KR20040091610A - 나프톨 유도체 및 그것으로 이루어지는 전하 제어제 - Google Patents

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KR20040091610A
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가부시키가이샤 우에노 세이야꾸 오요 겡뀨조
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Abstract

본 발명은 하기 화학식[Ⅰ]로 나타내는 신규 나프톨 유도체를 제공한다:
[화학식 I]
본 발명의 신규 나프톨 유도체는 양(+)대전성 전하 제어제로서 유용하다. 본 발명은 추가로, 화학식[Ⅰ]로 나타내는 신규 나프톨 유도체로 이루어지는 전하 제어제를 함유하는 전자사진용 토너를 제공한다.

Description

나프톨 유도체 및 그것으로 이루어지는 전하 제어제 {NAPHTHOL DERIVATIVE AND CHARGE CONTROL AGENT COMPRISING THE SAME}
복사기 등의 전자사진 프로세스에서 사용되는 현상제로서, 캐리어와 토너로 이루어지는 2성분계 현상제 및 캐리어를 필요로 하지 않는 1성분계 현상제가 알려져 있다. 이들 현상제에 사용하는 토너로는, 종래 정착용 수지 중에 안료, 염료 등의 착색제를 분산시킨 미분체가 사용되고 있다.
이 토너의 중요한 특성 중 하나로 마찰대전성을 들 수 있다. 즉, 캐리어나 대전부여 부재 등과의 접촉에 의해 양 또는 음의 적정한 레벨의 대전량을 발생시킬 것 및 그 대전량이 연속사용시나 악환경하에서도 안정되어 있을 것이 특히 토너에 요구되는 성능이다. 토너의 주성분인 정착용 수지 자체도 마찰대전성을 가지지만, 그 대전량은 충분하지 않기 때문에 현상에 의해 얻어지는 화상은 흐려지기 쉬워 선명하지 않게 된다. 그래서 토너에 추가로 마찰대전성을 부여하기 위하여, 전하 제어제라 불리는 물질을 첨가하여 적정한 대전량을 갖도록 조정하는 것이 일반적이다.
최근의 복사기 등의 전자사진 프로세스에 있어서, 소형화, 저가격의 요청으로부터 감광체에 유기광 유전체(OPC)가 채용된 기종이 증가하고 있다. 유기광 도전체에는 양대전형과 음대전형이 존재하는데, 대전시에 오존의 발생량이 적은 양대전형 유기광 도전체의 채용이 증가하고 있다.
또, 최근의 디지털식 전자사진기나 레이저 빔 프린터에서는, 감광체와 동극성인 토너에 의해 현상하는 반전현상 방식이 주류를 이루고 있어, 양대전형 유기광 도전체를 사용하여 반전현상을 실시하는 경우, 필연적으로 양(+)대전성 토너가 사용되게 된다.
종래, 이러한 양(+)대전성 전자사진용 토너에 사용되는 양(+)대전성 전하 제어제로는, 니그로신계 염료나 4 급 암모늄염 등이 알려져 실용화되어 있다.
본 발명은 신규 나프톨 유도체 및 그 나프톨 유도체로 이루어지는 전하 제어제에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이 전하 제어제를 함유하는 전자사진용 토너에 관한 것이다.
도 1 은 실시예 1 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 2 는 실시예 2 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 3 은 실시예 3 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 4 는 실시예 4 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 5 는 실시예 5 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 6 은 실시예 6 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 7 은 실시예 7 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 8 은 실시예 8 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
도 9 는 실시예 9 에서 얻어진 화합물의 적외 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 나타내는 차트이다.
식[Ⅰ]로 나타내는 본 발명의 신규 나프톨 유도체에 있어서, R1인, 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있고 불포화 결합을 가질 수 있는 탄소원자수 1∼20 의 지방족 탄화 수소기로는, 알킬기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 옥타데실 등；탄소원자수 2∼6 의 알케닐기, 예를 들어 비닐, 알릴, 프로필레닐, 부틸레닐, 펜틸레닐, 헥실레닐, 옥틸레닐, 도데실레닐, 옥타데실레닐 등이 예시된다. 또, 치환기를 가질 수 있는 방향족기로는, 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 안트라퀴놀릴기, 피레닐기, 치환기를 가질 수 있는 축합 다환식 탄화 수소기로는, 예를 들어 인데닐기, 플루오레닐기,아세나프테닐기, 아세나프틸레닐기, 페릴레닐기, 치환기를 가질 수 있는 공핵 이중 결합을 갖는 복소환기로는, 예를 들어 벤즈이미다졸로닐기, 카르바졸릴기, 피리딜기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이미다졸릴기, 인돌릴기, 티오푸릴기, 페노티아디닐기, 아크리디닐기, 퀴놀리닐기 등이 예시된다.
이들 기의 치환기로는, 예를 들어 할로겐 원자, 할로겐화 저급 알킬기, 니트로기, 저급 알킬기, 저급 알콕시기(예를 들어 메톡시기), 시아노기, 페닐기, 나프틸기, 페녹시기, 푸릴기, 아미노기, 톨루이딜아미노기, 트리아질아미노기, 피리미딜아미노기, 벤조일아미노기, 술포기, 수산기, 에스테르화된 카르복실기(예를 들어 알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기), 아미드화된 카르복실기(예를 들어 페닐아미노카르보닐기), 알킬아미노술포닐기 및 아릴기를 갖는 탄소수 2∼6 의 알케닐기 등을 들 수 있다.
이들 치환기가 방향환을 함유하는 경우에는, 그 고리 위에 추가로 하나 이상의 다른 치환기, 예를 들어 할로겐 원자, 니트로기, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 페닐기, 시아노기 등을 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서 「저급」이란, 탄소원자수가 1∼6 인 것을 나타낸다.
「방향족기」는 6 원의 단환 또는 축합환이고, 축합환의 고리수 4 까지의 방향족기를 나타낸다.
「축합 다환식 탄화 수소기」는 인데닐기, 플루오레닐기, 아세나프테닐기, 아세나프틸레닐기, 페릴레닐기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다.
「공액 이중 결합을 갖는 복소환기」는 1 이상의 N, S, O 를 함유하고, 공액이중 결합을 갖는 5 원 내지 6 원의 단환 또는 축합환인 복소환기. 축합환을 형성하는 경우는 고리수 6 까지인 것으로 한다.
본 발명의 나프톨 유도체에 있어서, R1이 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 9∼20, 특히 탄소원자수 12∼18 의 지방족 탄화 수소기인 경우, 특히 양호한 대전성을 나타내어 전하 제어제로서 특히 적합하게 사용된다. 특히 바람직하게는, R1이 도데실기, 옥타데실기 등인 화합물이다.
화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유도체의 나프탈렌 고리는, 치환기로서 Q 를 가지고 있을 수 있다. Q 는 임의로 탄소원자수가 1∼6 인 분기를 가지고 있을 수 있는 알킬기 및 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아미노기 및 술포기로 이루어지는 군에서 선택된다.
치환기의 수 m 은 통상 0 이지만, 3 개까지 가질 수 있다.
R2는 수소 원자, 알칼리 금속, 탄소원자수가 1∼6 인 분기를 가지고 있을 수 있고, 치환기를 가지고 있을 수도 있는 알킬기 및 아실기, 및 페닐알킬기로 이루어지는 군에서 선택된다.
본 발명의 나프톨 유도체의 대전량을 후술하는 블로 오프법에 의해 측정한 결과, 대전량이 양의 값을 나타내고, 또한 그 값이 +2.0μC/g 이상, 바람직하게는 +10.0μC/g 이상으로 높은 대전량을 나타내는 것이었다. 본 발명의 나프톨 유도체의 적합한 구체예로서, 이하의 화합물을 들 수 있다.
이들 중에서도 (ⅰ)의 화합물이 특히 양(+)대전성이 우수하여 양(+)대전성 토너의 전하 제어제로서 최적인 것이다.
본 발명의 나프톨 유도체는, 예를 들어 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.
먼저, 2-나프톨과 수산화 칼륨을 반응시켜 2-나프톨 칼륨을 얻고, 이것을 가압하에서 이산화 탄소와 반응시켜 산석분리후 필요에 따라 정제함으로써 출발물질인 2-히드록시나프탈렌-6-카르복시산을 얻는다.
이어서, 얻어진 2-히드록시나프탈렌-6-카르복시산을 유기산 중에서 아실기에 대응하는 산 무수물과 반응시켜 히드록시기를 아실화하여, 2-아실옥시-6-나프탈렌카르복시산을 얻는다.
이것을 자일렌, 술포란, 테트라히드로푸란 등의 용매 중에서 티오닐클로라이드 등과 반응시켜 산클로라이드를 얻고, 얻어진 산클로라이드를 아민류와 반응시킴으로써 2-아실옥시나프탈렌의 6위치 아미드체를 얻을 수 있다. 또는, 산클로라이드를 3염화인 또는 디시클로헥실카르보디이미드 등에 의해 아민류와 직접 반응시킴으로써도 2-아실옥시나프탈렌의 6위치 아미드체를 얻을 수 있다.
또, 2-히드록시나프탈렌의 6위치 아미드체는, 2-아실옥시나프탈렌의 6위치 아미드체를 수성 알코올 용매 중에서 수산화 나트륨 등의 염기와 반응시켜 반응액을 염산 등에 의해 중화시킨 후, 석출물을 여과, 세정, 건조시킴으로써 얻어진다.
또, 2-알콕시나프탈렌의 6위치 아미드체는, 2-히드록시나프탈렌의 6위치 아미드체를 디메틸포름아미드에 용해하고 여기에 할로겐화알킬과 탄산칼륨을 가하여 반응시켜 얻어진 반응액에 가수한 후 석출물을 여과, 세정, 건조시킴으로써 얻어진다.
본 발명의 나프톨 유도체는 높은 양대전 특성을 가지는 동시에 수지와의 상용성이 우수하여, 수지 중에 균일하게 분산되는 것이다. 또 백색 또는 무색에 가까운 엷은 색을 나타내어 컬러 토너 등에 사용되는 착색제의 색조를 저해하지 않는 것이다.
또한 본 발명의 화합물은 간이한 합성방법으로 저비용으로 제조할 수 있다. 또, 금속을 함유하지 않기 때문에 인체나 환경에도 안전하다. 따라서, 전자사진용 토너 등의 전하 제어제, 특히 양(+)대전성 토너의 전하 제어제로서 우수한 성능을 나타내는 것이다.
이하에, 본 발명의 나프톨 유도체를 전하 제어제로서 함유하는 전자사진용토너에 관하여 설명한다. 전자사진용 토너는 통상 정착용 수지 중에 착색제, 전하 제어제 등의 첨가제를 분산시켜 제조된다. 본 발명의 토너는, 전하 제어제로서 상기 설명한 나프톨 유도체를 사용하는 것 이외에는 종래의 토너와 동일한 방법으로 조제할 수 있다.
본 발명의 토너에 있어서, 정착용 수지로는 종래부터 전자사진용 토너에 사용되고 있는 수지가 어떤 것이든 적합하게 사용되며, 예를 들어 스티렌계 중합체, 아크릴계 중합체, 스티렌-아크릴계 공중합체, 스티렌-메타크릴산에스테르 공중합체, 스티렌-프로필렌 공중합체, 스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체, 올레핀 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리비닐부티랄 수지 등을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
착색제로는, 종래부터 전자사진용 토너에 사용되고 있는 물질이 모두 적합하게 사용되며, 예를 들어 카본블랙, 유연(lamp black), 철흑, 군청, 니그로신 염료, 아닐린 블루, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 한자이옐로, 크롬옐로, 로즈벵갈, 트리아릴메탄계 염료, 모노아조계, 비스아조계 염안료 등을 들 수 있다. 착색제로는 토너가 목적으로 하는 색에 따라 선택하면 된다.
착색제의 첨가량은 정착용 수지 100 중량부에 대하여 1∼20 중량부, 특히 2∼10 중량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 토너는, 전하 제어제로서 화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유도체를 함유한다. 화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유도체의 첨가량은 정착용 수지 100 중량부에 대하여 0.1∼10 중량부, 특히 0.1∼5 중량부가 바람직하다. 전하 제어제의 첨가량이 0.1 중량부를 밑돌면 대전성 부여 효과가 충분하게 발현되지 않고, 또 10 중량부를 웃돌면 토너의 품질이 저하하는 경향이 있다.
본 발명의 전자사진용 토너에는, 전하 제어제로서 화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유전체와 함께 공지된 다른 양(+)대전성 전하 제어제, 예를 들어 니그로신계 염료나 제 4 급 암모늄염 등을 병용할 수도 있다.
본 발명의 토너에는, 추가로 이형제, 외첨제, 기타 종래의 토너에 첨가되는 성분을 첨가할 수도 있다. 이형제로는 저분자량 올레핀 중합체가 적합하게 사용된다. 또, 외첨제는 토너의 유동성, 클리닝성, 보존성을 향상시키기 위해 첨가되며, 실리카, 알루미나, 산화티탄 등의 무기 미분말 등이 예시된다.
토너 입자 직경은 특별히 한정되지 않지만 20㎛ 이하, 바람직하게는 10㎛ 이하인 것이 좋다.
본 발명의 전자사진용 토너는, 종래 공지된 모든 방법으로 제조해도 된다. 구체적으로는 이것에 한정되지 않지만, 상기 각 성분을 건식 블렌더, 헨셸 믹서, 볼밀 등에 의해 균질하게 예비 혼련하여 얻어진 혼합물을, 예를 들어 밴버리 믹서, 롤, 일축 또는 이축 압출혼련기 등의 혼련장치를 사용하여 균일하게 용융혼련한 후, 얻어진 혼련물을 냉각하여 분쇄하고 필요에 따라 분급하며, 추가로 외첨제를 첨가하여 제조하면 된다. 기타로 중합체, 마이크로 캡슐 중합법, 스프레이 드라이법 등 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 전하 제어제는, 수지와의 상용성이 우수하기 때문에 다른 성분과 함께 수지 중에 내첨하여 용융 혼련함으로써 용이하고 균일하게 안정적으로 대전되는 토너를 얻을 수 있다. 본 발명의 전하 제어제는 또한, 정착용 수지, 착색제로 이루어지는 미분자의 표면 근방에 기계적 충격에 의해 공지된 방법으로 고착 또는 매설시켜 토너를 얻을 수도 있다.
본 발명의 나프톨 유도체를 전하 제어제로써 사용한 전자사진용 토너는, 단시간에 균일하게 대전되고 시간경과에 따라서도 안정된 대전량이 유지되기 때문에, 화상 농도가 높아 흐려지지 않는 고품질의 화상이 얻어진다. 또, 수지와의 상용성이 우수하기 때문에 토너로부터 이탈되기 어렵고 전하 제어제에 의한 현상 슬리브, 캐리어 등의 오염이 회피되어 연속복사시에도 안정된 고농도 화상이 얻어진다. 그리고, 전하 제어제에 의한 색조로의 영향이 적기 때문에 컬러 토너에도 사용할 수 있다.
(발명이 해결하고자 하는 과제)
그러나, 니그로신 염료는 흑색이기 때문에 컬러 토너에는 사용하기 어렵고, 또 4 급 암모늄염은 그 자체가 고가인 데다가 대전량이 적다는 결점을 가지고 있다. 그래서 토너의 색조에 영향을 주지 않으며, 또한 대전성이 우수한 양(+)대전성 전하 제어제가 요망되고 있었다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 양(+)대전성 전자사진용 토너 등의 전하 제어제에 적합한 신규 나프톨 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 우수한 양(+)대전성을 가지고 정착용 수지 중에 대한 분산성및 상용성이 양호하며, 컬러 토너에 대한 적용도 가능하며, 인체나 환경에도 안전한 전하 제어제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
그리고, 본 발명은 토너 입자가 단시간에 균일하게 대전되고 시간경과에 따라서도 안정된 대전량을 가지며, 화상농도가 높고 흐려지는 일이 없는 고품질의 화상이 얻어지는 양(+)대전성 전자사진용 토너를 제공하는 것을 목적으로 한다.
(발명을 해결하기 위한 수단)
본 발명자들은 2-히드록시나프탈렌-6-카르복시산을 출발물질로 한 신규 나프톨 유도체의 합성에 성공하여 그 물성에 대하여 평가한 결과, 우수한 양대전 성능을 가지고 있고 전자사진용 토너의 전하 제어제에 적합하다는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 화학식[Ⅰ] 로 나타내는 신규 나프톨 유도체에 관한 것이다:
[식 중,
R1은 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있고 불포화 결합을 가질 수 있는 탄소원자수가 1∼20 인 지방족 탄화 수소기, 치환기를 가질 수 있는 방향족기, 축합 다환식 탄화 수소기 및 공액 이중 결합을 갖는 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 기,
R2는 수소 원자, 알칼리 금속, 탄소원자수가 1∼6 인 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 아실기 및 페닐알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 기,
Q 는 탄소원자수가 1∼6 인 분기를 가질 수 있는 알킬기 및 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아미노기 및 술포기로 이루어지는 군에서 선택되는 기,
m 은 0∼3 의 정수를 나타낸다].
본 발명의 신규 나프톨 유도체는, 전자사진용 토너 등에 사용되는 전하 제어제로서 적합하게 사용된다. 따라서, 본 발명은 추가로, 상기 나프톨 유도체로 이루어지는 전하 제어제 및 그 전하 제어제를 함유하는 전자사진용 토너를 제공한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 보다 더 상세하게 설명한다. 이하의 실시예는 설명을 위한 것이며, 본 발명의 범위를 조금도 한정하지 않는다.
실시예 1
2-히드록시나프탈렌-6-카르복시산 18.8g 을 아세트산 94g 중에서 무수 아세트산 94g 과 80℃ 에서 3 시간 반응시켰다. 반응액을 물 500g 에 주입하여 석출물을 여과하고, 메탄올 및 물로 충분히 세정한 후 건조시켜 2-아세톡시나프탈렌-6-카르복시산 22.3g 을 얻었다.
얻어진 2-아세톡시나프탈렌-6-카르복시산 22.3g 을 테트라히드로푸란 중에서 티오닐클로라이드 17.3g 과 40℃ 에서 2 시간 반응시켰다. 얻어진 반응액 중의과잉 티오닐클로라이드를 감압하 증류 제거한 후 n-도데실아민 36.0g 을 가하여 65℃ 에서 8 시간 반응시켰다. 반응액 중의 테트라히드로푸란을 감압하 증류 제거한 후 여기에 아세트산 223g 을 가하였다. 그 현탁액을 80℃ 로 승온시킴으로써 용해시키고 여기에 물 223g 을 가하였다. 방랭한 후 석출물을 여과하고, 메탄올 및 물로 충분히 세정한 후 건조시켜 2-아세톡시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 30.1g 을 얻었다(분해점：315℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 1 에 나타낸다.
이렇게 하여 얻어진 2-아세톡시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌의 마찰 대전량을 블로 오프 분체 대전량 측정장치(도시바케미컬사 제조 TB200 형)로 이하의 측정조건으로 200 메시(75㎛)의 철망을 사용하여 측정하였다. 그 결과, 본 화합물의 마찰 대전량은 +17.7μC/g 이었다.
측정조건：
온도 20℃
습도 20%
블로 가스(N20.1MPa(G))
블로 오프 시간 60초
실시예 2
실시예 1 에서 얻어진 2-아세톡시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 8.0g 을 50% 메탄올 수용액 64g 중에 현탁시켰다. 현탁액에 48% 수산화 나트륨 수용액 3.4g 을 가한 후 60℃ 에서 1 시간 반응시켰다. 반응액을 5% 염산을 사용하여 중화하고 30 분 교반한 후 석출물을 여과하여 메탄올 및 물로 충분히 세정한 후 건조시켜 2-히드록시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 6.8g 을 얻었다(분해점：329℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 2 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +6.7μC/g 이었다.
실시예 3
실시예 2 에서 얻어진 2-히드록시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 3.6g 을 디메틸포름아미드 36g 중에 용해시켰다. 이 용액에 탄산칼륨 1.7g, 요드화 메틸 2.2g 을 가하여 40℃ 에서 8 시간 반응시켰다. 반응액을 물 180g 에 주입하고 석출물을 여과하여 메탄올 및 물로 충분히 세정한 후 건조시켜, 2-메톡시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 3.1g 을 얻었다(분해점：324℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 3 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +17.6μC/g 이었다.
실시예 4
실시예 1 의 도데실아민 36.0g 을 n-옥틸아민 52.3g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 2-아세톡시-6-n-옥타데실아미노카르보닐나프탈렌 25.2g 을 얻었다(분해점：332℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 4 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +5.9μC/g 이었다.
실시예 5
실시예 1 의 n-도데실아민 36.0g 을 n-옥타데실아민 25.1g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 2-아세톡시-6-n-옥틸아미노카르보닐나프탈렌 27.1g 을 얻었다(분해점：293.2℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 5 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +2.8μC/g 이었다.
실시예 6
실시예 1 의 n-도데실아민 36.0g 을 아닐린 13.6g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 2-아세톡시-6-페닐아미노카르보닐나프탈렌 25.8g 을 얻었다.
실시예 2 의 2-아세톡시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 8.0g 을, 얻어진 2-아세톡시-6-페닐아미노카르보닐나프탈렌 25.8g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 2 와 동일하게 하여 2-히드록시-6-페닐아미노카르보닐나프탈렌 21.2g 을 얻었다.
실시예 3 의 2-히드록시-6-n-도데실아미노카르보닐나프탈렌 3.6g 을, 얻어진 2-히드록시-6-페닐아미노카르보닐나프탈렌 7.1g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 3 과 동일하게 하여 2-메톡시-6-페닐아미노카르보닐나프탈렌 6.6g 을 얻었다(분해점：303.3℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 6 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +4.0μC/g 이었다.
실시예 7
실시예 1 의 n-도데실아민 36.0g 을 p-아니시딘 17.9g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 2-아세톡시-6-(4-메톡시페닐아미노카르보닐)나프탈렌 26.0g 을 얻었다(분해점：311.5℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 7 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +3.9μC/g 이었다.
실시예 8
실시예 1 의 n-도데실아민 36.0g 을 8-아미노퀴놀린 21.0g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 2-아세톡시-6-(퀴놀린-8-일아미노카르보닐)나프탈렌 16.5g 을 얻었다(분해점：341.0℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 8 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +5.7μC/g 이었다.
실시예 9
실시예 1 의 n-도데실아민 36.0g 을 2-아미노플루오렌 26.4g 으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 2-아세톡시-6-(플루오렌-2-일아미노카르보닐)나프탈렌 27.8g 을 얻었다(분해점：302.9℃). 적외선 흡수 스펙트럼(KBr 법)을 도 9 에 나타낸다. 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +16.7μC/g 이었다.
비교예 1
BONTRON P-51(제 3 급 암모늄염, 오리엔트화학공업주식회사 제조)을 실시예 1 과 동일하게 블로 오프법에 의해 측정하였더니, 본 화합물의 마찰 대전량은 +1.4μC/g 이었다.
토너 처방예를 이하에 나타낸다. 이하의 처방예에서 「부」는 중량부를 의미하는 것으로 한다.
[흑색 토너]
스티렌 아크릴 수지 100 부, 카본블랙 6 부, 실시예 1 의 화합물 2 부를 볼밀로 균일하게 예비 혼합한 후 가압 니더에 의해 용융 혼련한다. 이어서 혼련물을 진동 밀로 조분쇄하고 추가로 제트밀로 미분쇄하여 흑색 토너가 얻어진다.
[컬러 토너(시안)]
스티렌 아크릴 수지를 폴리에스테르 수지로, 카본블랙을 프탈로시아닌 블루로 바꾼 것 외에는 흑색 토너의 조제예와 동일하게 하여 컬러 토너(시안)가 얻어진다.
[컬러 토너(옐로)]
스티렌 아크릴 수지를 폴리에스테르 수지로, 카본블랙을 한자이옐로로 바꾼 것 외에는 흑색 토너의 조제예와 동일하게 하여 컬러 토너(옐로)가 얻어진다.
[컬러 토너(마젠타)]
스티렌 아크릴 수지를 폴리에스테르 수지로, 카본블랙을 로즈벵갈로 바꾼 것 외에는 흑색 토너의 조제예와 동일하게 하여 컬러 토너(마젠타)가 얻어진다.
본 발명에 의해 제공되는 신규 나프톨 유도체는, 전자사진용 토너 등의 양(+)대전성 전하 제어제로서 적합하게 사용된다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유도체:
    [화학식 I]
    [식 중,
    R1은 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있고 불포화 결합을 가질 수 있는 탄소원자수 1∼20 의 지방족 탄화 수소기, 치환기를 가질 수 있는 방향족기, 축합 다환식 탄화 수소기 및 공액 이중 결합을 갖는 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 기,
    R2는 수소 원자, 알칼리 금속, 탄소원자수가 1∼6 인 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있는 알킬기, 아실기 및 페닐알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 기,
    Q 는 탄소원자수가 1∼6 인 분기를 가질 수 있는 알킬기 및 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기, 니트로소기, 아미노기 및 술포기로 이루어지는 군에서 선택되는 기,
    m 은 0∼3 의 정수를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서, R1이 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 9∼20 의 지방족 탄화 수소기인 나프톨 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서, R1이 분기를 가질 수 있고 치환기를 가질 수 있는 탄소원자수 12∼18 의 지방족 탄화 수소기인 나프톨 유도체.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 대전량이 양의 값을 나타내고, 또한 그 값이 +2.0μC/g 이상인 나프톨 유도체.
  5. 화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유도체로 이루어지는 전하 제어제.
  6. 적어도 정착용 수지 및 착색제를 함유하고, 화학식[Ⅰ]로 나타내는 나프톨 유도체로 이루어지는 전하 제어제를 함유하는 전자사진용 토너.
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