JP2003096330A - 顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物及び着色感光性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ピリダベンゾイミダゾロン化合物を含み、実
質的に無色であって、安定かつ良好な顔料分散性、流動
性を実現し、光透過性に優れる顔料分散剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）〜（４）で表されるピ
リダベンゾイミダゾロン化合物を含むことを特徴とする
顔料分散剤〔Ｘ¹，Ｘ²：単結合、ＣＯＮ(Ｒ³)、ＣＯ
Ｏ、ＣＯ、ＳＯ₂、ＳＯ₂Ｎ(Ｒ³)、ＳＯ₃；Ｙ：モノアル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、含窒素５員又は６
員飽和ヘテロ環基、一般式（５）で表される基；Ｒ¹：
Ｈ、アルキル基；Ｒ³：Ｈ、アルキル基、アリール基、
アルケニル基、Ａ−Ｘ²−Ｙ基；Ｒ⁴：Ｈ、アルキル基、
アリール基；Ａ：アルキレン基、アリーレン基、アルケ
ニレン基、アラルキレン基；Ｚ：低級アルキレン基；Ｎ
(Ｒ²)₂：低級アルキルアミノ基、含窒素５員又は６員飽
和ヘテロ環；ａ：１〜２〕である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、非着色の顔料分散
剤、塗料、印刷インキ、カラー表示板（カラーフィルタ
等）等の広い分野で好適な顔料分散組成物、及びカラー
プルーフ等の基体上の多色画像の形成や、液晶カラーデ
ィスプレイ等に使用されるカラーフィルタの製造等に好
適な着色感光性組成物に関し、詳しくは、アゾ色素骨格
を有しないピリダベンゾイミダゾロン化合物を含有しか
つ非着色の顔料分散剤、これを含む顔料分散組成物及び
着色感光性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、顔料は、鮮明な色調と高い着
色力とを示し、多くの分野で広く使用されてきている。
これらの顔料の中でも実用上重要なものは、一般に、微
細な粒子のものが多く、該顔料の凝集を防ぎ微細化する
ことによって鮮明な色調と高い着色力とが得られる。し
かし、顔料をより微細化していくと、該顔料の分散液は
高粘度を示すことが多い。このため、この顔料分散液を
工業的規模で調製した場合は、該顔料分散液の分散機か
らの取り出しが困難となったり、パイプラインによる輸
送ができなくなったり、更には貯蔵中にゲル化して使用
不能となる、等の問題がある。

【０００３】ところで、前記顔料を含有する着色感光性
組成物は、液晶ディスプレイ等に用いるカラーフィルタ
の材料等として有用であり、該着色感光性組成物を用い
てカラーフィルタを製造する場合、品質、製造安定性等
の点で優れる顔料分散法が広く採用されている。この顔
料分散法においては、前記着色感光性組成物の塗布液を
透明基板上に塗布して着色感光性層を設け、パターン露
光した後、現像して第一色目の画素パターンを形成し、
これを複数回繰り返して、該透明基板上に複数色の画素
パターンを形成する。

【０００４】しかし、ここでは着色材として顔料を用い
るため、該顔料の微細化、分散状態が十分でない場合に
は、該顔料により光が散乱、吸収され、光透過率が低下
してしまう、あるいは更に、該顔料による光の散乱、複
屈折等で偏光軸が回転し、液晶表示装置のコントラスト
も低下してしまう、等の問題がある（１９９０年第７回
色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイ
ズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福
永、山中）。このため、前記着色感光性組成物において
は、前記顔料を高度に微細化した状態で分散させておく
ことが必要とされる。

【０００５】また、鮮明な色調と高い着色力とを示す顔
料を含有した着色感光性組成物は、例えばカラープルー
フやカラーフィルタ等を作製するための画像形成材料と
しても有用である。該着色感光性組成物を用いて着色画
像を形成する場合も、一般に、着色感光性組成物の塗布
液を基板上に塗布して層形成した後、露光・現像を行う
が、該現像時に用いる現像液としては、環境に与える影
響の少ないアルカリ性水溶液を使用することが多く、前
記層（即ち、着色感光性組成物中の結合剤（バインダ
ー））は、前記アルカリ性水溶液に可溶であることが要
求される。その一方、着色感光性組成物の塗布液に用い
られる溶媒（顔料の分散媒）としては、塗布後の乾燥の
容易さから有機溶剤が有効である。このため、前記着色
感光性組成物中の結合剤は、酸性基を有し、しかも適当
な有機溶媒に溶解し得る性質を有することが好適であ
り、該着色感光性組成物において、顔料は、酸性基を有
し前記性質を有する結合剤中に分散される。

【０００６】したがって、流動性、分散性等に優れた顔
料分散物（組成物）あるいは着色感光性組成物を得るた
め、種々の分散剤を使用することが知られている。この
分散剤は、ポリマー系分散剤と低分子化合物分散剤とに
大別される。前記ポリマー系分散剤としては、ポリアク
リル酸塩、マレイン酸ナトリウムオレフィン共重合体、
末端カルボキシル基含有ポリエステル（特公昭５４−３
４００９号公報）、テトラキス（２−ヒドロキシアルキ
ル）エチレンジアミンを出発物質とする酸性基及び／又
は塩基性基を有するポリエステル（特開平２−２４５２
３１号公報）、マクロモノマー（末端にエチレン性不飽
和基を有するオリゴマー）、水酸基を有するモノマー、
カルボキシ基含有モノマー及びこれら以外のモノマーの
４種からなる共重合体（特開平８−２５９８７６号公
報）等が知られている。また、前記低分子化合物分散剤
としては、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン、アルキルジアミン、アルカノール
アミン誘導体（米国特許第３５３６５１０号）等が知ら
れており、顔料母核を導入した分散剤の例も、特公平５
−７２９４３号公報、特開平８−４８８９０号公報に記
載されている。

【０００７】しかし、従来より用いられてきた分散剤
は、前記顔料母核が導入された分散剤等のようにそれ自
体着色を有するものがほとんどであり、したがって、カ
ラーフィルタや画像形成材料として用いる場合には、そ
の着色に更に所望の色相を加えて実用上使用可能な範囲
で調整され用いられてきたのが実情である。ところが、
近年のカラー画像に求められる画像特性は高く、特にカ
ラーフィルタでは、Ｒ(赤色)、Ｇ(緑色)、Ｂ(青色)の各色
の色純度の更なる向上が求められていた。

【０００８】このような状況のもと、無色の顔料分散剤
も提案されており、例えば、特開平１１−１９９７９６
号公報、同１０−４６０４３号公報、同９−３１３５１
号公報、同９−２７２８１１号公報等では、それ自体無
色の分散剤が記載されている。しかしながら、最近のカ
ラーフィルタ用途に要求される高い光透過率を得るため
に顔料を超微粒化し分散する系では、室温あるいは加熱
下で放置すると、経時により分散液の粘度が上昇してし
まい、安定に保持できない、即ち分散安定性の点で問題
があった。また、特開平８−４８８９０号公報、同１０
−２６５６９７号公報等にも、それ自体無色となり得る
分散剤が開示されているが、いずれにおいても前記同様
に顔料を超微粒化し分散する系では、経時での分散安定
性が十分でなく粘度上昇のない分散液を得ることは困難
であった。

【０００９】更に、顔料を含む着色感光性組成物を用い
て層を形成する場合には、一般に極めて薄層に形成する
ことができ、しかも高い着色濃度を示すことが要求され
る。このような点でも、上述のように、有機溶媒可溶性
で酸性基を持つ結合剤中であっても、顔料を高度に微細
化した状態で凝集することなく安定に分散させ得ること
が必要とされる。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】ところが、カラーフィ
ルタ用途など、顔料を超微粒子状に分散し高い光透過率
を得る系であっても、顔料の分散性、流動性等に特に優
れ、かつ分散後の分散安定性が良好であり、しかも顔料
の色相を実用上損なわず顔料種に依存しない汎用性のあ
る非着色 の顔料分散剤、並びにそれを含む顔料分散組
成物及び着色感光性組成物は、未だ提供されていないの
が現状である。したがって、本発明は、前記従来におけ
る諸問題を解決し、下記目的を達成することを課題とす
る。即ち、

【００１１】本発明は、実質的に無色であって、顔料凝
集がなく、顔料の安定かつ良好な分散性、流動性を実現
し、しかも光透過性にも優れる顔料分散剤を提供するこ
とを目的とする。また、本発明は、前記顔料分散剤を含
有し、顔料の分散性、流動性等及び着色濃度に優れ、し
かも顔料の色相を損なうことなく、色相純度や着色色相
および光透過性に特に優れ、アルカリ現像適性を有して
塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い範囲において
好適な顔料分散組成物を提供すること、並びに、該顔料
分散組成物を含有し、着色濃度のみならず色相純度や着
色色相および光透過性に特に優れ、アルカリ現像適性を
有してカラープルーフ等の多色画像の形成やカラーフィ
ルタの製造等に好適な着色感光性組成物を提供するこ
と、を目的とする。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、顔料分散
用の分散剤に関する検討を重ねた結果、以下の知見を得
た。即ち、酸性基を有する結合剤中に有機顔料を分散さ
せる場合、前記酸性基と有機顔料との間の分子間力に起
因し増粘する傾向がある。特にカラーフィルタ用途な
ど、高い光透過率を得る必要のある系では顔料を超微粒
子状に分散する必要があるが、この場合の粘度は更に上
昇傾向を示す。また、顔料による着色色相をそのまま利
用するためには分散剤自体に着色のないことが不可避で
ある。以上の知見に基づき、前記課題を達成するための
具体的手段は以下の通りである。

【００１３】＜１＞ 下記一般式（１）、（２）、（３）
又は（４）で表されるピリダベンゾイミダゾロン化合物
より選択される少なくとも一種を含有することを特徴と
する顔料分散剤である。

【００１４】

【化３】

【００１５】〔一般式（１）〜（４）中、Ｘ¹及びＸ
²は、それぞれ独立に単結合、−ＣＯＮ(Ｒ³)−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ(Ｒ³)−、−Ｓ
Ｏ₃−を表し、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｙ
は、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、窒素
原子を含む５員若しくは６員飽和ヘテロ環基、下記一般
式（５）で表される基を表す。Ｒ¹は、水素原子、アル
キル基を表し、Ｒ³は、水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アルケニル基、Ａ−Ｘ²−Ｙ基を表し、Ｒ⁴は、水
素原子、アルキル基、アリール基を表す。Ａは、アルキ
レン基、アリーレン基、アルケニレン基、アラルキレン
基を表し、これらは各々酸素、窒素、エステル、アミ
ド、ウレタン、ウレアで遮断されていてもよい。〕

【００１６】

【化４】

【００１７】〔一般式（５）中、Ｚは低級アルキレン基
を表し、−Ｎ(Ｒ²)₂は、低級アルキルアミノ基、窒素原
子を含む５員若しくは６員飽和ヘテロ環を表す。Ｒ²は
低級アルキル基を表す。Ｘ¹は、単結合、−ＣＯＮ(Ｒ³)
−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ
(Ｒ³)−、−ＳＯ₃−を表す。ａは１又は２を表す。〕

【００１８】＜２＞ 一般式（１）、（２）、（３）及び
（４）の少なくとも１つにおいて、Ｘ¹が単結合、−Ｃ
ＯＮ(Ｒ³)−、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す前記＜１＞
に記載の顔料分散剤である。 ＜３＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載の顔料分散剤と、
顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする
顔料分散組成物である。 ＜４＞ 酸性基を有するバインダーポリマーを含有する
前記＜３＞に記載の顔料分散組成物である。 ＜５＞ 前記＜３＞に記載の顔料分散組成物と、酸性基
を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重
結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤
とを含有することを特徴とする着色感光性組成物であ
る。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下、本発明の各々について詳細
に説明する。 ＜顔料分散剤＞本発明の顔料分散剤は、実質的に無色の
ピリダベンゾイミダゾロン化合物を含有してなり、必要
に応じて、適宜選択した他の成分を含有してもよい。

【００２０】−ピリダベンゾイミダゾロン化合物− ピリダベンゾイミダゾロン化合物は、実質的に無色の化
合物であって、顔料を、流動性を損なわず、微粒かつ均
一に分散させ得、その分散安定性も良好な分散剤として
機能し得る化合物である。本発明において、実質的に無
色とは、色相（ＢＧＲ等）の色純度を低下させるような
着色、即ち可視域に吸収がなく、光透過性に優れるこ
と、具体的には波長４００ｎｍ以上にモル吸光係数１０
００以上の吸収を有しないことを指す（以下、同様とす
る。）。具体的には、下記一般式（１）ないし（４）の
少なくとも一つで表される。

【００２１】

【化５】

【００２２】前記一般式（１）〜（４）中のＸ¹及びＸ²
は、それぞれ独立に、単結合、−ＣＯＮ(Ｒ³)−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ(Ｒ³)−、−
ＳＯ₃−を表し、Ｘ¹とＸ²とは互いに同一であってもよ
いし、異なっていてもよい。尚、Ｒ³については後述す
る。

【００２３】上記の中でも、前記Ｘ¹としては、原料の
供給性、及び生産性の点で、単結合、−ＣＯＮ(Ｒ³)
−、−ＣＯ−、又は−ＳＯ₂−が好ましく、−Ｎ(Ｒ³)
−、−Ｎ(Ｒ³)ＣＯ−、−Ｎ(Ｒ³)ＳＯ₂−が特に好まし
い。また、前記Ｘ²としては、原料の供給性の点で、−
ＣＯＮ(Ｒ³)−、−ＣＯＯ−、−ＳＯ₂Ｎ(Ｒ³)−、−Ｓ
Ｏ₃−が特に好ましい。

【００２４】前記一般式（１）〜（４）中のＲ¹は、水
素原子、アルキル基を表す。Ｒ¹で表されるアルキル基
は、直鎖状、分岐状、環状のアルキル基のいずれであっ
てもよく、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭
素数１〜２０のアルキル基がより好ましく、無置換でも
置換されていてもよい。置換されている場合の置換基と
しては、例えば、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリール
アミノ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル
基、ヒドロキシル基、アシルオキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アシルアミノ基、シアノ基、アミド基、スル
ホンアミド基等が挙げられる。

【００２５】前記アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、シクロヘキシル基、デシル基、ドデシル基、２―
エチルヘキシル基、メトキシエチル基、アセトキシエチ
ル基、フェノキシエチル基、クロロメチル基等が挙げら
れる。中でも特に、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、メトキシエチル基が好ましい。

【００２６】前記Ｒ¹の中でも、水素原子、メチル基、
エチル基、イソプロピル基が特に好ましい。

【００２７】前記一般式（１）〜（４）中のＡは、アル
キレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アラルキレ
ン基を表す。前記アルキレン基としては、炭素数１〜３
０のアルキレン基が好ましく、１〜２０のアルキレン基
がより好ましく、無置換でも置換されていてもよい。例
えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。置
換されている場合の置換基としては、アルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシル基、アシル
オキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有す
る置換アルキレン基としては、例えば、メトキシプロピ
レン基、エチルヘキシレン基、ジクロロヘキシレン基、
ヒドロキシオクチレン基等が挙げられる。

【００２８】また、前記アルキレン基は、例えば−ＣＨ
₂−Ｏ−ＣＨ₂−等のように、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、
エステル、アミド、ウレタン、ウレアで遮断されてなる
ものであってもよく、その場合のアルキレン基の炭素数
としては、無置換の場合（１〜３０、好ましくは１〜２
０）と同様である。上記のアルキレン基の中でも、エチ
レン基、プロピレン基、ブチレン基、−Ｃ ₂Ｈ₄−Ｏ−Ｃ
₂Ｈ₄−が特に好ましい。

【００２９】前記アリーレン基としては、炭素数６〜３
０のアリーレン基が好ましく、６〜２０のアリーレン基
がより好ましく、無置換でも置換されていてもよい。例
えば、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。置
換されている場合の置換基としては、例えば、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ア
ミノ基、アシルアミノ基等が挙げられ、該置換基は、更
に置換基を有してもよい。置換基を有する置換アリーレ
ン基としては、例えば、ジメチルフェニレン基、ジクロ
ロフェニレン基等が挙げられる。

【００３０】また、前記アリーレン基も、酸素（Ｏ）、
窒素（Ｎ）、エステル、アミド、ウレタン、ウレアで遮
断されていてもよく、その場合のアリーレン基の炭素数
としては１２〜３０が好ましい。上記のアリーレン基の
中でも、−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＯＮＨ−Ｃ₆Ｈ₄−、−Ｃ₆Ｈ₄−Ｃ
ＯＯ−Ｃ₆Ｈ₄−が特に好ましい。

【００３１】前記アルケニレン基としては、炭素数２〜
３０のアルケニレン基が好ましく、２〜２０のアルケニ
レン基がより好ましく、無置換でも置換されていてもよ
い。例えば、エチニレン基、プロペニレン基、ブテニレ
ン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基等が挙げられ
る。置換されている場合の置換基としては、例えば、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、アミノ基、アシルアミノ基等が挙げられ、該置換基
は、更に置換基を有してもよい。置換基を有する置換ア
ルケニレン基としては、例えば、−ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ₃)
−、−ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ₃)−ＣＨ₂−、等が挙げられる。

【００３２】また、前記アルケニレン基も、酸素
（Ｏ）、窒素（Ｎ）、エステル、アミド、ウレタン、ウ
レアで遮断されていてもよく、その場合のアルケニレン
基の炭素数としては２〜２０が好ましい。上記のアルケ
ニレン基の中でも、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＮＨＣＨ₂−、
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｃ₂Ｈ₄−が特に好ましい。

【００３３】前記アラルキレン基としては、炭素数７〜
３０のアラルキレン基が好ましく、７〜２０のアラルキ
レン基がより好ましく、無置換でも置換されていてもよ
い。例えば、−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｃ₆Ｈ₄−Ｃ
Ｈ₂−、等が挙げられる。置換されている場合の置換基
としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、アシルアミノ基等
が挙げられ、該置換基は、更に置換基を有してもよい。

【００３４】置換基を有する置換アラルキレン基として
は、例えば下記基等が挙げられる。

【化６】

【００３５】また、前記アラルキレン基も、酸素
（Ｏ）、窒素（Ｎ）、エステル、アミド、ウレタン、ウ
レアで遮断されていてもよく、その場合のアラルキレン
基の炭素数としては７〜２０が好ましい。上記のアラル
キレン基の中でも、下記基が特に好ましい。

【００３６】

【化７】

【００３７】前記Ａの中でも、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、フェニレン基が特に好ましい。

【００３８】前記Ｒ³は、水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、Ａ−Ｘ²−Ｙ基を表す。前記Ｒ³
で表されるアルキル基は、前記Ｒ¹で表されるアルキル
基と同義であり、その置換基及び好ましい態様について
も同様である。

【００３９】前記Ｒ³で表されるアリール基は、炭素数
６〜３０のアリール基が好ましく、６〜２０のアリール
基がより好ましく、無置換でも置換されていてもよい。
置換されている場合の置換基としては、例えば、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、カルバモイル基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、アミノ基、カルバモイル基、ヒドロキシル基、ア
シルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アシルアミノ
基、シアノ基、ニトロ基等が挙げられ、該置換基は、更
に置換基を有してもよい。

【００４０】前記アリール基としては、例えば、フェニ
ル基、ナフチル基、４−メチルフェニル基、４−クロロ
フェニル基、ペンタクロロフェニル基、２−クロロナフ
チル基、３−エトキシフェニル基、４−ジエチルアミノ
フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２，４−ジヒ
ドロキシフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル
基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル基等が
挙げられる。中でも特に、フェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基が好ましい。

【００４１】前記アルケニル基としては、炭素数２〜３
０のアルケニル基が好ましく、２〜２０のアルケニル基
がより好ましく、無置換でも置換されていてもよい。置
換されている場合の置換基としては、例えば、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子等が挙げられ、該置換基は、更に置換基を有
してもよい。例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニ
ル基、２−メチルプロペニル基、３−フェノキシプロペ
ニル基、２，３−ジクロロプロペニル基等が挙げられ、
中でも特に、ビニル基、プロペニル基、２−メチルプロ
ペニル基が好ましい。

【００４２】前記Ａ−Ｘ²−Ｙ基において、Ｘ²及びＡは
既述の通りであり、Ｙについては後述する。該Ａ−Ｘ²
−Ｙ基としては、例えば、−Ｃ₂Ｈ₄−ＣＯＮＨ−Ｃ₃Ｈ₆
−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)₂、−Ｃ₃Ｈ₆−ＣＯ₂−Ｃ₃Ｈ₆−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)
₂、−Ｃ₆Ｈ₄−ＣＯＮＨ−Ｃ₃Ｈ₆Ｎ(ＣＨ₃)₂、等が好適
に挙げられる。

【００４３】前記一般式（１）〜（４）のＲ⁴は、水素
原子、アルキル基、アリール基を表す。ここで、Ｒ⁴で
表されるアルキル基、アリール基は、それぞれ前記
Ｒ¹、Ｒ³で表されるアルキル基、アリール基と同義であ
り、その置換基及び好ましい態様についても同様であ
る。前記Ｒ⁴の中でも、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基が特に好ましい。

【００４４】前記一般式（１）〜（４）中のＹは、モノ
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、窒素原子を含
む５員若しくは６員飽和ヘテロ環基、又は以下に示す一
般式（５）で表される基を表す。前記モノアルキルアミ
ノ基、ジアルキルアミノ基としては、そのアルキル部位
が前記Ｒ¹で表されるアルキル（基）と同義のモノアル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基が好適に挙げられ
る。即ち、該アルキル部位としては、無置換でも置換さ
れていてもよく、直鎖状、分岐状、環状のアルキル
（基）等のいずれであってもよく、炭素数１〜３０のア
ルキル（基）が好ましく、炭素数１〜２０のアルキル
（基）がより好ましい。また、置換されている場合の置
換基もＲ¹の場合と同義である。

【００４５】前記モノアルキルアミノ基の例としては、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、フェニルアミノ基、等が好適に挙げられる。また、
前記ジアルキルアミノ基の例としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、等が好適に挙げられる。

【００４６】前記「窒素原子を含む５員若しくは６員飽
和ヘテロ環基」としては、例えば、ピロール環基、ピロ
リジン環基、ピペリジン環基、モルホリン環基等が挙げ
られる。中でも、６員環の基が好ましく、モルホリン環
基は特に好ましい。

【００４７】次に、前記Ｙで表される、一般式（５）で
表される基について説明する。

【化８】

【００４８】前記一般式（５）中のＺは、低級アルキレ
ン基を表し、無置換でも置換されていてもよい。該低級
アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基が好適に
挙げられる。

【００４９】前記一般式（５）中の−Ｎ(Ｒ²)₂は、低級
アルキルアミノ基、窒素原子を含む５員若しくは６員飽
和ヘテロ環を表す。ここで、Ｒ²は低級アルキル基を表
す。前記低級アルキルアミノ基の低級アルキル部位とし
ては、メチル、エチル、ブチル等が好適に挙げられる。
該低級アルキルアミノ基の例としては、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、等が好適に
挙げられる。前記Ｒ ²で表される低級アルキル基は前記
アルキル部位と同義である。

【００５０】窒素原子を含む５員若しくは６員飽和ヘテ
ロ環としては、２つのＲ²が互いに結合して環を形成し
てなり、前記一般式（１）〜（４）中のＹで表される
「窒素を含む５員若しくは６員飽和ヘテロ環」と同義で
あり、好ましい態様も同様である。また、一般式（５）
中のＸ¹は一般式（１）〜（４）中のＸ¹と同義である。
一般式（５）中のａは１又は２を表し、好ましくは２を
表す。また、ａ＝２である場合、−(Ｘ¹-Ｚ-Ｎ(Ｒ²)₂)
で表される基がベンゼン環の３位及び５位に結合してい
る態様が好ましい。

【００５１】以下に、前記一般式（１）〜（４）で表さ
れるピリダベンゾイミダゾロン化合物の具体例（例示化
合物（１）〜（２８））を示す。但し、本発明において
はこれらに制限されるものではない。尚、例示化合物中
の「Ｅｔ」は「Ｃ₂Ｈ₅」を表す。

【００５２】

【化９】

【００５３】

【化１０】

【００５４】

【化１１】

【００５５】

【化１２】

【００５６】

【化１３】

【００５７】本発明にかかるピリダベンゾイミダゾロン
化合物の合成は、特に制限なく、一般に、ピリダベンゾ
イミダゾロンと求電子剤との付加反応により合成する等
の方法により行うことができる。例えば、前記例示化合
物（１）は、以下のようにして合成することができる。
尚、他の例示化合物についてもこれらの方法に準じて行
える。

【００５８】−例示化合物（１）の合成− 下記反応式に示すようにして、既述の例示化合物（１）
を得た。まず、アセトアセチルアミドベンゾイミダゾロ
ン（２３．３ｇ、０．１ｍｏｌ）と濃硫酸（３０ｍｌ）
の混合溶液を７０℃まで昇温し反応させた。反応終了
後、混合液を氷水（２００ｍｌ）にあけ、析出した結晶
を濾過、水洗（２００ｍｌ）することにより、下記化合
物ａ及びｂの混合物として２０ｇ（収率９９％）を得
た。化合物ａ及びｂの生成比は、¹Ｈ−ＮＭＲにより決
定した（ａ：ｂ＝９０：１０）。

【００５９】

【化１４】

【００６０】上記より得た化合物ａをＮＭＲ解析により
同定した結果（データ）、¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ-ｄ₆）δ２．２（ｓ，３Ｈ）、６．２
（ｓ，１Ｈ）、６．９（ｓ，１Ｈ）、７．２（ｓ，１
Ｈ）、１０．７（ｓ，１Ｈ）、１０．９（ｓ，１Ｈ）、
１１．４（ｓ，１Ｈ）であった。

【００６１】次に、前記化合物ａ及びｂの混合物を用い
て、例示化合物（１）を合成した。即ち、化合物ａ及び
ｂの混合物（２０ｇ、０．１ｍｏｌ）と、炭酸カリウム
（２７．６ｇ、０．２ｍｏｌ）と、ジメチルアセトアミ
ド（３００ｍｌ）とを混合した混合溶液を、７０℃に加
熱した。そこへ、以下に示すように、化合物Ｐ（５２．
４ｇ、０．１ｍｏｌ）を添加し、次いで反応温度を１２
０℃まで上昇させた。原料の消失後、混合溶液を室温ま
で冷却し、アセトニトリル（５００ｍｌ）を添加した。
そして、析出した結晶を濾取し、例示化合物（１）を主
成分とする混合物５０ｇ（収率７０％（例示化合物
（１）換算））を得た。尚、以下に示す実施例の通り、
例示化合物（１）は上記混合物に更なる精製を加えずに
用いることができる。

【００６２】

【化１５】

【００６３】本発明の顔料分散剤においては、前記一般
式（１）、（２）、（３）又は（４）で表されるピリダベ
ンゾイミダゾロン化合物の群より選択される少なくとも
一種を含んでいればよく、一般式（１）、（２）、（３）
又は（４）で表される複数種が混合されてなる混合物と
して用いてもよい。

【００６４】前記ピリダベンゾイミダゾロン化合物の顔
料分散剤中における含有量としては、少なくとも５０質
量％以上が好ましい。５０質量％未満であると、顔料の
分散性及び分散後の分散安定性が不十分となることがあ
り、得られる顔料分散剤の流動性が低下することがあ
る。

【００６５】−他の成分− 本発明の顔料分散剤は、前記一般式（１）〜（４）で表
されるピリダベンゾイミダゾロン化合物の一種若しくは
複数種のみを含んでいてもよいし、必要に応じて適宜選
択した他の成分を更に含んでいてもよい。前記他の成分
としては、公知の分散剤が挙げられ、具体的には、ノナ
ノアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシ
ルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ−ジヘ
キシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミ
ン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルメタンアミン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミ
ン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−（テトラヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノ
エタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリ（ヒドロキシエチル）−
１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ‘−テトラ
（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）−１，２−ジ
アミノエタン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）
ピペラジン及び１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
シ等のヒドロキシ基を有するアミン、その他、ペコタミ
ド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物、
等が挙げられる。これらは、市販品であってもよいし、
適宜合成したものであってもよく、該市販品としては、
例えばシゲノックス−１０５（商品名、ハッコールケミ
カル社製）等が挙げられる。

【００６６】前記他の成分の顔料分散剤における含有量
としては、０〜９０質量％が好ましく、０〜７０質量％
がより好ましい。前記含有量が９０質量％を超えると、
顔料分散剤としての性能が十分に発揮されないことがあ
る。

【００６７】また、本発明の顔料分散剤は、更に、下記
一般式(Ｉ)又は（II）で表されるアミン化合物を含有し
ていてもよい。

【００６８】一般式（Ｉ）

【化１６】

【００６９】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ³¹及びＲ³²
は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を有していて
もよいアルキル基若しくはアラルキル基を表し、これら
は互いに結合して窒素原子を含む５員乃至６員の飽和環
を形成してもよい。この飽和環は、更に酸素原子、硫黄
原子及び窒素原子から選択される１〜３個の原子を含ん
でもよい。Ｒ³³は、アルキレン基、又はエーテル結合を
含むアルキレン基を表す。Ｘ³は、−ＣＯＮ(Ｙ³¹)
(Ｙ³²)、−ＯＣＯＮ(Ｙ³¹)(Ｙ³²)、−Ｎ(Ｙ³³)ＣＯ(Ｙ
³⁴)、又は−Ｎ(Ｙ³³)ＣＯＮ(Ｙ³¹)(Ｙ³²)を表す。
Ｙ³¹、Ｙ³²、Ｙ³³及びＹ³⁴は、それぞれ独立に水素原
子、又は置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基若しくはアリール基を表す。

【００７０】一般式（II）

【化１７】

【００７１】前記一般式（II）において、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、
Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基
を有していてもよいアルキル基若しくはアラルキル基を
表し、これらは互いに結合して窒素原子を含む５員乃至
６員の飽和環を形成してもよい。この飽和環は、更に酸
素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１〜３個
の原子を含んでもよい。Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は、それぞれ独立
にアルキレン基、又はエーテル結合を合むアルキレン基
を表す。Ｚ⁴は、−ＣＯＮ(Ｙ⁴¹)−、−ＯＣＯＮ(Ｙ⁴¹)
−又は−Ｎ(Ｙ⁴²)ＣＯＮ(Ｙ⁴³)−、を表す。Ｙ⁴¹、Ｙ⁴²
及びＹ⁴³は、前記一般式（Ｉ）におけるＹ³¹、Ｙ³²及び
Ｙ³³と順に同義である。

【００７２】前記一般式（Ｉ）又は（II）で表されるア
ミン化合物の具体例としては、ビス（２−（１−モルホ
リノ）エチル）テレフタルアミド、等が好適に挙げられ
る。

【００７３】また、本発明の顔料分散剤は、各種界面活
性剤を含有していてもよく、該界面活性剤を含有してい
ると分散安定性の向上に有効である。該界面活性剤とし
ては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸塩、燐酸
エステル塩に代表されるアニオン系界面活性剤、アミン
塩に代表されるカチオン系界面活性剤、アミノカルボン
酸、ベタイン型に代表される両性界面活性剤、等が挙げ
られる。

【００７４】本発明の顔料分散剤による顔料の分散は、
該顔料分散剤と、顔料との直接の混合により効果的に達
成され、顔料以外に分散され得る粒子ができるだけ存在
しない状態で行うのが好ましい。このような状態で顔料
の分散を行うと、本発明の顔料分散剤が該顔料粒子の周
囲に瞬時に吸着し、該顔料粒子が良好に分散し、良好に
流動し、該顔料粒子同士の凝集が効果的に抑制される。
一方、顔料粒子以外に分散され得る粒子が存在した状態
で顔料の分散を行うと、本発明の顔料分散剤が、目的と
する顔料粒子の表面に吸着せず、他の粒子表面に吸着
し、該顔料分散剤の顔料分散効果が損なわれることがあ
る。したがって、例えば、感光材料等を製造する場合等
において、顔料を良好に分散させた状態で該感光材料等
中に含有させるには、該顔料と本発明の顔料分散剤とを
早い時期に混合し、分散前、又は分散中に、酸性基を有
するバインダーポリマーを添加することが好ましく、感
光層用塗布液等の調製時等の遅い時期に本発明の顔料分
散剤を添加・混合するのは好ましくない。

【００７５】本発明の顔料分散剤は、顔料を均一かつ微
細に分散し得る良好な分散性、及び経時保存により顔料
の凝集を生じない分散安定性を実現し、しかも実質的に
無色で顔料本来の色相を損なうことがなく、かつ光透過
性に優れ、流動性の良好な顔料分散剤を得ることができ
る。したがって、公知の顔料の分散に好適に使用するこ
とができ、後述する本発明の顔料分散組成物及び着色感
光性組成物に特に好適に使用することができる。

【００７６】＜顔料分散組成物＞本発明の顔料分散組成
物は、既述の本発明の顔料分散剤と、顔料と、を有機溶
媒中に分散してなり、好ましくは、酸性基を有するバイ
ンダーポリマーと共に分散してなる。

【００７７】−顔料分散剤− 前記顔料分散剤については既述の通りであり、好ましい
態様も同様である。前記顔料分散剤の前記顔料分散組成
物における含有量としては、顔料１００質量部に対し
て、通常０．１〜１００質量部であり、１〜３０質量部
が好ましい。該含有量が、０．１質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１００質
量部を超えると、カラーフィルタ等の作製時において、
色相の調整が困難となることがある。

【００７８】−顔料− 前記顔料としては、有機顔料が挙げられる。該有機顔料
としては、例えば、黄色顔料、オレンジ顔料、赤色顔
料、バイオレット顔料、青色顔料、緑色顔料、ブラウン
顔料、黒色顔料、等が挙げられる。

【００７９】前記黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉピグメ
ントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３，
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８６、Ｃ．Ｉ．ピグメント
イエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２
５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３７、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１４７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１４８、Ｃ．Ｉピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５
４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８５、等が挙げられる。

【００８０】前記オレンジ顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントオレンジ３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレ
ンジ４３、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５１、Ｃ．Ｉ．
ピグメントオレンジ５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ
５９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６１、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントオレンジ７１、等が挙げられる。

【００８１】前記赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９７、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド１２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４９、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ．ピクメントレッ
ド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２
１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２
０、Ｃ．Ｉ．ピグメンレッド２２３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２６、
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２７、Ｃ．Ｉ．ピグメント
レッド２２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４６、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド
８１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、
等が挙げられる。

【００８２】前記バイオレット顔料としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレッ
ト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントバイオレット３７、Ｃ．Ｉ．ピクメンド
バイオレット４０、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５
０、等が挙げられる。

【００８３】前記青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１
５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２、Ｃ、Ｉ．ピグ
メントブルー６０、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４、等
が挙げられる。

【００８４】前記緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．
ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピクメントグリーン３
６、等が挙げられる。前記ブラウン顔料としては、例え
ば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントブラウン２５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２６、
等が挙げられる。前記黒色顔料としては、例えば、Ｃ．
Ｉ．ピグメントブラック７、等が挙げられる。

【００８５】これらの顔料は一種単独で使用してもよい
し、二種以上を併用してもよい。本発明においては、こ
れらの中でも、ピグメントイエロー１３８、ピグメント
イエロー１３９、ピグメントイエロー１８５、ピグメン
トイエロー８３、等の酸性基を有する顔料が好ましく、
ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１３
９、ピグメントイエロー１８５、ピグメントレッド２５
４、ピグメントグリーン３６、ピグメントブルー１５等
が特に好ましい。

【００８６】前記顔料の顔料分散組成物における含有量
としては、通常５〜８０質量％であり、１０〜７０質量
％が好ましい。前記含有量が、５質量％未満であると、
着色力が不十分となることがあり、８０質量％を超える
と、顔料分散組成物の粘度が上昇することがある。

【００８７】−有機溶剤− 前記有機溶剤としては、特に制限はなく、公知のものの
中から適宜選択することができ、例えば、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコー
ルモノアルキルエーテル及びこれらの酢酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢
酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル等の酢酸エステル類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メ
チルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類；エタノール、プロ
パノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グ
リセリン等のアルコール類、等が挙げられる。これら
は、一種単独で使用してもよいし、二種以上を併用して
もよい。これらの中でも、アルキレングリコールモノア
ルキルエーテル類、及びその酢酸エステル類、酢酸エス
テル類、メチルエチルケトン、等が好ましい。

【００８８】前記有機溶剤の前記顔料分散組成物におけ
る含有量としては、前記顔料１００質量部に対し、通
常、１０〜１０００質量部であり、２０〜５００質量部
が好ましい。前記含有量が、１０質量部未満であると、
顔料分散組成物の粘度が上昇することがあり、１０００
質量部を超えると、貯蔵時のスペース確保が難しくなる
こと等がある。

【００８９】−酸性基を有するバインダーポリマー− 本発明の顔料分散組成物においては、酸性基を有するバ
インダーポリマーを含有することが好ましい。前記酸性
基を有するバインダーポリマーは、前記顔料の分散安定
性と、着色感光性組成物として用いた際のアルカリ現像
性との両性質を付与し得るものであり、例えば、（メ
タ）アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、及びスチレ
ン／無水マレイン酸共重合体とアルコール類との反応
物、等が挙げられる。これらは、一種単独で使用しても
よいし、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、
顔料分散性に優れ、着色感光性組成物として用いた際
に、多官能モノマー、光重合開始剤との相溶性に優れ、
アルカリ現像液溶解性、有機溶剤溶解性、強度、軟化温
度等が適当であるものが好ましく、具体的には（メタ）
アクリル酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体
が好ましい。

【００９０】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
重量平均分子量としては、５０００〜２０００００が好
ましい。前記重量平均分子量が、５０００未満である
と、着色感光性組成物として用いた際に、塗布膜の形成
上問題があることがあり、２０００００を超えると、着
色感光性組成物の粘度が高くなることがある。

【００９１】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
前記顔料分散組成物における含有量としては、前記顔料
１００質量部に対し、通常１０〜２００質量部であり、
２０〜１５０質量部が好ましい。前記含有量が、１０質
量部未満であると、立体反発効果が得られなくなること
があり、２００質量部を超えると、分散液の粘度が高く
なることがある。

【００９２】本発明の顔料分散組成物は、例えば、下記
方法により調製することができる。 １）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め混合して得られ
る組成物を、前記有機溶剤（又はビヒクル）に添加して
分散させる方法 ２）前記有機溶剤（又はビヒクル）に、前記顔料と前記
顔料分散剤とを別々に添加して分散させる方法 ３）前記顔料と前記顔料分散剤とを予め別々に前記有機
溶剤（又はビヒクル）に分散し、得られた分散体を混合
する方法（この場合、前記顔料分散剤を前記有機溶剤の
みで分散してもよい） ４）前記有機溶剤（又はビヒクル）に前記顔料を分散し
た後、得られた分散体に前記顔料分散剤を添加する方法

【００９３】前記ビヒクルとは、塗料が液体状態にある
ときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状で
あって前記顔料と結合して塗膜を固める成分（バイン
ダ）と、これを溶解希釈する成分（前記有機溶剤）とを
含む。

【００９４】前記顔料を分散させる際に使用する分散機
としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロール
ミル、アトライタ、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミ
キサー、サンドミル、等の公知の分散機が挙げられる。

【００９５】前記顔料分散組成物を用いた着色画像の形
成は、例えば、該顔料分散組成物を含む塗布液を、支持
体上に塗布、乾燥して該顔料分散組成物の層を形成し、
あるいは仮支持体上に形成されたこの顔料分散組成物の
層を支持体上に転写し、その上に公知のポジ型又はネガ
型の感光性樹脂組成物の層を形成し、露光、現像し、次
いで未露光の前記感光性樹脂組成物の層と共に同じ領域
の前記顔料分散組成物の層を除去する方法等により行う
ことができる。

【００９６】本発明の顔料分散組成物は、実質的に無色
の顔料分散剤を用いて構成され、顔料の色相を損なわ
ず、色相純度や着色色相および光透過性に特に優れる。
また、顔料が均一かつ微細に分散され分散性に優れ、経
時保存により顔料の凝集を生じない分散安定性にも優
れ、しかも高い着色濃度をも有する。酸性基を有するバ
インダーポリマーと共に分散した場合でも、上記分散
性、分散安定性を保持でき、アルカリ現像適性をも有す
る。したがって、塗料、印刷インキ、カラー表示板等の
広い範囲において好適に適用することができる。

【００９７】＜着色感光性組成物＞前記着色感光性組成
物は、前記本発明の顔料分散組成物と、感光性組成物と
を少なくとも含有してなる。 −顔料分散組成物− 顔料分散組成物については既述の通りであり、好ましい
態様も同様である。該顔料分散組成物の着色感光性組成
物における含有量（固形分質量）としては、０．１〜８
０質量％が好ましく、１〜３０質量％がより好ましい。
該含有量が、０．１質量％未満であると、着色濃度が不
十分となることがあり、８０質量％を超えると、透過率
が低下することがある。

【００９８】−感光性組成物− 前記感光性組成物としては、例えば、特開平３−２８２
４０４号公報に記載されている感光性組成物等が挙げら
れ、具体的には、ネガ型ジアゾ樹脂とバインダからなる
感光性組成物、光重合性組成物、アジド化合物とバイン
ダとからなる感光性組成物、桂皮酸型感光性組成物、等
が挙げられる。また、前記感光性組成物としては、アル
カリ水溶液により現像可能なものと、有機溶剤により現
像可能なものとが知られているが、公害防止、労働安全
性等の点でアルカリ水溶液により現像可能なものが好ま
しい。

【００９９】−光重合性組成物− 本発明においては、前記感光性組成物の中でも光重合性
組成物が特に好ましい。該光重合性組成物は、酸性基を
有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和二重結
合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開始剤と
を少なくとも含有して構成される。

【０１００】--酸性基を有するバインダーポリマー-- 前記光重合性組成物に含有される酸性基を有するバイン
ダーポリマーとは、前記本発明の顔料分散組成物に好適
に含有される酸性基を有するバインダーポリマーであ
る。

【０１０１】前記酸性基を有するバインダーポリマーの
着色感光性組成物における含有量としては、全固形分に
対し、２０〜８０質量％程度である。前記含有量が、２
０質量％未満であると、塗布膜の形成上問題が生ずるこ
とがあり、８０質量％を超えると、他の素材の能力が発
揮され難くなることがある。

【０１０２】--エチレン性不飽和二重結合を二個以上有
する多官能モノマー-- 前記エチレン性不飽和二重結合を二個以上有する多官能
モノマーとしては、例えば、特開昭６０−２５８５３９
号公報に記載の、公知の（メタ）アクリル酸エステル、
ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸ア
ミド、アリル化合物、ビニルエステル、等が挙げられ
る。これらは一種単独で使用してもよいし、二種以上を
併用してもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸
エステルが好ましい。

【０１０３】前記エチレン性不飽和二重結合を有する多
官能モノマーの前記着色感光性組成物における含有量と
しては、全固形分に対し、１０〜６０質量％が好まし
い。前記含有量が、１０質量％未満であると、露光時に
おける硬化力が不足することがあり、６０質量％を超え
ると、他の素材の能力が発揮され難くなることがある。

【０１０４】--光重合開始剤-- 前記光重合開始剤としては、波長が約３００〜５００ｎ
ｍに少なくとも約５０の分子吸光係数を有する化合物を
少なくとも一種使用するのが好ましく、このような化合
物としては、例えば、特開平２−４８６６４号公報、特
開平１−１５２４４９号公報、及び特開平２−１５３３
５３号公報に記載の、芳香族ケトン類、ロフィン２量
体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン
類、等が挙げられる。これらは、一種単独で使用しても
よいし、二種以上を併用してもよい。これらの中でも、
４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２
−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾール２量体の組み合わせ、及び４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ
（エトキシカルボニルメチル）-２，６−ジ（トリクロ
ロメチル）−s−トリアジン］が好ましい。

【０１０５】前記光重合開始剤の着色感光性組成物にお
ける含有量としては、着色感光性組成物の全固形分に対
し、０．２〜１０質量％が好ましい。前記含有量が、
０．２質量％未満であると、露光感度が低くなることが
あり、１０質量％を超えると、露光感度が高くなりすぎ
る（制御が困難になる）ことがある。

【０１０６】前記着色感光性組成物は、例えば、前記顔
料分散組成物と、前記感光性組成物とを、適宜選択した
条件、手法に従って混合することにより調製することが
できる。

【０１０７】前記着色感光性組成物を用いた着色画像の
形成は、基本的に下記１）〜３）の工程により行うこと
ができる。 １）前記顔料分散組成物を調製した後、これを用いて前
記着色感光性組成物を調製する工程 ２）得られた着色感光性組成物を基板上に塗布し乾燥し
て、又は、別の仮支持体上に塗布し乾燥して形成した層
を基板上に転写して、着色感光性組成物による層を形成
する工程 ３）基板上に形成された着色感光性組成物による層を露
光、現像し、パターンを形成する工程

【０１０８】液晶ディスプレイ等に用いたカラーフィル
タの製造は、前記２）及び３）の工程を繰り返し行い、
２色目以降のパターンを組み合わせることにより行うこ
とができる。転写法によるカラーフィルタの製造方法
は、例えば、特開平４−２０８９４０号公報、特開平５
−７２７２４号公報、特開平５−８０５０３号公報、特
開平５−１７３３２０号公報等に記載されている。

【０１０９】−基板− 前記基板としては、ガラス板や透明プラスティック板等
の透明材料が一般に用いられる。前記基板と前記着色感
光性組成物との密着力を向上させるために、市販の各種
シランカップリング剤等を前記着色感光性組成物に添加
するか、あるいは予め前記基板をカップリング処理して
おいてもよい。

【０１１０】本発明の着色感光性組成物は、高い着色濃
度を有すると同時に色相純度や着色色相および光透過性
に特に優れ、また既述のようにアルカリ現像適性をも有
する。したがって、カラープルーフ等の多色画像の形成
やカラーフィルタの製造等に好適に用いることができ
る。

【０１１１】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

【０１１２】−顔料分散組成物− （実施例１）以下に示す顔料含有の組成物を、モーター
ミルＭ−５０（アイガー社製）により直径０．６５ｍｍ
のジルコニアビーズを用いて周速９ｍ／ｓで９時間分散
し、赤色の本発明の顔料分散組成物（１）を調製した。 〔組成〕 ・Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ … ６．４ｇ ・既述の例示化合物（１）(顔料分散剤) … ０．５ｇ （前記一般式（１）で表されるピリダベンゾイミダゾロン化合物） ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 …１５．８ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３００００、 １−メトキシ−２−プロピルアセテートの４０％溶液） ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート …５７．２ｇ

【０１１３】（実施例２〜３）実施例１で用いた例示化
合物（１）に代えて、既述の例示化合物（２）又は
（７）〔ピリダベンゾイミダゾロン化合物〕を用いたこ
と以外、実施例１と同様にして、赤色の本発明の顔料分
散組成物（２）又は（３）を調製した。

【０１１４】（実施例４）実施例１において、例示化合
物（１）を既述の例示化合物（９）〔ピリダベンゾイミ
ダゾロン化合物〕に代え、かつＣ．Ｉ．ピグメントレッ
ド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に代えた
こと以外、実施例１と同様にして、黄色の本発明の顔料
分散組成物（４）を調製した。

【０１１５】（実施例５）実施例４で用いた例示化合物
（５）に代えて、既述の例示化合物（１３）〔ピリダベ
ンゾイミダゾロン化合物〕を用いたこと以外、実施例４
と同様にして、黄色の本発明の顔料分散組成物（５）を
調製した。

【０１１６】（実施例６）実施例１において、例示化合
物（１）を既述の例示化合物（１６）〔ピリダベンゾイ
ミダゾロン化合物〕に代え、かつＣ．Ｉ．ピグメントレ
ッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３６に代えた
こと以外、実施例１と同様にして、緑色の本発明の顔料
分散組成物（６）を調製した。

【０１１７】（実施例７）実施例６で用いた例示化合物
（１６）に代えて、既述の例示化合物（２０）〔ピリダ
ベンゾイミダゾロン化合物〕を用いたこと以外、実施例
６と同様にして、緑色の本発明の顔料分散組成物（７）
を調製した。

【０１１８】（実施例８）実施例１で用いたＣ．Ｉ．ピ
グメントレッド２５４に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメントブ
ルー１５：６を用いたこと以外、実施例１と同様にし
て、青色の本発明の顔料分散組成物（８）を調製した。

【０１１９】（実施例９〜１０）実施例８において、例
示化合物（１）に代えて、既述の例示化合物（２２）又
は（２７）〔ピリダベンゾイミダゾロン化合物〕をそれ
ぞれ用いたこと以外、実施例８と同様にして、青色の本
発明の顔料分散組成物（９）及び（１０）を調製した。

【０１２０】（比較例１）実施例１で用いた例示化合物
（１）に代えて、下記化合物を用いたこと以外、実施例
１と同様にして、赤色の顔料分散組成物（１１）を調製
した。

【０１２１】

【化１８】

【０１２２】（比較例２〜４）比較例１において、Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド２５４に代えて、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３
６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、をそれぞれ用
いたこと以外、比較例１と同様にして、黄色、緑色、青
色の顔料分散組成物（１２）〜（１４）を調製した。

【０１２３】（評価１）上記より得た、本発明の顔料分
散組成物（１）〜（１０）、及び比較の顔料分散組成物
（１１）〜（１４）を用いて、下記評価を行った。 (1) 粘度測定：得られた各顔料分散組成物について、Ｒ
Ｅ８０型粘度計（東機産業（株）製）を用いて３０℃に
おける粘度を測定した。尚、粘度測定は、顔料分散直後
のサンプル、及び顔料分散組成物を室温（２５℃）又は
４０℃下で７日間保存後のサンプルについて行った。測
定結果は下記表１に示す。 (2) コントラスト測定：得られた各顔料分散組成物を、
ガラス基板上に厚み５μｍになるように塗布し、塗膜
（顔料分散膜）を形成してサンプルとした。２枚の偏光
板の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと垂
直のときの透過光量を測定して、その比をコントラスト
とした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、
５１２色表示１０．４”TFT-LCD用カラーフィルタ、植
木、小関、福永、山中」を参考にした。）測定結果は下
記表１に示す。 (3) 透過率測定：上記「(2) コントラスト測定」と同様
に作製したサンプルを用いて、ＭＰＳ−２０００（島津
製作所社製）により、４５０ｎｍにおける透過率を測定
した。測定結果は下記表１に示す。

【０１２４】−着色感光性組成物− （実施例１１）以下に示す組成物を、モーターミルＭ−
５０（アイガー社製）により直径０．６５ｍｍのジルコ
ニアビーズを用いて周速９ｍ／ｓで９時間分散し、カラ
ーフィルタ作製用の、本発明の着色感光性組成物（ｉ；
赤色）を調製した。 〔組成〕 ・実施例２の赤色の顔料分散組成物 …３３．０ｇ ・メタクリル酸／メタクリル酸ベンジル共重合体 … ９．０ｇ （モル比２８／７２、重量平均分子量３００００、 ３０％１−メトキシ−２−プロピルアセテート溶液） ・ペンタエリスリトールテトラアクリレート … ５．２ｇ ・４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）］−２，６−ジ（トリ クロロメチル）−５−トリアジン … ０．２ｇ ・ハイドロキノンモノメチルエーテル … ０．０１ｇ ・１−メトキシ−２−プロピルアセテート …６２ｇ

【０１２５】（実施例１２〜１５）実施例１１におい
て、実施例２の赤色の顔料分散組成物に代えて、実施例
４の黄色の顔料分散組成物、実施例７の緑色の顔料分散
組成物、実施例８の青色の顔料分散組成物、実施例９の
青色の顔料分散組成物を、それぞれ用いたこと以外、実
施例１１と同様にして、本発明の着色感光性組成物（i
i；黄色）、（iii；緑色）、（iv；青色）、（ｖ；青色）
を調製した。

【０１２６】（評価２）上記より得たカラーフィルタ作
製用の着色感光性組成物（ｉ）〜（ｖ）について、既述
の「(1) 粘度測定」と同様の方法により粘度を測定した
後、着色感光性組成物をそれぞれ別個のガラス基板上に
スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥
させ約２μｍ厚の膜（着色感光性膜）を形成した。次い
で、窒素気流下、超高圧水銀灯で露光した後、１％炭酸
ナトリウム水溶液で現像した。そして、各色について、
既述の「(2) コントラスト測定」と同様の方法によりコ
ントラストを測定した。測定結果は下記表１に示す。

【０１２７】

【表１】

【０１２８】上記表１の結果から、顔料分散剤として本
発明のピリダベンゾイミダゾロン化合物を用いた顔料分
散組成物（１）〜（１０）では、分散による粘度上昇が
小さく流動性に優れ、しかも経時による粘度上昇もな
く、分散後の分散安定性も良好であった。また、顔料種
に依らずいずれにおいても良好な分散特性を示した。顔
料分散組成物（１）〜（１０）及び着色感光組成物
（ｉ）〜（ｖ）を用いて形成した膜（顔料分散膜、着色
感光性膜）は、薄膜に形成され、着色濃度が高く良好な
コントラストを示し、しかも光透過性及び色純度に優れ
ており、鮮明で色相の良好な着色膜（カラーフィルタ）
を形成することができた。一方、比較の顔料分散組成物
（１１）〜（１４）では、分散による粘度上昇が大きく
分散性、流動性の点で劣っており、経時での安定性でも
劣っていた。また、顔料分散剤自体の着色に伴う色相ズ
レにより、光透過性及びコントラストの点で劣ってお
り、鮮明で色相の良好な着色膜（カラーフィルタ）を得
ることはできなかった。

【０１２９】

【発明の効果】本発明によれば、実質的に無色であっ
て、顔料凝集がなく、顔料の安定かつ良好な分散性、流
動性を実現し、しかも光透過性にも優れる顔料分散剤を
提供することができる。また、本発明によれば、前記顔
料分散剤を含有し、顔料の分散性、流動性等及び着色濃
度に優れ、しかも顔料の色相を損なうことなく、色相純
度や着色色相および光透過性に特に優れ、アルカリ現像
適性を有して塗料、印刷インキ、カラー表示板等の広い
範囲において好適な顔料分散組成物、並びに、該顔料分
散組成物を含有し、着色濃度のみならず色相純度や着色
色相および光透過性に特に優れ、アルカリ現像適性を有
してカラープルーフ等の多色画像の形成やカラーフィル
タの製造等に好適な着色感光性組成物を提供することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鬼頭 克幸 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 杉山 享 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 新居 幸子 静岡県富士宮市大中里200番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AB09 AB13 BC13 BC42 CA00 CB08 CB43 CC12 FA17 4C065 AA04 AA19 BB06 CC09 DD03 EE02 HH02 HH09 JJ03 JJ04 KK01 KK09 LL04 PP03 QQ01 QQ05 4D077 AA01 AB03 AC05 DC04Y DC06Y DC38Y DC39Y DC51Y

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）、（２）、（３）又は
   （４）で表されるピリダベンゾイミダゾロン化合物より
   選択される少なくとも一種を含有することを特徴とする
   顔料分散剤。 【化１】 〔一般式（１）〜（４）中、Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独
   立に単結合、−ＣＯＮ(Ｒ³)−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ
   −、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ(Ｒ³)−、−ＳＯ₃−を表し、
   互いに同一でも異なっていてもよい。Ｙは、モノアルキ
   ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、窒素原子を含む５員
   若しくは６員飽和ヘテロ環基、下記一般式（５）で表さ
   れる基を表す。Ｒ¹は、水素原子、アルキル基を表し、
   Ｒ³は、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニ
   ル基、Ａ−Ｘ²−Ｙ基を表し、Ｒ⁴は、水素原子、アルキ
   ル基、アリール基を表す。Ａは、アルキレン基、アリー
   レン基、アルケニレン基、アラルキレン基を表し、これ
   らは各々酸素、窒素、エステル、アミド、ウレタン、ウ
   レアで遮断されていてもよい。〕 【化２】 〔一般式（５）中、Ｚは低級アルキレン基を表し、−Ｎ
   (Ｒ²)₂は、低級アルキルアミノ基、窒素原子を含む５員
   若しくは６員飽和ヘテロ環を表す。Ｒ²は低級アルキル
   基を表す。Ｘ¹は、単結合、−ＣＯＮ(Ｒ³)−、−ＣＯＯ
   −、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−、−ＳＯ₂Ｎ(Ｒ³)−、−ＳＯ₃
   −を表す。ａは１又は２を表す。〕
2. 【請求項２】 一般式（１）、（２）、（３）及び（４）
   の少なくとも１つにおいて、Ｘ¹が単結合、−ＣＯＮ(Ｒ
   ³)−、−ＣＯ−又は−ＳＯ₂−を表す請求項１に記載の
   顔料分散剤。
3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の顔料分散剤と、
   顔料と、を有機溶剤中に分散してなることを特徴とする
   顔料分散組成物。
4. 【請求項４】 酸性基を有するバインダーポリマーを含
   有する請求項３に記載の顔料分散組成物。
5. 【請求項５】 請求項３に記載の顔料分散組成物と、酸
   性基を有するバインダーポリマーと、エチレン性不飽和
   二重結合を二個以上有する多官能モノマーと、光重合開
   始剤とを含有することを特徴とする着色感光性組成物。