JP2007503492A - 放射線硬化水性塗料用の接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明を以下の実施例によって例示する。
(実施例1)
アマニ油脂肪酸560gを触媒であるトリフェニルホスフィン0.6gとともに140℃に加熱した。ビスフェノールAジグリシジルエーテル380gを十分に攪拌しながら2時間かけて加え、エポキシド基がもはや検出不能になるまで、その混合物をその温度で攪拌した。
実施例1の脂肪酸エポキシ付加化合物100gをキシレン70gとともに140℃に加熱した。メタクリル酸ブチル29.0gとメタクリル酸15.6gの混合物、およびこれと別個にジ(t−ブチル)ペルオキシド2.0gを先の混合物に8時間かけて加えた。添加終了後、得られた混合物をさらに140℃で2時間保持し、次いで室温まで冷却した。得られた溶液の固体の質量割合は68.1%であった。
イソホロンジイソシアナート222.3gを亜リン酸トリフェニル0.5gとともに50℃に加熱した。アクリル酸ヒドロキシエチル116.1gおよびヒドロキノンモノメチルエーテル0.2gを1時間かけて加え、次いでその混合物を攪拌しながら80℃に加熱し、遊離のイソシアナート基の質量割合が12%に低下するまでその温度で保持した。
実施例2の生成物140gを実施例3の生成物40.0gと混合し、遊離のイソシアナート基の質量割合が0.1%未満に低下するまで80℃で攪拌した。次いで温度を130℃に上げ、キシレンを減圧下で留去した。95℃に冷却後、水酸化リチウム水溶液(水溶液100g中にLiOH5g)28gを加えた。次いで脱塩水146gを95℃で1時間かけて加えて、固体の質量割合約44%、酸価47.8mg/gの水性分散液を得た。
イソホロンジイソシアナート222.3gをジラウリン酸ジブチルスズ0.25gおよび亜リン酸トリフェニル0.5gとともに40℃に加熱した。アクリル酸ヒドロキシプロピル130.1gおよびヒドロキノンモノメチルエーテル0.2gを1時間かけて加え、次いでその混合物を攪拌しながら80℃に加熱し、遊離のイソシアナート基の質量割合が12%に低下するまでその温度で保持した。
実施例5の生成物60.0g、ジラウリン酸ジブチルスズ0.01gおよびヒドロキノンモノメチルエーテル0.5gを実施例2の生成物147.1gに80℃で混合し、混合物を、遊離のイソシアナート基の質量割合が0.1%未満に低下するまで80℃で攪拌した。次いで温度を130℃に上げ、キシレンを減圧下で留去した。95℃に冷却後、水酸化リチウム水溶液(水溶液100g中にLiOH5g)29.1gを加えた。次いで脱塩水215gを95℃で1時間かけて加えて、固体の質量割合約40%の水性分散液を得た。
塗料試験
実施例4および実施例6の生成物それぞれ100gに、登録商標Irgacure184のブチルグリコール溶液(溶液100g中に登録商標Irgacure184を50g)6gを添加して、塗料7.1および7.2を調製した。
鉄のシートに濡れ膜厚120μmで塗料を塗布し、50℃〜60℃で10分間乾燥し、次いで水銀蒸気ランプ(出力80W、距離10cm、コンベア・ベルト速度毎分4m)による照射によって硬化させた後、なめらかで、斑点のないコーティングを得た。エリクセン塗膜強度(Erichsen cupping)(ISO 1520)の測定値は、両方とも9mmであり、衝撃試験(Erichsen、ASTM D2794−90)およびクロスハッチ(crosshatch)試験(DIN EN ISO 2409)の結果は、塗料7.1で10/10および3/5、塗料7.2で30/20および0/5であった。
木材の抵抗試験
木製ボードに実施例7の前記塗料を塗布し(200μm、各コート後50℃〜60℃で10分間乾燥の2回コート)、実施例7と同様に硬化させた後、DIN 68861、パート 1Aにしたがってコーティングの抵抗を測定した。以下の結果が得られた(それぞれの場合、暴露時間は16時間)。
アクリレート分散液との混合物
塗料7.1および塗料7.2と様々なアクリレート分散液の混合物を調製した。
9.1 アクリル酸ブチル/メタクリル酸メチル/ジアセトンアクリルアミド・コポリマーおよび架橋剤であるアジピン酸ジヒドラジドをベースとした自己架橋性アクリレート分散液;固体の質量割合:45%
9.2 アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチルおよびスチレンをベースとした水酸基官能性アクリレート分散液
9.3 メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヒドロキシルエチルおよびスチレンをベースとした水酸基官能性アクリレート分散液
9.4 アクリル酸ブチル/メタクリル酸メチル/スチレン/ジアセトンアクリルアミド・コポリマー、および架橋剤であるアジピン酸ジヒドラジドをベースとした自己架橋性アクリレート分散液
Claims (12)
- 放射線硬化性の水ベースの塗料用バインダであって、1分子あたり少なくとも2個のエポキシド基を有するエポキシ化合物Aと、不飽和脂肪酸Bと、オレフィン系不飽和モノマーCと、水酸基を含む不飽和脂肪族化合物Dと、多官能性イソシアナートEとの反応生成物ABCDEからなり、化合物Aがβ−ヒドロキシエステル結合によって化合物Bと結合し、化合物Cが付加化合物AB上で少なくとも部分的にグラフトを形成して、化合物ABCが得られること、化合物Dがウレタン基によって化合物Eと結合して、セミキャップド・イソシアナートDEが得られること、および化合物ABCがウレタンの形成の場合と同様な仕方で化合物DEと結合することを特徴とするバインダ。
- 前記エポキシ化合物Aが、グリシジルアルコールと炭素原子2〜20個を有する二価以上のアルコールとのエーテル;グリシジルアルコールとポリエチレンまたはポリプロピレングリコールとのエーテル;グリシジルアルコールと2塩基性以上の脂肪族カルボン酸とのエステル;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ジヒドロキシビフェニルスルホンおよびジヒドロキシジフェニルスルホンのジグリシジルエーテル;ならびに前記ジエポキシドと2官能性以上のヒドロキシル化合物との付加生成物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のバインダ。
- 前記不飽和脂肪酸Bが、直鎖または分枝の脂肪族モノカルボン酸であり、少なくとも1個のオレフィン系二重結合および炭素原子6〜30個を有することを特徴とする、請求項1に記載のバインダ。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーCが、オレフィン系不飽和酸を質量割合で少なくとも10%含むことを特徴とする、請求項1に記載のバインダ。
- 水酸基を含む前記不飽和脂肪族化合物Dが、2価以上のアルコールとオレフィン系不飽和酸の基を含むモノマーとのエステルであることを特徴とする、請求項1に記載のバインダ。
- 前記多官能性イソシアナートEが、少なくとも2個のイソシアナート基を有する芳香族、脂肪族および芳香族/脂肪族混合のイソシアナートであることを特徴とする、請求項1に記載のバインダ。
- 第1工程で、A中のエポキシド基1モルあたり脂肪酸B中の酸基を少なくとも0.5モル使用して、前記エポキシ化合物Aを前記不飽和脂肪酸Bと反応させて付加化合物を得、
第2工程で、そのようにして形成された前記付加化合物ABをフリー・ラジカル開始剤の存在下で前記オレフィン系不飽和モノマーCと反応させ、前記化合物Cが、重合し、前記付加化合物AB上に少なくとも部分的にグラフトを形成し、
別個の第3工程で、前記水酸基官能性のオレフィン系不飽和モノマーDを前記多官能性、好ましくは2官能性イソシアナートEと反応させることによって、セミキャップド・イソシアナートDEを調製し、
第4工程で、前記イソシアナートDEを、第2工程で形成した前記グラフト・コポリマーABCと反応させて、ウレタンを形成させることによって前記生成物ABCDEを得ることを特徴とする、請求項1に記載のバインダの調製方法。 - 少なくとも0.7モル/モルの比を第1工程で選定することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- DE中のイソシアナート基の物質量とB中の水酸基の物質量の比0.2〜0.9を第4工程で選定することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記反応生成物ABCDEが酸価5mg/g〜80mg/gを有するように、第4工程で物質量の比を選定することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 木材、金属およびプラスチック用の放射線硬化性コーティング剤を調製するために、請求項1に記載のバインダを使用する方法であって、請求項1に記載の前記バインダと光開始剤を混合することを含む方法。
- 水性アクリレート分散液を混合することからなる、請求項11に記載の使用方法。
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