JP2003138262A - ゲストホスト型液晶表示素子およびその製造方法 - Google Patents
ゲストホスト型液晶表示素子およびその製造方法Info
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Abstract
提供する。 【解決手段】 少なくとも一方が透明電極である対向配
置された一対の基板と、前記一対の基板に挟持される、
ホスト液晶および−(Het)m−{(B1)p−(Q1)
q−(B2)r}n−C1で表される置換基を有する二色性
色素を含む液晶層とを備え、前記基板の対向面に対して
前記ホスト液晶を角度60°〜90°で配向させてなる
ゲストホスト型液晶表示素子である。式中、Hetは硫
黄原子または酸素原子を、B1およびB2は各々2価のア
リール基、ヘテロアリール基または環状脂肪族炭化水素
基を、Q1は2価の連結基を、C1はアルキル基等の置換
基を各々表す。mは0または1、p、qおよびrは各々
0〜5、nは1〜3を表すが、(p+r)×nは3〜1
0である。
Description
に適用可能なゲストホスト方式の液晶表示素子の技術分
野に属する。
いる(例えば、日本学術振興会第142委員会編、液晶
デバイスハンドブック、日刊工業新聞社、1989
年)。例えば、ゲストホスト方式の液晶素子では、液晶
中に二色性色素を溶解させた液晶組成物をセル中に封入
し、これに電場を与え、電場による液晶の動きに合わせ
て、二色性色素の配向を変化させ、セルの吸光状態を変
化させることによって表示する。このゲストホスト方式
は、明るい表示が可能である点で、反射型液晶素子とし
て期待されている。ここで、ゲストホスト方式について
は、例えば、「Handbook of Liquid
Crystals」(B. Bahadur著、D.
Demus, J. Goodby, G. W.
Gray, H. W. Spiess, V. Vi
ll編、Vol. 2A, Wiley−VCH社、1
998年)の第3.4章、第257〜302頁に詳細な
記載がある。また、液晶素子に利用される二色性色素に
関しては、「DichroicDyes for Li
quid Crystal Display」(A.
V. Ivashchenko著、CRC社、1994
年)に詳細な記載がある。
方式としては、電圧を印加しない状態で基板に対して液
晶の分子長軸が水平方向に並んでいる水平配向方式と、
基板に対して液晶の分子長軸が垂直方向に並んでいる垂
直配向方式とがある。このうち、従来から、水平配向方
式が広く研究されている。この水平配向方式では、電圧
印加によりホスト液晶を基板に対して垂直に配向させる
ことで、二色性色素を基板に対して垂直に配向させて表
示を行う。しかしながら、この水平配向を用いたゲスト
ホスト方式液晶素子では、電圧を印加した際に、配向膜
近傍のホスト液晶は水平配向膜からの相互作用を受ける
ために完全に垂直に配向しないため、配向膜近傍の二色
性色素も完全に垂直に配向せず表示コントラストを低下
させてしまうという課題がある。また、完全に垂直に配
向させるためには、高い電圧を必要とするため、表示コ
ントラストを上げようとすると消費電力が大きくなると
いう課題がある。
晶素子としては、特開平10−20346号公報、特開
2000−292816号公報に開示されているが、こ
れらの液晶素子においては、二色性色素のオーダーパラ
メーターが低いため、充分な表示コントラストが得られ
ていない。
鑑みなされたものであって、表示コントラストの高いゲ
ストホスト方式液晶表示素子およびその製造方法を提供
することを課題とする。
め、本発明のゲストホスト型液晶表示素子は、少なくと
も一方が透明電極である対向配置された一対の基板と、
前記一対の基板に挟持される、ホスト液晶および下記一
般式(a)で表される置換基を有する二色性色素を含む
液晶層とを備え、前記基板の少なくとも一方の対向面に
対して前記ホスト液晶を角度60°〜90°で配向させ
てなることを特徴とする。 一般式(a) −(Het)m−{(B1)p−(Q1)q−(B2)r}n−
C1 式中、Hetは硫黄原子または酸素原子を表し、B1お
よびB2は各々2価のアリール基、ヘテロアリール基ま
たは環状脂肪族炭化水素基を表し、Q1は2価の連結基
を表し、C1はアルキル基、シクロアルキル基、アルコ
キシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはアシ
ルオキシ基を表す。mは0または1を表し、p、qおよ
びrは各々0〜5のいずれかの整数を表し、nは1〜3
のいずれかの整数を表すが、(p+r)×nは3〜10
である。p、qおよびrが各々2以上の時、2以上のB
1、Q1およびB2はそれぞれ同一でも異なっていてもよ
く、nが2以上の時、2以上の{(B1)p−(Q1)q−
(B2)r}は同一でも異なっていてもよい。
基板の少なくとも一つの対向面に垂直配向膜を有するこ
とを特徴とする上記ゲストホスト型液晶表示素子;前記
ホスト液晶が負の誘電異方性を示すことを特徴とする上
記ゲストホスト型液晶表示素子;前記二色性色素がアン
トラキノン色素であることを特徴とする上記ゲストホス
ト型液晶表示素子;前記プレチルト角が80°〜90°
であることを特徴とする上記ゲストホスト型液晶表示素
子;前記ホスト液晶が、分子中に一以上のフッ素原子を
有することを特徴とする上記ゲストホスト型液晶表示素
子;前記二色性色素として、一種以上のイエロー色素、
一種以上のマゼンタ色素および一種以上のシアン色素を
含むことを特徴とする上記ゲストホスト型液晶表示素
子;が提供される。
色素が、下記一般式(1)で表される化合物であること
を特徴とする上記ゲストホスト型液晶表示素子;より好
ましい態様として、前記二色性色素が、下記一般式
(2)〜(4)のいずれかで表されることを特徴とする
上記ゲストホスト型液晶表示素子;が提供される。
−(B2)r)n−C1で表される置換基であり、Sは硫黄
原子を表し、B1、B2、Q1、p、q、rおよびnは、
前記一般式(a)中の各々と同義である。R2、R3、R
4、R5、R6、R7およびR8は各々独立して水素原子ま
たは置換基を表す。好ましくは、p=2、q=0、r=
1且つn=1であり、B1はアリール基、B2は1,4−
シクロヘキサンジイル基、C1はアルキル基を各々表
す。
−(B2)r)n−C1で表される置換基であり、Sは硫黄
原子を表し、B1、B2、Q1、p、q、rおよびnは前
記一般式(1)中の各々と同定義である。R9はアリー
ルチオまたはヘテロアリールチオ基を表す。
−(B2)r)n−C1で表される置換基であり、Sは硫黄
原子を表し、B1、B2、Q1、p、q、rおよびnは前
記一般式(1)中の各々と同定義である。R10、R11お
よびR12は各々独立して、アルールチオまたはヘテロア
リールチオ基を表す。
−(B2)r)n−C1で表される置換基であり、Sは硫黄
原子を表し、B1、B2、Q1、p、q、rおよびnは前
記一般式(1)中の各々と同定義である。R13、R14お
よびR15は各々独立して、アリールチオ基、ヘテロアリ
ールチオ基、置換もしくは無置換のアミノ基、アシルア
ミノ基またはヒドロキシ基を表すが、R13、R14および
R15のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換のアミ
ノ基、アシルアミノ基またはヒドロキシ基を表す。
は、少なくとも一方が透明電極である対向配置された一
対の基板と、前記一対の基板に挟持される、ホスト液晶
および二色性色素を含む液晶層とを有するゲストホスト
型液晶表示素子の製造方法において、前記一対の基板の
対向面の少なくとも一つにプレチルト角が60°〜90
°の配向膜を形成する工程を含み、且つ前記2色性色素
として前記一般式(a)で表される置換基を有する色素
を用いることを特徴とするゲストホスト型液晶表示素子
の製造方法を提供する。
する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載
される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範
囲を示す。
色性色素とを含む液晶層を有し、該液晶層に電圧を加え
てホスト液晶分子の配列の方向を変化させることで、二
色性色素による吸収、即ち、液晶層を透過する光の色相
を変化させるゲストホスト方式の液晶表示素子である。
いて説明する。本発明に用いられる二色性色素は、いか
なる発色団を有する色素であってもよく、例えば、アゾ
色素、アントラキノン色素、ペリレン色素、メロシアニ
ン色素、アゾメチン色素、フタロペリレン色素、インジ
ゴ色素、アズレン色素、ジオキサジン色素、ポリチオフ
ェン色素などを用いることができる。具体的には、「D
ichroic Dyes for Liquid C
rystal Display」( A. V. Iv
ashchenko著、CRC社、1994年)に記載
されているものが挙げられる。好ましくはアゾ色素、ア
ントラキノン色素、ペリレン色素であり、特に好ましく
はアゾ色素、アントラキノン色素である。
スアゾ色素、トリスアゾ色素、テトラキスアゾ色素、ペ
ンタキスアゾ色素などいずれであってもよいが、好まし
くはモノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素であ
る。アゾ色素は、一般的には環構造を含むが、該環構造
としては、炭素芳香環(ベンゼン環、ナフタレン環な
ど)、および複素環(キノリン環、ピリジン環、チアゾ
ール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾ
オキサゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール
環、ピリミジン環など)が挙げられる。
として酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含むものが
好ましく、例えば、アルコキシ、アリーロキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミ
ノ基を含むものが好ましい。該置換基の置換数はいかな
る数であってもよいが、ジ置換、トリ置換、テトラキス
置換が好ましく、特に好ましくはジ置換、トリ置換であ
る。該置換基の置換位置はいかなる場所であってもよい
が、好ましくは1,4位ジ置換、1,5位ジ置換、1,
4,5位トリ置換、1,2,4位トリ置換、1,2,5
位トリ置換、1,2,4,5位テトラ置換、1,2,
5,6位テトラ置換構造である。
般式(a)で表される置換基を少なくとも1つ有する。 一般式(a) −(Het)m−{(B1)p−(Q1)q−(B2)r}n−
C1
原子または酸素原子を表す。前記一般式(a)におい
て、B1およびB2は各々2価のアリール基、ヘテロアリ
ール基または環状脂肪族炭化水素基を表す。前記2価の
アリール基としては、炭素数2〜20のアリール基が好
ましい。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環の2価基が好ましい。特に好ましくは、ベン
ゼン環、置換ベンゼン環の2価基であり、さらに好まし
くは1、4−フェニレン基である。B1およびB2が各々
表す2価のヘテロアリール基としては、炭素数1〜20
のヘテロアリール基が好ましい。具体的には、ピリジン
環、キノリン環、イソキノリン環、ピリミジン環、ピラ
ジン環、チオフェン環、フラン環、オキサゾール環、チ
アゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサジ
アゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、およ
びこれらが縮環して形成される縮環の2価のヘテロアリ
ール基が好ましい。B1およびB2が各々表す2価の環状
脂肪族炭化水素基の好ましい具体例としては、シクロヘ
キサン−1,2−ジイル基、シクロヘキサン−1,3−
ジイル基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、シクロ
ペンタン−1,3−ジイル基であり、特に好ましくは、
(E)−シクロヘキサン−1、4−ジイル基である。
よく、該置換基としては以下の置換基群Vから選ばれる
いずれかが挙げられる。 置換基群V:ハロゲン原子(例えば塩素、臭素、沃素、
フッ素);メルカプト基;シアノ基;カルボキシル基;
リン酸基;スルホ基;ヒドロキシ基;炭素数1〜10、
好ましくは炭素数2〜8、更に好ましくは炭素数2〜5
のカルバモイル基(例えばメチルカルバモイル基、エチ
ルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基);炭素
数0〜10、好ましくは炭素数2〜8、更に好ましくは
炭素数2〜5のスルファモイル基(例えばメチルスルフ
ァモイル基、エチルスルファモイル基、ピペリジノスル
ファモイル基);ニトロ基;炭素数1〜20、好ましく
は炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜8のアル
コキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、2−メトキ
シエトキシ基、2−フェニルエトキシ基);炭素数6〜
20、好ましくは炭素数6〜12、更に好ましくは炭素
数6〜10のアリールオキシ基(例えばフェノキシ基、
p−メチルフェノキシ基、p−クロロフェノキシ基、ナ
フトキシ基);炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜
12、更に好ましくは炭素数2〜8のアシル基(例えば
アセチル基、ベンゾイル基、トリクロロアセチル基);
炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜12、更に好ま
しくは炭素数2〜8のアシルオキシ基(例えばアセチル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基);炭素数1〜20、好
ましくは炭素数2〜12、更に好ましくは炭素数2〜8
のアシルアミノ基(例えばアセチルアミノ基);炭素数
1〜20、好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは
炭素数1〜8のスルホニル基(例えばメタンスルホニル
基、エタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基);炭
素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10、更に好まし
くは炭素数1〜8のスルフィニル基(例えばメタンスル
フィニル基、エタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィ
ニル基);炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜1
0、更に好ましくは炭素数1〜8のスルホニルアミノ基
(例えばメタンスルホニルアミノ基、エタンスルホニル
アミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基);
2、更に好ましくは炭素数0〜8の置換もしくは無置換
のアミノ基(例えば、無置換のアミノ基、メチルアミノ
基、ジメチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ
基、ジフェニルアミノ基、4−メチルフェニルアミノ
基、4−エチルフェニルアミノ基、3−n−プロピルフ
ェニルアミノ基、4−n−プロピルフェニルアミノ基、
3−n−ブチルフェニルアミノ基、4−n−ブチルフェ
ニルアミノ基、3−n−ペンチルフェニルアミノ基、4
−n−ペンチルフェニルアミノ基、3−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ基、4−トリフルオロメチルフェニ
ルアミノ基、2−ピリジルアミノ基、3−ピリジルアミ
ノ基、2−チアゾリルアミノ基、2−オキサゾリルアミ
ノ基、N,N−メチルフェニルアミノ基、N,N−エチ
ルフェニルアミノ基);炭素数0〜15、好ましくは炭
素数3〜10、更に好ましくは炭素数3〜6のアンモニ
ウム基(例えばトリメチルアンモニウム基、トリエチル
アンモニウム基);炭素数0〜15、好ましくは炭素数
1〜10、更に好ましくは炭素数1〜6のヒドラジノ基
(例えばトリメチルヒドラジノ基);炭素数1〜15、
好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜
6のウレイド基(例えばウレイド基、N,N−ジメチル
ウレイド基);炭素数1〜15、好ましくは炭素数1〜
10、更に好ましくは炭素数1〜6のイミド基(例えば
スクシンイミド基);炭素数1〜20、好ましくは炭素
数1〜12、更に好ましくは炭素数1〜8のアルキルチ
オ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチ
オ基);炭素数6〜80、好ましくは炭素数6〜40、
更に好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基(例え
ばフェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基、p−ク
ロロフェニルチオ基、2−ピリジルチオ基、1−ナフチ
ルチオ基、2−ナフチルチオ基、4−プロピルシクロヘ
キシル−4’−ビフェニルチオ基、4−ブチルシクロヘ
キシル−4’−ビフェニルチオ基、4−ペンチルシクロ
ヘキシル−4’−ビフェニルチオ基、4−プロピルフェ
ニル−2−エチニル−4’−ビフェニルチオ基);炭素
数1〜80、好ましくは炭素数1〜40、更に好ましく
は炭素数1〜30のヘテロアリールチオ基(例えば2−
ピリジルチオ基、3−ピリジルチオ基、4−ピリジルチ
オ基、2−キノリルチオ基、2−フリルチオ基、2−ピ
ロリルチオ基);
2、更に好ましくは炭素数2〜8のアルコキシカルボニ
ル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、2−ベンジルオキシカルボニル基);炭素数6〜
20、好ましくは炭素数6〜12、更に好ましくは炭素
数6〜10のアリーロキシカルボニル基(例えばフェノ
キシカルボニル基);炭素数1〜18、好ましくは炭素
数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜5の無置換のア
ルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基);炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜1
0、更に好ましくは炭素数1〜5の置換アルキル基{例
えばヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基、ベン
ジル基、カルボキシエチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、アセチルアミノメチル基、またここでは炭素数2
〜18、好ましくは炭素数3〜10、更に好ましくは炭
素数3〜5の不飽和炭化水素基(例えばビニル基、エチ
ニル基1−シクロヘキセニル基、ベンジリジン基、ベン
ジリデン基)も置換アルキル基に含まれることにす
る};炭素数6〜20、好ましくは炭素数6〜15、更
に好ましくは炭素数6〜10の置換もしくは無置換のア
リール基(例えばフェニル基、ナフチル基、p−カルボ
キシフェニル基、p−ニトロフェニル基、3,5−ジク
ロロフェニル基、p−シアノフェニル基、m−フルオロ
フェニル基、p−トリル基、4−プロピルシクロヘキシ
ル−4’−ビフェニル、4−ブチルシクロヘキシル−
4’−ビフェニル、4−ペンチルシクロヘキシル−4’
−ビフェニル、4−プロピルフェニル−2−エチニル−
4’−ビフェニル);炭素数1〜20、好ましくは炭素
数2〜10、更に好ましくは炭素数4〜6の置換もしく
は無置換のヘテロ環基(例えばピリジル基、5−メチル
ピリジル基、チエニル基、フリル基、モルホリノ基、テ
トラヒドロフルフリル基);が挙げられる。これら置換
基群Vはベンゼン環やナフタレン環が縮合した構造もと
ることができる。さらに、これらの置換基上にさらに置
換基群Vから選ばれるいずれかの置換基が置換していて
もよい。
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子、無置換アミノ基、置換アミノ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、
更に好ましくは、アルキル基、アリール基、ハロゲン原
子である。
連結基を表す。好ましくは、炭素原子、窒素原子、硫黄
原子および酸素原子から選ばれる原子から構成される原
子団からなる2価の連結基を表す。前記2価の連結基と
しては、炭素数1〜20のアルキレン基(例えば、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペン
チレン基、シクロヘキシル−1,4−ジイル基)、炭素
数2〜20のアルケニレン基(例えば、エテニレン
基)、炭素数2〜20のアルキニレン基(例えば、エチ
ニレン基)、アミド基、エーテル基、エステル基、スル
ホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スル
ホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、カルボニ
ル基、−NR−基(ここで、Rは水素原子、アルキル基
またはアリール基を表す)、アゾ基、アゾキシ基、複素
環2価基(例えば、ピペラジンー1,4−ジイル基)、
またはこれらを2以上組合せて構成される炭素数0〜6
0の2価の連結基が挙げられる。Q1はアルキレン基、
アルケニレン基、アルキニレン基、エーテル基、チオエ
ーテル基、アミド基、エステル基、カルボニル基、およ
びそれらを組合せからなる2価の連結基を表すのが好ま
しい。Q1はさらに置換基を有していてもよく、該置換
基としては前述の置換基群Vから選ばれるいずれかの置
換基が挙げられる。
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アシル基、ア
ルコキシカルボニル基またはアシルオキシ基を表す。好
ましい例としては、炭素数1〜30、好ましくは炭素数
1〜12、更に好ましくは炭素数1〜8のアルキルおよ
びシクロアルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、s−
ブチル基、ペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、4−メチ
ルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4
−プロピルシクロヘキシル基、4−ブチルシクロヘキシ
ル基、4−ペンチルシクロヘキシル基、ヒドロキシメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基);炭素数1
〜20、好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭
素数1〜8のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキ
シ基、2−メトキシエトキシ基、2−フェニルエトキシ
基);炭素数1〜20、好ましくは炭素数2〜12、更
に好ましくは炭素数2〜8のアシル基(例えばアセチル
基、ピバロイル基、ホルミル基);炭素数1〜20、好
ましくは炭素数2〜12、更に好ましくは炭素数2〜8
のアシルオキシ基(例えばアセチルオキシ基、ベンゾイ
ルオキシ基);炭素数2〜20、好ましくは炭素数2〜
12、更に好ましくは炭素数2〜8のアルコキシカルボ
ニル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、2−ベンジルオキシカルボニル基);が挙げら
れる。C1として特に好ましくはアルキル基またはアル
コキシ基であり、さらに好ましくは、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基またはトリフ
ルオロメトキシ基である。C1はさらに置換基を有して
いてもよく、該置換基としては前述の置換基群Vから選
ばれるいずれかの置換基が挙げられる。
1を表し、好ましくは1である。p、qおよびrは各々
0〜5のいずれかの整数を表し、nは1〜3のいずれか
の整数を表すが、(p+r)×nは3〜10を満足す
る。なお、p、q、rおよびnが各々2以上の場合、そ
の繰り返し単位は同一であっても異なっていてもよい。
好ましいp、q、rおよびnの組合せを以下に記す。 (1) p=2、q=0、r=1、n=1 (2) p=3、q=0、r=0、n=1 (3) p=4、q=0、r=0、n=1 (4) p=5、q=0、r=0、n=1 (5) p=2、q=1、r=1、n=1 (6) p=1、q=1、r=2、n=1 (7) p=3、q=1、r=1、n=1 (8) p=1、q=1、r=3、n=1 (9) p=2、q=1、r=2、n=1 (10) p=1、q=1、r=1、n=3 (11) p=0、q=1、r=3、n=1 (12) p=0、q=1、r=2、n=2 (13) p=1、q=1、r=2、n=2 (14) p=2、q=1、r=1、n=2
0、r=1、n=1;(2) p=3、q=0、r=
0、n=1;(3) p=4、q=0、r=0、n=
1;(5) p=2、q=1、r=1、n=1;の組合
せである。
(B2)r}n−C1としては、液晶性を示す構造を含むこ
とが好ましい。ここでいう液晶とは、いかなるフェーズ
であってもよいが、好ましくはネマチック液晶、スメク
チック液晶、デイスコテイック液晶であり、さらに好ま
しくは、ネマチック液晶、スメクチック液晶であり、特
に好ましくは、ネマチック液晶である。液晶化合物の具
体例としては、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧、丸
善、2000年の第3章「分子構造と液晶性」に記載さ
れているものなどが挙げられる。
C1の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定され
るものではない(図中、波線は連結位置を表す)。
(a)で表される置換基の個数は、1〜8であるのが好
ましく、1〜4であるのがより好ましく、1または2で
あるのが特に好ましい。
で表されるアントラキノン化合物が好ましい。
−(B2)r)n−C1で表される置換基を表し、Sは硫黄
原子を表し、B1、B2、Q1、p、q、rおよびnは、
前記一般式(a)中の各々と同義であり、好ましい範囲
も同様である。
は各々独立して水素原子または置換基を表す。R2〜R8
が各々表す置換基としては、前述の置換基群Vから選ば
れるいずれかの置換基が挙げられる。
2、q=0、r=1且つn=1であり、B1はアリール
基、B2は1,4−シクロヘキサンジイル基、C1はアル
キル基を各々表す。
ン色素の中でも、下記一般式(2)〜(4)のいずれか
で表されるアントラキノン色素がより好ましい。
((B1)p−(Q1)q−(B2)r)n−C1で表される置
換基を表し、Sは硫黄原子を表し、B1、B2、Q1、
p、q、rおよびnは、前記一般式(a)中の各々と同
定義であり、好ましい範囲も同様である。
ルチオ基またはヘテロアリールチオ基を表す。好ましく
は炭素数6〜80、より好ましくは炭素数6〜40、更
に好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基(例えば
フェニルチオ基、p−メチルフェニルチオ基、p−クロ
ロフェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基、4−エ
チルフェニルチオ基、4−n−プロピルフェニルチオ
基、2−n−ブチルフェニルチオ基、3−n−ブチルフ
ェニルチオ基、4−n−ブチルフェニルチオ基、2−t
−ブチルフェニルチオ基、3−t−ブチルフェニルチオ
基、4−t−ブチルフェニルチオ基、3−n−ペンチル
フェニルチオ基、4−n−ペンチルフェニルチオ基、4
−アミルペンチルフェニルチオ基、4−ヘキシルフェニ
ルチオ基、4−ヘプチルフェニルチオ基、4−オクチル
フェニルチオ基、4−トリフルオロメチルフェニルチオ
基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基、2−ピリ
ジルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ
基、4−プロピルシクロヘキシル−4’−ビフェニルチ
オ基、4−ブチルシクロヘキシル−4’−ビフェニルチ
オ基、4−ペンチルシクロヘキシル−4’−ビフェニル
チオ基、4−プロピルフェニル−2−エチニル−4’−
ビフェニルチオ基);好ましくは炭素数1〜80、より
好ましくは炭素数1〜40、更に好ましくは炭素数1〜
30のヘテロアリールチオ基(例えば2−ピリジルチオ
基、3−ピリジルチオ基、4−ピリジルチオ基、2−キ
ノリルチオ基、2−フリルチオ基、2−ピロリルチオ
基);である。R9はさらに置換基を有していてもよ
く、該置換基としては、前述の置換基群Vから選ばれる
いずれかの置換基が挙げられる。
あり、特に好ましくは3位または4位にアルキル基を有
するアリールチオ基である。
ラキノン化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具体
例によってなんら限定されるものではない。
キノン化合物について詳細に説明する。 一般式(3)
((B1)p−(Q1)q−(B2)r)n−C1で表される置
換基を表し、Sは硫黄原子を表し、B1、B2、Q1、
p、q、rおよびnは、前記一般式(a)中の各々と同
定義であり、好ましい範囲も同様である。前記一般式
(3)において、R10、R11およびR12は各々独立し
て、アリールチオ基またはヘテロアリールチオ基を表
す。R10〜R12で各々表されるアリールチオ基またはヘ
テロアリールチオ基については、前記一般式(2)中の
R9で表される各々と同定義であり、好ましい範囲も同
様である。
トラキノン化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具
体例によってなんら限定されるものではない。
ラキノン化合物について詳細に説明する。 一般式(4)
((B1)p−(Q1)q−(B2)r)n−C1で表される置
換基を表し、Sは硫黄原子を表し、B1、B2、Q1、
p、q、rおよびnは、前記一般式(a)中の各々と同
定義であり、好ましい範囲も同様である。
よびR15は各々アリールチオ基、ヘテロアリールチオ
基、置換もしくは無置換のアミノ基、アシルアミノ基ま
たはヒドロキシ基を表すが、R13、R14およびR15のう
ち少なくとも1つは置換もしくは無置換のアミノ基、ア
シルアミノ基またはヒドロキシ基である。前記アリール
チオ基およびヘテロアリールチオ基については、前記一
般式(2)中のR9が表す各々と同定義であり、好まし
い範囲も同様である。R13〜R15で各々表される置換ア
ミノ基としては、アルキル基、アリール基もしくはヘテ
ロアリール基で置換されたアミノ基が好ましい。具体的
には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ベンジルア
ミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基、4−メチル
フェニルアミノ基、4−エチルフェニルアミノ基、3−
n−プロピルフェニルアミノ基、4−n−プロピルフェ
ニルアミノ基、3−n−ブチルフェニルアミノ基、4−
n−ブチルフェニルアミノ基、3−n−ペンチルフェニ
ルアミノ基、4−n−ペンチルフェニルアミノ基、3−
トリフルオロメチルフェニルアミノ基、4−トリフルオ
ロメチルフェニルアミノ基、2−ピリジルアミノ基、3
−ピリジルアミノ基、2−チアゾリルアミノ基、2−オ
キサゾリルアミノ基、N,N−メチルフェニルアミノ
基、N,N−エチルフェニルアミノ基が挙げられる。R
14およびR15として好ましくは、無置換アミノ基もしく
はアリールアミノ基であり、特に好ましくは、アリール
アミノ基である。R13〜R15で各々表されるアシルアミ
ノ基としては、アルキル基、アリール基もしくはヘテロ
アリール基で置換されたアシルアミノ基が好ましい。
トラキノン化合物の具体例を示すが、本発明は以下の具
体例によってなんら限定されるものではない。
性色素の具体例(x−1はアントラキノン色素の具体
例、azo−1〜8はアゾ色素の具体例、meso−1
〜4はメロシアニン色素の具体例)を示すが、本発明は
以下の具体例によってなんら限定されるものではない。
chroic Dyes forLiquid Cry
stal Display」(A. V. Ivash
chenko著、CRC社、1994年)、「総説合成
染料」(堀口博著、三共出版、1968年)およびこれ
らに引用されている文献に記載の方法を参考にして合成
することができる。
エロー色素、1種以上のマゼンタ色素および1種以上の
シアン色素を含有するのが好ましく、ニュートラルな黒
色となる態様が好ましい。フルカラー化を行う際には、
赤(R)、緑(G)、青(B)を混合する加法混色と、
イエロー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)を重ね
合わせる減法混色とがあるが、本発明では、減法混色に
より黒色となる態様が好ましい。その詳細については、
「カラーケミストリー」(時田澄男著、丸善、1982
年)に記載がある。通常、イエロー色素は、430〜4
90nmの範囲に、マゼンタ色素は、500〜580n
mの範囲に、シアン色素は600〜700nmの範囲
に、その極大吸収波長が存在する。色素に含まれる置換
基の種類および置換位置等によって最大吸収波長がシフ
トし、色相も変化するが、前記一般式(2)で表される
アントラキノン化合物はイエロー色素としての例が多
く、前記一般式(3)で表されるアントラキノン化合物
はマゼンタ色素としての例が多く、前記一般式(4)で
表されるアントラキノン化合物はシアン色素としての例
が多い。
いて説明する。本発明に使用可能なホスト液晶は、前記
一般式(a)で表される置換基を有する二色性色素(以
下、単に「本発明の二色性色素」という場合がある)と
共存しうるものであれば特に制限はないが、例えば、ネ
マチック相あるいはスメクチック相を示す液晶化合物が
利用できる。その具体例としては、アゾメチン化合物、
シアノビフェニル化合物、シアノフェニルエステル、フ
ッ素置換フェニルエステル、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン
酸フェニルエステル、シアノフェニルシクロヘキサン、
フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シアノ置換フェニ
ルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、アルコ
キシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置
換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系
化合物、フッ素置換トラン系化合物、アルケニルシクロ
ヘキシルベンゾニトリルなどが挙げられる。「液晶デバ
イスハンドブック」(日本学術振興会第142委員会
編、日刊工業新聞社、1989年)の第154〜192
頁および第715〜722頁に記載の液晶化合物を用い
ることができる。TFT駆動に適したフッ素置換された
ホスト液晶を使用することもできる。
晶を用いるのが好ましい。誘電率異方性が負の液晶は、
一般的に、液晶分子の短軸が誘電率異方性が大きくなる
ような構造にする必要があるが、例えば、「月刊ディス
プレイ」(2000年、4月号)の第4頁〜9頁に記載
のもの、Synlett., 第4巻、第389頁〜3
96頁、1999年に記載のものが挙げられる。なかで
も、電圧保持率の観点から、フッ素系置換基を有する誘
電率異方性が負の液晶が好ましい。以下に、誘電率異方
性が負の液晶の代表的具体例を示すが、本発明はこれに
限定されるものではない。
る置換基を有する二色性色素(以下、単に「本発明の二
色性色素」という場合がある)は、ホスト液晶(特に、
前記例示された誘電率異方性が負の液晶)に対する溶解
度が高く、かつ液晶組成物のオーダーパラメーターの向
上に寄与する。特に、TFT駆動に適しているフッ素系
ホスト液晶に対する溶解度が高い特徴を有している。
の範囲に変化させることを目的として(例えば,液晶相
の温度範囲を所望の範囲にすることを目的として)、液
晶性を示さない化合物を添加してもよい。また、カイラ
ル化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの化合物を含
有させてもよい。そのような添加剤としては、例えば、
「液晶デバイスハンドブック」(日本学術振興会第14
2委員会編、日刊工業新聞社、1989年)の第199
〜202頁に記載のTN、STN用カイラル剤が挙げら
れる。
明の二色性色素の含有量については制限はないが、前記
二色性色素の含有量は、ホスト液晶の含有量に対して
0.1〜15質量%であることが好ましく、0.5〜6
質量%であることが特に好ましい。また、液晶層の吸収
スペクトルを測定することで、所望の光学濃度に必要な
色素濃度を決定することが望ましい。
える。前記基板は、挟持される液晶層に電圧を供与可能
なように、電極基板であるのが好ましい。前記電極基板
は、通常、ガラスあるいはプラスチックからなる基板上
に、電極層を形成したものを用いることができる。プラ
スチック基板としては、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。基板について
は、たとえば、「液晶デバイスハンドブック」(日本学
術振興会第142委員会編、日刊工業新聞社、1989
年)の第218〜231頁に記載のものを用いることが
できる。前記一対の基板のうち、少なくとも一方は透明
電極基板であり、ガラス、プラスチック等の透明な基板
上に透明電極層を有する構成が好ましい。前記透明電極
層は、例えば、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
(ITO)、酸化スズ等から形成することができる。前
記透明電極層については、例えば、「液晶デバイスハン
ドブック」(日本学術振興会第142委員会編、日刊工
業新聞社、1989年)の第232〜239頁に記載の
ものが用いられる。
をスペーサーなどを介して、1〜50μm間隔で対向配
置させ、基板間に形成された空間に、ホスト液晶および
本発明の二色性色素を含有する液晶組成物を注入するこ
とにより作製することができる。前記スペーサーについ
ては、たとえば、「液晶デバイスハンドブック」(日本
学術振興会第142委員会編、日刊工業新聞社、198
9年)の第257〜262頁に記載のものを用いること
ができる。前記液晶組成物は、本発明の二色性色素をホ
スト液晶に溶解して調製することができる。溶解は、機
械的攪拌、加熱、超音波、あるいはその組合せなどを利
用して行うことができる。
とも一の対向面には、前記ホスト液晶を基板に対して角
度60°〜90°(好ましくは、80°〜90°)で配
向させる配向処理が施されていることが好ましい。基板
に対する液晶分子の傾き角の決定方法としては、「液晶
便覧」(液晶便覧編集委員会編、丸善、2000年)の
第234頁〜239頁に記載されている。配向処理とし
ては、特に制限はなく、ラビング処理、光照射、蒸着等
種々の方法が挙げられる。中でも、前記一対の基板の対
向面の少なくとも一つに配向膜を形成し、該配向膜に種
々の条件でラビング処理、光照射等を施すと、液晶分子
を基板に対して前記範囲の角度で容易に液晶を配向させ
ることができるので好ましい。前記配向膜は、いかなる
材料であってもよく、「液晶デバイスハンドブック」
(日本学術振興会第142委員会編、日刊工業新聞社、
1989年)の第240〜256頁に記載のものが用い
られる。前記配向膜としては、ポリイミド系の材料から
なる膜が好ましい。ポリイミド系配向膜としては、例え
ば、「月刊ディスプレイ」(2000年、8月号、第1
3頁〜18頁)、「液晶便覧」(液晶便覧編集委員会
編、丸善、2000年)の第253頁〜258頁に記載
のものが挙げられる。また、ラビング処理についても特
に制限はなく、例えば、配向膜の表面をバフで一定方向
に擦り、微細な溝を作製する一般的な方法が挙げられ
る。形成される配向膜のプレチルト角は60°〜90°
の垂直配向膜であるのが好ましく、80°〜90°の垂
直配向膜であるのがより好ましい。
て誘電率異方性が負の液晶を用い、二色性色素として長
軸方向の吸収効果が大きい色素を用いたポジ型の表示特
性を示すゲストホスト液晶表示素子である。この態様で
は、電圧無印加時には液晶は角度60〜90°で垂直配
向するとともに、二色性色素もゲスト液晶と同様に垂直
配向するので、二色性色素によって入射光は吸収されず
透過する。一方、電圧を印加すると、液晶分子がその誘
電率異方性により、平行配向をとるようになるので、同
様に二色性色素も平行配向をとるようになり、その結
果、入射光は二色性色素によって吸収されるようにな
る。即ち、電圧無印加時には白表示、電圧印加時には黒
表示を行うポジ型の表示特性を示す。
のホスト液晶と、短軸方向の吸収効果が大きい二色性色
素とを組合せたネガ型の表示特性を示すゲストホスト表
示素子も挙げられる。
ス駆動方式あるいは薄膜トランジスタ(TFT)などを
用いたアクテイブマトリックス駆動方式を用いて駆動す
ることができる。駆動方式については、たとえば、「液
晶デバイスハンドブック」(日本学術振興会第142委
員会編、日刊工業新聞社、1989年)の第387〜4
60頁に詳細が記載され、本発明の液晶表示素子の駆動
方法として利用できる。
ィスプレイは、特にその方式については制限されない
が、例えば、「液晶デバイスハンドブック」(日本学術
振興会第142委員会編、日刊工業新聞社、1989
年)の第309頁に記載のゲストホスト方式に記載され
ているホモジニアス配向、ホメオトロピック配向、
White−Taylor型(相転移型)としてフォ
ーカルコニック配向およびホメオトロピック配向、
Super Twisted Nematic(ST
N)方式との組合せ、強誘電性液晶(FLC)との組
合せ、また、「反射型カラーLCD総合技術」(内田龍
男監修、シーエムシー社、1999年)の第2−1章
(GHモード反射型カラーLCD)、第15〜16頁に
記載されている、Heilmeier型GHモード、
1/4波長板型GHモード、2層型GHモード、
相転移型GHモード、高分子分散液晶(PDLC)型
GHモードなどが挙げられる。
0−67990号、同10−239702号、同10−
133226号、同10−339881号、同11−5
2411号、同11−64880号、特開2000−2
21538号などの各公報に記載されている積層型GH
モード、特開平11−24090号公報などに記載され
ているマイクロカプセルを利用したGHモードの液晶デ
ィスプレイに用いることができる。さらに、特開平6−
235931号、同6−235940号、同6−265
859号、同7−56174号、同9−146124
号、同9−197388号、同10−23346号、同
10−31207号、同10−31216号、同10−
31231号、同10−31232号、同10−312
33号、同10−31234号、同10−82986
号、同10−90674号、同10−111513号、
同10−111523号、同10−123509号、同
10−123510号、同10−206851号、同1
0−253993号、同10−268300号、同11
−149252号、特開2000−2874号などの公
報に記載されている反射型液晶ディスプレイに用いるこ
とができる。また、特開平5−61025号、同5−2
65053号、同6−3691号、同6−23061
号、同5−203940号、同6−242423号、同
6−289376号、同8−278490号、同9−8
13174号などの公報に記載されている高分子分散液
晶型GHモードに用いることができる。
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量と
その割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適
宜変更することができる従って本発明の範囲は以下の具
体例に制限されるものではない。
R(株)製ポリイミド配向膜「JALS−682−R
3」を塗布した後、180℃にて焼結させた。該基板を
ラビング処理(パラレル配向)した後、触媒化成工業
(株)製スペーサー(6.5μm)とエポキシ接着剤を用
いて、サンドイッチ状の液晶セルAを作製した。前記配
向膜上における、液晶の配向のプレチルト角は88°で
あった。一方、比較として、水平配向膜であるJSR
(株)製ポリイミド配向膜「AL3046」を用いて上記
と同様に液晶セルBを作製した。前記配向膜上における
プレチルト角は2°であった。
の比較化合物)の各々1mgを、下記表1に示すホスト
液晶100mgと混合し、80℃に加熱撹拌した。室温
まで冷却して、(1)で作製したセルAまたはBに注入
して、液晶素子を作製した。なお、セルAを用いた場合
は、誘電率異方性が負の液晶(メルク社製、「MLC−
6608」)を、セルBを用いた場合は、誘電率異方性
が正の液晶(メルク社製「ZLI−5081」)を用い
た。
を各々照射し、それぞれの吸収スペクトル(A‖(0
V))をUV3100(島津製作所製、可視吸収スペク
トル計)にて測定した。次に、作製した各々の液晶素子
に、矩形交流電圧(10V、60Hz)を印加し、ラビ
ング方向と平行な偏光を各々照射し、それぞれの吸収ス
ペクトル(A‖(10V))を測定した。各々の極大吸
収波長における(A‖(0V))および(A‖(10
V))の測定値から、Dmax/Dminを以下の式に従って
求めた。結果を表2に示す。 セルAの場合:Dmax/Dmin={A‖(10V)}/
{A‖(0V)} セルBの場合:Dmax/Dmin={A‖(0V)}/{A
‖(10V)}
子は、濃度比Dmax/Dminが従来の化合物を用いた比較
例の液晶表示素子よりも高くなり、すなわち、表示コン
トラストが高いことがわかる。
ホスト液晶を、誘電率異方性が正の液晶(メルク社製、
「ZLI−5081」)に、セルを水平配向セルBに代
えた以外は、実施例1と同様にして液晶表示素子を作製
した。この液晶表示素子について、上記と同様に455
nmにおける濃度比Dmax/Dminを測定したところ9で
あった。このことから、垂直配向方式の本発明の液晶表
示素子は、水平配向方式よりも濃度比Dmax/Dminが高
いことがわかる。
い表示コントラストを与える液晶表示素子およびその製
造方法を提供することができる。
Claims (10)
- 【請求項1】 少なくとも一方が透明電極である対向配
置された一対の基板と、前記一対の基板に挟持される、
ホスト液晶および下記一般式(a)で表される置換基を
有する二色性色素を含む液晶層とを備え、前記基板の少
なくとも一方の対向面に対して前記ホスト液晶を角度6
0°〜90°で配向させてなるゲストホスト型液晶表示
素子。 一般式(a) −(Het)m−{(B1)p−(Q1)q−(B2)r}n−
C1 (式中、Hetは硫黄原子または酸素原子を表し、B1
およびB2は各々2価のアリール基、ヘテロアリール基
または環状脂肪族炭化水素基を表し、Q1は2価の連結
基を表し、C1はアルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはア
シルオキシ基を表す。mは0または1を表し、p、qお
よびrは各々0〜5のいずれかの整数を表し、nは1〜
3のいずれかの整数を表すが、(p+r)×nは3〜1
0である。p、qおよびrが各々2以上の時、2以上の
B1、Q1およびB2はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、nが2以上の時、2以上の{(B1)p−(Q1)q
−(B2)r}は同一でも異なっていてもよい。) - 【請求項2】 前記一対の基板の少なくとも一つの対向
面に垂直配向膜を有することを特徴とする請求項1に記
載のゲストホスト型液晶表示素子。 - 【請求項3】 前記ホスト液晶が負の誘電異方性を示す
ことを特徴とする請求項1または2に記載のゲストホス
ト型液晶表示素子。 - 【請求項4】 前記二色性色素がアントラキノン色素で
あることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記
載のゲストホスト型液晶表示素子。 - 【請求項5】 前記二色性色素が、下記一般式(1)で
表される化合物であることを特徴とする請求項1〜4の
いずれか1項に記載のゲストホスト型液晶表示素子。 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は−S−((B1)p−(Q1)q−
(B2)r)n−C1で表される置換基であり、Sは硫黄原
子を表し、B1、B2、Q1、p、q、rおよびnは、前
記一般式(a)中の各々と同義である。R2、R3、
R4、R5、R6、R7およびR8は各々独立して水素原子
または置換基を表す。) - 【請求項6】 前記一般式(1)中、p=2、q=0、
r=1且つn=1であり、B1はアリール基、B2は1,
4−シクロヘキサンジイル基、C1はアルキル基を各々
表すことを特徴とする請求項5に記載のゲストホスト型
液晶表示素子。 - 【請求項7】 前記基板の対向面に対して前記ホスト液
晶を角度80°〜90°で配向させてなる請求項1〜6
のいずれか1項に記載のゲストホスト型液晶表示素子。 - 【請求項8】 前記ホスト液晶が、分子中に一以上のフ
ッ素原子を有することを特徴とする請求項1〜7のいず
れか1項に記載のゲストホスト型液晶表示素子。 - 【請求項9】 前記二色性色素として、一種以上のイエ
ロー色素、一種以上のマゼンタ色素および一種以上のシ
アン色素を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれ
か1項に記載のゲストホスト型液晶表示素子。 - 【請求項10】 少なくとも一方が透明電極である対向
配置された一対の基板と、前記一対の基板に挟持され
る、ホスト液晶および二色性色素を含む液晶層とを有す
るゲストホスト型液晶表示素子の製造方法において、前
記一対の基板の対向面の少なくとも一つにプレチルト角
が60°〜90°の配向膜を形成する工程を含み、且つ
前記2色性色素として下記一般式(a)で表される置換
基を有する色素を用いることを特徴とするゲストホスト
型液晶表示素子の製造方法。 一般式(a) −(Het)m−{(B1)p−(Q1)q−(B2)r}n−
C1 (式中、Hetは硫黄原子または酸素原子を表し、B1
およびB2は各々2価のアリール基、ヘテロアリール基
または環状脂肪族炭化水素基を表し、Q1は2価の連結
基を表し、C1はアルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはア
シルオキシ基を表す。mは0または1を表し、p、qお
よびrは各々0〜5のいずれかの整数を表し、nは1〜
3のいずれかの整数を表すが、(p+r)×nは3〜1
0である。p、qおよびrが各々2以上の時、2以上の
B1、Q1およびB2はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、nが2以上の時、2以上の{(B1)p−(Q1)q
−(B2)r}は同一でも異なっていてもよい。)
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