3-苯基丙酯;丙烯酸4-苯基丁酯;甲基丙烯酸4-苯基丁酯;丙烯酸4-甲基苯酯;甲基丙烯酸4-甲基苯酯;丙烯酸4-甲基苄酯;甲基丙烯酸4-甲基苄酯;丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(2-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-甲基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-丙基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-甲氧基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-环己基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-环己基苯基)乙酯;丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(2-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-氯苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-溴苯基)乙酯;丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(3-苯基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-苯基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-苯基苯基)乙酯;丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯;甲基丙烯酸2-(4-苄基苯基)乙酯;丙烯酸2-(苯基硫基)乙酯;甲基丙烯酸2-(苯基硫基)乙酯;丙烯酸2-苄氧基乙酯;丙烯酸3-苄氧基丙酯;甲基丙烯酸2-苄氧基乙酯;甲基丙烯酸3-苄氧基丙酯;丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;甲基丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;苯乙烯、2,5-二甲基苯乙烯、2-(三氟甲基)苯乙烯、2-氯苯乙烯、3,4-二甲氧基苯乙烯、3-氯苯乙烯、3-溴苯乙烯、3-乙烯基苯甲醚、3-甲基苯乙烯、4-溴苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、苯乙烯基乙基三甲氧基硅烷、2,3,4,5,6-五氟苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、1-甲氧基-4-乙烯基苯、1-氯-4-乙烯基苯、1-甲基-4-乙烯基苯、1-(氯甲基)-4-乙烯基苯、1-(溴甲基)-4-乙烯基苯、3-硝基苯乙烯、1,2-乙烯基苯基苯、1,3-乙烯基苯基苯、1,4-乙烯基苯基苯、4-乙烯基-1,1'-(4'-苯基)亚联苯基、1-乙烯基-4-(苯氧基)苯、1-乙烯基-3-(苯氧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基)苯、1-乙烯基-4-(苯基羰基)苯、1-乙烯基-3-(苯基羧基)苯、1-乙烯基-2-(苯氧基羰基)苯、烯丙基苯基醚、2-联苯基烯丙基醚、烯丙基4-苯氧基苯基醚、烯丙基2,4,6-三溴苯基醚、烯丙基苯基碳酸酯、1-烯丙氧基-2-三氟甲基苯、烯丙基苯、1-苯基-2-丙-2-烯基苯、4-苯基-1-丁烯、4-苯基-1-丁烯-4-醇、1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-醇、1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇、4-烯丙基甲苯、1-烯丙基-4-氟苯、1-烯丙基-2-甲基苯、1-烯丙基-3-甲基苯、1-烯丙基-3-甲基苯、2-烯丙基苯甲醚、4-烯丙基苯甲醚、1-烯丙基-4-(三氟甲基)苯、烯丙基五氟苯、1-烯丙基-2-甲氧基苯、4-烯丙基-1,2-二甲氧基苯、2-烯丙基苯酚、2-烯丙基-6-甲基苯酚、4-烯丙基-2-甲氧基苯酚、2-烯丙氧基苯甲醚、4-烯丙基-2-甲氧基苯基乙酸酯、2-烯丙基-6-甲氧基苯酚、1-烯丙基-2-溴苯、α-乙烯基苄基醇、1-苯基-3-丁烯-1-酮、烯丙基苄基醚、(3-烯丙氧基)丙基)苯、烯丙基苯基乙基醚、1-苄氧基-4-戊烯、(1-烯丙氧基)乙基)苯、1-苯基烯丙基乙基醚、(2-甲基-2-(2-丙烯氧基)丙基)苯、((5-己烯氧基)甲基)苯、1-烯丙氧基-4-丙氧基苯、1-苯氧基-4-(3-丙-2-烯氧基丙氧基)苯、6-(4'-羟基苯氧基)-1-己烯、4-丁-3-烯氧基苯酚、1-烯丙氧基-4-丁氧基苯、1-烯丙氧基-4-乙氧基苯、1-烯丙基-4-苄氧基苯、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯、1,2-烯丙基苯基苯、1,3-烯丙基苯基苯、1,4-烯丙基苯基苯、4-乙烯基-1,1'-(4'-苯基)亚联苯基、1-烯丙基-4-(苯氧基)苯、1-烯丙基-3-(苯氧基)苯、1-烯丙基-2-(苯氧基)苯、1-烯丙基-4-(苯基羰基)苯、1-烯丙基-3-(苯基羧基)苯和1-烯丙基-2-(苯氧基羰基)苯、1-乙烯基亚萘基、2-乙烯基亚萘基、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、烯丙基-2-萘基醚、2-(2-甲基丙-2-烯基)萘、2-丙-2-烯基萘、4-(2-萘基)-1-丁烯、1-(3-丁烯基)萘、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1-烯丙基-4-萘基萘、2-(烯丙氧基)-1-溴萘、2-溴-6-烯丙氧基萘、1,2-乙烯基(1-萘基)苯、1,2-乙烯基(2-萘基)苯、1,3-乙烯基(1-萘基)苯、1,3-乙烯基(2-萘基)苯、1,4-乙烯基(1-萘基)苯、1,4-乙烯基(2-萘基)苯、1-萘基-4-乙烯基萘、1-烯丙基萘、2-烯丙基萘、1,2-烯丙基(1-萘基)苯、1,2-烯丙基(2-萘基)苯、1,3-烯丙基(1-萘基)苯、1,3-烯丙基(2-萘基)苯、1,4-烯丙基(1-萘基)苯、1,4-烯丙基(2-萘基)苯、1-烯丙基-4-萘基萘、1-乙烯基蒽、2-乙烯基蒽、9-乙烯基蒽、1-烯丙基蒽、2-烯丙基蒽、9-烯丙基蒽、9-戊-4-烯基蒽、9-烯丙基-1,2,3,4-四氯蒽、1-乙烯基菲、2-乙烯基菲、3-乙烯基菲、4-乙烯基菲、9-乙烯基菲、1-烯丙基菲、2-烯丙基菲、3-烯丙基菲、4-烯丙基菲、9-烯丙基菲、或其组合;
其中所述至少一种芳基乙烯类交联剂包括二乙烯基苯、2-甲基-1,4-二乙烯基苯、双(4-乙烯基苯基)甲烷、1,2-双(4-乙烯基苯基)乙烷、1,4-二异丙烯基苯、1,2-双(4-乙烯基苯基)-1,2-乙二醇、1,3-双-甲基丙烯酰氧基-苯、1,4-二甲基丙烯酸亚苯酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、双酚A甘油二甲基丙烯酸酯、2,5-双{[2-(甲基丙烯酰氧基)乙氧基]羰基}-对苯二甲酸、4-(甲基丙烯酰氧基)苯乙烯、丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯;甲基丙烯酸2-[2-(苄氧基)乙氧基]乙酯、或其组合。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料包含高RI聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元,其包含:(1)包含含芳基的硅氧烷单元的聚二有机硅氧烷链段,每个含芳基的硅氧烷单元具有一个具有最高达45个碳原子和至少一个芳基部分的有机取代基,所述芳基部分通过具有至少2个碳原子的连接基连接至Si原子;和(2)烯键式不饱和基团。
6.根据权利要求5所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷链段包含按摩尔计至少30%的所述含芳基的硅氧烷单元,其中所述聚硅氧烷乙烯类交联剂具有至少1000道尔顿的数均分子量。
7.根据权利要求5或6所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂由式(1)定义:
其中:
υ1是从1至400的整数;
ω1是从1至800的整数;
E1是的一价基团;
R0是氢或甲基;
a1是零或1;
X0是O或NRN1;
RN1是氢或C1-C6烷基;
L0是C2-C8亚烷基二价基团,或者-L0′-X1-L0″-、 的二价基团;
L0’是C2-C8亚烷基二价基团;
L0”是C3-C8亚烷基二价基团;
X1是-O-、-NRN1-、-NHCOO-、-OCONH-、-CONRN1-或-NRN1CO-;
q1是1至10的整数;
AR是芳基;
LAR是的二价基团
Le是-CH2-CH2-、-CH2-CHR0-R1-、-CH2-CHR0-R1-O-、-CH2-CHR0-R1-O-R2-、-C3H6-O-R2-、-C3H6-O-R2-O-、 的二价基团;
a2是零或1或2;
a3是零或1;
R1是直链或支链的C1-C10亚烷基二价基团,其任选地被C1-C4烷氧基、羟基、羧基、氨基、氧代基、或其组合取代;
R2是直链或支链的C3-C10亚烷基二价基团;
R3是直接键或直链或支链的C1-C4亚烷基二价基团;
XAR和每个X2彼此独立地是-O-、-S-、-NRN2-、-NHCOO-、-OCONH-、-NHCONRN2-、-NRN2CONH-、/>-CONRN2-、-NRN2CO-、/> -NHCOS-、-SCONH-、-COO-或-OCO-的共价键或共价连接键;
RN2是氢、直链或支链的C1-C6烷基、环己基、环戊基、取代或未取代的苯基、或取代的-或未取代的-苯基-C1-C6烷基;
每个Lx独立地是直链或支链的任选地具有一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基或C1-C4-酰基氨基的C1-C10亚烷基二价基团、-CH2-CHOH-CH2-O-R4-O-CH2-CHOH-CH2-、 或任选地具有一个或多个羟基或C1-C4-烷氧基并且是通过从烃的两个不同原子处除去两个氢原子获得的二价基团,所述烃具有最高达20个碳原子并且包含至少一个选自由以下组成的组的二价基团:亚环烷基、取代的亚环烷基、亚苯基、取代的亚苯基、亚环杂烷基、和取代的亚环杂烷基;并且
每个R4、R5和R6彼此独立地是具有零个或一个羟基的直链或支链的C1-C10亚烷基二价基团。
8.根据权利要求7所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中在式(1)中,a1是零并且X0是O或NRN1。
9.根据权利要求7或8所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中在式(1)中,ω1/(υ1+ω1)是从约0.30至约0.95。
10.根据权利要求7至9中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中,在式(1)中,AR是苯基、取代的苯基、萘基、取代的萘基、蒽基、取代的蒽基、菲基、或取代的菲基。
11.根据权利要求7至9中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中在式(1)中,AR是的一价基团,其中R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13彼此独立地是H、Cl、Br、F、CF3、CCl3、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C2-C5酰氧基、OH、苯基、苯氧基、苄氧基、苯基羰基、苯氧基羰基、苯基羧基(苯基羰基氧基)、或萘基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述插入物的所述交联聚合物材料进一步包含:(a)至少一种第一疏水性非硅氧烷乙烯类单体的重复单元;(b)至少一种第一非硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元;(c)至少一种第一可聚合材料的重复单元,所述至少一种第一可聚合材料选自由以下组成的组:第一UV吸收性乙烯类单体、第一UV/高能紫光(“HEVL”)吸收性乙烯类单体、第一可聚合光致变色化合物、第一可聚合着色剂、及其组合;或(d)其组合。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料包含(1)至少一种包含至少0.5meq/g的H-键供体的含硅氧烷的可聚合组分的重复单元,和(2)至少一种亲水性乙烯类单体的重复单元。
14.根据权利要求13所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分包含第一含硅氧烷的乙烯类单体、第一含硅氧烷的乙烯类交联剂、或两者,其中所述第一含硅氧烷的乙烯类单体选自由以下组成的组:[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基]丙基-双(三甲基甲硅烷氧基)丁基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-(2-羟基乙氧基)-丙氧基)丙基双(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基-三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷、N-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基]-(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)-2-甲基丙烯酰胺、N-(2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)丙基)(甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基丙基甲硅烷氧基)甲硅烷基丙基]-(甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基苯基甲硅烷氧基)-甲硅烷基丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[三(二甲基乙基甲硅烷氧基)-甲硅烷基丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)-丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(双(三甲基甲硅烷氧基)甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基)-丙氧基)丙基](甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)-丙基](甲基)丙烯酰胺、N,N-双[2-羟基-3-(3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丙氧基)丙基]-2-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-2-(甲基)丙烯酰氧基乙基-O-(甲基-双-三甲基甲硅烷氧基-3-丙基)甲硅烷基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基乙烯基氨基甲酸酯、3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基烯丙基氨基甲酸酯、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基封端的ω-C1-C6-羟烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-(2-羟基-甲基丙烯酰氧基丙氧基丙基)-ω-C1-C4-烷基-十甲基-五硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氨基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰氧基-丁氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰氧基-(聚乙氧基)-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-N-乙基氨基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟丙基-氨丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙氧基)丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基丙基封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基乙氧基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-(甲基)丙烯酰胺基-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基聚二甲基硅氧烷、具有2000道尔顿或更小的数均分子量的α-[3-[N-甲基-(甲基)丙烯酰胺基]-2-羟基丙氧基丙基]封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、N-(2,3-二羟基丙烷)-N'-(丙基四(二甲基甲硅烷氧基)-二甲基丁基硅烷)(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺基丙基四(二甲基甲硅烷氧基)-二甲基丁基硅烷、α-碳酸乙烯酯封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、α-氨基甲酸乙烯酯封端的ω-C1-C4-烷基封端的聚二甲基硅氧烷、及其组合,其中所述第一含硅氧烷的乙烯类交联剂选自由以下组成的组:具有4000道尔顿或更小的数均分子量的二-(甲基)丙烯酰胺基封端的聚硅氧烷乙烯类交联剂、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基-异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基乙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基异丙氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丁氧基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氧基丁基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有12000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氨基乙基氨基-2-羟基丙氧基-丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰氨基丙基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[3-(甲基)丙烯酰胺-丁基氨基-2-羟基丙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-乙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有12000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基-N-乙基氨基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有8000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙基-氨基丙基]-聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基-(聚乙烯氧基)丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基乙基-氨基-羰基氧基-乙氧基丙基]封端的聚二甲基硅氧烷、具有4000道尔顿或更小的数均分子量的α,ω-双[(甲基)丙烯酰氧基乙基氨基-羰基氧基-(聚乙烯氧基)丙基]封端的聚二甲基硅氧烷,二-(甲基)丙烯酰氧基封端或二-(甲基)丙烯酰氨基封端的扩链聚硅氧烷乙烯类交联剂,其各自包含至少两个聚硅氧烷链段和每对聚硅氧烷链段之间以及一个(甲基)丙烯酰氧基与一个聚硅氧烷链段之间的连接键,并且每个连接键具有至少一个H-键供体;具有二甲基硅氧烷单元和亲水化硅氧烷单元的聚硅氧烷乙烯类交联剂,每个单元具有一个甲基取代基和一个单价C4-C40有机基团取代基,所述取代基具有至少一个H-键供体(优选2至6个羟基),及其组合。
15.根据权利要求13或14所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述含硅氧烷的可聚合组分包含第一含硅氧烷的乙烯类交联剂,所述第一含硅氧烷的乙烯类交联剂包含至少两个尿烷连接键(-O-CO-NH-)、至少两个脲连接键(-NH-CO-NH-)、至少两个羟基基团、或其组合。
16.根据权利要求13至15中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种亲水性乙烯类单体包括至少一种烷基(甲基)丙烯酰胺、至少一种含羟基的丙烯酸类单体、至少一种含氨基的丙烯酸类单体、至少一种含羧基的丙烯酸类单体、至少一种N-乙烯基酰胺单体、至少一种含亚甲基的吡咯烷酮单体、至少一种具有C1-C4烷氧基乙氧基的丙烯酸类单体、至少一种乙烯基醚单体、至少一种烯丙基醚单体、至少一种含磷酰胆碱的乙烯类单体、N-2-羟乙基乙烯基氨基甲酸酯、N-羧基乙烯基-β-丙氨酸(VINAL)、N-羧基乙烯基-α-丙氨酸、或其组合。
17.根据权利要求13至16中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述硅氧烷水凝胶本体材料进一步包含:至少一种第二含硅氧烷的乙烯类单体(不同于所述第一含硅氧烷的乙烯类单体)和/或第二聚硅氧烷乙烯类交联剂(不同于所述第一聚硅氧烷乙烯类交联剂)的重复单元;至少一种第二疏水性非硅氧烷乙烯类单体的重复单元;至少一种第二非硅氧烷乙烯类交联剂的重复单元;至少一种第二可聚合材料的重复单元,所述至少一种第二可聚合材料选自由以下组成的组:第二UV吸收性乙烯类单体、第二UV/高能紫光(“HEVL”)吸收性乙烯类单体、第二可聚合光致变色化合物、第二可聚合着色剂(可聚合染料)、及其组合;或其组合。
18.根据权利要求12和17中任一项所述的嵌入式硅氧烷水凝胶接触镜片,其中所述至少一种第一非硅氧烷乙烯类交联剂和所述至少一种第二非硅氧烷乙烯类交联剂彼此独立地选自由以下组成的组:甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯、2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪、1,2,4-三乙烯基环己烷、二甲基丙烯酸乙二醇酯;乙二醇二丙烯酸酯;1,3-丙二醇二丙烯酸酯;1,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯;2,3-丙二醇二丙烯酸酯;2,3-丙二醇二甲基丙烯酸酯;1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯;1,4-丁二醇二丙烯酸酯;1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯;1,5-戊二醇二丙烯酸酯;1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯;1,6-己二醇二丙烯酸酯;二乙二醇二甲基丙烯酸酯;二乙二醇二丙烯酸酯;三乙二醇二甲基丙烯酸酯;三乙二醇二丙烯酸酯;四乙二醇二甲基丙烯酸酯;四乙二醇二丙烯酸酯;N,N’-亚甲基双(丙烯酰胺);N,N’-亚甲基双(甲基丙烯酰胺);N,N’-亚乙基双(丙烯酰胺);N,N’-亚乙基双(甲基丙烯酰胺);N,N’-六亚甲基双丙烯酰胺;N,N’-六亚甲基双甲基丙烯酰胺;季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、1,3,5-三丙烯酰氧基六氢-1,3,5-三嗪、1,3,5-三甲基丙烯酰氧基六氢-1,3,5-三嗪;季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四甲基丙烯酸酯、或其组合。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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