JP2003104955A - ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法Info
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- JP2003104955A JP2003104955A JP2001300942A JP2001300942A JP2003104955A JP 2003104955 A JP2003104955 A JP 2003104955A JP 2001300942 A JP2001300942 A JP 2001300942A JP 2001300942 A JP2001300942 A JP 2001300942A JP 2003104955 A JP2003104955 A JP 2003104955A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の異性化反応に際し、短時間で異性化平衡に達すること
ができ、より多くの２，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンを含有するジヒドロキシジフェニルスルホン異
性体混合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、または４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンを８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物を、フェノールおよびスルホン酸の
存在下に加熱することを特徴とする２，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン含有ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物の製造方法。
の異性化反応に際し、短時間で異性化平衡に達すること
ができ、より多くの２，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンを含有するジヒドロキシジフェニルスルホン異
性体混合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、または４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ
ンを８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物を、フェノールおよびスルホン酸の
存在下に加熱することを特徴とする２，４′−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン含有ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンを含有するジヒドロキシジフ
ェニルスルホン異性体混合物を製造する方法に関する。
ロキシジフェニルスルホンを含有するジヒドロキシジフ
ェニルスルホン異性体混合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】２，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホン（以下、２，４′−
体ともいう）は、様々なフェノール系化合物の中でも、
感熱紙用顕色剤として極めて有用であり、最近注目され
ている。
−ジヒドロキシジフェニルスルホン（以下、２，４′−
体ともいう）は、様々なフェノール系化合物の中でも、
感熱紙用顕色剤として極めて有用であり、最近注目され
ている。
【０００３】この２，４′−体を得る方法としては、
２，４′−体および４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホン（以下、４，４′−体ともいう）からなるジヒ
ドロキシジフェニルスルホン異性体混合物から２，４′
−体を分離精製する方法が知られている。
２，４′−体および４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホン（以下、４，４′−体ともいう）からなるジヒ
ドロキシジフェニルスルホン異性体混合物から２，４′
−体を分離精製する方法が知られている。
【０００４】一方、４，４′−体をフェノール溶媒中で
酸触媒存在下に加熱することにより、異性化反応が起こ
り、４，４′−体／２，４′−体の組成（重量比）が約
７５／２５のジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混
合物が得られる（異性化平衡）ことが知られている（日
本化学会誌，１９８５，（１），ｐ７０〜７４）。しか
しながら、この異性化反応は、１９０℃以上の加熱条件
でも異性化平衡に達するのに２０時間以上を要し、工業
的に実施することは困難であった。
酸触媒存在下に加熱することにより、異性化反応が起こ
り、４，４′−体／２，４′−体の組成（重量比）が約
７５／２５のジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混
合物が得られる（異性化平衡）ことが知られている（日
本化学会誌，１９８５，（１），ｐ７０〜７４）。しか
しながら、この異性化反応は、１９０℃以上の加熱条件
でも異性化平衡に達するのに２０時間以上を要し、工業
的に実施することは困難であった。
【０００５】本発明は、４，４′−体の異性化反応に際
し、短時間で異性化平衡に達することができ、より多く
の２，４′−体を含有するジヒドロキシジフェニルスル
ホン異性体混合物の製造方法を提供することを目的とす
る。
し、短時間で異性化平衡に達することができ、より多く
の２，４′−体を含有するジヒドロキシジフェニルスル
ホン異性体混合物の製造方法を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、４，４′−体を、フェ
ノールとスルホン酸の存在下に加熱することにより、短
時間で異性化平衡に達することができることを見出し、
本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、４，４′−体を、フェ
ノールとスルホン酸の存在下に加熱することにより、短
時間で異性化平衡に達することができることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、下記に示すとおりの
ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方
法を提供するものである。 項１． ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
を、フェノールおよびスルホン酸の存在下に加熱するこ
とを特徴とする２，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物
の製造方法。 項２． ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを
８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニルスルホ
ン異性体混合物を、フェノールおよびスルホン酸の存在
下に加熱することを特徴とする２，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン含有ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン異性体混合物の製造方法。
ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方
法を提供するものである。 項１． ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
を、フェノールおよびスルホン酸の存在下に加熱するこ
とを特徴とする２，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホン含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物
の製造方法。 項２． ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンを
８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニルスルホ
ン異性体混合物を、フェノールおよびスルホン酸の存在
下に加熱することを特徴とする２，４′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン含有ジヒドロキシジフェニルスルホ
ン異性体混合物の製造方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明における原料の４，４′−
体は、純度９９％以上のものを用いることができる。
体は、純度９９％以上のものを用いることができる。
【０００９】また、原料として４，４′−体を８５重量
％以上含有するジヒドロキシジフェニルスルホン異性体
混合物を用いることもできる。この異性体混合物中に
は、他の異性体として２，４′−体が含まれているのが
好ましい。
％以上含有するジヒドロキシジフェニルスルホン異性体
混合物を用いることもできる。この異性体混合物中に
は、他の異性体として２，４′−体が含まれているのが
好ましい。
【００１０】原料の４，４′−体、または４，４′−体
を８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニルスル
ホン異性体混合物を加熱して異性化反応を行う際には、
フェノールとスルホン酸を存在させる。
を８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニルスル
ホン異性体混合物を加熱して異性化反応を行う際には、
フェノールとスルホン酸を存在させる。
【００１１】フェノールの使用量は、原料の４，４′−
体、または４，４′−体含有ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物に対して２重量倍以下が好ましく、
０．１〜１重量倍がより好ましい。
体、または４，４′−体含有ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物に対して２重量倍以下が好ましく、
０．１〜１重量倍がより好ましい。
【００１２】本発明に用いられるスルホン酸としては、
ベンゼントリスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、クロ
ロベンゼンジスルホン酸、トルエンスルホン酸、フェノ
ールスルホン酸等の芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸
類、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸
等のフッ素化されていてもよい脂肪族スルホン酸類、ナ
フィオン等の高分子スルホン酸類等が挙げられる。中で
も、芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸類が好ましく、ベ
ンゼンジスルホン酸、トルエンスルホン酸等がより好ま
しい。
ベンゼントリスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、クロ
ロベンゼンジスルホン酸、トルエンスルホン酸、フェノ
ールスルホン酸等の芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸
類、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸
等のフッ素化されていてもよい脂肪族スルホン酸類、ナ
フィオン等の高分子スルホン酸類等が挙げられる。中で
も、芳香族モノ、ジ、トリスルホン酸類が好ましく、ベ
ンゼンジスルホン酸、トルエンスルホン酸等がより好ま
しい。
【００１３】スルホン酸の使用量は、原料の４，４′−
体、または４，４′−体含有ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物に対して２０モル％以下が好まし
く、１〜１０モル％がより好ましい。
体、または４，４′−体含有ジヒドロキシジフェニルス
ルホン異性体混合物に対して２０モル％以下が好まし
く、１〜１０モル％がより好ましい。
【００１４】溶媒は、使用してもしなくてもよい。溶媒
を使用する場合には、例えばスルホラン等の耐熱性かつ
耐酸性の溶媒を使用するのが好ましい。
を使用する場合には、例えばスルホラン等の耐熱性かつ
耐酸性の溶媒を使用するのが好ましい。
【００１５】異性化反応を行う際の反応温度は、１６０
℃以上が好ましく、１７０〜２１０℃がより好ましい。
必要ならば、加圧状態で反応を行ってもよい。
℃以上が好ましく、１７０〜２１０℃がより好ましい。
必要ならば、加圧状態で反応を行ってもよい。
【００１６】反応時間は、特に限定されず、異性化平衡
に達するまで反応を行ってもよいが、好ましくは０．１
〜１５時間であり、より好ましくは０．５〜１０時間で
ある。
に達するまで反応を行ってもよいが、好ましくは０．１
〜１５時間であり、より好ましくは０．５〜１０時間で
ある。
【００１７】本発明の目的物である２，４′−体含有ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物は、実質的
に４，４′−体と２，４′−体からなり、２，４′−体
の含有量が１５〜３０重量％のものが好ましく、２０〜
３０重量％のものがより好ましく、２２〜３０重量％の
ものが特に好ましい。
ヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物は、実質的
に４，４′−体と２，４′−体からなり、２，４′−体
の含有量が１５〜３０重量％のものが好ましく、２０〜
３０重量％のものがより好ましく、２２〜３０重量％の
ものが特に好ましい。
【００１８】本発明によって得られた２，４′−体含有
ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物から、公
知の分離精製法により、２，４′−体を得ることができ
る。
ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物から、公
知の分離精製法により、２，４′−体を得ることができ
る。
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、４，４′−体の
異性化反応に際し、短時間で異性化平衡に達することが
でき、より多くの２，４′−体を含有するジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物を製造することができ
る。
異性化反応に際し、短時間で異性化平衡に達することが
でき、より多くの２，４′−体を含有するジヒドロキシ
ジフェニルスルホン異性体混合物を製造することができ
る。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により、本発明の方法をさらに
具体的、詳細に説明する。
具体的、詳細に説明する。
【００２１】実施例１
ビスフェノールＳ（４，４′−体含量９９．８重量％、
２，４′−体含量０．１重量％）１００ｇ（０．４モ
ル）に対し、フェノール１００ｇおよびベンゼンジスル
ホン酸５ｇ（０．０２モル、５モル％（対ビスフェノー
ルＳ））を加えて、１８０℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ
（高速液体クロマトグラフィー）分析の結果、２時間後
の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体＝８１
／１９であり、６時間後の組成（重量比）は４，４′−
体／２，４′−体＝７７／２３であった。
２，４′−体含量０．１重量％）１００ｇ（０．４モ
ル）に対し、フェノール１００ｇおよびベンゼンジスル
ホン酸５ｇ（０．０２モル、５モル％（対ビスフェノー
ルＳ））を加えて、１８０℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ
（高速液体クロマトグラフィー）分析の結果、２時間後
の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体＝８１
／１９であり、６時間後の組成（重量比）は４，４′−
体／２，４′−体＝７７／２３であった。
【００２２】実施例２
実施例１と同じビスフェノールＳ１００ｇに対し、フェ
ノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸３ｇ（０．０１
７モル、４モル％（対ビスフェノールＳ））を加えて、
１９５℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、２時間
後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体＝７
９／２１であり、６時間後の組成（重量比）は４，４′
−体／２，４′−体＝７５／２５であった。
ノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸３ｇ（０．０１
７モル、４モル％（対ビスフェノールＳ））を加えて、
１９５℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、２時間
後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体＝７
９／２１であり、６時間後の組成（重量比）は４，４′
−体／２，４′−体＝７５／２５であった。
【００２３】実施例３
実施例１と同じビスフェノールＳ１００ｇに対し、フェ
ノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸６．９ｇ（０．
０４モル、１０モル％（対ビスフェノールＳ））を加え
て、１８０℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、２
時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体
＝８６／１４であり、６時間後の組成（重量比）は４，
４′−体／２，４′−体＝７６／２４であった。
ノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸６．９ｇ（０．
０４モル、１０モル％（対ビスフェノールＳ））を加え
て、１８０℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、２
時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体
＝８６／１４であり、６時間後の組成（重量比）は４，
４′−体／２，４′−体＝７６／２４であった。
【００２４】実施例４
実施例１と同じビスフェノールＳ１００ｇに対し、フェ
ノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸６．９ｇ（０．
０４モル、１０モル％（対ビスフェノールＳ））を加え
て、２１０℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、１
時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体
＝７５／２５であり、２時間後の組成（重量比）は４，
４′−体／２，４′−体＝７３／２７であった。
ノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸６．９ｇ（０．
０４モル、１０モル％（対ビスフェノールＳ））を加え
て、２１０℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結果、１
時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，４′−体
＝７５／２５であり、２時間後の組成（重量比）は４，
４′−体／２，４′−体＝７３／２７であった。
【００２５】実施例５
ビスフェノールＳ（４，４′−体含量８６重量％、２，
４′−体含量１４重量％）１００ｇ（０．４モル）に対
し、フェノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸３ｇ
（０．０１７モル、４モル％（対ビスフェノールＳ））
を加えて、１９５℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結
果、２時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，
４′−体＝７７／２３であり、６時間後の組成（重量
比）は４，４′−体／２，４′−体＝７５／２５であっ
た。
４′−体含量１４重量％）１００ｇ（０．４モル）に対
し、フェノール５０ｇおよびトルエンスルホン酸３ｇ
（０．０１７モル、４モル％（対ビスフェノールＳ））
を加えて、１９５℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結
果、２時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，
４′−体＝７７／２３であり、６時間後の組成（重量
比）は４，４′−体／２，４′−体＝７５／２５であっ
た。
【００２６】比較例１
実施例１と同じビスフェノールＳ１５ｇ（０．０６モ
ル）に対し、フェノール３６ｇおよび９８％硫酸３ｇ
（０．０３モル、５０モル％（対ビスフェノールＳ））
を加えて、１９５℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結
果、２時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，
４′−体＝８８／１２であり、６時間後の組成（重量
比）は４，４′−体／２，４′−体＝８２／１８であっ
た。２０時間後の組成（重量比）で４，４′−体／２，
４′−体＝７８／２２であった。
ル）に対し、フェノール３６ｇおよび９８％硫酸３ｇ
（０．０３モル、５０モル％（対ビスフェノールＳ））
を加えて、１９５℃で加熱撹拌した。ＨＰＬＣ分析の結
果、２時間後の組成（重量比）は４，４′−体／２，
４′−体＝８８／１２であり、６時間後の組成（重量
比）は４，４′−体／２，４′−体＝８２／１８であっ
た。２０時間後の組成（重量比）で４，４′−体／２，
４′−体＝７８／２２であった。
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フロントページの続き
(72)発明者 山本 道方
和歌山県和歌山市小雑賀３丁目４番77号
小西化学工業株式会社内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC27 BA52 BA66 BB23
BC10 BC11 BC19 BC34 TA02
TB13
4H039 CA80 CJ10
Claims (2)
- 【請求項１】 ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンを、フェノールおよびスルホン酸の存在下に加熱す
ることを特徴とする２，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホン含有ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混
合物の製造方法。 - 【請求項２】 ４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンを８５重量％以上含有するジヒドロキシジフェニル
スルホン異性体混合物を、フェノールおよびスルホン酸
の存在下に加熱することを特徴とする２，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホン含有ジヒドロキシジフェニル
スルホン異性体混合物の製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300942A JP4930668B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
| KR10-2004-7004293A KR20040037109A (ko) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | 디히드록시디페닐술폰 이성질체 혼합물의 제조방법 |
| DE60223935A DE60223935D1 (de) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Verfahren zur herstellung einer mischung von dihydroxydiphenylsulfonisomeren |
| DE60223935T DE60223935T8 (de) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Verfahren zur herstellung einer mischung von dihydroxydiphenylsulfonisomeren |
| EP02772918A EP1431282B8 (en) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Process for producing mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers |
| PCT/JP2002/009920 WO2003029204A1 (fr) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Procede pour produire un melange d'isomeres de dihydroxydiphenylsulfone |
| CNB028184009A CN1267415C (zh) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | 二羟基二苯砜异构体混合物的制备方法 |
| US10/490,819 US6965054B2 (en) | 2001-09-28 | 2002-09-26 | Process for producing mixture of dihydroxydiphenylsulfone isomers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001300942A JP4930668B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104955A true JP2003104955A (ja) | 2003-04-09 |
| JP4930668B2 JP4930668B2 (ja) | 2012-05-16 |
Family
ID=19121432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001300942A Expired - Fee Related JP4930668B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4930668B2 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116446A (ja) * | 1974-02-20 | 1975-09-11 | ||
| JPS6293270A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-28 | アモコ コ−ポレ−シヨン | ４，４’−ジヒドロキシジフエニルスルホンを合成する方法 |
| JPH03101656A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-04-26 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | ４，４′―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造法 |
| JPH03206073A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-09 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | 高純度４，４’―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
| JPH04145061A (ja) * | 1990-10-02 | 1992-05-19 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | 高純度４，４´―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造法 |
| JPH06107622A (ja) * | 1992-06-12 | 1994-04-19 | Nikka Chem Co Ltd | ２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001300942A patent/JP4930668B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116446A (ja) * | 1974-02-20 | 1975-09-11 | ||
| JPS6293270A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-28 | アモコ コ−ポレ−シヨン | ４，４’−ジヒドロキシジフエニルスルホンを合成する方法 |
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| JPH03206073A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-09 | Konishi Kagaku Kogyo Kk | 高純度４，４’―ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 |
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