JP2003286500A - ベタインまたはアミンオキシドの高濃度水溶液 - Google Patents
ベタインまたはアミンオキシドの高濃度水溶液Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポンプ輸送可能でかつ取り扱いが簡単であり
そして共界面活性剤または揮発性もしくは環境に有害な
有機溶剤を含まない、ベタインまたはアミンオキシドの
可能な限り濃縮された水溶液を調製すること。 【解決手段】 水溶性炭水化物、好ましくはシクロデキ
ストリンまたはデキストランを加えることによって、両
性界面活性剤、特にベタインまたはアミンオキシドの高
濃度水溶液を調製する。
そして共界面活性剤または揮発性もしくは環境に有害な
有機溶剤を含まない、ベタインまたはアミンオキシドの
可能な限り濃縮された水溶液を調製すること。 【解決手段】 水溶性炭水化物、好ましくはシクロデキ
ストリンまたはデキストランを加えることによって、両
性界面活性剤、特にベタインまたはアミンオキシドの高
濃度水溶液を調製する。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、２〜12のpHにおい
てベタインまたはアミンオキシドを少なくとも30重量％
の活性成分含有率で含みそして少量の水溶性炭水化物の
存在下に粘性液体の形である上記の界面活性剤の高濃度
水溶液に関する。
てベタインまたはアミンオキシドを少なくとも30重量％
の活性成分含有率で含みそして少量の水溶性炭水化物の
存在下に粘性液体の形である上記の界面活性剤の高濃度
水溶液に関する。
【０００２】
【従来の技術】両性界面活性剤、特にベタインは、その
製造に使用した脂肪酸に依存して30重量％を超える界面
活性剤含有率(WS)において水中でリオトロピック結晶性
の相を形成することが知られている。この相は、固体の
コンシステンシーを示しそして固体のような振る舞いを
する。これらはポンプ輸送可能ではなくそしてユーザー
にとっては扱いが困難なものである。
製造に使用した脂肪酸に依存して30重量％を超える界面
活性剤含有率(WS)において水中でリオトロピック結晶性
の相を形成することが知られている。この相は、固体の
コンシステンシーを示しそして固体のような振る舞いを
する。これらはポンプ輸送可能ではなくそしてユーザー
にとっては扱いが困難なものである。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開(EP-A)第353 580
号は、共界面活性剤(co-surfactants)、例えば非イオン
性界面活性剤を加えることによって界面活性剤の相挙動
に影響を与え得ることを記載している。また、公知なよ
うに、界面活性剤水溶液の粘度は、溶剤、例えばn-アル
コールまたは多価アルコールの使用によっても低減する
ことができる。例えば、国際特許出願公開第99/24157号
は、正確に定められた量のベタイン、水及びエタノール
を含むベタインの溶液を開示している。
号は、共界面活性剤(co-surfactants)、例えば非イオン
性界面活性剤を加えることによって界面活性剤の相挙動
に影響を与え得ることを記載している。また、公知なよ
うに、界面活性剤水溶液の粘度は、溶剤、例えばn-アル
コールまたは多価アルコールの使用によっても低減する
ことができる。例えば、国際特許出願公開第99/24157号
は、正確に定められた量のベタイン、水及びエタノール
を含むベタインの溶液を開示している。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第560 114 号は、
それぞれ溶液全体を基準として一種または二種以上の飽
和または不飽和脂肪酸を１〜３重量％及びグリセロール
を０〜４重量％の割合で含むことを特徴とする、少なく
とも40重量％の固形物含有率を有するベタインの水性液
状溶液を開示している。脂肪酸及びグリセロールは、ク
ロロ酢酸による第三アミンの四級化の前またはその間に
反応混合物に加えられる。しかし、共界面活性剤を用い
て界面活性剤の相挙動を変えるためには、比較的多量の
共界面活性剤が必要である。親油性の添加剤の添加は、
界面活性剤の性質を変化させてしまい、これはユーザー
にとって不都合な場合がある。加えて、状況によって
は、調合物中に共界面活性剤及び溶剤を使用するのは望
ましくない。
それぞれ溶液全体を基準として一種または二種以上の飽
和または不飽和脂肪酸を１〜３重量％及びグリセロール
を０〜４重量％の割合で含むことを特徴とする、少なく
とも40重量％の固形物含有率を有するベタインの水性液
状溶液を開示している。脂肪酸及びグリセロールは、ク
ロロ酢酸による第三アミンの四級化の前またはその間に
反応混合物に加えられる。しかし、共界面活性剤を用い
て界面活性剤の相挙動を変えるためには、比較的多量の
共界面活性剤が必要である。親油性の添加剤の添加は、
界面活性剤の性質を変化させてしまい、これはユーザー
にとって不都合な場合がある。加えて、状況によって
は、調合物中に共界面活性剤及び溶剤を使用するのは望
ましくない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ポン
プ輸送可能でかつ取り扱いが簡単でありそして共界面活
性剤または揮発性もしくは環境に有害な有機溶剤を含ま
ない、ベタインまたはアミンオキシドの可能な限り高度
に濃縮された水溶液を調製することである。また、この
界面活性剤溶液は、低減された含水量の故にそれが自己
防腐性であるようにそして細菌による分解を被ることな
く長い期間貯蔵安定性であるように十分に濃縮されてい
るべきである。
プ輸送可能でかつ取り扱いが簡単でありそして共界面活
性剤または揮発性もしくは環境に有害な有機溶剤を含ま
ない、ベタインまたはアミンオキシドの可能な限り高度
に濃縮された水溶液を調製することである。また、この
界面活性剤溶液は、低減された含水量の故にそれが自己
防腐性であるようにそして細菌による分解を被ることな
く長い期間貯蔵安定性であるように十分に濃縮されてい
るべきである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、水溶性炭水化
物を含む、ベタインまたはアミンオキシドの高濃度水溶
液を提供する。
物を含む、ベタインまたはアミンオキシドの高濃度水溶
液を提供する。
【０００７】適当なベタイン及びアミンオキシドは、特
に、以下の式で表されるものである。
に、以下の式で表されるものである。
【０００８】
【化２】
上記式中、Ｒは、８〜22個の炭素原子を有するアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはアルキルフェニル基であ
り、各々のＲ1 は、互いに独立して、１〜３個の炭素原
子を有するアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であ
るかまたは１〜３個のエチレンオキシド単位を有するポ
リエチレンオキシド基であるか、あるいは二つのＲ
1 が、−Ｏまたは−ＮＨ基を介して結合して環を形成
し、Ｒ2 は、２〜３個の炭素原子を有するアルキレン基
またはこれらの混合体であり、そしてｘは０〜10の数で
ある。
ル、ヒドロキシアルキルまたはアルキルフェニル基であ
り、各々のＲ1 は、互いに独立して、１〜３個の炭素原
子を有するアルキルもしくはヒドロキシアルキル基であ
るかまたは１〜３個のエチレンオキシド単位を有するポ
リエチレンオキシド基であるか、あるいは二つのＲ
1 が、−Ｏまたは−ＮＨ基を介して結合して環を形成
し、Ｒ2 は、２〜３個の炭素原子を有するアルキレン基
またはこれらの混合体であり、そしてｘは０〜10の数で
ある。
【０００９】特に好ましいアミンオキシドは、Ｃ10- Ｃ
18- アルキルジメチルアミンオキシド及びＣ8-Ｃ12- ア
ルコキシエチル- ジヒドロキシエチルアミンオキシドで
ある。
18- アルキルジメチルアミンオキシド及びＣ8-Ｃ12- ア
ルコキシエチル- ジヒドロキシエチルアミンオキシドで
ある。
【００１０】適当な水溶性炭水化物は、例えば、親水性
シクロデキストリン、シクロデキストリン誘導体、デキ
ストリン、デキストラン、またはモノ- 、オリゴ- もし
くはポリサッカライドである。
シクロデキストリン、シクロデキストリン誘導体、デキ
ストリン、デキストラン、またはモノ- 、オリゴ- もし
くはポリサッカライドである。
【００１１】シクログルカンとも呼ばれるシクロデキス
トリンは、シクロデキストリングリコシルトランスフェ
ラーゼの作用下でのバシラス・マカラン類(Bacillus ma
carans) またはバシラス・サーキュラン類(Bacillus ci
rculans)によるデンプンの分解の間に生成し得る。シク
ロデキストリンは、６、７または８個のα- 結合したグ
ルコース単位から本質的に構成される。本発明では、全
てのシクロデキストリンモノマー、例えばα- 、β- 、
γ- シクロデキストリンを使用することができる。また
同様に、シクロデキストリン誘導体、例えばシクロデキ
ストリン- カーボネート、- エーテルまたは- ポリエー
テル、あるいは一つまたは二つ以上のヒドロキシル基が
官能基によって置換されたシクロデキストリン誘導体も
好適である。このような官能基には、例えば、メチル、
エチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アセ
チルまたはアミノ基が包含される。シクロデキストリン
及び／またはシクロデキストリン誘導体の混合物も使用
できる。
トリンは、シクロデキストリングリコシルトランスフェ
ラーゼの作用下でのバシラス・マカラン類(Bacillus ma
carans) またはバシラス・サーキュラン類(Bacillus ci
rculans)によるデンプンの分解の間に生成し得る。シク
ロデキストリンは、６、７または８個のα- 結合したグ
ルコース単位から本質的に構成される。本発明では、全
てのシクロデキストリンモノマー、例えばα- 、β- 、
γ- シクロデキストリンを使用することができる。また
同様に、シクロデキストリン誘導体、例えばシクロデキ
ストリン- カーボネート、- エーテルまたは- ポリエー
テル、あるいは一つまたは二つ以上のヒドロキシル基が
官能基によって置換されたシクロデキストリン誘導体も
好適である。このような官能基には、例えば、メチル、
エチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、アセ
チルまたはアミノ基が包含される。シクロデキストリン
及び／またはシクロデキストリン誘導体の混合物も使用
できる。
【００１２】適当なモノ- 、ジ- またはポリサッカライ
ドは、例えば、グルコース、フルクトース、ソルボー
ス、アラビノース、キシロース、リボース、マンノー
ス、ガラクトース、ラクトース、デキストロース、スク
ロース、マルトース、セロビオース、ラフィノース及び
アミロースである。
ドは、例えば、グルコース、フルクトース、ソルボー
ス、アラビノース、キシロース、リボース、マンノー
ス、ガラクトース、ラクトース、デキストロース、スク
ロース、マルトース、セロビオース、ラフィノース及び
アミロースである。
【００１３】本発明の液粘性界面活性剤溶液は、上記の
水溶性炭水化物の一種または二種以上を、該両性界面活
性剤溶液を基準にして0.05〜２重量％、好ましくは0.1
〜１重量％、特に好ましくは0.2 〜0.5 重量％の量で含
む。この際、界面活性剤の濃度は、30重量％を超える値
に調節することができる。
水溶性炭水化物の一種または二種以上を、該両性界面活
性剤溶液を基準にして0.05〜２重量％、好ましくは0.1
〜１重量％、特に好ましくは0.2 〜0.5 重量％の量で含
む。この際、界面活性剤の濃度は、30重量％を超える値
に調節することができる。
【００１４】この高濃度液状界面活性剤溶液は、二つの
方法で調製することができる。
方法で調製することができる。
【００１５】上記の水溶性炭水化物の一種または二種以
上を、標準的な商業品の界面活性剤水溶液、例えばココ
アミドプロピルベタイン[Genagen( ゲナーゲン)CAB]30
重量％含む水溶液中に60℃を超える温度、好ましくは65
℃〜80℃の温度で混入し、この混合物を15分〜30分攪拌
し、次いで90℃〜100 ℃、好ましくは95℃〜98℃の温度
で攪拌しながらこの溶液から水を除去する。またこの
際、この溶液の表面上に窒素を流して水蒸気を飛ばすこ
とによって溶液の濃縮を加速させることができる。
上を、標準的な商業品の界面活性剤水溶液、例えばココ
アミドプロピルベタイン[Genagen( ゲナーゲン)CAB]30
重量％含む水溶液中に60℃を超える温度、好ましくは65
℃〜80℃の温度で混入し、この混合物を15分〜30分攪拌
し、次いで90℃〜100 ℃、好ましくは95℃〜98℃の温度
で攪拌しながらこの溶液から水を除去する。またこの
際、この溶液の表面上に窒素を流して水蒸気を飛ばすこ
とによって溶液の濃縮を加速させることができる。
【００１６】この方法においては、室温下に32〜38重量
％の界面活性剤含有率WSで液粘性のコンシステンシーを
有する界面活性剤濃厚物を得ることができる。
％の界面活性剤含有率WSで液粘性のコンシステンシーを
有する界面活性剤濃厚物を得ることができる。
【００１７】第二の方法では、これらの高濃度界面活性
剤溶液は、界面活性剤の合成中にその反応混合物に水溶
性炭水化物を加えることによって得ることができる。ベ
タイン及びアミンオキシドの合成は公知の方法で行われ
る。この際、合成条件の変更は必要ではない。
剤溶液は、界面活性剤の合成中にその反応混合物に水溶
性炭水化物を加えることによって得ることができる。ベ
タイン及びアミンオキシドの合成は公知の方法で行われ
る。この際、合成条件の変更は必要ではない。
【００１８】本発明の界面活性剤溶液は、共界面活性剤
及び有機溶剤を含まないという要求を満たす。これら
は、0.1 〜0.5 重量％のシクロデキストリン含有率にお
いて既に38重量％までのWS含有率または46重量％までの
固形物含有率を持ちながらも液粘性である。
及び有機溶剤を含まないという要求を満たす。これら
は、0.1 〜0.5 重量％のシクロデキストリン含有率にお
いて既に38重量％までのWS含有率または46重量％までの
固形物含有率を持ちながらも液粘性である。
【００１９】以下の例は、本発明をより詳細に例示する
ものであるが、本発明はこれらの例に限定されない。
ものであるが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００２０】
【実施例】例１： β- シクロデキストリン[Cavamax(
カバマックス)W7]の存在下に38％の活性成分含有率を有
するココアミドプロピルベタイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水206.5 ｇ、β- シクロデキストリン
（ワッカー社製）2.13g（全初期重量を基準にして0.5%
m/M）及びココアミドプロピルベタイン131.6 ｇ(0.40mo
l) を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラスコに装入し、そし
て攪拌しながら75〜80℃に加熱した。次いで、モノクロ
ロ酢酸（80％濃度）36.54ml （アミドプロピルアミンに
基づいて103.5 n/n)及び水酸化ナトリウム溶液（50％濃
度）21.9ml（アミドプロピルアミンを基準にして110 ％
n/n)を25分間かけて添加し、そしてこの混合物を75〜80
℃で15分間、後攪拌した。NaOH(50 ％濃度)1.1mlを加え
てpHを8.0 〜8.5 に調節し、温度を１時間の間に80〜85
℃に高め、そしてこの混合物を80℃〜85℃で１時間攪拌
し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90℃に高め、そし
てこの混合物を１時間、後攪拌し、そして最後に30分間
の間に90℃〜95℃に加熱し次いで90℃〜95℃で５時間、
後攪拌した。クエン酸(50 ％濃度)4.0ｇを使用してpHを
5.0 〜5.5 に調節した。 例２： β- シクロデキストリン(Cavamax W7)の存在下
に37％の活性成分含有率を有するココアミドプロピルベ
タイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水221.1 ｇ、β- シクロデキストリン
（ワッカー社製）0.88g（全初期重量を基準にして0.2
％m/M ）及びココアミドプロピルベタイン131.6g（0.40
mol)を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラスコに装入し、そし
て攪拌しながら75〜80℃に加熱した。次いで、モノクロ
ロ酢酸（80％濃度）36.54ml （アミドプロピルアミンを
基準にして103.5 n/n ）及び水酸化ナトリウム溶液（50
％濃度）21.9ml（アミドプロピルベタインを基準にして
110 ％n/n ）を15分間かけて加え、そしてこの混合物を
75〜80℃で15分間、後攪拌した。NaOH（50％濃度）1.1m
l を加えてpHを8.0 〜8.5 に調節し、温度を１時間の間
に80〜85℃に高め、そしてこの混合物を80℃〜85℃で１
時間攪拌し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90℃に高
め、そしてこの混合物を１時間、後攪拌し、そして最後
に30分間の間に90℃〜95℃に加熱し次いで90℃〜95℃で
５時間、後攪拌した。クエン酸（50％濃度）4.0 ｇを使
用してpHを5.0 〜5.5 に調節した。 例３： スクロースの存在下に37％の活性成分含有率を
有するココアミドプロピルベタインを調製する例 先ず、脱イオン水206.5 ｇ、スクロース[Raffinade( ラ
フィナーデ)RF ／シュードズッカー社製]4.26 ｇ（全初
期重量を基準にして1.0 ％n/M ）及びココアミドプロピ
ルアミン131.6 ｇ(0.40mol) を攪拌手段装備の１Ｌ容積
フラスコ中に装入しそして攪拌しながら75〜80℃に加熱
した。次いで、モノクロロ酢酸（80％濃度）36.54ml
（アミドプロピルアミンを基準にして103.5n/n）及び水
酸化ナトリウム溶液（50％濃度）21.9ml（アミドプロピ
ルアミンを基準にして110 ％n/n ）を15分間かけて加
え、そしてこの混合物を75〜80℃で15分間、後攪拌し
た。NaOH（50％濃度）1.1ml を加えてpHを8.0 〜8.5 に
調節し、温度を１時間の間に80〜85℃に高め、そしてこ
の混合物を80℃〜85℃で１時間攪拌し、次いで温度を30
分間の間に85℃〜90℃に高めそしてこの混合物を１時
間、後攪拌し、そして最後に30分間の間に90℃〜95℃に
加熱しそして90℃〜95℃で５時間、後攪拌した。クエン
酸（50％濃度）4.0 ｇを使用してpHを5.0 〜5.5 に調節
した。 例４：35％の活性成分含有率を有するココジメチルアミ
ンオキシド溶液の調製 先ず、脱イオン水377.9 ｇ、ジメチルココアミン[ (R)
Genamin （ゲナミン）CC 302D]233.6 ｇ（1.0mol）、有
機錯化剤[Trilon(トリロン) Ｂ]0.1ｇ及びβ-シクロデ
キストリン1.4 ｇ（全初期重量を基準にして0.2 ％m/M
）を反応フラスコに周囲温度下に装入し、攪拌しなが
ら70〜75℃の底温度に加熱し、そして70〜80℃におい
て、過酸化水素（35％）100.1 ｇ（103 ％n/n ）を30分
間かけて滴下した。
カバマックス)W7]の存在下に38％の活性成分含有率を有
するココアミドプロピルベタイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水206.5 ｇ、β- シクロデキストリン
（ワッカー社製）2.13g（全初期重量を基準にして0.5%
m/M）及びココアミドプロピルベタイン131.6 ｇ(0.40mo
l) を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラスコに装入し、そし
て攪拌しながら75〜80℃に加熱した。次いで、モノクロ
ロ酢酸（80％濃度）36.54ml （アミドプロピルアミンに
基づいて103.5 n/n)及び水酸化ナトリウム溶液（50％濃
度）21.9ml（アミドプロピルアミンを基準にして110 ％
n/n)を25分間かけて添加し、そしてこの混合物を75〜80
℃で15分間、後攪拌した。NaOH(50 ％濃度)1.1mlを加え
てpHを8.0 〜8.5 に調節し、温度を１時間の間に80〜85
℃に高め、そしてこの混合物を80℃〜85℃で１時間攪拌
し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90℃に高め、そし
てこの混合物を１時間、後攪拌し、そして最後に30分間
の間に90℃〜95℃に加熱し次いで90℃〜95℃で５時間、
後攪拌した。クエン酸(50 ％濃度)4.0ｇを使用してpHを
5.0 〜5.5 に調節した。 例２： β- シクロデキストリン(Cavamax W7)の存在下
に37％の活性成分含有率を有するココアミドプロピルベ
タイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水221.1 ｇ、β- シクロデキストリン
（ワッカー社製）0.88g（全初期重量を基準にして0.2
％m/M ）及びココアミドプロピルベタイン131.6g（0.40
mol)を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラスコに装入し、そし
て攪拌しながら75〜80℃に加熱した。次いで、モノクロ
ロ酢酸（80％濃度）36.54ml （アミドプロピルアミンを
基準にして103.5 n/n ）及び水酸化ナトリウム溶液（50
％濃度）21.9ml（アミドプロピルベタインを基準にして
110 ％n/n ）を15分間かけて加え、そしてこの混合物を
75〜80℃で15分間、後攪拌した。NaOH（50％濃度）1.1m
l を加えてpHを8.0 〜8.5 に調節し、温度を１時間の間
に80〜85℃に高め、そしてこの混合物を80℃〜85℃で１
時間攪拌し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90℃に高
め、そしてこの混合物を１時間、後攪拌し、そして最後
に30分間の間に90℃〜95℃に加熱し次いで90℃〜95℃で
５時間、後攪拌した。クエン酸（50％濃度）4.0 ｇを使
用してpHを5.0 〜5.5 に調節した。 例３： スクロースの存在下に37％の活性成分含有率を
有するココアミドプロピルベタインを調製する例 先ず、脱イオン水206.5 ｇ、スクロース[Raffinade( ラ
フィナーデ)RF ／シュードズッカー社製]4.26 ｇ（全初
期重量を基準にして1.0 ％n/M ）及びココアミドプロピ
ルアミン131.6 ｇ(0.40mol) を攪拌手段装備の１Ｌ容積
フラスコ中に装入しそして攪拌しながら75〜80℃に加熱
した。次いで、モノクロロ酢酸（80％濃度）36.54ml
（アミドプロピルアミンを基準にして103.5n/n）及び水
酸化ナトリウム溶液（50％濃度）21.9ml（アミドプロピ
ルアミンを基準にして110 ％n/n ）を15分間かけて加
え、そしてこの混合物を75〜80℃で15分間、後攪拌し
た。NaOH（50％濃度）1.1ml を加えてpHを8.0 〜8.5 に
調節し、温度を１時間の間に80〜85℃に高め、そしてこ
の混合物を80℃〜85℃で１時間攪拌し、次いで温度を30
分間の間に85℃〜90℃に高めそしてこの混合物を１時
間、後攪拌し、そして最後に30分間の間に90℃〜95℃に
加熱しそして90℃〜95℃で５時間、後攪拌した。クエン
酸（50％濃度）4.0 ｇを使用してpHを5.0 〜5.5 に調節
した。 例４：35％の活性成分含有率を有するココジメチルアミ
ンオキシド溶液の調製 先ず、脱イオン水377.9 ｇ、ジメチルココアミン[ (R)
Genamin （ゲナミン）CC 302D]233.6 ｇ（1.0mol）、有
機錯化剤[Trilon(トリロン) Ｂ]0.1ｇ及びβ-シクロデ
キストリン1.4 ｇ（全初期重量を基準にして0.2 ％m/M
）を反応フラスコに周囲温度下に装入し、攪拌しなが
ら70〜75℃の底温度に加熱し、そして70〜80℃におい
て、過酸化水素（35％）100.1 ｇ（103 ％n/n ）を30分
間かけて滴下した。
【００２１】次いでこの溶液を例１〜３に記載のように
して濃縮した。これにより、アミンオキシド濃度が34.5
重量％の溶液が得られた。 例５： β- シクロデキストリン[Cavasol（カバゾー
ル）W7HP] の存在下に37％の活性成分含有率を有するコ
コアミドプロピルベタイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水221.1 ｇ、ヒドロキシプロピル- β-
シクロデキストリン（ワッカー社製）2.13ｇ（全初期重
量を基準にして0.5 ％m/M ）及びココアミドプロピルア
ミン131.6 ｇ（0.40mol)を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラ
スコ中に装入しそして攪拌しながら75〜80℃に加熱し
た。次いで、モノクロロ酢酸（80重量％濃度）36.54ml
（アミドプロピルアミンを基準にして103.5n/n）及び水
酸化ナトリウム溶液（50％濃度）21.9ml（アミドプロピ
ルアミンを基準にして110 ％n/n ）を15分間かけて加え
そしてこの混合物を75℃〜80℃で15分間、後攪拌した。
NaOH（50％濃度）1.1ml を加えてpHを8.0 〜8.5 に調節
し、温度を１時間の間に80〜85℃に高めそして80℃〜85
℃で１時間攪拌し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90
℃に高めそしてこの混合物を１時間、後攪拌し、そして
最後にこの混合物を30分間の間に90〜95℃に加熱しそし
て90℃〜95℃で５時間、後攪拌した。
して濃縮した。これにより、アミンオキシド濃度が34.5
重量％の溶液が得られた。 例５： β- シクロデキストリン[Cavasol（カバゾー
ル）W7HP] の存在下に37％の活性成分含有率を有するコ
コアミドプロピルベタイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水221.1 ｇ、ヒドロキシプロピル- β-
シクロデキストリン（ワッカー社製）2.13ｇ（全初期重
量を基準にして0.5 ％m/M ）及びココアミドプロピルア
ミン131.6 ｇ（0.40mol)を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラ
スコ中に装入しそして攪拌しながら75〜80℃に加熱し
た。次いで、モノクロロ酢酸（80重量％濃度）36.54ml
（アミドプロピルアミンを基準にして103.5n/n）及び水
酸化ナトリウム溶液（50％濃度）21.9ml（アミドプロピ
ルアミンを基準にして110 ％n/n ）を15分間かけて加え
そしてこの混合物を75℃〜80℃で15分間、後攪拌した。
NaOH（50％濃度）1.1ml を加えてpHを8.0 〜8.5 に調節
し、温度を１時間の間に80〜85℃に高めそして80℃〜85
℃で１時間攪拌し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90
℃に高めそしてこの混合物を１時間、後攪拌し、そして
最後にこの混合物を30分間の間に90〜95℃に加熱しそし
て90℃〜95℃で５時間、後攪拌した。
【００２２】クエン酸（50％濃度）4.0 ｇを使用してpH
を5.0 〜5.5 に調節した。 例６：γ- シクロデキストリン（Cavamax W8）の存在下
に37％の活性成分含有率を有するココアミドプロピルベ
タイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水221.1 ｇ、γ- シクロデキストリン
（ワッカー社製）2.13ｇ（全初期重量を基準にして0.5
％m/M ）及びココアミドプロピルアミン131.6 ｇ（0.40
mol ）を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラスコに装入しそし
て攪拌しながら75〜80℃に加熱した。次いで、モノクロ
ロ酢酸（80％濃度）36.54ml （アミドプロピルアミンを
基準にして103.5n/n）及び水酸化ナトリウム溶液（50％
濃度）21.9ml（アミドプロピルアミンを基準にして110
％n/n ）を15分間かけて加え、そしてこの混合物を75〜
80℃で15分間、後攪拌した。NaOH（50％濃度）1.1ml を
加えてpHを8.0 〜8.5 に調節し、温度を１時間の間に80
〜85℃に高め、そしてこの混合物を80℃〜85℃で１時間
攪拌し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90℃に高めそ
してこの混合物を１時間、後攪拌し、そして最後にこの
混合物を30分間の間に90℃〜95℃に加熱しそして90℃〜
95℃で５時間、後攪拌した。
を5.0 〜5.5 に調節した。 例６：γ- シクロデキストリン（Cavamax W8）の存在下
に37％の活性成分含有率を有するココアミドプロピルベ
タイン溶液を調製する例 先ず、脱イオン水221.1 ｇ、γ- シクロデキストリン
（ワッカー社製）2.13ｇ（全初期重量を基準にして0.5
％m/M ）及びココアミドプロピルアミン131.6 ｇ（0.40
mol ）を攪拌手段装備の１Ｌ容積フラスコに装入しそし
て攪拌しながら75〜80℃に加熱した。次いで、モノクロ
ロ酢酸（80％濃度）36.54ml （アミドプロピルアミンを
基準にして103.5n/n）及び水酸化ナトリウム溶液（50％
濃度）21.9ml（アミドプロピルアミンを基準にして110
％n/n ）を15分間かけて加え、そしてこの混合物を75〜
80℃で15分間、後攪拌した。NaOH（50％濃度）1.1ml を
加えてpHを8.0 〜8.5 に調節し、温度を１時間の間に80
〜85℃に高め、そしてこの混合物を80℃〜85℃で１時間
攪拌し、次いで温度を30分間の間に85℃〜90℃に高めそ
してこの混合物を１時間、後攪拌し、そして最後にこの
混合物を30分間の間に90℃〜95℃に加熱しそして90℃〜
95℃で５時間、後攪拌した。
【００２３】クエン酸（50％濃度）4.0 ｇを使用してpH
を5.0 〜5.5 に調節した。 例７：β- シクロデキストリンの存在下に水を除去する
ことによりココアミドプロピルベタイン溶液を濃縮する
例 ココアミドプロピルベタイン溶液[ (R) Genagen （ゲナ
ーゲン）CAB 818]200.0 ｇを、周囲温度下に攪拌しなが
ら、最終調整物に基づいて0.2 重量％の割合に相当する
0.33ｇのβ- シクロデキストリン（Cavamax W7）で処理
した。このベタイン溶液の活性成分含有率は29.8重量％
であった。次いで、フラスコの内容物を、攪拌しなが
ら、約80℃の底温度まで加熱した。この温度下に、この
混合物を30分間、後攪拌した。次いで、フラスコの内容
物を攪拌しながら約98℃まで加熱して水を除去した。水
の除去を加速するために、穏やかな窒素流を上記ベタイ
ン溶液表面上に流した。
を5.0 〜5.5 に調節した。 例７：β- シクロデキストリンの存在下に水を除去する
ことによりココアミドプロピルベタイン溶液を濃縮する
例 ココアミドプロピルベタイン溶液[ (R) Genagen （ゲナ
ーゲン）CAB 818]200.0 ｇを、周囲温度下に攪拌しなが
ら、最終調整物に基づいて0.2 重量％の割合に相当する
0.33ｇのβ- シクロデキストリン（Cavamax W7）で処理
した。このベタイン溶液の活性成分含有率は29.8重量％
であった。次いで、フラスコの内容物を、攪拌しなが
ら、約80℃の底温度まで加熱した。この温度下に、この
混合物を30分間、後攪拌した。次いで、フラスコの内容
物を攪拌しながら約98℃まで加熱して水を除去した。水
の除去を加速するために、穏やかな窒素流を上記ベタイ
ン溶液表面上に流した。
【００２４】計算量の水が除去されたら、フラスコの内
容物を攪拌しながら約40℃に冷却しそしてフラスコから
取り出した。
容物を攪拌しながら約40℃に冷却しそしてフラスコから
取り出した。
【００２５】この濃縮されたココアミドプロピルベタイ
ン溶液のサンプルから水及び塩化ナトリウムの含有率を
測定した。
ン溶液のサンプルから水及び塩化ナトリウムの含有率を
測定した。
【００２６】上記の手順により、室温下に液粘性のコン
システンシーを有する、36.4重量％の活性成分含有率を
有するココアミドプロピルベタイン溶液163.7 ｇ（最終
調整物）が得られた。
システンシーを有する、36.4重量％の活性成分含有率を
有するココアミドプロピルベタイン溶液163.7 ｇ（最終
調整物）が得られた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ１１Ｄ 1/90 Ｃ１１Ｄ 1/90
3/22 3/22
// Ｃ０７Ｃ 233/36 Ｃ０７Ｃ 233/36
291/04 291/04
(72)発明者 フランク・ヴァイネルト
ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒエン、オ
ルトレーナーストラーセ、22
Ｆターム(参考） 4C083 AC561 AC641 AC711 AD221
AD251 BB04 BB07 BB36
CC01 CC23 CC38 EE01 FF01
4H003 AC15 AC16 AC17 AD04 BA12
DA02 DA17 EB41 FA16 FA32
4H006 AA02 AA03 AB68 BS70 BU30
BV22
Claims (5)
- 【請求項１】 水溶性炭水化物を含む、ベタインまたは
アミンオキシドの高濃度水溶液。 - 【請求項２】 ベタインまたはアミンオキシドとして、
以下の式 【化１】 [ 式中、Ｒは、８〜22個の炭素原子を有するアルキル、
ヒドロキシアルキルまたはアルキルフェニル基であり、
各々のＲ1 は、互いに独立して、１〜３個の炭素原子を
有するアルキルまたはヒドロキシアルキル基であるかま
たは１〜３個のエチレンオキシド単位を有するポリエチ
レンオキシド基であるか、あるいは二つのＲ1 基が−Ｏ
または−ＮＨ基を介して結合して環を形成し、Ｒ2 は、
２〜３個の炭素原子を有するアルキレン基またはこれの
混合体であり、そしてｘは０〜10の数である]で表され
る化合物を含む、請求項１の溶液。 - 【請求項３】 水溶性炭水化物として、親水性シクロデ
キストリン、シクロデキストリン誘導体、デキストリ
ン、デキストランまたはモノ- 、オリゴ- もしくはポリ
サッカライドを含む、請求項１の溶液。 - 【請求項４】 水溶性炭水化物を0.05〜２重量％の割合
で含む、請求項１の溶液。 - 【請求項５】 ベタインまたはアミンオキシドの水溶液
にこれらの合成の間にまたはその後に水溶性炭水化物を
加え、次いでこの溶液を濃縮することを含む、請求項１
の溶液の製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10207924A DE10207924A1 (de) | 2002-02-23 | 2002-02-23 | Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden |
| DE10207924.2 | 2002-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003286500A true JP2003286500A (ja) | 2003-10-10 |
Family
ID=27635288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003039971A Withdrawn JP2003286500A (ja) | 2002-02-23 | 2003-02-18 | ベタインまたはアミンオキシドの高濃度水溶液 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1338644B1 (ja) |
| JP (1) | JP2003286500A (ja) |
| AT (1) | ATE411374T1 (ja) |
| DE (2) | DE10207924A1 (ja) |
| ES (1) | ES2316660T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011137056A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-07-14 | Kao Corp | 界面活性剤組成物 |
| WO2016093089A1 (ja) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | ライオン株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| DE102004055549A1 (de) | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wässriger Lösungen von Betainen |
| US9266821B2 (en) * | 2009-10-16 | 2016-02-23 | Harcros Chemicals Inc. | Process for making fatty amides |
| BR112018070090B1 (pt) | 2016-04-08 | 2022-04-12 | Rhodia Operations | Processos para sintetizar uma amido alquil betaína e uma amido amina |
| EP3922758A1 (de) | 2020-06-10 | 2021-12-15 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur elektrochemischen herstellung von alkandicarbonsäuren durch ringöffnende oxidation mittels einer dotierten ni(o)oh schaumelektrode |
| WO2022066636A1 (en) * | 2020-09-22 | 2022-03-31 | Goldilocks Therapeutics, Inc. | Nanoparticles and methods of use thereof |
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|---|---|---|---|---|
| US5039451A (en) * | 1978-05-26 | 1991-08-13 | Albright & Wilson Limited | Manufacturing concentrated surfactant compositions |
| GB8718217D0 (en) * | 1987-07-31 | 1987-09-09 | Unilever Plc | Liquid detergent compositions |
| DE3726322C1 (de) * | 1987-08-07 | 1988-12-08 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen |
| DE3826654C1 (ja) * | 1988-08-05 | 1991-01-31 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
| US5292954A (en) * | 1990-05-17 | 1994-03-08 | Ethyl Corporation | Amine oxide composition and process |
| US5244652A (en) * | 1991-03-22 | 1993-09-14 | E. B. Michaels Research Associates, Inc. | Viscous surface active composition |
| GB9202057D0 (en) * | 1992-01-31 | 1992-03-18 | Albright & Wilson | Synergistic inhibition of nitrosamines and nitrites |
| DE4207386C2 (de) * | 1992-03-09 | 1997-02-13 | Goldschmidt Ag Th | Wäßrige flüssige Lösung eines Betains mit mindestens 40 Gew.-% Festkörpergehalt |
| DE4408228C2 (de) * | 1994-03-11 | 1997-02-20 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate |
| US5583258A (en) * | 1995-02-15 | 1996-12-10 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants |
| DE19505196C1 (de) * | 1995-02-16 | 1996-05-02 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden |
| DE19515883A1 (de) | 1995-04-29 | 1996-10-31 | Witco Surfactants Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen |
| DE19529466A1 (de) * | 1995-08-11 | 1997-02-13 | Hoechst Ag | Polyhydroxyalkyl-amidaminoxide |
| JP3839112B2 (ja) * | 1996-10-28 | 2006-11-01 | 花王株式会社 | アミンオキサイド水溶液 |
| DE19738634A1 (de) * | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Henkel Kgaa | Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Alkylbetainen |
| FR2770841B1 (fr) | 1997-11-07 | 1999-12-03 | Ceca Sa | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste |
| US5877143A (en) * | 1997-11-20 | 1999-03-02 | Colgate-Palmolive Co. | Composition containing a lamellar liquid crystalline phase which comprises betaines and amine oxides |
-
2002
- 2002-02-23 DE DE10207924A patent/DE10207924A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-02-11 ES ES03002939T patent/ES2316660T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-11 DE DE50310631T patent/DE50310631D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-11 EP EP03002939A patent/EP1338644B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-11 AT AT03002939T patent/ATE411374T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-02-18 JP JP2003039971A patent/JP2003286500A/ja not_active Withdrawn
- 2003-02-21 US US10/371,085 patent/US7033989B2/en not_active Expired - Fee Related
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| WO2016093089A1 (ja) * | 2014-12-12 | 2016-06-16 | ライオン株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
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| ES2316660T3 (es) | 2009-04-16 |
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