CN1289468C - 萘酚衍生物及含萘酚衍生物的电荷控制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种以下通式(I)表示的新颖的萘酚衍生物，本发明的新颖的萘酚衍生物可作为摩擦带正电的电荷控制剂使用。本发明还提供了一种电子照相调色剂，其中含有内含式(I)表示的新颖的萘酚衍生物的电荷控制剂。

Description

萘酚衍生物及含萘酚衍生物的电荷控制剂
技术领域
本发明涉及一种新颖的萘酚衍生物及含有该萘酚衍生物的电荷控制剂。本发明还涉及含有该电荷控制剂的电子照相调色剂。
背景技术
在例如复印机等电子照相系统中使用的显影剂包括其中含有载体和调色剂的双组分显影剂和其中不含载体的单组分显影剂。两种显影剂中使用的常规调色剂都是其中分散着诸如颜料和染料等着色剂的粘合剂树脂的细小颗粒。
调色剂的一种重要性能是摩擦带电的能力。对调色剂所要求的性质包括在与载体或电荷提供装置接触时能产生合适数量的正或负静电电荷并且该电荷的数量在持续使用期间或在不利的环境下是稳定的。作为调色剂主要成分的粘合剂树脂可以是能够摩擦带电的，但所产生的静电荷的数量不足，因此可能发生影像灰雾化，使得最终的图像不清晰。为了赋予进一步的摩擦带电的能力，通常在调色剂中加入电荷控制剂，以便适当地控制静电电荷。
当今，用于电子照相的装置，例如使用有机光导体(OPC)的复印机，日益增多。这类装置符合减小尺寸和降低价格的要求。有机光导体包括带正电型和带负电型，其中带正电型增多更甚，因为它在充电时产生的臭氧数量较小。
此外，关于最近的数字化电子照相设备或激光打印机，普通采用反转显影系统，其中图像是用与光导体同极的调色剂显影。当采用使用带正电型有机光导体的反转显影系统时，必须使用可带正电的调色剂。
作为用于正电型电子照相调色剂的正电荷控制剂，苯胺黑染料和委铵碱等是已知的，并已经实际使用。
本发明要解决的问题
然而还存在一些缺点，即，苯胺黑染料是黑色的，因此不适合彩色调色剂；季铵盐本身价格昂贵，而且带电水平低。因此，希望有不影响调色剂颜色并具有令人满意的带电水平的带正电的电荷控制剂。
为解决上述问题，本发明的一个目的是提供一种新颖的萘酚衍生物，它适合作为电荷控制剂用于可带正电的电子照相调色剂等。
本发明的另一目的是提供一种正电荷控制剂，它具有良好的可带是性，优异的可分散性和与粘合剂树脂的相容性，以及对于人体和环境安全，于是能用于彩色调色剂。
本发明的又一目的是提供一种正性电子照相调色剂，它能在短时间内均匀带电，并且显示出随时间稳定不变的带电水平。该调色剂形成具有高图像密度和灰雾化小的高质量图像。
解决问题的方法
本发明人由2-羟基萘-6-羟酸出发，成功地合成了一种新的萘酚衍生物并评价了其性能，发现它具有良好的可带正电性，适合用于电子照相调色剂的电荷控制剂，从而完成了本发明。
因此，本发明提供了一种式(I)表示的新颖的萘酚衍生物：
Figure C0282786600041
其中
R1是选自可以有一个不饱和键的任选支化和任选取代的脂族C1-C20烃基，任选取代的芳族基团，任选取代的稠合多环烃基和有共轭双键的任选取代的杂环基；
R2选自氢原子，碱金属原子，任选支化和任选取代的C1-C6烷基和酰基，以及苯基烷基；
Q是选自任选支化的C1-C6烷基和烷氧基，卤原子，硝基，亚硝基，氨基和磺基；
m是0至3的整数。
本发明的新颖的萘酚衍生物适合作为电荷控制剂用于电子照相调色剂等。因此本发明进一步提供了含有该萘酚衍生物的电荷控制剂及含有该电荷控制剂的一种电子照相调色剂。
附图简介
图1是实施例1中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图2是实施例2中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图3是实施例3中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图4是实施例4中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图5是实施例5中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图6是实施例6中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图7是实施例7中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图8是实施例8中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
图9是实施例9中得到的化合物的红外吸收光谱(KBr)。
发明详述
在式(I)代表的本发明的新颖的萘酚衍生物中，R1中可以有一个不饱和键的任选支化和任选被取代的脂族C1-C20烃基的实例包括烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基和十四烷基，以及C2-C6链烯基，例如乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、辛烯基、十二碳烯基和十八碳烯基。任选取代的芳族基团的实例包括苯基、萘基、蒽基、蒽醌基和芘基。任选取代的稠合多环烃基的实例包括茚基、芴基、二氢苊基、苊基和紫苏烯基。具有共轭双键的任选取代的杂环基的实例包括苯并咪唑啉酮基、咔唑基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、吲哚基、噻吩基、吩噻嗪基、吖啶基和喹啉基。
各个定义中的取代基的实例可以包括卤原子、卤化低级烷基、硝基、纸级烷基、低级烷氧基(如甲氧基)、氰基、苯基、萘基、苯氧基、呋喃基、氨基、甲苯胺基氨基、三嗪基氨基、吡啶基氨基、苯甲酰氨基、磺基、羟基、酯化的羟基(例如烷氧羰基和苯氧羰基)、酰胺化的羧基(例如苯基氨甲酰基)、烷基氨基磺酰基和2-6个碳原子的链烯基(可以包括芳基)。
当取代基中含有芳族环时，化合物还可以在该芳族环上另有一个或多个取代基，例如卤原子、硝基、低级烷基、低级烷氧基、苯基和氰基。
在本发明说明书和权利要求中，“低级”表示有1-6个碳原子的基团。
“芳族基团”代表一个6元的单环芳族基团或由最高达4个6元芳族基团组成的稠合的环基。
“稠合的多环烃基”代表选自茚基、芴基、二氢苊基、苊基和紫苏烯基的基团。
“具有共轭双键的杂环基”表示有至少一个选自N、S和O的杂原子和共轭双键的5元或6元单环基团或稠合的杂环基团。当它代表稠合的环基时，该基团可以有最高达6个环。
在本发明的萘酚衍生物中，优选其中R1是有9-20个、尤其是12-18个碳原子的，任选支化和任选取代的脂族烃基的衍生物。该衍生物适合作为电荷控制剂，因为它具有优异的可带电性。其中特别优选R1是十二烷基或十八烷基的化合物。
式(I)表示的萘酚衍生物的萘环可以有取代基Q。Q可任选地选自任选支化的1-6个碳原子的烷基和烷氧基，卤原子，硝基，亚硝基，氨基和磺基。
该取代基的数目“m”通常是0，但是可以高达3。
R2是选自氢原子，碱金属，任选支化和任选取代的C1-C6烷基和酰基，以及苯基烷基基团。
本发明的萘酚衍生物的带电水平用下述的“喷射”法测定，结果表明该衍生物带正电，其带电量不少于+2.0μc/g，优选不少于+10.0μc/g。本发明的萘酚衍生物的实例包括以下化合物：
Figure C0282786600061
其中，化合物(i)具有特别好的带正电性，它最适合作为正调色剂的电荷调制剂。
本发明的萘酚衍生物可以用例如以下方法制备。
首先，2-萘酚与氢氧化钾反应生成2-萘酚钾，它与二氧化碳在增压下反应，随后经酸结晶分离，并任选地加以纯化，得到起始物2-羟基萘-6-羧酸。
然后，所形成的2-羟基萘-6-羟酸与和所要的酰基对应的酸酐在有机酸中反应，以便将羟基酰化，得到2-酰氧基萘-6-羧酸。
该酸与亚硫酰氯或类似物在溶剂(如二甲苯、环丁砜、四氢呋喃)中反应，得到酰氯，它与胺反应生成2-酰氧基萘的6-酰氨基衍生物。或者是，可以判用三氯化磷或二环己基碳化二亚胺使酰氯与胺直接反应，得到2-酰氧基萘的6-酰氨基衍生物。
2-羟基萘的6-酰氨基衍生物可以得到如下：2-酰氧基萘的6-酰氨基衍生物与碱(如氢氧化钠)在含水醇溶剂中反应，随后用酸例如盐酸中和该反应液体，将得到的沉淀过滤、洗涤和干燥。
2-烷氧基萘的6-酰氨基衍生物可以得到如下：将2-羟基萘的6-酰氨基衍生物溶于二甲基甲酰胺中，加入卤代烷和碳酸钾，反应后向形成的反应液中加水，过滤、洗涤和干燥沉淀物。
本发明的萘酚衍生物可以充分地带正电，并且与树脂相容性良好，因此可以均匀地分散于树脂中。另外，该化合物只是略带白色或几乎无色，因此它不会干扰用于彩色调色剂和类似物质的着色剂的颜色。
此外，本发明化合物可以用一种低成本的简单方法合成。它不含金属，故对人体或环境是安全的。因此，它具有作为用于电子照相调色剂的电荷控制剂，尤其是作为用于正电性调色剂的电荷控制剂的优异性能。
下面叙述作为电荷控制剂的含有本发明萘酚衍生物的电子照相调色剂的细节。一般来说，电子照相调色剂是通过将诸如着色剂和电荷控制剂等添加剂分散在粘合剂树脂中制得的。本发明的调色剂可以按照与用来制备调色剂的常规方法相类式的方式，使用本发明的萘酚衍生物作为电荷控制剂来制备。
在本发明的调色剂中使用的粘合剂树脂可以是常规电子照相调色剂中使用的任何树脂。这些树脂的实例包括苯乙烯聚合物、丙烯酸聚合物、苯乙烯丙烯酸共聚物、苯乙烯甲基丙烯酸酯共聚物、苯乙烯丙烯共聚物、苯乙烯丁二烯共聚物、苯乙烯马来酸酯共聚物、烯烃树脂、聚酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂。这些树脂可以单独使用或组合使用。
作为着色剂，优选使用用于电子照相调色剂的任何常规着色剂。着色剂的实例包括碳黑、灯黑、黑锑粉、群青色、苯胺黑染料、苯胺蓝、酞菁蓝、酞菁绿、汉撒黄、铬黄、玫瑰红、三烯丙基甲烷染料、单偶氮和双偶氮染料及颜料。可以选择这些着色剂以得到所希望的调色剂颜色。
着色剂在粘合剂树脂中的加入量优选为每100份重量的粘合剂加入1-20份、尤其是2-20份重量的着色剂。
本发明的调色剂含有式(I)代表的萘酚衍生物作为电荷控制剂。式(I)的萘酚衍生物在粘合剂树脂中的加入量可以是每100份重量的粘合剂树脂加入0.1-10份、尤其是0.1-5份重量。当电荷控制剂的数量少于0.1份重量时，形成的调色剂可能没有足够的带电能力，而当其数量超过10份重量时，调色剂的质量会降低。
在本发明的电子照相调色剂中，其它已知的正电荷控制剂，例如苯胺黑染料和季铵盐，可以与式(I)的萘酚衍生物混合，作为辅助的电荷控制剂。
本发明的调色剂还可以含有用于制备常规调色剂的添加剂，例如，脱模剂、外添加剂等。作为脱模剂，适合使用低分子量的烯烃聚合物。用于改善调色剂的流动性、清洗性质、存放稳定性的外添加剂的实例包括无机细粒子，例如二氧化硅、氧化铝和二氧化钛。
调色剂的粒子大小没有特殊限制，但优选不超过20μm，尤其是不超过10μm。
本发明的电子照相调色剂可以用任何已知方法制造。例如但不限于：将上述组分利用干混机、亨舍尔混合机、球磨机等预捏合，将得到的混合物熔融并用捏合机(例如Bunbury混合机、辊式压出机以及单或双轴挤压捏合机)捏合；将均匀捏合的物质冷却和粉碎；如果需要，将其分级，然后加入外添加剂以得到调色剂。或者是，可以使用任何已知的方法(例如聚合法、微胶囊聚合法和喷雾干燥法)进行制备。
本发明的电荷控制剂与树脂有良好的相容性，因此，该试剂可以与其它组分一起混入到粘合剂树脂中，很容易地用熔融捏合法得到均匀且稳定的可带电的调色剂。本发明的电荷控制剂可以使用已知方法，利用机械冲击固定或包埋在含有粘合剂树脂和着色剂的细粒子表面上或邻近表面的区域，以得到调色剂。
含有本发明的萘酚衍生物作为电荷控制剂的本发明的电子照相调色剂可以在短时间内均匀带电，而且带电性能随时间稳定不变。因此，使用本发明的调色剂，可以形成具有高图像密度和低灰雾的高质量图像。另外，因为电荷控制剂与树脂有良好的相容性，所以它不容易与调色剂脱离。再者，显影筒和载体受电荷控制剂的沾污被有效地减小。因此，调色剂能提供在连续复制期间稳定不变的高密度的图像。此外，本发明的电荷控制剂对于最终形成的颜色影响很小。因此可用于制造彩色调色剂。
实施例
参照以下实施例进一步说明本发明。以下实施例是用来示例说明本发明，而不要被看作是限制本发明的范围。
实施例1
18.8g 2-羟基萘-6-羧酸与94g乙酸酐，在94g乙酸中于80℃反应4小时。将反应液倒入500g水中，滤出沉淀，用甲醇和水充分洗涤，然后干燥，得到22.3g 2-乙酰氧基萘-6-羧酸。
这样得到的22.3g 2-乙酰氧基萘-6-羧酸与17.3g亚硫酰氯在四氢呋喃中于40℃反应2小时。将所形成的反应液中的多余的亚硫酰氯在减压下馏出，然后加入36.0g正十二烷胺，在65℃反应8小时。减压蒸出反应液中的四氢呋喃，加入223g乙酸。加热至80℃使形成的悬浮液溶解，向其中加入223g水。冷却至室温后，滤出沉淀，用甲醇和水充分洗涤，干燥后得到30.1g 2-乙酰氧基-6-正十二烷基氨基羰基萘(分解温度：315℃)。该化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图1。
这样得到的2-乙酰氧基-6-正十二烷基氨基羰基萘的摩擦生电电荷利用喷射粉末静电电荷试验仪(#TB200，Toshiba Chemical Corp.，Tokyo，Japan)在下面所示的条件下使用200目(75μm)的金属饰网测定。得到的摩擦生电电荷为+17.7μc/g。
测定条件：
温度：20℃
相对湿度：20％
喷射气体：(N2，0.1MPa(G))
喷射时间：60秒
实施例2
8.0g实施例1中得到的2-乙酰氧基-6-正十二烷基氨基羰基萘悬浮于64g 50％甲醇/水中。向该悬浮液中加入3.4g 48％氢氧化钠水溶液，令其在60℃反应1小时。反应液用5％盐酸中和并搅拌30分钟，然后过滤出沉淀，用甲醇和水充分洗涤，干燥后得到6.8g 2-羟在-6-正十二烷基氨基羰基萘(分解温度：329℃)。该化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图2。摩擦生电电荷按照实施例1中所述用喷射法测定。此化合物的摩擦生电电荷为+6.7μc/g。
实施例3
将3.6g实施例2中得到的2-羟基-6-正十二烷基氨基羰基萘溶于36g二甲基甲酰胺中。向此溶液中加入1.7g碳酸钾和2.2g碘代甲烷，令其在40℃反应8小时。将反应液倒入180g水中，然后滤出沉淀，用甲醇和水充分洗涤，干燥，得到3.1g 2-甲氧基-6-正十二烷基氨基羰基萘(分解温度：324℃)。该化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图3。摩擦生电电荷按照实施例1中所述用喷射法测定。此化合物的摩擦生电电荷为+17.6μc/g。
实施例4
按照与实施例1相同的方法，但是用52.3g正十八烷胺代替实施例1中的36.0g十二烷胺，得到25.2g 2-乙酰氧基-6-正十八烷基氨基羰基萘(分解温度：332℃)。该化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图4。按照实施例1中所述用喷射法测定摩擦生电电荷。此化合物的摩擦生电电荷为+5.9μc/g。
实施例5
按照与实施例1相同的方法，但是用25.1g正辛胺代替实施例1中的36.0g正十二烷胺，得到27.1g 2-乙酰氧基-6-正辛基氨基羰基萘(分解温度：293.2℃)。该化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图5。按照实施例1中所述，用喷射法测定摩擦生电电荷。此化合物的摩擦生电电荷为+2.8μc/g。
实施例6
按照与实施例1相同的方法，但是用13.6g苯胺代替36.0g实施例1中的正十二烷胺，得到25.8g 2-乙酰氧基-6-苯基氨基羰基萘。
按照与实施例2相同的方法，但是用25.8g 2-乙酰氧基-6-苯基氨基羰基萘代替实施例2中的8.0g 2-乙酰氧基-6-正十二烷基氨基羰基萘，得到21.2g 2-羟基-6-苯基氨基羰基萘。
按照与实施例3相同的方法，但是用7.1g 2-羟基-6-苯基氨基羰基萘代替实施例3中的3.6g 2-羰基-6-正十二烷基氨基羰基萘，得到6.6g 2-甲氧基-6-苯基氨基羰基萘(分解温度：303.3℃)。此化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图6。按照实施例1中所述，用喷射法测定摩擦生电电荷。此化合物的摩擦生电电荷为+4.0μc/g。
实施例7
使用与实施例1相同的方法，但是用17.9g对茴香胺代替实施例1中的36.0g正十二烷胺，得到26.0g 2-乙酰氧基-6-(4-甲氧基苯基)氨基羰基萘(分解温度：311.5℃)。此化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图7。按照实施例1中所述，用喷射法测定摩擦生电电荷。此化合物的摩擦生电电荷为+3.9μc/g。
实施例8
使用与实施例1相同的方法，但是用21.0g 8-氨基喹啉代替实施例1中的36.0g正十二烷胺，得到16.5g 2-乙酰氧基-6-(喹啉-8-基氨基羰基)萘(分解温度：341℃)。此化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图8。摩擦生电电荷按照实施例1中所述，用喷射法测定。此化合物的摩擦生电电荷为+5.7μc/g。
实施例9
使用与实施例1相同的方法，但是用26.4g 2-氨基芴基代替实施例1中的36.0g正十二烷胺，得到27.8g 2-乙酰氧基-6-(芴-2-基氨基羰基)萘(分解温度：302.9℃)。此化合物的红外吸收光谱(KBr)示于图9。摩擦生电电荷按照实施例1中所述用喷射法测定。此化合物的摩擦生电电荷为+16.7μc/g。
对比实施例1
BONTRON P-51(季铵盐，Orient Chemical Co.，Ltd.)的磨擦生电电荷按照实施例1中所述，用喷射法测定。该化合物的摩擦生电电荷为+1.4μc/g。
调色剂制剂的实例列出如下。在以下组合物中，“份数”是指“重量份数”。
[黑调色剂]
100份苯乙烯-丙烯酸树脂、6份碳黑和2份实施例1化合物用球磨机预混均匀，然后将混合物熔融，用分散体捏合机捏合。将捏合过的混合物用振动磨粗磨，用喷射磨进一步粉碎，得到黑色调色剂。
[彩色调色剂(青)]
彩色调色剂(青)可以用与制备黑调色剂相似的方式制备，只是使用聚酯树脂代替苯乙烯丙烯酸树脂，用酞菁蓝代替碳黑。
[彩色调色剂(黄)]
彩色调色剂(黄)可以用与制备黑调色剂相似的方式制备，只是使用聚酯树脂代替苯乙烯丙烯酸树脂，用汉撒黄代替碳黑。
[彩色调色剂(品红)]
彩色调色剂(品红)可以用与制备黑调色剂相似的方式制备，只是用聚酯树脂代替苯乙烯丙烯酸树脂，用玫瑰红代替碳黑。
工业适用性
本发明提供的新颖的萘酚衍生物适合作为用于电子照相调色剂和类似物的正电荷控制剂。

Claims (4)

1.一种以下通式(I)代表的萘酚衍生物：
Figure C028278660002C1
其中
R1是选自饱和的脂族C8-C18烃基，和任选被甲氧基取代的苯基、芴基或喹啉基；
R2是甲基或乙酰基。
2.权利要求1的萘酚衍生物，其中该衍生物是带正电的，电荷数量不小于+2.0μc/g。
3.一种含有权利要求1或2的萘酚衍生物的电荷控制剂。
4.一种电子照相调色剂，其中含有至少一种粘合剂树脂、一种着色剂和一种权利要求3的电荷控制剂。
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