JP2002528612A - アルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマー、その製造方法、および封止物質製造のためのその使用 - Google Patents

アルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマー、その製造方法、および封止物質製造のためのその使用

Info

Publication number
JP2002528612A
JP2002528612A JP2000579654A JP2000579654A JP2002528612A JP 2002528612 A JP2002528612 A JP 2002528612A JP 2000579654 A JP2000579654 A JP 2000579654A JP 2000579654 A JP2000579654 A JP 2000579654A JP 2002528612 A JP2002528612 A JP 2002528612A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyurethane prepolymer
molecular weight
carbon atoms
end groups
alkoxysilane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000579654A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002528612A5 (ja
JP4616992B2 (ja
Inventor
ルッツ・シュマールシュティーク
ラルフ・レンマーツ
ウルリッヒ・ヴァルター
オスヴァルト・ヴィルメス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JP2002528612A publication Critical patent/JP2002528612A/ja
Publication of JP2002528612A5 publication Critical patent/JP2002528612A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4616992B2 publication Critical patent/JP4616992B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021Polyurethanes or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • C08G18/4866Polyethers having a low unsaturation value
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83Chemically modified polymers
    • C08G18/837Chemically modified polymers by silicon containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00Compositions for sealing or packing joints

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、アルコキシシラン末端基を有し、特別な非常に高分子量のポリウレタンプレポリマーに基づくポリウレタンプレポリマー、その製造方法および低モジュラス封止物質のための結合剤としてのその使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 (技術分野) 本発明は、アルコキシシラン末端基を有し、非常に高分子量の特別なポリウレ
タンプレポリマーに基づくポリウレタンプレポリマー、その製造方法および低モ
ジュラス封止物質のための結合剤としてのその使用に関する。
【0002】 (背景技術) シランの重縮合反応により架橋するアルコキシシラン官能性ポリウレタンは、
以前から知られている。この主題についての論文は、例えば "Adhesives Age" 4
/1995 年、第30頁以降(筆者:Ta-Min Feng、B.A.. Waldmann)に見出される。
建築産業および自動車産業において、軟質塗料、封止および接着組成物として、
この種のアルコキシシラン末端の湿分硬化性単一成分ポリウレタンの使用は増加
している。このような適用において、延伸性および接着能力や硬化速度に対して
多数の要望がある。特に、建築分野において要求される特性の水準は、先行技術
の系では、ことごとく達成できていない。
【0003】 EP-A-596 360 は、封止物質のための結合剤として好適なアルコキシシリル官
能性ポリウレタンプレポリマーを記載する。しかしながら、この特許出願におい
て明示されている生成物は、建築分野において使用されるような軟質の低モジュ
ラス封止物質の製造に対して好適ではない。
【0004】 建築分野における封止物質についての特性概観は、DIN ISO 11600 に詳細に明
記されている。また、ごく最近に公開された一連の特許出願、即ち EP-A 831 10
8 および EP-A 807 649 について、EP-A 596 360 と同様のことが言える。これ
らの先行技術特許に記載されている生成物は、高モジュラス封止物質、例えば工
業分野において使用される封止物質の製造に好適であるが、建築のための低モジ
ュラス封止物質の製造には好適ではない。
【0005】 (発明の開示) (発明が解決しようとする技術的課題) 従って、本発明の目的は、アルコキシシラン末端基を有し、低モジュラス封止
物質製造のための結合剤として好適なポリウレタンプレポリマーを提供すること
であった。
【0006】 (その解決方法) この目的は、アルコキシシラン末端基を有し、以下で詳細に記載されるポリウ
レタンプレポリマーを提供することにより達成できることが判明した。このポリ
ウレタンプレポリマーは、非常に高分子量の特別なポリウレタンプレポリマーに
基づく。
【0007】 本発明は、 A) (i)20%〜60%のNCO含有量を有する芳香族、脂肪族または脂環式
ジイソシアネート成分と、 (ii)主成分としてポリオキシアルキレンジオールを含み、3000〜20
,000の分子量を有するポリオール成分 の反応により製造される直鎖状ポリウレタンプレポリマーと、 B)アルコキシシラン基およびアミノ基を有する式(I)で表される化合物
【化3】 〔式中、 RおよびR'は、1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む
同一のまたは異なったアルキル基を表し、 X、Y、Zは、これらの基の少なくとも1つがC1〜C8アルコキシ基を表すこ
とを条件に、1〜4個の炭素原子を含む同一のまたは異なったC1〜C8アルキル
基またはC1〜C8アルコキシ基を表す。〕 の反応により製造され、ポリウレタンプレポリマーA)がNCO含有量およびN
CO官能価から計算して15,000〜50,000、好ましくは20,000〜
40,000の平均分子量を有することを特徴とするアルコキシシラン末端基を
有するポリウレタンプレポリマーに関する。 式(I)中のX、YおよびZは、相互に独立に、好ましくはメトキシ基または
エトキシ基を表す。
【0008】 本発明はまた、 A)NCO含有量およびNCO官能価から計算して15,000〜50,000
の平均分子量を有する直鎖状ポリウレタンプレポリマーと、 B)アルコキシシラン基およびアミノ基を有する式(I)で表される化合物
【化4】 〔式中、 RおよびR'は、1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む
同一のまたは異なったアルキル基を表し、 X、Y、Zは、これらの基の少なくとも1つがアルコキシ基を表すことを条件
に、1〜4個の炭素原子を含む同一のまたは異なったアルキル基またはアルコキ
シ基を表す。〕 とを反応させることを含んでなり、ポリウレタンプレポリマーA)がNCO含有
量およびNCO官能価から計算して15,000〜50,000の平均分子量を有
することを特徴とするアルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマ
ーの製造方法に関する。
【0009】 本発明は、アルコキシシラン末端基を有し、非常に高分子量である特別なポリ
ウレタンプレポリマーは、少ない架橋部位にもかかわらず、硬化してタックフリ
ー生成物を生じ、良好なゴム状弾性を示す封止物質を形成するように加工するこ
とができるという驚くべき観測に基づく。
【0010】 本発明に従って使用されるイソシアネートプレポリマーA)は、ポリウレタン
化学の分野において既知の方法で、以下で詳細に特性を記載するジイソシアネー
ト成分 i)とポリオール成分 ii)の反応により製造される。
【0011】 あらゆる先行技術の、20〜60質量%のイソシアネート含有量を有する脂肪
族、脂環式または芳香族ジイソシアネートを、ポリイソシアネート成分 i)とし
て本発明に従って使用することができる。「芳香族」および「脂環式」ジイソシ
アネートの用語は、1分子中に少なくとも1つの芳香環または脂肪族環を有する
ジイソシアネートを意味するものと理解されるべきであり、必須ではないが好ま
しくは、それらのジイソシアネート中において、2つのイソシアネート基の少な
くとも1つが直接、芳香環または脂肪環に結合している。成分 i)または成分 i
)の一部として適当かつ好ましい物質は、174〜300の範囲の分子量の芳香
族または脂環式ジイソシアネート、例えば、4,4'-ジフェニルメタンジイソシ
アネート(場合により、2,4'-ジフェニルメタンジイソシアネートとの混合物
)、2,4-ジイソシアナトトルエンおよびその工業混合物(これと、混合物に対
して好ましくは35質量%までの2,6-ジイソシアナトトルエンとの混合物)、
1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン
(IPDI)、ビス-(4-イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1-イソシアナ
ト-1-メチル-4(3)-イソシアナトメチルシクロヘキサン、および1,3-ジイソ
シアナト-6-メチルシクロヘキサン(場合により、1,3-ジイソシアナト-2-メ
チルシクロヘキサンとの混合物)である。もちろん、これらのジイソシアネート
の混合物も使用できる。
【0012】 1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサ
ン(IPDI)および/または2,4-ジイソシアナトトルエンおよびその工業混
合物(これと、混合物に対して好ましくは35質量%までの2,6-ジイソシアナ
トトルエンとの混合物)が、好ましくは、成分 i)として使用される。
【0013】 ポリウレタンプレポリマーA)の製造のために、ジイソシアネート成分 i)を
、ポリオール成分 ii)と反応させる。ポリオール成分 ii)は、主成分として、
3000〜20,000の分子量(37.3〜5.6のOH価と対応)、好まし
くは4000〜15,000の分子量(28〜7.5のOH価と対応)を有する
ポリオキシアルキレンジオールを含む。本発明に従って好ましく使用されるポリ
オキシアルキレンジオールは、ポリウレタン化学の分野において既知の種類のジ
オールであり、例えば、適当な出発分子のエトキシル化および/またはプロポキ
シル化により製造し得るジオールである。好適な出発分子の例は、ジオール(例
えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、1
,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオ
ール)を含み、また、脂肪族アミンのような第1級モノアミン(例えば、エチル
アミンまたはブチルアミン)を含む。好ましく使用されるポリオキシアルキレン
ジオールは、OH含有量および官能価から計算して、3000〜20,000、
好ましくは4000〜15,000の平均分子量を有し、ポリオキシアルキレン
ジオールの全質量に対して、最大20質量%までのエチレンオキシド含量を有す
る。
【0014】 成分 ii)として、とりわけ好ましい物質は、最大0.04ミリ当量/gまで
の全不飽和度と、OH含有量および官能価から計算して、8000〜12,00
0の平均分子量を有するポリプロピレンオキシドポリエーテルである。
【0015】 本発明に従って最も好ましく使用される低不飽和度のポリエーテルポリオール
は、基本的に既知であり、例えば、EP-A 283 148、US-A 3 278 457、US-A 3 427
256、US-A 3 829 505、US-A 4 472 560、US-A 3 278 458、US-A 3 427 334、US
-A 3 941 849、US-A 4 721 818、US-A 3 278 459、US-A 3 427 335 および US-A
4 355 188 に記載されている。
【0016】 本発明に従って使用することができるポリエーテルポリオールは、低不飽和度
であり、好ましくは、触媒として金属シアン化物を使用して製造される。最も好
ましく使用される低不飽和度のポリエーテルポリオールを、特に有利には、軟質
の低モジュラス封止物質の製造のために用いることができるという事実は、まさ
に驚くべきであると言わなければならない。というのは、先行技術によりこの種
のポリオールを使用して製造されるポリウレタンは、より固く、より高いモジュ
ラスを有するからである。
【0017】 場合により、NCOプレポリマーA)の製造中に、低分子量(32〜500)
の2価および3価アルコールを補助的な量で、一緒に使用することができる。適
当な例は、エチレングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール
、1,6-ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパンを含む。しか
しながら、低分子量アルコールを共に使用することは、決して好ましくはない。
【0018】 さらに、NCOプレポリマーA)の製造中に、先行技術の多官能性ポリエーテ
ルポリオールも補助的な量で、一緒に使用することができるが、これも決して好
ましくはない。
【0019】 成分A)として本発明に従って使用することができるポリウレタンプレポリマ
ーの製造を、ジイソシアネート成分 i)とジオール成分 ii)とを、1.2:1
〜1.8:1、好ましくは1.3:1〜1.6:1のNCO/OH当量比を維持
し、40〜120℃、好ましくは50〜100℃の温度範囲内で反応させること
により行う。所望により、これらのポリウレタンプレポリマーの製造中に、ポリ
ウレタン化学からの技術において既知のアミンまたは有機金属触媒を、一緒に使
用することができる。
【0020】 本発明に従って使用することができるポリウレタンプレポリマーA)は、0.
21〜0.56%、好ましくは0.28〜0.42%のNCO含有量、これに対
応する、15,000〜50,000、好ましくは20,000〜40,000の平
均分子量を有する。
【0021】 本発明の方法の第2段階において、本発明に従って使用することができるポリ
ウレタンプレポリマーA)を、式(I)で表される化合物と反応させる。
【化5】 〔式中、 RおよびR'は、1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、最も
好ましくは1〜2個の炭素原子を含む同一のまたは異なったアルキル基を表し、 X、Y、Zは、これらの基の少なくとも1つ、好ましくは3つのすべての基が
1〜C8アルコキシ基を表すことを条件に、1〜4個の炭素原子を含む同一のま
たは異なったアルキル基またはアルコキシ基を表す。〕
【0022】 本発明に従って使用することができるアルコキシシラン基およびアミノ基を有
する化合物の製造は、EP-A 596 360 に記載されている手順と同じように、式(I
I)で表されるアミノアルキルアルコキシシランと式(III)で表されるマレイン
酸および/またはフマル酸のエステルの反応により行う。
【0023】
【化6】 〔式中、X、YおよびZは、式(I)で与えられる意味を有する。〕
【化7】 〔式中、RおよびR'は、相互に独立に、C1〜C8アルキル基を表す。〕
【0024】 式(II)で表されるアミノアルキルアルコキシシランの好適な例は、3-アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシランおよび
3-アミノプロピルメチルジエトキシシランを含む。3-アミノプロピルトリメト
キシシランおよび3-アミノプロピルトリエトキシシランが特に好ましい。
【0025】 本発明による方法において、NCOプレポリマーと、アルコキシシラン基およ
びアミノ基を有する式(I)で表される化合物の反応は、0〜150℃、好まし
くは20〜80℃の温度範囲内で、一般に量比が、例えば、使用するNCO基1
モルにつき、0.95〜1.1モルとなるようにアミノシリル化合物を使用して
行われる。使用するNCO基1モルにつき、1モルのアミノシリル化合物を、好
ましくは使用する。より高い反応温度を用いるときは、EP-A 807 649 の教示に
よれば、閉環縮合反応が起こり得る。しかしながら、この閉環は、問題ではなく
、時には有利にさえなる。
【0026】 さらに、本発明は、好ましくは建築分野のために、イソシアネートフリーで低
モジュラスポリウレタン封止物質の製造のための結合剤として、本発明によるア
ルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマーを使用することに関す
る。これらの封止物質は、大気中の水分の作用下で、シランの重縮合反応により
架橋する。
【0027】 このような封止物質の製造のために、本発明によるアルコキシシラン末端基を
有するポリウレタンプレポリマーはまた、通例の可塑剤、フィラー、顔料、乾燥
剤、添加剤、光安定剤、酸化防止剤、チキソトロープ剤、触媒または定着剤、並
びに、所望により封止物質製造のための既知の方法による他の補助物質および添
加剤と共に配合することができる。
【0028】 好適なフィラーの例は、カーボンブラック、沈降水和シリカ、鉱物チョーク物
質および沈降チョーク物質を含む。好適な可塑剤の例は、フタル酸エステル、ア
ジピン酸エステル、フェノールのアルキルスルホン酸エステルまたはリン酸エス
テルを含む。 チキソトロープ剤の例は、熱分解法水和シリカ、ポリアミド、水素化ヒマシ油
からの誘導生成物、また、ポリ塩化ビニルを含む。
【0029】 有機スズ化合物およびアミン触媒を、硬化反応のための好適な触媒として、列
挙することができる。 有機スズ化合物の例は、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレー
ト、ビスアセチルアセトナトジブチルスズおよびスズカルボキシレート(例えば
、スズオクテート)を含む。これらのスズ触媒を、所望により、アミン触媒、例
えばアミノシランまたはジアザビシクロオクタンと組み合せて使用することがで
きる。
【0030】 特に好適な乾燥剤は、アルコキシシリル化合物、例えば、ビニルトリメトキシ
シラン、メチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシランおよびヘキ
サデシルトリメトキシシランを含む。
【0031】 既知の官能性シラン、例えばアミノシラン(例えば、上述の種類のアミノシラ
ン、さらにアミノエチル-3-アミノプロピルトリメトキシシランおよび/または
N-アミノエチル-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン)、エポキシシラ
ンおよび/またはメルカプトシランを、そのまま定着剤として使用する。
【0032】 架橋ポリマーは、きわだった延伸性と同時に低モジュラスにより特徴づけられ
る。特に、ジオール成分 ii)として好ましく使用される全不飽和度が低いポリ
オキシプロピレングリコールに基づく生成物は、低モジュラスで、優れた機械的
特性および表面タックの低さにより特徴づけられる。
【0033】 (実施例) 実施例1 OH価14および不飽和度0.005ミリ当量/gを有するポリプロピレング
リコール(Acclaim 8200、Arco 製造)4000gを、イソホロンジイソシアネ
ート166.5gを用いて、理論NCO含有量が0.5%になるまで、100℃
でプレポリマー化させた。得られたポリウレタンプレポリマーは、16,600
の計算平均分子量を有した。バッチを60℃に冷却した後、そこへ、N-(3-ト
リメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル(EP-A 596 360 の
実施例5に従って製造)175.5gを速やかに滴加し、イソシアネート吸収帯
がIRスペクトル中で観測されなくなるまで、混合物を攪拌した。得られたアル
コキシシリル末端基を有するポリウレタンプレポリマーは、26,000mPa
sの粘度(23℃)を有した。 ガラス板上に流延したフィルムを、触媒としてジブチルスズジアセテートを用
いて1晩硬化させて、透明で、13のショアーA硬度を有する高弾性樹脂を得た
【0034】 実施例2 OH価28を有するポリエーテルジオール(プロピレングリコールをプロポキ
シル化し、次いでプロポキシル化生成物をエトキシル化して製造(PO/EO比
80:20))2000gを、トルエン-2,4-ジイソシアネート104.4g
を用いて、理論NCO含有量が0.6%になるまで、80℃でプレポリマー化さ
せた。得られたポリウレタンプレポリマーは、21,000の計算平均分子量を
有した。バッチを60℃に冷却した後、そこへ、N-(3-トリメトキシシリルプ
ロピル)アスパラギン酸ジメチルエステル(EP-A 596 360 の実施例4に従って製
造)64.6gを速やかに滴加し、イソシアネート吸収帯がIRスペクトル中で
観測されなくなるまで、混合物を攪拌した。得られたアルコキシシリル末端基を
有するポリウレタンプレポリマーは、96,000mPasの粘度(23℃)を
有した。 ガラス板上に流延したフィルムを、触媒としてジブチルスズジアセテートを用
いて1晩硬化させて、透明で、9のショアーA硬度を有する弾性樹脂を得た。
【0035】 実施例3 OH価14および不飽和度0.005ミリ当量/gを有するポリプロピレング
リコール(Acclaim 8200、Arco 製造)4000gを、イソホロンジイソシアネ
ート155.4gを用いて、理論NCO含有量が0.4%になるまで、100℃
でプレポリマー化させた。得られたポリウレタンプレポリマーは、21,000
の計算平均分子量を有した。バッチを60℃に冷却した後、そこへ、N-(3-ト
リメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル(EP-A 596 360 の
実施例5に従って製造)140.4gを速やかに滴加し、イソシアネート吸収帯
がIRスペクトル中で観測されなくなるまで、混合物を攪拌した。得られたアル
コキシシリル末端基を有するポリウレタンプレポリマーは、28,000mPa
sの粘度(23℃)を有した。 ガラス板上に流延したフィルムを、触媒としてジブチルスズジアセテートを用
いて1晩硬化させて、15のショアーA硬度を有する弾性樹脂を得た。
【0036】 実施例4 OH価10.6および不飽和度0.005ミリ当量/gを有するポリプロピレ
ングリコール(Acclaim 12200、Arco 製造)5300gを、80質量%のトルエ
ン-2,4-ジイソシアネートと20質量%のトルエン-2,6-ジイソシアネートを
含有する市販混合物147.9gを用いて、理論NCO含有量が0.54%にな
るまで、80℃でプレポリマー化させた。得られたポリウレタンプレポリマーは
、15,500の計算平均分子量を有した。バッチを60℃に冷却した後、そこ
へ、N-(3-トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジメチルエステル(EP
-A 596 360 の実施例4に従って製造)226.1gを速やかに滴加し、イソシ
アネート吸収帯がIRスペクトル中で観測されなくなるまで、混合物を攪拌した
。得られたアルコキシシリル末端基を有するポリウレタンプレポリマーは、25
,000mPasの粘度(23℃)を有した。 ガラス板上に流延したフィルムを、触媒としてジブチルスズジアセテートを用
いて1晩硬化させて、12のショアーA硬度を有する弾性樹脂を得た。
【0037】 実施例5 OH価10.6および不飽和度0.005ミリ当量/gを有するポリプロピレ
ングリコール(Acclaim 12200、Arco 製造)5300gを、イソホロンジイソシ
アネート166.5gを用いて、理論NCO含有量が0.38%になるまで、1
00℃でプレポリマー化させた。得られたポリウレタンプレポリマーは、22,
000の計算平均分子量を有した。バッチを60℃に冷却した後、そのなかに、
N-(3-トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル(EP-A 5
96 360 の実施例5に従って製造)175.5gを速やかに滴加し、イソシアネ
ート吸収帯がIRスペクトル中に観測されなくなるまで、混合物を攪拌した。得
られたアルコキシシリル末端基を有するポリウレタンプレポリマーは、30,0
00mPasの粘度(23℃)を有した。 ガラス板上に流延したフィルムを、触媒としてジブチルスズジアセテートを用
いて1晩硬化させて、12のショアーA硬度を有する弾性樹脂を得た。
【0038】 実施例6 イソシアネートフリーポリウレタン封止物質の製造 次の成分を、商業的に入手可能な遊星形ミキサー内で加工し、即用封止物質を
製造した; 実施例3からのプレポリマー:41.6質量部 ジイソウンデシルフタル酸エステル(可塑剤):14.6質量部 ビスアセチルアセトナトジブチルスズ(10%溶液(溶媒ナフサ100)) :0.20質量部 ビニルトリメトキシシラン:1.50質量部 沈降チョーク(種類:Socal UlS2):41.6質量部。 混合物を圧力100mbarで10分間分散させたところ、内部温度は60℃
に上昇した。 次いで、 N-アミノエチル-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン :0.5質量部 を添加し、圧力100mbarで10分間攪拌することにより混合した。
【0039】 このようにして製造された封止物質は、良好な安定性を示し、ほとんどすべて
の基材に接着し、約1.5時間の表皮形成時間で硬化した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW (71)出願人 D−51368 Leverkusen,Ge rmany (72)発明者 ウルリッヒ・ヴァルター ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ ェルト、ツム・ガルクハウゼナー・バッハ 17番 (72)発明者 オスヴァルト・ヴィルメス ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン、エ トムント−テル−メーア−シュトラーセ28 番 Fターム(参考) 4H017 AA04 AB03 AB14 AC01 AC05 AD06 AE03 4J034 BA08 CA04 CA13 CB03 CC03 DA01 DB03 DG02 DG04 HA07 HC03 HC12 HC17 HC22 JA42 LA12 QA01 QA05 QB15 RA07 RA08 RA10 SC01

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 A) (i)20%〜60%のNCO含有量を有する芳香族、脂肪族または脂環式
    ジイソシアネート成分と、 (ii)主成分としてポリオキシアルキレンジオールを含み、3000〜20
    ,000の分子量を有するポリオール成分 の反応により製造される直鎖状ポリウレタンプレポリマーと、 B)アルコキシシラン基およびアミノ基を有する式(I)で表される化合物 【化1】 〔式中、 RおよびR'は、1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む
    同一のまたは異なったアルキル基を表し、 X、Y、Zは、これらの基の少なくとも1つがアルコキシ基を表すことを条件
    に、1〜4個の炭素原子を含む同一のまたは異なったアルキル基またはアルコキ
    シ基を表す。〕 の反応により製造され、ポリウレタンプレポリマーA)がNCO含有量およびN
    CO官能価から計算して15,000〜50,000の平均分子量を有することを
    特徴とするアルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマー。
  2. 【請求項2】 ポリウレタンプレポリマーA)がNCO含有量およびNCO
    官能価から計算して20,000〜40,000の平均分子量を有することを特徴
    とする請求項1に記載のアルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリ
    マー。
  3. 【請求項3】 最大0.04ミリ当量/gまでの全不飽和度とOH含有量お
    よび官能価から計算して8000〜20,000の平均分子量を有するポリプロ
    ピレンオキシドポリエーテルを、ポリウレタンプレポリマーA)の製造のために
    使用することを特徴とする請求項1に記載のアルコキシシラン末端基を有するポ
    リウレタンプレポリマー。
  4. 【請求項4】 X、YおよびZが、相互に独立に、メトキシ基またはエトキ
    シ基を表すことを特徴とする請求項1に記載のアルコキシシラン末端基を有する
    ポリウレタンプレポリマー。
  5. 【請求項5】 A)NCO含有量およびNCO官能価から計算して15,0
    00〜50,000の平均分子量を有する直鎖状ポリウレタンプレポリマーと、 B)アルコキシシラン基およびアミノ基を有する式(I)で表される化合物 【化2】 〔式中、 RおよびR'は、1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含む
    同一のまたは異なったアルキル基を表し、 X、Y、Zは、これらの基の少なくとも1つがアルコキシ基を表すことを条件
    に、1〜4個の炭素原子を含む同一のまたは異なったアルキル基またはアルコキ
    シ基を表す。〕 とを反応させることを含んでなり、ポリウレタンプレポリマーA)がNCO含有
    量およびNCO官能価から計算して15,000〜50,000の平均分子量を有
    することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のアルコキシシラン末端
    基を有するポリウレタンプレポリマーの製造方法。
  6. 【請求項6】 低モジュラス封止物質の製造のための、請求項1に記載のア
    ルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマーの使用。
JP2000579654A 1998-10-29 1999-10-18 アルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマー、その製造方法、および封止物質製造のためのその使用 Expired - Lifetime JP4616992B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19849817A DE19849817A1 (de) 1998-10-29 1998-10-29 Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
DE19849817.9 1998-10-29
PCT/EP1999/007883 WO2000026271A1 (de) 1998-10-29 1999-10-18 Alkoxysilan-endgruppen aufweisende polyurethanprepolymere, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur herstellung von dichtstoffen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2002528612A true JP2002528612A (ja) 2002-09-03
JP2002528612A5 JP2002528612A5 (ja) 2006-12-14
JP4616992B2 JP4616992B2 (ja) 2011-01-19

Family

ID=7886010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000579654A Expired - Lifetime JP4616992B2 (ja) 1998-10-29 1999-10-18 アルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマー、その製造方法、および封止物質製造のためのその使用

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6545087B1 (ja)
EP (1) EP1124872B1 (ja)
JP (1) JP4616992B2 (ja)
KR (1) KR100547526B1 (ja)
CN (1) CN1146609C (ja)
AT (1) ATE248872T1 (ja)
AU (1) AU743227B2 (ja)
CA (1) CA2348566C (ja)
CZ (1) CZ295160B6 (ja)
DE (2) DE19849817A1 (ja)
DK (1) DK1124872T3 (ja)
ES (1) ES2212678T3 (ja)
HK (1) HK1042101B (ja)
NO (1) NO20012033D0 (ja)
PL (1) PL347426A1 (ja)
PT (1) PT1124872E (ja)
TW (1) TWI240726B (ja)
WO (1) WO2000026271A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8293368B2 (en) 2005-04-29 2012-10-23 Sika Technology Ag Moisture-curable composition featuring increased elasticity

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19914879A1 (de) * 1999-04-01 2000-10-05 Bayer Ag Polyurethanlösungen mit Alkoxysilanstruktureinheiten
US6265517B1 (en) 1999-09-07 2001-07-24 Bostik, Inc. Silylated polyether sealant
DE10139132A1 (de) 2001-08-09 2003-02-27 Consortium Elektrochem Ind Alkoxyvernetzende einkomponentige feuchtigkeitshärtende Massen
WO2003018658A1 (de) 2001-08-28 2003-03-06 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Einkomponentige alkoxysilanterminierte polymere enthaltende schnell härtende abmischungen
DE10201703A1 (de) 2002-01-17 2003-08-07 Consortium Elektrochem Ind Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen
DE10204523A1 (de) * 2002-02-05 2003-08-07 Bayer Ag Alkoxysilan- und OH-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere mit erniedrigter Funktionalität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6887964B2 (en) * 2002-05-31 2005-05-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6809170B2 (en) * 2002-05-31 2004-10-26 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesive and coatings
US7115696B2 (en) * 2002-05-31 2006-10-03 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6833423B2 (en) * 2002-06-18 2004-12-21 Bayer Polymers Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6844413B2 (en) * 2002-06-18 2005-01-18 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings
US6998459B2 (en) * 2002-06-18 2006-02-14 Bayer Materialscience Llc Polyether urethanes containing one reactive silane group and their use in moisture-curable polyether urethanes
JP4101632B2 (ja) 2002-11-01 2008-06-18 株式会社カネカ 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法
US20040122200A1 (en) 2002-12-20 2004-06-24 Roesler Richard R. Process for the preparation of moisture-curable, polyether urethanes with terminal cyclic urea/reactive silane groups
MXPA05006508A (es) 2002-12-20 2005-11-16 Bayer Materialscience Llc Uretanos de polieter curables por humedad con grupos terminales urea ciclicos/silano reactivos y su uso como obturadores, adhesivos y recubrimientos.
US20050112273A1 (en) * 2003-05-19 2005-05-26 Stenzel Eric B. Method of improving the quality and performance of a coating on a coated medical device using a solvent to reflow the coating
DE10328844A1 (de) * 2003-06-26 2005-02-03 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Alkoxysilanterminierte Prepolymere
WO2005044887A1 (en) * 2003-10-27 2005-05-19 Advanced Premise Technologies, Llc Telecommunications device and method
DE10351802A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH alpha-Alkoxysilane sowie ihre Anwendung in alkoxysilanterminierten Prepolymeren
DE10351804A1 (de) 2003-11-06 2005-06-09 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Erhöhung der Elastizität von feuchtigkeitsgehärteten Elastomeren
US20050137374A1 (en) * 2003-12-17 2005-06-23 Roesler Richard R. Two-component water-borne adhesive
US7482420B2 (en) 2004-03-24 2009-01-27 Construction Research & Technology Gmbh Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation
US7060750B2 (en) * 2004-04-28 2006-06-13 Bayer Materialscience Llc Moisture-curable, polyether urethanes and their use in sealant, adhesive and coating compositions
EP2546308B1 (en) * 2004-11-10 2014-07-16 Kaneka Corporation Curable composition
DE102004062653A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Materialscience Ag Feuchthärtende Zusammensetzung und Schmelzklebstoff
DE102005029169A1 (de) 2005-06-23 2006-12-28 Wacker Chemie Ag Kontinuierliche polymeranaloge Umsetzung von reaktiven Silanmonomeren mit funktionalisierten Polymeren
DE102005041954A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Alkoxysilan- und spezielle Allophanat-und/oder Biuretgruppen aufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102005041953A1 (de) * 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US20100286333A1 (en) * 2006-02-14 2010-11-11 Bostik S.A. One-component, water-free coating composition for sealing built structures and flat roofs
DE102006022095A1 (de) 2006-05-11 2007-11-15 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende transparente Polymerabmischungen
DE102006022834A1 (de) * 2006-05-16 2007-11-22 Wacker Chemie Ag Verbesserung der elastischen Rückstellung bei alkoxysilanvernetzten Polymeren
DE102007020404A1 (de) 2006-09-18 2008-10-30 Nano-X Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
DE102006059473A1 (de) 2006-12-14 2008-06-19 Henkel Kgaa Silylgruppen enthaltende Mischung von Prepolymeren und deren Verwendung
US8029854B2 (en) * 2007-07-26 2011-10-04 Bayer Materialscience Llc Concrete repair process
US8372514B2 (en) * 2007-11-21 2013-02-12 Sika Technology Ag Moisture-curing composition comprising at least two polymers having silane groups
DE102007058344A1 (de) 2007-12-03 2009-06-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102007058483A1 (de) 2007-12-04 2009-06-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102008003743A1 (de) * 2008-01-10 2009-07-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend weichelastische silylierte Polyurethane
DE102008020980A1 (de) * 2008-04-25 2009-10-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane auf Basis von Polyetherblockpolymeren
DE102008020979A1 (de) 2008-04-25 2009-10-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen enthaltend silylierte Polyurethane
DE102008038399A1 (de) 2008-08-19 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen auf Basis silylierter Polyurethane
DE102008021221A1 (de) * 2008-04-28 2009-10-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzung auf Basis silylierter Polyurethane
DE102008021222A1 (de) 2008-04-28 2009-12-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Härtbare Zusammensetzungen auf Basis silylierter Polyurethane
DE102008038488A1 (de) 2008-08-20 2010-02-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtende wasserfeste Beschichtung
KR101088786B1 (ko) 2009-09-02 2011-12-01 (주)삼중 실록산 변성 이소시아네이트 알콕시 실란 화합물, 이의 제조방법, 및 이의 용도
DE102009046269A1 (de) 2009-10-30 2011-05-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Harnstoffgebundende Alkoxysilane zum Einsatz in Dicht- und Klebstoffen
CN102261000B (zh) * 2011-05-12 2012-12-05 四川大学 一种溶胶-凝胶法制备水性聚氨酯/SiO2纳米杂化皮革涂饰剂的方法
EP2861642B1 (de) * 2012-06-15 2018-10-17 Sika Technology AG Silangruppen-haltiges polymer
DE102012223422A1 (de) * 2012-12-17 2014-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Niedermodulige silanterminierte PU-Präpolymere
MX2016006808A (es) 2013-12-12 2016-08-19 Dow Global Technologies Llc Promotor de adhesion del aminosilano para el sistema de uretano.
ES2645863T3 (es) 2015-03-11 2017-12-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Poliuretanos sililados, su preparación y su uso
KR102078767B1 (ko) * 2018-06-25 2020-04-07 한국생산기술연구원 화학작용제 제거용 자기가교형 수분산성 폴리우레탄 조성물 및 그의 제조방법
KR102164674B1 (ko) * 2019-03-28 2020-10-12 한국생산기술연구원 화학작용제 제거용 자기가교형 수분산성 폴리우레탄 적층 필름 및 그의 제조방법
EP4100452A1 (en) 2020-02-03 2022-12-14 DDP Specialty Electronic Materials US, LLC Polyurethane based thermal interface material comprising silane terminated urethane prepolymers
EP4103633A1 (de) 2020-02-10 2022-12-21 Sika Technology AG Silangruppen-haltiges polymer
JP2023513877A (ja) 2020-02-10 2023-04-04 シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト シラン基含有分岐ポリマー
DE102021107569A1 (de) 2021-03-25 2022-09-29 Franken Systems Gmbh 2-Komponenten-Beschichtungszusammensetzung zur Bauwerksabdichtung mit Katalysator-Cokatalysator-System

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03140388A (ja) * 1989-10-20 1991-06-14 Basf Corp 水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物
JPH06211879A (ja) * 1992-11-06 1994-08-02 Bayer Ag アルコキシシラン基とアミノ基とを含有する化合物
JPH0853528A (ja) * 1994-04-08 1996-02-27 Osi Specialties Inc アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント
JPH1053637A (ja) * 1996-05-15 1998-02-24 Bayer Ag アルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウレタンプレポリマーおよびシーラント製造へのその使用
JPH10204144A (ja) * 1996-09-23 1998-08-04 Osi Specialties Inc 改良された性能をもつ硬化性シラン−末端封鎖組成物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4645816A (en) 1985-06-28 1987-02-24 Union Carbide Corporation Novel vulcanizable silane-terminated polyurethane polymers
US5068304A (en) * 1988-12-09 1991-11-26 Asahi Glass Company, Ltd. Moisture-curable resin composition
US6265517B1 (en) * 1999-09-07 2001-07-24 Bostik, Inc. Silylated polyether sealant

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03140388A (ja) * 1989-10-20 1991-06-14 Basf Corp 水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物
JPH06211879A (ja) * 1992-11-06 1994-08-02 Bayer Ag アルコキシシラン基とアミノ基とを含有する化合物
JPH0853528A (ja) * 1994-04-08 1996-02-27 Osi Specialties Inc アリールアミノシラン末端キヤツプドウレタンのシーラント
JPH1053637A (ja) * 1996-05-15 1998-02-24 Bayer Ag アルコキシシラン基およびヒダントイン基を有するポリウレタンプレポリマーおよびシーラント製造へのその使用
JPH10204144A (ja) * 1996-09-23 1998-08-04 Osi Specialties Inc 改良された性能をもつ硬化性シラン−末端封鎖組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8293368B2 (en) 2005-04-29 2012-10-23 Sika Technology Ag Moisture-curable composition featuring increased elasticity

Also Published As

Publication number Publication date
KR100547526B1 (ko) 2006-01-31
EP1124872A1 (de) 2001-08-22
DE59906898D1 (de) 2003-10-09
ATE248872T1 (de) 2003-09-15
DE19849817A1 (de) 2000-05-04
HK1042101B (zh) 2005-02-18
CA2348566C (en) 2008-04-29
CN1146609C (zh) 2004-04-21
TWI240726B (en) 2005-10-01
CN1325413A (zh) 2001-12-05
KR20010075668A (ko) 2001-08-09
DK1124872T3 (da) 2003-12-08
WO2000026271A1 (de) 2000-05-11
CA2348566A1 (en) 2000-05-11
AU743227B2 (en) 2002-01-24
NO20012033L (no) 2001-04-25
PL347426A1 (en) 2002-04-08
AU1152300A (en) 2000-05-22
US6545087B1 (en) 2003-04-08
JP4616992B2 (ja) 2011-01-19
NO20012033D0 (no) 2001-04-25
PT1124872E (pt) 2003-12-31
HK1042101A1 (en) 2002-08-02
CZ20011504A3 (cs) 2001-08-15
CZ295160B6 (cs) 2005-06-15
ES2212678T3 (es) 2004-07-16
EP1124872B1 (de) 2003-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002528612A (ja) アルコキシシラン末端基を有するポリウレタンプレポリマー、その製造方法、および封止物質製造のためのその使用
CA2205106C (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane and hydantoin groups and their use for the manufacture of sealants
CA2474953C (en) Polyurethane prepolymers with reduced functionality having terminal alkoxysilane and oh groups, a method of preparing them and their use
US5990257A (en) Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby
EP0831108B1 (en) Curable silane-endcapped compositions having improved performance
US20070100111A1 (en) Alkoxysilane terminated prepolymers
JP4588950B2 (ja) アミノシラン含有縮合架橋性ポリウレタン組成物、その製造方法およびその使用
US20070167598A1 (en) Prepolymers with alkoxysilane end groups
JP2010202886A (ja) 3−(n−シリルアルキル)アミノプロペン酸エステル基を含むポリマーおよびその使用
CN101180334B (zh) 可交联的硅烷封端聚合物和用其制备的密封剂组合物
JP2000160003A (ja) 1液湿気硬化性ウレタン樹脂組成物
MXPA01004263A (en) Polyurethane prepolymers having alkoxysilane end groups, method for the production thereof and their use for the production of sealants

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20061017

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061017

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20090318

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20091013

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100113

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100120

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100215

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100222

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100315

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100323

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100413

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100518

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100813

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20101005

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20101025

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4616992

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131029

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term