JPH11279139A - ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとシクロデキストリン誘導体との包接化合物およびそれからなる防腐剤 - Google Patents
ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとシクロデキストリン誘導体との包接化合物およびそれからなる防腐剤Info
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- JPH11279139A JPH11279139A JP8082098A JP8082098A JPH11279139A JP H11279139 A JPH11279139 A JP H11279139A JP 8082098 A JP8082098 A JP 8082098A JP 8082098 A JP8082098 A JP 8082098A JP H11279139 A JPH11279139 A JP H11279139A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンの水溶性
を向上させるとともに抗微生物活性を更に向上させる方
策を提供する。 【解決手段】ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを、
シクロデキストリン誘導体と適当な溶剤中で撹拌、振盪
あるいは混練し、次いで乾燥して包接化合物とすること
により、その水溶性を向上させるとともに、純粋なジヨ
ードメチル−ｐ−トリルスルホンよりも高い抗微生物活
性を発現させることができる。この包接化合物またはそ
の水溶液は水系の製品の防腐剤として適している。
を向上させるとともに抗微生物活性を更に向上させる方
策を提供する。 【解決手段】ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンを、
シクロデキストリン誘導体と適当な溶剤中で撹拌、振盪
あるいは混練し、次いで乾燥して包接化合物とすること
により、その水溶性を向上させるとともに、純粋なジヨ
ードメチル−ｐ−トリルスルホンよりも高い抗微生物活
性を発現させることができる。この包接化合物またはそ
の水溶液は水系の製品の防腐剤として適している。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジヨードメチル−
ｐ−トリルスルホン（以下、ＤＩＭＴＳと略記する）と
シクロデキストリン誘導体との包接化合物、その製造方
法、それを利用した防腐剤、ならびにその防腐剤を含む
製品に関する。
ｐ−トリルスルホン（以下、ＤＩＭＴＳと略記する）と
シクロデキストリン誘導体との包接化合物、その製造方
法、それを利用した防腐剤、ならびにその防腐剤を含む
製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】シクロデキストリンは酵素を用いて澱粉
から製造される環状オリゴ糖で、工業的に得られるシク
ロデキストリンは６、７または８個の無水グルコース単
位からなるα−、β−またはγ−シクロデキストリンで
ある。シクロデキストリンを従来の方法で、例えば、エ
ーテル化またはエステル化により化学的に変性して、シ
クロデキストリン誘導体を得ることができる。種々のメ
チル化またはヒドロキシプロピル化シクロデキストリン
がワッカー・ヘミー社、ミュンヘン（Wacker-Chemie Gm
bH, Munich）で工業的に製造されている。アルキル化ま
たはアシル化シクロデキストリンの変性の程度は、グル
コース単位１個当りの置換されたヒドロキシ基の平均
数、すなわち平均置換度（ＤＳ）で、ヒドロキシアルキ
ル化の場合は置換基もヒドロキシル基を含有するため、
グルコース単位１個当りの置換の平均モル数である平均
モル置換度（ＭＳ）で表される。シクロデキストリンお
よびシクロデキストリン誘導体は分子内に空隙を有し、
種々の有機分子と包接化合物を形成することができる。
から製造される環状オリゴ糖で、工業的に得られるシク
ロデキストリンは６、７または８個の無水グルコース単
位からなるα−、β−またはγ−シクロデキストリンで
ある。シクロデキストリンを従来の方法で、例えば、エ
ーテル化またはエステル化により化学的に変性して、シ
クロデキストリン誘導体を得ることができる。種々のメ
チル化またはヒドロキシプロピル化シクロデキストリン
がワッカー・ヘミー社、ミュンヘン（Wacker-Chemie Gm
bH, Munich）で工業的に製造されている。アルキル化ま
たはアシル化シクロデキストリンの変性の程度は、グル
コース単位１個当りの置換されたヒドロキシ基の平均
数、すなわち平均置換度（ＤＳ）で、ヒドロキシアルキ
ル化の場合は置換基もヒドロキシル基を含有するため、
グルコース単位１個当りの置換の平均モル数である平均
モル置換度（ＭＳ）で表される。シクロデキストリンお
よびシクロデキストリン誘導体は分子内に空隙を有し、
種々の有機分子と包接化合物を形成することができる。
【０００３】水を含んだ製品は微生物の活動により、変
色、分解、生地の変質または悪臭の発生の問題を起こす
ことが多いが、抗微生物剤を使用することにより、これ
らの問題は解決される。抗微生物剤とシクロデキストリ
ンの包接化合物はすでに文献で知られている。例えば、
皮膚刺激性の低い２−Ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンのβ−シクロデキストリン錯体（ＣＡ 10
0：156595）、マウスウオッシュ剤として使用できるマ
ルトシルシクロデキストリンと沃素の水溶性錯体（ＣＡ
109：134972）、水溶性の抗微生物剤とβ−シクロデキ
ストリンの包接化合物（ＣＡ 119：175868）が報告され
ている。さらにβ−シクロデキストリンとイソチアゾリ
ン類の錯体（ＣＡ 120： 71552）が報告されており、β
−シクロデキストリンと４，５−ジクロル−２−Ｎ−オ
クチル−４−イシチアゾリン−３−オンとの包接化合物
には皮膚刺激性の低減効果が認められている。
色、分解、生地の変質または悪臭の発生の問題を起こす
ことが多いが、抗微生物剤を使用することにより、これ
らの問題は解決される。抗微生物剤とシクロデキストリ
ンの包接化合物はすでに文献で知られている。例えば、
皮膚刺激性の低い２−Ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンのβ−シクロデキストリン錯体（ＣＡ 10
0：156595）、マウスウオッシュ剤として使用できるマ
ルトシルシクロデキストリンと沃素の水溶性錯体（ＣＡ
109：134972）、水溶性の抗微生物剤とβ−シクロデキ
ストリンの包接化合物（ＣＡ 119：175868）が報告され
ている。さらにβ−シクロデキストリンとイソチアゾリ
ン類の錯体（ＣＡ 120： 71552）が報告されており、β
−シクロデキストリンと４，５−ジクロル−２−Ｎ−オ
クチル−４−イシチアゾリン−３−オンとの包接化合物
には皮膚刺激性の低減効果が認められている。
【０００４】更に、ヒドロキシプロピル−β−シクロデ
キストリンと錯体化することにより、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸エステルの水への溶解性が向上することが知られ
ているが、抗微生物活性が低下する（ＣＡ 120： 6217
7）。溶解度が0.15ｇ/l以下の抗微生物剤をシクロデキ
ストリンで包接することにより、水への溶解性が向上
し、この化合物を水系製品の防腐の目的で使用すること
が記載されている（ＤＥ 4313408）。また、シクロデキ
ストリン錯体の精製についても知られている。シクロデ
キストリン誘導体の精製の例として、ＤＩＭＴＳとβ−
シクロデキストリンの錯体の精製が実施例１で開示され
ているが、錯体そのものについては説明されていない
（ＵＳ 5403828）。
キストリンと錯体化することにより、ｐ−ヒドロキシ安
息香酸エステルの水への溶解性が向上することが知られ
ているが、抗微生物活性が低下する（ＣＡ 120： 6217
7）。溶解度が0.15ｇ/l以下の抗微生物剤をシクロデキ
ストリンで包接することにより、水への溶解性が向上
し、この化合物を水系製品の防腐の目的で使用すること
が記載されている（ＤＥ 4313408）。また、シクロデキ
ストリン錯体の精製についても知られている。シクロデ
キストリン誘導体の精製の例として、ＤＩＭＴＳとβ−
シクロデキストリンの錯体の精製が実施例１で開示され
ているが、錯体そのものについては説明されていない
（ＵＳ 5403828）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ＤＩＭＴＳは抗微生物
活性を持った防腐剤として知られているが、その大きな
欠点は水への溶解性が５ppm 以下と非常に低いことにあ
る。本発明の目的はＤＩＭＴＳの水溶性を向上させると
ともに、抗微生物活性を更に向上させる方策を提供する
ことある。
活性を持った防腐剤として知られているが、その大きな
欠点は水への溶解性が５ppm 以下と非常に低いことにあ
る。本発明の目的はＤＩＭＴＳの水溶性を向上させると
ともに、抗微生物活性を更に向上させる方策を提供する
ことある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、ＤＩＭＴＳとシクロ
デキストリン誘導体から得られる包接化合物がＤＩＭＴ
Ｓの水溶性を向上させるとともに、純粋なＤＩＭＴＳよ
り高い抗微生物活性を発現することを見出し、本発明を
完成した。
題を解決すべく鋭意検討した結果、ＤＩＭＴＳとシクロ
デキストリン誘導体から得られる包接化合物がＤＩＭＴ
Ｓの水溶性を向上させるとともに、純粋なＤＩＭＴＳよ
り高い抗微生物活性を発現することを見出し、本発明を
完成した。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の包接化合物に用いられる
シクロデキストリン誘導体はこれまで知られている如何
なるものでもよいが、好ましいものはアルキル化または
ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンである。特に
好ましいのはメチル化シクロデキストリンであり、例え
ばメチル−α−シクロデキストリン、メチル−β−シク
ロデキストリン、メチル−γ−シクロデキストリンまた
はこれらの混合物などが挙げられる。最も好ましいシク
ロデキストリン誘導体はメチル−β−シクロデキストリ
ンである。シクロデキストリン誘導体の好ましい置換度
は 0.3〜 2.6であり、特に好ましい置換度は 0.5〜 2.0
である。本発明の包接化合物はシクロデキストリン誘導
体とＤＩＭＴＳを、モル比で１：0.05〜１：１の割合で
含有するものが好ましい。
シクロデキストリン誘導体はこれまで知られている如何
なるものでもよいが、好ましいものはアルキル化または
ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンである。特に
好ましいのはメチル化シクロデキストリンであり、例え
ばメチル−α−シクロデキストリン、メチル−β−シク
ロデキストリン、メチル−γ−シクロデキストリンまた
はこれらの混合物などが挙げられる。最も好ましいシク
ロデキストリン誘導体はメチル−β−シクロデキストリ
ンである。シクロデキストリン誘導体の好ましい置換度
は 0.3〜 2.6であり、特に好ましい置換度は 0.5〜 2.0
である。本発明の包接化合物はシクロデキストリン誘導
体とＤＩＭＴＳを、モル比で１：0.05〜１：１の割合で
含有するものが好ましい。
【０００８】本発明の包接化合物の製造方法は、適当な
溶剤中でＤＩＭＴＳとシクロデキストリン誘導体とを撹
拌、振盪または混練し、その後に乾燥することからな
る。溶剤としては、好ましくは水、炭素数１〜４のアル
コール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、
酢酸メチル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドまたはピリジンの中から選ばれる少なくとも１種の
化合物が挙げられる。特に好ましい溶剤は水、エタノー
ルまたはこれらの混合物である。乾燥の方法としては、
例えばスプレー乾燥または凍結乾燥が挙げられる。乾燥
した後に、必要に応じて粉砕または顆粒もしくは錠剤に
成形することができる
溶剤中でＤＩＭＴＳとシクロデキストリン誘導体とを撹
拌、振盪または混練し、その後に乾燥することからな
る。溶剤としては、好ましくは水、炭素数１〜４のアル
コール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、
酢酸メチル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドまたはピリジンの中から選ばれる少なくとも１種の
化合物が挙げられる。特に好ましい溶剤は水、エタノー
ルまたはこれらの混合物である。乾燥の方法としては、
例えばスプレー乾燥または凍結乾燥が挙げられる。乾燥
した後に、必要に応じて粉砕または顆粒もしくは錠剤に
成形することができる
【０００９】本発明の包接化合物は水溶液としても提供
できる。この水溶液には炭素数１〜４のアルコール、ア
セトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよ
びピリジンの中から選ばれた少なくとも１種の化合物を
含んでいてもよい。更に、必要により消泡剤、防錆剤、
乳化剤、水溶性の無機塩または界面活性剤の一種以上を
含んでいてもよい。水溶液は、透明で、水による希釈が
可能である。水溶液中の包接化合物の濃度は、 0.5〜60
重量％が好ましい。本発明の水溶液は包接化合物の製造
の乾燥工程を省くこと、または包接化合物を相当する溶
剤に溶解することによって製造することができる。
できる。この水溶液には炭素数１〜４のアルコール、ア
セトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよ
びピリジンの中から選ばれた少なくとも１種の化合物を
含んでいてもよい。更に、必要により消泡剤、防錆剤、
乳化剤、水溶性の無機塩または界面活性剤の一種以上を
含んでいてもよい。水溶液は、透明で、水による希釈が
可能である。水溶液中の包接化合物の濃度は、 0.5〜60
重量％が好ましい。本発明の水溶液は包接化合物の製造
の乾燥工程を省くこと、または包接化合物を相当する溶
剤に溶解することによって製造することができる。
【００１０】本発明の包接化合物は防腐剤として使用さ
れる。具体的には包接化合物またはその水溶液は水系の
製品に添加されて、微生物の増殖を抑制あるいは低減す
る。驚くべきことには、本発明の包接化合物は包接され
ていないＤＩＭＴＳに比べて３〜30倍の抗微生物活性を
示す。塗料、ラッカー、水性の乳化製品または懸濁製
品、金属切削油、化粧品、洗浄剤などの製品の防腐剤と
して使用する場合、包接化合物またはその水溶液の添加
量は、それぞれの製品に対して２〜500mg/l 、好ましく
は２〜 100mg/lである。本発明の包接化合物の添加によ
り、抗微生物活性に優れた塗料、ラッカー、水性の乳化
製品または懸濁製品、金属切削油、化粧品、洗浄剤が得
られる。
れる。具体的には包接化合物またはその水溶液は水系の
製品に添加されて、微生物の増殖を抑制あるいは低減す
る。驚くべきことには、本発明の包接化合物は包接され
ていないＤＩＭＴＳに比べて３〜30倍の抗微生物活性を
示す。塗料、ラッカー、水性の乳化製品または懸濁製
品、金属切削油、化粧品、洗浄剤などの製品の防腐剤と
して使用する場合、包接化合物またはその水溶液の添加
量は、それぞれの製品に対して２〜500mg/l 、好ましく
は２〜 100mg/lである。本発明の包接化合物の添加によ
り、抗微生物活性に優れた塗料、ラッカー、水性の乳化
製品または懸濁製品、金属切削油、化粧品、洗浄剤が得
られる。
【００１１】
【実施例】以下実施例により本発明を説明するが、本発
明はこの実施例に限定されるものではない。
明はこの実施例に限定されるものではない。
【００１２】実施例１［シクロデキストリンの種類とＤ
ＩＭＴＳの溶解度の関係］ 乾燥したシクロデキストリン誘導体10.0ｇを 100mlの定
量フラスコに取り、標線まで 0.1モルのリン酸緩衝液
（Ｋ2 ＨＰＯ4 ／ＫＨ2 ＰＯ4 ）を加えた。この10％
（Ｗ／Ｖ）溶液を希釈して、シクロデキストリン誘導体
の１〜10％溶液を作成した。比較に 0.1モルのリン酸緩
衝液を用いた。それぞれの溶液１mlに20mgのＤＩＭＴＳ
を加え、72時間振盪した。その後、 0.2μのフィルター
で濾過し、透明な濾液中のＤＩＭＴＳの濃度をＨＰＬＣ
（カラム：Nucleosil Ｃ18、７μｍ、25cm；移動層：56
容量％のエタノール、44容量％の水、２容量％のアセト
ニトリル；検出：波長 250nmのＵＶ）で求めた。
ＩＭＴＳの溶解度の関係］ 乾燥したシクロデキストリン誘導体10.0ｇを 100mlの定
量フラスコに取り、標線まで 0.1モルのリン酸緩衝液
（Ｋ2 ＨＰＯ4 ／ＫＨ2 ＰＯ4 ）を加えた。この10％
（Ｗ／Ｖ）溶液を希釈して、シクロデキストリン誘導体
の１〜10％溶液を作成した。比較に 0.1モルのリン酸緩
衝液を用いた。それぞれの溶液１mlに20mgのＤＩＭＴＳ
を加え、72時間振盪した。その後、 0.2μのフィルター
で濾過し、透明な濾液中のＤＩＭＴＳの濃度をＨＰＬＣ
（カラム：Nucleosil Ｃ18、７μｍ、25cm；移動層：56
容量％のエタノール、44容量％の水、２容量％のアセト
ニトリル；検出：波長 250nmのＵＶ）で求めた。
【００１３】溶液中のＤＩＭＴＳとシクロデキストリン
の濃度の関係を図１に示す。なお、図１において、符号
１はメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.8）、
符号２はメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 0.
6）、符号３はヒドロキシプロピル−β−シクロデキス
トリン（ＭＳ＝ 0.9）、符号４はメチル−γ−シクロデ
キストリン（ＤＳ＝ 1.8）、および符号５はメチル−α
−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.8）を示す。図１か
ら、各種シクロデキストリン誘導体のうち、メチル−β
−シクロデキストリンがＤＩＭＴＳの水への溶解度向上
に最も効果のあることがわかる。
の濃度の関係を図１に示す。なお、図１において、符号
１はメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.8）、
符号２はメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 0.
6）、符号３はヒドロキシプロピル−β−シクロデキス
トリン（ＭＳ＝ 0.9）、符号４はメチル−γ−シクロデ
キストリン（ＤＳ＝ 1.8）、および符号５はメチル−α
−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.8）を示す。図１か
ら、各種シクロデキストリン誘導体のうち、メチル−β
−シクロデキストリンがＤＩＭＴＳの水への溶解度向上
に最も効果のあることがわかる。
【００１４】実施例２［ＤＩＭＴＳとメチル−β−シク
ロデキストリンの包接化合物の濃厚溶液の製造］ 100ｇのメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8）を70mlの水に溶解した。これに 6.0ｇのＤＩＭＴＳ
を添加し、室温で24時間撹拌したのち濾過して、ＤＩＭ
ＴＳ濃度2.83％（Ｗ／Ｗ）の透明な濃厚水溶液を得た。
ロデキストリンの包接化合物の濃厚溶液の製造］ 100ｇのメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8）を70mlの水に溶解した。これに 6.0ｇのＤＩＭＴＳ
を添加し、室温で24時間撹拌したのち濾過して、ＤＩＭ
ＴＳ濃度2.83％（Ｗ／Ｗ）の透明な濃厚水溶液を得た。
【００１５】実施例３［固状のＤＩＭＴＳ包接化合物の
製造］ 10ｇのメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.8）
を 100mlの水に溶解し、 0.5ｇのＤＩＭＴＳを加えた
後、この溶液を48時間振盪した。過剰のＤＩＭＴＳを濾
過で除いた後、溶液を凍結乾燥して9.95ｇの固状のＤＩ
ＭＴＳ／シクロデキストリンの錯体を得た。この錯体中
のＤＩＭＴＳの濃度は3.49％であった。
製造］ 10ｇのメチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.8）
を 100mlの水に溶解し、 0.5ｇのＤＩＭＴＳを加えた
後、この溶液を48時間振盪した。過剰のＤＩＭＴＳを濾
過で除いた後、溶液を凍結乾燥して9.95ｇの固状のＤＩ
ＭＴＳ／シクロデキストリンの錯体を得た。この錯体中
のＤＩＭＴＳの濃度は3.49％であった。
【００１６】実施例４［最小阻止濃度（ＭＩＣ）の測
定］ 最小阻止濃度（ＭＩＣ；単位μｇ／ml）を測定すること
により、種々の微生物に対するＤＩＭＴＳとＤＩＭＴＳ
／シクロデキストリン包接化合物の効果の比較を行なっ
た。菌の培養にはサブロー培地を用いた。ＤＩＭＴＳそ
のものと包接されたＤＩＭＴＳのＭＩＣの比較を示す、
表１から本発明の包接化合物が優れた効果を有している
ことがわかる。
定］ 最小阻止濃度（ＭＩＣ；単位μｇ／ml）を測定すること
により、種々の微生物に対するＤＩＭＴＳとＤＩＭＴＳ
／シクロデキストリン包接化合物の効果の比較を行なっ
た。菌の培養にはサブロー培地を用いた。ＤＩＭＴＳそ
のものと包接されたＤＩＭＴＳのＭＩＣの比較を示す、
表１から本発明の包接化合物が優れた効果を有している
ことがわかる。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明の包接化合物はＤＩＭＴＳの水へ
の溶解性を向上することができる。しかもその微生物に
対する活性はＤＩＭＴＳそのものに比べて数段に優れて
おり、種々の水性の製品の防腐の目的に極めて有効であ
る。
の溶解性を向上することができる。しかもその微生物に
対する活性はＤＩＭＴＳそのものに比べて数段に優れて
おり、種々の水性の製品の防腐の目的に極めて有効であ
る。
【図１】ＤＩＭＴＳの溶解度（μｇ／ml：縦軸）とシク
ロデキストリンの濃度（重量％：横軸）との関係を示す
グラフである。
ロデキストリンの濃度（重量％：横軸）との関係を示す
グラフである。
【符号の説明】 １：▲…メチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8） ２：○…メチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 0.
6） ３：●…ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
（ＭＳ＝ 0.9） ４：×…メチル−γ−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8） ５：△…メチル−α−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8）
8） ２：○…メチル−β−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 0.
6） ３：●…ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン
（ＭＳ＝ 0.9） ４：×…メチル−γ−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8） ５：△…メチル−α−シクロデキストリン（ＤＳ＝ 1.
8）
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 315/06 Ｃ０７Ｃ 315/06 Ｃ０８Ｂ 37/16 Ｃ０８Ｂ 37/16 Ｃ０９Ｄ 5/14 Ｃ０９Ｄ 5/14
Claims (10)
- 【請求項１】ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとシ
クロデキストリン誘導体との包接化合物。 - 【請求項２】シクロデキストリン誘導体がアルキル化シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリンであることを特徴とする請求項１記載の包接
化合物。 - 【請求項３】アルキル化シクロデキストリンがメチル化
シクロデキストリンであることを特徴とする請求項２記
載の包接化合物。 - 【請求項４】シクロデキストリン誘導体の置換度が 0.3
〜 2.6であることを特徴とする請求項１、２または３記
載の包接化合物。 - 【請求項５】シクロデキストリン誘導体とジヨードメチ
ル−ｐ−トリルスルホンのモル比が１：0.05〜１：１で
あることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の
包接化合物。 - 【請求項６】適当な溶剤中でジヨードメチル−ｐ−トリ
ルスルホンとシクロデキストリン誘導体を撹拌、振盪あ
るいは混練し、次いで乾燥することを特徴とする請求項
１〜５のいずれかに記載の包接化合物の製造方法。 - 【請求項７】水、炭素数１〜４のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、酢酸メチル、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、およびピ
リジンの中から選ばれる１種以上の溶剤を含有すること
を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の包接化合
物の水溶液。 - 【請求項８】消泡剤、防錆剤、乳化剤、水溶性の無機塩
または界面活性剤を含有することを特徴とする請求項７
記載の水溶液。 - 【請求項９】請求項１〜５のいずれかに記載の包接化合
物または請求項７もしくは８記載の水溶液からなる防腐
剤。 - 【請求項10】請求項１〜５のいずれかに記載の包接化合
物または請求項７もしくは８記載の水溶液を含むことを
特徴とする塗料、ラッカー、水性の乳化製品および懸濁
製品、金属切削油、化粧品または洗浄剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8082098A JPH11279139A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとシクロデキストリン誘導体との包接化合物およびそれからなる防腐剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8082098A JPH11279139A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとシクロデキストリン誘導体との包接化合物およびそれからなる防腐剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279139A true JPH11279139A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13729088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8082098A Pending JPH11279139A (ja) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンとシクロデキストリン誘導体との包接化合物およびそれからなる防腐剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279139A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008019354A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | 溶剤型コーティング組成物およびその製造方法 |
| JP2008528591A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体溶媒中に抗ふけ活性物質と共に存在する分散粒子としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン |
| JP2008528595A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体溶媒中における分散粒子としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン |
| JP2014205758A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | コーデックケミカル株式会社 | 洗浄剤組成物及び該組成物を含有する洗浄剤並びにそれらを用いた洗浄方法 |
| JP2020196684A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 三井化学株式会社 | ジヨードメタン化合物の水溶液の製造方法 |
| JP2020196683A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 三井化学株式会社 | 水溶液及び抗菌剤 |
-
1998
- 1998-03-27 JP JP8082098A patent/JPH11279139A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008528591A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体溶媒中に抗ふけ活性物質と共に存在する分散粒子としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン |
| JP2008528595A (ja) * | 2005-01-28 | 2008-07-31 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体溶媒中における分散粒子としてのジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン |
| JP2008019354A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nippon Shokubai Co Ltd | 溶剤型コーティング組成物およびその製造方法 |
| JP2014205758A (ja) * | 2013-04-12 | 2014-10-30 | コーデックケミカル株式会社 | 洗浄剤組成物及び該組成物を含有する洗浄剤並びにそれらを用いた洗浄方法 |
| JP2020196684A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 三井化学株式会社 | ジヨードメタン化合物の水溶液の製造方法 |
| JP2020196683A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 三井化学株式会社 | 水溶液及び抗菌剤 |
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