JP2003183235A - ナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 - Google Patents
ナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤Info
- Publication number
- JP2003183235A JP2003183235A JP2001380057A JP2001380057A JP2003183235A JP 2003183235 A JP2003183235 A JP 2003183235A JP 2001380057 A JP2001380057 A JP 2001380057A JP 2001380057 A JP2001380057 A JP 2001380057A JP 2003183235 A JP2003183235 A JP 2003183235A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- naphthol derivative
- charge control
- control agent
- toner
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/66—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems and singly-bound oxygen atoms, bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 正帯電性の電子写真用トナー等の電荷制御剤
に適した、新規なナフトール誘導体、および正帯電性電
子写真用トナーを提供する。 【解決手段】 下記一般式［I］で表される新規ナフト
ール誘導体およびその塩類を提供する。 【化１】 本発明の新規ナフトール誘導体は正帯電性の電荷制御剤
として有用である。本発明はさらに、一般式［Ｉ］で表
わされる新規ナフトール誘導体からなる電荷制御剤を含
む電子写真用トナーを提供する。
に適した、新規なナフトール誘導体、および正帯電性電
子写真用トナーを提供する。 【解決手段】 下記一般式［I］で表される新規ナフト
ール誘導体およびその塩類を提供する。 【化１】 本発明の新規ナフトール誘導体は正帯電性の電荷制御剤
として有用である。本発明はさらに、一般式［Ｉ］で表
わされる新規ナフトール誘導体からなる電荷制御剤を含
む電子写真用トナーを提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なナフトール
誘導体およびこのナフトール誘導体からなる電荷制御剤
に関する。本発明はさらにこの電荷制御剤を含有する電
子写真用トナーに関する。
誘導体およびこのナフトール誘導体からなる電荷制御剤
に関する。本発明はさらにこの電荷制御剤を含有する電
子写真用トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】複写機等の電子写真プロセスにおいて使
用される現像剤として、キャリアとトナーとから成る二
成分系現像剤、およびキャリアを必要としない一成分系
現像剤が知られている。これらの現像剤に用いるトナー
としては、従来、定着用樹脂中に顔料、染料などの着色
剤を分散させた微粉体が使用されている。
用される現像剤として、キャリアとトナーとから成る二
成分系現像剤、およびキャリアを必要としない一成分系
現像剤が知られている。これらの現像剤に用いるトナー
としては、従来、定着用樹脂中に顔料、染料などの着色
剤を分散させた微粉体が使用されている。
【０００３】このトナーの重要な特性の一つに、摩擦帯
電性が挙げられる。すなわち、キャリアや帯電付与部材
などとの接触によって、正または負の適正なレベルの帯
電量を生じること、およびその帯電量が連続使用時や悪
環境下においても安定していることが、特にトナーに要
求される性能である。トナーの主成分である定着用樹脂
自体も摩擦帯電性を有するが、その帯電量は十分でない
ため、現像によって得られる画像はかぶり易く、不鮮明
なものとなる。そこで、トナーにさらに摩擦帯電性を付
与するために、電荷制御剤と呼ばれる物質を添加し、適
正な帯電量を有するように調整するのが一般的である。
電性が挙げられる。すなわち、キャリアや帯電付与部材
などとの接触によって、正または負の適正なレベルの帯
電量を生じること、およびその帯電量が連続使用時や悪
環境下においても安定していることが、特にトナーに要
求される性能である。トナーの主成分である定着用樹脂
自体も摩擦帯電性を有するが、その帯電量は十分でない
ため、現像によって得られる画像はかぶり易く、不鮮明
なものとなる。そこで、トナーにさらに摩擦帯電性を付
与するために、電荷制御剤と呼ばれる物質を添加し、適
正な帯電量を有するように調整するのが一般的である。
【０００４】近年の複写機等の電子写真プロセスにおい
て、小型化、低価格の要請から感光体に有機光導電体
（ＯＰＣ）が採用された機種が増加している。有機光導
電体には正帯電型と負帯電型のものが存在するが、帯電
時にオゾンの発生量が少ない正帯電型の有機光導電体の
採用が特に増加してきている。
て、小型化、低価格の要請から感光体に有機光導電体
（ＯＰＣ）が採用された機種が増加している。有機光導
電体には正帯電型と負帯電型のものが存在するが、帯電
時にオゾンの発生量が少ない正帯電型の有機光導電体の
採用が特に増加してきている。
【０００５】また、近年のデジタル式電子写真機やレー
ザビームプリンタにおいては、感光体と同極性のトナー
によって現像する反転現像方式が主流となってきてお
り、正帯電型の有機光導電体を用いて反転現像を行う場
合、必然的に正帯電性のトナーが使用されることにな
る。
ザビームプリンタにおいては、感光体と同極性のトナー
によって現像する反転現像方式が主流となってきてお
り、正帯電型の有機光導電体を用いて反転現像を行う場
合、必然的に正帯電性のトナーが使用されることにな
る。
【０００６】従来、このような正帯電性の電子写真用ト
ナーに使用される正帯電性電荷制御剤としては、ニグロ
シン系染料や４級アンモニウム塩等が知られ、実用化さ
れている。
ナーに使用される正帯電性電荷制御剤としては、ニグロ
シン系染料や４級アンモニウム塩等が知られ、実用化さ
れている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ニグロ
シン染料は黒色であるためカラートナーには使用し難
く、また、四級アンモニウム塩は、そのもの自体が高価
であるうえに、帯電量が少ないという欠点を有してい
る。そこで、トナーの色調に影響を与えず、かつ帯電性
に優れた正帯電性の電荷制御剤が望まれていた。
シン染料は黒色であるためカラートナーには使用し難
く、また、四級アンモニウム塩は、そのもの自体が高価
であるうえに、帯電量が少ないという欠点を有してい
る。そこで、トナーの色調に影響を与えず、かつ帯電性
に優れた正帯電性の電荷制御剤が望まれていた。
【０００８】本発明は、上記課題を解決するために、正
帯電性の電子写真用トナー等の電荷制御剤に適した、新
規なナフトール誘導体を提供することを目的とする。
帯電性の電子写真用トナー等の電荷制御剤に適した、新
規なナフトール誘導体を提供することを目的とする。
【０００９】また、本発明は、優れた正帯電性を有し、
定着用樹脂中への分散性および相溶性が良好であり、カ
ラートナーへの適用も可能であり、人体や環境にも安全
な電荷制御剤を提供することを目的とする。
定着用樹脂中への分散性および相溶性が良好であり、カ
ラートナーへの適用も可能であり、人体や環境にも安全
な電荷制御剤を提供することを目的とする。
【００１０】さらに、本発明は、トナー粒子が短時間で
均一に帯電し、経時的にも安定した帯電量を有し、画像
濃度が高く、かぶりの無い高品質の画像が得られる正帯
電性の電子写真用トナーを提供することを目的とする。
均一に帯電し、経時的にも安定した帯電量を有し、画像
濃度が高く、かぶりの無い高品質の画像が得られる正帯
電性の電子写真用トナーを提供することを目的とする。
【００１１】
【発明を解決するための手段】本発明者等は、２−ヒド
ロキシナフタレン−６−カルボン酸を出発物質とした新
規なナフトール誘導体の合成に成功し、その物性につい
て評価したところ、優れた正帯電性能を有しており、電
子写真用トナーの電荷制御剤に適していることを見出
し、本発明を完成するに至ったものである。
ロキシナフタレン−６−カルボン酸を出発物質とした新
規なナフトール誘導体の合成に成功し、その物性につい
て評価したところ、優れた正帯電性能を有しており、電
子写真用トナーの電荷制御剤に適していることを見出
し、本発明を完成するに至ったものである。
【００１２】すなわち、本発明は、一般式［Ｉ］
【化２】
［式中、Ｒ１は分岐を有してもよく、置換基を有しても
よく、不飽和結合を有してもよい炭素原子数が１〜２０
の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族基、
縮合多環式炭化水素基および共役二重結合を有する複素
環基からなる群から選択される基、Ｒ2は水素原子、ア
ルカリ金属、炭素原子数が1〜６の分岐を有してもよ
く、置換基を有してもよいアルキル基、アシル基および
フェニルアルキル基からなる群から選択される基、Ｑは
炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアルキル
基およびアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニト
ロソ基、アミノ基およびスルホ基からなる群から選択さ
れる基、ｍは０〜３の整数を示す。］で表される新規な
ナフトール誘導体およびその塩類に関する。
よく、不飽和結合を有してもよい炭素原子数が１〜２０
の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族基、
縮合多環式炭化水素基および共役二重結合を有する複素
環基からなる群から選択される基、Ｒ2は水素原子、ア
ルカリ金属、炭素原子数が1〜６の分岐を有してもよ
く、置換基を有してもよいアルキル基、アシル基および
フェニルアルキル基からなる群から選択される基、Ｑは
炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアルキル
基およびアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニト
ロソ基、アミノ基およびスルホ基からなる群から選択さ
れる基、ｍは０〜３の整数を示す。］で表される新規な
ナフトール誘導体およびその塩類に関する。
【００１３】Ｒ１の、分岐を有していてもよく、置換基
を有していてもよく、不飽和結合を有していてもよい炭
素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタ
デシル等；炭素原子数２〜６のアルケニル基、例えばビ
ニル、アリル、プロピレニル、ブチレニル、ペンチレニ
ル、ヘキシレニル、オクチレニル、ドデシレニル、オク
タデシレニル等が例示される。また、置換基を有してい
てもよい芳香族基としては、例えばフェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、アントラキノリル基、ピレニル
基、置換基を有していてもよい縮合多環式炭化水素基と
しては、例えばインデニル基、フルオレニル基、アセナ
フテニル基、アセナフチレニル基、ペリレニル基、置換
基を有していてもよい共役二重結合を有する複素環基と
しては、例えばベンズイミダゾロニル基、カルバゾリル
基、ピリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
イミダゾリル基、インドリル基、チオフリル基、フェノ
チアジニル基、アクリジニル基、キノリニル基等が例示
される。
を有していてもよく、不飽和結合を有していてもよい炭
素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、アルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタ
デシル等；炭素原子数２〜６のアルケニル基、例えばビ
ニル、アリル、プロピレニル、ブチレニル、ペンチレニ
ル、ヘキシレニル、オクチレニル、ドデシレニル、オク
タデシレニル等が例示される。また、置換基を有してい
てもよい芳香族基としては、例えばフェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、アントラキノリル基、ピレニル
基、置換基を有していてもよい縮合多環式炭化水素基と
しては、例えばインデニル基、フルオレニル基、アセナ
フテニル基、アセナフチレニル基、ペリレニル基、置換
基を有していてもよい共役二重結合を有する複素環基と
しては、例えばベンズイミダゾロニル基、カルバゾリル
基、ピリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
イミダゾリル基、インドリル基、チオフリル基、フェノ
チアジニル基、アクリジニル基、キノリニル基等が例示
される。
【００１４】これらの基の置換基としては、例えばハロ
ゲン原子、ハロゲン化低級アルキル基、ニトロ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、
シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フ
リル基、アミノ基、トルイジルアミノ基、トリアジルア
ミノ基、ピリミジルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ス
ルホ基、水酸基、エステル化されたカルボキシル基（例
えばアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基）、アミド化されたカルボキシル基（例えばフェニル
アミノカルボニル基）、アルキルアミノスルホニル基、
およびアリール基を有することのある炭素数２〜６のア
ルケニル基等が挙げられる。
ゲン原子、ハロゲン化低級アルキル基、ニトロ基、低級
アルキル基、低級アルコキシ基（例えばメトキシ基）、
シアノ基、フェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、フ
リル基、アミノ基、トルイジルアミノ基、トリアジルア
ミノ基、ピリミジルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、ス
ルホ基、水酸基、エステル化されたカルボキシル基（例
えばアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基）、アミド化されたカルボキシル基（例えばフェニル
アミノカルボニル基）、アルキルアミノスルホニル基、
およびアリール基を有することのある炭素数２〜６のア
ルケニル基等が挙げられる。
【００１５】これらの置換基が、芳香環を含む場合に
は、その環上にさらに１個以上の別の置換基、例えばハ
ロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、フェニル基、シアノ基などを有していてもよい。
は、その環上にさらに１個以上の別の置換基、例えばハ
ロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、フェニル基、シアノ基などを有していてもよい。
【００１６】なお、本明細書において、「低級」とは、
炭素原子数が１〜６であるものを示す。「芳香族基」は
６員の単環または縮合環であって、縮合環の環数４まで
の芳香族基を示す。「縮合多環式炭化水素基」はインデ
ニル基、フルオレニル基、アセナフテニル基、アセナフ
チレニル基、ペリレニル基からなる群より選択される基
を示す。「共役二重結合を有する複素環基」は１以上の
Ｎ、Ｓ、Ｏを含み、共役二重結合を有する５員乃至６員
の単環または縮合環である複素環基。縮合環を形成する
場合は、環数６までのものとする。
炭素原子数が１〜６であるものを示す。「芳香族基」は
６員の単環または縮合環であって、縮合環の環数４まで
の芳香族基を示す。「縮合多環式炭化水素基」はインデ
ニル基、フルオレニル基、アセナフテニル基、アセナフ
チレニル基、ペリレニル基からなる群より選択される基
を示す。「共役二重結合を有する複素環基」は１以上の
Ｎ、Ｓ、Ｏを含み、共役二重結合を有する５員乃至６員
の単環または縮合環である複素環基。縮合環を形成する
場合は、環数６までのものとする。
【００１７】本発明のナフトール誘導体においては、Ｒ
１が、分岐を有してもよく、置換基を有してもよい炭素
原子数９〜２０の脂肪族炭化水素基である場合が、帯電
性により優れている点で好ましく、炭素原子数１２〜１
８の脂肪族炭化水素基である場合がより好ましく特に、
ドデシル基、オクタデシル基などである場合が好まし
い。
１が、分岐を有してもよく、置換基を有してもよい炭素
原子数９〜２０の脂肪族炭化水素基である場合が、帯電
性により優れている点で好ましく、炭素原子数１２〜１
８の脂肪族炭化水素基である場合がより好ましく特に、
ドデシル基、オクタデシル基などである場合が好まし
い。
【００１８】一般式［I］で表されるナフトール誘導体
のナフタレン環は、置換基としてＱを有していてもよ
い。Ｑは任意に、炭素原子数が１〜６の分岐を有してい
てもよいアルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基か
らなる群から選択される。
のナフタレン環は、置換基としてＱを有していてもよ
い。Ｑは任意に、炭素原子数が１〜６の分岐を有してい
てもよいアルキル基およびアルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基か
らなる群から選択される。
【００１９】置換基の数ｍは通常０であるが、３個まで
有してもよい。Ｒ２は水素原子、アルカリ金属、炭素原
子数が１〜６の分岐を有していてもよく、置換基を有し
ていてもよいアルキル基およびアシル基、およびフェニ
ルアルキル基からなる群から選択される。
有してもよい。Ｒ２は水素原子、アルカリ金属、炭素原
子数が１〜６の分岐を有していてもよく、置換基を有し
ていてもよいアルキル基およびアシル基、およびフェニ
ルアルキル基からなる群から選択される。
【００２０】本発明のナフトール誘導体の帯電量を後述
するブローオフ法によって測定した結果、帯電量が正の
値を示し、かつその値が＋２.０μＣ／ｇ以上、好まし
くは＋１０.０μＣ／ｇ以上と高い帯電量を示すもので
あった。本発明のナフトール誘導体の好適な具体例とし
て、以下の化合物が挙げられる。
するブローオフ法によって測定した結果、帯電量が正の
値を示し、かつその値が＋２.０μＣ／ｇ以上、好まし
くは＋１０.０μＣ／ｇ以上と高い帯電量を示すもので
あった。本発明のナフトール誘導体の好適な具体例とし
て、以下の化合物が挙げられる。
【００２１】
【化３】
(i)
【００２２】
【化４】
(ii)
【００２３】
【化５】
(iii)
【００２４】これらの中でも（ｉ）の化合物が、特に正
帯電性に優れており正帯電性トナーの電荷制御剤として
最適なものである。
帯電性に優れており正帯電性トナーの電荷制御剤として
最適なものである。
【００２５】本発明のナフトール誘導体は、以下の方法
によって製造することができる。まず、２−ナフトール
と水酸化カリウムを反応させ２−ナフトールカリウムを
得、これを加圧下にて二酸化炭素と反応させ、酸析分離
後必要により精製することによって、出発物質である２
−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸を得る。
によって製造することができる。まず、２−ナフトール
と水酸化カリウムを反応させ２−ナフトールカリウムを
得、これを加圧下にて二酸化炭素と反応させ、酸析分離
後必要により精製することによって、出発物質である２
−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸を得る。
【００２６】次いで、得られた２−ヒドロキシナフタレ
ン−６−カルボン酸を有機酸中で、アシル基に対応する
酸無水物と反応させてヒドロキシ基をアシル化し、２−
アシルオキシ−６−ナフタレンカルボン酸を得る。
ン−６−カルボン酸を有機酸中で、アシル基に対応する
酸無水物と反応させてヒドロキシ基をアシル化し、２−
アシルオキシ−６−ナフタレンカルボン酸を得る。
【００２７】これをキシレン、スルホラン、テトラヒド
ロフランなどの溶媒中でチオニルクロライドなどと反応
させて酸クロリドを得、得られた酸クロリドをアミン類
と反応させることによって、２−アシルオキシナフタレ
ンの６位アミド体を得ることができる。あるいは、酸ク
ロリドを三塩化りんまたはジシクロヘキシルカルボジイ
ミドなどによりアミン類と直接反応させることによって
も２−アシルオキシナフタレンの６位アミド体を得るこ
とができる。
ロフランなどの溶媒中でチオニルクロライドなどと反応
させて酸クロリドを得、得られた酸クロリドをアミン類
と反応させることによって、２−アシルオキシナフタレ
ンの６位アミド体を得ることができる。あるいは、酸ク
ロリドを三塩化りんまたはジシクロヘキシルカルボジイ
ミドなどによりアミン類と直接反応させることによって
も２−アシルオキシナフタレンの６位アミド体を得るこ
とができる。
【００２８】また、２−ヒドロキシナフタレンの６位ア
ミド体は、２−アシルオキシナフタレンの６位アミド体
を、水性アルコール溶媒中で水酸化ナトリウムなどの塩
基と反応させ、反応液を塩酸などにより中和した後、析
出物をろ過、洗浄、乾燥することにより得られる。
ミド体は、２−アシルオキシナフタレンの６位アミド体
を、水性アルコール溶媒中で水酸化ナトリウムなどの塩
基と反応させ、反応液を塩酸などにより中和した後、析
出物をろ過、洗浄、乾燥することにより得られる。
【００２９】また、２−アルコキシナフタレンの６位ア
ミド体は、２−ヒドロキシナフタレンの６位アミド体を
ジメチルホルムアミドに溶解し、これにハロゲン化アル
キルと炭酸カリウムを加えて反応させ、得られた反応液
に加水した後、析出物をろ過、洗浄、乾燥することによ
り得られる。
ミド体は、２−ヒドロキシナフタレンの６位アミド体を
ジメチルホルムアミドに溶解し、これにハロゲン化アル
キルと炭酸カリウムを加えて反応させ、得られた反応液
に加水した後、析出物をろ過、洗浄、乾燥することによ
り得られる。
【００３０】本発明の２−ヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸誘導体は高い正帯電特性を有すると共に樹脂
との相溶性に優れ、樹脂中に均一に分散するものであ
る。また白色あるいは無色に近い淡色を呈し、着色剤自
体の色調を阻害しないものである。
カルボン酸誘導体は高い正帯電特性を有すると共に樹脂
との相溶性に優れ、樹脂中に均一に分散するものであ
る。また白色あるいは無色に近い淡色を呈し、着色剤自
体の色調を阻害しないものである。
【００３１】さらに合成方法が、簡易であるため低コス
トで得ることができ、また金属を含まないため人体や環
境にも安全である。したがって、電子写真用トナー等の
電荷制御剤、特に正帯電性トナーの電荷制御剤として優
れた性能を示すものである。
トで得ることができ、また金属を含まないため人体や環
境にも安全である。したがって、電子写真用トナー等の
電荷制御剤、特に正帯電性トナーの電荷制御剤として優
れた性能を示すものである。
【００３２】以下に本発明のナフトール誘導体を電荷制
御剤として含む電子写真用トナーについて説明する。電
子写真用トナーは通常、定着用樹脂中に着色剤、電荷制
御剤などの添加剤を分散させて製造される。本発明のト
ナーは、電荷制御剤として、上記に説明したナフトール
誘導体を用いるほかは、従来のトナーと同様にして調製
することができる。
御剤として含む電子写真用トナーについて説明する。電
子写真用トナーは通常、定着用樹脂中に着色剤、電荷制
御剤などの添加剤を分散させて製造される。本発明のト
ナーは、電荷制御剤として、上記に説明したナフトール
誘導体を用いるほかは、従来のトナーと同様にして調製
することができる。
【００３３】本発明のトナーにおいて、定着用樹脂とし
ては、従来から電子写真用トナーに用いられている樹脂
がいずれも好適に用いられ、例えばスチレン系重合体、
アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ス
チレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、オレフィン樹脂、ポリエ
ステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂等を単独または混合して使用するこ
とができる。
ては、従来から電子写真用トナーに用いられている樹脂
がいずれも好適に用いられ、例えばスチレン系重合体、
アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ス
チレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−プ
ロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、オレフィン樹脂、ポリエ
ステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリビ
ニルブチラール樹脂等を単独または混合して使用するこ
とができる。
【００３４】着色剤としては、従来から電子写真用トナ
ーに用いられている物質がいずれも好適に用いられ、例
えば、カーボンブラック、ランプブラック、鉄黒、群
青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロシアニン
ブルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエロー、ク
ロムイエロー、ローズベンガル、トリアリールメタン系
染料、モノアゾ系、ビスアゾ系染顔料等を挙げることが
できる。着色剤としては、トナーの目的とする色に応じ
て選択すればよい。
ーに用いられている物質がいずれも好適に用いられ、例
えば、カーボンブラック、ランプブラック、鉄黒、群
青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロシアニン
ブルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエロー、ク
ロムイエロー、ローズベンガル、トリアリールメタン系
染料、モノアゾ系、ビスアゾ系染顔料等を挙げることが
できる。着色剤としては、トナーの目的とする色に応じ
て選択すればよい。
【００３５】着色剤の添加量は、定着用樹脂１００重量
部に対して１〜２０重量部、特に２〜１０重量部である
のが好ましい。
部に対して１〜２０重量部、特に２〜１０重量部である
のが好ましい。
【００３６】本発明のトナーは、電荷制御剤として一般
式［Ｉ］で表されるナフトール誘導体を含有する。一般
式［Ｉ］で表されるナフトール誘導体の添加量は、定着
用樹脂１００重量部に対して０.１〜１０重量部、特に
０.１〜５重量部が好ましい。電荷制御剤の添加量が０.
１重量部を下回ると、帯電性付与効果が十分に発現され
ず、また１０重量部を上回ると、トナーの品質が低下す
る傾向がある。
式［Ｉ］で表されるナフトール誘導体を含有する。一般
式［Ｉ］で表されるナフトール誘導体の添加量は、定着
用樹脂１００重量部に対して０.１〜１０重量部、特に
０.１〜５重量部が好ましい。電荷制御剤の添加量が０.
１重量部を下回ると、帯電性付与効果が十分に発現され
ず、また１０重量部を上回ると、トナーの品質が低下す
る傾向がある。
【００３７】本発明の電子写真用トナーには、電荷制御
剤として一般式［I］で表されるナフトール誘導体とと
もに、公知の他の正帯電性電荷制御剤、例えば、ニグロ
シン系染料や第四級アンモニウム塩などを併用してもよ
い。
剤として一般式［I］で表されるナフトール誘導体とと
もに、公知の他の正帯電性電荷制御剤、例えば、ニグロ
シン系染料や第四級アンモニウム塩などを併用してもよ
い。
【００３８】本発明のトナーには、さらに離型剤、外添
剤、その他従来のトナーに添加される成分を添加しても
よい。離型剤としては、低分子量オレフィン重合体が好
適に用いられる。また、外添剤はトナーの流動性、クリ
ーニング性、保存性を向上させるために添加され、シリ
カ、アルミナ、酸化チタンなどの無機微粉末等が例示さ
れる。
剤、その他従来のトナーに添加される成分を添加しても
よい。離型剤としては、低分子量オレフィン重合体が好
適に用いられる。また、外添剤はトナーの流動性、クリ
ーニング性、保存性を向上させるために添加され、シリ
カ、アルミナ、酸化チタンなどの無機微粉末等が例示さ
れる。
【００３９】トナー粒子径は、特に限定されないが２０
μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下であるのがよい。本
発明の電子写真用トナーは、従来公知のいかなる方法で
製造してもよい。具体的にはこれに限定されないが、上
記の各成分を乾式ブレンダー、ヘンシェルミキサー、ボ
ールミル等によって均質に予備混練して得られた混合物
を、例えばバンバリーミキサー、ロール、一軸または二
軸の押出混練機等の混練装置を用いて均一に溶融混練し
た後、得られた混練物を冷却して粉砕し、必要に応じて
分級し、さらに外添剤を添加することで製造すればよ
い。この他に重合法、マイクロカプセル重合法、スプレ
ードライ法等、公知の方法で製造することができる。
μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下であるのがよい。本
発明の電子写真用トナーは、従来公知のいかなる方法で
製造してもよい。具体的にはこれに限定されないが、上
記の各成分を乾式ブレンダー、ヘンシェルミキサー、ボ
ールミル等によって均質に予備混練して得られた混合物
を、例えばバンバリーミキサー、ロール、一軸または二
軸の押出混練機等の混練装置を用いて均一に溶融混練し
た後、得られた混練物を冷却して粉砕し、必要に応じて
分級し、さらに外添剤を添加することで製造すればよ
い。この他に重合法、マイクロカプセル重合法、スプレ
ードライ法等、公知の方法で製造することができる。
【００４０】本発明の電荷制御剤は、樹脂との相溶性に
優れるため、他の成分とともに樹脂中に内添し、溶融混
練することによって容易に均一かつ安定に帯電されるト
ナーを得ることができる。本発明の電荷制御剤はまた、
定着用樹脂、着色剤よりなる微粉子の表面近傍に機械的
衝撃により公知の方法で固着または埋設させてトナーを
得てもよい。
優れるため、他の成分とともに樹脂中に内添し、溶融混
練することによって容易に均一かつ安定に帯電されるト
ナーを得ることができる。本発明の電荷制御剤はまた、
定着用樹脂、着色剤よりなる微粉子の表面近傍に機械的
衝撃により公知の方法で固着または埋設させてトナーを
得てもよい。
【００４１】本発明のナフトール誘導体を電荷制御剤と
して用いた電子写真用トナーは、短時間で均一に帯電
し、経時的にも安定した帯電量が維持されるため、画像
濃度が高くかぶりの無い高品質の画像が得られる。また
樹脂との相溶性に優れるためトナーから離脱し難く、電
荷制御剤による現像スリーブ、キャリア等の汚染が回避
され、連続複写時においても安定した高濃度の画像が得
られる。さらに電荷制御剤による色調への影響が少ない
ため、カラートナーにも使用できる。
して用いた電子写真用トナーは、短時間で均一に帯電
し、経時的にも安定した帯電量が維持されるため、画像
濃度が高くかぶりの無い高品質の画像が得られる。また
樹脂との相溶性に優れるためトナーから離脱し難く、電
荷制御剤による現像スリーブ、キャリア等の汚染が回避
され、連続複写時においても安定した高濃度の画像が得
られる。さらに電荷制御剤による色調への影響が少ない
ため、カラートナーにも使用できる。
【００４２】
【実施例】実施例１
２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン酸１８.８ｇ
を酢酸９４g中で無水酢酸９４ｇと８０℃で４時間反応
させた。反応液を水５００ｇに注入し、析出物を濾過
し、メタノール及び水で十分洗浄した後、乾燥して２−
アセトキシナフタレン−６−カルボン酸２２.３ｇを得
た。
を酢酸９４g中で無水酢酸９４ｇと８０℃で４時間反応
させた。反応液を水５００ｇに注入し、析出物を濾過
し、メタノール及び水で十分洗浄した後、乾燥して２−
アセトキシナフタレン−６−カルボン酸２２.３ｇを得
た。
【００４３】得られた２−アセトキシナフタレン−６−
カルボン酸２２.３ｇをテトラヒドロフラン中でチオニ
ルクロライド１７.３ｇと４０℃で２時間反応させた。
得られた反応液中の過剰なチオニルクロライドを減圧下
留去した後、ｎ−ドデシルアミン３６.０ｇを加え６５
℃で８時間反応した。反応液中のテトラヒドロフランを
減圧下留去した後、これに酢酸２２３ｇを加えた。その
懸濁液を８０℃に昇温することにより溶解させ、これに
水２２３ｇを加えた。放冷後、析出物を濾過し、メタノ
ール及び水で十分洗浄した後に乾燥し２−アセトキシ−
６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレン３０.１
ｇを得た（分解点：３１５℃）。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ法）を図１に示す。
カルボン酸２２.３ｇをテトラヒドロフラン中でチオニ
ルクロライド１７.３ｇと４０℃で２時間反応させた。
得られた反応液中の過剰なチオニルクロライドを減圧下
留去した後、ｎ−ドデシルアミン３６.０ｇを加え６５
℃で８時間反応した。反応液中のテトラヒドロフランを
減圧下留去した後、これに酢酸２２３ｇを加えた。その
懸濁液を８０℃に昇温することにより溶解させ、これに
水２２３ｇを加えた。放冷後、析出物を濾過し、メタノ
ール及び水で十分洗浄した後に乾燥し２−アセトキシ−
６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレン３０.１
ｇを得た（分解点：３１５℃）。赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ法）を図１に示す。
【００４４】このようにして得られた２−アセトキシ−
６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレンの摩擦帯
電量を、ブローオフ粉体帯電量測定装置（東芝ケミカル
社製ＴＢ２００型）で、以下の測定条件にて２００メッ
シュ（７５μｍ）の金網を使用して測定した。その結
果、本化合物の摩擦帯電量は＋１７.７μC／ｇであっ
た。
６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレンの摩擦帯
電量を、ブローオフ粉体帯電量測定装置（東芝ケミカル
社製ＴＢ２００型）で、以下の測定条件にて２００メッ
シュ（７５μｍ）の金網を使用して測定した。その結
果、本化合物の摩擦帯電量は＋１７.７μC／ｇであっ
た。
【００４５】測定条件：
温度２０℃
湿度２０％
ブローガス（Ｎ２ ０.１MPa（G））
ブローオフ時間６０秒
【００４６】実施例２
実施例１で得られた、２−アセトキシ−６−ｎ−ドデシ
ルアミノカルボニルナフタレン８.０ｇを５０％メタノ
ール水溶液６４ｇ中に懸濁させた。懸濁液に４８％水酸
化ナトリウム水溶液３.４ｇを加えた後、６０℃で１時
間反応した。反応液を５％塩酸を用いて中和し、３０分
攪拌後、析出物を濾過し、メタノール及び水で十分洗浄
した後、乾燥し、２−ヒドロキシ−６−ｎ−ドデシルア
ミノカルボニルナフタレン６.８ｇを得た（分解点：３
２９℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図２に
示す。実施例１と同様にブローオフ法による測定を行っ
たところ、本化合物の摩擦帯電量は＋６.７μC／ｇであ
った。
ルアミノカルボニルナフタレン８.０ｇを５０％メタノ
ール水溶液６４ｇ中に懸濁させた。懸濁液に４８％水酸
化ナトリウム水溶液３.４ｇを加えた後、６０℃で１時
間反応した。反応液を５％塩酸を用いて中和し、３０分
攪拌後、析出物を濾過し、メタノール及び水で十分洗浄
した後、乾燥し、２−ヒドロキシ−６−ｎ−ドデシルア
ミノカルボニルナフタレン６.８ｇを得た（分解点：３
２９℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図２に
示す。実施例１と同様にブローオフ法による測定を行っ
たところ、本化合物の摩擦帯電量は＋６.７μC／ｇであ
った。
【００４７】実施例３
実施例２で得られた２−ヒドロキシ−６−ｎ−ドデシル
アミノカルボニルナフタレン３.６ｇを、ジメチルホル
ムアミド３６ｇ中に溶解させた。この溶液に炭酸カリウ
ム１.７ｇ、沃化メチル２.２ｇを加え、４０℃で８時間
反応した。反応液を水１８０ｇに注入し、析出物を濾過
し、メタノール及び水で十分洗浄した後、乾燥し、２−
メトキシ−６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレ
ン３.１gを得た（分解点：３２４℃）。赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ法）を図３に示す。実施例１と同様にブ
ローオフ法による測定を行ったところ、本化合物の摩擦
帯電量は＋１７.６μC／ｇであった。
アミノカルボニルナフタレン３.６ｇを、ジメチルホル
ムアミド３６ｇ中に溶解させた。この溶液に炭酸カリウ
ム１.７ｇ、沃化メチル２.２ｇを加え、４０℃で８時間
反応した。反応液を水１８０ｇに注入し、析出物を濾過
し、メタノール及び水で十分洗浄した後、乾燥し、２−
メトキシ−６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレ
ン３.１gを得た（分解点：３２４℃）。赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ法）を図３に示す。実施例１と同様にブ
ローオフ法による測定を行ったところ、本化合物の摩擦
帯電量は＋１７.６μC／ｇであった。
【００４８】実施例４
実施例１のドデシルアミン３６.０ｇをｎ−オクタデシ
ルアミン５２.３ｇに変えることの他は実施例１と同様
にして、２−アセトキシ−６−ｎ−オクタデシルアミノ
カルボニルナフタレン２５.２ｇを得た（分解点：３３
２℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図４に示
す。実施例１と同様にブローオフ法による測定を行った
ところ、本化合物の摩擦帯電量は＋５.９μC／ｇであっ
た。
ルアミン５２.３ｇに変えることの他は実施例１と同様
にして、２−アセトキシ−６−ｎ−オクタデシルアミノ
カルボニルナフタレン２５.２ｇを得た（分解点：３３
２℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図４に示
す。実施例１と同様にブローオフ法による測定を行った
ところ、本化合物の摩擦帯電量は＋５.９μC／ｇであっ
た。
【００４９】実施例５
実施例１のｎ−ドデシルアミン３６.０ｇをｎ−オクチ
ルアミン２５.１ｇに変えることの他は実施例１と同様
にして、２−アセトキシ−６−ｎ−オクチルアミノカル
ボニルナフタレン２７.１ｇを得た（分解点：２９３.２
℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図５に示
す。実施例１と同様にブローオフ法による測定を行った
ところ、本化合物の摩擦帯電量は＋２.８μＣ／ｇであ
った。
ルアミン２５.１ｇに変えることの他は実施例１と同様
にして、２−アセトキシ−６−ｎ−オクチルアミノカル
ボニルナフタレン２７.１ｇを得た（分解点：２９３.２
℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を図５に示
す。実施例１と同様にブローオフ法による測定を行った
ところ、本化合物の摩擦帯電量は＋２.８μＣ／ｇであ
った。
【００５０】実施例６
実施例１のｎ−ドデシルアミン３６.０ｇをアニリン１
３.６ｇに変えることの他は実施例１と同様にして、２
−アセトキシ−６−フェニルアミノカルボニルナフタレ
ン２５.８ｇを得た。実施例２の２−アセトキシ−６−
ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレン８.０ｇを、
得られた２−アセトキシ−６−フェニルアミノカルボニ
ルナフタレン２５.８ｇに変えることの他は実施例２と
同様にして、２−ヒドロキシ−６−フェニルアミノカル
ボニルナフタレン２１.２ｇを得た。実施例３の２−ヒ
ドロキシ−６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレ
ン３.６ｇを、得られた２−ヒドロキシ−６−フェニル
アミノカルボニルナフタレン７.１ｇに変えることの他
は実施例３と同様にして、２−メトキシ−６−フェニル
アミノカルボニルナフタレン６.６ｇを得た（分解点：
３０３.３℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を
図６に示す。実施例１と同様にブローオフ法による測定
を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋４.０μＣ
／ｇであった。
３.６ｇに変えることの他は実施例１と同様にして、２
−アセトキシ−６−フェニルアミノカルボニルナフタレ
ン２５.８ｇを得た。実施例２の２−アセトキシ−６−
ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレン８.０ｇを、
得られた２−アセトキシ−６−フェニルアミノカルボニ
ルナフタレン２５.８ｇに変えることの他は実施例２と
同様にして、２−ヒドロキシ−６−フェニルアミノカル
ボニルナフタレン２１.２ｇを得た。実施例３の２−ヒ
ドロキシ−６−ｎ−ドデシルアミノカルボニルナフタレ
ン３.６ｇを、得られた２−ヒドロキシ−６−フェニル
アミノカルボニルナフタレン７.１ｇに変えることの他
は実施例３と同様にして、２−メトキシ−６−フェニル
アミノカルボニルナフタレン６.６ｇを得た（分解点：
３０３.３℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を
図６に示す。実施例１と同様にブローオフ法による測定
を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋４.０μＣ
／ｇであった。
【００５１】実施例７
実施例１のｎ−ドデシルアミン３６.０ｇをｐ−アニシ
ジン１７.９ｇに変えることの他は実施例１と同様にし
て、２−アセトキシ−６−（４−メトキシフェニルアミ
ノカルボニル）ナフタレン２６.０ｇを得た（分解点：
３１１.５℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を
図７に示す。実施例１と同様にブローオフ法による測定
を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋３.９μＣ
／ｇであった。
ジン１７.９ｇに変えることの他は実施例１と同様にし
て、２−アセトキシ−６−（４−メトキシフェニルアミ
ノカルボニル）ナフタレン２６.０ｇを得た（分解点：
３１１.５℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ法）を
図７に示す。実施例１と同様にブローオフ法による測定
を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋３.９μＣ
／ｇであった。
【００５２】実施例８
実施例１のｎ−ドデシルアミン３６.０ｇを８−アミノ
キノリン２１.０ｇに変えることの他は実施例１と同様
にして、２−アセトキシ−６−（キノリン−８−イルア
ミノカルボニル）ナフタレン１６.５ｇを得た（分解
点：３４１.０℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）を図８に示す。実施例１と同様にブローオフ法によ
る測定を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋５.
７μＣ／ｇであった。
キノリン２１.０ｇに変えることの他は実施例１と同様
にして、２−アセトキシ−６−（キノリン−８−イルア
ミノカルボニル）ナフタレン１６.５ｇを得た（分解
点：３４１.０℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）を図８に示す。実施例１と同様にブローオフ法によ
る測定を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋５.
７μＣ／ｇであった。
【００５３】実施例９
実施例１のｎ−ドデシルアミン３６.０ｇを２−アミノ
フルオレン２６.４ｇに変えることの他は実施例１と同
様にして、２−アセトキシ−６−（フルオレン−２−イ
ルアミノカルボニル）ナフタレン２７.８ｇを得た（分
解点：３０２.９℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）を図９に示す。実施例１と同様にブローオフ法によ
る測定を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋１
６.７μＣ／ｇであった。
フルオレン２６.４ｇに変えることの他は実施例１と同
様にして、２−アセトキシ−６−（フルオレン−２−イ
ルアミノカルボニル）ナフタレン２７.８ｇを得た（分
解点：３０２.９℃）。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）を図９に示す。実施例１と同様にブローオフ法によ
る測定を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量は＋１
６.７μＣ／ｇであった。
【００５４】比較例１
ＢＯＮＴＲＯＮ Ｐ−５１（第四級アンモニウム塩、オ
リエント化学株式会社製）を実施例１と同様にブローオ
フ法による測定を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量
は＋１.４μＣ／ｇであった。
リエント化学株式会社製）を実施例１と同様にブローオ
フ法による測定を行ったところ、本化合物の摩擦帯電量
は＋１.４μＣ／ｇであった。
【００５５】トナー処方例を以下に示す。以下の処方例
において「部」とは重量部を意味するものとする。［黒
色トナー］スチレンアクリル樹脂１００部、カーボンブ
ラック６部、実施例１の化合物２部をボールミルで均一
に予備混合した後、加圧ニーダーにより溶融混練する。
次いで、混練物を振動ミルで粗粉砕し、さらにジェット
ミルで微粉砕して黒色トナーが得られる。
において「部」とは重量部を意味するものとする。［黒
色トナー］スチレンアクリル樹脂１００部、カーボンブ
ラック６部、実施例１の化合物２部をボールミルで均一
に予備混合した後、加圧ニーダーにより溶融混練する。
次いで、混練物を振動ミルで粗粉砕し、さらにジェット
ミルで微粉砕して黒色トナーが得られる。
【００５６】［カラートナー（シアン）］スチレンアク
リル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをフ
タロシアニンブルーに変えることの他は、黒色トナーの
調製例と同様にして、カラートナー（シアン）が得られ
る。
リル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックをフ
タロシアニンブルーに変えることの他は、黒色トナーの
調製例と同様にして、カラートナー（シアン）が得られ
る。
【００５７】［カラートナー（イエロー）］スチレンア
クリル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックを
ハンザイエローに変えることのほかは、黒色トナーの調
製例と同様にして、カラートナー（イエロー）が得られ
る。
クリル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックを
ハンザイエローに変えることのほかは、黒色トナーの調
製例と同様にして、カラートナー（イエロー）が得られ
る。
【００５８】［カラートナー（マゼンダ）］スチレンア
クリル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックを
ローズベンガルに変えることのほかは、黒色トナーの調
製例と同様にして、カラートナー（マゼンダ）が得られ
る。
クリル樹脂をポリエステル樹脂に、カーボンブラックを
ローズベンガルに変えることのほかは、黒色トナーの調
製例と同様にして、カラートナー（マゼンダ）が得られ
る。
【図１】 実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図２】 実施例２で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図３】 実施例３で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図４】 実施例４で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図５】 実施例５で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図６】 実施例６で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図７】 実施例７で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図８】 実施例８で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
【図９】 実施例９で得られた化合物の赤外吸収スペク
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
トル（ＫＢｒ法）を示すチャートである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 若森 浩之
兵庫県氷上郡山南町北太田50
(72)発明者 米谷 宣宏
兵庫県西宮市日野町10−17
Ｆターム(参考） 2H005 AA06 AA21 CA30 DA03 EA01
4C031 KA03
4H006 AA01 AA03 AB76 BJ50 BN30
BP30 BT16 BV72 BV74
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式［I］で表されるナフトール
誘導体およびその塩類。 【化１】 ［式中、Ｒ１は分岐を有してもよく、置換基を有しても
よく、不飽和結合を有してもよい炭素原子数１〜２０の
脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい芳香族基、縮
合多環式炭化水素基および共役二重結合を有する複素環
基からなる群から選択される基、 Ｒ2は水素原子、アルカリ金属、炭素原子数が1〜６の分
岐を有してもよく、置換基を有してもよいアルキル基、
アシル基およびフェニルアルキル基からなる群から選択
される基、 Ｑは炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよいアル
キル基およびアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
ニトロソ基、アミノ基およびスルホ基からなる群から選
択される基、 ｍは０〜３の整数を示す。］ - 【請求項２】 Ｒ１が分岐を有していてもよく、置換基
を有してもよい炭素原子数９〜２０の脂肪族炭化水素基
である請求項１記載のナフトール誘導体およびその塩
類。 - 【請求項３】 Ｒ１が分岐を有していてもよく、置換基
を有してもよい炭素原子数１２〜１８の脂肪族炭化水素
基である請求項１記載のナフトール誘導体およびその塩
類。 - 【請求項４】 帯電量が正の値を示し、かつその値が＋
２.０μＣ／ｇ以上である、請求項１〜３のいずれかに
記載のナフトール誘導体およびその塩類。 - 【請求項５】 一般式［I］で表されるナフトール誘導
体またはその塩類からなる電荷制御剤。 - 【請求項６】 少なくとも定着用樹脂および着色剤を含
有し、一般式［Ｉ］で表されるナフトール誘導体または
その塩類からなる電荷制御剤を含む電子写真用トナー。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001380057A JP4061355B2 (ja) | 2001-12-13 | 2001-12-13 | ナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 |
| US10/498,224 US7449608B2 (en) | 2001-12-13 | 2002-12-10 | Naphthol derivative and charge control agent comprising the same |
| EP02788762A EP1462440A4 (en) | 2001-12-13 | 2002-12-10 | NAPHTHOL DERIVATIVE AND METHOD FOR CONTROLLING THE LOAD |
| CNB028278666A CN1289468C (zh) | 2001-12-13 | 2002-12-10 | 萘酚衍生物及含萘酚衍生物的电荷控制剂 |
| KR10-2004-7008779A KR20040091610A (ko) | 2001-12-13 | 2002-12-10 | 나프톨 유도체 및 그것으로 이루어지는 전하 제어제 |
| PCT/JP2002/012907 WO2003050078A1 (fr) | 2001-12-13 | 2002-12-10 | Derive de naphtol et agent de controle de charge contenant ce derive |
| TW091135786A TW200300754A (en) | 2001-12-13 | 2002-12-11 | Naphthol derivative and electric charge controlling agent formed thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001380057A JP4061355B2 (ja) | 2001-12-13 | 2001-12-13 | ナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003183235A true JP2003183235A (ja) | 2003-07-03 |
| JP4061355B2 JP4061355B2 (ja) | 2008-03-19 |
Family
ID=19187065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001380057A Expired - Fee Related JP4061355B2 (ja) | 2001-12-13 | 2001-12-13 | ナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7449608B2 (ja) |
| EP (1) | EP1462440A4 (ja) |
| JP (1) | JP4061355B2 (ja) |
| KR (1) | KR20040091610A (ja) |
| CN (1) | CN1289468C (ja) |
| TW (1) | TW200300754A (ja) |
| WO (1) | WO2003050078A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007332095A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | ナフタレンカルボン酸アミドの製造方法 |
| JP2019026587A (ja) * | 2017-07-28 | 2019-02-21 | 上野製薬株式会社 | ２−ナフタレンカルボン酸アミド化合物およびその製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7939610B2 (en) | 2008-05-22 | 2011-05-10 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Polymerization processes for broadened molecular weight distribution |
| US8399586B2 (en) | 2008-09-05 | 2013-03-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process for feeding ethylene to polymerization reactors |
| US8703374B2 (en) * | 2012-03-09 | 2014-04-22 | Xerox Corporation | Toner composition with charge control agent-treated spacer particles |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4110375A (en) * | 1975-07-30 | 1978-08-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Novel 2-hydroxynaphthalene-1-aldehydes, process for preparing them and their use |
| JP2941937B2 (ja) * | 1990-01-25 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | 新規化合物、これを含む液晶組成物及びこれを使用した液晶素子並びに表示装置 |
| JP3176073B2 (ja) * | 1990-06-19 | 2001-06-11 | キヤノン株式会社 | 液晶素子 |
| JP3100776B2 (ja) * | 1992-07-15 | 2000-10-23 | オリヱント化学工業株式会社 | 荷電制御剤及び静電荷像現像用正帯電性トナー |
| GB9306456D0 (en) | 1993-03-29 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Composition and use |
| JPH0844114A (ja) * | 1994-07-29 | 1996-02-16 | Mitsubishi Chem Corp | 静電荷像現像用帯電制御剤、並びにそれを用いたトナー及び電荷付与剤 |
| EP0778501A1 (en) | 1995-12-04 | 1997-06-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Charge controlling agent for electrostatic image development, and toner and charge-imparting material employing it |
| US5681842A (en) * | 1996-11-08 | 1997-10-28 | Abbott Laboratories | Prostaglandin synthase-2 inhibitors |
| JP3797774B2 (ja) * | 1997-12-03 | 2006-07-19 | 三井化学株式会社 | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 |
-
2001
- 2001-12-13 JP JP2001380057A patent/JP4061355B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-12-10 WO PCT/JP2002/012907 patent/WO2003050078A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2002-12-10 CN CNB028278666A patent/CN1289468C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-10 EP EP02788762A patent/EP1462440A4/en not_active Withdrawn
- 2002-12-10 US US10/498,224 patent/US7449608B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-10 KR KR10-2004-7008779A patent/KR20040091610A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-12-11 TW TW091135786A patent/TW200300754A/zh unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007332095A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | ナフタレンカルボン酸アミドの製造方法 |
| JP2019026587A (ja) * | 2017-07-28 | 2019-02-21 | 上野製薬株式会社 | ２−ナフタレンカルボン酸アミド化合物およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4061355B2 (ja) | 2008-03-19 |
| CN1617851A (zh) | 2005-05-18 |
| US7449608B2 (en) | 2008-11-11 |
| KR20040091610A (ko) | 2004-10-28 |
| US20050119487A1 (en) | 2005-06-02 |
| EP1462440A1 (en) | 2004-09-29 |
| TW200300754A (en) | 2003-06-16 |
| WO2003050078A1 (fr) | 2003-06-19 |
| CN1289468C (zh) | 2006-12-13 |
| EP1462440A4 (en) | 2006-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009057375A (ja) | ジルコニウム化合物、該化合物を含有する電荷制御剤および該化合物の製造方法 | |
| JPH06250441A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP3809654B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP4061355B2 (ja) | ナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 | |
| JP3781699B2 (ja) | 電荷制御剤 | |
| JP2742084B2 (ja) | グアニジン二量化物およびグアニジン二量化物を含有する静電荷像現像用トナー | |
| WO2014092125A1 (ja) | 電荷制御剤の製造方法 | |
| JPH0545932A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JP2003048862A (ja) | アルキレンビスナフトール誘導体およびそれからなる電荷制御剤 | |
| JP2008001754A (ja) | クロコニウム色素化合物、静電荷像現像用トナー | |
| JP4087868B2 (ja) | トナー用荷電制御剤およびその製造方法並びにトナー | |
| US5368971A (en) | Electrophotographic toner containing a zinc benzoate compound | |
| JPH05273788A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH0511507A (ja) | 電子写真用トナー | |
| EP0463876B1 (en) | Electrophotographic toner containing a zinc benzoate compound | |
| JP2801755B2 (ja) | 正帯電性電子写真用トナー | |
| JP2003262988A (ja) | 負帯電性トナー及び画像形成方法 | |
| JPH01105262A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JP4086717B2 (ja) | 荷電制御剤及びそれを含む静電荷像現像用正帯電性トナー | |
| JP3533905B2 (ja) | 静電荷像現像用帯電制御剤およびそれを用いたトナー | |
| JPH11338192A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
| JP2001154413A (ja) | 電荷調整剤、及びそれを用いた静電荷像現像用負帯電性トナー | |
| JP2003005449A (ja) | 電荷調整剤、及びトナー | |
| JPH07225493A (ja) | 電子写真用トナー | |
| JPH11327214A (ja) | 静電荷像現像剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040709 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070724 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070921 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071023 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20071122 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071122 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110111 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110111 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120111 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130111 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140111 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |