RU2807549C1 - Силоксановые материалы для вкладки с высоким показателем преломления для содержащих внедренный элемент контактных линз - Google Patents
Силоксановые материалы для вкладки с высоким показателем преломления для содержащих внедренный элемент контактных линз Download PDFInfo
- Publication number
- RU2807549C1 RU2807549C1 RU2022126964A RU2022126964A RU2807549C1 RU 2807549 C1 RU2807549 C1 RU 2807549C1 RU 2022126964 A RU2022126964 A RU 2022126964A RU 2022126964 A RU2022126964 A RU 2022126964A RU 2807549 C1 RU2807549 C1 RU 2807549C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- vinyl
- acrylate
- ethyl
- methacrylate
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 126
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 228
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 220
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims abstract description 160
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 154
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 151
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 137
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 24
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims abstract description 23
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims abstract description 17
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims abstract description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 95
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 90
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 89
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 89
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 HPSGLFKWHYAKSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFYRACKKHOZCAV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCC1=CC=CC=C1 LFYRACKKHOZCAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ROJWTNWAEYEKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 ROJWTNWAEYEKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-1-ene Chemical compound COCC=C FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SJOIDEGZPXSHOC-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOCC1=CC=CC=C1 SJOIDEGZPXSHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MXNDNUJKPFXJJX-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCC1=CC=CC=C1 MXNDNUJKPFXJJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PAVGMLBHCOPIEI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCC1=CC=CC=C1 PAVGMLBHCOPIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC1=CC=CC=C1 CWVFILUMTNJKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DJENTNKTVLSRNS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOCC1=CC=CC=C1 DJENTNKTVLSRNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RXXZODOCQIRRQA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 RXXZODOCQIRRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IGVCHZAHFGFESB-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCC1=CC=CC=C1 IGVCHZAHFGFESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AOUAMFARIYTDLK-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 AOUAMFARIYTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZALFZMYXGFDRIW-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1 ZALFZMYXGFDRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEKMZTKFODLXOP-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(COC(=O)C=C)C=C1 HEKMZTKFODLXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ITKPEKLPFWJSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1Cl ITKPEKLPFWJSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MYKCFTANKWJWDH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CCOC(=O)C=C MYKCFTANKWJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUQBRDPDUIYNQR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylphenoxy)prop-2-enoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OC(=C)C(O)=O MUQBRDPDUIYNQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YEQRGDXTQPUPMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1C YEQRGDXTQPUPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NCGHOOVBTJLVFY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1CCOC(=O)C=C NCGHOOVBTJLVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CAWQOFMAJKVFII-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC(Cl)=C1 CAWQOFMAJKVFII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XHDUOAVFFNBVQL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1 XHDUOAVFFNBVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JPTHRABUTMVMHR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC(C)=C1 JPTHRABUTMVMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YLLMOWFLCNIVRF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1 YLLMOWFLCNIVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ACZLUEDVQBUFQM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ACZLUEDVQBUFQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NTGCKQLQMLLOBM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NTGCKQLQMLLOBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XUXKNMQGQVAAJA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 XUXKNMQGQVAAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RXJDBBGJXISASI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C=C)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 RXJDBBGJXISASI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DANPNQMLVGTTRA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(Cl)C=C1 DANPNQMLVGTTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AOSFJUASIQDDJG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound ClC1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 AOSFJUASIQDDJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WRAODFTZIJZVJH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyclohexylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C1CCCCC1 WRAODFTZIJZVJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SBRAKXRWNCYIPW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyclohexylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C=C)=CC=C1C1CCCCC1 SBRAKXRWNCYIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IOFBPLNRQQDCSU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(CCOC(=O)C(C)=C)C=C1 IOFBPLNRQQDCSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZSSEIYYXSLLNB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound COC1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 VZSSEIYYXSLLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HKGJTSSOXHQYDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(C)C=C1 HKGJTSSOXHQYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NQURUJFRSFIIAA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 NQURUJFRSFIIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SPMMMKHRSINRIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=C)C(O)=O)C=C1 SPMMMKHRSINRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XKTDLXROKPMKQF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XKTDLXROKPMKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQQHDTFYKUFAPF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(CCOC(=O)C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 LQQHDTFYKUFAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZHXURTZSGZTOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CCOC(=O)C(C)=C)C=C1 VZHXURTZSGZTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BPPOSMLSWFCOHX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-ylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 BPPOSMLSWFCOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WIGVBGZTCYJIIS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propylphenyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC1=CC=C(CCOC(=O)C(C)=C)C=C1 WIGVBGZTCYJIIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- APNXLWNPHUNKTR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propylphenyl)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCC1=CC=C(CCOC(=O)C=C)C=C1 APNXLWNPHUNKTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UUINCVLPONNTGX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCSC1=CC=CC=C1 UUINCVLPONNTGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RHOOUTWPJJQGSK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylsulfanylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCSC1=CC=CC=C1 RHOOUTWPJJQGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FXTJQRWZXSJWKP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylphenoxy)-2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1OC=C(C)C(O)=O FXTJQRWZXSJWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFQPRNVTVMCYEH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(4-methoxyphenoxy)propan-2-ol Chemical compound COC1=CC=C(OCC(O)CN)C=C1 KFQPRNVTVMCYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AGEXUCKZTAUZJM-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=NC(CCOC(=O)C(C)=C)=NC(CCOC(=O)C(C)=C)=N1 AGEXUCKZTAUZJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIYJQTKZHLLZQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCNC(=O)C(C)=C PIYJQTKZHLLZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YBKWKURHPIBUEM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[6-(2-methylprop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCCCCNC(=O)C(C)=C YBKWKURHPIBUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C(C)=C HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCOC(=O)C=C GFLJTEHFZZNCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enoyloxypentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCOC(=O)C=C XAMCLRBWHRRBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VKNMACCCZFRPGT-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(=O)=CC(C=C=O)=C=O Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(=O)=CC(C=C=O)=C=O VKNMACCCZFRPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NGXMPSHQTWLSBM-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.O=C=CC(=C=O)C=C=O Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.O=C=CC(=C=O)C=C=O NGXMPSHQTWLSBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNFJLKZSQCVGTD-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)-1,3,5-triazinan-1-yl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)ON1CN(CN(C1)OC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C XNFJLKZSQCVGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OC=C FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N n-[2-(prop-2-enoylamino)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCNC(=O)C=C AYGYHGXUJBFUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N vinyl carbamate Chemical group NC(=O)OC=C LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 claims description 3
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- UJTICEIMISHYHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethenylamino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNC=CC(O)=O UJTICEIMISHYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NWBTXZPDTSKZJU-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C NWBTXZPDTSKZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXHPJUGRGNVHLL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybut-1-enylcarbamic acid Chemical compound C(CO)C=CNC(=O)O VXHPJUGRGNVHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O phosphocholine Chemical compound C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O YHHSONZFOIEMCP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229950004354 phosphorylcholine Drugs 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KEMYALYETOKJCG-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCC(=C)C1=O KEMYALYETOKJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NAGSMIOYEJTYQT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,3,5-trimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(C)(C)C(=O)N1C=C NAGSMIOYEJTYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOZQTPQWSYVFPY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,5-dimethylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CC(C)C(=O)N(C=C)C1 ZOZQTPQWSYVFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HGMWQAGLTXDVEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(2-methylbutyl)aziridin-2-one Chemical compound CCC(C)CC1N(C=C)C1=O HGMWQAGLTXDVEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPUAUCYAGZMPTI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-(4-methylpentan-2-yl)aziridin-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)C1N(C=C)C1=O NPUAUCYAGZMPTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFUWJIKJUNAHEN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CCN(C=C)C1=O JFUWJIKJUNAHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBEBZMZHYUEOPQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCCN(C=C)C1=O SBEBZMZHYUEOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UBPXWZDJZFZKGH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CCN(C=C)C1=O UBPXWZDJZFZKGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKOOECSKKYAKJJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-pentan-2-ylaziridin-2-one Chemical compound CCCC(C)C1N(C=C)C1=O HKOOECSKKYAKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CUFXUHMJEIELHB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,4-dimethylpiperidin-2-one Chemical compound CC1(C)CCN(C=C)C(=O)C1 CUFXUHMJEIELHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CRJHKHYPIUPQSX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4,5-dimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(=O)N(C=C)C1C CRJHKHYPIUPQSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBKFPCSZNWLZAS-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCN(C=C)C(=O)C1 JBKFPCSZNWLZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWWJIQWIJBMGKE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CN(C=C)C(=O)C1 LWWJIQWIJBMGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXUHPUSIYSUGNR-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5,5-dimethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1(C)CCC(=O)N1C=C IXUHPUSIYSUGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LKAFOGJENXOWMO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCC(=O)N(C=C)C1 LKAFOGJENXOWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQGPZXPTJWUDQR-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-5-methylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CCC(=O)N1C=C HQGPZXPTJWUDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIQLJJKZKUIRIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-6-ethylpiperidin-2-one Chemical compound CCC1CCCC(=O)N1C=C GIQLJJKZKUIRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFDNCQYZAAVSSF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-6-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCCC(=O)N1C=C FFDNCQYZAAVSSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1CCC(=C)C1=O VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1C(=C)CCC1=O CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCC(=C)C1=O AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1C(=C)CCC1=O ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZAPDMOCOACDGU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)(C)N1CCC(=C)C1=O WZAPDMOCOACDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AIHDNLMBKLUVCV-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)hexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)NC(=O)C=C AIHDNLMBKLUVCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEYTXADIGVEHQD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(prop-2-enoylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)C(O)NC(=O)C=C NEYTXADIGVEHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GROXSGRIVDMIEN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-prop-2-enylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC=C GROXSGRIVDMIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ACOUENYDWAONBH-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCC(=C)C1=O ACOUENYDWAONBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCC(=C)C1=O XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CC(=C)C(=O)N1 XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(=C)C(=O)N1 VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNQNQJPLBDEVRW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1C(=C)CCC1=O YNQNQJPLBDEVRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1C(=C)CCC1=O RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUPQGHRFECWTTL-UHFFFAOYSA-N CCCC(C)CC1N(C=C)C1=O Chemical compound CCCC(C)CC1N(C=C)C1=O VUPQGHRFECWTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical group NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001427 mPEG Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GORGQKRVQGXVEB-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C=C)C(C)=O GORGQKRVQGXVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DFMIMUDDPBAKFS-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-ethylformamide Chemical compound CCN(C=C)C=O DFMIMUDDPBAKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYKIFKUTBWKKRE-UHFFFAOYSA-N n-ethenylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC=C KYKIFKUTBWKKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHDKQNHKDMEASZ-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enoylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC(=O)C=C CHDKQNHKDMEASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNPHCSFIDKZQAK-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-enamide Chemical compound C=CCNC(=O)C=C CNPHCSFIDKZQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- NXGWSWBWEQYMND-UHFFFAOYSA-N piperazine;prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C=C.NC(=O)C=C.C1CNCCN1 NXGWSWBWEQYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUZPMBYTPYOPDA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Si](C)(C)OCCC=COC(=O)O Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCCC=COC(=O)O XUZPMBYTPYOPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPBCOBSGEZTXGS-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)CC=COC(=O)O Chemical compound C[Si](C)(C)CC=COC(=O)O YPBCOBSGEZTXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJMWNILDCBHWSD-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)CCC=COC(O)=O Chemical compound C[Si](C)(C)CCC=COC(O)=O PJMWNILDCBHWSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 201000009310 astigmatism Diseases 0.000 abstract description 3
- 238000012937 correction Methods 0.000 abstract description 3
- 201000007254 color blindness Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 201000010041 presbyopia Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000036693 Color-vision disease Diseases 0.000 abstract 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 71
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 70
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 description 58
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 18
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 13
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 9
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 description 8
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 7
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 5
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- FAQVDANXTSFXGA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-benzo[g]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(NCC3)C3=CC=C21 FAQVDANXTSFXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RLWDBZIHAUEHLO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCCOC(=O)C(=C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O RLWDBZIHAUEHLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 3
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAJXNXUGVYIBAY-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(C=C)=CC=C1C=C AAJXNXUGVYIBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWTVCFLAJJDTLG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[(4-ethenylphenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1CC1=CC=C(C=C)C=C1 FWTVCFLAJJDTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXLAFQNTMMFLSA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-[2-(4-ethenylphenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1CCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZXLAFQNTMMFLSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPCWIFPJLFCXRS-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclopentan-1-ol Chemical compound CCC1(O)CCCC1 LPCWIFPJLFCXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMCPCQHSVZGAAI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O SMCPCQHSVZGAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRSIODKTBYBKQU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OCCOC(=O)C(C)=C)=CC(C(C)(C)C)=C1O KRSIODKTBYBKQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPPNUGUVBUJRAB-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl ethenyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCCOC(=O)OC=C NPPNUGUVBUJRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-chloro-1h-indole Chemical compound C=1C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1CC1=CC=CC=C1 FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-pentanol Chemical compound CCCC(C)(C)O WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 2-nonanol Chemical compound CCCCCCCC(C)O NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQOSNJHBSNZITJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-heptanol Chemical compound CCCCC(C)(O)CC PQOSNJHBSNZITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEWXYDDSLPIBBO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-octanol Chemical compound CCCCCC(C)(O)CC JEWXYDDSLPIBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pentanol Chemical compound CCC(C)(O)CC FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBOYEYXUKAKVDL-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCC1=CC=CC=C1 FBOYEYXUKAKVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVILYQIASATHST-UHFFFAOYSA-N N-[4-hydroxy-3-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(NC(=O)C(C)=C)=CC=C1O BVILYQIASATHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZJNAICCMJTRKF-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-trimethylsilylethyl carbonate Chemical compound C[Si](C)(C)CCOC(=O)OC=C KZJNAICCMJTRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRAZQXAPJAYYJI-UHFFFAOYSA-N ethenyl trimethylsilylmethyl carbonate Chemical compound C[Si](C)(C)COC(=O)OC=C KRAZQXAPJAYYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOCHHNOQQHDWHG-UHFFFAOYSA-N hexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)CC ZOCHHNOQQHDWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000012633 leachable Substances 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N mofebutazone Chemical group O=C1C(CCCC)C(=O)NN1C1=CC=CC=C1 REOJLIXKJWXUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-RRKCRQDMSA-N (1s,3r,4r)-bicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1C[C@H]2[C@H](O)C[C@@H]1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRGBHZNMDZJGAI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcycloheptane Chemical compound CC1(C)CCCCCC1 CRGBHZNMDZJGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)OOC(C)(C)C CCNDOQHYOIISTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNOZGFXJZQXOSU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CCl JNOZGFXJZQXOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- CAKWRXVKWGUISE-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentan-1-ol Chemical compound CC1(O)CCCC1 CAKWRXVKWGUISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGOESOMEANKQI-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentane-1,3-diol Chemical compound CC1(O)CCC(O)C1 QIGOESOMEANKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SYENVBKSVVOOPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLSMHHUFDLYURK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethyl-3-pentanol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)C PLSMHHUFDLYURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKECULIHBUCAKR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)C(C)(C)O IKECULIHBUCAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMLSQAUAAGVTJO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(C)O FMLSQAUAAGVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFAOUOYLVUFG-UHFFFAOYSA-N 2-(1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl)azo-2-methylpropanimidamide Chemical compound NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N CCTFAOUOYLVUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBUACGOFWUSJNX-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 RBUACGOFWUSJNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 2-Decanol Natural products CCCCCCCC[C@@H](C)O ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-1-cyclopropylethyl)diazenyl]-2-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C1CC1C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C1CC1 SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C=C VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSSMAWGVJTGOM-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethylamino]-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NCCOC(=O)C(C)=C)=CC=C2NCCOC(=O)C(=C)C SUSSMAWGVJTGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RFSCGDQQLKVJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTXBAYPZJKPZHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)(C)O WTXBAYPZJKPZHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACBMYYVZWKYLIP-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptan-2-ol Chemical compound CCCCCC(C)(C)O ACBMYYVZWKYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIMXCDMVRMCTC-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)(C)O KRIMXCDMVRMCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBCNUEXDHWDIFX-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)(C)O KBCNUEXDHWDIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLHYBVJPSZXIF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(O)C1=CC=CC=C1 XGLHYBVJPSZXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UURVHRGPGCBHIC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxycarbonylamino)propanoic acid 4-[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[4-ethenoxycarbonyloxybutyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]butyl ethenyl carbonate 1-ethenylpyrrolidin-2-one ethenyl N-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl]carbamate Chemical compound C=CN1CCCC1=O.OC(=O)CCNC(=O)OC=C.C[Si](C)(C)O[Si](CCCNC(=O)OC=C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C.C[Si](C)(CCCCOC(=O)OC=C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCOC(=O)OC=C UURVHRGPGCBHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KARGMXZXPAWXQJ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 KARGMXZXPAWXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOPSJJCUEOEROC-NSQCPRBHSA-N 3-[[butyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propyl 2-methylprop-2-enoate;n,n-dimethylprop-2-enamide;1-ethenylpyrrolidin-2-one;2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;[(2r)-2-hydroxy-3-[3-[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]propoxy]propyl] 2-methylprop-2-enoat Chemical compound CN(C)C(=O)C=C.C=CN1CCCC1=O.CC(=C)C(=O)OCCO.CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C.CCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OC[C@H](O)COCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C ZOPSJJCUEOEROC-NSQCPRBHSA-N 0.000 description 1
- GAVHQOUUSHBDAA-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1-ethenylaziridin-2-one Chemical compound CCCCC1N(C=C)C1=O GAVHQOUUSHBDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNDLTOTUHMHNOC-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexan-3-ol Chemical compound CCCC(O)(CC)CC WNDLTOTUHMHNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKIRHOWVQWCYBT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentan-3-ol Chemical compound CCC(O)(CC)CC XKIRHOWVQWCYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexan-3-ol Chemical compound CCCC(C)(O)CC KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBFPIMCUSPDLS-UHFFFAOYSA-N 3-methylnonan-3-ol Chemical compound CCCCCCC(C)(O)CC VZBFPIMCUSPDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[f][1,2]benzoxazine Chemical class C1=CC=CC2=C(C=CNO3)C3=CC=C21 QEQVCPKISCKMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNROHGFUVTWFNG-UHFFFAOYSA-N 4-ethylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CC)CCC GNROHGFUVTWFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQXKGRKRIRMQCQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(C)(O)CCC IQXKGRKRIRMQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDCOAKPWVJCNGI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnonan-4-ol Chemical compound CCCCCC(C)(O)CCC GDCOAKPWVJCNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXSIKQJQLQRQQY-UHFFFAOYSA-N 4-methyloctan-4-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)CCC RXSIKQJQLQRQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSMKBPEDBXYDU-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(C(C)C)CCC OHSMKBPEDBXYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJTPBRMACCDJPZ-UHFFFAOYSA-N 4-propylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)CCC SJTPBRMACCDJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPPWNDYCIQFQB-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCC1=CC=CC=C1 RXPPWNDYCIQFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZOFPXOORACDRC-UHFFFAOYSA-N 6-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]-2-methylhex-1-en-3-one Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)CCCC(C(=C)C)=O)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)OC JZOFPXOORACDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYJNUVOBKEJOL-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)O[Si](CCCC=COC(=O)O)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](CCCC=COC(=O)O)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C RCYJNUVOBKEJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COKCUFWYUWBZRR-UHFFFAOYSA-N C[Si](CCCC=COC(O)=O)(C)C Chemical compound C[Si](CCCC=COC(O)=O)(C)C COKCUFWYUWBZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006992 Color Vision Defects Diseases 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOCBKMGIFSUGDK-UHFFFAOYSA-N N-[3-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1 YOCBKMGIFSUGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010546 Norrish type I reaction Methods 0.000 description 1
- HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound O=[PH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 HLJYBXJFKDDIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKLMIAPFPNFEEL-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)CCCC(C=C)=O)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)OC Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)CCCC(C=C)=O)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)OC MKLMIAPFPNFEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- JFZHPFOXAAIUMB-UHFFFAOYSA-N Phenylethylmalonamide Chemical compound CCC(C(N)=O)(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 JFZHPFOXAAIUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNDOZZRTDUFAP-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OC)=CC(COC(=O)C(C)=C)=C1O CXNDOZZRTDUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFQNHOCFIWEGJL-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-(5-methylbenzotriazol-2-yl)phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(C)C=CC3=N2)=C1 OFQNHOCFIWEGJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROWSHEZYONOOTN-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methoxy-3-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)C(F)(F)F)=C1 ROWSHEZYONOOTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPFCGAMZYCMNM-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-5-methyl-3-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]phenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(C=CC3=N2)C(F)(F)F)=C1O QYPFCGAMZYCMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQASBOLQSRQKBZ-UHFFFAOYSA-N [3-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1 CQASBOLQSRQKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYBKYRLDXVLYAQ-UHFFFAOYSA-N [3-(5-fluorobenzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=C(F)C=CC3=N2)=C1 OYBKYRLDXVLYAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQQMDSIQWSFSAE-UHFFFAOYSA-N [3-(benzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-methoxyphenyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC1=CC(COC(=O)C(C)=C)=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 AQQMDSIQWSFSAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKIDCRFWPRVLEU-UHFFFAOYSA-N [3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl] prop-2-enoate Chemical compound OC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 CKIDCRFWPRVLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007975 buffered saline Substances 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- YXMVRBZGTJFMLH-UHFFFAOYSA-N butylsilane Chemical compound CCCC[SiH3] YXMVRBZGTJFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009750 centrifugal casting Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)O ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057404 di-(4-tert-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate Drugs 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001988 diarylethenes Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002224 dissection Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OOC(C)(C)C QZYRMODBFHTNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000009507 drug disintegration testing Methods 0.000 description 1
- 230000005489 elastic deformation Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CXVFPBWNKSXPRX-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;ethenoxyethene Chemical compound OCCO.C=COC=C CXVFPBWNKSXPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHBDVHVTNOYHLK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropylsulfanylformate Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCSC(=O)OC=C BHBDVHVTNOYHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILHMPZFVDISGNP-UHFFFAOYSA-N ethenyl n-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl]carbamate Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCNC(=O)OC=C ILHMPZFVDISGNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N ethenyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC=C BLZSRIYYOIZLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-UHFFFAOYSA-N exo-norborneol Chemical compound C1CC2C(O)CC1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N hexadecoxycarbonyloxy hexadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002356 laser light scattering Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000569 multi-angle light scattering Methods 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCC(=O)N(C)C MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDPSMYETIZHSQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-3-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropoxy]propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC(O)COCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C MRDPSMYETIZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJUBAEVLVNBCON-UHFFFAOYSA-N n-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl]prop-2-enamide Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCNC(=O)C=C VJUBAEVLVNBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKBPIIUNNWYDU-UHFFFAOYSA-N n-[[3-(benzotriazol-2-yl)-2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]methyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O PUKBPIIUNNWYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000012014 optical coherence tomography Methods 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZGSCNQUWMMDIG-UHFFFAOYSA-N phenyl(phosphanyl)methanone Chemical compound PC(=O)C1=CC=CC=C1 FZGSCNQUWMMDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N pivalamide Chemical compound CC(C)(C)C(N)=O XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001483 poly(ethyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002207 retinal effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- DRNXZGJGRSUXHW-UHFFFAOYSA-N silyl carbamate Chemical compound NC(=O)O[SiH3] DRNXZGJGRSUXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003325 tomography Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005389 trialkylsiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к вкладке для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу. Предложена вкладка для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу, содержащая сшитый полимерный материал, который содержит: (1) повторяющиеся звенья указанного по меньшей мере одного винил-функционализированного полисилоксана, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая из которых непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель; (2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера и (3) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винилового сшивающего средства, где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет по меньшей мере 70% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования более 28°C, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды менее 5% по весу, кислородопроницаемостью по меньшей мере 40 баррер и показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,47. Предложены также силикон-гидрогелевые контактные линзы, содержащие указанную вкладку. Предложенная вкладка была изготовлена из сшитых материалов, которые являются жесткими в сухом состоянии при комнатной температуре (от приблизительно 22°C до приблизительно 26°C), характеризуются высокой кислородопроницаемостью и высоким показателем преломления в полностью гидратированном состоянии. Такие материалы пригодны для изготовления вкладок в содержащие внедренный элемент контактные линзы для коррекции роговичного астигматизма, пресбиопии и дальтонизма, а также для придания линзам фотохромных характеристик. 2 н. и 28 з.п. ф-лы, 3 табл., 3 пр.
Description
Настоящее изобретение в целом относится к вкладке, содержащей сшитый полимерный материал, который характеризуется высокой кислородопроницаемостью и высоким показателем преломления и является применимым для изготовления мягких и жестких вкладок для содержащих внедренный элемент контактных линз. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу получения вкладок, полученных из сшитого полимерного материала по настоящему изобретению.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В последние годы было предложено, что различные вкладки могут быть включены в гидрогелевые контактные линзы для различных целей, например, для здоровья роговицы, коррекции зрения, диагностики и т. п. См., например, патенты США №№ 4268132, 4401371, 5098546, 5156726, 6851805, 7490936, 7883207, 8154804, 8215770, 8348424, 8874182, 9176332, 9618773, 10203521 и 10209534; публ. заявки на патент США №№ 20040141150, 20040212779, 2008/0208335, 2009/0091818, 20090244477, 2010/0072643, 2010/0076553, 20110157544, 2012/0120365, 2012/0140167, 2012/0234453, 2014/0276481 и 2015/0145155).
Вкладки обычно изготавливают из негидрогелевого материала, который не способен впитывать воду и является не набухающим в воде материалом и характеризуется низкой кислородопроницаемостью и относительно низким показателем преломления. Высокая кислородопроницаемость вкладки необходима, чтобы оказывать минимальные негативные воздействия на здоровье роговицы. Высокий показатель преломления был бы желателен для придания более высоких оптических характеристик содержащим внедренный элемент контактным линзам. Было бы желательно, чтобы вкладки были изготовлены из материала, характеризующегося высокой кислородопроницаемостью и высоким показателем преломления.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В одном аспекте настоящее изобретение предусматривает вкладку для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу. Вкладка содержит сшитый полимерный материал, который включает: (1) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винил-функционализированного полисилоксана, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая из которых непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель; (2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера и (3) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винилового сшивающего средства, где сумма количеств компонентов (1) и (2) составляет по меньшей мере приблизительно 70% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования более приблизительно 30oC, при этом сшитый полимерный материал характеризуется содержанием воды менее приблизительно 5% по весу, кислородопроницаемостью по меньшей мере приблизительно 40 баррер и показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,47.
В другом аспекте настоящее изобретение предусматривает способ получения содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз, каждая из которых содержит вкладку по настоящему изобретению.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение предусматривает содержащую внедренный элемент силикон-гидрогелевую контактную линзу, содержащую вкладку по настоящему изобретению.
Эти и другие аспекты настоящего изобретения станут очевидными из дальнейшего описания предпочтительных в настоящий момент вариантов осуществления. Подробное описание является только иллюстративным по настоящему изобретению и не ограничивает объем настоящего изобретения, который определен в соответствии с пунктами прилагаемой формулы изобретения и ее эквивалентами. Специалисту в данной области техники должно быть очевидно, что многие варианты и модификации настоящего изобретения могут быть осуществлены без отступления от сущности и объема новых концепций настоящего изобретения.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ НАСТОЯЩЕГО ИЗОБРЕТЕНИЯ
Если не указано иное, все технические и научные термины, используемые в данном документе, имеют то же значение, которое обычно подразумевается специалистом в области техники, к которой принадлежит настоящее изобретение. В общем, номенклатура, используемая в данном документе, и лабораторные процедуры являются общеизвестными и стандартно применяемыми в данной области техники. Для данных процедур применяют обычные способы, такие как представленные в уровне техники и различных ссылочных материалах. Если термин представлен в единственном числе, авторы также рассматривают множественное число этого термина. Номенклатура, используемая в данном документе, и лабораторные процедуры, описанные ниже, являются общеизвестными и стандартно применяемыми в данной области техники.
В контексте данного документа "приблизительно" означает, что число, которое упоминается как "приблизительно", включает указанное число плюс-минус 1-10% от указанного числа.
Термин "контактная линза" относится к структуре, которую можно разместить на поверхности глаза или внутри глаза носящего ее лица. Контактная линза может корректировать, улучшать или изменять зрение пользователя, но это не является обязательным. Контактная линза может быть выполнена из любого подходящего материала, известного в данной области техники или разработанного позднее, и может быть мягкой линзой, жесткой линзой или содержащей внедренный элемент линзой.
"Гидрогелевая контактная линза" относится к контактной линзе, содержащей гидрогелевый составной (основной) материал. Гидрогелевый составной материал может представлять собой гидрогелевый материал, отличный от силикона, или предпочтительно силикон-гидрогелевый материал. "Силикон-гидрогелевая контактная линза" относится к контактной линзе, содержащей силикон-гидрогелевый составной (основной) материал.
Термин "гидрогель" или "гидрогелевый материал" относится к сшитому полимерному материалу, который характеризуется трехмерными полимерными сетками (т. е. полимерной матрицей), нерастворим в воде, но может удерживать по меньшей мере 10% по весу воды в своей полимерной матрице при полной гидратации (или в равновесном состоянии).
"Силикон-гидрогель" или "SiHy" относится к силиконсодержащему гидрогелю, полученному путем сополимеризации полимеризуемой композиции, содержащей по меньшей мере один силиконсодержащий мономер, или по меньшей мере один силиконсодержащий макромер, или по меньшей мере один сшиваемый силиконсодержащий преполимер.
Силоксан, который часто также называют силиконом, относится к молекуле, содержащей по меньшей мере один фрагмент -Si-O-Si-, где каждый атом Si несет две органические группы в качестве заместителей.
В контексте настоящей заявки термин "гидрогель, отличный от силиконового" относится к гидрогелю, который теоретически не содержит силикона.
"Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза" относится к силикон-гидрогелевой контактной линзе, содержащей по меньшей мере одну вкладку, изготовленную из негидрогелевого материала и встраиваемую в силикон-гидрогелевый материал в качестве основного материала контактной линзы.
"Вкладка" относится к любому 3-мерному изделию, изготовленному из негидрогелевого материала и обладающему размером по меньшей мере 5 микрон, но является меньшим по размеру, достаточным для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу. Согласно настоящему изобретению негидрогелевый материал может представлять собой любой материал, который может поглощать менее 5% (предпочтительно приблизительно 4% или меньше, более предпочтительно приблизительно 3% или меньше, еще более предпочтительно приблизительно 2% или меньше) по весу воды при полной гидратации.
Согласно настоящему изобретению вкладка по настоящему изобретению обладает толщиной, меньшей, чем любая толщина содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы в области, в которую внедряется вкладка. Вкладка может представлять собой любой объект любой геометрической формы и может обладать любыми требуемыми функциями. Примеры предпочтительных вкладок включают без ограничения тонкие жесткие диски для обеспечения жесткой центральной оптики для маскировки астигматизма, такие как жесткие газопроницаемые (RGP) контактные линзы, вкладки для мультифокальных линз, фотохромные вкладки, косметические вкладки с нанесенным на них цветным рисунком и т. п.
В контексте данного документа "гидрофильный" описывает материал или его часть, которые легче связываются с водой, чем с липидами.
Термин "комнатная температура" относится к температуре от приблизительно 22oC до приблизительно 26oC.
Термин "растворимый" в отношении соединения или материала в растворителе означает, что соединение или материал может быть растворен в растворителе с получением раствора с концентрацией по меньшей мере приблизительно 0,5% по весу при комнатной температуре (т. е. температуре от приблизительно 22oC до приблизительно 26oC).
Термин "нерастворимый" в отношении соединения или материала в растворителе означает, что соединение или материал может быть растворен в растворителе с получением раствора с концентрацией менее 0,01% по весу при комнатной температуре (как определено выше).
"Виниловый мономер" относится к соединению, которое характеризуется одной единственной этиленненасыщенной группой, и растворимо в растворителе, и может полимеризоваться под актиничным облучением или при нагревании.
В контексте данного документа термин "этиленненасыщенная группа" используют в данном документе в широком смысле, и он предназначен для охвата любых групп, содержащих по меньшей мере одну >C=C< группу. Иллюстративные этиленненасыщенные группы включают без ограничения (мет)акрилоил ( и/или ), аллил, винил, стиренил или другие C=C содержащие группы.
"Акриловый мономер" означает виниловый мономер, содержащий только одну (мет)акрилоиловую группу. Примеры акриловых мономеров включают (мет)акрилокси- [или (мет)акрилоилокси]мономеры и (мет)акриламидомономеры.
"(Мет)акрилоксимономер" или "(мет)акрилоилоксимономер" относится к виниловому мономеру, содержащему только одну группу или .
"(Мет)акриламидомономер" относится к виниловому мономеру, содержащему только одну группу или , в которой Ro представляет собой H или C1-C4алкил.
Термин "арилакриловый мономер" относится к акриловому мономеру, содержащему по меньшей мере одно ароматическое кольцо.
"(Мет)акрилоксимономер" или "(мет)акрилоилоксимономер" относится к виниловому мономеру, содержащему только одну группу или .
"(Мет)акриламидомономер" относится к виниловому мономеру, содержащему только одну группу или , в которой Ro представляет собой H или C1-C4алкил.
Термин "(мет)акриламид" относится к метакриламиду и/или акриламиду.
Термин "(мет)акрилат" относится к метакрилату и/или акрилату.
"N-Виниламидный мономер" относится к амидному соединению, имеющему винильную группу (), который непосредственно присоединен к атому азота амидной группы.
"Еновый мономер" относится к виниловому мономеру, содержащему только одну еновую группу.
"Гидрофильный виниловый мономер", "гидрофильный акриловый мономер", "гидрофильный (мет)акрилоксимономер" или "гидрофильный (мет)акриламидомономер", используемые в данном документе, соответственно относятся к виниловому мономеру, акриловому мономеру, (мет)акрилоксимономеру или (мет)акриламидомономеру, которые обычно приводят к получению гомополимера, который является водорастворимым или может поглощать по меньшей мере 10 процентов по весу воды.
"Гидрофобный виниловый мономер", "гидрофобный акриловый мономер", "гидрофобный (мет)акрилоксимономер" или "гидрофобный (мет)акриламидомономер", используемые в данном документе, соответственно относятся к виниловому мономеру, акриловому мономеру, (мет)акрилоксимономеру или (мет)акриламидомономеру, которые обычно приводят к получению гомополимера, который является нерастворимым в воде и может поглощать менее 10% по весу воды.
В контексте настоящей заявки термин "виниловое сшивающее средство" относится к органическому соединению, содержащему по меньшей мере две этиленненасыщенные группы. "Виниловое сшивающее средство" относится к виниловому сшивающему средству, характеризующемуся молекулярной массой, составляющей 700 дальтон или меньше.
Термин "концевая (мет)акрилоильная группа" относится к одной (мет)акрилоильной группе на одном из двух концов основной цепи (или главной цепи) органического соединения, как это известно специалисту в данной области.
В контексте данного документа "под актиничным облучением" в отношении отверждения, сшивания или полимеризации полимеризуемой композиции, преполимера или материала, означает, что отверждение (например, сшивание и/или полимеризацию) выполняют путем актиничного облучения, такого как, например, УФ/видимое облучение, ионизирующее излучение (например гамма-излучение или рентгеновское облучение), микроволновое излучение и т. п. Способы термического отверждения или отверждения под воздействием актиничного излучения хорошо известны специалистам в данной области техники.
В контексте настоящей заявки термин "полимер" означает материал, образованный путем полимеризации/сшивания одного или нескольких мономеров, или макромеров, или преполимеров, или их комбинаций.
"Макромер" или "преполимер" относится к соединению или полимеру, который содержит этиленненасыщенные группы и характеризуется среднечисловой молекулярной массой более 700 дальтон.
В контексте настоящей заявки термин "молекулярная масса" полимерного материала (в том числе мономерных или макромерных материалов) относится к среднечисловой молекулярной массе, если иное конкретно не указано, или если условия тестирования не указывают на иное. Специалисту известно, как определить молекулярную массу полимера в соответствии с известными способами, например, GPC (гель-проникающей хроматографией) с помощью одного или нескольких из рефрактометрического детектора, детектора малоуглового лазерного светорассеяния, детектора многоуглового лазерного светорассеяния, дифференциального вискозиметрического детектора, УФ-детектора и инфракрасного (ИК) детектора; MALDI-TOF MS (времяпролетной масс-спектрометрией с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией); спектроскопией 1H ЯМР (протонного ядерного магнитного резонанса) и т. д.
"Полисилоксановый сегмент" или "полидиорганосилоксановый сегмент" взаимозаменяемо относится к сегменту полимерной цепи (т. e. двухвалентному радикалу) , где SN представляет собой целое число, равняющееся 3 или больше, и каждый из RS1 и RS2 независимо друг от друга выбран из группы, состоящей из: C1-C10алкила; фенила; C1-C4-алкилзамещенного фенила; C1-C4-алкоксизамещенного фенила; фенил-C1-C6-алкила; C1-C10фторалкила; C1-C10фторэфира; арила; арил-C1-C18алкила; -alk-(OC2H4)γ1-ORo (при этом alk представляет собой C1-C6алкиленовый дирадикал, Ro представляет собой H или C1-C4алкил, и γ1 представляет собой целое число от 1 до 10); органического радикала C2-C40, содержащего по меньшей мере одну функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксильной группы (-OH), карбоксильной группы (-COOH), аминогруппы (-NRN1RN1'), аминных мостиков -NRN1-, амидных мостиков -CONRN1-, амида -CONRN1RN1', уретановых связей -OCONH- и C1-C4 алкоксигруппы, или линейной гидрофильной полимерной цепи, при этом RN1 и RN1' независимо друг от друга представляют собой водород или C1-C15алкил; и фотохромного органического радикала, содержащего фотохромную группу.
"Полисилоксановый виниловый мономер" относится к соединению, содержащему по меньшей мере один полисилоксановый сегмент и только одну этиленненасыщенную группу.
"Полидиорганосилоксан-виниловое сшивающее средство" или "полисилоксан-виниловое сшивающее средство" взаимозаменяемо относится к соединению, содержащему по меньшей мере один полисилоксановый сегмент и по меньшей мере две этиленненасыщенные группы.
"Линейное полидиорганосилоксан-виниловое сшивающее средство" или "линейное полисилоксан-виниловое сшивающее средство" взаимозаменяемо относится к соединению, содержащему основную цепь, которая включает по меньшей мере один полисилоксановый сегмент и имеет одну концевую этиленненасыщенную группу на каждом из двух концов основной цепи.
"Полидиорганосилоксан-виниловое сшивающее средство с удлиненной цепью" или "полисилоксан-виниловое сшивающее средство с удлиненной цепью" взаимозаменяемо относится к соединению, содержащему по меньшей мере две этиленненасыщенные группы и по меньшей мере два полисилоксановых сегмента, каждая пара которых связана одним двухвалентным радикалом.
Термин "жидкость", используемый в данном документе, означает, что материал способен течь как жидкость.
Используемый в настоящей заявке термин "прозрачный" в отношении полимеризуемой композиции означает, что полимеризуемая композиция представляет собой прозрачный раствор или жидкую смесь (т. е. характеризуется светопропускаемостью 85% или больше, предпочтительно 90% или больше в диапазоне от 400 до 700 нм).
Термин "моновалентный радикал" относится к органическому радикалу, который получают путем удаления атома водорода из органического соединения и который образует одну связь с одной другой группой в органическом соединении. Примеры включают без ограничения алкил (путем удаления атома водорода из алкана), алкокси (или алкоксил) (путем удаления одного атома водорода из гидроксильной группы алкилового спирта), тиил (путем удаления одного атома водорода из тиольной группы алкилтиола), циклоалкил (путем удаления атома водорода из циклоалкана), циклогетероалкил (путем удаления атома водорода из циклогетероалкана), арил (путем удаления атома водорода из ароматического кольца ароматического углеводорода), гетероарил (путем удаления атома водорода из любого кольцевого атома), амино (путем удаления одного атома водорода из амина) и т. п.
Термин "дивалентный радикал" относится к органическому радикалу, который получают путем удаления двух атомов водорода из органического соединения и который образует две связи с двумя другими группами в органическом соединении. Например, алкиленовый дивалентный радикал (т. e. алкиленил) получают путем удаления двух атомов водорода из алкана, циклоалкиленовый дивалентный радикал (т. e. циклоалкиленил) получают путем удаления двух атомов водорода циклического кольца.
В настоящей заявке термин "замещенный" в отношении алкила или алкиленила означает, что алкил или алкиленил содержит по меньшей мере один заместитель, который замещает один атом водорода алкила или алкиленила и выбран из группы, состоящей из гидроксила (-OH), карбоксила (-COOH), -NH2, сульфгидрила (-SH), C1-C4алкила, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио (алкилсульфида), C1-C4ациламино, C1-C4алкиламино, ди-C1-C4алкиламино и их комбинаций.
Инициатор свободно-радикальной полимеризации может представлять собой либо фотоинициатор, либо термический инициатор. Термин "фотоинициатор" относится к химическому веществу, которое инициирует реакцию свободно-радикальной сшивки/свободно-радикальной полимеризации с использованием света. Термин "термический инициатор" относится к химическому веществу, которое инициирует реакцию свободно-радикальной сшивки/радикальной полимеризации путем использования тепловой энергии.
Собственная "кислородопроницаемость", Dki, материала означает скорость, с которой кислород будет проходить сквозь материал. Кислородопроницаемость обычно выражают в единицах баррер, где "баррер" определяется как [(см3 кислорода)(мм)/(см2 )(сек.)(мм рт.ст.)] x 10-10. Кислородопроницаемость может быть измерена в соответствии с процедурами, описанными в примере 1.
Термин "коэффициент кислородопропускания", Dk/t, вкладки или материала означает скорость, с которой кислород будет проходить сквозь конкретную вкладку или материал, имеющие среднее значение толщины t [в единицах мм] на измеряемой площади. Коэффициент кислородопропускания обычно выражают в единицах баррер/мм, где "баррер/мм" определяется как [(см3 кислорода)/(см2 )(сек.)(мм рт.ст.)] x 10-9.
Термин "модуль" или "модуль упругости" в отношении контактной линзы или материала означает модуль упругости при растяжении или модуль Юнга, который является показателем жесткости контактной линзы или материала. Модуль может быть измерен в соответствии с процедурами, описанными в примере 1.
"Необработанное состояние" относится ко вкладке, которая получена литьевым формованием полимеризуемой композиции в форме и не подвергалась процессам экстракции и/или гидратации после формования (т. e. не контактировала с водой или любым органическим растворителем или любой жидкостью после формования).
В целом настоящее изобретение относится к сшитым материалам, которые являются жесткими в сухом состоянии при комнатной температуре (от приблизительно 22oC до приблизительно 26oC), характеризуются высокой кислородопроницаемостью и высоким показателем преломления в полностью гидратированном состоянии, а также могут становиться более мягкими при температуре выше, чем 32oC. Такие материалы пригодны для изготовления вкладок во содержащие внедренный элемент контактные линзы для коррекции роговичного астигматизма, пресбиопии и дальтонизма, а также для придания линзам фотохромных характеристик.
Настоящее изобретение частично основано на обнаружении, заключающемся в том, что если полимеризуемая композиция для изготовления вкладок содержит (1) по меньшей мере один арилакриловый мономер и (2) по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям силоксановых звеньев, каждое содержит по меньшей мере один фенильный заместитель, в качестве двух основных компонентов (т. e. в комбинации, составляющей по меньшей мере приблизительно 70% по весу относительно общего веса всех полимеризуемых материалов) и по меньшей мере одно виниловое сшивающее средство, можно получить материалы для вкладки, которые характеризуются относительно высокой кислородопроницаемостью и высоким показателем преломления, и являются жесткими в сухом состоянии (необработанном состоянии) при комнатной температуре. Считается, что при включении по меньшей мере одного указанного винил-функционализированного полисилоксана в полимеризуемую композицию для получения материалов для вкладки (сшитые полимерные материалы), полученные материалы для вкладки могут характеризоваться относительно высокой кислородопроницаемостью и высоким показателем преломления. Однако, такие материалы для вкладки являются более мягкими и липкими при комнатной температуре, поэтому возникают проблемы с производством и обработкой, связанные с мягкостью и липкостью. Было бы очень трудно открывать формы и извлекать литые вкладки из форм в необработанном состоянии (т. е. "извлечение из формы и разделение на линзы в сухом состоянии"). Было обнаружено, что благодаря включению арилакрилового мономера и/или сшивающего средства в полимеризуемую композицию для изготовления вкладок, полученные материалы для вкладок могут характеризоваться более высокой температурой стеклования (например, более 32oC) и, таким образом, являются жесткими в сухом состоянии (т. e. необработанном состоянии) при комнатной температуре. Благодаря их жесткой форме в сухом состоянии при комнатной температуре, проблемы производства и обращения с ними, связанные с мягкостью и липкостью материала для вкладки, могут быть значительно уменьшены или устранены.
Настоящее изобретение также частично основано на открытии того, что путем добавления двух различных инициаторов (например, одного инициатора термической полимеризации, такой как Vazo-64, и одного перекисного инициатора, такого как трет-бутилперокси-2-этилгексилкарбонат) в такую полимеризуемую композицию, могут быть использованы два типа полимеризации при отверждении полимеризуемой композиции при формировании вкладок. Первый тип полимеризации (отверждения) представляет собой свободнорадикальную полимеризацию цепи, которая запускается инициатором термической полимеризации (Vazo-64) при температуре ниже 100oC. Другой тип полимеризации (отверждения) представляет собой активированную пероксидом систему отверждения при более высокой температуре (например, 120oC), которая включает вызванное пероксидом свободно-радикальное сочетание между одной винильной и одной метильной группой силоксанового блока. Можно получить материал для вкладки, характеризующийся требуемым набором свойств, таких как кислородопроницаемость, показатель преломления и модуль упругости, подходящий для внедрения в контактные линзы для различных применений. Характеристики содержащих внедренный элемент контактных линз могут быть оптимизированы для конкретного применения.
Настоящее изобретение в одном аспекте относится к вкладке для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу, содержащей сшитый полимерный материал, который содержит (1) повторяющиеся звенья указанного по меньшей мере одного винил-функционализированного полисилоксана, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям силоксановых звеньев, каждое содержит по меньшей мере один фенильный заместитель; (2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера и (3) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винилового сшивающего средства, где сумма количеств компонентов (1) и (2) составляет по меньшей мере приблизительно 70% по весу (предпочтительно от приблизительно 75% до приблизительно 99% по весу, более предпочтительно от приблизительно 80% до приблизительно 98% по весу, еще более предпочтительно от приблизительно 85% до 98% по весу) относительно общего веса сшитого полимерного материала, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования более приблизительно 28oC (предпочтительно приблизительно 30oC или выше, более предпочтительно приблизительно 32oC или выше), где сшитый полимерный материал характеризуется содержанием воды менее приблизительно 5% по весу (предпочтительно приблизительно 4% по весу или меньше, более предпочтительно приблизительно 3% по весу или меньше, еще более предпочтительно приблизительно 2% по весу или меньше), кислородопроницаемостью по меньшей мере приблизительно 40 баррер (предпочтительно по меньшей мере приблизительно 45 баррер, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 50 баррер, еще более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 55 баррер) и показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,47 (предпочтительно по меньшей мере приблизительно 1,49, более предпочтительно по меньшей мере 1,51, еще более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 1,53).
Подразумевается, что значения весового процентного содержания каждого из компонентов сшитого полимерного материала для вкладки по настоящему изобретению могут быть получены на основе значений весового процентного содержания их соответствующего полимеризуемого компонента (материала) в полимеризуемой композиции для изготовления вкладки. Примеры таких винил-функционализированных полисилоксанов включают без ограничения полифенилметилсилоксаны с концевыми винильными группами (например, PMV9925 от Gelest), фенилметилвинилфенилсилоксановый сополимер с концевыми винилфенилметильными группами (например, PVV-3522 от Gelest), дифенилсилоксандиметилсилоксановые сополимеры с концевыми винильными группами (например, PDV-1625 от Gelest) или их комбинации. Предпочтительно винил-функционализированный полисилоксан представляет собой полифенилметилсилоксаны с концевыми винильными группами (например, PMV9925 от Gelest), фенилметилвинилфенилсилоксановый сополимер с концевыми винилфенилметильными группами (например, PVV-3522 от Gelest) или их комбинации.
Согласно настоящему изобретению арилвиниловый мономер представляет собой виниловый мономер формулы (i) или (II)
(II),
где A1 представляет собой H или CH3 (предпочтительно H); B1 представляет собой (CH2)m1 или [O(CH2)2]Z1, в котором m1 равняется 2-6, и z1 равняется 1-10; Y1 представляет собой прямую связь, O, S или NR', в котором R' представляет собой H, CH3, Cn'H2n'+1, в котором n' равняется 1-10, изо-OC3H7, C6H5 или CH2C6H5; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh и Ri независимо друг от друга представляют собой H, C1-C12алкил или C1-C12алкокси (предпочтительно все представляют собой H); w1 равняется 0-6, при условии, что m1+w1≤8; w2 представляет собой целое число от 1 до 3; и D1 представляет собой H, Cl, Br, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C6H5 или CH2C6H5.
Примеры арилакриловых мономеров формулы (I) включают ограничения 2-этилфеноксиакрилат; 2-этилфеноксиметакрилат; фенилакрилат; фенилметакрилат; бензилакрилат; бензилметакрилат; 2-фенилэтилакрилат; 2-фенилэтилметакрилат; 3-фенилпропилакрилат; 3-фенилпропилметакрилат; 4-фенилбутилакрилат; 4-фенилбутилметакрилат; 4-метилфенилакрилат; 4-метилфенилметакрилат; 4-метилбензилакрилат; 4-метилбензилметакрилат; 2-(2-метилфенил)этилакрилат; 2-(2-метилфенил)этилметакрилат; 2-(3-метилфенил)этилакрилат; 2-(3-метилфенил)этилметакрилат; 2-(4-метилфенил)этилакрилат; 2-(4-метилфенил)этилметакрилат; 2-(4-пропилфенил)этилакрилат; 2-(4-пропилфенил)этилметакрилат; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилакрилат; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилметакрилат; 2-(4-метоксифенил)этилакрилат; 2-(4-метоксифенил)этилметакрилат; 2-(4-циклогексилфенил)этилакрилат; 2-(4-циклогексилфенил)этилметакрилат; 2-(2-хлорфенил)этилакрилат; 2-(2-хлорфенил)этилметакрилат; 2-(3-хлорфенил)этилакрилат; 2-(3-хлорфенил)этилметакрилат; 2-(4-хлорфенил)этилакрилат; 2-(4-хлорфенил)этилметакрилат; 2-(4-бромфенол)этилакрилат; 2-(4-бромфенол)этилметакрилат; 2-(3-фенилфенил)этилакрилат; 2-(3-фенилфенил)этилметакрилат; 2-(4-фенилфенил)этилакрилат; 2-(4-фенилфенил)этилметакрилат; 2-(4-бензилфенил)этилакрилат; 2-(4-бензилфенил)этилметакрилат; 2-(фенилтио)этилакрилат; 2-(фенилтио)этилметакрилат; 2-бензилоксиэтилакрилат; 3-бензилоксипропилакрилат; 2-бензилоксиэтилметакрилат; 3-бензилоксипропилметакрилат; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилат; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилат или их комбинации. Перечисленные выше арилакриловые мономеры формулы (I) могут быть получены из коммерческих источников или альтернативно приготовлены в соответствии со способами, известными в данной области техники.
Предпочтительными арилакриловыми мономерами формулы (I) являются такие, где B1 представляет собой OCH2CH2, (OCH2CH2)2, (OCH2CH2)3 или (CH2)m1, в котором m1 равняется 2-5, Y1 представляет собой прямую связь или O, w1 равняется 0 или 1, и D1 представляет собой H. Наиболее предпочтительными являются 2-фенилэтилакрилат; 3-фенилпропилакрилат; 4-фенилбутилакрилат; 5-фенилпентилакрилат; 2-бензилоксиэтилакрилат; 3-бензилоксипропилакрилат; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилат и их соответствующие метакрилаты.
Арилакриловые мономеры формулы (II) могут быть получены из монофункциональных полифениловых эфиров (т. e. эфиров с одной функциональной группой, такой как гидроксильные, амино- или карбоксильные группы). Как правило, осуществляют взаимодействие монофункционального поли(фенилового эфира) с концевой группой ОН с производным (мет)акриловой кислоты (таким как акрилоилхлорид, метакрилоилхлорид, метакриловый ангидрид или изоцианатоалкилакрилат или метакрилат) при условиях реакции сочетания, известных специалисту в данной области техники. Полифениловые эфиры с концевыми группами моноамина и монокарбоновой кислоты функционализируются аналогичным образом с использованием подходящих производных (мет)акриловой кислоты. Полифениловые эфиры с монофункциональными концевыми группами могут быть получены с помощью процедур, описанных в литературе (J. Org. Chem., 1960, 25 (9), pp 1590-1595). Экспериментальные процедуры получения арилакриловых мономеров формулы (II) можно найти в патенте США № 10064977.
В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие винильные сшивающие средства. Примеры предпочтительных виниловых сшивающих средств включают без ограничения диметакрилат этиленгликоля; диакрилат этиленгликоля; диакрилат 1,3-пропандиола; диметакрилат 1,3-пропандиола; диакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 1,4-бутандиола; диакрилат 1,4-бутандиола; диметакрилат 1,5-пентандиола; диакрилат 1,5-пентандиола; диметакрилат 1,6-гександиола; диакрилат 1,6-гександиола; диметакрилат диэтиленгликоля; диакрилат диэтиленгликоля; диметакрилат триэтиленгликоля; диакрилат триэтиленгликоля; диметакрилат тетраэтиленгликоля; диакрилат тетраэтиленгликоля; аллилметакрилат; аллилакрилат; N,N'-метиленбис(акриламид); N,N'-метиленбис(метакриламид); N,N'-этиленбис(акриламид); N,N'-этиленбис(метакриламид); N,N'-гексаметиленбисакриламид; N,N'-гексаметиленбисметакриламид, триакрилат пентаэритрита, триметакрилат пентаэритрита, триакрилат триметилоилпропана, триметакрилат триметилоилпропана, триакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, триметакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, 1,3,5-триакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триметакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин; тетраакрилат пентаэритрита, тетраметакрилат пентаэритрита, тетраакрилат ди(триметилоилпропан), тетраметакрилат ди(триметилоилпропан), арильное сшивающее средство (например, дивинилбензол, 2-метил-1,4-дивинилбензол, бис(4-винилфенил)метан, 1,2-бис(4-винилфенил)этан и т. п.) или их комбинации.
Согласно настоящему изобретению количество винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 1% до приблизительно 30% по весу, предпочтительно от приблизительно 1% до приблизительно 25% по весу, более предпочтительно от приблизительно 2% до приблизительно 20% по весу, еще более предпочтительно от приблизительно 2% до приблизительно 15% по весу.
Полимеризуемая композиция может быть получена посредством смешивания всех полимеризуемых материалов, как описано выше, в требуемых пропорциях, вместе с любыми другими полимеризуемыми материалами, такими как УФ-поглощающий виниловый мономер, поглощающий УФ/высокоэнергетический фиолетовый свет ("HEVL") виниловый мономер, полимеризуемое фотохромное соединение, вызывающая полимеризацию система (смесь термического инициатора с периодом полураспада 10 ч. при температуре 100oC или ниже и перекисного инициатора с периодом полураспада 10 ч. при температуре 100oC, или смесь фотоинициатора и перекисного инициатора) в присутствии или предпочтительно при отсутствии не реакционно-способного органического растворителя (т. e. не реакционно-способного разбавителя). Затем полимеризуемая композиция может быть введена в форму требуемой формы, и полимеризацию проводят термически (т. e. путем нагревания) или фотохимически (т. e. путем актиничного излучения, например, УФ-излучения и/или видимого излучения) для активации инициатора.
В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие инициаторы термической полимеризации. Подходящие инициаторы термической полимеризации известны специалисту в данной области и включают, например, пероксиды, гидропероксиды, азо-бис(алкил- или циклоалкилнитрилы), персульфаты, перкарбонаты или их смеси. Примеры предпочтительных инициаторов термической полимеризации включают без ограничения бензоилпероксид, трет-бутилпероксид, трет-амилпероксибензоат, 2,2-бис(трет-бутилперокси)бутан, 1,1-бис(трет-бутилперокси)циклогексан, 2,5-бис(трет-бутилперокси)-2,5-диметилгексан, 2,5-бис(трет-бутилперокси)-2,5-диметил-3-гексин, бис(1-(трет-бутилперокси)-1-метилэтил)бензол, 1,1-бис(трет-бутилперокси)-3,3,5-триметилциклогексан, ди-трет-бутилдипероксифталат, трет-бутилгидропероксид, трет-бутилперацетат, трет-бутилпероксибензоат, трет-бутилпероксиизопропилкарбонат, ацетилпероксид, лауроилпероксид, деканоилпероксид, дицетилпероксидикарбонат, ди(4-трет-бутилциклогексил)пероксидикарбонат (Perkadox 16S), ди(2-этилгексил)пероксидикарбонат, трет-бутилпероксипивалат (Lupersol 11); трет-бутилперокси-2-этилгексаноат (Trigonox 21-C50), пероксид 2,4-пентандиона, дикумилпероксид, надуксусную кислоту, персульфат калия, персульфат натрия, персульфат аммония, 2,2'-азобис(4-метокси-2,4-диметилвалеронитрил) (VAZO 33), 2,2'-азобис[2-(2-имидазолин-2-ил)пропан]дигидрохлорид (VAZO 44), 2,2′-азобис(2-амидинопропан)дигидрохлорид (VAZO 50), 2,2′-азобис(2,4-диметилвалеронитрил) (VAZO 52), 2,2′-азобис(изобутиронитрил) (VAZO 64 или AIBN), 2,2’-азобис-2-метилбутиронитрил (VAZO 67), 1,1’-азобис(1-циклогексанкарбонитрил) (VAZO 88); 2,2'-азобис(2-циклопропилпропионитрил), 2,2'-азобис(метилизобутират), 4,4'-азобис(4-циановалериановую кислоту) и их комбинации. Предпочтительно термический инициатор представляет собой 2,2’-азобис(изобутиронитрил) (AIBN или VAZO 64).
Подходящими фотоинициаторами являются метиловый эфир бензоина, диэтоксиацетофенон, оксид бензоилфосфина, 1-гидроксициклогексилфенилкетон и типы Darocur и Irgacur, предпочтительно Darocur 1173® и Darocur 2959®, фотоинициаторы Норриша типа I на основе германия (например, фотоинициаторы, описанные в US 7605190). Примеры инициаторов на основе бензоилфосфина включают оксид 2,4,6-триметилбензоилдифенилoфосфина; оксид бис-(2,6-дихлорбензоил)-4-N-пропилфенилфосфина и оксид бис-(2,6-дихлорбензоил)-4-N-бутилфенилфосфина. Также подходящими являются реакционноспособные фотоинициаторы, которые можно встраивать, например, в макромер, или их можно использовать в качестве специального мономера. Примерами реакционноспособных фотоинициаторов являются те, которые раскрыты в EP 632329.
Любые подходящие УФ-поглощающие виниловые мономеры и УФ/HEVL-поглощающие виниловые мономеры могут быть использованы в полимеризуемой композиции для приготовления предварительно сформованной SiHy контактной линзы по настоящему изобретению. Примеры предпочтительных УФ-поглощающих и УФ/HEVL-поглощающих виниловых мономеров включают без ограничения 2-(2-гидрокси-5-винилфенил)-2H-бензотриазол, 2-(2-гидрокси-5-акрилилоксифенил)-2H-бензотриазол, 2-(2-гидрокси-3-метакриламидометил-5-трет-октилфенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-метакриламидофенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-метакриламидофенил)-5-метоксибензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-метакрилоксипропил-3'-трет-бутилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-метакрилоксипропилфенил)бензотриазол, 2-гидрокси-5-метокси-3-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат (WL-1), 2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метокси-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат (WL-5), 3-(5-фтор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат (WL-2), 3-(2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат (WL-3), 3-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-2-гидрокси-5-метоксибензилметакрилат (WL-4), 2-гидрокси-5-метокси-3-(5-метил-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат (WL-6), 2-гидрокси-5-метил-3-(5-(трифторметил)-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)бензилметакрилат (WL-7), 4-аллил-2-(5-хлор-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)-6-метоксифенол (WL-8), 2-{2'-гидрокси-3'-трет-5'[3"-(4"-винилбензилокси)пропокси]фенил}-5-метокси-2H-бензотриазол, фенол, 2-(5-хлор-2H-бензотриазол-2-ил)-6-(1,1-диметилэтил)-4-этенил-(UVAM), 2-[2'-гидрокси-5'-(2-метакрилоксиэтил)фенил)]-2H-бензотриазол(2-пропеновая кислота, 2-метил-, 2-[3-(2H-бензотриазол-2-ил)-4-гидроксифенил]этиловый эфир, Norbloc), 2-{2'-гидрокси-3'-трет-бутил-5'-[3'-метакрилоилоксипропокси]фенил}-2H-бензотриазол, 2-{2'-гидрокси-3'-трет-бутил-5'-[3'-метакрилоилоксипропокси]фенил}-5-метокси-2H-бензотриазол (UV13), 2-{2'-гидрокси-3'-трет-бутил-5'-[3'-метакрилоилоксипропокси]фенил}-5-хлор-2H-бензотриазол (UV28), 2-[2'-гидрокси-3'-трет-бутил-5'-(3'-акрилоилоксипропокси)фенил]-5-трифторметил-2H-бензотриазол (UV23), 2-(2'-гидрокси-5-метакриламидофенил)-5-метоксибензотриазол (UV6), 2-(3-аллил-2-гидрокси-5-метилфенил)-2H-бензотриазол (UV9), 2-(2-гидрокси-3-металлил-5-метилфенил)-2H-бензотриазол (UV12), 2-3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(3"-диметилвинилсилилпропокси)-2'-гидроксифенил)-5-метоксибензотриазол (UV15), 2-(2'-гидрокси-5'-метакрилоилпропил-3'-трет-бутил-фенил)-5-метокси-2H-бензотриазол (UV16), 2-(2'-гидрокси-5'-акрилоилпропил-3'-трет-бутил-фенил)-5-метокси-2H-бензотриазол (UV16A), 3-[3-трет-бутил-5-(5-хлорбензотриазол-2-ил)-4-гидроксифенил]-пропиловый сложный эфир 2-метилакриловой кислоты (16-100, № согласно CAS 96478-15-8), 2-(3-(трет-бутил)-4-гидрокси-5-(5-метокси-2H-бензо[d][1,2,3]триазол-2-ил)фенокси)этилметакрилат (16-102); фенол, 2-(5-хлор-2H-бензoтриазол-2-ил)-6-метокси-4-(2-пропен-1-ил) (№ согласно CAS 1260141-20-5); 2-[2-гидрокси-5-[3-(метакрилоилокси)пропил]-3-трет-бутилфенил]-5-хлор-2H-бензотриазол; фенол, 2-(5-этенил-2H-бензотриазол-2-ил)-4-метил-, гомополимер (9CI) (№ согласно CAS 83063-87-0). Согласно настоящему изобретению полимеризуемая композиция содержит от приблизительно 0,1% до приблизительно 3,0%, предпочтительно от приблизительно 0,2% до приблизительно 2,5%, более предпочтительно от приблизительно 0,3% до приблизительно 2,0% по весу одного или более УФ-поглощающих виниловых мономеров по отношению к количеству всех полимеризуемых компонентов в полимеризуемой композиции.
Примеры предпочтительных фотохромных виниловых мономеров включают полимеризуемые нафтопираны, полимеризуемые бензопираны, полимеризуемые инденонафтопираны, полимеризуемые фенантропираны, полимеризуемые спиро(бензиндолин)-нафтопираны, полимеризуемые спиро(индолин)бензопираны, полимеризуемые спиро(индолин)-нафтопираны, полимеризуемые спиро(индолин)хинопираны, полимеризуемые спиро(индолин)-пираны, полимеризуемые нафтоксазины, полимеризуемые спробензопираны; полимеризуемые спробензопираны, полимеризуемые спробензотиопираны, полимеризуемые нафтацендионы, полимеризуемые спирооксазины, полимеризуемые спиро(индолин)нафтоксазины, полимеризуемые спиро(индолин)пиридобензоксазины, полимеризуемые спиро(бензиндолин)пиридобензоксазины, полимеризуемые спиро(бензиндолин)нафтоксазины, полимеризуемые спиро(индолин)бензоксазины, полимеризуемые диарилэтены и их комбинации, как раскрыто в патентах США №№ 4929693, 5166345 6017121, 7556750, 7584630, 7999989, 8158037, 8697770, 8741188, 9052438, 9097916, 9465234, 9904074, 10197707, 6019914, 6113814, 6149841, 6296785 и 6348604.
Полимеризуемую композицию для изготовления вкладок отверждают за два стадии: свободнорадикальная полимеризация цепи (т. e. инициированная термическим инициатором с периодом полураспада 10 ч. при температуре 100oC или ниже, при температуре ниже 100oC, или альтернативно инициированная фотоинициатором), а затем активированное пероксидом отверждение.
После отверждения материалов для вкладки по настоящему изобретению их экстрагируют в подходящем растворителе, чтобы удалить как можно больше не прореагировавших компонентов материалов. Примеры подходящих растворителей включают ацетон, метанол, циклогексан, тетрагидрофуран, метиловый эфир трипропиленгликоля, метиловый эфир дипропиленгликоля, н-бутиловый эфир этиленгликоля, кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон и т. п.), н-бутиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, фениловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир пропиленгликоля, ацетат метилового эфира пропиленгликоля, ацетат метилового эфира дипропиленгликоля, н-пропиловый эфир пропиленгликоля, н-пропиловый эфир дипропиленгликоля, н-бутиловый эфир трипропиленгликоля, н-бутиловый эфир пропиленгликоля, н-бутиловый эфир дипропиленгликоля, н-бутиловый эфир трипропиленгликоля, фениловый эфир пропиленгликоля, диметиловый эфир дипропиленгликоля, полиэтиленгликоли, полипропиленгликоли, этилацетат, бутилацетат, амилацетат, метиллактат, этиллактат, изопропиллактат, метиленхлорид, 2-бутанол, 1-пропанол, 2-пропанол, ментол, циклогексанол, циклопентанол и экзонорборнеол, 2-пентанол, 3-пентанол, 2-гексанол, 3-гексанол, 3-метил-2-бутанол, 2-гептанол, 2-октанол, 2-нонанол, 2-деканол, 3-октанол, норборнеол, трет-бутанол, трет-амиловый спирт, 2-метил-2-пентанол, 2,3-диметил-2-бутанол, 3-метил-3-пентанол, 1-метилциклогексанол, 2-метил-2-гексанол, 3,7-диметил-3-октанол, 1-хлор-2-метил-2-пропанол, 2-метил-2-гептанол, 2-метил-2-октанол, 2-2-метил-2-нонанол, 2-метил-2-деканол, 3-метил-3-гексанол, 3-метил-3-гептанол, 4-метил-4-гептанол, 3-метил-3-октанол, 4-метил-4-октанол, 3-метил-3-нонанол, 4-метил-4-нонанол, 3-метил-3-октанол, 3-этил-3-гексанол, 3-метил-3-гептанол, 4-этил-4-гептанол, 4-пропил-4-гептанол, 4-изопропил-4-гептанол, 2,4-диметил-2-пентанол, 1-метилциклопентанол, 1-этилциклопентанол, 1-этилциклопентанол, 3-гидрокси-3-метил-1-бутен, 4-гидрокси-4-метил-1-циклопентанол, 2-фенил-2-пропанол, 2-метокси-2-метил-2-пропанол, 2,3,4-триметил-3-пентанол, 3,7-диметил-3-октанол, 2-фенил-2-бутанол, 2-метил-1-фенил-2-пропанол и 3-этил-3-пентанол, 1-этокси-2-пропанол, 1-метил-2-пропанол, трет-амиловый спирт, изопропанол, 1-метил-2-пирролидон, N,N-диметилпропионамид, диметилформамид, диметилацетамид, диметилпропионамид, N-метилпирролидинон и их смеси. Более предпочтительные органические растворители включают без ограничения метанол, этанол, 1-пропанол, изопропанол, втор-бутанол, трет-бутиловый спирт, трет-амиловый спирт, ацетон, метилэтилкетон, метилизопропилкетон, метилпропилкетон, этилацетат, гептан, метилгексан (различные изомеры), метилциклогексан, диметилциклогептан (различные изомеры), 2,2,4-триметилпентан и их смеси.
Материал для вкладки по настоящему изобретению может найти особое применение при изготовлении содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз.
Также в настоящем изобретении представлен способ изготовления содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз, причем способ по настоящему изобретению включает стадии (1) получения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу (т. e. состава для силикон-гидрогелевой линзы или полимеризуемой композиции для образования силикон-гидрогелевых контактных линз); (2) получения вкладки, где вкладка изготовлена из сшитого полимерного материала по настоящему изобретению, описанного выше, где диск изготовлен из жесткого газопроницаемого материала; (3) получения формы для линз, где форма для линз содержит выпуклую половину формы, которая содержит первую формующую поверхность, и вогнутую половину формы, которая содержит вторую формующую поверхность, где выпуклые и вогнутые половины формы сконфигурированы для приема друг друга таким образом, что когда форма закрыта, образуется полость формы между первой и второй формующими поверхностями; (4) без конкретного порядка, помещения вкладки по настоящему изобретению, описанной выше, в указанное положение в форме для линзы и введения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, в форму для линзы, при этом вкладку погружают в композицию, образующую силикон-гидрогелевую линзу, в форме для линзы; (5) отверждения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, в форме для линзы с образованием необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы; (6) разделения формы для линз, полученной на стадии (5), на выпуклую и вогнутую половины формы, при этом необработанная содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза наклеивается на половину формы для приклеивания линзы, которая является одной из выпуклой или вогнутой половин формы; (7) удаления необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы из половины формы для приклеивания линзы перед приведением необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы в контакт с водой или любой жидкостью и (8) подвергания необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы процессам после формования, включая процесс гидратации и один или несколько других процессов, выбранных из группы, состоящей из экстракции, обработки поверхности, упаковки, стерилизации и их комбинаций.
Согласно настоящему изобретению композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу, содержит по меньшей мере один силиконсодержащий полимеризуемый материал (или компонент) и по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер.
Силиконсодержащий полимеризуемый материал (или компонент) может представлять собой один или несколько из силиконсодержащих виниловых мономеров, один или несколько из полисилоксан-виниловых сшивающих средств или их комбинаций.
Согласно настоящему изобретению силиконсодержащий виниловый мономер может представлять собой любой силиконсодержащий виниловый мономер, известный специалисту в данной области. Примеры предпочтительных силиконсодержащих виниловых мономеров включают без ограничения виниловые мономеры, каждый из которых содержит бис(триалкилсилилокси)алкилсилильную группу или трис(триалкилсилилокси)силильную группу, полисилоксан-виниловые мономеры, 3-метакрилоксипропилпентаметилдисилоксан, трет-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбонат, триметилсилилэтилвинилкарбонат и триметилсилилметилвинилкарбонат и их комбинации.
Предпочтительные полисилоксан-виниловые мономеры, в том числе мономеры формулы (M1), описаны далее в настоящей заявке и могут быть получены от коммерческих поставщиков (например, Shin-Etsu, Gelest и т. д.); получены в соответствии с процедурами, описанными в патентах, например, патентах США №№ 5070215, 6166236, 6867245, 8415405, 8475529, 8614261 и 9217813; получены путем осуществления реакции гидроксиалкил(мет)акрилата, или (мет)акриламида, или (мет)акрилоксиполиэтиленгликоля с полидиметилсилоксаном с концевыми моноэпоксипропилоксипропильными группами; получены путем осуществления реакции глицидил(мет)акрилата с полидиметилсилоксаном с концевыми монокарбинольными группами, полидиметилсилоксаном с концевыми моноаминопропильными группами или полидиметилсилоксаном с концевыми моноэтиламинопропильными группами или получены путем осуществления реакции изоцианатэтил(мет)акрилата с полидиметилсилоксаном с концевыми монокарбинольными группами в соответствии с реакциями сочетания, хорошо известными специалисту в данной области.
Предпочтительные силиконсодержащие виниловые мономеры, каждый из которых содержит бис(триалкилсилилокси)алкилсилильную группу или трис(триалкилсилилокси)силильную группу, в том числе мономеры формулы (M2), описаны далее в настоящей заявке и могут быть получены от коммерческих поставщиков (например, Shin-Etsu, Gelest и т. д.) или могут быть получены в соответствии с процедурами, описанными в патентах США №№ 5070215, 6166236, 7214809, 8475529, 8658748, 9097840, 9103965 и 9475827.
В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие полисилоксан-виниловые сшивающие средства. Примерами предпочтительных полисилоксан-виниловых сшивающих средств являются полидиметилсилоксаны с концевыми ди(мет)акрилоильными группами; полидиметилсилоксаны с концевыми дивинилкарбонатными группами; полидиметилсилоксан с концевыми дивинилкарбаматными группами; N,N,N',N'-тетракис(3-метакрилокси-2-гидроксипропил)-альфа, омега-бис-3-аминопропилполидиметилсилоксан; полисилоксансодержащий макромер, выбранный из группы, состоящей из макромера A, макромера B, макромера C и макромера D, описанных в US 5760100; полисилоксансодержащие макромеры, раскрытые в патентах США №№ 4136250, 4153641, 4182822, 4189546, 4343927, 4254248, 4355147, 4276402, 4327203, 4341889, 4486577, 4543398, 4605712, 4661575, 4684538, 4703097, 4833218, 4837289, 4954586, 4954587, 5010141, 5034461, 5070170, 5079319, 5039761, 5346946, 5358995, 5387632, 5416132, 5451617, 5486579, 5962548, 5981675, 6039913 и 6762264; полисилоксансодержащие макромеры, раскрытые в патентах США №№ 4259467, 4260725 и 4261875.
Одним классом предпочтительных полисилоксан-виниловых сшивающих средств являются полисилоксан-виниловые сшивающие средства с концевыми ди(мет)акрилоилоксигруппами, каждое из которых содержит диметилсилоксановые звенья и гидрофилизованные силоксановые звенья, каждое из которых содержит один метильный заместитель и один заместитель, представляющий собой одновалентный органический радикал C4-C40, содержащий от 2 до 6 гидроксильных групп, более предпочтительно полисилоксан-виниловое сшивающее средство формулы (G), при этом они описаны далее в настоящей заявке и могут быть получены в соответствии с процедурами, раскрытыми в патенте США № 10081697.
Другим классом предпочтительных полисилоксан-виниловых сшивающих средств являются виниловые сшивающие средства, каждое из которых содержит только один полидиорганосилоксановый сегмент и две концевые (мет)акрилоильные группы, которые могут быть получены от коммерческих поставщиков; получены путем осуществления взаимодействия глицидил(мет)акрилат(мет)акрилоилхлорида с полидиметилсилоксаном с концевыми диаминогруппами или полидиметилсилоксаном с концевыми дигидроксильными группами; получены путем осуществления взаимодействия изоцианатэтил(мет)акрилата с полидиметилсилоксанами с концевыми дигидроксильными группами; получены путем осуществления взаимодействия аминосодержащего акрилового мономера с полидиметилсилоксаном с концевыми дикарбоксильными группами в присутствии средства для реакции сочетания (карбодиимида); получены путем осуществления взаимодействия карбоксилсодержащего акрилового мономера с полидиметилсилоксаном с концевыми диаминогруппами в присутствии средства для реакции сочетания (карбодиимида) или получены путем осуществления взаимодействия гидроксилсодержащего акрилового мономера с полидиметилсилоксаном с концевыми дигидроксильными группами в присутствии средства для реакции сочетания, представляющего собой диизоцианат или диэпоксид.
Другие классы предпочтительных полисилоксан-виниловых сшивающих средств представляют собой полисилоксан-виниловые сшивающие средства с удлиненной цепью, каждое из которых содержит по меньшей мере два полидиорганосилоксановых сегмента, связанных линкером между каждой парой полидиорганосилоксановых сегментов, и две концевые этиленненасыщенные группы, которые могут быть получены в соответствии с методиками, описанными в патентах США №№ 5034461, 5416132, 5449729, 5760100, 7423074, 8529057, 8835525, 8993651, 10301451 и 10465047.
В настоящем изобретении можно использовать любые подходящие гидрофильные виниловые мономеры. Примерами предпочтительных гидрофильных виниловых мономеров являются алкил(мет)акриламиды (как описано далее в настоящей заявке), гидроксилсодержащие акриловые мономеры (как описано ниже), аминосодержащие акриловые мономеры (как описано далее в настоящей заявке), карбоксилсодержащие акриловые мономеры (как описано далее в настоящей заявке), N-виниламидные мономеры (как описано далее в настоящей заявке), метиленсодержащие пирролидоновые мономеры (т. е. производные пирролидона, каждое из которых содержит метиленовую группу, соединенную с пирролидоновым кольцом в положении 3 или 5) (как описано далее в настоящей заявке), акриловые мономеры, содержащие C1-C4алкоксиэтоксигруппу (как описано далее в настоящей заявке), мономеры винилового эфира (как описано далее в настоящей заявке), мономеры аллилового эфира (как описано далее в настоящей заявке), фосфорилхолинсодержащие виниловые мономеры (как описано далее в настоящей заявке), N-2-гидроксиэтилвинилкарбамат, N-карбоксивинил-β-аланин (VINAL), N-карбоксивинил-α-аланин и их комбинации.
Композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу, может также дополнительно содержать по меньшей мере один гидрофобный виниловый мономер, по меньшей мере одно сшивающее средство, отличное от силикон-виниловых, или их комбинации.
Согласно настоящему изобретению в нем могут использоваться любые гидрофобные виниловые мономеры. Примеры предпочтительных гидрофобных метиловых мономеров включают метил-(мет)акрилат, этил-(мет)акрилат, пропил-(мет)акрилат, изопропил-(мет)акрилат, циклогексил-(мет)акрилат, 2-этилгексил-(мет)акрилат, винилацетат, винилпропионат, винилбутират, винилвалериат, стирол, хлоропрен, винилхлорид, винилиденхлорид, (мет)акрилонитрил, 1-бутен, бутадиен, винилтолуол, винилэтиловый эфир, перфторэтилгексил-тио-карбонил-аминоэтил-метакрилат, изоборнил-(мет)акрилат, трифторэтил-(мет)акрилат, гексафторизопропил-(мет)акрилат, гексафторбутил-(мет)акрилат и их комбинации.
Согласно настоящему изобретению в нем могут использоваться любые сшивающие соединения, отличные от силикон-виниловых. Примеры предпочтительных сшивающих средств, отличных от силикон-виниловых, описаны далее в настоящей заявке.
Композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу, также может содержать другие необходимые компоненты, известные специалисту в данной области, такие как, например, свободнорадикальные инициаторы (например, инициаторы термической полимеризации, фотоинициаторы) (как описано выше в данной заявке), УФ-поглощающий виниловый мономер (как описано выше в данной заявке), УФ/HEVL-поглощающий виниловый мономер (как описано выше в данной заявке), средство для манипуляционного окрашивания (например, реакционноспособные красители, полимеризуемые красители, пигменты) (как описано выше в данной заявке), противомикробные средства (например, предпочтительно наночастицы серебра), биологически активное средство, выщелачиваемые полимерные смачивающие средства (например, неполимеризуемые гидрофильные полимеры и т. п.), выщелачиваемые средства, стабилизирующие состав слезной жидкости (например, фосфолипиды, моноглицериды, диглицериды, триглицериды, гликолипиды, глицерогликолипиды, сфинголипиды, сфингогликолипиды и т. п.), и их смеси, как известно специалисту в данной области техники.
Композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу (состав SiHy линзы), может представлять собой прозрачную жидкость без растворителя, полученную путем смешивания всех полимеризуемых компонентов (или материалов) и другого необходимого компонента (или материалов), или раствор, полученный путем растворения всех требуемых компонентов (или материалов) в любом подходящем растворителе, таком как смесь воды и одного или нескольких смешивающихся с водой органических растворителей, органический растворитель или смесь одного или нескольких органических растворителей, как известно специалисту в данной области техники. Термин "растворитель" относится к химическому веществу, которое не может участвовать в реакции свободнорадикальной полимеризации (любой из тех растворителей, которые описаны выше в данной заявке).
Состав SiHy линзы без растворителя (композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу) обычно включает по меньшей мере один промежуточный виниловый мономер в качестве реакционноспособного растворителя для растворения всех других полимеризуемых компонентов состава SiHy линзы без растворителя. Примеры предпочтительных промежуточных виниловых мономеров описаны далее в настоящей заявке. Предпочтительно, в качестве промежуточного винилового мономера для приготовления состава SiHy линзы без растворителя используется метилметакрилат.
Многочисленные составы SiHy линз (композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу) были описаны в многочисленных патентах и патентных заявках, опубликованных на дату подачи настоящей заявки, и используются в производстве коммерческих SiHy контактных линз. Примеры коммерческих SiHy контактных линз включают без ограничения asmofilcon A, balafilcon A, comfilcon A, delefilcon A, efrofilcon A, enfilcon A, fanfilcon A, galyfilcon A, lotrafilcon A, lotrafilcon B, narafilcon A, narafilcon B, senofilcon A, senofilcon B, senofilcon C, smafilcon A, somofilcon A и stenfilcon A.
Композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу (составы SiHy линзы), может быть получена путем растворения/смешивания всех требуемых компонентов (материалов) и необязательно одного или нескольких органических растворителей (описанных выше) согласно любым известным методикам.
Согласно настоящему изобретению композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу, является подходящей для образования силикон-гидрогелевого материала, содержание воды в котором может составлять от приблизительно 20% до приблизительно 70% (предпочтительно от приблизительно 20% до приблизительно 65%, более предпочтительно от приблизительно 25% до приблизительно 65%, еще более предпочтительно от приблизительно 30% до приблизительно 60%) по весу при полной гидратации. Полимеризуемая композиция может содержать (a) от приблизительно 20% до приблизительно 79% (предпочтительно от приблизительно 20% до приблизительно 75%, более предпочтительно от приблизительно 25% до приблизительно 70%, еще более предпочтительно от приблизительно 30% до приблизительно 65%) по весу по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового мономера и/или по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового сшивающего средства; (b) от 20% до приблизительно 79% (предпочтительно от приблизительно 20% до приблизительно 75%, более предпочтительно от приблизительно 25% до приблизительно 70%, еще более предпочтительно от приблизительно 30% до приблизительно 65%) по весу гидрофильного винилового мономера; (c) от 0 до приблизительно 2,5% (предпочтительно от 0 до приблизительно 2,0%, более предпочтительно от 0 до приблизительно 1,5%, еще более предпочтительно от приблизительно 0 до приблизительно 1,0%) по весу сшивающего средства, отличного от силикон-винилового; (d) от приблизительно 0,05% до приблизительно 2,0% (предпочтительно от приблизительно 0,1% до приблизительно 2,0%, более предпочтительно от приблизительно 0,2% до приблизительно 1,5%, еще более предпочтительно от приблизительно 0,3% до приблизительно 1,2%) по весу инициатора свободно-радикальной полимеризации; (e) от 0 до приблизительно 15% (предпочтительно от 0 до приблизительно 14%, более предпочтительно от приблизительно 2% до приблизительно 13%, еще более предпочтительно от приблизительно 4% до приблизительно 12%) по весу промежуточного винилового мономера и (f) от 0 до приблизительно 3,0%, предпочтительно от приблизительно 0,1% до приблизительно 2,5%, более предпочтительно от приблизительно 0,2% до приблизительно 2,0%, по весу УФ-поглощающего винилового мономера и/или УФ/HEVL-поглощающего винилового мономера относительно общего количества полимеризуемой композиции, при условии, что сумма количеств полимеризуемых материалов (a) - (f) и других не перечисленных компонентов составляет 100%. Предпочтительно сумма количеств полимеризуемых материалов (a) и (b) составляет по меньшей мере 70% (предпочтительно по меньшей мере 75%, более предпочтительно по меньшей мере 80, еще более предпочтительно по меньшей мере 85%) по весу относительно общего количества всех полимеризуемых материалов в полимеризуемой композиции.
Формы для линз, предназначенные для изготовления контактных линз, в том числе SiHy контактных линз, хорошо известны специалисту в данной области и, например, используются при литьевом формовании или центробежном литье. Например, форма (для литьевого формования) в целом включает по меньшей мере две створки формы (или части) или половинки формы, т. е. первую и вторую половинки формы. Первая половинка формы задает первую формующую (или оптическую) поверхность, а вторая половинка формы задает вторую формующую (или оптическую) поверхность. Первая и вторая половинки формы выполнены с возможностью совмещения друг с другом так, что между указанной первой формующей поверхностью и второй формующей поверхностью образуется полость для формования линзы. Формующая поверхность половинки формы представляет собой полостьобразующую поверхность формы и находится в непосредственном контакте с полимеризуемой композицией.
Способы изготовления створок формы для литьевого формования контактной линзы в целом хорошо известны специалистам в данной области техники. Способ по настоящему изобретению не ограничен каким-либо особым способом изготовления формы. В действительности, любой способ изготовления формы можно использовать в настоящем изобретении. Первую и вторую половинку формы можно изготовить с помощью различных методик, таких как литье под давлением или токарная обработка. Примеры подходящих процессов для формирования половинок формы раскрыты в патентах США №№ 4444711, 4460534, 5843346 и 5894002.
Фактически все материалы, известные в области изготовления форм, можно использовать для создания форм, предназначенных для получения контактных линз. Например, можно использовать полимерные материалы, такие как полиэтилен, полипропилен, полистирол, PMMA, Topas® COC класса 8007-S10 (прозрачный аморфный сополимер этилена и норборнена, от Ticona GmbH, Франкфурт, Германия, и Саммит, Нью-Джерси) или т. п. Можно использовать другие материалы, пропускающие УФ-излучение, такие как кварцевое стекло и сапфир.
Согласно настоящему изобретению вкладка может быть помещена в форму и композиция, образующая силикон-гидрогелевую линзу, может быть введена (залита) в полость, образованную формой, в соответствии с любыми известными методиками, известными специалисту данной области техники. В предпочтительном варианте осуществления вкладку помещают на формующую поверхность вогнутой половины формы в заданное положение; а затем соответствующее количество композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, распределяют в вогнутую половину формы с вкладкой внутри с помощью устройства для дозирования, а затем выпуклую половину формы устанавливают и форму закрывают. При закрытии формы любой излишек неполимеризованного образующего линзу материала продавливают в слив, предусмотренный на вогнутой половине формы (или альтернативно на выпуклой половине формы), и вкладку погружают в композицию, образующую силикон-гидрогелевую линзу, в форме.
После того, как вкладку по настоящему изобретению помещают в форму, а композицию, образующую силикон-гидрогелевую линзу, распределяют в форму, закрытую форму, содержащую композицию, образующую силикон-гидрогелевую линзу, впоследствии подвергают отверждению (т. e. полимеризуется) термически или актинически (но предпочтительно инициируется термически) с образованием необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы.
Актиническая полимеризация композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу в форме, может быть проведена путем облучения закрытой формы с находящейся в ней композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, УФ или видимым светом в соответствии с любой методикой, известной специалисту в данной области техники.
Термическая полимеризация композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, в форме, может быть проведена в целях удобства в нагревательном шкафу при температуре от 25 до 120°C и предпочтительно от 40 до 100°C, как хорошо известно специалисту в данной области техники. Время реакции может варьировать в широких пределах, но в целях удобства составляет, например, от 1 до 24 часов или предпочтительно от 2 до 12 часов. Преимущественно предварительно провести дегазацию композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, и проводить указанную реакцию coполимеризации в инертной атмосфере, например, в атмосфере N2 или Ar.
В предпочтительном варианте осуществления после отверждения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, в формах в нагревательном шкафу с образованием необработанных содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз, температуру нагревательного шкафа повышают до температуры после отверждения приблизительно 105oC или выше (предпочтительно по меньшей мере приблизительно 110oC, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 115oC, еще более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 120oC), а скорость потока газообразного азота через нагревательный шкаф увеличивали до второй скорости потока, которая по меньшей мере приблизительно в 1,5 раза (предпочтительно по меньшей мере приблизительно в 2,0 раза, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно в 3,0 раза, еще более предпочтительно по меньшей мере приблизительно в 4,0 раза) выше первой скорости потока.
Стадию обработки после отверждения проводят путем нагревания формы для линз с необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзой в нагревательном шкафу при температуре после отверждения под потоком газообразного азота через нагревательный шкаф при второй скорости потока в течение по меньшей мере приблизительно 30 минут (предпочтительно по меньшей мере приблизительно 60 минут, более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 90 минут, еще более предпочтительно по меньшей мере приблизительно 120 минут).
После стадии отверждения и необязательно после стадии последующего отверждения выполняют стадии открытия формы (т. e. отделение выпуклой половины формы от вогнутой половины формы с необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзой, прикрепленной на одной из выпуклой и вогнутой половин формы) и разделения на линзы (т. e. удаления необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы из половины формы с приклеенной линзой).
После разделения на линзы необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы, ее обычно экстрагируют с помощью экстракционной среды, как известно специалисту в данной области техники. Жидкая экстракционная среда представляет собой любой растворитель, способный растворять разбавитель(разбавители), неполимеризованные полимеризуемые материалы и олигомеры в необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзе. В настоящем изобретении могут быть использованы вода, любые органические растворители, известные специалисту в данной области техники, или их смесь. Предпочтительно органические растворители, используемые в качестве жидкой экстракционной среды, представляют собой воду, забуференный солевой раствор, C1-C3алкиловый спирт, 1,2-пропиленгликоль, полиэтиленгликоль, характеризующийся среднечисловой молекулярной массой приблизительно 400 дальтон или меньше, C1-C6алкиловый спирт или их комбинации.
Затем подвергнутую экстракции содержащую внедренный элемент силикон-гидрогелевую контактную линзу можно подвергать гидратации в соответствии с любым способом, известным специалисту в данной области техники.
Гидратированная содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза может дополнительно подвергаться дальнейшим процессам, таким как, например, обработка поверхности, упаковка в упаковки для линз с упаковочным раствором, как хорошо известно специалисту в данной области техники; стерилизация, такая как автоклавирование при от 118 до 124oC в течение по меньшей мере приблизительно 30 минут; и т. п.
Специалисту в данной области техники известны упаковки (или контейнеры) для линз, пригодные для стерилизации в автоклаве и хранения мягких контактных линз. В данном изобретении можно применять любые упаковки для линзы. Предпочтительно упаковка для линзы представляет собой блистерную упаковку, которая содержит основу и крышку, в которой крышка разъемно герметично скрепляется с основой, в которой основа содержит полость для вмещения стерильного упаковочного раствора и контактной линзы.
Линзы упаковывают в индивидуальные упаковки, запечатывают и стерилизуют (например, в автоклаве при температуре приблизительно 120°C или выше в течение по меньшей мере 30 минут под давлением) перед распределением пользователям. Специалисту в данной области техники будет хорошо понятно, как герметизировать и стерилизовать упаковки для линз.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение относится к содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзе, которая содержит силикон-гидрогелевый материал и вкладку по настоящему изобретению (как описано выше в настоящей заявке), где силикон-гидрогелевый материал представляет собой сшитый материал, имеющий полимерную матрицу и содержащий (a) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового мономера и/или по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового сшивающего средства и (b) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера, при этом содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды от приблизительно 15% до приблизительно 70% (предпочтительно от приблизительно 15% до приблизительно 65%, более предпочтительно от приблизительно 20% до приблизительно 65%, еще более предпочтительно от приблизительно 25% до приблизительно 60%) по весу воды при полной гидратации.
Все различные варианты осуществления, включая предпочтительные варианты осуществления полимеризуемых композиций, силиконсодержащих виниловых мономеров, силиконсодержащих виниловых сшивающих средств, гидрофильных виниловых мономеров, сшивающих соединений, отличных от силикон-виниловых, гидрофобных виниловых мономеров, УФ/HEVL-поглощающих виниловых мономеров, промежуточных виниловых мономеров, вкладок, RGP дисков, полимерных не реакционно-способных разбавителей, степени набухания в воде необработанных содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз и гигроскопическое влагосодержание содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз, могут быть включены в такие два аспекта настоящего изобретения.
Хотя различные варианты осуществления настоящего изобретения были описаны при помощи конкретных терминов, устройств и способов, такое описание представлено только с целью иллюстрации. Используемые слова являются словами для описания, а не ограничения. Специалисту в данной области техники должно быть очевидно, что многие варианты и модификации настоящего изобретения могут быть сделаны специалистами в данной области техники без отступления от сущности и объема новых концепций настоящего изобретения. Кроме того, следует понимать, что аспекты различных вариантов осуществления настоящего изобретения могут быть взаимозаменяемыми либо полностью, либо частично, или могут быть объединены любым способом и/или использоваться вместе, как показано ниже.
1. Вкладка для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу, содержащая сшитый полимерный материал, которая содержит
(1) повторяющиеся звенья указанного по меньшей мере одного винил-функционализированного полисилоксана, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая из которых непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям (предпочтительно по меньшей мере 30% по молям, более предпочтительно по меньшей мере 60% по молям, еще более предпочтительно по меньшей мере 90% по молям) силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель; (2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера;
(2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера и
(3) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винилового сшивающего средства,
где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет по меньшей мере приблизительно 70% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования более приблизительно 28oC, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды менее приблизительно 5% по весу, кислородопроницаемостью по меньшей мере приблизительно 40 баррер и показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,47.
2. Вкладка по варианту осуществления 1, где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет от приблизительно 75% до приблизительно 99% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала.
3. Вкладка по варианту осуществления 1, где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет от приблизительно 80% до приблизительно 98% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала.
4. Вкладка по варианту осуществления 1, где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет от приблизительно 85% до 98% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала.
5. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-4, где количество компонента (2) сшитого полимерного материала составляет от приблизительно 25% до приблизительно 50% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала.
6. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-5, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования приблизительно 30oC или выше.
7. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-5, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования приблизительно 32oC или выше.
8. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-7, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды приблизительно 4% по весу или меньше.
9. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-7, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды приблизительно 3% по весу или меньше.
10. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-7, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды приблизительно 2% по весу или меньше.
11. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-10, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется кислородопроницаемостью по меньшей мере приблизительно 45 баррер.
12. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-10, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется кислородопроницаемостью по меньшей мере приблизительно 50 баррер.
13. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-10, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется кислородопроницаемостью по меньшей мере приблизительно 55 баррер.
14. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-13, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,49.
15. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-13, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется показателем преломления по меньшей мере 1,51.
16. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-13, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,53.
17. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-16, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер представляет собой виниловый мономер формулы (I) или (II),
,
(II),
где A1 представляет собой H или CH3 (предпочтительно H); B1 представляет собой (CH2)m1 или [O(CH2)2]Z1, в котором m1 равняется 2-6, и z1 равняется 1-10; Y1 представляет собой прямую связь, O, S или NR', в котором R' представляет собой H, CH3, Cn'H2n'+1, в котором n' равняется 1-10, изо-OC3H7, C6H5 или CH2C6H5; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh и Ri независимо друг от друга представляют собой H, C1-C12алкил или C1-C12алкокси (предпочтительно все представляют собой H); w1 равняется 0-6, при условии, что m1+w1≤8; w2 представляет собой целое число от 1 до 3; и D1 представляет собой H, Cl, Br, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C6H5 или CH2C6H5.
18. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-16, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер предусматривает по меньшей мере один виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-этилфеноксиакрилата; 2-этилфеноксиметакрилата; фенилакрилата; фенилметакрилата; бензилакрилата; бензилметакрилата; 2-фенилэтилакрилата; 2-фенилэтилметакрилата; 3-фенилпропилакрилата; 3-фенилпропилметакрилата; 4-фенилбутилакрилата; 4-фенилбутилметакрилата; 4-метилфенилакрилата; 4-метилфенилметакрилата; 4-метилбензилакрилата; 4-метилбензилметакрилата; 2-(2-метилфенил)этилакрилата; 2-(2-метилфенил)этилметакрилата; 2-(3-метилфенил)этилакрилата; 2-(3-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-метилфенил)этилакрилата; 2-(4-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилметакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилметакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилметакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилметакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-бромфенол)этилакрилата; 2-(4-бромфенол)этилметакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилметакрилата; 2-(фенилтио)этилакрилата; 2-(фенилтио)этилметакрилата; 2-бензилоксиэтилакрилата; 3-бензилоксипропилакрилата; 2-бензилоксиэтилметакрилата; 3-бензилоксипропилметакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилата и их комбинаций.
19. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-16, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер содержит 2-фенилэтилакрилат; 3-фенилпропилакрилат; 4-фенилбутилакрилат; 5-фенилпентилакрилат; 2-бензилоксиэтилакрилат; 3-бензилоксипропилакрилат; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилат; 2-фенилэтилметакрилат; 3-фенилпропилметакрилат; 4-фенилбутилметакрилат; 5-фенилпентилметакрилат; 2-бензилоксиэтилметакрилат; 3-бензилоксипропилметакрилат; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилат или их комбинации.
20. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-19, где указанное по меньшей мере одно виниловое сшивающее средство предусматривает диметакрилат этиленгликоля; диакрилат этиленгликоля; диакрилат 1,3-пропандиола; диметакрилат 1,3-пропандиола; диакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 1,4-бутандиола; диакрилат 1,4-бутандиола; диметакрилат 1,5-пентандиола; диакрилат 1,5-пентандиола; диметакрилат 1,6-гександиола; диакрилат 1,6-гександиола; диметакрилат диэтиленгликоля; диакрилат диэтиленгликоля; диметакрилат триэтиленгликоля; диакрилат триэтиленгликоля; диметакрилат тетраэтиленгликоля; диакрилат тетраэтиленгликоля; аллилметакрилат; аллилакрилат; N,N'-метиленбис(акриламид); N,N'-метиленбис(метакриламид); N,N'-этиленбис(акриламид); N,N'-этиленбис(метакриламид); N,N'-гексаметиленбисакриламид; N,N'-гексаметиленбисметакриламид, триакрилат пентаэритрита, триметакрилат пентаэритрита, триакрилат триметилоилпропана, триметакрилат триметилоилпропана, триакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, триметакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, 1,3,5-триакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триметакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин; тетраакрилат пентаэритрита, тетраметакрилат пентаэритрита, тетраакрилат ди(триметилоилпропан), тетраметакрилат ди(триметилоилпропан), арильное сшивающее средство (например, дивинилбензол, 2-метил-1,4-дивинилбензол, бис(4-винилфенил)метан, 1,2-бис(4-винилфенил)этан и т. п.) или их комбинации.
21. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-20, где количество указанного по меньшей мере одного винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 1% до приблизительно 30% по весу.
22. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-20, где количество указанного по меньшей мере одного винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 1% до приблизительно 25% по весу.
23. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-20, где количество указанного по меньшей мере одного винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 2% до приблизительно 20% по весу.
24. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-20, где количество указанного по меньшей мере одного винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 2% до приблизительно 15% по весу.
25. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-24, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит по меньшей мере 30% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель.
26. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-24, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит по меньшей мере 60% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель.
27. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-24, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит по меньшей мере 90% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель.
28. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-27, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более винилфенилсилоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель и один винильный заместитель.
29. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-27, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более фенилметилсилоксановых звеньев.
30. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-27, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более дифенилсилоксановых звеньев.
31. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-30, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько полифенилметилсилоксанов с концевыми винильными группами, один или несколько фенилметилвинилфенилсилоксановых сополимеров с концевыми винилфенилметильными группами, один или несколько дифенилсилоксандиметилсилоксановых сополимеров с концевыми винильными группами или их комбинации.
32. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-30, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько полифенилметилсилоксанов с концевыми винильными группами.
33. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-30, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько фенилметилвинилфенилсилоксановых сополимеров с концевыми винилфенилметильными группами.
34. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-33, где вкладка характеризуется модулем более чем 20 MПа при комнатной температуре.
35. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-33, где вкладка характеризуется модулем более чем 30 MПа при комнатной температуре.
36. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-33, где вкладка характеризуется модулем более чем 40 MПа при комнатной температуре.
37. Вкладка по любому из вариантов осуществления 1-33, где вкладка характеризуется модулем более чем 50 MПа при комнатной температуре.
38. Способ получения содержащих внедренный элемент силикон-гидрогелевых контактных линз, включающий стадии
(1) получения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу;
(2) получения вкладки по любому из вариантов осуществления 1 37;
(3) получения формы для линз, где форма для линз включает выпуклую половину формы, характеризующуюся первой формующей поверхностью, и вогнутую половину формы, характеризующуюся второй формующей поверхностью, где выпуклая и вогнутая половины формы сконфигурированы для приема друг друга таким образом, что когда форма закрыта, образуется полость формы между первой и второй формующими поверхностями;
(4) без конкретного порядка помещения вкладки по настоящему изобретению, описанной выше, в указанное положение в форме для линзы и введения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, в форму для линзы, при этом вкладку погружают в композицию, образующую силикон-гидрогелевую линзу, в форме для линзы;
(5) отверждения композиции, образующей силикон-гидрогелевую линзу, в форме для линзы с образованием необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы, которая содержит силикон-гидрогелевый материал и вкладку, встроенную в силикон-гидрогелевый материал;
(6) разделения формы для линз, полученной на стадии (5), на выпуклую и вогнутую половины формы, при этом необработанная содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза приклеена на половину формы для приклеивания линзы, которая является одной из выпуклой или вогнутой половин формы;
(7) удаления необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы из половины формы для приклеивания линзы перед приведением необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы в контакт с водой или любой жидкостью и
(8) подвергания необработанной содержащей внедренный элемент силикон-гидрогелевой контактной линзы процессам после формования, включая процесс гидратации и один или несколько других процессов, выбранных из группы, состоящей из экстракции, обработки поверхности, упаковки, стерилизации и их комбинаций.
39. Содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы, содержащие силикон-гидрогелевый материал и вкладку по любому из вариантов осуществления 1-37 в силикон-гидрогелевом материале, где силикон-гидрогелевый материал представляет собой сшитый материал, имеющий полимерную матрицу и содержащий (a) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного второго силиконсодержащего винилового мономера и/или по меньшей мере одного второго силиконсодержащего винилового сшивающего средства и (b) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера, где содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды от приблизительно 15% до приблизительно 70% по весу воды при полной гидратации.
40. Способ по варианту осуществления 38 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 39, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового мономера, выбранного из группы, состоящей из винилового мономера, содержащего бис(триалкилсилилокси)алкилсилильную группу, винилового мономера, содержащего трис(триалкилсилилокси)силильную группу, полисилоксан-винилового мономера, 3-метакрилоксипропилпентаметилдисилоксана, трет-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбоната, триметилсилилэтилвинилкарбоната и триметилсилилметилвинилкарбоната и их комбинаций.
41. Способ по варианту осуществления 38 или 40 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 39 или 40, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного второго силиконсодержащего винилового мономера формулы (M1) или (M2),
,
,
где aM1 равняется нулю или 1; RM0 представляет собой H или метил; XM0 представляет собой O или NRM1; LM1 представляет собой C2-C8алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал , , , , , или ; LM1' представляет собой C2-C8алкиленовый двухвалентный радикал, который содержит одну гидроксильную группу или не содержит ее; LM1" представляет собой C3-C8алкиленовый двухвалентный радикал, который содержит одну гидроксильную группу или не содержит ее; XM1 представляет собой O, NRM1, NHCOO, OCONH, CONRM1 или NRM1CO; RM1 представляет собой H или C1-C4алкил, содержащий от 0 до 2 гидроксильных групп; Rt1 и Rt2 независимо друг от друга представляют собой C1-C6алкил; XM1' представляет собой O или NR1; v1 представляет собой целое число от 1 до 30; m2 представляет собой целое число от 0 до 30; n1 представляет собой целое число от 3 до 40; и r1 представляет собой целое число, которое равняется 2 или 3.
42. Способ по любому из вариантов осуществления 38, 40 и 41 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 39-41, где силикон-гидрогелевый материал предусматривает трис(триметилсилилокси)силилпропил(мет)акрилат, [3-(мет)акрилокси-2-гидроксипропилокси]пропилбис(триметилсилокси)метилсилан, [3-(мет)акрилокси-2-гидроксипропилокси]пропилбис(триметилсилокси)бутилсилан, 3-(мет)акрилокси-2-(2-гидроксиэтокси)пропилоксипропилбис(триметилсилокси)метилсилан, 3-(мет)акрилокси-2-гидроксипропилоксипропилтрис(триметилсилокси)силан, N-[трис(триметилсилокси)силилпропил](мет)акриламид, N-(2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил)-2-метил(мет)акриламид, N-(2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилоксипропил)(мет)акриламид, N-(2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил)-2-метилакриламид, N-(2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси))силил)пропилокси)пропил)(мет)акриламид, N-[трис(диметилпропилсилокси)силилпропил](мет)акриламид, N-[трис(диметилфенилсилокси)силилпропил](мет)акриламид, N-[трис(диметилэтилсилокси)силилпропил](мет)акриламид, N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил]-2-метил(мет)акриламид, N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил](мет)акриламид, N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил]-2-метил(мет)акриламид, N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил](мет)акриламид, N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]-2-метил(мет)акриламид, N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил](мет)акриламид, N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]-2-метил(мет)акриламид, N-2-(мет)акрилоксиэтил-O-(метил-бис-триметилсилокси-3-пропил)силилкарбамат, 3-(триметилсилил)пропилвинилкарбонат, 3-(винилоксикарбонилтио)пропил-трис(триметилсилокси)силан, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилаллилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбонат или их комбинацию.
43. Способ по любому из вариантов осуществления 38 и 40-42 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 39-42, где силикон-гидрогелевый материал предусматривает полидиметилсилоксан с концевыми α-(мет)акрилоксипропильной и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-(мет)акрилокси-2-гидроксипропилоксипропильной и ω-C1-C4алкильной группами, α-(2-гидроксиметакрилоксипропилоксипропил)-ω-C1-C4алкилдекаметилпентасилоксан, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксиэтокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксипропилокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксиизопропилокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксибутилокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксиэтиламино-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксипропиламино-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоксибутиламино-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-(мет)акрилокси(полиэтиленокси)-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[(мет)акрилокси-2-гидроксипропилоксиэтоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[(мет)акрилокси-2-гидроксипропил-N-этиламинопропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[(мет)акрилокси-2-гидроксипропиламинопропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[(мет)акрилокси-2-гидроксипропилокси(полиэтиленокси)пропил] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-(мет)акрилоиламидопропилоксипропильной и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-N-метил(мет)акрилоиламидопропилоксипропильной и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акриламидоэтокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акриламидопропилокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акриламидоизопропилокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акриламидобутилокси-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-(мет)акрилоиламидо-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-[3-[N-метил(мет)акрилоиламидо]-2-гидроксипропилоксипропильной] и ω-C1-C4алкильной группами, N-метил-N'-(пропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)(мет)акриламид, N-(2,3-дигидроксипропан)-N'-(пропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)(мет)акриламид, (мет)акрилоиламидопропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан, полидиметилсилоксаны с концевыми α-винилкарбонатными и ω-C1-C4алкильными группами, полидиметилсилоксан с концевыми α-винилкарбаматной и ω-C1-C4алкильной группами или их смесь.
44. Способ по любому из вариантов осуществления 38 и 40-43 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 39-43, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного второго полисилоксан-винилового сшивающего средства.
45. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 44, где указанное по меньшей мере одно полисилоксан-виниловое сшивающее средство предусматривает полидиметилсилоксан с концевыми ди(мет)акрилоильными группами, полидиметилсилоксан с концевыми дивинилкарбонатными группами; полидиметилсилоксан с концевыми дивинилкарбаматными группами; N,N,N',N'-тетракис(3-метакрилокси-2-гидроксипропил)-альфа,омега-бис-3-аминопропилполидиметилсилоксан или их комбинацию.
46. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 44, где указанное по меньшей мере одно второе полисилоксан-виниловое сшивающее средство предусматривает виниловое сшивающее средство формулы (III),
,
где
d1 представляет собой целое число от 30 до 500, и d2 представляет собой целое число от 1 до 75, при условии, что d2/d1 составляет от приблизительно 0,035 до приблизительно 0,15 (предпочтительно от приблизительно 0,040 до приблизительно 0,12, еще более предпочтительно от приблизительно 0,045 до приблизительно 0,10);
X01 представляет собой O или NRIN, в котором RIN представляет собой водород или C1-C10-алкил;
RI0 представляет собой водород или метил;
RI1 и RI2 независимо друг от друга представляют собой замещенный или незамещенный C1-C10алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал -RI4-O-RI5-, при этом RI4 и RI5 независимо друг от друга представляют собой замещенный или незамещенный C1-C10алкиленовый двухвалентный радикал;
RI3 представляет собой одновалентный радикал любой из формул (IIIa)-(IIIe),
,
,
,
,
,
k1 равняется нулю или 1; m1 представляет собой целое число от 2 до 4; m2 представляет собой целое число от 1 до 5; m3 представляет собой целое число от 3 до 6; m4 представляет собой целое число от 2 до 5;
RI6 представляет собой водород или метил;
RI7 представляет собой C2-C6углеводородный радикал, имеющий валентность (m2+1);
RI8 представляет собой C2-C6углеводородный радикал, имеющий валентность (m4+1);
RI9 представляет собой этил или гидроксиметил;
RI10 представляет собой метил или гидроксиметил;
RI11 представляет собой гидроксил или метокси;
XI1 представляет собой серный мостик -S- или мостик на основе третичного амина -NRI12-, в котором RI12 представляет собой C1-C1алкил, гидроксиэтил, гидроксипропил или 2,3-дигидроксипропил; и
XI2 представляет собой амидный мостик или , в котором RI13 представляет собой водород или C1-C10алкил.
47. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 44-46, где указанное по меньшей мере одно второе полисилоксан-виниловое сшивающее средство предусматривает (1) виниловое сшивающее средство, которое содержит только один полидиорганосилоксановый сегмент и две концевые этиленненасыщенные группы, выбранные из группы, состоящей из (мет)акрилоилоксигрупп, (мет)акрилоиламиногрупп, винилкарбонатных групп, винилкарбаматных групп; и/или (2) полисилоксан-виниловое сшивающее средство с удлиненной цепью, которое содержит по меньшей мере два полидиорганосилоксановых сегмента, и ковалентный линкер между каждой парой полидиорганосилоксановых сегментов, и две концевые этиленненасыщенные группы, выбранные из группы, состоящей из (мет)акрилоилоксигрупп, (мет)акрилоиламиногрупп, винилкарбонатных групп, винилкарбаматных групп.
48. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 44-47, где указанное по меньшей мере одно второе полисилоксан-виниловое сшивающее средство предусматривает полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидопропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксиэтокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксипропилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксиизопропилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксибутилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидоэтокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидопропилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидоизопропилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидобутилокси-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксиэтиламино-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксипропиламино-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акрилоксибутиламино-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[(мет)акриламидоэтиламино-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидопропиламино-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[3-(мет)акриламидобутиламино-2-гидроксипропилоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[(мет)акрилокси-2-гидроксипропилоксиэтоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[(мет)акрилокси-2-гидроксипропил-N-этиламинопропильными] группами, α,ω-бис[(мет)акрилокси-2-гидроксипропиламинопропил]полидиметилсилоксан, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[(мет)акрилокси-2-гидроксипропилокси(полиэтиленокси)пропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[(мет)акрилоксиэтиламинокарбонилоксиэтоксипропильными] группами, полидиметилсилоксан с концевыми α,ω-бис[(мет)акрилоксиэтиламинокарбонилокси(полиэтиленокси)пропильными] группами или их комбинации.
49. Способ по любому из вариантов осуществления 38 и 40-48 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 39-48, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера.
50. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 49, где указанный по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер предусматривает (1) алкил(мет)акриламид, выбранный из группы, состоящей из (мет)акриламида, N,N-диметил(мет)акриламида, N-этил(мет)акриламида, N,N-диэтил(мет)акриламида, N-пропил(мет)акриламида, N-изопропил(мет)акриламида, N-3-метоксипропил(мет)акриламида и их комбинаций; (2) гидроксилсодержащий акриловый мономер, выбранный из группы, состоящей из N-2-гидроксиэтил(мет)акриламида, N,N-бис(гидроксиэтил)(мет)акриламида, N-3-гидроксипропил(мет)акриламида, N-2-гидроксипропил(мет)акриламида, N-2,3-дигидроксипропил(мет)акриламида, N-трис(гидроксиметил)метил(мет)акриламида, 2-гидроксиэтил(мет)акрилата, 3-гидроксипропил(мет)акрилата, 2-гидроксипропил(мет)акрилата, глицерина метакрилата (GMA), ди(этиленгликоль)(мет)акрилата, три(этиленгликоль)(мет)акрилата, тетра(этиленгликоль)(мет)акрилата, поли(этиленгликоль)(мет)акрилата, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, поли(этиленгликоль)этил(мет)акриламида, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, и их комбинаций; (3) карбоксилсодержащий акриловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-(мет)акриламидогликолевой кислоты, (мет)акриловой кислоты, этилакриловой кислоты, 3-(мет)акриламидопропионовой кислоты, 5-(мет)акриламидопентановой кислоты, 4-(мет)акриламидобутановой кислоты, 3-(мет)акриламидо-2-метилбутановой кислоты, 3-(мет)акриламидо-3-метилбутановой кислоты, 2-(мет)акриламидо-2-метил-3,3-диметилбутановой кислоты, 3-(мет)акриламидогексановой кислоты, 4-(мет)акриламидо-3,3-диметилгексановой кислоты и их комбинаций; (4) аминосодержащий акриловый мономер, выбранный из группы, состоящей из N-2-аминоэтил(мет)акриламида, N-2-метиламиноэтил(мет)акриламида, N-2-этиламиноэтил(мет)акриламида, N-2-диметиламиноэтил(мет)акриламида, N-3-аминопропил(мет)акриламида, N-3-метиламинопропил(мет)акриламида, N-3-диметиламинопропил(мет)акриламида, 2-аминоэтил(мет)акрилата, 2-метиламиноэтил(мет)акрилата, 2-этиламиноэтил(мет)акрилата, 3-аминопропил(мет)акрилата, 3-метиламинопропил(мет)акрилата, 3-этиламинопропил(мет)акрилата, 3-амино-2-гидроксипропил(мет)акрилата, гидрохлорида триметиламмоний-2-гидроксипропил(мет)акрилата, диметиламиноэтил(мет)акрилата и их комбинаций; (5) N-виниламидный мономер, выбранный из группы, состоящей из N-винилпирролидона (также известного как N-винил-2 - пирролидон), N-винил-3-метил-2-пирролидона, N-винил-4-метил-2-пирролидона, N-винил-5-метил-2-пирролидона, N-винил-6-метил-2-пирролидона, N-винил-3-этил-2-пирролидона, N-винил-4,5-диметил-2-пирролидона, N-винил-5,5-диметил-2-пирролидона, N-винил-3,3,5-триметил-2-пирролидона, N-винилпиперидона (также известного как N-винил-2-пиперидон), N-винил-3-метил-2-пиперидона, N-винил-4-метил-2-пиперидона, N-винил-5-метил-2-пиперидона, N-винил-6-метил-2-пиперидона, N-винил-6-этил-2-пиперидона, N-винил-3,5-диметил-2-пиперидона, N-винил-4,4-диметил-2-пиперидона, N-винилкапролактама (также известного как N-винил-2-капролактам), N-винил-3-метил-2-капролактама, N-винил-4-метил-2-капролактама, N-винил-7-метил-2-капролактама, N-винил-7-этил-2-капролактама, N-винил-3,5-диметил-2-капролактама, N-винил-4,6-диметил-2-капролактама, N-винил-3,5,7-триметил-2-капролактама, N-винил-N-метилацетамида, N-винилформамида, N-винилацетамида, N-винилизопропиламида, N-винил-N-этилацетамида, N-винил-N-этилформамида и их смесей; (6) метиленсодержащий пирролидоновый мономер, выбранный из группы, состоящей из 1-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-метил-5-метилен-2-пирролидона, 1-этил-5-метилен-2-пирролидона, 5-метил-3-метилен-2-пирролидона, 5-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-н-бутил-3-метилен-2-пирролидона, 1-трет-бутил-3-метилен-2-пирролидона и их комбинаций; (7) акриловый мономер, содержащий C1-C4алкоксиэтоксигруппу и выбранный из группы, состоящей из (мет)акрилата метилового эфира этиленгликоля, (мет)акрилата метилового эфира ди(этиленгликоля), (мет)акрилата метилового эфира три(этиленгликоля), (мет)акрилата метилового эфира тетра(этиленгликоля), C1-C4алкоксиполи(этиленгликоль)(мет)акрилата, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, метоксиполи(этиленгликоль)этил(мет)акриламида, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, и их комбинаций; (8) мономер винилового эфира, выбранный из группы, состоящей из моновинилового эфира этиленгликоля, моновинилового эфира ди(этиленгликоля), моновинилового эфира три(этиленгликоля), моновинилового эфира тетра(этиленгликоля), моновинилового эфира поли(этиленгликоля), метилвинилового эфира этиленгликоля, метилвинилового эфира ди(этиленгликоля), метилвинилового эфира три(этиленгликоля), метилвинилового эфира тетра(этиленгликоля), метилвинилового эфира поли(этиленгликоля) и их комбинаций; (9) мономер аллилового эфира, выбранный из группы, состоящей из моноаллилового эфира этиленгликоля, моноаллилового эфира ди(этиленгликоля), моноаллилового эфира три(этиленгликоля), моноаллилового эфира тетра(этиленгликоля), моноаллилового эфира поли(этиленгликоля), метилаллилового эфира этиленгликоля, метилаллилового эфира ди(этиленгликоля), метилаллилового эфира три(этиленгликоля), метилаллилового эфира тетра(этиленгликоля), метилаллилового эфира поли(этиленгликоля) и их комбинаций; (10) фосфорилхолинсодержащий виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из (мет)акрилоилоксиэтилфосфорилхолина, (мет)акрилоилоксипропилфосфорилхолина, 4-((мет)акрилоилокси)бутил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-[(мет)акрилоиламино]этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 3-[(мет)акрилоиламино]пропил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 4-[(мет)акрилоиламино]бутил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 5-((мет)акрилоилокси)пентил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 6-((мет)акрилоилокси)гексил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)этил-2'-(триэтиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)этил-2'-(трипропиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)этил-2'-(трибутиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)пропил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)бутил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)пентил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)гексил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(винилокси)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(аллилокси)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(винилоксикарбонил)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(аллилоксикарбонил)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(винилкарбониламино)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(аллилоксикарбониламино)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(бутеноилокси)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата и их комбинаций; (11) аллиловый спирт; (12) N-2-гидроксиэтилвинилкарбамат; (13) N-карбоксивинил-β-аланин (VINAL); (14) N-карбоксивинил-α-аланин (15) или их комбинации.
51. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 49 или 50, где указанный по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер предусматривает N-винилпирролидон, N-винил-N-метилацетамид или их комбинации.
52. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 49-51, где указанный по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер предусматривает N,N-диметил(мет)акриламид.
53. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 49-52, где указанный по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер предусматривает N-2-гидроксиэтил(мет)акриламид, N,N-бис(гидроксиэтил)(мет)акриламид, N-3-гидроксипропил(мет)акриламид, N-2-гидроксипропил(мет)акриламид, N-2,3-дигидроксипропил(мет)акриламид, N-трис(гидроксиметил)метил(мет)акриламид, 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, 3-гидроксипропил(мет)акрилат, 2-гидроксипропил(мет)акрилат, метакрилат глицерина (GMA), ди(этиленгликоль)(мет)акрилат, три(этиленгликоль)(мет)акрилат, тетра(этиленгликоль)(мет)акрилат, поли(этиленгликоль)(мет)акрилат, характеризующийся среднечисловой молекулярной массой не более 1500, поли(этиленгликоль)этил(мет)акриламид, характеризующийся среднечисловой молекулярной массой не более 1500, или их комбинации.
54. Способ по любому из вариантов осуществления 38 и 40-53 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 39-53, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного сшивающего средства, отличного от силикон-винилового.
55. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 54, где указанное по меньшей мере одно сшивающее средство, отличное от силикон-винилового, предусматривает ди(мет)акрилат этиленгликоля, ди(мет)акрилат диэтиленгликоля, ди(мет)акрилат триэтиленгликоля, ди(мет)акрилат тетраэтиленгликоля, ди(мет)акрилат глицерина, ди(мет)акрилат 1,3-пропандиола, ди(мет)акрилат 1,3-бутандиола, ди(мет)акрилат 1,4-бутандиола, ди(мет)акрилат глицерин-1,3-диглицеролата, этиленбис[окси(2-гидроксипропан-1,3-диил)]ди(мет)акрилат, бис[2-(мет)акрилоксиэтил]фосфат, ди(мета)акрилат триметилолпропана и 3,4-бис[(мет)акрилоил]тетрагидрофуран, диакриламид, диметакриламид, N,N-ди(мет)акрилоил-N-метиламин, N,N-ди(мет)акрилоил-N-этиламин, N,N'-метиленбис(мет)акриламид, N,N'-этиленбис(мет)акриламид, N,N'-дигидроксиэтиленбис(мет)акриламид, N,N'-пропиленбис(мет)акриламид, N,N'-2-гидроксипропиленбис(мет)акриламид, N,N'-2,3-дигидроксибутиленбис(мет)акриламид, 1,3-бис(мет)акриламидпропан-2-илдигидрофосфат, пиперазиндиакриламид, дивиниловый эфир тетраэтиленгликоля, дивиниловый эфир триэтиленгликоля, дивиниловый эфир диэтиленгликоля, дивиниловый эфир этиленгликоля, триаллилизоцианурат, триаллилцианурат, триметакрилат триметилпропана, тетраметакрилат пентаэритрита, диметакрилат бисфенола А, аллилметакрилат, аллилакрилат, N-аллилметакриламид, N-аллилакриламид или их комбинации.
56. Способ по любому из вариантов осуществления 38 и 40-55 или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из вариантов осуществления 39-55, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного промежуточного винилового мономера.
57. Способ или содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по варианту осуществления 56, где указанный по меньшей мере один промежуточный виниловый мономер предусматривает C1-C10алкил(мет)акрилат, циклопентилакрилат, циклогексилметакрилат, циклогексилакрилат, изоборнил(мет)акрилат, стирол, 4,6-триметилстирол (TMS), трет-бутилстирол (TBS), трифторэтил(мет)акрилат, гексафторизопропил(мет)акрилат, гексафторбутил(мет)акрилат или их комбинации.
Приведенное ранее раскрытие облегчит специалисту в данной области осуществление настоящего изобретения на практике. Различные модификации, вариации и комбинации могут быть сделаны в различных вариантах осуществления, описанных в данном документе. Для лучшего обеспечения понимания читателем конкретных вариантов осуществления и их преимуществ предлагается ссылка на следующие примеры. Предполагается, что описание и примеры рассматриваются как иллюстративные.
Пример 1
Измерение кислородопроницаемости
Если не указано иное, коэффициент кислородопропускания (Dk/t), собственную (или скорректированную по краю) кислородопроницаемость (Dki или Dkc) вкладки и материала вкладки определяют в соответствии с процедурами, описанными в ISO 18369-4.
Равновесное влагосодержание
Равновесное влагосодержание (EWC) контактных линз определяют следующим образом.
Влагосодержание (выраженное в процентных массовых долях) гидратированной гидрогелевой контактной линзе, полностью уравновешенной в физиологическом растворе, определяют при комнатной температуре. Линзы быстро складывают в стопку и переносят стопку линз в алюминиевую чашку на аналитических весах после промокания линз тканью. Количество линз в каждой чашке с образцами обычно равно пяти (5). Регистрируют вес чашки с гидратированными линзами Чашку закрывают алюминиевой фольгой. Чашки помещают в лабораторный нагревательный шкаф при 100±2°C для высушивания в течение 16-18 часов. Чашку с линзами выносят из нагревательного шкафа и охлаждают в эксикаторе в течение не менее 30 минут. Чашки по одной вынимают из эксикатора и удаляют алюминиевую фольгу. Чашку с высушенными линзами взвешивают на аналитических весах. Повторяют эту операцию со всеми чашками. Влажный и сухой вес образцов линз можно вычислить, вычитая веса пустой чашки.
Показатель преломления
Показатель преломления (RI) вкладок определяют с помощью трансмиссионного лабораторного рефрактометра Reichert Abbe Mark III от Abbe при 25°C. Перед измерением вкладки полностью уравновешивают в солевом растворе PBS.
Модуль упругости
Модуль накопления (модуль Юнга) вкладок определяют с применением TA RSA-G2 DMA (динамометрический анализатор). вкладку разрезают на полоску шириной 3,08 мм с применением режущего инструмента для сухой линзы Precision Concept. Измеряют пять значений толщины в пределах базовой длины 6,5 мм. Закрепляют полоску на инструменте металлическими захватами. В отношении вкладки проводят испытание колебания в диапазоне температур с линейной скоростью нарастания 2ºC/минута при 10ºC ~ 50ºC, за реакцией материала на повышение температуры наблюдают при постоянной частоте 1 Гц, постоянной амплитуде деформации 0,5% и частоте регистрации 10,0 точек в секунду. Модуль накопления (E'), модуль потерь (E'') и данные tan δ рассчитывают с помощью программного обеспечения TRIOS.
Модуль упругости силикон-гидрогелевого материала или контактной линзы определяют с применением прибора MTS insight. Контактную линзу сначала разрезают на полоску шириной 3,12 мм, используя двухстадийный режущий инструмент Precision Concept two stage cutter. Измеряют пять значений толщины в пределах базовой длины 6,5 мм. Закрепляют полоску на захватах инструмента и погружают в PBS (фосфатно-солевой буферный раствор) при контролируемой температуре 21 ± 2°C. Обычно для испытания используют тензометрический датчик 5Н. К образцу прикладывают постоянную нагрузку и скорость нагружения до разрушения образца. Силу и деформацию регистрируют с помощью программного обеспечения TestWorks. Значение модуля упругости рассчитывают, используя программное обеспечение TestWorks по наклону или тангенсу кривой нагрузка-напряжение в точке с удлинением близким к нулю в области эластичной деформации.
Температура стеклования
Температура стеклования (Tg) вкладки определена как пик tan δ из динамического испытания в диапазоне температур с применением TA RSA-G2 DMA (динамометрический анализатор).
Расслоение
Содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы исследуют на предмет возможного расслоения либо с помощью прибора Optimec, либо с помощью томографии целостности сетчатки (OCT).
Независимо от метода оценки, контактные линзы находятся в течение минимум 12 часов при комнатной температуре после автоклавирования и перед исследованием расслаивания.
После соблюдения необходимого времени постановки полностью гидратированную контактную линзу помещают в "V"-образную решетчатую сборку прибора Optimec (OPTIMEC England, модель JCF). После того, как контактная линза оседает под действием силы тяжести, вид спереди контактной линзы внимательно осматривают на предмет наличия признаков кругового рисунка. Расслоение отображается в виде круговых узоров на изображении Optimec.
OCT (спектральная оптическая когерентная томография Thorlabs, модель Telesto-II) также может быть использована для изучения расслоения. OCT позволяет проводить не инвазивную визуализацию контактной линзы с получением изображения поперечного сечения высокого разрешения. С этой целью после выполнения минимального требования к проведению контактную линзу извлекают из своего блистера и замачивают в растворе PBS минимум на 30 минут, чтобы привести в равновесие. Затем кювету с блоком "V" заполняют приблизительно на ¾ свежим раствором PBS, и контактную линзу переносят в кювету с применением ватных палочек. Линзу оставляют свободно плавать до образования формы "V" на дне кюветы и сканируют всю контактную линзу с шагом в 10 градусов. Расслоение выглядит как воздушный карман в промежуточной поверхности вкладки и носителя на изображениях OCT.
Химические вещества
Следующие сокращения используются в следующих примерах: PEMA представляет собой фенилэтилметакрилат; PEA представляет собой фенилэтилакрилат; BzA представляет собой бензилакрилат; BzMA представляет собой бензилметакрилат; PVV представляет собой фенилметилвинилфенилсилоксановый сополимер с концевыми винилфенилметильными группами (PVV-3522, 800-1500 дальтон, от Gelest); PMV представляет собой полифенилметилсилоксан с концевыми винильными группами (PMV-9925, 2000-3000 дальтон от Gelest); TBEC представляет собой трет-бутилперокси-2-этилгексилкарбонат; PETA представляет собой тетраакрилат пентаэритрита; TrisMA представляет собой 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилметакрилат; HFIPMA представляет собой гексафторизопропилметакрилат; NPGDMA представляет собой диметакрилат неопентилгликоля; TrisAm представляет собой N-[трис(триметилсилокси)-силилпропил]акриламид; D6 представляет собой полидиметилсилоксан с концевыми монобутильной и монометакрилоксипропильной группами (M.W. от 600 до 800 г/моль от Gelest); D9 представляет собой полидиметилсилоксан с концевыми монобутильной и монометакрилоксипропильной группами (Mw ~ 984 г/моль от Shin-Etsu); Betacon представляет собой полидиметилсилоксан с концевыми диметакрилатными группами с удлиненной цепью (Mn ~ 5000 г/моль), что содержит два сегмента полидиметилсилоксана (PDMS), разделенные одним перфторполиэфиром (PFPE) диуретановыми связями между сегментами PDMS и PFPE и двумя уретановыми связями, каждая расположена между одной концевой метакрилатной группой и одним сегментом PDMS, полученным согласно способу, подобным описанному в примере B-1 патента США № 5760100; BDDA представляет собой 1,4-бутандиолдиакрилат; NVP представляет собой N-винилпирролидон; DMA представляет собой N,N-диметилакриламид; MMA представляет собой метилметакрилат; TEGDMA представляет собой диметакрилат триэтиленгликоля; EGDMA представляет собой метакрилат метилового эфира этиленгликоля; AMA представляет собой аллилметакрилат; AIBN представляет собой 2,2'-азобис(изобутиронитрил); Vazo-64 представляет собой 2,2'-диметил-2,2'азодипропиононитрил; V88 представляет собой 1,1'-азобис(цианоциклогексан), который характеризуется периодом полураспада 10 часов при температуре 88oC; Nobloc представляет собой 2-[3-(2H-бензотриазол-2-ил)-4-гидроксифенил]этилметакрилат от Aldrich; RB247 представляет собой Reactive Blue 247; TAA представляет собой трет-амиловый спирт; PrOH представляет собой 1-пропанол; IPA представляет собой изопропанол; PPG представляет собой поли(пропиленгликоль); EGBE представляет собой бутиловый эфир этиленгликоля; PBS представляет собой фосфатно-солевой буферный раствор, который характеризуется pH 7,2±0,2 при 25oC и содержит приблизительно 0,044 вес.% NaH2PO4·H2O, приблизительно 0,388 вес.% Na2HPO4·2H2O и приблизительно 0,79 вес.% NaCl и; вес.% представляет собой весовой процент; макромер "H4" представляет собой полисилоксан с концевыми диметакрилоилоксипропиловыми группами (Mn ~ 11,3K-12,3K г/моль, содержание OH ~ 1,82-2,01 мэкв./г) формулы (A), показанной ниже; макромер "H1" представляет собой полисилоксан с концевыми диметакрилоилоксипропиловыми группами (Mn ~8000 г/моль, содержание OH ~ 1,8-2,0 мэкв./г) формулы (A), показанной ниже.
Пример 2
Полимеризуемая композиция
Полимеризуемые композиции (составы вкладок) для изготовления вкладок получают при комнатной температуре на воздухе путем смешивания всех компонентов (материалов) в их требуемых количествах (в единицах весовой части) для получения композиции, показанной в таблице 1.
Таблица 1
№ состава вкладки | Композиция (в единицах весовой части) | |||||
PVV | PMV | TEBC | BzA | BDDA | Vazo-64 | |
1 | 10 | 80 | 10 | - | - | - |
2 | 20 | 70 | 10 | - | - | - |
3 | 40 | 50 | 10 | - | - | - |
4 | 27 | - | 3 | 62,3 | 7 | 0,7 |
5 | 31,5 | - | 3,5 | 58,9 | 6,5 | 0,65 |
6 | 36 | - | 4 | 53,4 | 6 | 0,6 |
7 | 40,5 | - | 4,5 | 49 | 5,5 | 0,55 |
8 | 29 | - | 1 | 62,3 | 7 | 0,7 |
9 | 38,7 | 1,3 | 53,4 | 6 | 0,6 | |
10 | 29 | - | 1 | 67,2 | 2,1 | 0,7 |
11 | 38,7 | - | 1,3 | 57,6 | 1,8 | 0,6 |
12 | 29 | - | 1 | 68,6 | 0,7 | 0,7 |
13 | 38,7 | - | 1,3 | 58,8 | 0,6 | 0,6 |
Литые вкладки
Состав вкладки (полимеризуемая композиция) продувают азотом при комнатной температуре в течение 30-35 минут. Полимеризуемую композицию после продувки N2 вводят в полипропиленовые формы, а формы закрывают и помещают в нагревательный шкаф. Нагревательный шкаф имеет следующую конфигурацию: подвод азота подключен к нагревательному шкафу через контроллер повышенной пропускной способности, который может управлять расходом азота через нагревательный шкаф; на линии выпуска нагревательного шкафа подключены вакуумные насосы для управления перепадом давления в нагревательном шкафу.
Состав вкладок (полимеризуемые композиции) в формах подвергают термическому отверждению в нагревательном шкафу при следующих условиях: повышение температуры от комнатной до 55oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута; удерживание при 55oC в течение приблизительно 30 минут; повышение от 55oC до 80oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута; удерживание при 55oC в течение приблизительно 30 минут; повышение от 80oC до 100oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута; и удерживание при 100oC в течение приблизительно 30 минут; повышение от 100oC до 120oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута и удерживание при 120oC в течение приблизительно 30 минут. Формы открывают и формованные вкладки извлекают из форм.
Вкладки затем экстрагируют и подвергают гидратации следующим образом. Сначала вкладки экстрагируют с помощью PrOH в течение приблизительно 3 часов, дважды промывают деионизированной водой в течение приблизительно 10 минут, замачивают в деионизированной воде с 100 ppm Tween 80 в течение 20 минут, промывают деионизированной водой в течение 5 минут и замачивают в PBS в течение по меньшей мере одного часа перед тестированием.
Результаты исследований указаны в таблице 2.
№ вкладки | RI | Модуль (МПа) | Dk |
1* | - | - | - |
2* | - | - | - |
3 # | 1,552 | - | - |
4 | 1,552 | 47,3 | 49 |
5 | 1,546 | 49,0 | 55 |
6 | 1,549 | 42,2 | 56 |
7 | 1,557 | 119,2 | 59 |
8 | 1,554 | 4,2 | 54 |
9 | 1,557 | 19,9 | 57 |
10 | 1,560 | 12,4 | 54 |
11 | 1,559 | 19,7 | 55 |
12 | 1,561 | 27,9 | 52 |
13 | 1,560 | 54,0 | 56 |
* не отвержден и не проводили испытания на свойства. # треснул.
Пример 3
Получение содержащих внедренный элемент SiHy контактных линз
Три состава SiHy линзы получают при комнатной температуре на воздухе путем смешивания всех компонентов (материалов) в их требуемых количествах (в единицах весовой части) с получением композиции, показанной ниже.
Состав 1 SiHy линзы: 40 единиц весовой части CE-PDMS (Mn ~10,5 K Дальтон); 28 единиц весовой части TrisAm; 32 единицы весовой части DMA; 5 единиц весовой части PrOH; 0,5 единицы весовой части VAZO-64.
Состав 2 SiHy линзы: 55 единиц весовой части H1; 24 единицы весовой части DMA; 25 единиц весовой части EGBE; 1 единица весовой части VAZO-64.
Состав 3 SiHy линзы: 40 единиц весовой части H1; 15 единиц весовой части MMA; 20 единиц весовой части DMA, 28 единиц весовой части EGBE; 1 единица весовой части VAZO-64.
Литые контактные линзы получают следующим образом. Изготовленную выше вкладку помещают в центральную область формующей поверхности вогнутой половины формы (полученной из полипропилена), которая предпочтительно обладает тремя или более шипами, распределенными по кругу, с диаметром, достаточным для размещения вкладки для фиксации положения вкладки на формующей поверхности, количество состава SiHy линзы, полученного выше, дозируют в вогнутую половину формы для погружения вкладки, затем полипропиленовую выпуклую половину формы помещают на поверхность вогнутой половины формы, а форму надежно закрывают.
Закрытую форму со вкладкой, погруженной в состав SiHy линзы, подвергают термическому отверждению в нагревательном шкафу при следующих условиях: повышение температуры от комнатной до 55oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута; удерживание при 55oC в течение приблизительно 30-40 мин; повышение от 55oC до 80oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута; удерживание при 55oC в течение приблизительно 30-40 минут; повышение от 80oC до 100oC при скорости изменения приблизительно 7oC/минута и удерживание при 100oC в течение приблизительно 30-40 минут. Формы открывают и формованные вкладки извлекают из форм.
Каждая из форм для линз с формованной необработанной силикон-гидрогелевой контактной линзой открывается механически. Формованная необработанная содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза прилипает к выпуклым половинам формы или вогнутым половинам формы. Формованные необработанные содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы, приклеенные к выпуклым половинам формы, отделяют с применением ультразвуковой установки; формованные необработанные содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы, приклеенные к вогнутым половинам формы, отделяют вручную от приклеенных к линзам вогнутых половин формы.
Отделенные необработанные содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы могут быть извлечены с помощью смеси 50:50 пропиленгликоля:воды. Предпочтительно отделенные необработанные содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы подвергают следующим процессам экстракции/гидратации, нанесения покрытия, автоклавирования следующим образом. Необработанные содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы замачивают в ванне, содержащей деионизированную воду или водный раствор Tween 80 (500 PPM), в течение приблизительно 60 минут, затем в ванне, содержащей водный раствор полиакриловой кислоты (PAA, Mw 450K) при концентрации приблизительно 0,1% по весу при 40oC в течение приблизительно 120 минут; затем в ванне, содержащей раствор PBS при комнатной температуре в течение приблизительно 60 минут; упаковывают/герметизируют в полипропиленовых упаковочных оболочках для линз (или блистерах) (одна линза на оболочку) с 0,65 мл упаковочного солевого раствора, который готовят согласно процедуре, описанной в примере 19 патента США № 8480227; и в конечном итоге, автоклавируют в течение приблизительно 45 минут при 121oC. Каждая из полученных в результате содержащих внедренный элемент SiHy контактных линз содержат гидрогелевое покрытие на них и их исследуют на расслоение в соответствии с процедурами, описанными в примере 1. Результаты указаны в таблице 3.
Таблица 3
Содержащие внедренный элемент SiHy контактные линзы | ||||||||
№ состава SiHy линзы | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 |
№ состава вкладки | 9 | 11 | 13 | 9 | 11 | 13 | 11 | 13 |
Расслоение | Да | Да | Да | Нет | Нет | Нет | Нет | Нет |
Все публикации, патенты и публикации заявок на патенты, которые были упомянуты в настоящей заявке выше, включены посредством ссылки во всей своей полноте.
Claims (75)
1. Вкладка для внедрения в силикон-гидрогелевую контактную линзу, содержащая сшитый полимерный материал, который содержит
(1) повторяющиеся звенья указанного по меньшей мере одного винил-функционализированного полисилоксана, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая из которых непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель;
(2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера и
(3) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винилового сшивающего средства, где виниловое сшивающее средство включает диметакрилат этиленгликоля; диакрилат этиленгликоля; диакрилат 1,3-пропандиола; диметакрилат 1,3-пропандиола; диакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 1,4-бутандиола; диакрилат 1,4-бутандиола; диметакрилат 1,5-пентандиола; диакрилат 1,5-пентандиола; диметакрилат 1,6-гександиола; диакрилат 1,6-гександиола; диметакрилат диэтиленгликоля; диакрилат диэтиленгликоля; диметакрилат триэтиленгликоля; диакрилат триэтиленгликоля; диметакрилат тетраэтиленгликоля; диакрилат тетраэтиленгликоля; аллилметакрилат; аллилакрилат; N,N'-метиленбис(акриламид); N,N'-метиленбис(метакриламид); N,N'-этиленбис(акриламид); N,N'-этиленбис(метакриламид); N,N'-гексаметиленбисакриламид; N,N'-гексаметиленбисметакриламид, триакрилат пентаэритрита, триметакрилат пентаэритрита, триакрилат триметилоилпропана, триметакрилат триметилоилпропана, триакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, триметакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, 1,3,5-триакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триметакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин; тетраакрилат пентаэритрита, тетраметакрилат пентаэритрита, тетраакрилат ди(триметилоилпропан), тетраметакрилат ди(триметилоилпропан), арильное сшивающее средство или их комбинации,
где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет по меньшей мере 70% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования более 28°C, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды менее 5% по весу, кислородопроницаемостью по меньшей мере 40 баррер и показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,47.
2. Вкладка по п. 1, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер представляет собой виниловый мономер формулы (I) или (II),
,
(II),
где A1 представляет собой H или CH3 (предпочтительно H); B1 представляет собой (CH2)m1 или [O(CH2)2]Z1, в котором m1 равняется 2-6, и z1 равняется 1-10; Y1 представляет собой прямую связь, O, S или NR', в котором R' представляет собой H, CH3, Cn'H2n'+1, в котором n' равняется 1-10, изо-OC3H7, C6H5 или CH2C6H5; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh и Ri независимо друг от друга представляют собой H, C1-C12алкил или C1-C12алкокси (предпочтительно все представляют собой H); w1 равняется 0-6, при условии, что m1+w1≤8; w2 представляет собой целое число от 1 до 3; и D1 представляет собой H, Cl, Br, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C6H5 или CH2C6H5.
3. Вкладка по п. 1 или 2, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер предусматривает по меньшей мере один виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-этилфеноксиакрилата; 2-этилфеноксиметакрилата; фенилакрилата; фенилметакрилата; бензилакрилата; бензилметакрилата; 2-фенилэтилакрилата; 2-фенилэтилметакрилата; 3-фенилпропилакрилата; 3-фенилпропилметакрилата; 4-фенилбутилакрилата; 4-фенилбутилметакрилата; 4-метилфенилакрилата; 4-метилфенилметакрилата; 4-метилбензилакрилата; 4-метилбензилметакрилата; 2-(2-метилфенил)этилакрилата; 2-(2-метилфенил)этилметакрилата; 2-(3-метилфенил)этилакрилата; 2-(3-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-метилфенил)этилакрилата; 2-(4-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилметакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилметакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилметакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилметакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-бромфенол)этилакрилата; 2-(4-бромфенол)этилметакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилметакрилата; 2-(фенилтио)этилакрилата; 2-(фенилтио)этилметакрилата; 2-бензилоксиэтилакрилата; 3-бензилоксипропилакрилата; 2-бензилоксиэтилметакрилата; 3-бензилоксипропилметакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилата и их комбинаций.
4. Вкладка по п. 2, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер предусматривает по меньшей мере один виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-этилфеноксиакрилата; 2-этилфеноксиметакрилата; фенилакрилата; фенилметакрилата; бензилакрилата; бензилметакрилата; 2-фенилэтилакрилата; 2-фенилэтилметакрилата; 3-фенилпропилакрилата; 3-фенилпропилметакрилата; 4-фенилбутилакрилата; 4-фенилбутилметакрилата; 4-метилфенилакрилата; 4-метилфенилметакрилата; 4-метилбензилакрилата; 4-метилбензилметакрилата; 2-(2-метилфенил)этилакрилата; 2-(2-метилфенил)этилметакрилата; 2-(3-метилфенил)этилакрилата; 2-(3-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-метилфенил)этилакрилата; 2-(4-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилметакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилметакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилметакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилметакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-бромфенол)этилакрилата; 2-(4-бромфенол)этилметакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилметакрилата; 2-(фенилтио)этилакрилата; 2-(фенилтио)этилметакрилата; 2-бензилоксиэтилакрилата; 3-бензилоксипропилакрилата; 2-бензилоксиэтилметакрилата; 3-бензилоксипропилметакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилата и их комбинаций.
5. Вкладка по п. 1, где количество указанного по меньшей мере одного винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 1% до приблизительно 30% по весу.
6. Вкладка по п. 5, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит по меньшей мере 30% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель.
7. Вкладка по п. 6, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более винилфенилсилоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель и один винильный заместитель.
8. Вкладка по п. 6, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более фенилметилсилоксановых звеньев.
9. Вкладка по п. 6, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более дифенилсилоксановых звеньев.
10. Вкладка по любому из пп. 1-9, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько полифенилметилсилоксанов с концевыми винильными группами, один или несколько фенилметилвинилфенилсилоксановых сополимеров с концевыми винилфенилметильными группами, один или несколько дифенилсилоксандиметилсилоксановых сополимеров с концевыми винильными группами или их комбинации.
11. Вкладка по п. 10, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько полифенилметилсилоксанов с концевыми винильными группами.
12. Вкладка по п. 10, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько фенилметилвинилфенилсилоксановых сополимеров с концевыми винилфенилметильными группами.
13. Содержащие внедренный элемент силикон-гидрогелевые контактные линзы, содержащие
силикон-гидрогелевый материал и вкладку в силикон-гидрогелевом материале,
где вкладка выполнена из сшитого полимерного материала, который содержит
(1) повторяющиеся звенья указанного по меньшей мере одного винил-функционализированного полисилоксана, который содержит по меньшей мере две винильные группы, каждая из которых непосредственно присоединена к одному атому кремния, и по меньшей мере 15% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель; (2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера;
(2) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного арилакрилового мономера и
(3) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного винилового сшивающего средства, где виниловое сшивающее средство включает диметакрилат этиленгликоля; диакрилат этиленгликоля; диакрилат 1,3-пропандиола; диметакрилат 1,3-пропандиола; диакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 2,3-пропандиола; диметакрилат 1,4-бутандиола; диакрилат 1,4-бутандиола; диметакрилат 1,5-пентандиола; диакрилат 1,5-пентандиола; диметакрилат 1,6-гександиола; диакрилат 1,6-гександиола; диметакрилат диэтиленгликоля; диакрилат диэтиленгликоля; диметакрилат триэтиленгликоля; диакрилат триэтиленгликоля; диметакрилат тетраэтиленгликоля; диакрилат тетраэтиленгликоля; аллилметакрилат; аллилакрилат; N,N'-метиленбис(акриламид); N,N'-метиленбис(метакриламид); N,N'-этиленбис(акриламид); N,N'-этиленбис(метакриламид); N,N'-гексаметиленбисакриламид; N,N'-гексаметиленбисметакриламид, триакрилат пентаэритрита, триметакрилат пентаэритрита, триакрилат триметилоилпропана, триметакрилат триметилоилпропана, триакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, триметакрилат трис(2-гидроксиэтил)изоцианурата, 1,3,5-триакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триметакрилоксилгексагидро-1,3,5-триазин; тетраакрилат пентаэритрита, тетраметакрилат пентаэритрита, тетраакрилат ди(триметилоилпропан), тетраметакрилат ди(триметилоилпропан), арильное сшивающее средство или их комбинации,
где сумма количеств компонентов (1) и (2) сшитого полимерного материала составляет по меньшей мере 70% по весу относительно общего веса сшитого полимерного материала, где сшитый полимерный материал в сухом состоянии характеризуется температурой стеклования более 28°C, где сшитый полимерный материал в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды менее 5% по весу, кислородопроницаемостью по меньшей мере 40 баррер и показателем преломления по меньшей мере приблизительно 1,47,
где силикон-гидрогелевый материал представляет собой сшитый материал, имеющий полимерную матрицу и содержащий (a) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового мономера и/или по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового сшивающего средства и (b) повторяющиеся звенья по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера, где содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза в полностью гидратированном состоянии характеризуется содержанием воды от 15% до 70% по весу воды при полной гидратации.
14. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 13, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер представляет собой виниловый мономер формулы (I) или (II),
,
(II),
где A1 представляет собой H или CH3 (предпочтительно H); B1 представляет собой (CH2)m1 или [O(CH2)2]Z1, в котором m1 равняется 2-6, и z1 равняется 1-10; Y1 представляет собой прямую связь, O, S или NR', в котором R' представляет собой H, CH3, Cn'H2n'+1, в котором n' равняется 1-10, изо-OC3H7, C6H5 или CH2C6H5; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh и Ri независимо друг от друга представляют собой H, C1-C12алкил или C1-C12алкокси (предпочтительно все представляют собой H); w1 равняется 0-6, при условии, что m1+w1≤8; w2 представляет собой целое число от 1 до 3; и D1 представляет собой H, Cl, Br, C1-C4алкил, C1-C4алкокси, C6H5 или CH2C6H5.
15. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 13, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер предусматривает по меньшей мере один виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-этилфеноксиакрилата; 2-этилфеноксиметакрилата; фенилакрилата; фенилметакрилата; бензилакрилата; бензилметакрилата; 2-фенилэтилакрилата; 2-фенилэтилметакрилата; 3-фенилпропилакрилата; 3-фенилпропилметакрилата; 4-фенилбутилакрилата; 4-фенилбутилметакрилата; 4-метилфенилакрилата; 4-метилфенилметакрилата; 4-метилбензилакрилата; 4-метилбензилметакрилата; 2-(2-метилфенил)этилакрилата; 2-(2-метилфенил)этилметакрилата; 2-(3-метилфенил)этилакрилата; 2-(3-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-метилфенил)этилакрилата; 2-(4-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилметакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилметакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилметакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилметакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-бромфенол)этилакрилата; 2-(4-бромфенол)этилметакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилметакрилата; 2-(фенилтио)этилакрилата; 2-(фенилтио)этилметакрилата; 2-бензилоксиэтилакрилата; 3-бензилоксипропилакрилата; 2-бензилоксиэтилметакрилата; 3-бензилоксипропилметакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилата и их комбинаций.
16. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 13, где указанный по меньшей мере один арилакриловый мономер предусматривает по меньшей мере один виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-этилфеноксиакрилата; 2-этилфеноксиметакрилата; фенилакрилата; фенилметакрилата; бензилакрилата; бензилметакрилата; 2-фенилэтилакрилата; 2-фенилэтилметакрилата; 3-фенилпропилакрилата; 3-фенилпропилметакрилата; 4-фенилбутилакрилата; 4-фенилбутилметакрилата; 4-метилфенилакрилата; 4-метилфенилметакрилата; 4-метилбензилакрилата; 4-метилбензилметакрилата; 2-(2-метилфенил)этилакрилата; 2-(2-метилфенил)этилметакрилата; 2-(3-метилфенил)этилакрилата; 2-(3-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-метилфенил)этилакрилата; 2-(4-метилфенил)этилметакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилакрилата; 2-(4-пропилфенил)этилметакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилакрилата; 2-(4-(1-метилэтил)фенил)этилметакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилакрилата; 2-(4-метоксифенил)этилметакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилакрилата; 2-(4-циклогексилфенил)этилметакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилакрилата; 2-(2-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилакрилата; 2-(3-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилакрилата; 2-(4-хлорфенил)этилметакрилата; 2-(4-бромфенол)этилакрилата; 2-(4-бромфенол)этилметакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилакрилата; 2-(3-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилакрилата; 2-(4-фенилфенил)этилметакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилакрилата; 2-(4-бензилфенил)этилметакрилата; 2-(фенилтио)этилакрилата; 2-(фенилтио)этилметакрилата; 2-бензилоксиэтилакрилата; 3-бензилоксипропилакрилата; 2-бензилоксиэтилметакрилата; 3-бензилоксипропилметакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилакрилата; 2-[2-(бензилокси)этокси]этилметакрилата и их комбинаций.
17. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 13, где количество указанного по меньшей мере одного винилового сшивающего средства составляет от приблизительно 1% до приблизительно 30% по весу.
18. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 13, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит по меньшей мере 30% по молям силоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель.
19. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 18, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более винилфенилсилоксановых звеньев, каждое из которых содержит по меньшей мере один фенильный заместитель и один винильный заместитель.
20. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 18, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более фенилметилсилоксановых звеньев.
21. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 18, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан содержит три или более дифенилсилоксановых звеньев.
22. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из пп. 13-21, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько полифенилметилсилоксанов с концевыми винильными группами, один или несколько фенилметилвинилфенилсилоксановых сополимеров с концевыми винилфенилметильными группами, один или несколько дифенилсилоксандиметилсилоксановых сополимеров с концевыми винильными группами или их комбинации.
23. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько полифенилметилсилоксанов с концевыми винильными группами.
24. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22, где указанный по меньшей мере один винил-функционализированный полисилоксан предусматривает один или несколько фенилметилвинилфенилсилоксановых сополимеров с концевыми винилфенилметильными группами.
25. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного силиконсодержащего винилового мономера, выбранного из группы, состоящей из винилового мономера, содержащего бис(триалкилсилилокси)алкилсилильную группу, винилового мономера, содержащего трис(триалкилсилилокси)силильную группу, полисилоксан-винилового мономера, 3-метакрилоксипропилпентаметилдисилоксана, трет-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбоната, триметилсилилэтилвинилкарбоната и триметилсилилметилвинилкарбоната и их комбинаций.
26. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22,
где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного второго силиконсодержащего винилового мономера формулы (M1) или (M2),
,
,
где aM1 равняется нулю или 1; RM0 представляет собой H или метил; XM0 представляет собой O или NRM1; LM1 представляет собой C2-C8алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал , , , , , или ; LM1' представляет собой C2-C8алкиленовый двухвалентный радикал, который содержит одну гидроксильную группу или не содержит ее; LM1" представляет собой C3-C8алкиленовый двухвалентный радикал, который содержит одну гидроксильную группу или не содержит ее; XM1 представляет собой O, NRM1, NHCOO, OCONH, CONRM1 или NRM1CO; RM1 представляет собой H или C1-C4алкил, содержащий от 0 до 2 гидроксильных групп; Rt1 и Rt2 независимо друг от друга представляют собой C1-C6алкил; XM1' представляет собой O или NR1; v1 представляет собой целое число от 1 до 30; m2 представляет собой целое число от 0 до 30; n1 представляет собой целое число от 3 до 40; и r1 представляет собой целое число, которое равняется 2 или 3;
где указанное по меньшей мере одно полисилоксан-виниловое сшивающее средство предусматривает виниловое сшивающее средство формулы (III),
,
где
d1 представляет собой целое число от 30 до 500, и d2 представляет собой целое число от 1 до 75, при условии, что d2/d1 составляет от приблизительно 0,035 до приблизительно 0,15;
X01 представляет собой O или NRIN, в котором RIN представляет собой водород или C1-C10-алкил;
RI0 представляет собой водород или метил;
RI1 и RI2 независимо друг от друга представляют собой замещенный или незамещенный C1-C10алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал -RI4-O-RI5-, при этом RI4 и RI5 независимо друг от друга представляют собой замещенный или незамещенный C1-C10алкиленовый двухвалентный радикал;
RI3 представляет собой одновалентный радикал любой из формул (IIIa)-(IIIe),
,
,
,
,
,
k1 равняется нулю или 1; m1 представляет собой целое число от 2 до 4; m2 представляет собой целое число от 1 до 5; m3 представляет собой целое число от 3 до 6; m4 представляет собой целое число от 2 до 5;
RI6 представляет собой водород или метил;
RI7 представляет собой C2-C6углеводородный радикал, имеющий валентность (m2+1);
RI8 представляет собой C2-C6углеводородный радикал, имеющий валентность (m4+1);
RI9 представляет собой этил или гидроксиметил;
RI10 представляет собой метил или гидроксиметил;
RI11 представляет собой гидроксил или метокси;
XI1 представляет собой серный мостик -S- или мостик на основе третичного амина -NRI12-, в котором RI12 представляет собой C1-C1алкил, гидроксиэтил, гидроксипропил или 2,3-дигидроксипропил; и
XI2 представляет собой амидный мостик или , в котором RI13 представляет собой водород или C1-C10алкил.
27. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22,
где указанное по меньшей мере одно полисилоксан-виниловое сшивающее средство предусматривает (1) виниловое сшивающее средство, которое содержит только один полидиорганосилоксановый сегмент и две концевые этиленненасыщенные группы, выбранные из группы, состоящей из (мет)акрилоилоксигрупп, (мет)акрилоиламиногрупп, винилкарбонатных групп, винилкарбаматных групп; и/или (2) полисилоксан-виниловое сшивающее средство с удлиненной цепью, которое содержит по меньшей мере два полидиорганосилоксановых сегмента, и ковалентный линкер между каждой парой полидиорганосилоксановых сегментов, и две концевые этиленненасыщенные группы, выбранные из группы, состоящей из (мет)акрилоилоксигрупп, (мет)акрилоиламиногрупп, винилкарбонатных групп, винилкарбаматных групп;
где указанный по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер предусматривает (1) алкил(мет)акриламид, выбранный из группы, состоящей из (мет)акриламида, N,N-диметил(мет)акриламида, N-этил(мет)акриламида, N,N-диэтил(мет)акриламида, N-пропил(мет)акриламида, N-изопропил(мет)акриламида, N-3-метоксипропил(мет)акриламида и их комбинаций; (2) гидроксилсодержащий акриловый мономер, выбранный из группы, состоящей из N-2-гидроксиэтил(мет)акриламида, N,N-бис(гидроксиэтил)(мет)акриламида, N-3-гидроксипропил(мет)акриламида, N-2-гидроксипропил(мет)акриламида, N-2,3-дигидроксипропил(мет)акриламида, N-трис(гидроксиметил)метил(мет)акриламида, 2-гидроксиэтил(мет)акрилата, 3-гидроксипропил(мет)акрилата, 2-гидроксипропил(мет)акрилата, глицерина метакрилата (GMA), ди(этиленгликоль)(мет)акрилата, три(этиленгликоль)(мет)акрилата, тетра(этиленгликоль)(мет)акрилата, поли(этиленгликоль)(мет)акрилата, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, поли(этиленгликоль)этил(мет)акриламида, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, и их комбинаций; (3) карбоксилсодержащий акриловый мономер, выбранный из группы, состоящей из 2-(мет)акриламидогликолевой кислоты, (мет)акриловой кислоты, этилакриловой кислоты, 3-(мет)акриламидопропионовой кислоты, 5-(мет)акриламидопентановой кислоты, 4-(мет)акриламидобутановой кислоты, 3-(мет)акриламидо-2-метилбутановой кислоты, 3-(мет)акриламидо-3-метилбутановой кислоты, 2-(мет)акриламидо-2-метил-3,3-диметилбутановой кислоты, 3-(мет)акриламидогексановой кислоты, 4-(мет)акриламидо-3,3-диметилгексановой кислоты и их комбинаций; (4) аминосодержащий акриловый мономер, выбранный из группы, состоящей из N-2-аминоэтил(мет)акриламида, N-2-метиламиноэтил(мет)акриламида, N-2-этиламиноэтил(мет)акриламида, N-2-диметиламиноэтил(мет)акриламида, N-3-аминопропил(мет)акриламида, N-3-метиламинопропил(мет)акриламида, N-3-диметиламинопропил(мет)акриламида, 2-аминоэтил(мет)акрилата, 2-метиламиноэтил(мет)акрилата, 2-этиламиноэтил(мет)акрилата, 3-аминопропил(мет)акрилата, 3-метиламинопропил(мет)акрилата, 3-этиламинопропил(мет)акрилата, 3-амино-2-гидроксипропил(мет)акрилата, гидрохлорида триметиламмоний-2-гидроксипропил(мет)акрилата, диметиламиноэтил(мет)акрилата и их комбинаций; (5) N-виниламидный мономер, выбранный из группы, состоящей из N-винилпирролидона, N-винил-3-метил-2-пирролидона, N-винил-4-метил-2-пирролидона, N-винил-5-метил-2-пирролидона, N-винил-6-метил-2-пирролидона, N-винил-3-этил-2-пирролидона, N-винил-4,5-диметил-2-пирролидона, N-винил-5,5-диметил-2-пирролидона, N-винил-3,3,5-триметил-2-пирролидона, N-винилпиперидона, N-винил-3-метил-2-пиперидона, N-винил-4-метил-2-пиперидона, N-винил-5-метил-2-пиперидона, N-винил-6-метил-2-пиперидона, N-винил-6-этил-2-пиперидона, N-винил-3,5-диметил-2-пиперидона, N-винил-4,4-диметил-2-пиперидона, N-винилкапролактама, N-винил-3-метил-2-капролактама, N-винил-4-метил-2-капролактама, N-винил-7-метил-2-капролактама, N-винил-7-этил-2-капролактама, N-винил-3,5-диметил-2-капролактама, N-винил-4,6-диметил-2-капролактама, N-винил-3,5,7-триметил-2-капролактама, N-винил-N-метилацетамида, N-винилформамида, N-винилацетамида, N-винилизопропиламида, N-винил-N-этилацетамида, N-винил-N-этилформамида и их смесей; (6) метиленсодержащий пирролидоновый мономер, выбранный из группы, состоящей из 1-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-метил-5-метилен-2-пирролидона, 1-этил-5-метилен-2-пирролидона, 5-метил-3-метилен-2-пирролидона, 5-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-н-бутил-3-метилен-2-пирролидона, 1-трет-бутил-3-метилен-2-пирролидона и их комбинаций; (7) акриловый мономер, содержащий C1-C4алкоксиэтоксигруппу и выбранный из группы, состоящей из (мет)акрилата метилового эфира этиленгликоля, (мет)акрилата метилового эфира ди(этиленгликоля), (мет)акрилата метилового эфира три(этиленгликоля), (мет)акрилата метилового эфира тетра(этиленгликоля), C1-C4алкоксиполи(этиленгликоль)(мет)акрилата, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, метоксиполи(этиленгликоль)этил(мет)акриламида, характеризующегося среднечисловой молекулярной массой не более 1500, и их комбинаций; (8) мономер винилового эфира, выбранный из группы, состоящей из моновинилового эфира этиленгликоля, моновинилового эфира ди(этиленгликоля), моновинилового эфира три(этиленгликоля), моновинилового эфира тетра(этиленгликоля), моновинилового эфира поли(этиленгликоля), метилвинилового эфира этиленгликоля, метилвинилового эфира ди(этиленгликоля), метилвинилового эфира три(этиленгликоля), метилвинилового эфира тетра(этиленгликоля), метилвинилового эфира поли(этиленгликоля) и их комбинаций; (9) мономер аллилового эфира, выбранный из группы, состоящей из моноаллилового эфира этиленгликоля, моноаллилового эфира ди(этиленгликоля), моноаллилового эфира три(этиленгликоля), моноаллилового эфира тетра(этиленгликоля), моноаллилового эфира поли(этиленгликоля), метилаллилового эфира этиленгликоля, метилаллилового эфира ди(этиленгликоля), метилаллилового эфира три(этиленгликоля), метилаллилового эфира тетра(этиленгликоля), метилаллилового эфира поли(этиленгликоля) и их комбинаций; (10) фосфорилхолинсодержащий виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из (мет)акрилоилоксиэтилфосфорилхолина, (мет)акрилоилоксипропилфосфорилхолина, 4-((мет)акрилоилокси)бутил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-[(мет)акрилоиламино]этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 3-[(мет)акрилоиламино]пропил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 4-[(мет)акрилоиламино]бутил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 5-((мет)акрилоилокси)пентил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 6-((мет)акрилоилокси)гексил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)этил-2'-(триэтиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)этил-2'-(трипропиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)этил-2'-(трибутиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)пропил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)бутил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)пентил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-((мет)акрилоилокси)гексил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(винилокси)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(аллилокси)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(винилоксикарбонил)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(аллилоксикарбонил)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(винилкарбониламино)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(аллилоксикарбониламино)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата, 2-(бутеноилокси)этил-2'-(триметиламмонио)этилфосфата и их комбинаций; (11) аллиловый спирт; (12) N-2-гидроксиэтилвинилкарбамат; (13) N-карбоксивинил-β-аланин; (14) N-карбоксивинил-α-аланин (15) или их комбинации.
28. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного сшивающего средства, отличного от силикон-винилового.
29. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 28, где указанное по меньшей мере одно сшивающее средство, отличное от силикон-винилового, предусматривает ди(мет)акрилат этиленгликоля, ди(мет)акрилат диэтиленгликоля, ди(мет)акрилат триэтиленгликоля, ди(мет)акрилат тетраэтиленгликоля, ди(мет)акрилат глицерина, ди(мет)акрилат 1,3-пропандиола, ди(мет)акрилат 1,3-бутандиола, ди(мет)акрилат 1,4-бутандиола, ди(мет)акрилат глицерин-1,3-диглицеролата, этиленбис[окси(2-гидроксипропан-1,3-диил)]ди(мет)акрилат, бис[2-(мет)акрилоксиэтил]фосфат, ди(мета)акрилат триметилолпропана и 3,4-бис[(мет)акрилоил]тетрагидрофуран, диакриламид, диметакриламид, N,N-ди(мет)акрилоил-N-метиламин, N,N-ди(мет)акрилоил-N-этиламин, N,N'-метиленбис(мет)акриламид, N,N'-этиленбис(мет)акриламид, N,N'-дигидроксиэтиленбис(мет)акриламид, N,N'-пропиленбис(мет)акриламид, N,N'-2-гидроксипропиленбис(мет)акриламид, N,N'-2,3-дигидроксибутиленбис(мет)акриламид, 1,3-бис(мет)акриламидпропан-2-илдигидрофосфат, пиперазиндиакриламид, дивиниловый эфир тетраэтиленгликоля, дивиниловый эфир триэтиленгликоля, дивиниловый эфир диэтиленгликоля, дивиниловый эфир этиленгликоля, триаллилизоцианурат, триаллилцианурат, триметакрилат триметилпропана, тетраметакрилат пентаэритрита, диметакрилат бисфенола А, аллилметакрилат, аллилакрилат, N-аллилметакриламид, N-аллилакриламид или их комбинации.
30. Содержащая внедренный элемент силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 22, где силикон-гидрогелевый материал содержит повторяющиеся звенья по меньшей мере одного промежуточного винилового мономера, выбранного из группы, включающей C1-C10алкил(мет)акрилат, циклопентилакрилат, циклогексилметакрилат, циклогексилакрилат, изоборнил(мет)акрилат, стирол, 4,6-триметилстирол (TMS), трет-бутилстирол (TBS), трифторэтил(мет)акрилат, гексафторизопропил(мет)акрилат, гексафторбутил(мет)акрилат и их комбинации.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US62/991,732 | 2020-03-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2807549C1 true RU2807549C1 (ru) | 2023-11-16 |
Family
ID=
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3488111A (en) * | 1967-03-16 | 1970-01-06 | Nat Patent Dev Corp | Hydrophilic hydrogel corneal contact lens with hard central insert |
US20160062141A1 (en) * | 2013-09-17 | 2016-03-03 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method and apparatus for ophthalmic devices including gradient-indexed and shaped liquid crystal layers |
RU2621676C2 (ru) * | 2011-12-23 | 2017-06-07 | Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. | Силиконовые гидрогели, содержащие n-виниламиды и гидроксиалкил(мет)акрилаты или акриламиды |
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3488111A (en) * | 1967-03-16 | 1970-01-06 | Nat Patent Dev Corp | Hydrophilic hydrogel corneal contact lens with hard central insert |
RU2621676C2 (ru) * | 2011-12-23 | 2017-06-07 | Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. | Силиконовые гидрогели, содержащие n-виниламиды и гидроксиалкил(мет)акрилаты или акриламиды |
US20160062141A1 (en) * | 2013-09-17 | 2016-03-03 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Method and apparatus for ophthalmic devices including gradient-indexed and shaped liquid crystal layers |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI777457B (zh) | 嵌入式矽酮水凝膠接觸鏡片 | |
US11618823B2 (en) | High refractive index siloxane insert materials for embedded contact lenses | |
TWI779526B (zh) | 具有高透氧係數和高折射率之插入物材料 | |
TWI826991B (zh) | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 | |
TW202239578A (zh) | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 | |
RU2807549C1 (ru) | Силоксановые материалы для вкладки с высоким показателем преломления для содержащих внедренный элемент контактных линз | |
RU2805658C1 (ru) | Встроенные силикон-гидрогелевые контактные линзы | |
TWI825650B (zh) | 嵌入式水凝膠接觸鏡片及其製備方法 | |
US20230339148A1 (en) | Method for making embedded hydrogel contact lenses | |
TW202408774A (zh) | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 | |
TW202413071A (zh) | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 | |
WO2023228106A1 (en) | Method for making embedded hydrogel contact lenses | |
TW202408775A (zh) | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 |