JP2002522583A - ビニル化合物の製造 - Google Patents
ビニル化合物の製造Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、アミノビニル化合物をそのビニル基の保持下にアミノビニル化合物と反応性の物質と反応させることを特徴とするビニル化合物、ことにビニルエーテル化合物の製法に関する。本発明は付加的に、この方法により製造可能なビニル化合物に、これらを含有する組成物及びその使用に、かつビニル化合物を製造するためのアミノビニル化合物の使用に関する。
Description
【０００１】 本発明はビニル化合物、ことにビニルエーテル化合物の製法に、この方法によ
り製造可能なビニル化合物に、それらを含有する組成物に、かつそれらの使用に
関する。
り製造可能なビニル化合物に、それらを含有する組成物に、かつそれらの使用に
関する。
【０００２】 ビニル基を含有する化合物は、その特殊な反応性及び多様な使用可能性の故に
工業化学において鍵となる重要な生成物になっている。従って、ビニル基を含有
する物質及び物質混合物を製造するための数多くの方法が存在する。
工業化学において鍵となる重要な生成物になっている。従って、ビニル基を含有
する物質及び物質混合物を製造するための数多くの方法が存在する。
【０００３】 ビニル含有化合物の使用に関する多様な可能性の故に、新規かつ／又は改善さ
れた特性を有する生成物を得るために使用可能な新種のビニル化合物には大きな
関心がある。
れた特性を有する生成物を得るために使用可能な新種のビニル化合物には大きな
関心がある。
【０００４】 本発明の課題は、新規ビニル化合物の製法、その方法により製造可能なビニル
化合物、そのビニル化合物を含有する組成物並びにそれらのビニル化合物又はそ
れらを含有する組成物の使用を提供することである。
化合物、そのビニル化合物を含有する組成物並びにそれらのビニル化合物又はそ
れらを含有する組成物の使用を提供することである。
【０００５】 この課題は、アミノビニル化合物をそのビニル基の保持下に、アミノビニル化
合物と反応する物質と反応させることによる、ビニル化合物の製法により達成さ
れることを、我々は発見した。
合物と反応する物質と反応させることによる、ビニル化合物の製法により達成さ
れることを、我々は発見した。
【０００６】 アミノビニル化合物とはこの場合、窒素塩基性基少なくとも１個及びビニル基
少なくとも１個を分子中に含有する化合物のことである。これらの化合物中のビ
ニル基は通常、アミノ基には直接的には結合しない。
少なくとも１個を分子中に含有する化合物のことである。これらの化合物中のビ
ニル基は通常、アミノ基には直接的には結合しない。
【０００７】 本発明の方法により製造可能なビニル化合物はＵＶ光に対する極めて高い感度
を特徴とする。本発明の化合物又はそれらを含有する組成物が硬化すると、表面
の酸素阻害（oxygen inhibition)は存在しない。
を特徴とする。本発明の化合物又はそれらを含有する組成物が硬化すると、表面
の酸素阻害（oxygen inhibition)は存在しない。
【０００８】 アミノビニル化合物とこれと反応性の物質との反応は１つ以上のアミノ基の所
で生じる。アミノビニル化合物は、アミノビニル化合物の窒素塩基性基と反応性
の物質と１回又は複数回反応しうることを、このことは意味する。生じる結合は
イオン結合、共有結合でありうるか、又はイオン結合及び共有結合間の中間生成
物を形成しうる。共有結合の生成が有利である。
で生じる。アミノビニル化合物は、アミノビニル化合物の窒素塩基性基と反応性
の物質と１回又は複数回反応しうることを、このことは意味する。生じる結合は
イオン結合、共有結合でありうるか、又はイオン結合及び共有結合間の中間生成
物を形成しうる。共有結合の生成が有利である。
【０００９】 アミノビニル化合物は更なる反応基を有してもよい。アミノビニル化合物と反
応しうる物質との反応は従って、アミノ基の所及び／又は反応基の所で生じうる
。
応しうる物質との反応は従って、アミノ基の所及び／又は反応基の所で生じうる
。
【００１０】 従って、多くの官能基を有しうる化合物を得ることが可能であり、かつ数多く
の工業分野で使用することができる。
の工業分野で使用することができる。
【００１１】 従って、本発明の方法で使用されるアミノビニル化合物は有利にはアミノビニ
ルエーテル化合物である。このような化合物はビニルエーテル基１つ以上を有す
る。
ルエーテル化合物である。このような化合物はビニルエーテル基１つ以上を有す
る。
【００１２】 ビニルエーテル化合物は、窒素塩基性基少なくとも１つに加えてビニルエーテ
ル基少なくとも１つを分子中に有する化合物である。通常、これらは、１級、２
級及び３級アルカノールアミンの、シクロアルカノールアミンの、アリールアル
カノールアミン及び開鎖及び環式アミドのビニルエーテルを包含する。
ル基少なくとも１つを分子中に有する化合物である。通常、これらは、１級、２
級及び３級アルカノールアミンの、シクロアルカノールアミンの、アリールアル
カノールアミン及び開鎖及び環式アミドのビニルエーテルを包含する。
【００１３】 アミノプロピルビニルエーテル及びエチレン尿素モノビニルエーテルを使用す
るのが特に有利であり、かつジエタノールアミンジビニルエーテルを使用するの
が非常に有利である。
るのが特に有利であり、かつジエタノールアミンジビニルエーテルを使用するの
が非常に有利である。
【００１４】 本発明の方法により、ビニル化合物をモノマー、オリゴマー、ポリマー又はそ
れらの混合物の形で製造することができる。結果として、使用分野に応じて好適
なビニル化合物を製造することが可能である。
れらの混合物の形で製造することができる。結果として、使用分野に応じて好適
なビニル化合物を製造することが可能である。
【００１５】 有利には、エポキシ基、イソシアネート基、カルボキシル基、カルボニル基、
ハロゲン及び、アミノ基とマイケル反応を開始しうる基から選択される官能基を
含有する物質とアミノビニル化合物を反応させる。
ハロゲン及び、アミノ基とマイケル反応を開始しうる基から選択される官能基を
含有する物質とアミノビニル化合物を反応させる。
【００１６】 これらの物質は、モノマー又はポリマーの形であってよく、かつ官能基１つ以
上が存在してよい。
上が存在してよい。
【００１７】 有利なエポキシ物質は公知であり、かつ市場で入手可能なエポキシモノマー及
び例えばビスフェニルＡタイプのエポキシ樹脂（例えばAraldite、Epicote）及
びグリシジル（メタ）アクリレートモノマーが導入されているコポリマーである
。
び例えばビスフェニルＡタイプのエポキシ樹脂（例えばAraldite、Epicote）及
びグリシジル（メタ）アクリレートモノマーが導入されているコポリマーである
。
【００１８】 アミノビニル化合物とエポキシ化合物との反応では、所望の特性を得るために
、更なる物質、例えばカルボキシル化合物、ビニル基不含のアミノ化合物、芳香
族及び／又は脂肪族ヒドロキシ化合物を同様に反応させることができる。反応順
序はこのような場合には自由であり、かつ特殊な場合には、当業者に公知の法則
に従って決定されるべきである。例えば、カルボキシル化合物を反応させるべき
場合には、カルボキシル及びアミノビニル化合物との塩の生成を回避し、かつ酸
性触媒による重合を回避するために、カルボキシル化合物を初めにエポキシ化合
物と反応させるのが賢明である。
、更なる物質、例えばカルボキシル化合物、ビニル基不含のアミノ化合物、芳香
族及び／又は脂肪族ヒドロキシ化合物を同様に反応させることができる。反応順
序はこのような場合には自由であり、かつ特殊な場合には、当業者に公知の法則
に従って決定されるべきである。例えば、カルボキシル化合物を反応させるべき
場合には、カルボキシル及びアミノビニル化合物との塩の生成を回避し、かつ酸
性触媒による重合を回避するために、カルボキシル化合物を初めにエポキシ化合
物と反応させるのが賢明である。
【００１９】 有利なイソシアネート物質は公知であり、かつ市場で入手可能な多官能性イソ
シアネートである。
シアネートである。
【００２０】 この場合にも、イソシアネートと反応しうる物質を付加的に添加することがで
きる。例は一官能性及び多官能性ヒドロキシル化合物及び／又はそのアルコキシ
ル化生成物並びに一官能性及び多官能性アミノ化合物である。結果として、新規
の高反応性ビニルウレタン化合物を得るために公知のポリウレタン化学を利用す
ることができる。
きる。例は一官能性及び多官能性ヒドロキシル化合物及び／又はそのアルコキシ
ル化生成物並びに一官能性及び多官能性アミノ化合物である。結果として、新規
の高反応性ビニルウレタン化合物を得るために公知のポリウレタン化学を利用す
ることができる。
【００２１】 有利なカルボキシル物質は一官能性及び多官能性のモノマー及びポリマーカル
ボン酸又はその無水物である。これらは例えば、置換された、かつ未置換の線状
又は分枝鎖の芳香族及び環式脂肪族カルボン酸又はその無水物及び天然オイル及
び脂肪に由来する種々の脂肪酸、例えばアマニ油脂肪酸、重合したアマニ油脂肪
酸、オレイン酸及びタル油脂肪酸である。
ボン酸又はその無水物である。これらは例えば、置換された、かつ未置換の線状
又は分枝鎖の芳香族及び環式脂肪族カルボン酸又はその無水物及び天然オイル及
び脂肪に由来する種々の脂肪酸、例えばアマニ油脂肪酸、重合したアマニ油脂肪
酸、オレイン酸及びタル油脂肪酸である。
【００２２】 特に工業的に関心の高い物質は、酸性ポリエステルに由来し、かつアミノビニ
ル化合物で官能化されうるものである。これによると、高反応性のビニル変性さ
れた物質を得ることができる。好適なポリエステルの合成及び塩基性特性の調整
は当業者には公知である。従って、アミノビニル化合物は重縮合の開始時にポリ
エステルに添加することができる。初めに重縮合を実施して酸性ポリエステルを
得て、次いでアミノビニル化合物と前記ポリエステルとを反応させるのが有利で
ある。
ル化合物で官能化されうるものである。これによると、高反応性のビニル変性さ
れた物質を得ることができる。好適なポリエステルの合成及び塩基性特性の調整
は当業者には公知である。従って、アミノビニル化合物は重縮合の開始時にポリ
エステルに添加することができる。初めに重縮合を実施して酸性ポリエステルを
得て、次いでアミノビニル化合物と前記ポリエステルとを反応させるのが有利で
ある。
【００２３】 ポリカルボン酸、例えば重合可能なカルボン酸、例えば（メタ）アクリル酸、
マレイン酸等のフラクションを有する（メタ）アクリレートを使用することもで
きる。この場合、極めて高いＵＶ活性のポリアクリレートバインダーが得られる
。
マレイン酸等のフラクションを有する（メタ）アクリレートを使用することもで
きる。この場合、極めて高いＵＶ活性のポリアクリレートバインダーが得られる
。
【００２４】 アミノビニル化合物、特にアミノビニルエーテルとカルボキシル物質とを反応
させる場合には、先ずアミノビニルエーテル化合物を供給し、次いで、酸性カル
ボキシル物質を化学量論的量で添加するのが有利である。
させる場合には、先ずアミノビニルエーテル化合物を供給し、次いで、酸性カル
ボキシル物質を化学量論的量で添加するのが有利である。
【００２５】 アミノビニルエーテル化合物の当初供給とは、反応させるべきアミノビニルエ
ーテル化合物の全量を、反応の開始前に適当な装置中に供給すること（当初供給
）を意味している。カルボキシル物質をアミノビニルエーテル化合物の全量に徐
々に添加する。この方法及びカルボキシル物質の化学量論的量の添加は、アミノ
ビニルエーテル化合物の酸触媒重合を防止する。
ーテル化合物の全量を、反応の開始前に適当な装置中に供給すること（当初供給
）を意味している。カルボキシル物質をアミノビニルエーテル化合物の全量に徐
々に添加する。この方法及びカルボキシル物質の化学量論的量の添加は、アミノ
ビニルエーテル化合物の酸触媒重合を防止する。
【００２６】 カルボキシル基は縮合反応（アミド基）により、かつ／又はイオン結合（プロ
トン化）によりアミノビニル化合物に結合しうる。
トン化）によりアミノビニル化合物に結合しうる。
【００２７】 有利に使用されるカルボニル物質は、多官能性ケト化合物に由来する。これら
の例はカルボンモノオキシド及びエチレンのコポリマーあるいはカルボニルコモ
ノマー、例えばジアセトンアクリルアミドを含有するアクリレートポリマーであ
る。１級又は２級アミノビニル化合物をこれらのケトポリマーに添加して、ケタ
ールを生じさせることができる。
の例はカルボンモノオキシド及びエチレンのコポリマーあるいはカルボニルコモ
ノマー、例えばジアセトンアクリルアミドを含有するアクリレートポリマーであ
る。１級又は２級アミノビニル化合物をこれらのケトポリマーに添加して、ケタ
ールを生じさせることができる。
【００２８】 アミノビニル化合物を反応基としてハロゲンを含有する物質と反応させると、
ハロゲン物質のアミノビニル化合物への結合は、共有結合により、かつ／又はイ
オン結合により生じうる。
ハロゲン物質のアミノビニル化合物への結合は、共有結合により、かつ／又はイ
オン結合により生じうる。
【００２９】 アミノビニル化合物とこれと反応する物質との反応は有利には、通常２５〜２
５０℃、有利には５０〜１５０℃、かつ特に有利には６０〜９０℃の温度でアミ
ノビニル化合物を相応する反応性の物質又はその物質の混合物に添加することに
より実施する。
５０℃、有利には５０〜１５０℃、かつ特に有利には６０〜９０℃の温度でアミ
ノビニル化合物を相応する反応性の物質又はその物質の混合物に添加することに
より実施する。
【００３０】 アミノビニル化合物の添加に続き、通常２５〜２５０℃、有利に５０〜２００
℃、特に有利に８０〜１００℃、かつ非常に有利に１００℃の温度で、通常２〜
２０時間、有利には４〜８時間、かつ特に有利には５〜６時間、攪拌を継続する
。
℃、特に有利に８０〜１００℃、かつ非常に有利に１００℃の温度で、通常２〜
２０時間、有利には４〜８時間、かつ特に有利には５〜６時間、攪拌を継続する
。
【００３１】 本発明のもう１つの目的は、本発明の方法により製造可能な化合物及びそれを
含有する組成物を提供することである。
含有する組成物を提供することである。
【００３２】 従って本発明は付加的に、アミノビニル化合物を使用して前記の方法により製
造可能なビニル化合物並びにこのようなビニル化合物の少なくとも１種を含有す
る組成物を提供する。
造可能なビニル化合物並びにこのようなビニル化合物の少なくとも１種を含有す
る組成物を提供する。
【００３３】 本発明のビニル物質は、カチオン重合により、かつ／又は更に共重合可能な二
重結合が存在する場合には適当な開始剤の添加を伴うラジカル重合により硬化し
うる。本発明の目的では硬化とは、本発明のビニル物質の架橋を意味する。
重結合が存在する場合には適当な開始剤の添加を伴うラジカル重合により硬化し
うる。本発明の目的では硬化とは、本発明のビニル物質の架橋を意味する。
【００３４】 従って本発明は付加的に、本発明のビニル化合物に加えて更に、イオンにより
、かつ／又はラジカルにより共反応する、モノマー、オリゴマー及び／又はポリ
マーのエポキシ、アリル、（メタ）アクリル及び／又はビニルエーテル化合物か
ら選択される物質を含有する組成物を提供する。
、かつ／又はラジカルにより共反応する、モノマー、オリゴマー及び／又はポリ
マーのエポキシ、アリル、（メタ）アクリル及び／又はビニルエーテル化合物か
ら選択される物質を含有する組成物を提供する。
【００３５】 本発明は更に、ラジカル又はイオンにより開始される架橋又は硬化のための本
発明のビニル化合物又は組成物の使用を提供する。
発明のビニル化合物又は組成物の使用を提供する。
【００３６】 カチオン性重合は遊離エポキシ基と組み合わせても可能である。カチオン開始
剤は多成分系に、又は有利に一成分系に添加することができる。架橋のために必
要なカチオンが、加熱及び／又は高エネルギー放射線、例えばＵＶ光により混合
開始剤によりそこに放出される一成分系が特に有利である。
剤は多成分系に、又は有利に一成分系に添加することができる。架橋のために必
要なカチオンが、加熱及び／又は高エネルギー放射線、例えばＵＶ光により混合
開始剤によりそこに放出される一成分系が特に有利である。
【００３７】 ラジカル重合は、共重合可能な二重結合、例えばアクリル酸基、アリル基、マ
レイン酸基、フマル酸基及び／又はイタコン酸基を有する物質を用いると可能で
ある。本発明の方法でビニル基で官能化された不飽和ポリエステル樹脂が特に有
利である。選択されたポリエステル成分及び生じた縮合程度に応じて、これらの
樹脂は液体形でも固体でもよく、かつ例えば、粉末塗料を含む塗料のための優れ
たバインダーとなる。
レイン酸基、フマル酸基及び／又はイタコン酸基を有する物質を用いると可能で
ある。本発明の方法でビニル基で官能化された不飽和ポリエステル樹脂が特に有
利である。選択されたポリエステル成分及び生じた縮合程度に応じて、これらの
樹脂は液体形でも固体でもよく、かつ例えば、粉末塗料を含む塗料のための優れ
たバインダーとなる。
【００３８】 ラジカルによりヘテロ架橋可能な物質と組み合わせての本発明のビニル化合物
のラジカル重合が特に有利である。有利に使用されるヘテロ架橋可能な物質は、
不飽和ポリエステル樹脂、一官能性及び多官能性のアクリル系又はビニル系不飽
和モノマー及び／又はポリマー、一官能性及び多官能性アリルエステル、アリル
エーテル及びビニルエステルである。
のラジカル重合が特に有利である。有利に使用されるヘテロ架橋可能な物質は、
不飽和ポリエステル樹脂、一官能性及び多官能性のアクリル系又はビニル系不飽
和モノマー及び／又はポリマー、一官能性及び多官能性アリルエステル、アリル
エーテル及びビニルエステルである。
【００３９】 有利なラジカル開始剤は、熱硬化及び／又はＵＶ硬化で使用されるものである
。熱硬化のための好適な開始剤は例えば、ペルオキシド、アゾ化合物及びピナコ
ールタイプのＣ−Ｃ−不安定な物質である。ＵＶ硬化のための好適な開始剤はノ
リッシュタイプＩ及びＩＩの光開始剤である。
。熱硬化のための好適な開始剤は例えば、ペルオキシド、アゾ化合物及びピナコ
ールタイプのＣ−Ｃ−不安定な物質である。ＵＶ硬化のための好適な開始剤はノ
リッシュタイプＩ及びＩＩの光開始剤である。
【００４０】 更に、カチオン硬化及びラジカル硬化が組み合わされている２段階硬化系を使
用することもできる。
用することもできる。
【００４１】 本発明の物質はＵＶ光に対して極めて敏感であり、かつＵＶ光の照射で、表面
の酸素阻害はない。硬化の後に、これらは有機溶剤、例えばアセトンに対する高
い耐性を証明し、かつ硬い不粘着表面層を示す。
の酸素阻害はない。硬化の後に、これらは有機溶剤、例えばアセトンに対する高
い耐性を証明し、かつ硬い不粘着表面層を示す。
【００４２】 従って本発明は付加的に、塗料、接着剤、印刷インキ及びＵＶ硬化又は日光硬
化屋外用ペイント中での、更にエレクトロニクス及び電気工学のための被覆材料
、注封材料、流延材料及び注入剤中での、かつ繊維強化材料及びプレプレグ中で
の本発明のビニル化合物の使用、又は本発明のビニル化合物少なくとも１種を含
有する組成物を提供する。
化屋外用ペイント中での、更にエレクトロニクス及び電気工学のための被覆材料
、注封材料、流延材料及び注入剤中での、かつ繊維強化材料及びプレプレグ中で
の本発明のビニル化合物の使用、又は本発明のビニル化合物少なくとも１種を含
有する組成物を提供する。
【００４３】 硬化される物質の粘度、反応性又は特性を調節するために更に共反応物質、例
えば反応性溶剤、例えば、スチレン、ビニルトルエン、ビニルエーテル、ビニル
エステル、アクリレート、アリルエーテル及びアリルエステルを含有してもよい
系１００％が有利である。
えば反応性溶剤、例えば、スチレン、ビニルトルエン、ビニルエーテル、ビニル
エステル、アクリレート、アリルエーテル及びアリルエステルを含有してもよい
系１００％が有利である。
【００４４】 本発明により、本発明のビニル化合物又はこのようなビニル化合物少なくとも
１種を含有する組成物を使用して製造されたシート状の、かつ／又は成形品も提
供される。
１種を含有する組成物を使用して製造されたシート状の、かつ／又は成形品も提
供される。
【００４５】 次の例で補足的に本発明を詳述する。
【００４６】 例１ エポキシ樹脂をベースとする本発明の物質 エポキシ当量１９０を有するビスフェノールＡグリシドールエーテル３８０ｇ
（Araldite GY 2600）を初めに、供給容器及び加熱浴を有する攪拌フラスコに供
給し、かつこの当初装入物を窒素の穏やかなフローの下に９０℃に加熱する。次
いで、ジエタノールアミンジビニルエーテル３１４ｇを１時間に亘り滴加し、か
つ攪拌を１００℃で５時間継続する。冷却の結果は、粘稠な黄色がかった樹脂で
ある。
（Araldite GY 2600）を初めに、供給容器及び加熱浴を有する攪拌フラスコに供
給し、かつこの当初装入物を窒素の穏やかなフローの下に９０℃に加熱する。次
いで、ジエタノールアミンジビニルエーテル３１４ｇを１時間に亘り滴加し、か
つ攪拌を１００℃で５時間継続する。冷却の結果は、粘稠な黄色がかった樹脂で
ある。
【００４７】 例２ ポリアクリレートをベースとするビニル化合物 加熱浴、還流凝縮器及び供給容器２つを備えた攪拌フラスコに、 酢酸ブチル ２００ｇ メタクリル酸メチル ５０ｇ メタクリル酸グリシジル ３０ｇ アクリル酸エチルヘキシル ２０ｇ メルカプトエタノール（調節剤） １ｇ ペルオクタン酸ｔ−ブチル（開始剤） ２ｇ を充填し、かつこの当初装入物を１１５℃に攪拌加熱する。次いで、次の供給を
同時に１時間に亘り実施する。
同時に１時間に亘り実施する。
【００４８】 供給Ｉ：次のものの混合物 メタクリル酸メチル １５０ｇ メタクリル酸グリシジル ９０ｇ アクリル酸エチルヘキシル ６０ｇ メルカプトエタノール（調節剤） ３ｇ 供給ＩＩ：次のものの混合物 ペルオクタン酸ｔ−ブチル（開始剤） ６ｇ 酢酸ブチル ６６ｇ。
【００４９】 その後、混合物を１２０℃で３時間攪拌し、次いで６０℃に冷却し、その後、 ジエタノールアミンジビニルエーテル １３２ｇ ｔ−ブチルクレゾール ０．８ｇ ヒドロキノンモノメチルエーテル ０．８ｇ フェノチアジン ０．１ｇ を添加する。
【００５０】 次いで混合物を１００℃で６時間攪拌する。結果は、粘稠な黄色がかった樹脂
溶液である。
溶液である。
【００５１】 ビニル化合物の試験： Ａ Laromer PO 33 F（BASFからの不飽和アクリレート樹脂） １００ｇ 例１の樹脂 ３０ｇ、 ベンジルジメチルケタール ３．９ｇ Ｂ Laromer PO 33 F（BASFからの不飽和アクリレート樹脂） １００ｇ 例２の樹脂 ３０ｇ、 ベンジルジメチルケタール ３．９ｇ Ｃ；比較例 Laromer PO 33 F（BASFからの不飽和アクリレート樹脂） １００ｇ ベンジルジメチルケタール ３ｇ。
【００５２】 試験用塗料を製造し、かつ試験用パネルをＵＶ遮断実験室中で製造した。試験
用塗料の成分を予めガラスフラスコ中で攪拌ヘラを用いて混合し、かつこれらの
混合物を乾燥キャビネット中で５０℃で１時間貯蔵し、かつ再び十分に攪拌した
。室温に冷却すると全ての場合に、澄明で粘稠な溶液が生じた。
用塗料の成分を予めガラスフラスコ中で攪拌ヘラを用いて混合し、かつこれらの
混合物を乾燥キャビネット中で５０℃で１時間貯蔵し、かつ再び十分に攪拌した
。室温に冷却すると全ての場合に、澄明で粘稠な溶液が生じた。
【００５３】 次いでこの溶液を、ギャップ高さ６０ｍｍを有するコーターバーを使用して脱
脂された光沢スチールパネル上に広げた。次いで、アセトンで濡れたコットンパ
ッド下の塗膜が１０分後に攻撃されないままであるまで、試験用パネルに、最大
発光約３６５ｎｍ及び放射面で１９ｍＪ／ｃｍ２のエネルギー出力を有する水銀
ＵＶ灯の下で照射した。フィルムの表面阻害が観察されたら、存在する未架橋の
アセトン可溶性層を初めに全てふき取り、かつ下に位置する層の膨潤性を評価し
た。表面阻害とは、未架橋かつアセトン可溶性なままの粘着性又は不粘着性表面
層の下で、層がアセトン不溶性に架橋されることを意味する。
脂された光沢スチールパネル上に広げた。次いで、アセトンで濡れたコットンパ
ッド下の塗膜が１０分後に攻撃されないままであるまで、試験用パネルに、最大
発光約３６５ｎｍ及び放射面で１９ｍＪ／ｃｍ２のエネルギー出力を有する水銀
ＵＶ灯の下で照射した。フィルムの表面阻害が観察されたら、存在する未架橋の
アセトン可溶性層を初めに全てふき取り、かつ下に位置する層の膨潤性を評価し
た。表面阻害とは、未架橋かつアセトン可溶性なままの粘着性又は不粘着性表面
層の下で、層がアセトン不溶性に架橋されることを意味する。
【００５４】 結果： 塗料 ＵＶ照射後の結果 材料 Ａ ２秒：耐アセトン性、硬い、表面阻害なし ５秒：耐アセトン性、硬い、表面阻害なし 10秒：耐アセトン性、硬い、表面阻害なし Ｂ ２秒：耐アセトン性、硬い、表面阻害なし ５秒：耐アセトン性、硬い、表面阻害なし 10秒：耐アセトン性、硬い、表面阻害なし Ｃ ５秒：やや粘着性、分離可能な層より下は耐アセトン性（表面阻害） 10秒：不粘着性、柔らかい、分離可能な層より下は耐アセトン性（ 表面阻害） 20秒：不粘着性、硬い、分離可能な層より下は耐アセトン性（表面 阻害）。
【００５５】 本発明による例はＵＶ光に対する非常に高い感度を達成し、かつ表面の酸素阻
害を回避することをこれらの例は示している。
害を回避することをこれらの例は示している。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１１月１６日（２０００．１１．１６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 163/10 Ｃ０９Ｄ 163/10 Ｃ０９Ｊ 4/00 Ｃ０９Ｊ 4/00 129/00 129/00 157/00 157/00 163/10 163/10 (72)発明者 トーマス プライス ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ヴァルターリシュトラーセ ５ (72)発明者 ヨッヘム ヘンケルマン ドイツ連邦共和国 マンハイム バッサー マンシュトラーセ 25 Ｆターム(参考） 4J036 DC08 JA01 JA06 4J038 CE001 CF071 CR071 DB381 DB391 DG211 FA011 FA251 GA01 GA09 KA03 KA04 NA04 NA21 PA17 PA18 PA19 PB09 4J039 AC01 AD20 AD23 EA03 EA06 EA39 4J040 DD051 EC331 EF221 FA071 FA261 GA01 GA06 GA07 GA13 JA01 JB02 JB05 JB08 KA14 LA07 LA09 NA19
Claims (21)
- 【請求項１】 ビニル化合物の製法において、アミノビニル化合物をそのビ
ニル基の保持下に、アミノビニル化合物と反応する物質と反応させることを特徴
とする、ビニル化合物の製法。 - 【請求項２】 反応が１つ以上のアミノ基の所で生じる、請求項１に記載の
製法。 - 【請求項３】 アミノビニル化合物が更なる反応基を有し、かつ反応が１つ
以上のアミノ基及び／又はその反応基の所で生じる、請求項１に記載の製法。 - 【請求項４】 アミノビニル化合物としてアミノビニルエーテル化合物を反
応させる、請求項１から３までのいずれか１項に記載の製法。 - 【請求項５】 アミノビニルエーテル化合物がビニルエーテル基を１つ又は
複数有する、請求項４に記載の製法。 - 【請求項６】 ビニル化合物をモノマー、オリゴマー、ポリマー又はそれら
の混合物の形で製造する、請求項１から５までのいずれか１項に記載の製法。 - 【請求項７】 アミノビニル化合物を、エポキシ基、イソシアネート基、カ
ルボキシル基、カルボニル基、ハロゲン及び、アミノ基とマイケル反応を開始し
うる基から選択される官能基を有する物質と反応させる、請求項１から６までの
いずれか１項に記載の製法。 - 【請求項８】 官能基を有する物質がモノマー又はポリマーであってよく、
かつ１つ以上の官能基が存在してよい、請求項７に記載の製法。 - 【請求項９】 エポキシ物質がエポキシ樹脂又はグリシジルメタクリレート
モノマーが導入されているコポリマーである、請求項７又は８に記載の製法。 - 【請求項１０】 縮合反応及び／又はイオン結合によりカルボキシル基を結
合させる、請求項７又は８に記載の製法。 - 【請求項１１】 アミノビニルエーテル化合物とカルボキシル基少なくとも
１つを有する物質との反応のために、アミノビニルエーテル化合物を初めに供給
し、次いでカルボキシル基少なくとも１つを有する物質を化学量論的量で添加す
る、請求項４から８及び１０のいずれか１項に記載の製法。 - 【請求項１２】 ハロゲン物質を共有結合及び／又はイオン結合により結合
させる、請求項７又は８に記載の製法。 - 【請求項１３】 請求項１から１２までのいずれか１項に記載の製法により
得られる、ビニル化合物。 - 【請求項１４】 請求項１３に記載のビニル化合物少なくとも１種を含有す
る、組成物。 - 【請求項１５】 付加的に、モノマー、オリゴマー及び／又はポリマーのエ
ポキシ−、アリル−、（メタ）アクリル−及び／又はビニルエーテル化合物から
選択される更なるイオン及び／又はラジカルによる共反応性物質を含有する、請
求項１３に記載の組成物。 - 【請求項１６】 ラジカル及び／又はイオンにより開始される硬化のための
、請求項１３に記載のビニル化合物あるいは請求項１４又は１５に記載の組成物
の使用。 - 【請求項１７】 請求項１３に記載のビニル化合物を製造するための、アミ
ノビニル化合物の使用。 - 【請求項１８】 塗料、接着剤、印刷インキ及びＵＶ硬化性又は日光硬化性
屋外用ペイント中での、請求項１３に記載のビニル化合物あるいは請求項１４又
は１５に記載の組成物の使用。 - 【請求項１９】 被覆材料中での、請求項１３に記載のビニル化合物あるい
は請求項１４又は１５に記載の組成物の使用。 - 【請求項２０】 エレクトロニクス及び電気工学のための注封材料、流延組
成物及び注入剤での、請求項１３に記載のビニル化合物あるいは請求項１４又は
１５に記載の組成物の使用。 - 【請求項２１】 繊維強化材料及びプレプレグ中での、請求項１３に記載の
ビニル化合物あるいは請求項１４又は１５に記載の組成物の使用。
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-
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-
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