JP2003013012A

JP2003013012A - 接着性組成物

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Publication number: JP2003013012A
Application number: JP2001203265A
Authority: JP
Inventors: Kazumitsu Nakatsuka; 和光中塚
Original assignee: Kuraray Co Ltd
Current assignee: Kuraray Co Ltd
Priority date: 2001-07-04
Filing date: 2001-07-04
Publication date: 2003-01-15
Anticipated expiration: 2021-07-04
Also published as: JP4873796B2

Abstract

(57)【要約】【課題】操作性に優れ、貴金属および貴金属合金に対
して優れた接着耐久性を有し、特に歯科用金属材料に対
して好適な接着性組成物を提供すること。【解決手段】フルオロカーボン基を有するイオウ化合
物、並びに溶剤及び／又は重合性単量体を含有する接着
性組成物によって上記目的が達成できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、医療、電子産業、
精密機械産業、宝飾等の分野において優れた接着性を有
する組成物に関する。さらに詳しくは、フルオロカーボ
ン基を有するイオウ化合物を含有する接着性組成物に関
する。本発明の接着性組成物は、種々の分野において適
用することができ、特に貴金属及び貴金属合金に対して
優れた接着強さの耐久性を示すので、歯科用修復材料に
好適である。以下。歯科用の用途を例にして本発明の組
成物を説明する。

【０００２】

【従来の技術】従来、歯科治療において、欠損した歯牙
を修復する材料として、金属合金をはじめとする金属製
の鋳造体、陶材、コンポジットレジン、あるいはこれら
の材料を組み合わせた修復材料等が利用されているが、
中でも、金属製の鋳造体は機械的強度に優れ、かつ容易
に作製できることから、現在でも幅広く歯科治療の修復
材料として使用されている。このような金属製の鋳造体
を歯牙に固定するのに用いられる接着剤としては、例え
ば、特開昭５８−２１６０７号公報にリン酸エステルモ
ノマーを配合した歯科用接着剤が知られている。該接着
剤は、鉄、ニッケル、クロム、コバルト、スズ、アルミ
ニウム、銅、チタン等の卑金属合金に対して極めて優れ
た接着強さを示し、特に接着界面の周縁部が常時水と接
触する環境下でも接着強さが低下しないので、歯科用接
着剤として実用化されている。以下、接着界面が常時水
と接する環境下における接着強さを「接着強さの耐水
性」という。

【０００３】しかしながら、該接着剤は、上記したよう
に、卑金属合金に対しては優れた接着強さを示すが、例
えば、インレー、アンレー、クラウン、ブリッジなどの
素材として多用されている貴金属合金（金、白金、パラ
ジウムを主成分とする合金）に対する接着強さの耐久性
は十分とはいえない。通常、貴金属合金に対する接着強
さの耐久性を確保するためには、特開昭６０−６９０１
０号公報に開示されているような、貴金属合金の表面に
卑金属をメッキする方法が有効であり、実施されている
が、この方法は、臨床手法の点でみると非常に煩雑であ
る。

【０００４】一方、このようなメッキ処理の煩雑さを解
消するため、貴金属に対して優れた接着性を有するイオ
ウ化合物も多数開発されている。例えば、特開昭６３−
２４６３６０号公報、特開昭６３−２２５６７４号公報
にω−メルカプトアルキル系モノマーやメタクリレート
系ポリスルフィド化合物、特開平１−９０２７６号公
報、特開平１−１３８２８２号公報、特開平１−２６８
６１２号公報、特開平４−３３００８２号公報にチオリ
ン酸系モノマー、特開平２−７７４７８号公報にチオカ
ルボン酸系モノマー、特開平７−２５８２４８号公報に
環式ジスルフィド系モノマー、特開平５−１１７５９５
号公報、特開平７−２７８４９９号公報にチオリン酸ク
ロライド系モノマー、特開平８−１１３７６３号公報、
特開平９−２５４３３号公報にメルカプトチアジアゾー
ル系モノマー、特開平８−２６９０４３号公報、特開平
１０−９５７８９号公報にチオラン系モノマー、特開平
１０−１４０９号公報、特開平１０−１４７３号公報、
特開平１１−５００１２号公報、特開平１１−９２４６
１にチオウラシル系モノマー、特開平１１−１７２２０
４号公報にチオフェンカルボン酸エステル系モノマー、
特開昭６２−２９２７７４号公報、特開平９−６７５４
６号公報にトリアジンジチオン系モノマーが開示されて
いる。これらのイオウ化合物およびその塩を配合した金
属表面処理剤、接着剤、レジンセメント等の接着性組成
物についても種々の検討がなされている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
公報に記載されている接着性組成物は、確かに、貴金属
および貴金属合金に対する有機材料の接着性を向上させ
ることはできるが、卑金属をメッキする方法に比べると
依然として耐水性が不十分であり、更なる接着耐久性の
改善が望まれている。したがって、本発明の目的は、煩
雑な手法を必要とせず、貴金属および貴金属合金に対し
て優れた接着耐久性を有する接着性組成物を提供するこ
とにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、金に対して
優れた接着性を示すイオウ基を有する化合物に着目し、
鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに、フルオロカー
ボン基を有するイオウ化合物が非常に優れた接着強さの
耐久性を示すことを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。

【０００７】即ち、本発明は、（ａ）フルオロカーボン
基を有するイオウ化合物、並びに（ｂ）溶剤及び／又は
（ｃ）重合性単量体を含有することを特徴とする接着性
組成物である。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明に使用するフルオロカーボ
ン基を有するイオウ化合物（ａ）は、例えば、分子内に
下記の式（Ｉ）で表されるフルオロカーボン基を有し、
かつメルカプト基、ヒドロポリスルフィド基、スルフィ
ド基、ポリスルフィド基、チオアルデヒド基、チオケト
ン基、チオアセタール基、チオカルボン酸基、チオカル
ボン酸エステル基、チオカルボン酸無水物基、チオフェ
ンカルボン酸基、チイラン基、メルカプトチアジアゾー
ル基、チオウラシル基、トリアジンジチオン基、トリア
ジンモノチオン基、チオリン酸基、チオリン酸エステル
基、チオピロリン酸基、チオピロリン酸エステル基、チ
オリン酸ハライド基等のイオウ基を有する化合物であ
り、モノマー、コポリマー、オリゴマーあるいはポリマ
ーのいずれでもよいが、通常、モノマーが好適に使用さ
れる。

【０００９】

【化１】

【００１０】かかるフルオロカーボン基を有するイオウ
化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げ
ることができる。

【００１１】

【化２】

【００１２】

【化３】

【００１３】

【化４】

【００１４】

【化５】

【００１５】

【化６】

【００１６】なかでも、メタクリロイル基、アクリロイ
ル基、ビニルベンジル基等の重合性基を有するイオウ化
合物が接着性に優れるので好適に使用される。また、分
子内に下記の式（ＩＩ）で表されるフルオロカーボン基
を有するイオウ化合物が、特に接着強さの耐久性に優れ
るので好適に使用される。

【００１７】

【化７】

【００１８】更に、イオウ基の中では、チオカルボン酸
基、チオウラシル基、トリアジンジチオン基、トリアジ
ンモノチオン基、チオリン酸基、チオピロリン酸基等の
ように、下記の式（ＩＩＩ）に示すようなチオン体
（ｉ）又は（ｉｉｉ）とチオール体（ｉｉ）又は（ｉ
ｖ）との間で互変異性が可能な化合物が接着性に優れる
ので好適に使用される。

【００１９】

【化８】

【００２０】また、これらの互変異性が可能なイオウ化
合物は、塩基性化合物と容易に塩を形成することがで
き、一部または全部が中和されたもの（該イオウ化合物
の塩）でも貴金属に対して優れた接着性を示すことを確
認している。かかる塩としては、ナトリウム、カリウ
ム、リチウム等のアルカリ金属の塩、カルシウム、バリ
ウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩、トリエ
チルアミン等のアミン塩等を挙げることができる。

【００２１】これらのイオウ化合物は、１種類または複
数種類の組み合わせで用いられる。これらのイオウ化合
物の配合量は特に限定されないが、本発明の接着性組成
物全体に対して、通常、０．００００１〜８０重量％、
より好ましくは０．００１〜５０重量％、更に好ましく
は０．１〜３０重量％の範囲で使用される。

【００２２】本発明に使用する溶剤（ｂ）および重合性
単量体（ｃ）としては、上記のフルオロカーボン基を有
するイオウ化合物（ａ）を溶解あるいは均一に分散でき
るものであれば特に限定されない。かかる溶剤（ｂ）と
しては、通常、常圧の沸点が１５０℃以下、特に１１０
℃以下の揮発性溶剤が好ましく、例えば、水、エタノー
ル、メタノール、１−プロパノール、イソプロピルアル
コール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン
酸エチル、メチルメタクリレート等のエステル類、１，
２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、ヘプタン、ヘキサ
ン、トルエン等の炭化水素類及びクロロホルム、ジクロ
ロメタン等のハロゲン化炭化水素類等が好適に使用され
る。中でも、エタノール、イソプロピルアルコール、ア
セトン、メチルメタクリレート、水等が好適に使用され
る。これらの溶剤は、通常、使用する際に歯科用エアー
シリンジなどによって可能な限り蒸散されることが望ま
しい。

【００２３】重合性単量体（ｃ）としては、具体例を以
下に示すが、一つのオレフィン性二重結合を有する単量
体を一官能性単量体とし、オレフィン性二重結合の数に
応じて、二官能性単量体、三官能性単量体等と表現す
る。なお、本発明においては（メタ）アクリルをもって
メタクリルとアクリルの両者を包括的に表現する。

【００２４】一官能性単量体：２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、１，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２，３−ジヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イ
ソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレー
ト、２，３−ジブロモプロピル（メタ）アクリレート、
（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリルアミド等が挙げられる。

【００２５】二官能性単量体：エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングルコールジ（メタ）アク
リレート（オキシエチレン基の数が９、１４および２
３）、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１
０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェ
ノールＡジグリシジルメタアクリレート；Ｂｉｓ−ＧＭ
Ａ、２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシフェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メ
タ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパ
ン、２，２−ビス［４−〔３−（メタ）アクリロイルオ
キシ−２−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル］プロパ
ン、１，２−ビス〔３−（メタ）アクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロポキシ〕エタン、ペンタエリトリト
ールジ（メタ）アクリレート、１，２−ビス（３−メタ
クリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）エタ
ン、［２，２，４−トリメチルヘキサメチレンビス（２
−カルバモイルオキシエチル）］ジメタクリレート；Ｕ
ＤＭＡ、１，３−ジ（メタ）アクリロリルオキシ−２−
ヒドロキシプロパン等が挙げられる。

【００２６】三官能性以上の単量体：トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタ
ントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−（２，２，４−ト
リメチルヘキサメチレン）ビス〔２−（アミノカルボキ
シ）プロパン−１，３−ジオール〕テトラメタクリレー
ト、１，７−ジアクリロイルオキシ−２，２，６，６−
テトラアクリロイルオキシメチル−４−オキシヘプタン
等が挙げられる。

【００２７】これらの溶剤（ｂ）および重合性単量体
（ｃ）は、１種類または複数種類の組み合わせで用いら
れる。また、これらの溶剤と重合性単量体は、混合液と
して使用してもよい。これらの溶剤および重合性単量体
の配合量は特に限定されないが、あまり少ないと金属に
対する接着強度が低下する場合があるので、本発明の接
着性組成物全体に対して、通常、１〜９９．９９９９９
重量％の範囲、好ましくは１０〜９９．９９９重量の範
囲、更に好ましくは２０〜９９．９％の範囲で使用され
る。

【００２８】本発明の接着性組成物には、必要に応じ
て、更に酸性基含有重合性単量体（ｄ）を配合すること
ができる。酸性基含有重合性単量体（ｄ）としては、例
えば、リン酸基〔ホスフィニコ基；＝Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ、
ホスホノ基；−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）_２〕、ピロリン酸基
〔−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）
−〕、カルボン酸基〔カルボキシル基；−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｈ、酸無水物基；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）− 〕
またはスルホン酸基〔スルホ基；−ＳＯ_３Ｈ、−ＯＳＯ
_３Ｈ〕等の酸性基を少なくとも一つ以上有し、かつ、
アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、ビニル
ベンジル基等の重合可能な不飽和基を有する重合性単量
体であって、該化合物の具体例として、以下のものが挙
げられる。

【００２９】リン酸基含有重合性単量体としては、例え
ば、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロ
ジェンホスフェート、３−（メタ）アクリロイルオキシ
プロピルジハイドロジェンホスフェート、４−（メタ）
アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンホスフェー
ト、５−（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイド
ロジェンホスフェート、６−（メタ）アクリロイルオキ
シヘキシルジハイドロジェンホスフェート、７−（メ
タ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンホス
フェート、８−（メタ）アクリロイルオキシオクチルジ
ハイドロジェンホスフェート、９−（メタ）アクリロイ
ルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０−
（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホ
スフェート、１１−（メタ）アクリロイルオキシウンデ
シルジハイドロジェンホスフェート、１２−（メタ）ア
クリロイルオキシドデシルジハイドロジェンホスフェー
ト、１６−（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジ
ハイドロジェンホスフェート、２０−（メタ）アクリロ
イルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、
ジ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕ハイドロ
ジェンホスフェート、ジ〔４−（メタ）アクリロイルオ
キシブチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔６−
（メタ）アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェン
ホスフェート、ジ〔８−（メタ）アクリロイルオキシオ
クチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔９−（メ
タ）アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフ
ェート、ジ〔１０−（メタ）アクリロイルオキシデシ
ル〕ハイドロジェンホスフェート、１，３−ジ（メタ）
アクリロイルオキシプロピル−２−ジハイドロジェンホ
スフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフ
ェニルハイドロジェンホスフェート、２−（メタ）アク
リロイルオキシエチル２−ブロモエチルハイドロジェ
ンホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルフェニルホスホネート等；特開平３−２９４２８６
号公報に記載されている（５−メタクリロキシ）ペンチ
ル−３−ホスホノプロピオネート、（６−メタクリロキ
シ）ヘキシル−３−ホスホノプロピオネート、（１０−
メタクリロキシ）デシル−３−ホスホノプロピオネー
ト、（６−メタクリロキシ）ヘキシル−３−ホスホノア
セテート、（１０−メタクリロキシ）デシル−３−ホス
ホノアセテート等；特開昭６２−２８１８８５号公報に
記載されている２−メタクリロイルオキシエチル（４−
メトキシフェニル）ハイドロジェンホスフェート、２−
メタクリロイルオキシプロピル（４−メトキシフェニ
ル）ハイドロジェンホスフェート等；更には、特開昭５
２−１１３０８９号公報、特開昭５３−６７７４０号公
報、特開昭５３−６９４９４号公報、特開昭５３−１４
４９３９号公報、特開昭５８−１２８３９３号公報、特
開昭５８−１９２８９１号公報に例示されているリン酸
基含有重合性単量体が挙げられるが、更には、これらの
酸塩化物、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および
アンモニウム塩等も挙げられる。

【００３０】ピロリン酸基含有重合性単量体としては、
例えば、ピロリン酸ジ〔２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル〕、ピロリン酸ジ〔４−（メタ）アクリロイル
オキシブチル〕、ピロリン酸ジ〔６−（メタ）アクリロ
イルオキシヘキシル〕、ピロリン酸ジ〔８−（メタ）ア
クリロイルオキシオクチル〕、ピロリン酸ジ〔１０−
（メタ）アクリロイルオキシデシル〕等が挙げられる
が、更には、これらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩およびアンモニウム塩等も挙げられる。

【００３１】カルボン酸基含有重合性単量体としては、
例えば、マレイン酸、メタクリル酸、４−（メタ）アク
リロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸、４−（メ
タ）アクリロイルオキシブチルオキシカルボニルフタル
酸、４−（メタ）アクリロイルオキシヘキシルオキシカ
ルボニルフタル酸、４−（メタ）アクリロイルオキシオ
クチルオキシカルボニルフタル酸、４−（メタ）アクリ
ロイルオキシデシルオキシカルボニルフタル酸、および
これらの酸無水物；５−（メタ）アクリロイルアミノペ
ンチルカルボン酸、６−（メタ）アクリロイルオキシ−
１，１−ヘキサンジカルボン酸、８−（メタ）アクリロ
イルオキシ−１，１−オクタンジカルボン酸、１０−
（メタ）アクリロイルオキシ−１，１−デカンジカルボ
ン酸、１１−（メタ）アクリロイルオキシ−１，１−ウ
ンデカンジカルボン酸等が挙げられるが、更には、これ
らの酸塩化物、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩お
よびアンモニウム塩等も挙げられる。

【００３２】スルホン酸基含有重合性単量体としては、
例えば、２−（メタ）アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２−スルホエチ
ル（メタ）アクリレート等が挙げられるが、更には、こ
れらの酸塩化物、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
およびアンモニウム塩等も挙げられる。中でも、炭素鎖
長が６〜２０のアルキル基やアルキレン基、あるいはフ
ェニル基を有する酸性基含有重合性単量体は、貴金属に
対する接着性を向上させることができる場合がある。ま
た、このような特定の酸性基含有重合性単量体は、卑金
属に対して非常に優れた接着性を示すので、本発明のフ
ルオロカーボン基を有するイオウ化合物と組み合わせて
配合することによって、金属の種類にかかわらず優れた
接着性を得ることができる。更に、酸性基含有重合性単
量体の中でも、リン酸基含有重合性単量体が最も上記の
効果を示すのでよい。

【００３３】これらの酸性基含有重合性単量体は１種類
または複数種類の組み合わせで用いられる。これらの酸
性基含有重合性単量体の配合量は、あまり多い場合には
貴金属に対する接着強度が低下することがあるので、通
常、接着性組成物全体に対して、好ましくは５０重量％
以下、より好ましくは３０重量以下、更に好ましくは１
０重量％以下で配合される。

【００３４】本発明の接着性組成物には、必要に応じ
て、更にカップリング剤（ｅ）を配合することができ
る。カップリング剤（ｅ）としては、公知のものが制限
なく使用できる。具体的には、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリクロロシラ
ン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリアセトキシ
シラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラ
ン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメト
キシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピル
トリエトキシシラン、６−（メタ）アクリロイルオキシ
ヘキシルトリメトキシシラン、６−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキシルトリエトキシシラン、１０−（メタ）
アクリロイルオキシデシルトリメトキシシラン、１０−
（メタ）アクリロイルオキシデシルトリエトキシシラ
ン、１１−（メタ）アクリロイルオキシウンデシルトリ
メトキシシラン、１１−（メタ）アクリロイルオキシウ
ンデシルトリエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイ
ルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、３−クロ
ロプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルト
リメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン等のシラン
カップリング剤類；イソプロピルトリイソステアロイル
チラネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネー
ト、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチラネー
ト、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタ
ネート、イソプロピルジメタクリロイルイソステアロイ
ルチタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネ
ート等のチタネート系カップリング剤；アセトアルコキ
シアルミニウムジイソピロピレート等のアルミニウム系
カップリング剤類等が挙げられる。

【００３５】これらのカップリング剤は、陶材、樹脂、
セラミックス等に優れた接着性を示すことから、本発明
の接着性組成物に配合することによって、金属のみなら
ず、歯科用のあらゆる修復材料、例えば、陶材、セラミ
ックス、レジンの硬化物等に対して優れた接着性を同時
に得ることができる。また、上記のカップリング剤の中
でも、特に接着性及び取り扱い性の観点から重合性基を
有するカップリング剤が好適に使用される。

【００３６】好適に使用される重合性基を有するカップ
リング剤としては、３−（メタ）アクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイル
オキシプロピルトリエトキシシラン、６−（メタ）アク
リロイルオキシヘキシルトリメトキシシラン、６−（メ
タ）アクリロイルオキシヘキシルトリエトキシシラン、
１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメトキシ
シラン、１０−（メタ）アクリロイルオキシデシルトリ
エトキシシラン、１１−（メタ）アクリロイルオキシウ
ンデシルトリメトキシシラン、１１−（メタ）アクリロ
イルオキシウンデシルトリエトキシシラン等の（メタ）
アクリロイル基を有するシランカップリング剤を挙げる
ことができる。

【００３７】これらのカップリング剤は、１種類または
複数種類の組み合わせで用いられる。これらのカップリ
ング剤は、本発明の接着性組成物を調製する際、通常そ
のまま配合されるが、例えば、シランカップリング剤な
どでは、予め酸やアルカリによって加水分解し、シラノ
ール基に変換して配合してもよい。また、シランカップ
リング剤のシリル基は、調製後、経時的に加水分解され
て、一部又は全部がシラノール基に変換されてもよい。
これらのカップリング剤の配合量は、あまり多い場合に
は、金属に対する接着強度が低下することがあるので、
通常、接着性組成物全体に対して、好ましくは７０重量
％以下、より好ましくは５０重量％以下、更に好まし３
０重量％以下の範囲で配合される。

【００３８】本発明の接着性組成物には、必要に応じ
て、更に重合開始剤（ｆ）を配合することができる。重
合開始剤（ｆ）としては、公知の重合開始剤を制限なく
使用することができる。かかる重合開始剤としては、例
えば、α−ジケトン類、ケタール類、チオキサントン
類、アシルホスフィンオキサイド類、クマリン類、ハロ
メチル基置換−ｓ−トリアジン誘導体、有機過酸化物類
等が挙げられる。

【００３９】α−ジケトン類の例としては、カンファー
キノン、ベンジル、２，３−ペンタンジオンなどが挙げ
られる。ケタール類の例としては、ベンジルジメチルケ
タール、ベンジルジエチルケタール等が挙げられる。チ
オキサントン類の例としては、２−クロロチオキサント
ン、２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド類の例としては、例えば、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、２，６−ジメトキシベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイド、２，６−ジクロロベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド、２，３，５，６−テ
トラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニ
ルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメチルベン
ゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６
−ジメトキシベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイ
ド、トリス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホス
フィンオキサイド、ベンゾイルジ−（２，６−ジメチル
フェニル）ホスホネート、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイド及び特公
平３−５７９１６号公報に開示されている水溶性のアシ
ルホスフィンオキサイド化合物などが挙げられる。

【００４０】クマリン類としては、３，３’−カルボニ
ルビス（７−ジエチルアミノ）クマリン、３−（４−メ
トキシベンゾイル）クマリン、３−チェノイルクマリン
等の特開平１０−２４５５２５号公報に記載されている
化合物が挙げられる。ハロメチル基置換−ｓ−トリアジ
ン誘導体としては、２，４，６−トリス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリブ
ロモメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等の特開平
１０−２４５５２５号公報に記載されている化合物が挙
げられる。

【００４１】有機過酸化物類としては、例えば、ジアシ
ルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアルキ
ルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、ケトンパ
ーオキサイド類、ハイドロパーオキサイド類などが使用
される。具体的には、ジアシルパーオキサイド類として
はベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾ
イルパーオキサイド、ｍ−トルオイルパーオキサイド等
が挙げられる。パーオキシエステル類としては、例え
ば、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス−ｔ−ブ
チルパーオキシイソフタレート、２，５−ジメチル−
２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−
ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブ
チルパーオキシイソプロピルカーボネート等が挙げられ
る。ジアルキルパーオキサイド類としては、例えば、ジ
クミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド等が挙げられる。

【００４２】パーオキシケタール類としては、例えば、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−
トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ブチル
パーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキ
シルパーオキシ）シクロヘキサン等が挙げられる。ケト
ンパーオキサイド類としては、例えば、メチルエチルケ
トンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイ
ド、メチルアセトアセテートパーオキサイド等が挙げら
れる。ハイドロパーオキサイド類としては、例えば、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオ
キサイド、ｐ−ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド
等が挙げられる。

【００４３】また、紫外線照射による重合を行う場合
は、ベンゾインアルキルエーテル、ベンジルジメチルケ
タール等が好適である。

【００４４】これらの重合開始剤（ｆ）は、１種類また
は複数種類の組み合わせで用いられる。これらの重合開
始剤の配合量は、本発明の接着性組成物全体に対して、
好ましくは０．０１〜１０重量％の範囲、より好ましく
は０．１〜５重量％の範囲で使用される。

【００４５】これらの重合開始剤は単独で使用してもよ
いが、より硬化性を促進させる目的として、還元剤と併
用して用いることもできる。かかる還元剤としては、主
として第３級アミン類、アルデヒド類、チオール基を有
する化合物、スルフィン酸及び／又はその塩などが挙げ
られる。第３級アミンの例としては、例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，４−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−エチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トル
イジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，
４−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）−４−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）−４−イソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−ｔ−ブチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，５
−ジイソプロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）−３，５−ジブチルアニリン、４−ジメチ
ルアミノ安息香酸ｎ−ブトキシエチル、４−ジメチルア
ミノ安息香酸（２−メタクリロイルオキシ）エチル、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ
安息香酸ブチル、Ｎ−メチルジエタノールアミン、４−
ジメチルアミノベンゾフェノン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−
エチルジエタノールアミン、Ｎ−ｎ−ブチルジエタノー
ルアミン、Ｎ−ラウリルジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリ
レート、Ｎ−メチルジエタノールアミンジメタクリレー
ト、Ｎ−エチルジエタノールアミンジメタクリレート、
トリエタノールアミンモノメタクリレート、トリエタノ
ールアミンジメタクリレート、トリエタノールアミント
リメタクリレート等が挙げられる。

【００４６】アルデヒド類の例としては、ジメチルアミ
ノベンズアルデヒド、テレフタルアルデヒド等が挙げら
れる。チオール基を有する化合物の例としては、２−メ
ルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、３−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン、チオ安息香酸等
が挙げられる。

【００４７】スルフィン酸及びその塩としては、例え
ば、ベンゼンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸ナト
リウム、ベンゼンスルフィン酸カリウム、ベンゼンスル
フィン酸カルシウム、ベンゼンスルフィン酸リチウム、
トルエンスルフィン酸、トルエンスルフィン酸ナトリウ
ム、トルエンスルフィン酸カリウム、トルエンスルフィ
ン酸カルシウム、トルエンスルフィン酸リチウム、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸、２，４，６
−トリメチルベンゼンスルフィン酸ナトリウム、２，
４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸カリウム、
２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸カルシウ
ム、２，４，６−トリメチルベンゼンスルフィン酸リチ
ウム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸、
２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸ナトリウ
ム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸カリ
ウム、２，４，６−トリエチルベンゼンスルフィン酸カ
ルシウム、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスル
フィン酸、２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスル
フィン酸ナトリウム、２，４，６−トリイソプロピルベ
ンゼンスルフィン酸カリウム、２，４，６−トリイソプ
ロピルベンゼンスルフィン酸カルシウム等が挙げられ
る。

【００４８】これらの還元剤は、１種類または複数種類
の組み合わせで用いられる。これらの還元剤の配合量
は、本発明の接着性組成物に対して、好ましくは０．０
１〜１０重量％の範囲、より好ましくは０．０５〜７重
量％の範囲、さらに好ましくは０．１〜５重量％の範囲
で使用される。

【００４９】更には、本発明の接着性組成物において
は、機械的強度、遮蔽性、塗布性等を向上させるために
フィラー（ｇ）を配合する場合ができる。かかるフィラ
ーとしては、例えば、無機系フィラーあるいは有機系フ
ィラー及びこれらの複合体が用いられる。無機系フィラ
ーとしては、シリカあるいはカオリン、クレー、雲母、
マイカなどのシリカを基材とする鉱物、シリカを基材と
し、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｂ_２Ｏ _３、ＴｉＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｂａ
Ｏ、Ｌａ_２Ｏ_３、ＳｒＯ_２、ＣａＯ、Ｐ_２Ｏ_５等を含有
するセラミックスやガラスの類、特にランタンガラス、
バリウムガラス、ストロンチウムガラス、ソーダガラ
ス、リチウムボロシリケートガラス、亜鉛ガラス、フル
オロアルミナムボロシリケートガラス、ホウ珪酸ガラ
ス、バイオガラス等が挙げられる。さらには結晶石英、
ヒドロキシアパタイト、アルミナ、酸化チタン、酸化イ
ットリウム、ジルコニア、リン酸カルシウム、硫酸バリ
ウム、水酸化アルミニウム等も好適に用いられる。有機
系フィラーとしては、ポリメチルメタクリレート、多官
能メタクリレートの重合体、ポリアミド、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル、クロロプレンゴム、ニトリルゴ
ム、スチレン−ブタジエンゴム等の有機樹脂が挙げられ
る。また、これらの有機樹脂中に無機フィラーを分散さ
せたり、無機フィラーを上記有機樹脂でコーティングし
た無機／有機複合フィラー等も挙げられる。

【００５０】これらのフィラーは、本発明の接着性組成
物の機械的強度、操作性、塗布性、流動性の調整のた
め、必要に応じてシランカップリング剤等の公知の表面
処理剤で予め表面処理してから用いてもよい。かかる表
面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラ
ン、ビニルトリ（β−メトキシエトキシ）シラン、γ−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン等が挙げられる。

【００５１】これらのフィラーは、１種類または複数種
類の組み合わせで配合される。これらのフィラーの配合
量は、接着性組成物の適用用途によって異なる。例え
ば、充填用の接着剤として使用する場合には、接着性組
成物全体に対して、好ましくは４０重量％以下、より好
ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以
下の範囲で配合される。また、合着材（セメントともい
う）の場合には、好ましくは３０〜９０重量％の範囲、
より好ましくは４０〜８５重量％の範囲、更に好ましく
は５０〜８０重量％の範囲で配合される。合着材に配合
するフィラーとしては、被膜厚さの観点から平均粒子径
が３０μｍ以下のフィラーが好ましく、更にはＸ線不透
過性のフィラーが好ましい。

【００５２】本発明の接着性組成物は、歯科用金属材料
と、歯質、コンポジットレジン、セラミックス、金属等
とを接着する場合に用いられる接着剤や合着剤として、
更には接着剤や合着剤を使用する前に、接着性の増強を
目的として金属材料表面に塗布する前処理剤として使用
することができる。該接着性組成物は、歯科用コンポジ
ットレジン、コンポマーなどの充填材、歯科用ボンディ
ング材、レジンセメント、グラスアイオノマーセメン
ト、レジン強化型グラスアイオノマーセメント、リン酸
亜鉛セメント、ポリカルボキシレートセメント、シリケ
ートセメントなどの接着材料、加熱重合レジン、即重レ
ジン等と組み合わせて使用できる。更に、市販の酸エッ
チング剤、セラミックスプライマー、次塩素酸塩等の歯
面清掃剤等とも組み合わせて使用することができる。ま
た、本発明の接着性組成物は、金属材料だけでなく、陶
材、セラミックス、レジン硬化物、歯質などに対しても
使用することもできる。

【００５３】

【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。なお、略称・略号については次の通りである。

【００５４】〔イオウ基を含有する重合性化合物〕

【００５５】

【化９】

【００５６】〔重合性単量体〕ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレートＵＤＭＡ：〔２，２，４−トリメチルヘキサメチレンビ
ス（２−カルバモイルオキシエチル）〕ジメタクリレー
トＢｉｓ−ＧＭＡ：ビスフェノールＡジグリシジルメタク
リレートＨＤ：１，６−ヘキサンジオール３Ｇ：トリエチレングリコールジメタクリレートＧＤＭ：グリセロール−１，３−ジメタクリレートＰＤＭ：１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２
−ヒドロキシプロポキシ）エタンＭＭＡ：メチルメタクリレート

【００５７】〔酸性基含有重合性単量体〕ＭＤＰ：１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロ
ジェンホスフェート

【００５８】〔シランカップリング剤〕３−ＭＰＳ：３−メタクリロイルオキシプロピルトリメ
トキシシラン

【００５９】〔重合開始剤、還元剤等〕ＣＱ：カンファーキノンＢＰＯ：ベンゾイルパーオキサイドＴＰＳＳ：２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスル
フィン酸ナトリウムＤＥＰＴ：Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−
トルイジンＤＭＡＢＥ：４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチ
ルＢＨＴ：２，６−ジ−ｔ−ブチルヒドロキシトルエン

【００６０】実施例１ＭＦ６Ｔ（０．５重量部）をエタノール（１００重量
部）に溶解して接着性組成物を調製した。この接着性組
成物を用いて、後述の接着試験方法に従って、金合金
（ＣａｓｔｉｎｇＧｏｌｄＭ．Ｃ．ＴｙｐｅＩ
Ｖ；ＧＣ製）および金銀パラジウム合金（Ｃａｓｔｗｅ
ｌｌＭ．Ｃ．；ＧＣ製）に対する接着強度を測定し
た。測定結果を表１に示す。

【００６１】〔接着試験方法〕被着体金属表面を＃１０
００シリコン・カーバイト紙（日本研磨（株）製）で平
滑に研磨した後、歯科用エアーシリンジを用いてその表
面を乾燥させた。接着面積を規定するために、直径５ｍ
ｍの穴をあけた厚さ１５０μｍのテープを金属面に貼り
付けた。実施例１の接着性組成物を金属面に塗布し、歯
科用エアーシリンジを用いて接着性組成物の流動性がな
くなるまでブローした。その上に、光重合型コンポジッ
トレジン「クリアフィルＳＴオペーカー，ＵＳ（クラ
レ製）」をのせ、ポリエステルフィルムを被せた後、ス
ライドガラスを上から押し付けた。スライドガラスを外
し、ポリエステルフィルムの上から歯科用光照射器「ラ
イテルＩＩ（群馬牛尾電気製）」にて３０秒間光照射し
た。この硬化面に対して、市販の接着性レジンセメント
「パナビア２１（クラレ製）」を用いてステンレス棒を
接着した。試験片は３０分後に水に入れ、３７℃恒温器
の中で２４時間保存した後、接着強度を測定した。ま
た、別の試料片については、３７℃恒温器の中で２４時
間保存した後、更に７０℃の恒温器に３０日間保管した
後に接着強度を測定した。接着強度の測定には万能試験
機（インストロン製）を用い、クロスヘッドスピード２
ｍｍ／ｍｉｎの条件で引張接着強度を測定した。各接着
強度は、８個の試験片の測定値の平均値で示した。

【００６２】実施例２〜７種々のフルオロカーボン基を有するイオウ化合物をエタ
ノールに溶解して接着性組成物をそれぞれ調製した。こ
れらの接着性組成物を用いて、実施例１と同様の接着試
験方法に従って接着強度を測定した。測定結果を表１に
示す。

【００６３】比較例１接着性組成物を全く使用せずに、実施例１と同様の接着
試験方法に従って接着強度を測定した。測定結果を表１
に示す。

【００６４】比較例２、比較例３フルオロカーボン基を有さないイオウ化合物（Ｍ１０Ｔ
又はＭ６ＣＳ）をエタノールに溶解して接着性組成物を
それぞれ調製した。これらの接着性組成物を用いて、実
施例１と同様の接着試験方法に従って接着強度を測定し
た。測定結果を表１に示す。

【００６５】

【表１】

【００６６】表１から明らかなように、フルオロカーボ
ン基を有するイオウ化合物を含有する接着性組成物は、
非常に優れた接着強さの耐久性を示した（実施例１〜
７）。これに対して、接着性組成物を使用しなかった場
合には、７０℃水中に３０日間浸漬すると、全ての試験
片において、金属面からコンポジットレジンが剥離して
いた（比較例１）。また、フルオロカーボン基を有さな
いイオウ化合物（Ｍ１０Ｔ、Ｍ６ＣＳ）を含有する接着
性組成物を使用した場合、７０℃水中に３０日間浸漬さ
せても、コンポジットレジンは金属面にしっかり接着し
ていたが、接着強度を測定すると１０ＭＰａ以下であ
り、接着強さの耐久性が劣っていた。

【００６７】実施例８〜１７フルオロカーボン基を有するイオウ化合物、溶剤、重合
性単量体、酸性基含有重合性単量体、カップリング剤お
よび重合開始剤等を表２に示す重量比で配合して、接着
性組成物をそれぞれ調製した。これらの接着性組成物を
用いて、実施例１と同様の接着試験方法に従って接着強
度を測定した。測定結果を表２に示す。

【００６８】

【表２】

【００６９】表２に示すように、フルオロカーボン基を
有するイオウ化合物を含有する接着性組成物は、非常に
優れた接着強さの耐久性を示した（実施例８〜１７）。

【００７０】実施例１８、１９および比較例４、５Ｂｉｓ−ＧＭＡ、ＵＤＭＡ、ＨＤ、ＭＤＰ、ＢＰＯ、Ｃ
Ｑ、ＢＨＴ及びシラン処理した石英粉末等を表３に示す
重量比で混合して接着性組成物Ａペーストを調製した。
更に、Ｂｉｓ−ＧＭＡ、ＵＤＭＡ、ＧＤＭ、ＰＤＭ、Ｈ
Ｄ、ＭＦ６Ｔ、ＴＰＳＳ、ＤＥＰＴ、ＤＭＡＢＥ、ＢＨ
Ｔ及びバリウムガラス粉末等を表３に示す重量比で混合
して接着性組成物Ｂペーストを調製した。これらの接着
性組成物を用いて、金合金（ＣａｓｔｉｎｇＧｏｌｄ
Ｍ．Ｃ．ＴｙｐｅＩＶ；ＧＣ製）および金銀パラジ
ウム合金（ＣａｓｔｗｅｌｌＭ．Ｃ．；ＧＣ製）に対
する接着強度を測定した。即ち、被着体金属面を＃１０
００シリコン・カーバイド紙〔日本研紙（株）製〕で平
滑に研磨した後、同種の被着体金属の片方に、接着面積
を規定するために直径５ｍｍの穴をあけた厚さ１５０μ
ｍのテープを貼り付けた。接着性組成物Ａペーストと接
着性組成物Ｂペーストを等重量ずつ採取し、均一に練和
したペーストを金属表面に塗布し、同種の金属を接着さ
せた。３０分後に試験片を３７℃水中に浸漬した。接着
強度は、実施例１の方法に従って測定した。結果を表３
に示す。

【００７１】

【表３】

【００７２】表３から明らかなように、フルオロカーボ
ン基を有するイオウ化合物（ＭＦ６Ｔ）を配合した接着
性組成物（実施例１８、１９）を用いて接着試験を行っ
た場合、７０℃の水中に３０日間浸漬させた後の接着強
度は、いずれも２０ＭＰａ以上であり、接着強さの耐久
性に優れていることが判った。これに対して、フルオロ
カーボン基を有するイオウ化合物が配合されていない接
着性組成物（比較例４、５）を使用した場合、７０℃の
水中に３０日間浸漬させた後の接着強度は５ＭＰａ以下
であり、低値を示した。

【００７３】実施例２０ＭＦ６Ｔ（０．５重量部）、ＭＤＰ（１重量部）、３−
ＭＰＳ（５重量部）及びエタノール（１００重量部）を
混合して接着性組成物を調製した。この接着性組成物を
用いて、種々の修復材料に対する接着強度を測定した。
即ち、被着体は全て＃１０００シリコン・カーバイト紙
〔日本研紙（株）製〕で平滑に研磨した後、接着面積を
規定するために、被着体の研磨面に直径５ｍｍの穴をあ
けた厚さ１５０μｍのテープを貼りつけた。接着性組成
物を被着体表面に塗布し、歯科用エアーシリンジを用い
て接着性組成物の流動性がなくなるまでブローした。こ
の処理面に、市販の歯科用セジンセメント「パナビア２
１（クラレ製）」を用いてステンレス棒を接着し、３０
分後に試験片を３７℃の水中に入れた。接着強度は、実
施例１の方法に従って測定した。結果を表４に示す。

【００７４】

【表４】

【００７５】表４に示すように、実施例２０の接着性組
成物は、金合金（ＣａｓｔｉｎｇＧｏｌｄＭ．Ｃ．
ＴｙｐｅＩＶ；ＧＣ製）、金銀パラジウム合金（Ｃａｓ
ｔｗｅｌｌＭ．Ｃ．；ＧＣ製）、ニッケル−クロム合
金（ナウクロームＩ；トーワ技研製）、銀合金（ミロシ
ルバー；ＧＣ製）、チタン（チタン１００；松風製）、
陶材（ＶＩＴＡＣＥＬＡＹＢＬＡＮＫＳ；ＶＩＴＡ
製）、コンポジットレジン硬化物〔クリアフィルＡＰ−
Ｘ（Ａ３）、エステニア（Ｅ１）；クラレ製〕に対し
て、優れた接着性を示した。

【００７６】

【発明の効果】本発明の接着性組成物は、金属、特に貴
金属および貴金属合金に対して優れた接着強さの耐久性
を示すことから、特に歯科分野において好適に用いられ
る。更に、本発明の接着性組成物は、貴金属以外にも、
卑金属合金、陶材、コンポジッ樹脂などに対しても優れ
た接着性を示すことから、歯科治療のように、あらゆる
材質の修復物を接着する場合には、非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C089 AA11 BD01 BD11 BE02 CA03 4J040 FA101 FA141 FA181 FA231 GA03 GA24 HD33 KA11 KA42 LA07 MA02 NA03 4J100 AB07P AL03Q AL08P AL08R AL09Q AL66Q BA02P BA03Q BA08Q BA11P BA15P BA35Q BA51P BA52P BA54P BA64R BB12P BC45Q BC73P BC83P CA01 CA04 CA05 FA03 JA03 JA52

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）フルオロカーボン基を有するイオ
ウ化合物、並びに（ｂ）溶剤及び／又は（ｃ）重合性単
量体を含有することを特徴とする接着性組成物。
【請求項２】請求項１に記載の接着性組成物に、更に
（ｄ）酸性基含有重合性単量体が配合されてなる接着性
組成物。
【請求項３】請求項１又は２に記載の接着性組成物
に、更に（ｅ）カップリング剤が配合されてなる接着性
組成物。
【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の接着性
組成物に、更に（ｆ）重合開始剤が配合されてなる接着
性組成物。
【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の接着性
組成物に、更に（ｇ）フィラーが配合されてなる接着性
組成物。