KR20010075668A - 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체,그의 제조 방법 및 봉합재 제조를 위한 그의 용도 - Google Patents

알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체,그의 제조 방법 및 봉합재 제조를 위한 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분자량이 큰 특정 폴리우레탄 예비 중합체를 기재로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체와, 그의 제조 방법 및 분자량이 낮은 봉합재용 결합제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체, 그의 제조 방법 및 봉합재 제조를 위한 그의 용도 {Polyurethane Prepolymers Having Alkoxysilane End Groups, Method for the Production Thereof and Their Use for the Production of Sealants}
알콕시실란 작용기를 가지며 실란 축합 중합 반응을 통하여 가교 결합하는 폴리우레탄은 오랫동안 공지되어 왔다. 이 주제와 관련된 개관적 논문이, 예를 들면 펭(Ta-Min Feng)과 왈드만(B. A. Waldmann)의 문헌 ["Adhesive Age" 4/1995, 30쪽 이하 참조]에 실려 있다. 알콕시실란 말단기를 가지며 습윤 경화하고 단일 성분인 이러한 형태의 폴리우레탄은 가요성 도장, 봉합 및 접착 조성물로서 건축 산업 및 자동차 산업에서 사용이 늘어가고 있다. 이와 같은 분야에서의 응용에서는 상당한 정도의 신장성, 접착력 및 경화 속도를 필요로 한다. 선행 기술계로는 특히 건축 분야에서 요구되는 수준의 특성을 완전히 달성할 수 없다.
유럽 특허 공개 제596 360호에서는 봉합재용 결합제로서 적합한, 알콕시실릴작용기를 갖는 폴리우레탄 예비 중합체가 기재되어 있다. 그러나, 상기 특허 출원에 명백하게 기재된 이 물질은 건축 분야에서 사용되는 것과 같은 가요성의, 모듈러스가 낮은 봉합재를 제조하는 데에는 적합하지 않다.
건축 분야에서 사용되는 봉합재에 적합한 특성 프로필(profile)은 DIN ISO 11600에 상세하게 기재되어 있다. 또한, 유럽 특허 공개 제596 360호에 이어서 가장 최근에 공개된 특허 출원인 유럽 특허 공개 제831108호 및 유럽 특허 공개 제807 649호에서도 동일한 사항이 관찰된다. 이들 선행 기술 특허에 기재된 물질들은 공학 분야에서 사용되는 것과 같이 모듈러스가 높은 봉합재를 제조하는 데는 적합하지만, 건축 분야에서 사용되는 모듈러스가 낮은 봉합재를 제조하는 데는 적합하지 않다.
따라서 본 발명의 목적은 알콕시실란 말단기를 포함하며 모듈러스가 낮은 봉합재 제조용 결합제로서 적합한 폴리우레탄 예비 중합체를 제공하는 것이다. 알콕시실란 말단기를 포함하며 하기에 상세하게 기재된 분자량이 매우 높은 특정 폴리우레탄 예비 중합체를 기재로 한 폴리우레탄 예비 중합체를 제공함으로써 상기의 목적을 달성할 수 있음을 증명하였다.
본 발명은 분자량이 매우 큰 특정 폴리우레탄 예비 중합체를 기재로 하며 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체와, 그의 제조 방법 및 모듈러스가 낮은 봉합재용 결합제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은
A) ⅰ) NCO 함량이 20% 내지 60%인 방향족, 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트 성분과
ⅱ) 주성분으로서 폴리옥시알킬렌 디올을 포함하며 분자량이 3000 내지 20,000인 폴리올 성분
의 반응에 의하여 생성되는 선형 폴리우레탄 예비 중합체와
B) 알콕시실란기 및 아미노기를 포함한 화학식 Ⅰ의 화합물
과의 반응에 의해 생성되며, 상기 폴리우레탄 예비 중합체 A)의 평균 분자량은 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 15,000 내지 50,000, 바람직하게는 20,000 내지 40,000인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체에 관한 것이다.
상기 식에서,
R 및 R'는 탄소수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 나타내고,
X,Y,Z는 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 C1-C8알킬 라디칼 또는 C1-C8알콕시 라디칼을 나타내는데, 단 이들 라디칼 중 1개 이상이 C1-C8알콕시기를 나타낸다.
화학식 Ⅰ의 X,Y 및 Z는 서로 독립적이며, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시를 나타낸다.
또한, 본 발명은
A) 평균 분자량이 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 15,000 내지 50,000인 선형 폴리우레탄 예비 중합체를
B) 알콕시실란기 및 아미노기를 포함하는 화학식 Ⅰ의 화합물
과 반응시키는 것을 포함하며, 상기 폴리우레탄 예비 중합체 A)의 평균 분자량은 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 15,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체의 제조 방법에 관한 것이다.
<화학식 Ⅰ>
상기 식에서,
R 및 R'는 탄소수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 나타내고,
X,Y,Z는 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼을 나타내는데, 단 이들 라디칼 중 1개 이상이 알콕시기를 나타낸다.
본 발명은, 알콕시실란 말단기를 포함하며 분자량이 매우 높은 특정 폴리우레탄 예비 중합체를 경화하면 적은 수의 가교결합 자리에도 불구하고 무점착성 생성물이 얻어지며, 상기 폴리우레탄 예비 중합체를 가공하여 우수한 탄성 특성을 보이는 봉합재를 제조할 수 있다는 놀라운 관찰 결과에 기초를 둔다.
본 발명에 따라 사용되는 이소시아네이트 예비 중합체 A)는 하기에 상세히 기재된 디이소시아네이트 성분 ⅰ)과 폴리올 성분 ⅱ)의 반응에 의하여 폴리우레탄 화학 업계에 공지된 방법으로 제조된다.
임의의 선행 기술에 해당하는, 이소시아네이트 함량이 20 내지 60 중량%인 지방족, 지환족 또는 방향족 디이소시아네이트가 폴리이소시아네이트 성분 ⅰ)로서 본 발명에 따라 사용될 수 있다. "방향족" 디이소시아네이트 및 "지환족" 디이소시아네이트라는 용어는 분자 당 1개 이상의 방향족 또는 지환족 고리를 함유하는 디이소시아네이트를 의미하는 것으로 이해될 것이며, 이 디이소시아네이트에 있어서, 두 이소시아네이트기 중 하나 이상이 방향족 또는 지환족 고리에 직접 연결되어 있는 것이, 필수적이지는 않지만, 바람직하다. 성분 ⅰ) 또는 성분 ⅰ)의 일부분으로서 적합하고 바람직한 물질로는, 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트와 임의로 혼합된 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 2,4-디이소시아네이토톨루엔 및 혼합물에 대하여 바람직하게는 최대 35 중량%에 이르는 2,6-디이소시아네이토톨루엔과 혼합된 2,4-디이소시아네이토톨루엔의 공업적 혼합물, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산(IPDI), 비스-(4-이소시아네이토시클로헥실)메탄, 1-이소시아네이토-1-메틸-4(3)-이소시아네이토-메틸-시클로헥산, 및 1,3-디이소시아네이토-2-메틸시클로헥산과 임의로 혼합된 1,3-디이소시아네이토-6-메틸-시클로헥산과 같은, 분자량이 174 내지 300인 방향족 또는 지환족 디이소시아네이트가 있다. 또한, 상기 언급된 이소시아네이트들의 혼합물도 물론 사용될 수 있다.
성분 ⅰ)로서 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 (IPDI) 및(또는) 2,4-디이소시아네이토톨루엔 및 혼합물에 대하여 바람직하게는 최대 35 중량%에 이르는 2,6-디이소시아네이토톨루엔과 혼합된 2,4-디이소시아네이토톨루엔의 공업적 혼합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
폴리우레탄 예비 중합체 A)를 제조하기 위하여, 디이소시아네이트 성분 ⅰ)과 폴리올 성분 ⅱ)를 반응시킨다. 폴리올 성분 ⅱ)는 주성분으로서 분자량이 3000 내지 20,000 (OH 수 5.6 내지 37.3에 해당), 바람직하게는 4000 내지 15,000 (OH 수 7.5 내지 28에 해당)인 폴리옥시알킬렌 디올을 함유한다. 본 발명에서 바람직하게 사용되는 폴리옥시알킬렌 디올로는 적합한 출발 분자의 에톡시화 및(또는) 프로폭시화에 의하여 제조될 수 있는 것과 같은, 폴리우레탄 화학 업계에 공지된 형태의 것이 있다. 적합한 출발 분자의 예로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 2-에틸헥산디올-1,3과 같은 디올을 들 수 있으며, 또한 지방족 아민, 예를 들어 에틸아민 또는 부틸아민과 같은 1차 모노아민을 들 수 있다. 바람직하게 사용되는 폴리옥시알킬렌 디올은 평균 분자량이 그의 OH 함량 및 작용기로부터 계산하여 3000 내지 20,000, 바람직하게는 4000 내지 15,000이며, 폴리옥시알킬렌 디올의 총 중량에 대하여 최대 20 중량%의 에틸렌 옥시드를 함유한다.
성분 ⅱ)로서 특히 바람직한 물질로는 최대 총불포화도가 0.04 밀리당량/g이며 평균 분자량이 그의 OH 함량 및 작용기로부터 계산하여 8000 내지 12,000인 폴리프로필렌 옥시드 폴리에테르가 있다.
본 발명에 따라서 가장 바람직하게 사용되는 낮은 불포화도의 폴리에테르 폴리올은 대체로 공지되어 있으며, 예를 들어 유럽 특허 공개 제283 148호, 미국 특허 (A) 제3 278 457호, 미국 특허 (A) 제3 427 256호, 미국 특허 (A) 제3 829 505호, 미국 특허 (A) 제4 472 560호, 미국 특허 (A) 제3 278 458호, 미국 특허 (A) 제3 427 334호, 미국 특허 (A) 제3 941 849호, 미국 특허 (A) 제4 721 818호, 미국 특허 (A) 제3 278 459호, 미국 특허 (A) 제3 427 335호 및 미국 특허 (A) 제4 355 188호에 기재되어 있다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 폴리에테르 폴리올은 낮은 불포화도를 가지며, 바람직하게는 촉매로서 금속 시안화물을 사용하여 제조된다. 선행 기술에서는 상기 형태의 폴리올을 사용하여 보다 경질이며 보다 모듈러스가 큰 폴리우레탄이 제조되기 때문에, 가장 바람직하게 사용되는 낮은 불포화도의 폴리에테르 폴리올이 가요성의, 모듈러스가 낮은 봉합재의 제조에 특히 유리하게 사용될 수 있다는 사실은 매우 놀라운 것으로서 언급될 것이다.
NCO 예비 중합체 A)의 제조 도중, 경우에 따라서 분자량이 32 내지 500인 저분자량 2가 알콜 및 3가 알콜이 보조량으로 함께 사용될 수 있다. 적합한 예로는 에틸렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세린 또는 트리메틸올프로판을 들 수 있다. 그러나 저분자량의 알콜을 함께 사용하는 것은 결코 바람직하지 않다.
더욱이, NCO 예비 중합체 A)의 제조 도중, 선행 기술의 다작용성 폴리에테르 폴리올 역시 보조량으로 함께 사용될 수 있지만, 이 역시 결코 바람직하지 않다.
성분 A)로서 본 발명에 따라 사용될 수 있는 폴리우레탄 예비 중합체는 NCO/OH 당량비를 1.2:1 내지 1.8:1, 바람직하게는 1.3:1 내지 1.6:1로 유지시키면서, 40 내지 120℃, 바람직하게는 50 내지 100℃의 온도 범위 내에서 디이소시아네이트 성분 ⅰ)과 디올 성분 ⅱ)를 반응시켜 제조된다. 상기 폴리우레탄 예비 중합체의 제조 도중, 폴리우레탄 화학 업계에 공지되어 있는 아민 또는 유기금속 촉매가 임의로 함께 사용될 수 있다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 폴리우레탄 예비 중합체 A)는 NCO 함량이 0.21 내지 0.56%, 바람직하게는 0.28 내지 0.42%이며, 이는 평균 분자량 15,000 내지 50,000, 바람직하게는 20,000 내지 40,000에 해당하는 것이다.
본 발명의 따른 방법의 제2 단계에서는, 본 발명에 따라서 사용될 수 있는 폴리우레탄 예비 중합체 A)는 화학식 Ⅰ의 화합물과 반응한다.
<화학식 Ⅰ>
상기 식에서,
R 및 R'는 탄소수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4, 가장 바람직하게는 1 내지 2인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 나타내고,
X,Y,Z는 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼을 나타내는데, 단 이들 라디칼 중 1개 이상이, 그리고 바람직하게는 3개의라디칼 모두가 C1-C8알콕시기를 나타낸다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는, 알콕시실란기 및 아미노기를 포함하는 화합물은 유럽 특허 공개 제596 360호에 기재된 바와 같이, 화학식 Ⅱ의 아미노알킬 알콕시실란과 화학식 Ⅲ의 말레산 및(또는) 푸마르산 에스테르를 반응시켜 제조된다.
상기 식에서, X, Y 및 Z는 상기 화학식 Ⅰ에 대해 주어진 의미와 같다.
상기 식에서, R 및 R'는 서로 독립적으로 C1-C8알킬기를 나타낸다
화학식 Ⅱ의 아미노알킬 알콕시실란의 적합한 예로는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란 및 3-아미노프로필-메틸-디에톡시실란을 들 수 있으며, 3-아미노프로필트리메톡시실란과 3-아미노프로필트리에톡시실란이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 방법에서, 알콕시실란기 및 아미노기를 포함한 화학식 Ⅰ의 화합물과 상기 NCO 예비 중합체와의 반응은 0 내지 150℃, 바람직하게는 20 내지80℃의 온도 범위 내에서 수행되며, 일반적으로 반응물의 양비는 사용되는 NCO 기 1몰당 아미노실릴 화합물 0.95 내지 1.1 몰이 사용되도록 선택된다. 사용되는 NCO기 1몰당 아미노실릴 화합물 1몰이 사용되는 것이 바람직하다. 반응 온도가 보다 높은 경우에는, 유럽 특허 공개 제807 649호에 교시된 것에 따라서 고리화축합 반응이 일어날 수 있다. 그러나, 이는 결코 문제점이 되지 않으며, 심지어 때로는 유리하기까지 하다.
또한 본 발명은, 알콕시실란 말단기를 포함한 본 발명에 따른 폴리우레탄 예비 중합체를 무이소시아네이트(isocyanate-free)이며, 모듈러스가 낮은 폴리우레탄 봉합재 제조용, 바람직하게는 건축 분야용 결합제로서 사용하는 것에 관한 것이다.
이와 같은 봉합재를 제조하기 위하여, 알콕시실란 말단기를 포함한 본 발명에 따른 폴리우레탄 예비 중합체는 통상적인 가소제, 충전제, 안료, 건조제, 첨가제, 광안정화제, 항산화제, 요변성제(thixotropic agents), 촉매 또는 결합제, 그리고 경우에 따라서 다른 보조 물질 및 첨가제와 함께, 공지된 봉합재 제조 방법에 따라 제제화 될 수 있다.
적합한 충전제의 예로는 카본 블랙, 침전 수화 실리카, 광물성 초크(chalk) 물질 및 침전 초크 물질을 들 수 있다. 적합한 가소제의 예로는 프탈산 에스테르, 아디프산 에스테르, 페놀의 알킬술폰산 에스테르, 또는 황산 에스테르를 들 수 있다.
적합한 요변성제의 예로는 발열성 수화 실리카, 폴리아미드, 수소화된 피마자유로부터 유도된 물질 및 또한 폴리비닐 클로라이드를 들 수 있다.
경화 반응에 적합한 촉매로서 유기주석 화합물 및 아민 촉매를 들 수 있다.
유기주석 화합물의 예로는 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 비스-아세토아세토네이트 및 예를 들면 주석 옥토에이트와 같은 주석 카르복실레이트를 들 수 있다. 경우에 따라서 상기 주석 촉매들은 아미노실란 또는 디아자비시클로옥탄과 같은 아민 촉매와 조합하여 사용될 수 있다.
특별히 적합한 건조제로는 비닐 트리메톡시실란, 메틸 트리메톡시실란, i-부틸 트리메톡시실란 및 헥사데실트리메톡시실란과 같은 알콕시실릴 화합물을 들 수 있다.
결합제로서 사용되는 공지된 작용성 실란으로는 예를 들어, 상기 언급된 형태의 아미노실란, 그리고 또한 아미노에틸-3-아미노프로필트리메톡시- 및(또는) N-아미노에틸-3-아미노프로필-메틸-디메톡시실란, 에폭시실란 및(또는) 메르캅토실란을 들 수 있다.
가교 결합된 중합체는 신장성이 뛰어난 동시에 모듈러스가 낮은 것을 특징으로 한다. 특히, 디올 성분 ⅱ)로서 바람직하게 사용되는, 총불포화도가 낮은 폴리옥시프로필렌 글리콜을 기재로 하는 물질은 모듈러스가 낮고 기계적 특성이 우수하며 표면 점착도가 낮은 것을 특징으로 한다.
실시예 1
OH 수가 14이고, 불포화도가 0.005 밀리당량/g인 폴리프로필렌 글리콜 [아클레임(Acclaim) 8200, 아르코(Arco)사 제조] 4000 g과 이소포론 디이소시아네이트166.5 g을 이론적 NCO 함량이 0.5%에 이를 때까지 100℃에서 예비 중합화시켰다. 이렇게 얻어진 폴리우레탄 예비 중합체의 평균 분자량은 16,600으로 계산되었다. 상기 배치(batch)를 60℃까지 냉각시킨 후, 이 배치에 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파르트산 디에틸 에스테르(유럽 특허 공개 제596 360호의 실시예 5에 따라 제조됨) 175.5 g을 빠르게 적가하였고, 적외선 스펙트럼에서 이소시아네이트 흡수띠가 더이상 관찰되지 않을 때까지 상기 혼합물을 교반시켰다. 이렇게 얻어진 알콕시실릴 말단기를 포함하는 폴리우레탄 예비 중합체의 점도는 26,000 mPas(23℃)였다.
디부틸주석 디아세테이트를 촉매로 사용하여, 유리판 상에서 성형된 막을 밤새 경화시켜서 쇼어 A 경도 (Shore A hardness)가 13인, 투명하고 가요성이 높은 플라스틱을 제조하였다.
실시예 2
OH 수가 28이며, 프로필렌 글리콜을 프로폭시화하고 이어서 이 프로폭시화 생성물을 에톡시화함으로써 (PO/EO 비 80:20) 제조된 폴리에테르 디올 2000 g과 톨루엔 2,4-디이소시아네이트 104.4 g을 이론적 NCO 함량이 0.6%에 이를 때까지 80℃에서 예비 중합화시켰다. 이렇게 얻어진 폴리우레탄 예비 중합체의 평균 분자량은 21,000으로 계산되었다. 상기 배치를 60℃까지 냉각시킨 후, 이 배치에 N-(3-트리메톡시시릴-프로필)아스파르트산 디메틸 에스테르 (유럽 특허 공개 제596 360호의 실시예 4에 따라 제조됨) 64.6 g을 적외선 스펙트럼에서 이소시아네이트 흡수띠가 더이상 관찰되지 않을 때까지 빠르게 적가하였다. 이렇게 얻어진 알콕시실릴 말단기를 포함하는 폴리우레탄 예비 중합체의 점도는 96,000 mPas(23℃)였다.
디부틸주석 디아세테이트를 촉매로 사용하여, 유리판 상에서 성형된 막을 밤새 경화시켜서 쇼어 A 경도가 9인, 투명하고 가요성이 높은 플라스틱을 제조하였다.
실시예 3
OH 수가 14이고, 불포화도가 0.005 밀리당량/g인 폴리프로필렌 글리콜 (아클레임 8200, 아르코사 제조)4000 g과 이소포론 디이소시아네이트 155.4 g을 이론적 NCO 함량이 0.4%에 이를 때까지 100℃에서 예비 중합화시켰다. 이렇게 얻어진 폴리우레탄 예비 중합체의 평균 분자량은 21,000으로 계산되었다. 상기 배치를 60℃까지 냉각시킨 후, 이 배치에 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파르트산 디에틸 에스테르(유럽 특허 공개 제596 360호의 실시예 5에 따라 제조됨) 140.4 g을 빠르게 적가하였고, 적외선 스펙트럼에서 이소시아네이트 흡수띠가 더이상 관찰되지 않을 때까지 상기 혼합물을 교반시켰다. 이렇게 얻어진 알콕시실릴 말단기를 포함하는 폴리우레탄 예비 중합체의 점도는 28,000 mPas(23℃)였다.
디부틸주석 디아세테이트를 촉매로 사용하여, 유리판 상에서 성형된 막을 밤새 경화시켜서 쇼어 A 경도 (Shore A hardness)가 15인, 가요성 플라스틱을 제조하였다.
실시예 4
OH 수가 10.6이고, 불포화도가 0.005 밀리당량/g인 폴리프로필렌 글리콜 (아클레임 12200, 아르코사 제조) 5300 g과, 톨루엔 2,4-디이소시아네이트 80 중량%와톨루엔 2,4-디이소시아네이트 20 중량%를 함유한 시판 혼합물 147.9 g을 이론적 NCO 함량이 0.54%에 이를 때까지 80℃에서 예비 중합화시켰다. 이렇게 얻어진 폴리우레탄 예비 중합체의 평균 분자량은 15,500으로 계산되었다. 상기 배치를 60℃까지 냉각시킨 후, 이 배치에 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파르트산 디메틸 에스테르 (유럽 특허 공개 제596 360호의 실시예 4에 따라 제조됨) 226.1g을 빠르게 적가하였고, 적외선 스펙트럼에서 이소시아네이트 흡수띠가 더이상 관찰되지 않을 때까지 상기 혼합물을 교반시켰다. 이렇게 얻어진 알콕시실릴 말단기를 포함하는 폴리우레탄 예비 중합체의 점도는 25,000 mPas(23℃)였다.
디부틸주석 디아세테이트를 촉매로 사용하여, 유리판 상에서 성형된 막을 밤새 경화시켜서 쇼어 A 경도가 12인, 가요성 플라스틱을 제조하였다.
실시예 5
OH 수가 10.6이고, 불포화도가 0.005 밀리당량/g인 폴리프로필렌 글리콜 (아클레임 12200, 아르코사 제조) 5300 g과 이소포론 디이소시아네이트 166.5 g을 이론적 NCO 함량이 0.38%에 이를 때까지 100℃에서 예비 중합화시켰다. 이렇게 얻어진 폴리우레탄 예비 중합체의 평균 분자량은 22,000으로 계산되었다. 상기 배치를 60℃까지 냉각시킨 후, 이 배치에 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파르트산 디에틸 에스테르 (유럽 특허 공개 제596 360호의 실시예 5에 따라 제조됨) 175.5 g을 빠르게 적가하였고, 적외선 스펙트럼에서 이소시아네이트 흡수띠가 더이상 관찰되지 않을 때까지 상기 혼합물을 교반시켰다. 이렇게 얻어진 알콕시실릴 말단기를 포함하는 폴리우레탄 예비 중합체의 점도는 30,000 mPas(23℃)였다.
디부틸주석 디아세테이트를 촉매로 사용하여, 유리판 상에서 성형된 막을 밤새 경화시켜서 쇼어 A 경도가 12인, 가요성 플라스틱을 제조하였다.
실시예 6
무이소시아네이트(isocyanate-free) 폴리우레탄 봉합재의 제조
하기의 성분들을 시판되는 유성형(planetary) 혼합기 내에서 가공하여 즉시 사용할 수 있는 봉합재를 제조하였다.
실시예 3의 예비 중합체 41.6 중량부
디이소-운데실 프탈레이트(가소제) 14.6 중량부
디부틸주석 비스-아세토아세토네이트 0.20 중량부
(나프타 100 용매 중 10% 용액)
비닐 트리메톡시실란 1.50 중량부
침전 초크 [소칼(Socal) U1S2형] 41.6 중량부
상기 혼합물을 압력 100 mbar에서 10분 동안 분산시켰고, 그 결과 내부 온도가 60℃까지 올라갔다.
이어서, N-아미노에틸-3-아미노프로필-메틸디메톡시실란 0.5 중량부를 첨가하였고 압력 100 mbar에서 10분 동안 교반하여 혼합시켰다.
이렇게 하여 제조된 봉합재는 우수한 안정성을 보였고, 거의 모든 지지체에 접착되었으며, 약 1.5 시간의 표피 생성 시간 경과 후 경화되었다.

Claims (6)

  1. A) ⅰ) NCO 함량이 20% 내지 60%인 방향족, 지방족 또는 지환족 디이소시아네이트 성분과
    ⅱ) 주성분으로서 폴리옥시알킬렌 디올을 포함하며 분자량이 3000 내지 20,000인 폴리올 성분
    의 반응에 의하여 생성되는 선형 폴리우레탄 예비 중합체와
    B) 알콕시실란기 및 아미노기를 포함한 화학식 Ⅰ의 화합물
    과의 반응에 의해 생성되며, 상기 폴리우레탄 예비 중합체 A)의 평균 분자량은 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 15,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한(comprising) 폴리우레탄 예비 중합체.
    <화학식 Ⅰ>
    상기 식에서,
    R 및 R'는 탄소수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 나타내고,
    X,Y,Z는 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼을 나타내는데, 단 이들 라디칼 중 1개 이상이 알콕시기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄 예비 중합체 A)의 평균 분자량이 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 20,000 내지 40,000인 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄 예비 중합체 A)의 제조에 최대 총불포화도가 0.04 밀리당량/g이며 평균 분자량이 그의 OH 함량 및 작용기로부터 계산하여 8000 내지 20,000인 폴리프로필렌 옥시드 폴리에테르가 사용되는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체.
  4. 제1항에 있어서, X,Y 및 Z가 서로 독립적으로 메톡시 또는 에톡시를 나타내는 것을 특징으로 하는, 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체.
  5. A) 평균 분자량이 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 15,000 내지 50,000인 선형 폴리우레탄 예비 중합체를
    B) 알콕시실란기 및 아미노기를 포함하는 화학식 Ⅰ의 화합물
    과 반응시키는 것을 포함하며, 상기 폴리우레탄 예비 중합체 A)의 평균 분자량은 그의 NCO 함량 및 NCO 작용기로부터 계산하여 15,000 내지 50,000인 것을 특징으로 하는, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체의 제조 방법.
    <화학식 Ⅰ>
    상기 식에서,
    R 및 R'는 탄소수가 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼을 나타내고,
    X,Y,Z는 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼을 나타내는데, 단 이들 라디칼 중 1개 이상이 알콕시기를 나타낸다.
  6. 모듈러스가 낮은 봉합재 제조를 위한, 제1항에 따른 아미노기 및 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체의 용도.
KR1020017005392A 1998-10-29 1999-10-18 알콕시실란 말단기를 포함한 폴리우레탄 예비 중합체,그의 제조 방법 및 봉합재 제조를 위한 그의 용도 KR100547526B1 (ko)

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