NO167751B - Tokomponents herdbart preparat, samt anvendelse av det. - Google Patents
Tokomponents herdbart preparat, samt anvendelse av det. Download PDFInfo
- Publication number
- NO167751B NO167751B NO864722A NO864722A NO167751B NO 167751 B NO167751 B NO 167751B NO 864722 A NO864722 A NO 864722A NO 864722 A NO864722 A NO 864722A NO 167751 B NO167751 B NO 167751B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- preparation
- component
- amine
- substrate
- preparation according
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 48
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 26
- -1 polyoxypropylene Polymers 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 11
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical group CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- SYJPAKDNFZLSMV-HYXAFXHYSA-N (Z)-2-methylpropanal oxime Chemical compound CC(C)\C=N/O SYJPAKDNFZLSMV-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Chemical class 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/56—Amines together with other curing agents
- C08G59/58—Amines together with other curing agents with polycarboxylic acids or with anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et tokomponents herdbart preparat
som angitt i krav 1, samt anvendelse av preparatet som angitt i krav 8-10.
I US-patentskrifter nr. 4 051 195 og 4 181 645 er det beskrevet preparater av diaminer eller polyaminer, poly(met)akrylsyreestere og polyepoksydharpikser. Ved disse preparater benyt-tes hurtig Michael-addisjon mellom aminet og akrylesterne for å herde akryl-andelen av preparater.
I US-patentskrift nr. 4 410 680 er det beskrevet varmeherd-bare harpikser som omfatter en blanding av: (a) 100 vektdeler av et polyepoksyd, spesielt et normalt flytende polyepoksyd og mer spesielt en glycidylpolyeter av en flerverdig fenol, (b) fra 10 til 200 vektdeler av minst én etylenisk umettet monomer, spesielt en aromatisk monomer, og fortrinnsvis styren, (c) en herdende mengde av et alifatisk eller cykloalifat-isk polyfunksjonelt amin eller polyamin, og (d) en effektiv mengde av en amin-forlikelig peroksyd-friradikal-initiator.
I denne henvisning anføres videre at valget av amin- og peroksy-forbindelsene fortrinnsvis bør være slik at det spesielle amin er tilbøyelig til å begynne å herde epoksygruppene før peroksyd-et initierer vinyl-polymeriseringen ved den anvendte temperatur. Systemet er et enkelt-trinns herdesystem, og det er ingen omtale av konkurrerende akryl-herdehastigheter mellom Michael-addisjon av amin til akryl-gruppene og peroksy-initiert friradikal-herding av disse gruppene.
Foreliggende oppfinnelse vedrører, i likhet med de ovenfor anførte referanser fra teknikkens stand, et preparat av epoksy-, amin- og akryl-funksjonelle forbindelser. Oppfinnelsen skiller seg imidlertid fra de anførte referanser ved at preparatet ytterligere omfatter en friradikal-fotoinitiator, og en amin-andel i preparatet som er begrenset til slike for hvilke Michael-addisjon til akrylharpiksen er relativt langsom ved omgivelsestemperaturer og gir et produkt i hvilket amin-epoksy-reaksjonen er den overveiende aminreaksjon. Eksempler på amin-andelen inkluderer polyoksypropylen-diaminer med middel-molekylvekt 200-6500, og/eller tertiære aminer som katalyserer epoksy-homopolymerisering, så som 2,4,6-tri-(dimetylaminometyl)fenol.
Preparatene er karakterisert ved UV-overflate-herdinger på mindre enn ett minutt., typisk 10-20 sekunder med kommersielt ultrafiolett (UV-)herdeutstyr; en lang brukstid, på minst 1-2 timer, typisk 4-8 timer; en skygge-herding ved omgivelsestemperatur hvor UV-lys ikke trenger igjennom,liten eller ingen eksoterm reaksjon; og anvendelse av aminer som har relativt lav håndterings-fare.
Et ytterligere aspekt ved oppfinnelsen omfatter å anvende et preparat som beskrevet ovenfor som et belegnings- eller nedleggings-lag på et substrat som har skygge-områder som er utilgjengelig for UV-stråling, bestråle preparatet på substratet med UV-lys for å gjøre preparatet ubevegelig, og så gi preparatet anledning til å herde fullstendig under omgivelsesforhold.
Preparatene er spesielt brukbare for elektroniske formål. Preparatene er spesielt egnet for anvendelse som miljømessig beskyttende belegninger for elektroniske kretstavler og som nedleggingsmaterialer for elektroniske komponenter så som potensiometere og lignende som nyttiggjør seg termoplastiske hylster-materialer så som polybutylentereftalat.
Preparatet i henhold til oppfinnelsen oppbevares før anvendelse som et tokomponents-preparat. Den første komponent omfatter en harpiksblanding som omfatter 60-95 vekt% av forbindelser som har epoksy-funksjonelle grupper, fortrinnsvis 70-85 %, og 5-40 % av forbindelser som har flere (met)akrylsyreester-funksjonelle grupper, fortrinnsvis 15-30 %. Den første komponent omfatter ytterligere 0,5-5 %, fortrinnsvis 1-3 %, basert på vekten av harpiksblandingen, av en friradikal-fotoinitiator. Den annen komponent omfatter aminharpiksen, fortrinnsvis 75-100 %
av polyoksyalkylen-diamin og 0-25 % av tertiært amin.
Epoksydharpiksene som er nyttige ved denne oppfinnelse omfatter de forbindelser som har et gjennomsnitt på mer enn 1 vici-nal epoksy- eller oksiran-gruppe pr. molekyl.
Polyepoksydene kan være mettede eller umettede, alifatiske, cykloalifatiske, aromatiske eller heterocykliske og kan om øns-kes være substituert med ikke-innvirkende substituenter så som halogenatomer, hydroksylgrupper, eterradikaler og lignende. De kan også være monomere eller polymere. Egnede polyepoksyd-for-
bindelser er beskrevet i de forannevnte US-patentskrifter nr.
4 051 195 og 4 410 680. Spesielt foretrukne epoksydharpikser er glycidyl-polyetere av flerverdige fenoler, spesielt glycidyl-polyeteren av bisfenol A.
Uttrykket "(met)akrylat-ester" inkluderer, når det anvendes her, estere av både akryl- og metakryl-syrer. Egnede poly(met)-akrylat-ester-forbindelser er også beskrevet i US-patentskrift nr. 4 051 195 og inkluderer (met)akrylsyre-estere av alkylen-glykoler, alkoksylenglykoler og forskjellige andre flerverdige alkoholer, og reaksjonsprodukter av epoksydharpikser og akryl-eller metakrylsyre. Uretan-akryl-harpikser kan også anvendes. Foretrukket er akrylsyreestere av flerverdige alkoholer så som etoksylert trimetylolpropantriakrylat.
Aminene blir valgt fra slike som har en Michael-addisjon til akrylharpiksen som er relativt langsom ved omgivelsestemperatur, og gir et produkt i hvilket amin-epoksy-reaksjonen er den dominerende amin-reaksjon, og har en holdbarhet ("pot life") etter blanding på minst 1 time. Denne forlengede holdbarhet medfører at preparatet kan blandes i masse, påføres på substrat-er og bestråles for å polymerisere akryl-andelen av preparatet under praktiske industrielle forhold. Foretrukne aminer inkluderer polyoksypropylen-diaminer med molekylvekt på 200-6500, så som Jeffamine®D230, D400, D2000 og D5000.
Jeffamine®-polyeteraminene utgjør en familie av produkter som har gjentagende polyester-ryggrad-strukturer. De fire kommersielle produkter i familien inneholder gjentagende oksypropylenenheter:
Strukturene er funksjonelt avsluttet med primære amingrupper beliggende på sekundære karbonatomer. De foretrukne aminer som her er fremhevet, er diaminer. Således kan alle av Jeffamine®D-230, D-400, D-2000 og D-5000 være representert ved den generelle formel:
Det bemerkes at de primære amingrupper i disse produkter er knyttet til sekundære karbonatomer. Derfor er amin-nitrogenet sterisk hindret i nukleofile reaksjoner ved den utstikkende metylgruppe. Jeffamin-polyoksypropylenaminene oppviser derfor "moderat" reaktivitet og forlenget holdbarhet.
Et egnet tertiært amin er 2,4,6-tri-(dimetylaminometyl)-fenol (DMP-30). Andre polyfunksjonelle tertiære aminer som er kjent på epoksydkatalysator-fagområdet, kan også fordelaktig anvendes. Aminet kan enten anvendes alene eller i kombinasjon. Det anvendes vanligvis en liten mengde av det tertiære amin som akselerator for Jeffamine®. Det anbefales ikke å bruke over-drevne mengder av tertiært amin,.siden dette er tilbøyelig til å frembringe sprø herdete produkter.
Det anbefales at polyoksyalkylen-diaminet anvendes i til-nærmet ekvivalente mengder med epkoksydet, dvs. 0,6 - 1,0 amin-hydrogen-atom pr. epoksydgruppe.
Ved fotoherding av preparatene i henhold til oppfinnelsen i de områder som er utilgjengelig for ultrafiolett stråling på et passende substrat, oppnås raskere bearbeidelsestider og for-bedrede belegningsegenskaper overfor preparater som utelukkende benytter Michael-addisjon eller en peroksy-varmeherding for å polymerisere akrylgruppene. Videre blir det ved anvendelse av aminer med hvilke Michael-addisjonen er langsom, ved en be-kvem totrinns-herding, oppnådd et produkt med lang holdbarhet.
Oppfinnelsen blir belyst med de følgende eksempler.
EKSEMPLER
Preparat 1 ble fremstilt som en tokomponents-epoksysammen-setning. Blanding av 4,8 vektdeler av A med 1,0 del av B gav et materiale med' en holdbarhet på 1 time som ble overflateherdet ved eksponering for UV-lys med høy intensitet (100 mW/cm 2 i 20 sekunder). Sekundær herding via aminet gav etter 24 timer ved romtemperatur et produkt med de egenskaper som er vist i tabel-lene .
Preparat 1
Komponent B
Preparat 2 ble fremstilt som en tokomponents-epoksysammen-setning. Blanding av 2 volumdeler av A med 1 del av B gav et materiale med en holdbarhet på 1 time som ble overflateherdet ved eksponering for UV-lys med høy intensitet (100 mW/cm 2i 20 sekunder). Sekundær herding via aminet etter 24 timer ved romtemperatur gav et produkt med de egenskaper som er vist i ta-bellen.
Preparat 2
Preparatene ovenfor ble testet mot tre ledende preparater på fagområdet. Preparat 3 inneholder et polyester-polyisocya-nat sammenblandet med en akrylatmonomer. Det ble herdet ved eksponering for ultrafiolett lys med høy intensitet (100 mW/cm<2 >i 20 sekunder) fulgt av sekundær fuktighetsherding ved å utset-tes for luft ved romtemperatur natten over. Preparat 4 inneholder en akrylert uretan-prepolymer som var herdet med en grunning. Preparat 5 inneholder en akrylert uretan-prepolymer sammenblandet med en akrylatmonomer. Det ble herdet ved eksponering for ultrafiolett lys med høy intensitet (100 mW/cm 2i 20 sekunder). En serie av poly (butylentereftalat) (Valox 4 20 SEO) flik-avskjæringer ble bundet til glassplater med preparatene 1, 2, 3 og 4. Tabell 1 viser den generelt overlegne adhesjon og be-standighet mot fuktighet for de nærværende preparater 1 og 2 sammenlignet med de på fagområdet tidligere kjente preparater 3 og 4. Alle prøvegjenstandene ble fullstendig herdet før de ble utsatt for de angitte omgivelser. Prøvegjenstandene ble hensatt for å avkjøles til romtemperatur for testing ved romtemperatur .
En serie av karbon-fylte Valox ®4 20 SEO flik-avskjæringer ble bundet til glassplater som ovenfor. Tabell 2 viser at den overlegne ytelse for nærværende preparater strekker seg til karbon-fylt Valox .
Tabell 3 viser resultatene av forskjellige tester som in-volverer preparatene 2, 3 og 5. En gruppe av potensiometere med tilbehør ble nedlagt sammen med preparatene og herdet som beskrevet ovenfor. Bare nærværende preparat 2 bestod alle testene . (1) Testen medfører 5 minutters eksponering for Freon -TMS-damper.
(2) Testen medfører 2000 timer ved 150°C.
(3) Testen medfører fire sykluser med varmesjokk. Hver syklus består av 1/2 time ved -65°C, 5 minutter ved romtemperatur,
1/2 time ved 150°C og 5 minutter ved romtemperatur.
(4) Testen medfører kontinuerlig eksponering for -70°C med
påført kraft.
(5') Testen medfører eksponering i 3,5 sekunder for en lodde-
bølge på 360°C. Bemerk; For alle testene gjelder at de bare består dersom de er uten synlig sprekkdannelse, at-skillelse eller tap av adhesjon. (6) Ved testen kreves at det ikke er noen lekkasje-spor gjen-nom materialet når det senkes ned i Fluorinert<®> (3M,
FC-40) ved 125°C i 60 sekunder.
Claims (10)
1. To-komponents herdbart preparat, hvor (a) den første komponent omfatter en harpiksblanding som omfatter 60-95% av forbindelser som har epoksyfunksjonelle grupper og 5-40% av forbindelser som har akrylat- eller metakrylat-estergrupper, og (b) den annen komponent omfatter en amin-komponent, karakterisert ved at den første komponent ytterligere omfatter en friradikal-fotoinitiator i en mengde av 0,5-5%, basert på vekten av harpiksblandingen,
og at amin-komponenten i (b) er begrenset til slike som har en Michael-addisjon til akrylharpiksen som er relativt langsom ved omgivelsestemperatur og gir et produkt i hvilket amin-epoksy-reaksjonen er den overveiende aminreaksjon.
2. Preparat i henhold til krav 1,
karakterisert ved at aminkomponenten omfatter 75-100% av polyoksy-alkylen-diamin og 0-25% av et tertiært amin.
3. Preparat i henhold til krav 2,
karakterisert ved at polyoksyalkylen-diaminet er valgt fra polyoksypropylen-diaminer som har midlere molekyl-vekter på mellom 200 og 6500.
4. Preparat i henhold til krav 2, karakterisert ved at preparatet har en tertiær-aminkomponent hvor tertiær-amin-komponenten er 2,4,6-tri-(dimetylaminometyl)fenol.
5. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at (met)akrylat-ester-komponenten omfatter en (met)akrylatester av en flerverdig alkohol.
6. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-5, karakterisert ved at den epoksy-funksjonelle forbindelse er tilstede innen området 70-85 vekt% i harpiksblandingen.
7. Preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-6, karakterisert ved at epoksyforbindelsen er en glycidyl-polyeter av en flerverdig fenol.
8. Anvendelse av et preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-7, for å tilveiebringe et herdet belegnings- eller nedleggings-materiale på et substrat som har skyggeområder som er utilgjengelige for ultrafiolett stråling, idet preparatet påføres substratet, innbefattet skyggeområdene på dette, preparatet bestråles på substratet med ultrafiolett lys i tilstrekkelig lang tid til å gjøre preparatet ubevegelig, og så får preparatet herde fullstendig under omgivelsesforhold.
9. Anvendelse ifølge krav 8, hvorved substratet i det minste delvis blir dekket med et herdet preparat i henhold til hvilket som helst av kravene 1-7.
10. Anvendelse ifølge krav 9, hvor substratet omfatter en elektronisk kretstavle eller komponent.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80198485A | 1985-11-26 | 1985-11-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO864722D0 NO864722D0 (no) | 1986-11-25 |
| NO167751B true NO167751B (no) | 1991-08-26 |
| NO167751C NO167751C (no) | 1991-12-04 |
Family
ID=25182532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO864722A NO167751C (no) | 1985-11-26 | 1986-11-25 | Tokomponents herdbart preparat, samt anvendelse av det. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0245559B1 (no) |
| JP (1) | JPS62215624A (no) |
| KR (1) | KR870005044A (no) |
| DE (1) | DE3682398D1 (no) |
| NO (1) | NO167751C (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4800222A (en) * | 1987-08-24 | 1989-01-24 | Texaco Inc. | Accelerator for curing epoxy resins comprising piperazine, triethanolamine and tris(dimethylaminomethyl)phenol |
| JPH03188102A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-16 | Nippon Kasei Kk | 重合硬化性組成物 |
| CN1033982C (zh) * | 1990-05-28 | 1997-02-05 | 无锡市化工研究设计院 | 环氧双组分透明软性封装胶的制备 |
| GB2245892A (en) * | 1990-06-27 | 1992-01-15 | Secr Defence | Improved hydrolytic stability in adhesive joints |
| FR2706903B1 (no) * | 1993-06-24 | 1995-11-17 | Cray Valley Sa | |
| ES2087815B1 (es) * | 1993-10-13 | 1997-02-16 | Mecanismos Aux Ind | Mejoras introducidas en la patente de invencion n- 9200325 por perfeccionamientos en los procesos de fabricacion de cajas de servicios y de sus partes. |
| IT1277088B1 (it) * | 1995-12-14 | 1997-11-04 | Roofing Italiana S R L | Procedimento per la sformatura rapida di manufatti in materia plastica ottenuti per stampaggio |
| NL1003251C2 (nl) * | 1996-06-03 | 1997-12-10 | Dsm Nv | Slagvaste, transparante polymeersamenstelling en werkwijze voor de bereiding hiervan. |
| US6245827B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-06-12 | Elementis Specialties, Inc. | Ultraviolet curable resin compositions having enhanced shadow cure properties |
| DE10326147A1 (de) | 2003-06-06 | 2005-03-03 | Byk-Chemie Gmbh | Epoxid-Addukte und deren Salze als Dispergiermittel |
| WO2009079122A1 (en) * | 2007-12-18 | 2009-06-25 | 3M Innovative Properties Company | Method of coating fine wires and curable composition therefor |
| DE102008019196B4 (de) * | 2008-04-17 | 2018-06-14 | Vacuumschmelze Gmbh & Co. Kg | Verwendung eines Zweikomponentenstrukturklebstoffes für das Verkleben von Seltenerddauermagneten |
| DE102018121067A1 (de) | 2018-08-29 | 2020-03-05 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Härtbare Zweikomponentenmasse |
| EP4107197A4 (en) * | 2020-02-18 | 2024-07-03 | Univ Rowan | ARRAY TEMPERING OF HIGH GLASS TRANSITION TEMPERATURE MATERIALS ADDITIVELY MANUFACTURED USING SEQUENTIALLY CROSS-LINKED INTERPENETRATING POLYMERS |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1484797A (en) * | 1976-02-24 | 1977-09-08 | Secr Defence | Epoxide materials |
| AU529874B2 (en) * | 1981-07-08 | 1983-06-23 | Ppg Industries, Inc. | Coating compositions containing catalyst |
| EP0077096A3 (en) * | 1981-10-14 | 1984-01-11 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Curable compositions and process for preparing a cured composition |
| US4410680A (en) * | 1982-11-04 | 1983-10-18 | Shell Oil Company | Two-phase, heat-curable polyepoxide-unsaturated monomer compositions |
-
1986
- 1986-11-21 DE DE8686309133T patent/DE3682398D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-21 EP EP86309133A patent/EP0245559B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-25 KR KR860009932A patent/KR870005044A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-11-25 NO NO864722A patent/NO167751C/no unknown
- 1986-11-26 JP JP61279890A patent/JPS62215624A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0245559A3 (en) | 1987-12-02 |
| KR870005044A (ko) | 1987-06-04 |
| EP0245559A2 (en) | 1987-11-19 |
| NO167751C (no) | 1991-12-04 |
| NO864722D0 (no) | 1986-11-25 |
| EP0245559B1 (en) | 1991-11-06 |
| DE3682398D1 (de) | 1991-12-12 |
| JPS62215624A (ja) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO167751B (no) | Tokomponents herdbart preparat, samt anvendelse av det. | |
| JP4903634B2 (ja) | 油を塗布した金属被着体を接着する方法 | |
| US5629380A (en) | Epoxy adhesive composition comprising a calcium salt and mannich base | |
| CA2108979A1 (en) | Moisture-curing acrylate/epoxy hybrid adhesives | |
| MXPA97001950A (es) | Composicion adhesiva de epoxi | |
| EP0705316B1 (en) | Epoxy adhesive composition | |
| EP0018672B1 (en) | U.v.-curable coating composition | |
| JPH02113020A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0344592B2 (no) | ||
| JPH01110523A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物及びその製造方法 | |
| US7056408B2 (en) | High performance adhesive | |
| KR950009755B1 (ko) | 수지 조성물 | |
| JP5125100B2 (ja) | 重合性不飽和結合を有するアクリル系重合体の製造方法 | |
| EP0137634B1 (en) | Curable epoxy compositions and cured resins obtained therefrom | |
| JPS59223761A (ja) | シリコ−ン変性アクリルワニス | |
| Chen et al. | Synthesis and characterization of acrylic modified epoxy prepolymers for UV-curable adhesives | |
| JPS61133215A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| GB2390605A (en) | Fibre-reinforced epoxy resin composition | |
| KR20010071082A (ko) | 비닐 화합물의 제조 방법 | |
| JP3071046B2 (ja) | ２液混合型硬化性樹脂組成物およびその使用方法 | |
| JPS6312618A (ja) | 不飽和エステル化合物、その製造方法およびこれを含有してなる樹脂組成物 | |
| KR950000991B1 (ko) | 내열성 수지 조성물 | |
| JPS60147425A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| CA2198612C (en) | Epoxy adhesive composition | |
| JP2602900B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |