JP2003059667A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い輝度の赤色〜橙色光を高い発光率で得る
ことが可能な有機ＥＬ素子を提供することである。 【解決手段】 有機ＥＬ素子１００においては、ガラス
基板１上にホール注入電極２が形成され、その上にホー
ル輸送層３、発光層４およびホール阻止層５が順に形成
されている。ホール阻止層５上には電子輸送層６が形成
され、電子輸送層６上に電子注入電極７が形成されてい
る。発光層４は、フェナントリジン誘導体と白金族元素
とから構成される有機白金族元素化合物を含む。この有
機白金族元素化合物は、三重項励起状態を経由して赤色
〜橙色発光することが可能である。
ことが可能な有機ＥＬ素子を提供することである。 【解決手段】 有機ＥＬ素子１００においては、ガラス
基板１上にホール注入電極２が形成され、その上にホー
ル輸送層３、発光層４およびホール阻止層５が順に形成
されている。ホール阻止層５上には電子輸送層６が形成
され、電子輸送層６上に電子注入電極７が形成されてい
る。発光層４は、フェナントリジン誘導体と白金族元素
とから構成される有機白金族元素化合物を含む。この有
機白金族元素化合物は、三重項励起状態を経由して赤色
〜橙色発光することが可能である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子、発光材料および有機化合物に関す
る。
ミネッセンス素子、発光材料および有機化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子
として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電
極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層
またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構
造を有している。
下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子
として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電
極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層
またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構
造を有している。
【０００３】ホール注入電極としては、金またはＩＴＯ
（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな
電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マ
グネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数
の小さな電極材料が用いられる。
（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな
電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マ
グネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数
の小さな電極材料が用いられる。
【０００４】また、ホール輸送層、発光層および電子輸
送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型
半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層には
ｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層
も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸
送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材
料により構成される。
送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型
半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層には
ｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層
も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸
送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材
料により構成される。
【０００５】これらのホール注入電極、ホール輸送層、
発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層
され、有機ＥＬ素子が形成される。
発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層
され、有機ＥＬ素子が形成される。
【０００６】なお、用いる有機材料によって、ホール輸
送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層に
より構成されたり、または省略されたりする。
送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層に
より構成されたり、または省略されたりする。
【０００７】例えば、Chihaya Adachi et al., Appl. P
hys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491（1989）に示された
素子構造では、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しな
い。それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発
光層が良好なホール輸送性を有しているので、発光層が
ホール輸送層も兼ねているからである。
hys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491（1989）に示された
素子構造では、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しな
い。それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発
光層が良好なホール輸送性を有しているので、発光層が
ホール輸送層も兼ねているからである。
【０００８】また、C.W.Tang et al., Appl. Phys.Let
t., Vol.51, pp.913-915（1987）に示された素子構造
は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成
されている。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発
光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
t., Vol.51, pp.913-915（1987）に示された素子構造
は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成
されている。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発
光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
【０００９】一方、S.A.VanSlyke et al., Appl. Phys.
Lett., Vol.69, pp.2160-2162（1996）に示された素子
構造は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３
層の有機層から構成されている。この場合、ホール注入
層は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同
様の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存
在することになる。
Lett., Vol.69, pp.2160-2162（1996）に示された素子
構造は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３
層の有機層から構成されている。この場合、ホール注入
層は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同
様の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存
在することになる。
【００１０】このように、用いる有機材料によって、電
子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に
調整することができる。
子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に
調整することができる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子において
は、発光層を構成する有機材料を選択することにより、
青色から赤色までの可視光を得ることが可能である。し
たがって、光の３原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色およ
び青色の各単色光を発する有機ＥＬ素子を用いることに
より、フルカラー表示を実現することが可能となる。
は、発光層を構成する有機材料を選択することにより、
青色から赤色までの可視光を得ることが可能である。し
たがって、光の３原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色およ
び青色の各単色光を発する有機ＥＬ素子を用いることに
より、フルカラー表示を実現することが可能となる。
【００１２】有機ＥＬ素子により得られる赤色光、緑色
光および青色光の中で安定な光は緑色光および青色光で
ある。これに対して、赤色〜橙色の光においては、高輝
度で発光効率の高い光を得ることが困難である。これ
は、効率良く赤色〜橙色の蛍光または燐光を発する固体
の有機材料が存在しないためである。
光および青色光の中で安定な光は緑色光および青色光で
ある。これに対して、赤色〜橙色の光においては、高輝
度で発光効率の高い光を得ることが困難である。これ
は、効率良く赤色〜橙色の蛍光または燐光を発する固体
の有機材料が存在しないためである。
【００１３】例えば、赤色〜橙色発光する有機ＥＬ素子
の発光層の有機材料としては、主として下記式（１３）
で表される構造を有する（4-（ジシアノメチレン）-2-
メチル-6-ジュロジン-4-イル-ビニル）-4H-ピラン（（4
-（dicyanomethylene）-2-methyl-6-julodin-4-yl-viny
l）-4H-pyran :以下、ＤＣＭと称する）等のレーザー色
素系材料であるＤＣＭ系材料が用いられる。しかしなが
ら、このようなＤＣＭ系材料を用いた有機ＥＬ素子にお
いては、発光効率の向上を図ることが困難である。
の発光層の有機材料としては、主として下記式（１３）
で表される構造を有する（4-（ジシアノメチレン）-2-
メチル-6-ジュロジン-4-イル-ビニル）-4H-ピラン（（4
-（dicyanomethylene）-2-methyl-6-julodin-4-yl-viny
l）-4H-pyran :以下、ＤＣＭと称する）等のレーザー色
素系材料であるＤＣＭ系材料が用いられる。しかしなが
ら、このようなＤＣＭ系材料を用いた有機ＥＬ素子にお
いては、発光効率の向上を図ることが困難である。
【００１４】
【化３８】
【００１５】本発明の目的は、高い輝度の赤色〜橙色光
を高い発光効率で得ることが可能な有機ＥＬ素子を提供
することである。
を高い発光効率で得ることが可能な有機ＥＬ素子を提供
することである。
【００１６】本発明の他の目的は、高い輝度の赤色〜橙
色光を高い発光効率で得ることが可能な発光材料を提供
することである。
色光を高い発光効率で得ることが可能な発光材料を提供
することである。
【００１７】本発明のさらに他の目的は、高い輝度の赤
色〜橙色光を高い発光効率で得ることが可能な有機化合
物を提供することである。
色〜橙色光を高い発光効率で得ることが可能な有機化合
物を提供することである。
【００１８】
【課題を解決するための手段および発明の効果】本発明
に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注
入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレ
クトロルミネッセンス素子であって、発光層は、白金族
元素とフェナントリジン誘導体とから構成される化合物
を含むものである。
に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホール注
入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機エレ
クトロルミネッセンス素子であって、発光層は、白金族
元素とフェナントリジン誘導体とから構成される化合物
を含むものである。
【００１９】本発明に係る有機エレクトロルミネッセン
ス素子においては、発光層が白金族元素とフェナントリ
ジン誘導体とから構成される化合物を含んでいる。
ス素子においては、発光層が白金族元素とフェナントリ
ジン誘導体とから構成される化合物を含んでいる。
【００２０】ここで、白金族元素とフェナントリジン誘
導体とから構成される化合物は、三重項励起状態を経由
して発光することが可能な材料であるため、上記の有機
エレクトロルミネッセンス素子の発光層においては、通
常は有効に利用することができない三重項励起状態を有
効に利用して赤色〜橙色発光することが可能となる。
導体とから構成される化合物は、三重項励起状態を経由
して発光することが可能な材料であるため、上記の有機
エレクトロルミネッセンス素子の発光層においては、通
常は有効に利用することができない三重項励起状態を有
効に利用して赤色〜橙色発光することが可能となる。
【００２１】このため、上記の有機エレクトロルミネッ
センス素子においては、高輝度の赤色〜橙色発光を高い
発光効率で実現することが可能となる。
センス素子においては、高輝度の赤色〜橙色発光を高い
発光効率で実現することが可能となる。
【００２２】なお、上記の有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、発光層は、それ自体が白金族元素とフ
ェナントリジン誘導体とから構成される化合物から構成
されてもよい。あるいは、発光層にドーパントとして白
金族元素とフェナントリジン誘導体とから構成される化
合物が添加されていてもよい。
ス素子において、発光層は、それ自体が白金族元素とフ
ェナントリジン誘導体とから構成される化合物から構成
されてもよい。あるいは、発光層にドーパントとして白
金族元素とフェナントリジン誘導体とから構成される化
合物が添加されていてもよい。
【００２３】白金族元素は、イリジウム、白金、オスミ
ウム、ルテニウム、ロジウムまたはパラジウムであって
もよい。
ウム、ルテニウム、ロジウムまたはパラジウムであって
もよい。
【００２４】白金族元素とフェナントリジン誘導体とか
ら構成される化合物は、下記式（１）で表される分子構
造を有し、式（１）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子
または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元
素であることが好ましい。
ら構成される化合物は、下記式（１）で表される分子構
造を有し、式（１）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子
または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元
素であることが好ましい。
【００２５】
【化３９】
【００２６】このような分子構造を有する化合物から構
成される発光層においては、三重項励起状態を経由して
赤色〜橙色発光することが可能となる。したがって、高
輝度な赤色〜橙色発光を高い発光効率で実現することが
可能となる。
成される発光層においては、三重項励起状態を経由して
赤色〜橙色発光することが可能となる。したがって、高
輝度な赤色〜橙色発光を高い発光効率で実現することが
可能となる。
【００２７】式（１）で表される化合物においては、Ａ
が下記式（Ａ１）で表される分子構造を有し、式（２）
中のＲ２は水素原子、ハロゲン原子または置換基であっ
てもよい。
が下記式（Ａ１）で表される分子構造を有し、式（２）
中のＲ２は水素原子、ハロゲン原子または置換基であっ
てもよい。
【００２８】
【化４０】
【００２９】また、式（１）で表される化合物において
は、Ａが下記式（Ａ２）で表される分子構造を有し、式
（Ａ２）中のＲ３は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
は、Ａが下記式（Ａ２）で表される分子構造を有し、式
（Ａ２）中のＲ３は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
【００３０】
【化４１】
【００３１】また、式（１）で表される化合物において
は、Ａが下記式（Ａ３）で表される分子構造を有し、式
（Ａ３）中のＲ４は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
は、Ａが下記式（Ａ３）で表される分子構造を有し、式
（Ａ３）中のＲ４は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
【００３２】
【化４２】
【００３３】また、式（１）で表される化合物において
は、Ａが下記式（Ａ４）で表される分子構造を有し、式
（Ａ４）中のＲ５は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
は、Ａが下記式（Ａ４）で表される分子構造を有し、式
（Ａ４）中のＲ５は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
【００３４】
【化４３】
【００３５】また、式（１）で表される化合物において
は、Ａが下記式（Ａ５）で表される分子構造を有し、式
（Ａ５）中のＲ６は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
は、Ａが下記式（Ａ５）で表される分子構造を有し、式
（Ａ５）中のＲ６は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
【００３６】
【化４４】
【００３７】また、式（１）で表される化合物において
は、Ａが下記式（Ａ６）で表される分子構造を有し、式
（Ａ６）中のＲ７は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
は、Ａが下記式（Ａ６）で表される分子構造を有し、式
（Ａ６）中のＲ７は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
【００３８】
【化４５】
【００３９】また、式（１）で表される化合物において
は、Ａが下記式（Ａ７）で表される分子構造を有し、式
（Ａ７）中のＲ８は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
は、Ａが下記式（Ａ７）で表される分子構造を有し、式
（Ａ７）中のＲ８は水素原子、ハロゲン原子または置換
基であってもよい。
【００４０】
【化４６】
【００４１】白金族元素とフェナントリジン誘導体とか
ら構成される化合物は、下記式（２）で表される分子構
造を有し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子
または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元
素であり、Ｄは環状構造を形成する置換基であってもよ
い。
ら構成される化合物は、下記式（２）で表される分子構
造を有し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子
または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元
素であり、Ｄは環状構造を形成する置換基であってもよ
い。
【００４２】
【化４７】
【００４３】Ｄが下記式（Ｄ１）で表される分子構造を
有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよ
い。
有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよ
い。
【００４４】
【化４８】
【００４５】Ｄが下記式（Ｄ２）で表される分子構造を
有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲン原子ま
たは置換基であってもよい。
有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲン原子ま
たは置換基であってもよい。
【００４６】
【化４９】
【００４７】白金族元素とフェナントリジン誘導体とか
ら構成される化合物は、下記式（３）で表される分子構
造を有し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子
または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元
素であってもよい。
ら構成される化合物は、下記式（３）で表される分子構
造を有し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子
または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元
素であってもよい。
【００４８】
【化５０】
【００４９】白金族元素とフェナントリジン誘導体とか
ら構成される化合物は、下記式（Ｃ１３）で表される分
子構造を有してもよい。
ら構成される化合物は、下記式（Ｃ１３）で表される分
子構造を有してもよい。
【００５０】
【化５１】
【００５１】白金族元素とフェナントリジン誘導体とか
ら構成される化合物は、下記式（Ｃ１０）で表される分
子構造を有してもよい。
ら構成される化合物は、下記式（Ｃ１０）で表される分
子構造を有してもよい。
【００５２】
【化５２】
【００５３】発光層はホスト材料をさらに含み、白金族
元素とフェナントリジン誘導体とから構成される化合物
の含有量はホスト材料に対して０．１重量％以上５０重
量％以下であってもよい。このように、発光層におい
て、白金族元素とフェナントリジン誘導体とから構成さ
れる化合物がドーパントとして添加される場合において
も、高輝度な赤色〜橙色光を高い発光効率で得ることが
可能となる。
元素とフェナントリジン誘導体とから構成される化合物
の含有量はホスト材料に対して０．１重量％以上５０重
量％以下であってもよい。このように、発光層におい
て、白金族元素とフェナントリジン誘導体とから構成さ
れる化合物がドーパントとして添加される場合において
も、高輝度な赤色〜橙色光を高い発光効率で得ることが
可能となる。
【００５４】ホスト材料は、下記式（１２）で表される
分子構造を有する4,4'-ビス（カルバゾール-9-イル）ビ
フェニルであってもよい。
分子構造を有する4,4'-ビス（カルバゾール-9-イル）ビ
フェニルであってもよい。
【００５５】
【化５３】
【００５６】このようなホスト材料を用いることによ
り、高い発光効率かつ高輝度で赤色〜橙色の光を得るこ
とが可能となる。
り、高い発光効率かつ高輝度で赤色〜橙色の光を得るこ
とが可能となる。
【００５７】発光層と電子注入電極との間に電子輸送層
が設けられ、発光層と電子輸送層との間に電子輸送層よ
りも大きなイオン化ポテンシャルを有するホール阻止層
が設けられることが好ましい。このようなホール阻止層
が設けられることにより、発光層とホール阻止層との間
のエネルギー障壁が大きくなる。このため、正孔（ホー
ル）が発光層から電子輸送層側へ注入されるのを防止す
ることが可能となり、発光層において効率よく電子と正
孔とを再結合させることが可能となる。それにより、有
機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上を図
ることが可能となる。
が設けられ、発光層と電子輸送層との間に電子輸送層よ
りも大きなイオン化ポテンシャルを有するホール阻止層
が設けられることが好ましい。このようなホール阻止層
が設けられることにより、発光層とホール阻止層との間
のエネルギー障壁が大きくなる。このため、正孔（ホー
ル）が発光層から電子輸送層側へ注入されるのを防止す
ることが可能となり、発光層において効率よく電子と正
孔とを再結合させることが可能となる。それにより、有
機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上を図
ることが可能となる。
【００５８】第２の発明に係る発光材料は、下記式
（１）で表される分子構造を有し、式（１）中のＲ１は
水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、Ａは置換
基であり、Ｍは白金族元素である。
（１）で表される分子構造を有し、式（１）中のＲ１は
水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、Ａは置換
基であり、Ｍは白金族元素である。
【００５９】
【化５４】
【００６０】発光材料は、下記式（２）で表される分子
構造を有し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原
子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族
元素であり、Ｄは環状構造を形成する置換基であっても
よい。
構造を有し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原
子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族
元素であり、Ｄは環状構造を形成する置換基であっても
よい。
【００６１】
【化５５】
【００６２】Ｄは下記式（Ｄ１）で表される分子構造を
有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよ
い。
有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよ
い。
【００６３】
【化５６】
【００６４】Ｄは下記式（Ｄ２）で表される分子構造を
有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲン原子ま
たは置換基であってもよい。
有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲン原子ま
たは置換基であってもよい。
【００６５】
【化５７】
【００６６】発光材料は、下記式（３）で表される分子
構造を有し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原
子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族
元素であってもよい。
構造を有し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原
子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族
元素であってもよい。
【００６７】
【化５８】
【００６８】このような発光材料は、三重項励起状態を
経由して発光することが可能な材料であるため、赤色〜
橙色発光することが可能となる。
経由して発光することが可能な材料であるため、赤色〜
橙色発光することが可能となる。
【００６９】第３の発明に係る有機化合物は、下記式
（２）で表される分子構造を有し、式（２）中のＲ１は
水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、Ａは置換
基であり、Ｍは白金族元素であり、Ｄは環状構造を形成
する置換基である。
（２）で表される分子構造を有し、式（２）中のＲ１は
水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、Ａは置換
基であり、Ｍは白金族元素であり、Ｄは環状構造を形成
する置換基である。
【００７０】
【化５９】
【００７１】Ｄは下記式（Ｄ１）で表される分子構造を
有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよ
い。
有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一または異な
り、水素原子、ハロゲン原子または置換基であってもよ
い。
【００７２】
【化６０】
【００７３】Ｄは下記式（Ｄ２）で表される分子構造を
有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲン原子ま
たは置換基であってもよい。
有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲン原子ま
たは置換基であってもよい。
【００７４】
【化６１】
【００７５】第４の発明に係る有機化合物は、下記式
（３）で表される分子構造を有し、式（３）中のＲ１は
水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、Ａは置換
基であり、Ｍは白金族元素である。
（３）で表される分子構造を有し、式（３）中のＲ１は
水素原子、ハロゲン原子または置換基であり、Ａは置換
基であり、Ｍは白金族元素である。
【００７６】
【化６２】
【００７７】有機化合物は、下記式（Ｃ１）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００７８】
【化６３】
【００７９】有機化合物は、下記式（Ｃ２）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００８０】
【化６４】
【００８１】有機化合物は、下記式（Ｃ３）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００８２】
【化６５】
【００８３】有機化合物は、下記式（Ｃ４）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００８４】
【化６６】
【００８５】有機化合物は、下記式（Ｃ５）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００８６】
【化６７】
【００８７】有機化合物は、下記式（Ｃ６）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００８８】
【化６８】
【００８９】有機化合物は、下記式（Ｃ７）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００９０】
【化６９】
【００９１】有機化合物は、下記式（Ｃ８）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００９２】
【化７０】
【００９３】有機化合物は、下記式（Ｃ９）で表される
分子構造を有してもよい。
分子構造を有してもよい。
【００９４】
【化７１】
【００９５】有機化合物は、下記式（Ｃ１０）で表され
る分子構造を有してもよい。
る分子構造を有してもよい。
【００９６】
【化７２】
【００９７】有機化合物は、下記式（Ｃ１１）で表され
る分子構造を有してもよい。
る分子構造を有してもよい。
【００９８】
【化７３】
【００９９】有機化合物は、下記式（Ｃ１２）で表され
る分子構造を有してもよい。
る分子構造を有してもよい。
【０１００】
【化７４】
【０１０１】有機化合物は、下記式（Ｃ１３）で表され
る分子構造を有してもよい。
る分子構造を有してもよい。
【０１０２】
【化７５】
【０１０３】
【発明の実施の形態】図１は、本発明の一実施の形態に
おける有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
おける有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
【０１０４】図１に示すように、有機ＥＬ素子１００に
おいては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール
注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極
２上には、有機材料からなるホール輸送層３および有機
材料からなる発光層４が順に形成されている。また、発
光層４上には、有機材料からなるホール阻止層５が形成
されており、ホール阻止層５上には電子輸送層６が形成
され、その上に電子注入電極（陰極）７が形成されてい
る。
おいては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール
注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極
２上には、有機材料からなるホール輸送層３および有機
材料からなる発光層４が順に形成されている。また、発
光層４上には、有機材料からなるホール阻止層５が形成
されており、ホール阻止層５上には電子輸送層６が形成
され、その上に電子注入電極（陰極）７が形成されてい
る。
【０１０５】発光層４は、フェナントリジン誘導体と金
属である白金族元素とから構成される有機白金族元素化
合物を含む。なお、発光層４は、それ自体がこのような
有機白金族元素化合物から構成されてもよく、あるい
は、発光ドーパントとしてこのような有機白金族元素化
合物を含んでもよい。
属である白金族元素とから構成される有機白金族元素化
合物を含む。なお、発光層４は、それ自体がこのような
有機白金族元素化合物から構成されてもよく、あるい
は、発光ドーパントとしてこのような有機白金族元素化
合物を含んでもよい。
【０１０６】例えば、本実施例においては、後述のホス
ト材料に、発光ドーパントとして、白金族元素およびフ
ェナントリジン誘導体からなる有機白金族元素化合物が
含まれている。この場合の有機白金族元素化合物の含有
量は、ホスト材料に対して０．１重量％〜５０重量％で
あり、好ましくは１重量％〜１０重量％である。
ト材料に、発光ドーパントとして、白金族元素およびフ
ェナントリジン誘導体からなる有機白金族元素化合物が
含まれている。この場合の有機白金族元素化合物の含有
量は、ホスト材料に対して０．１重量％〜５０重量％で
あり、好ましくは１重量％〜１０重量％である。
【０１０７】なお、ホスト材料としては、例えば下記式
（１２）で表される分子構造を有する4,4'-ビス（カル
バゾール-9-イル）ビフェニル（4,4'-bis（carbazol-9-
yl）biphenyl：以下、ＣＢＰと称する）が用いられる。
（１２）で表される分子構造を有する4,4'-ビス（カル
バゾール-9-イル）ビフェニル（4,4'-bis（carbazol-9-
yl）biphenyl：以下、ＣＢＰと称する）が用いられる。
【０１０８】
【化７６】
【０１０９】発光層４に含まれる上記の有機白金族元素
化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有するこ
とが好ましい。なお、式（１）中のＲ１は水素原子、ハ
ロゲン原子または置換基を示しており、Ａは後述の置換
基を示し、Ｍは後述の白金族元素を示す。
化合物は、下記式（１）で表される分子構造を有するこ
とが好ましい。なお、式（１）中のＲ１は水素原子、ハ
ロゲン原子または置換基を示しており、Ａは後述の置換
基を示し、Ｍは後述の白金族元素を示す。
【０１１０】
【化７７】
【０１１１】例えば、Ｒ１は−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝０〜１
０）、フェニル基、ナフチル基、チオフェン基、−Ｃ
Ｎ、−Ｎ（Ｃn Ｈ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯ
Ｃn Ｈ2 n+1 （ｎ＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｉ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ 5 等である。
０）、フェニル基、ナフチル基、チオフェン基、−Ｃ
Ｎ、−Ｎ（Ｃn Ｈ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯ
Ｃn Ｈ2 n+1 （ｎ＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｉ、−ＯＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ 5 等である。
【０１１２】また、上記式（１）中のＭは、例えばイリ
ジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、
ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）またはパラジウ
ム（Ｐｄ）である。特に、Ｍがイリジウムまたは白金で
あることが好ましい。それにより、より高い輝度の赤色
〜橙色光をより高い発光効率で得ることが可能となる。
ジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、
ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）またはパラジウ
ム（Ｐｄ）である。特に、Ｍがイリジウムまたは白金で
あることが好ましい。それにより、より高い輝度の赤色
〜橙色光をより高い発光効率で得ることが可能となる。
【０１１３】また、上記式（１）中のＡは、例えば下記
式（Ａ１）で表される分子構造を有する置換基であって
もよく、下記式（Ａ２）で表される分子構造を有する置
換基であってもよく、下記式（Ａ３）で表される分子構
造を有する置換基であってもよく、下記式（Ａ４）で表
される分子構造を有する置換基であってもよく、下記式
（Ａ５）で表される分子構造を有する置換基であっても
よく、下記式（Ａ６）で表される分子構造を有する置換
基であってもよく、あるいは下記式（Ａ７）で表される
分子構造を有する置換基であってもよい。
式（Ａ１）で表される分子構造を有する置換基であって
もよく、下記式（Ａ２）で表される分子構造を有する置
換基であってもよく、下記式（Ａ３）で表される分子構
造を有する置換基であってもよく、下記式（Ａ４）で表
される分子構造を有する置換基であってもよく、下記式
（Ａ５）で表される分子構造を有する置換基であっても
よく、下記式（Ａ６）で表される分子構造を有する置換
基であってもよく、あるいは下記式（Ａ７）で表される
分子構造を有する置換基であってもよい。
【０１１４】
【化７８】
【０１１５】
【化７９】
【０１１６】
【化８０】
【０１１７】
【化８１】
【０１１８】
【化８２】
【０１１９】
【化８３】
【０１２０】
【化８４】
【０１２１】なお、式（Ａ１）〜（Ａ７）中のＲ２〜Ｒ
８は水素原子、ハロゲン原子または置換基である。例え
ば、Ｒ２〜Ｒ８は−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝０〜１０）、フェ
ニル基、ナフチル基、チオフェン基、−ＣＮ、−Ｎ（Ｃ
n Ｈ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯＣn Ｈ2n+1
（ｎ＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ
ＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 等である。
８は水素原子、ハロゲン原子または置換基である。例え
ば、Ｒ２〜Ｒ８は−Ｃn Ｈ2n+1（ｎ＝０〜１０）、フェ
ニル基、ナフチル基、チオフェン基、−ＣＮ、−Ｎ（Ｃ
n Ｈ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯＣn Ｈ2n+1
（ｎ＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｏ
ＣＨ3 、−ＯＣ2 Ｈ5 等である。
【０１２２】このように白金族元素とフェナントリジン
誘導体とから構成され上記式（１）で表される構造を有
する有機白金族元素化合物は、三重項励起状態を経由し
て赤色〜橙色の燐光を発することが可能である。
誘導体とから構成され上記式（１）で表される構造を有
する有機白金族元素化合物は、三重項励起状態を経由し
て赤色〜橙色の燐光を発することが可能である。
【０１２３】特に、発光層４に含まれる上記の有機白金
族元素化合物は、下記式（２）で表される分子構造を有
することがより好ましい。なお、式（２）中のＲ１は水
素原子、ハロゲン原子または式（１）中のＲ１と同様の
置換基を示しており、Ａは式（１）中のＡと同様の置換
基を示し、Ｍは式（１）中のＭと同様の白金族元素を示
し、Ｄは環状構造を有する置換基を示す。例えば、式
（２）の化合物は、白金元素、フェナントリジン誘導体
およびアセチルアセトン誘導体により構成される。
族元素化合物は、下記式（２）で表される分子構造を有
することがより好ましい。なお、式（２）中のＲ１は水
素原子、ハロゲン原子または式（１）中のＲ１と同様の
置換基を示しており、Ａは式（１）中のＡと同様の置換
基を示し、Ｍは式（１）中のＭと同様の白金族元素を示
し、Ｄは環状構造を有する置換基を示す。例えば、式
（２）の化合物は、白金元素、フェナントリジン誘導体
およびアセチルアセトン誘導体により構成される。
【０１２４】
【化８５】
【０１２５】式（２）中のＤは下記式（Ｄ１）で表され
る分子構造を有してもよい。
る分子構造を有してもよい。
【０１２６】
【化８６】
【０１２７】式（２）中のＤは下記式（Ｄ２）で表され
る分子構造を有してもよい。
る分子構造を有してもよい。
【０１２８】
【化８７】
【０１２９】また、式（Ｄ１）および（Ｄ２）中のＲ
ａ、ＲｂおよびＲｃは水素原子、ハロゲン原子または置
換基である。例えば、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは−Ｃn Ｈ
2n+1（ｎ＝０〜１０）、フェニル基、ナフチル基、チオ
フェン基、フリル基、シエニル基、−ＣＮ、−Ｎ（Ｃn
Ｈ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯＣn Ｈ2n+1 （ｎ
＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5等である。
ａ、ＲｂおよびＲｃは水素原子、ハロゲン原子または置
換基である。例えば、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは−Ｃn Ｈ
2n+1（ｎ＝０〜１０）、フェニル基、ナフチル基、チオ
フェン基、フリル基、シエニル基、−ＣＮ、−Ｎ（Ｃn
Ｈ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、−ＣＯＯＣn Ｈ2n+1 （ｎ
＝１〜１０）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5等である。
【０１３０】あるいは、発光層４に含まれる上記の有機
白金族元素化合物は、下記式（３）で表される分子構造
を有することがより好ましい。なお、式（３）中のＲ１
は水素原子、ハロゲン原子または式（１）中のＲ１と同
様の置換基を示しており、Ａは式（１）中のＡと同様の
置換基を示し、Ｍは式（１）中のＭと同様の白金族元素
を示す。
白金族元素化合物は、下記式（３）で表される分子構造
を有することがより好ましい。なお、式（３）中のＲ１
は水素原子、ハロゲン原子または式（１）中のＲ１と同
様の置換基を示しており、Ａは式（１）中のＡと同様の
置換基を示し、Ｍは式（１）中のＭと同様の白金族元素
を示す。
【０１３１】
【化８８】
【０１３２】上記式（２）で表される有機白金族元素化
合物は、下記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するフ
ェナントリジン誘導体と白金族元素化合物と上記式（Ｄ
１）または（Ｄ２）で表されるＤに対応する化合物とを
反応させ、白金族元素にフェナントリジン誘導体および
Ｄを配位またはキレートさせることにより製造される。
この場合、白金族元素化合物１ｍｏｌに対してフェナン
トリジン誘導体を１．５〜２．５ｍｏｌおよびＤに対応
する化合物を０．５〜１．５ｍｏｌ反応させる。白金族
化合物としては、トリス（アセチルアセトナト）イリジ
ウム（Ir（acac）3）、または塩化イリジウム等を使用
することができる。ここで、「acac」は、「acetylacet
onato」の略である。
合物は、下記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するフ
ェナントリジン誘導体と白金族元素化合物と上記式（Ｄ
１）または（Ｄ２）で表されるＤに対応する化合物とを
反応させ、白金族元素にフェナントリジン誘導体および
Ｄを配位またはキレートさせることにより製造される。
この場合、白金族元素化合物１ｍｏｌに対してフェナン
トリジン誘導体を１．５〜２．５ｍｏｌおよびＤに対応
する化合物を０．５〜１．５ｍｏｌ反応させる。白金族
化合物としては、トリス（アセチルアセトナト）イリジ
ウム（Ir（acac）3）、または塩化イリジウム等を使用
することができる。ここで、「acac」は、「acetylacet
onato」の略である。
【０１３３】
【化８９】
【０１３４】上記式（３）で表される有機白金族元素化
合物は、上記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するフ
ェナントリジン誘導体と白金族元素化合物とを反応さ
せ、白金族元素にフェナントリジン誘導体を配位または
キレートさせることにより製造される。この場合、白金
族元素化合物１ｍｏｌに対してフェナントリジン誘導体
を３ｍｏｌ以上反応させる。白金族元素化合物として
は、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（Ir（ac
ac）3）、または塩化イリジウム等を使用することがで
きる。ここで、「acac」は、「acetylacetonato」の略
である。
合物は、上記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するフ
ェナントリジン誘導体と白金族元素化合物とを反応さ
せ、白金族元素にフェナントリジン誘導体を配位または
キレートさせることにより製造される。この場合、白金
族元素化合物１ｍｏｌに対してフェナントリジン誘導体
を３ｍｏｌ以上反応させる。白金族元素化合物として
は、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（Ir（ac
ac）3）、または塩化イリジウム等を使用することがで
きる。ここで、「acac」は、「acetylacetonato」の略
である。
【０１３５】例えば、発光層４に含まれる上記の有機白
金族元素化合物としては、下記式（Ｃ１３）で表される
イリジウムとフェナントリジン誘導体とにより構成され
る有機イリジウム化合物を用いてもよい。
金族元素化合物としては、下記式（Ｃ１３）で表される
イリジウムとフェナントリジン誘導体とにより構成され
る有機イリジウム化合物を用いてもよい。
【０１３６】
【化９０】
【０１３７】また、発光層４に含まれる上記の有機白金
族元素化合物として、下記式（Ｃ１０）で表されるイリ
ジウムとフェナントリジン誘導体とにより構成される有
機イリジウム化合物を用いてもよい。
族元素化合物として、下記式（Ｃ１０）で表されるイリ
ジウムとフェナントリジン誘導体とにより構成される有
機イリジウム化合物を用いてもよい。
【０１３８】
【化９１】
【０１３９】ところで、量子力学的考察によると、電子
と正孔との結合により生じる励起状態全体のうち、およ
そ４分の３の比率で電子スピンが平行な三重項励起状態
が生成し、およそ４分の１の比率で電子スピンが逆平行
でスピン量子数の和が０となる一重項励起状態が生成す
ると考えられている。
と正孔との結合により生じる励起状態全体のうち、およ
そ４分の３の比率で電子スピンが平行な三重項励起状態
が生成し、およそ４分の１の比率で電子スピンが逆平行
でスピン量子数の和が０となる一重項励起状態が生成す
ると考えられている。
【０１４０】これら２種類の励起状態のうち、一重項励
起状態にある電子が基底状態へ遷移することによる発光
は蛍光と呼ばれる。蛍光はスピン許容であり、容易に起
こる。このため、蛍光は、有機ＥＬ素子等の発光現象に
おいて広く利用される。
起状態にある電子が基底状態へ遷移することによる発光
は蛍光と呼ばれる。蛍光はスピン許容であり、容易に起
こる。このため、蛍光は、有機ＥＬ素子等の発光現象に
おいて広く利用される。
【０１４１】一方、三重項励起状態にある電子が基底状
態へ遷移することによる発光は燐光と呼ばれる。燐光は
スピン禁制であり、パウリの排他原理によれば、同一の
電子軌道（この場合は基底状態に相当する）に電子スピ
ンが平行な２つの電子が存在することはあり得ない。し
たがって、三重項励起状態にある電子が基底状態へ遷移
して発光するためには、遷移する電子の電子スピンが何
らかの摂動を受けて反転する必要がある。しかしなが
ら、有機ＥＬ素子に通常用いられる発光物質の大部分で
は、電子スピンの反転は困難である。したがって、燐光
は、通常の物質では液体窒素温度以下のごく低温領域で
のみ観測される特殊な現象として知られている。
態へ遷移することによる発光は燐光と呼ばれる。燐光は
スピン禁制であり、パウリの排他原理によれば、同一の
電子軌道（この場合は基底状態に相当する）に電子スピ
ンが平行な２つの電子が存在することはあり得ない。し
たがって、三重項励起状態にある電子が基底状態へ遷移
して発光するためには、遷移する電子の電子スピンが何
らかの摂動を受けて反転する必要がある。しかしなが
ら、有機ＥＬ素子に通常用いられる発光物質の大部分で
は、電子スピンの反転は困難である。したがって、燐光
は、通常の物質では液体窒素温度以下のごく低温領域で
のみ観測される特殊な現象として知られている。
【０１４２】例えば、従来の赤色発光有機ＥＬ素子の発
光材料として用いられる前述のＤＣＭ系材料は、一重項
励起状態を経由して赤色の蛍光を発するものであり、こ
の材料においては、励起状態全体のうちおよそ４分の３
を占める三重項励起状態を有効に利用することができな
い。したがって、このようなＤＣＭ系の赤色発光材料か
らなる発光層を有する有機ＥＬ素子においては、発光効
率の向上を図ることが困難である。
光材料として用いられる前述のＤＣＭ系材料は、一重項
励起状態を経由して赤色の蛍光を発するものであり、こ
の材料においては、励起状態全体のうちおよそ４分の３
を占める三重項励起状態を有効に利用することができな
い。したがって、このようなＤＣＭ系の赤色発光材料か
らなる発光層を有する有機ＥＬ素子においては、発光効
率の向上を図ることが困難である。
【０１４３】これに対して、前述のように、本実施の形
態の有機ＥＬ素子１００においては、発光層４が赤色〜
橙色の発光材料として上記式（１）で表される構造を有
する有機白金族元素化合物を含むため、発光層４におい
ては三重項励起状態を経由して赤色〜橙色の燐光を発す
ることが可能である。このように、この場合において
は、励起状態全体のうちおよそ４分の３を示す三重項励
起状態を有効に利用することが可能となる。それによ
り、有機ＥＬ素子１００においては、高い輝度の赤色〜
橙色光を高い発光効率で得ることが可能となる。
態の有機ＥＬ素子１００においては、発光層４が赤色〜
橙色の発光材料として上記式（１）で表される構造を有
する有機白金族元素化合物を含むため、発光層４におい
ては三重項励起状態を経由して赤色〜橙色の燐光を発す
ることが可能である。このように、この場合において
は、励起状態全体のうちおよそ４分の３を示す三重項励
起状態を有効に利用することが可能となる。それによ
り、有機ＥＬ素子１００においては、高い輝度の赤色〜
橙色光を高い発光効率で得ることが可能となる。
【０１４４】ところで、M.A.Bald et al.,Applied Phys
ics Letters, Vol.75, No.1, p4（1999）においては、
下記式（１４）で表される分子構造を有する有機イリジ
ウム化合物が開示されている。
ics Letters, Vol.75, No.1, p4（1999）においては、
下記式（１４）で表される分子構造を有する有機イリジ
ウム化合物が開示されている。
【０１４５】
【化９２】
【０１４６】しかしながら、ここで開示された有機イリ
ジウム化合物は、フェニルピリジンとイリジウムとを組
み合わせた化合物であり、それゆえ、本実施の形態のよ
うにフェナントリジン誘導体と白金族元素とを組み合わ
せた化合物に比べてπ共役電子系が短い。したがって、
この文献で開示されたフェニルピリジンとイリジウムと
からなる有機イリジウム化合物の発光色は緑色となる。
ジウム化合物は、フェニルピリジンとイリジウムとを組
み合わせた化合物であり、それゆえ、本実施の形態のよ
うにフェナントリジン誘導体と白金族元素とを組み合わ
せた化合物に比べてπ共役電子系が短い。したがって、
この文献で開示されたフェニルピリジンとイリジウムと
からなる有機イリジウム化合物の発光色は緑色となる。
【０１４７】一方、本実施の形態においては、フェナン
トリジン誘導体と白金族元素とを組み合わせた有機白金
族元素化合物を用いているため、フェニルピリジンとイ
リジウムからなる上記の化合物に比べてπ共役電子系を
延長させることが可能となる。したがって、本実施の形
態においては、赤色〜橙色の領域にスペクトルを移行さ
せることが可能となり、赤色〜橙色発光が可能な有機Ｅ
Ｌ素子が実現可能となる。
トリジン誘導体と白金族元素とを組み合わせた有機白金
族元素化合物を用いているため、フェニルピリジンとイ
リジウムからなる上記の化合物に比べてπ共役電子系を
延長させることが可能となる。したがって、本実施の形
態においては、赤色〜橙色の領域にスペクトルを移行さ
せることが可能となり、赤色〜橙色発光が可能な有機Ｅ
Ｌ素子が実現可能となる。
【０１４８】なお、本発明に係る有機ＥＬ素子の構造
は、上記の構造に限定されず、種々の構造を用いること
ができる。例えば、ホール注入電極２と電子注入電極７
との間に発光層および電子輸送層の２層のみを設けた構
造であってもよい。また、ホール注入電極２と電子注入
電極７との間にホール輸送層、発光層、ホール阻止層お
よび電子輸送層が順に積層された構造であってもよい。
は、上記の構造に限定されず、種々の構造を用いること
ができる。例えば、ホール注入電極２と電子注入電極７
との間に発光層および電子輸送層の２層のみを設けた構
造であってもよい。また、ホール注入電極２と電子注入
電極７との間にホール輸送層、発光層、ホール阻止層お
よび電子輸送層が順に積層された構造であってもよい。
【０１４９】なお、有機ＥＬ素子においては、発光層と
電子輸送層との間に、電子輸送層よりも大きなイオン化
ポテンシャルを有するホール阻止層を設けることが好ま
しい。このようなホール阻止層を設けることにより、発
光層とホール阻止層との間のエネルギー障壁を大きくす
ることが可能となる。それにより、正孔（ホール）が発
光層から電子注入電極側の層（例えば電子輸送層や電子
注入層）に注入されるのを防止することが可能となり、
発光層において効率よく正孔と電子とを再結合させるこ
とが可能となる。その結果、有機ＥＬ素子において発光
効率の向上を図ることが可能となる。
電子輸送層との間に、電子輸送層よりも大きなイオン化
ポテンシャルを有するホール阻止層を設けることが好ま
しい。このようなホール阻止層を設けることにより、発
光層とホール阻止層との間のエネルギー障壁を大きくす
ることが可能となる。それにより、正孔（ホール）が発
光層から電子注入電極側の層（例えば電子輸送層や電子
注入層）に注入されるのを防止することが可能となり、
発光層において効率よく正孔と電子とを再結合させるこ
とが可能となる。その結果、有機ＥＬ素子において発光
効率の向上を図ることが可能となる。
【０１５０】上記の有機ＥＬ素子１００においては、ホ
ール注入電極２と電子注入電極７との間に電圧を印加す
ることにより、有機ＥＬ素子１００の発光層４が赤色〜
橙色発光し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
ール注入電極２と電子注入電極７との間に電圧を印加す
ることにより、有機ＥＬ素子１００の発光層４が赤色〜
橙色発光し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
【０１５１】
【実施例】以下、実施例および比較例の有機ＥＬ素子を
作製し、この素子の発光特性を測定した。
作製し、この素子の発光特性を測定した。
【０１５２】［実施例Ａ］実施例Ａにおいては、ガラス
基板上にホール注入電極（陽極）、ホール輸送層、発光
層、ホール阻止層、電子輸送層および電子注入電極（陰
極）が順に積層されてなる有機ＥＬ素子を用いた。
基板上にホール注入電極（陽極）、ホール輸送層、発光
層、ホール阻止層、電子輸送層および電子注入電極（陰
極）が順に積層されてなる有機ＥＬ素子を用いた。
【０１５３】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール輸送層は、厚み５００Åを
有し、下記式（１５）で表される分子構造を有するN,N'
-ジ（ナフタレン-1-イル）-N,N'-ジフェニル-ベンジジ
ン（N,N'-Di（naphthalen-1-yl）-N,N'-diphenyl-benzi
dine：以下、ＮＰＢと称する）からなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール輸送層は、厚み５００Åを
有し、下記式（１５）で表される分子構造を有するN,N'
-ジ（ナフタレン-1-イル）-N,N'-ジフェニル-ベンジジ
ン（N,N'-Di（naphthalen-1-yl）-N,N'-diphenyl-benzi
dine：以下、ＮＰＢと称する）からなる。
【０１５４】
【化９３】
【０１５５】発光層４は、厚み２００Åを有し、ホスト
材料として下記式（１２）で表される分子構造を有する
ＣＢＰを含みかつ赤色〜橙色発光ドーパントとして下記
式（Ｃ１３）で表される分子構造を有するイリジウムと
フェニルフェナントリジン誘導体とからなる有機イリジ
ウム化合物（以下、Ｉｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3と呼ぶ）
を含む。このＩｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3は三重項励起状
態を経由して赤色〜橙色発光することが可能である。
材料として下記式（１２）で表される分子構造を有する
ＣＢＰを含みかつ赤色〜橙色発光ドーパントとして下記
式（Ｃ１３）で表される分子構造を有するイリジウムと
フェニルフェナントリジン誘導体とからなる有機イリジ
ウム化合物（以下、Ｉｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3と呼ぶ）
を含む。このＩｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3は三重項励起状
態を経由して赤色〜橙色発光することが可能である。
【０１５６】
【化９４】
【０１５７】
【化９５】
【０１５８】なお、この場合、発光層４は、Ｉｒ（Ｐｈ
−Ｐｈｅｎ）3をホスト材料であるＣＢＰに対して６．
５重量％含む。また、この場合においては、ホスト材料
であるＣＢＰのイオン化ポテンシャルは５．９ｅＶであ
る。
−Ｐｈｅｎ）3をホスト材料であるＣＢＰに対して６．
５重量％含む。また、この場合においては、ホスト材料
であるＣＢＰのイオン化ポテンシャルは５．９ｅＶであ
る。
【０１５９】ホール阻止層は、厚み１００Åを有し、下
記式（１６）で表される分子構造を有するバソクプロイ
ン（Bathocuproine:以下、ＢＣＰと称する）から構成さ
れる。このようなＢＣＰから構成されるホール阻止層の
イオン化ポテンシャルは６．２ｅＶであり、発光層のホ
スト材料であるＣＢＰに比べて大きなイオン化ポテンシ
ャルを有する。
記式（１６）で表される分子構造を有するバソクプロイ
ン（Bathocuproine:以下、ＢＣＰと称する）から構成さ
れる。このようなＢＣＰから構成されるホール阻止層の
イオン化ポテンシャルは６．２ｅＶであり、発光層のホ
スト材料であるＣＢＰに比べて大きなイオン化ポテンシ
ャルを有する。
【０１６０】
【化９６】
【０１６１】また、電子輸送層は、厚み１５０Åを有
し、下記式（１７）で表される分子構造を有するトリス
（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａ
ｌｑと称する）から構成される。このようなＡｌｑから
構成される電子輸送層のイオン化ポテンシャルは５．５
ｅＶである。
し、下記式（１７）で表される分子構造を有するトリス
（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（以下、Ａ
ｌｑと称する）から構成される。このようなＡｌｑから
構成される電子輸送層のイオン化ポテンシャルは５．５
ｅＶである。
【０１６２】
【化９７】
【０１６３】ここで、上記のようにイオン化ポテンシャ
ルの大きなホール阻止層が発光層と電子輸送層との間に
形成された本例の有機ＥＬ素子においては、発光層とホ
ール阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなる。この
ため、正孔（ホール）が発光層から電子輸送層に注入さ
れるのを防止することが可能となる。それにより、発光
層において効率よく正孔と電子との再結合を行うことが
可能となる。その結果、有機ＥＬ素子において、発光効
率の向上を図ることが可能となる。
ルの大きなホール阻止層が発光層と電子輸送層との間に
形成された本例の有機ＥＬ素子においては、発光層とホ
ール阻止層との間のエネルギー障壁が大きくなる。この
ため、正孔（ホール）が発光層から電子輸送層に注入さ
れるのを防止することが可能となる。それにより、発光
層において効率よく正孔と電子との再結合を行うことが
可能となる。その結果、有機ＥＬ素子において、発光効
率の向上を図ることが可能となる。
【０１６４】また、電子注入電極は、厚み２０００Åの
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０１６５】上記のような構造を有する有機ＥＬ素子
は、以下のようにして作製した。まず、ガラス基板上に
インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入
電極を形成した。次に、ホール注入電極が形成されたガ
ラス基板を、中性洗剤により洗浄した後、アセトン中で
１０分間およびエタノール中で１０分間超音波洗浄し
た。さらに、オゾンクリーナにてガラス基板の表面の洗
浄を行った。
は、以下のようにして作製した。まず、ガラス基板上に
インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）からなるホール注入
電極を形成した。次に、ホール注入電極が形成されたガ
ラス基板を、中性洗剤により洗浄した後、アセトン中で
１０分間およびエタノール中で１０分間超音波洗浄し
た。さらに、オゾンクリーナにてガラス基板の表面の洗
浄を行った。
【０１６６】この後、上記ＩＴＯからなるホール注入電
極上に、真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、ホー
ル阻止層、電子輸送層および電子注入電極を順に積層し
た。これらの蒸着は、いずれも真空度１×１０-6Ｔｏｒ
ｒで基板温度の制御を行わずに常温の条件下で行った。
極上に、真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、ホー
ル阻止層、電子輸送層および電子注入電極を順に積層し
た。これらの蒸着は、いずれも真空度１×１０-6Ｔｏｒ
ｒで基板温度の制御を行わずに常温の条件下で行った。
【０１６７】上記の方法により作製した有機ＥＬ素子の
ホール注入電極に正のバイアス電圧を印加するとともに
電子注入電極に負のバイアス電圧を印加し、この素子の
発光特性の測定を行った。また、図２はＩｒ（Ｐｈ−Ｐ
ｈｅｎ）3のフォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトル
を示す図である。
ホール注入電極に正のバイアス電圧を印加するとともに
電子注入電極に負のバイアス電圧を印加し、この素子の
発光特性の測定を行った。また、図２はＩｒ（Ｐｈ−Ｐ
ｈｅｎ）3のフォトルミネッセンス（ＰＬ）スペクトル
を示す図である。
【０１６８】図２に示すように、Ｉｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅ
ｎ）3のフォトルミネッセンススペクトルは、波長６５
０ｎｍにピークを有する。
ｎ）3のフォトルミネッセンススペクトルは、波長６５
０ｎｍにピークを有する。
【０１６９】この場合、有機ＥＬ素子の最高輝度は１
０，２００ｃｄ／ｍ2 であり、この時の発光効率は６ｃ
ｄ／Ａであった。また、この有機ＥＬ素子においては、
赤色発光が得られた。
０，２００ｃｄ／ｍ2 であり、この時の発光効率は６ｃ
ｄ／Ａであった。また、この有機ＥＬ素子においては、
赤色発光が得られた。
【０１７０】［比較例］比較例においては、発光層の赤
色〜橙色発光ドーパントとして、Ｉｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅ
ｎ）3 の代わりに下記式（１８）で表される構造を有す
る5,10,15,20-テトラフェニル-21H,23H -ポルフィン
（5,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H -porphine：以下、
ＴＰＰと称する）を用いた点を除いて、実施例Ａと同様
の構造を有する有機ＥＬ素子を用いた。このような比較
例の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機ＥＬと同様の方法
により作製した。なお、発光層中に赤色〜橙色発光ドー
パントとして含まれるＴＰＰは、一重項励起状態を経由
して赤色〜橙色発光する物質である。
色〜橙色発光ドーパントとして、Ｉｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅ
ｎ）3 の代わりに下記式（１８）で表される構造を有す
る5,10,15,20-テトラフェニル-21H,23H -ポルフィン
（5,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H -porphine：以下、
ＴＰＰと称する）を用いた点を除いて、実施例Ａと同様
の構造を有する有機ＥＬ素子を用いた。このような比較
例の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機ＥＬと同様の方法
により作製した。なお、発光層中に赤色〜橙色発光ドー
パントとして含まれるＴＰＰは、一重項励起状態を経由
して赤色〜橙色発光する物質である。
【０１７１】
【化９８】
【０１７２】上記の有機ＥＬ素子について、実施例Ａの
場合と同様の方法により、発光特性の測定を行った。そ
の結果、この有機ＥＬ素子においては、波長６４５ｎｍ
にピークを有する赤色発光が得られた。なお、この場合
の最高輝度は１００ｃｄ／ｍ 2 であり、この時の発光効
率は０．１ｃｄ／Ａであった。
場合と同様の方法により、発光特性の測定を行った。そ
の結果、この有機ＥＬ素子においては、波長６４５ｎｍ
にピークを有する赤色発光が得られた。なお、この場合
の最高輝度は１００ｃｄ／ｍ 2 であり、この時の発光効
率は０．１ｃｄ／Ａであった。
【０１７３】以上のように、上記の実施例Ａおよび比較
例から、発光層の赤色〜橙色発光ドーパントとして三重
項励起材料であるＩｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3 を用いるこ
とにより、有機ＥＬ素子において高輝度な赤色を良好な
発光効率で実現することが可能であることが分かった。
例から、発光層の赤色〜橙色発光ドーパントとして三重
項励起材料であるＩｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3 を用いるこ
とにより、有機ＥＬ素子において高輝度な赤色を良好な
発光効率で実現することが可能であることが分かった。
【０１７４】［実施例１〜１３］実施例１〜１３におい
ては、発光層のドーパントを除いて、実施例Ａの有機Ｅ
Ｌ素子と同様の構造を有する有機ＥＬ素子を用いた。な
お、実施例１〜１３の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機
ＥＬ素子の製造方法と同様の方法により作製した。な
お、実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機ＥＬ
素子と同様の構造を有するが、実施例１３の有機ＥＬ素
子は、実施例Ａの有機ＥＬ素子とは異なる時期に作製し
た。
ては、発光層のドーパントを除いて、実施例Ａの有機Ｅ
Ｌ素子と同様の構造を有する有機ＥＬ素子を用いた。な
お、実施例１〜１３の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機
ＥＬ素子の製造方法と同様の方法により作製した。な
お、実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機ＥＬ
素子と同様の構造を有するが、実施例１３の有機ＥＬ素
子は、実施例Ａの有機ＥＬ素子とは異なる時期に作製し
た。
【０１７５】実施例１〜１３の有機ＥＬ素子の発光層の
ドーパントとしては、それぞれ下記式（Ｃ１）〜（Ｃ１
３）で表される分子構造を有する化合物１〜１３を用い
た。
ドーパントとしては、それぞれ下記式（Ｃ１）〜（Ｃ１
３）で表される分子構造を有する化合物１〜１３を用い
た。
【０１７６】
【化９９】
【０１７７】
【化１００】
【０１７８】
【化１０１】
【０１７９】
【化１０２】
【０１８０】
【化１０３】
【０１８１】
【化１０４】
【０１８２】
【化１０５】
【０１８３】
【化１０６】
【０１８４】
【化１０７】
【０１８５】
【化１０８】
【０１８６】
【化１０９】
【０１８７】
【化１１０】
【０１８８】
【化１１１】
【０１８９】実施例１〜１３の有機ＥＬ素子の材料およ
び発光特性の測定結果を表１に示す。
び発光特性の測定結果を表１に示す。
【０１９０】
【表１】
【０１９１】表１の結果から、発光層の赤色〜橙色発光
ドーパントとして三重項励起材料である化合物１〜１３
を用いることにより、有機ＥＬ素子において高輝度な赤
色〜橙色発光を良好な発光効率を実現することが可能で
あることが分かった。
ドーパントとして三重項励起材料である化合物１〜１３
を用いることにより、有機ＥＬ素子において高輝度な赤
色〜橙色発光を良好な発光効率を実現することが可能で
あることが分かった。
【０１９２】［実施例１４〜１６］実施例１４〜１６に
おいては、発光層のドーパントの濃度を除いて、実施例
１３の有機ＥＬ素子と同様の構造を有する有機ＥＬ素子
を作製した。実施例１４〜１６の有機ＥＬ素子におい
て、ドーパントである化合物１３の濃度をそれぞれ１３
％、２０％および３％とした。なお、実施例１４〜１６
の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機ＥＬ素子の製造方法
と同様の方法により作製した。
おいては、発光層のドーパントの濃度を除いて、実施例
１３の有機ＥＬ素子と同様の構造を有する有機ＥＬ素子
を作製した。実施例１４〜１６の有機ＥＬ素子におい
て、ドーパントである化合物１３の濃度をそれぞれ１３
％、２０％および３％とした。なお、実施例１４〜１６
の有機ＥＬ素子は、実施例Ａの有機ＥＬ素子の製造方法
と同様の方法により作製した。
【０１９３】上記の有機ＥＬ素子について、実施例Ａの
場合と同様の方法により、発光特性の測定を行った。実
施例１４〜１６の有機ＥＬ素子の材料および発光特性の
測定結果を上記の表１に示す。
場合と同様の方法により、発光特性の測定を行った。実
施例１４〜１６の有機ＥＬ素子の材料および発光特性の
測定結果を上記の表１に示す。
【０１９４】実施例１６によると、ドーパントである化
合物１３の濃度が３％の場合に最高輝度が１３，５００
ｃｄ／ｍ2 であり、この時の発光効率が７ｃｄ／Ａとな
った。実施例１３によると、ドーパントである化合物１
３の濃度が６．５％の場合に最高輝度が１２，０００ｃ
ｄ／ｍ2 であり、この時の発光効率が６．８ｃｄ／Ａと
なった。実施例１４によると、ドーパントである化合物
１３の濃度が１３％の場合に最高輝度が８，５００ｃｄ
／ｍ2 であり、この時の発光効率が４．８ｃｄ／Ａとな
った。実施例１５によると、ドーパントである化合物１
３の濃度が２０％の場合に最高輝度が５，５００ｃｄ／
ｍ2 であり、この時の発光効率が３．５ｃｄ／Ａとなっ
た。実施例１３〜１６の結果から、化合物１３の濃度が
３％〜２０％の範囲で良好な発光効率を実現することが
可能であることが分かった。
合物１３の濃度が３％の場合に最高輝度が１３，５００
ｃｄ／ｍ2 であり、この時の発光効率が７ｃｄ／Ａとな
った。実施例１３によると、ドーパントである化合物１
３の濃度が６．５％の場合に最高輝度が１２，０００ｃ
ｄ／ｍ2 であり、この時の発光効率が６．８ｃｄ／Ａと
なった。実施例１４によると、ドーパントである化合物
１３の濃度が１３％の場合に最高輝度が８，５００ｃｄ
／ｍ2 であり、この時の発光効率が４．８ｃｄ／Ａとな
った。実施例１５によると、ドーパントである化合物１
３の濃度が２０％の場合に最高輝度が５，５００ｃｄ／
ｍ2 であり、この時の発光効率が３．５ｃｄ／Ａとなっ
た。実施例１３〜１６の結果から、化合物１３の濃度が
３％〜２０％の範囲で良好な発光効率を実現することが
可能であることが分かった。
【図１】本発明の一実施の形態における有機ＥＬ素子の
構造を示す模式図である。
構造を示す模式図である。
【図２】Ｉｒ（Ｐｈ−Ｐｈｅｎ）3のフォトルミネッセ
ンススペクトルを示す図である。
ンススペクトルを示す図である。
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール輸送層
４ 発光層
５ ホール阻止層
６ 電子輸送層
７ 電子注入電極
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 DB03
4H050 AA01 AA03 AB91 WB11 WB13
WB21
Claims (41)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光層は、白金族元素とフェナントリジン誘
導体とから構成される化合物を含むことを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 前記白金族元素は、イリジウム、白金、
オスミウム、ルテニウム、ロジウムまたはパラジウムで
あることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記白金族元素とフェナントリジン誘導
体とから構成される化合物は、下記式（１）で表される
分子構造を有し、式（１）中のＲ１は水素原子、ハロゲ
ン原子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白
金族元素であることを特徴とする請求項１または２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 - 【請求項４】 前記Ａが下記式（Ａ１）で表される分子
構造を有し、式（Ａ１）中のＲ２は水素原子、ハロゲン
原子または置換基であることを特徴とする請求項２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２】 - 【請求項５】 前記Ａが下記式（Ａ２）で表される分子
構造を有し、式（Ａ２）中のＲ３は水素原子、ハロゲン
原子または置換基であることを特徴とする請求項２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３】 - 【請求項６】 前記Ａが下記式（Ａ３）で表される分子
構造を有し、式（Ａ３）中のＲ４は水素原子、ハロゲン
原子または置換基であることを特徴とする請求項２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化４】 - 【請求項７】 前記Ａが下記式（Ａ４）で表される分子
構造を有し、式（Ａ４）中のＲ５は水素原子、ハロゲン
原子または置換基であることを特徴とする請求項２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化５】 - 【請求項８】 前記Ａが下記式（Ａ５）で表される分子
構造を有し、式（Ａ５）中のＲ６は水素原子、ハロゲン
原子または置換基であることを特徴とする請求項２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化６】 - 【請求項９】 前記Ａが下記式（Ａ６）で表される分子
構造を有し、式（Ａ６）中のＲ７は水素原子、ハロゲン
原子または置換基であることを特徴とする請求項２記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化７】 - 【請求項１０】 前記Ａが下記式（Ａ７）で表される分
子構造を有し、式（Ａ７）中のＲ８は水素原子、ハロゲ
ン原子または置換基であることを特徴とする請求項２記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化８】 - 【請求項１１】 前記白金族元素とフェナントリジン誘
導体とから構成される化合物は、下記式（２）で表され
る分子構造を有し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロ
ゲン原子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは
白金族元素であり、Ｄは環状構造を形成する置換基であ
ることを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化９】 - 【請求項１２】 前記Ｄが下記式（Ｄ１）で表される分
子構造を有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一ま
たは異なり、水素原子、ハロゲン原子または置換基であ
ることを特徴とする請求項１１記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 【化１０】 - 【請求項１３】 前記Ｄが下記式（Ｄ２）で表される分
子構造を有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲ
ン原子または置換基であることを特徴とする請求項１１
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１１】 - 【請求項１４】 前記白金族元素とフェナントリジン誘
導体とから構成される化合物は、下記式（３）で表され
る分子構造を有し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロ
ゲン原子または置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは
白金族元素であることを特徴とする請求項１〜１０のい
ずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１２】 - 【請求項１５】 前記白金族元素とフェナントリジン誘
導体とから構成される化合物は下記式（Ｃ１３）で表さ
れる分子構造を有することを特徴とする請求項１４記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１３】 - 【請求項１６】 前記白金族元素とフェナントリジン誘
導体とから構成される化合物は下記式（Ｃ１０）で表さ
れる分子構造を有することを特徴とする請求項１４記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１４】 - 【請求項１７】 前記発光層はホスト材料をさらに含
み、前記白金族元素とフェナントリジン誘導体とから構
成される化合物の含有量は前記ホスト材料に対して０．
１重量％以上５０重量％以下であることを特徴とする請
求項１〜１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項１８】 前記ホスト材料は、下記式（１２）で
表される分子構造を有する4,4'-ビス（カルバゾール-9-
イル）ビフェニルであることを特徴とする請求項１７記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１５】 - 【請求項１９】 前記発光層と前記電子注入電極との間
に電子輸送層が設けられ、前記発光層と前記電子輸送層
との間に前記電子輸送層よりも大きなイオン化ポテンシ
ャルを有するホール阻止層が設けられたことを特徴とす
る請求項１〜１８のいずれかに記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項２０】 下記式（１）で表される分子構造を有
し、式（１）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子または
置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元素であ
ることを特徴とする発光材料。 【化１６】 - 【請求項２１】 下記式（２）で表される分子構造を有
し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子または
置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元素であ
り、Ｄは環状構造を形成する置換基であることを特徴と
する発光材料。 【化１７】 - 【請求項２２】 前記Ｄは下記式（Ｄ１）で表される分
子構造を有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一ま
たは異なり、水素原子、ハロゲン原子または置換基であ
ることを特徴とする請求項２１記載の発光材料。 【化１８】 - 【請求項２３】 前記Ｄは下記式（Ｄ２）で表される分
子構造を有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲ
ン原子または置換基であることを特徴とする請求項２１
記載の発光材料。 【化１９】 - 【請求項２４】 下記式（３）で表される分子構造を有
し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子または
置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元素であ
ることを特徴とする発光材料。 【化２０】 - 【請求項２５】 下記式（２）で表される分子構造を有
し、式（２）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子または
置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元素であ
り、Ｄは環状構造を形成する置換基であることを特徴と
する有機化合物。 【化２１】 - 【請求項２６】 前記Ｄは下記式（Ｄ１）で表される分
子構造を有し、式（Ｄ１）中のＲａおよびＲｂは同一ま
たは異なり、水素原子、ハロゲン原子または置換基であ
ることを特徴とする請求項２５記載の有機化合物。 【化２２】 - 【請求項２７】 前記Ｄは下記式（Ｄ２）で表される分
子構造を有し、式（Ｄ２）中のＲｃは水素原子、ハロゲ
ン原子または置換基であることを特徴とする請求項２５
記載の有機化合物。 【化２３】 - 【請求項２８】 下記式（３）で表される分子構造を有
し、式（３）中のＲ１は水素原子、ハロゲン原子または
置換基であり、Ａは置換基であり、Ｍは白金族元素であ
ることを特徴とする有機化合物。 【化２４】 - 【請求項２９】 下記式（Ｃ１）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化２５】 - 【請求項３０】 下記式（Ｃ２）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化２６】 - 【請求項３１】 下記式（Ｃ３）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化２７】 - 【請求項３２】 下記式（Ｃ４）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化２８】 - 【請求項３３】 下記式（Ｃ５）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化２９】 - 【請求項３４】 下記式（Ｃ６）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化３０】 - 【請求項３５】 下記式（Ｃ７）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化３１】 - 【請求項３６】 下記式（Ｃ８）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化３２】 - 【請求項３７】 下記式（Ｃ９）で表される分子構造を
有することを特徴とする有機化合物。 【化３３】 - 【請求項３８】 下記式（Ｃ１０）で表される分子構造
を有することを特徴とする有機化合物。 【化３４】 - 【請求項３９】 下記式（Ｃ１１）で表される分子構造
を有することを特徴とする有機化合物。 【化３５】 - 【請求項４０】 下記式（Ｃ１２）で表される分子構造
を有することを特徴とする有機化合物。 【化３６】 - 【請求項４１】 下記式（Ｃ１３）で表される分子構造
を有することを特徴とする有機化合物。 【化３７】
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