JPH11327214A - 静電荷像現像剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 帯電安定性に優れ、且つ長寿命の一成分系静
電荷像現像剤の提供。 【解決手段】 少なくともバインダー樹脂、着色剤及び
下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物、若し
くはその金属化合物を含有するトナー粒子に、窒素吸着
法による比表面積が６０ｍ² ／ｇ以下の微粒子添加剤を
付着させた後、更に窒素吸着法による比表面積が１００
ｍ² ／ｇ以上の微粒子添加剤を付着させた静電荷像現像
剤。 【化１】 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、静電荷像現像剤に
関する。詳しくは、特定の帯電制御剤を含有するトナー
粒子に外添剤を特定の手法により付着させた静電荷像現
像剤に関する。本発明の静電荷像現像剤（以下、静電現
像剤と略記することがある）は、特に一成分系静電現像
剤として電子写真法、静電記録法等に使用される。

【０００２】

【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアとトナーとから成る二成分系現像剤及びキ
ャリアを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー、非
磁性トナー）が知られている。

【０００３】近年、パーソナル化、省スペース化に伴
い、複写機、プリンター等の小型化が促進される傾向に
ある。そのため、現像槽の小型化が必要となってきてお
り、一成分系現像剤が盛んに使用されている。一成分用
トナーに要求される重要な特性の一つに帯電性が挙げら
れ、現像ローラーとの接触により正又は負の適度なレベ
ルの帯電を生じること、及び、その帯電レベルが連続使
用時や悪環境下においても経時的にほぼ安定しているこ
とが要求される。従来よりトナーに帯電性を付与する帯
電制御剤として、正帯電性のニグロシン系染料、第四級
アンモニウム塩、負帯電性の含金属モノアゾ染料、サリ
チル酸金属錯体、銅フタロシアニン顔料等をトナーに含
有させ用いる方法が知られていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】一成分系方式の場合、
現像剤担持体に現像層厚規制部材が押圧され、該担持体
が該規制部材に対して相対的に移動することにより、ト
ナー粒子を主成分とする一成分系静電現像剤が押圧部を
通過する工程で現像剤が帯電する。即ち、現像剤はこの
ような工程で押圧力を受けることになる。特に連続使用
を行った場合、上記押圧力を繰り返し受けるため、トナ
ー粒子表面の帯電制御剤やシリカ等の微粒子添加剤が削
られて落ちたり、トナー中へ埋没することが起こり、帯
電特性や、現像剤の流動性の悪化が起こる。特に帯電特
性の悪化（帯電量の低下）が大きく、この様な現像剤を
使用した場合、白地カブリが大となる、均一なべた画像
が得られなくなる。トナー粒子がプリンター内部で飛散
する等の不都合が生じる。この為、一成分系現像剤の寿
命は短いものであった。この帯電性の悪化を改良する為
には、優れた現像剤の開発、即ち、優れた帯電制御剤
や、優れた微粒子添加剤の開発が望まれている。本発明
は、帯電安定性に優れ、且つ長寿命の一成分系静電現像
剤を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、特定の帯電制御剤を含有す
るトナー粒子に外添剤を特定の手法により付着させるこ
とにより、帯電安定性に優れ、且つ長寿命の一成分系静
電現像剤が得られることを見い出し、本発明を完成する
に至った。

【０００６】即ち、本発明の要旨は、少なくともバイン
ダー樹脂、着色剤及び下記一般式（Ｉ）又は（II）で表
わされる化合物、若しくはその金属化合物を含有するト
ナー粒子に、窒素吸着法による比表面積が６０ｍ² ／ｇ
以下の微粒子添加剤を付着させた後、更に窒素吸着法に
よる比表面積が１００ｍ² ／ｇ以上の微粒子添加剤を付
着させた静電荷像現像剤、

【０００７】

【化３】

【０００８】

【化４】

【０００９】、にある。以下、本発明について詳細に説
明する。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる帯電制御剤
は、一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物若しく
はその金属化合物である。一般式（Ｉ）又は（II)にお
いて、

【００１１】

【化５】

【００１２】Ｒ、Ｒ¹ 及びＲ² は、置換基を有していて
もよい芳香族環残基を表わし、それぞれ同一でも異って
いてもよい。ここで、芳香族環とは炭素環（環状炭素−
炭素共役二重結合系という）、複素環又は炭素環同志、
複素環同志、若しくは炭素環と複素環とが縮合したもの
を意味する、

【００１３】このような芳香族環の具体例としては、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナント
レン環、カルバゾール環、フルオレン環、フルオレノン
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾ
カルバゾール環等が挙げられ、好ましくはベンゼン環、
ナフタレン環である。更に好ましくは

【００１４】

【化６】

【００１５】がナフタレン環、Ｒ、Ｒ¹ 及びＲ² がそれ
ぞれベンゼン環又はナフタレン環である。また、該芳香
族環上に有していてもよい置換基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基等のＣ₁ 〜Ｃ₅ アルキル基；トリフルオロ
メチル基等のハロアルキル基；アミノ基；メトキシ基、
エトキシ基等のアルコキシ基；塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；ニトロ基；フェニル基が挙げられ、好ま
しくはＣ₁ 〜Ｃ₅ アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲ
ン原子である。更に好ましくは塩素原子及びトリフルオ
ロメチル基である。置換数は好ましくは１〜５であり、
複数の場合、置換基は互いに同一又は異なっていてもよ
い。

【００１６】一般式（II）において、Ｒ³ は、置換基を
有していてもよい二価の有機基を表し、具体例として
は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、シクロ
ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、メチレン基であ
る。また置換基の具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、フェニル基等が挙げられ、好ましくは
無置換である。一般式（Ｉ）又は（II）で表される化合
物の金属化合物の中好適なものとしては、アルミニウム
化合物、亜鉛化合物、カリウム化合物、ホウ素化合物、
ナトリウム化合物等が挙げられる。特に好ましくはカリ
ウム化合物である。更にカリウムの含有量については以
下のものが好ましい。即ち、カリウムの含有量は、一般
式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物１モルに対し
て、０．００１〜０．５モルであり、好ましくは０．０
０１モル〜０．３モル、更に好ましくは０．００１〜
０．１モルである（本発明においては、かかるカリウム
含量の塩を部分カリウム塩と称する）。カリウムの含有
量が上記範囲を越えると、化合物の耐水性が悪化するの
で、帯電制御剤として好ましくない。また、カリウムの
含有量が上記範囲より少ない場合、化合物の帯電特性が
悪化する。

【００１７】一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、通常
次のような合成法によって容易に合成することができ
る。例えば下記一般式（III)、（IV）

【００１８】

【化７】

【００１９】（式中、

【００２０】

【化８】

【００２１】及びＲは、一般式（Ｉ）におけると同一の
定義を有する）

【００２２】で表わされる化合物をトルエン又はクロル
ベンゼン等の溶媒中に三塩化リンを加え、煮沸して反応
させることにより得られる。一般式（Ｉ）の部分カリウ
ム塩であって、カリウムの含有量が、０．００１〜０．
５モルである化合物は次のような合成法により合成する
ことができる。例えば、一般式（Ｉ）で表わされる化合
物を水酸化カリウムの水／アセトン溶液に加熱溶解した
後、この溶液中に、水を添加することにより、目的の化
合物が晶出する。また、一般式（II）で表わされる化合
物（Ｒ³ がメチル基）の部分カリウム塩であって、カリ
ウムの含有量が０．００１〜０．５モルである化合物は
ブラス．ソマー（Ｂｒａｓｓ．Ｓｏｍｍｅｒ）、ベリヒ
テ（Ｂｅｒ．），６１，９９８（１９２８）に記載され
た方法に準じて一般式（II）で表わされる化合物のアル
カリ金属塩を合成した後、下記（ａ）又は（ｂ）に示す
処理を行うことにより得られる。即ち、一般式（Ｖ）及
び（VI）

【００２３】

【化９】

【００２４】（式中、

【００２５】

【化１０】

【００２６】Ｒ¹ 及びＲ² は一般式（II）におけると同
一の定義を有する）

【００２７】で表わされる化合物を、ＫＯＨ又はＮａＯ
Ｈの水溶液中、ホルムアルデヒドを添加して、５０〜１
２０℃で加温して反応させることにより、一般式（II）
で表わされる化合物のナトリウム塩又は、カリウム塩が
得られる。

【００２８】（ａ）ナトリウム塩の場合 一般式（II）で表わされる化合物のナトリウム塩を、例
えば、Ｎ−メチルピロリドン、メタノール、ジメチルホ
ルムアミド、メチルエチルケトン等の有機溶媒に溶解し
た溶液を、例えば炭酸カリウム、塩化カリウム等のカリ
ウム塩の水溶液中に添加するか、或いは一般式（II）の
化合物のナトリウム塩を、上記の有機溶媒と上記のカリ
ウム塩で懸洗する。また、有機溶媒中に、カリウム塩の
水溶液を添加することによっても得ることができる。

【００２９】（ｂ）カリウム塩の場合 （ｉ）一般式（II）で表わされる化合物のカリウム塩の
有機溶媒溶液を水中に添加するか、或いは有機溶媒と水
で懸洗する。有機溶媒は（ａ）記載と同種のものが使用
できる。 （ii）一般式（II）で表わされる化合物のカリウム塩を
熱水等で懸洗する。この際、（ａ）記載と同種の有機溶
媒を添加しても良い。

【００３０】以上の処理で使用する有機溶媒の使用量
は、一般式（II）のナトリウム塩又はカリウム塩１００
重量部に対して、１０〜５００重量部が好ましい。炭酸
カリウム等のカリウム塩の使用量は、一般式（II）のナ
トリウム塩１モルに対して、０．１〜４モルが好まし
い。水の使用量は、一般式（II）のナトリウム塩又はカ
リウム塩１００重量部に対して、１０〜５０００重量部
が好ましい。また、処理温度は、１０〜１００℃が好ま
しい。 （ａ）或いは（ｂ）の後処理の条件を選択することによ
り、所望のカリウム含量の部分カリウム塩が得られる。
一般式（II）で表わされる化合物を合成する場合は
（ａ）又は（ｂ）の後処理の際に、塩酸等を使用するこ
とにより容易に合成できる。

【００３１】一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合
物の中で、本発明の静電荷像現像用帯電制御剤として好
適なものの具体例としては、下記の表−１及び表−２に
示される化合物の部分カリウム塩であって、カリウムの
含有量が０．００１〜０．５モル％の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明の帯電制御剤はこれらに限定され
るものではない。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【表２】

【００３４】本発明の帯電制御剤をトナーに使用する場
合、該トナーには少なくともバインダー樹脂及び着色剤
を用いる。トナーに含有せしめるバインダー樹脂として
は公知のものを含む広い範囲から選択できる。例えばポ
リスチレン、クロロポリスチレン、ポリ−α−メチルス
チレン、スチレン−クロロスチレン共重合体、スチレン
−プロピレン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレ
ン−アクリル酸エステル共重合体（スチレン−アクリル
酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合
体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−
アクリル酸オクチル共重合体及びスチレン−アクリル酸
フェニル共重合体等）、スチレン−メタクリル酸エステ
ル共重合体（スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メ
タクリルブチル酸共重合体及びスチレン−メタクリル酸
フェニル共重合体等）、スチレン−α−クロルアクリル
酸メチル共重合体及びスチレン−アクリロニトリル−ア
クリル酸エステル共重合体等のスチレン系樹脂（スチレ
ン若しくはスチレン置換体を含む単重合体又は共重合
体）、塩化ビニル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フ
ェノール樹脂、エポキシ樹脂、飽和若しくは不飽和ポリ
エステル樹脂、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプ
ロピレン、アイオノマー樹脂、ポリウレタン樹脂、シリ
コンーン樹脂、ケトン樹脂、エチレン−エチルアクリレ
ート共重合体、キシレン樹脂並びにポリビニルブチラー
ル樹脂等があるが、本発明に用いるに特に好ましい樹脂
としてはスチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチ
レン−メタクリル酸エステル共重合体、飽和若しくは不
飽和ポリエステル樹脂及びエポキシ樹脂等を挙げること
ができる。また、上記樹脂は単独で使用するに限らず二
種以上併用することもできる。

【００３５】着色剤としては、従来から用いられるもの
であれば、任意の適当な顔料や染料が使用できる。例え
ば、酸化チタン、亜鉛華、アルミナホワイト、炭酸カル
シウム、紺青、カーボンブラック、フタロシアニンブル
ー、フタロシアニングリーン、ハンザイエローＧ、ロー
ダミン系染顔料、クロムイエロー、キナクリドン、ベン
ジジンイエロー、ローズベンガル、トリアリルメタン系
染料、アントラキノン染料、モノアゾ及びジスアゾ系染
顔料等を相当するトナーの色に合わせて単独又は適宜混
合して用いる。着色剤の含有量は、現像により可視像を
形成することができるようトナーを着色するに十分な量
であればよく、例えば、バインダー樹脂１００重量部に
対して３〜２０重量部とするのが好ましい。

【００３６】本発明のトナーに一般式（Ｉ）又は（II）
で表わされる化合物若しくは金属塩、更にその他の帯電
制御剤を含有させる方法としては、トナー中に樹脂と共
に添加混合する内添方法、トナー粒子に添加混合する外
添方法等が可能であるが、内添方法がより一般的で好ま
しい。トナー中の一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる
化合物若しくは金属塩の含有率は、樹脂１００重量部に
対して０．１〜２０重量部が好ましく、より好ましくは
０．１〜１５重量部、更に好ましくは０．５〜７重量部
である。一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物若
しくは金属塩の含有率が少なすぎると帯電性の向上効果
が改善されず、また過剰であるとトナーの品質が低下す
るので好ましくない。

【００３７】本発明のトナには、一般式（Ｉ）又は（I
I）で表わされる化合物若しくは金属塩とは別に、公知
のものを含めて他の帯電制御剤、即ち、例えば、ニグロ
シン系染料、第四級アンモニウム塩、含金属錯化合物等
を含有せしめてもよい。更に本発明のトナーには、その
他の公知の添加剤、例えば、固体電解質、高分子電解
質、電荷移動錯体、酸化スズ等の金属酸化物等の導電
体、半導体或いは強誘電体、磁性体等を添加しトナーの
電気的性質を制御することができる。

【００３８】この他、トナーの中には熱特性、物理特性
等を調整する目的で低分子量オレフィン重合体等の各種
可塑剤、離型剤等の助剤を添加することも可能である。
トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダー等で
混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。または、カプセ
ル化トナーや重合トナーを採用してもよい。本発明のト
ナーは二成分系現像剤の他に、マグネタイト含有トナー
等のいわゆる一成分系現像剤（磁性トナー又は非磁性ト
ナー）にも適用することができる。トナーの平均粒径は
５〜２０μｍが好適である。

【００３９】本発明においてトナー粒子に添加される微
粒子添加剤としては、無機微粒子や有機微粒子が用られ
る。無機微粒子としては、金属微粒子や酸化物微粒子が
知られており、特に無機酸化物微粒子が好ましい。無機
酸化物微粒子としては、珪素、チタン、アルミニウム、
マグネシウム、鉄、亜鉛、セリウム等の酸化物やそれら
の複合酸化物が使用できる。有機微粒子としては、メチ
ルメタクリレートビーズ等の樹脂粉末等が使用できる。
それらの表面をシランカップリング剤やチタンカップリ
ング剤やシリコン、その他の樹脂等で表面処理を施して
も良い。添加量としては現像剤中に０．１〜５重量％、
更に好ましくは０．２〜２重量％添加することにより顕
著に効果を発揮する。

【００４０】なお、本発明の微粒子添加剤の比表面積は
以下の方法で測定される。窒素吸着法による比表面積
は、島津製作所マイクロメリティックス フローソーブ
２３００形を用い、セルに試料を適量投入し２００℃、
１０〜２０分間脱ガスを行い、比表面積（ｍ² ／ｇ）を
測定する。試料の分解等の惧れがあり、２００℃での脱
ガスが不可能な場合は、それ以下の温度で脱ガスを行
い、同じサンプルで繰り返し測定を行い値が安定したと
きの測定値を採用する。

【００４１】本発明においては、トナー粒子に対する微
粒子添加剤は、先ず比表面積が６０ｍ² ／ｇ以下、好ま
しくは５０ｍ² ／ｇ以下のものをトナー粒子に付着させ
た後、更に比表面積が１００ｍ² ／ｇ以上、好ましくは
１１０ｍ² ／ｇ以上のものを付着させることを特徴とす
る。この際、最初に添加される微粒子と第二回目に添加
される微粒子の割合は、通常、１〜１０／１、好ましく
は１〜３／１である。

【００４２】微粒子添加剤のトナー粒子への付着法とし
ては、例えば以下の方法がある。トナーと微粒子とを所
定量配合して、ヘンシェルミキサー、スーパーミキサー
等の粉体に剪断力を与える高速攪拌機等で攪拌・混合す
るのがよい。この際、外添機内部で発熱があり、凝集物
を生成し易くなるので外添機の容器部周囲を水で冷却す
る等の手段で温度調整をする方が好ましく、更には外添
機容器内部の材料温度は樹脂のガラス転移温度以下とす
るものであり、約１０℃以上低めの管理温度、中でも特
に１５℃以上低めの管理温度が好適である。実際上、材
料温度は外添機の槽内温度と見なしてもよい。

【００４３】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を
更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越えな
い限りこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれも「重量
部」を意味するものとする。また、例示化合物番号は表
−１又は表−２の化合物番号に対応する。また、カリウ
ムの分析には蛍光Ｘ線分析（ＸＲＦ）を用いた。

【００４４】合成例−１（例示化合物８のＮａ塩の合
成） ２−〔Ｎ−（ｐ−クロロフェニル）カルバモイル〕−３
−ヒドロキシナフタリン（例示化合物１）、２８２ｇ
を、メタノール４００ｍｌ、水酸化ナトリウム１１３．
４ｇ及び水１４４０ｍｌに溶解し、８０℃に昇温した。
この中に、３５％ホルムアルデヒド水溶液６６ｇを添加
し８０℃で９時間反応させた。反応液を５０℃に冷却
し、濾過したところ黄色の結晶が得られた。この結晶を
乾燥して例示化合物８のナトリウム塩の微粉末２６１ｇ
を得た。尚、ナトリウムの含有量は、例示化合物８の１
モル当り０．９８モルであった。

【００４５】合成例−２（例示化合物８の部分カリウム
塩の合成） 合成例１で得られたナトリウム塩１２０ｇを、Ｎ−メチ
ルピロリドン１６７ｍｌに溶解した液を、炭酸カリウム
２７ｇを水２．４リットルに溶解し、６０℃に加熱した
液中に１時間かけて添加した。得られた混合液を６０℃
で１時間加熱し、濾過したところ、淡黄色の結晶が得ら
れた。この結晶を乾燥して１１０ｇの微粉末を得た。
尚、カリウムの含有量は、例示化合物８の１モル当り
０．０３１モルであった。また、ナトリウムは、殆んど
検出されなかった。

【００４６】 実施例−１ ポリエステル樹脂（ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、フタル酸 及びエチレングリコールの共重合体、Ｔｇ：６０℃、Ｍｗ ：３１０００） １００部 ピグメントブルー１５：３（ＫＥＴ ＢＬＵＥ １１１） ４部 合成例−２の部分カリウム塩 ６部 上記の材料を配合混練りし、粉砕分級して平均９．２ミ
クロンのシアントナーを得た。このトナー１００部に、
表面がトリメチルシラン基により疎水化処理されている
比表面積４０ｍ² ／ｇのシリカ微粉末０．７部を加え
て、ケミカルミキサー（（株）国産遠心器，Ｈ−８５
型）で混合した。次いでジメチルシラン基により疎水化
処理されている比表面積１１０ｍ² ／ｇのシリカ微粉末
０．３部を加えて、ヘンシェルミキサーで混合しテスト
用現像剤を得た。このテスト用現像剤を、非磁性一成分
用の現像槽（ソニーテクトロニクス，Ｐｈａｓｅｒ５４
０Ｊ用ゴムローラー、ウレタン製ブレード）に投入し、
フルカラープリンター（ソニーテクトロニクス，Ｐｈａ
ｓｅｒ５４０Ｊ）で実写を行った。実写枚数毎の帯電
量、画像を調べた。結果を表−３に示した。

【００４７】実施例−２、３及び比較例１〜４ 実施例−１のトナー粒子に対して種々のシリカ微粒子を
付着させて、実施例−１と同様に評価した。結果を表−
３に示した。

【００４８】

【表３】

【００４９】表−３に示した様に、比表面積６０ｍ² ／
ｇ以下の微粒子添加剤をトナー粒子に先に付着させ、次
に比表面積１００ｍ² ／ｇ以上の微粒子添加剤を付着さ
せた場合、帯電量推移、画質共に良好な結果が得られ
た。微粒子添加剤の添加順序を逆にしたり（比較例−
１）、同時に添加した場合（比較例−２）、帯電量は急
激に低下し、又、画質も極めて悪化する。比表面積の大
きな微粒子添加剤を使用した場合（比較例−３）も同様
な結果となった。更に、比表面積の小さなシリカのみを
使用した場合は、帯電量推移は比較的良好であったが、
画質は初期から若干悪いものとなった。

【００５０】

【発明の効果】本発明の一成分系静電現像剤は、安全性
に優れ、且つ、十分な帯電レベル及び安定性を有し、連
続複写による画質の低下等の発生しない高品質なもので
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹内 昌子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくともバインダー樹脂、着色剤及び
   下記一般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物、若し
   くはその金属化合物を含有するトナー粒子に、窒素吸着
   法による比表面積が６０ｍ² ／ｇ以下の微粒子添加剤を
   付着させた後、更に窒素吸着法による比表面積が１００
   ｍ² ／ｇ以上の微粒子添加剤を付着させた静電荷像現像
   剤。 【化１】 【化２】
2. 【請求項２】 微粒子添加剤が無機酸化物であり、添加
   量がトナー粒子重量の０．１〜５重量％であることを特
   徴とする請求項１に記載の静電荷像現像剤。
3. 【請求項３】 微粒子添加剤がシリコンオイル処理或い
   はカップリング剤処理により疎水化されたものであるこ
   とを特徴とする請求項１又は２に記載の静電荷像現像
   剤。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の化合物（Ｉ）又は（I
   I）の部分カリウム塩であって、カリウムの含有量が一
   般式（Ｉ）又は（II）で表わされる化合物１モル当り、
   ０．００１〜０．５モルである化合物を含有することを
   特徴とする静電荷像現像剤。
5. 【請求項５】 一般式（II）のＲ³ がメチレン基である
   ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の
   静電荷像現像剤。
6. 【請求項６】 静電荷像現像剤が一成分系静電荷像現像
   剤である請求項１ないし５のいずれかに記載の静電荷像
   現像剤。