JP2002514169A

JP2002514169A - Ｇａｂａ受容体に対するリガンドとしての置換トリアゾローピリダジン誘導体

Info

Publication number: JP2002514169A
Application number: JP50858598A
Authority: JP
Inventors: ブロートン，ハワード・バーフ; カーリング，ウイリアム・ロバート; カストロ，ピネイロ・ホセ・ルイス; ギブリン，アレクサンダー・リチヤード; メイデン，アンドリユー; ムーア，ケビン・ウイリアム; ラツセル，マイケル・ジエフリー; ストリート，レズリー・ジヨージフ
Original assignee: メルクシヤープエンドドームリミテツド
Priority date: 1996-07-25
Filing date: 1997-07-17
Publication date: 2002-05-14
Anticipated expiration: 2017-07-17
Also published as: ATE236904T1; EA002436B1; CN1251589A; BG103112A; BR9710729A; AU723098B2; EP0915875B1; DE69720732T2; NZ333768A; PL331072A1; SK9399A3; US6255305B1; WO1998004559A2; EE9900027A; IS4949A; KR20000029548A; AU3553997A; DE69720732D1; CZ18199A3; NO990304L

Abstract

(57)【要約】３位に任意に置換されたシクロアルキルもしくはヘフロアリール置換基を有し且つ６位に置換アルコキシ部分を有する置換されたまたは７，８−環融合された１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン誘導体類は、ＧＡＢＡ_A受容体に対する選択的リガンドであり、特に該受容体のα２及び／またはα３サブユニットに対して高いアフィニティーを有し、従って不安症及び痙攣を含めた中枢神経系疾患の治療及び／または予防に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】ＧＡＢＡ受容体に対するリガンドとしての置換トリアゾロ−ピリダジン誘導体本発明は置換トリアゾロ−ピリダジン誘導体及びその治療における使用に関する。より詳しくは、本発明は、ＧＡＢＡ_A受容体に対するリガンドであり、よって悪い精神状態の治療に使用される置換１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン誘導体に関する。主要な抑制性神経伝達物質のγ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）に対する受容体は２つに大別される。１つはリガンド・ゲートイオンチャンネルスーパーファミリーに属するＧＡＢＡ_A受容体であり、他方はＧタンパク質結合受容体スーパーファミリーに属すると思われるＧＡＢＡ_B受容体であ。各ＧＡＢＡ_A受容体サブユニットをコードする第１のｃＤＮＡがクローン化されて以来、１３個の哺乳動物ファミリーのサブユニットが明らかとなった（６個のαサブユニット、３個のβサブユニット、３個のγサブユニット及び１個のδサブユニット）。更なるサブユニットが発見される可能性が残されているが、１９９３年から報告例はない。多種多様のＧＡＢＡ_A受容体遺伝子ファミリーが公知となったことから本発明者らのリガンド・ゲートイオンチャンネルについての理解は大いに深められたが、初期段階ではサブタイプがどの程度異なるかは明らかでなかった。αサブユニット、βサブユニット及びγサブユニットが、細胞においてｃＤＮＡを一時的にトランスフェクトすることにより発現させた完全機能性のＧＡＢＡ_A受容体を形成するための最低要件を構成することが明らかとなった。上記したように、γサブユニットも存在するが、それはＧＡＢＡ_A受容体全体のほんの一部を占めるにすぎない。受容体サイズ及び電子顕微鏡による視覚化の研究から、リガンド・ゲートイオンチャンネルファミリーの他のメンバーと同様に天然ＧＡＢＡ_A受容体はペンタマーの形態で存在することが判明した。１３個のサブタイプから少なくとも１個のα、１個のβ及び１個のγサブタイプを選択しても、ペンタマーサブユニットの組み合わせは１０，０００個を越える可能性がある。更に、この計算では、イオンチャンネルの周りのサブユニットの配置が制約されていない場合には存在し得る追加の順列（すなわち、５つの異なるサブユニットからなる受容体に対して１２０個の変異体が存在し得る）が考慮されていない。存在する受容体サブタイプアセンブリには、特にα１β２γ２、α２β２／３γ ２、α３βγ２／３、α２βγ１、α５β３γ２／３、α６βγ２、α６βδ及びα４βδが含まれる。α１サブユニットを含むサブタイプアセンブリは脳の多くの領域に存在し、ラットにおいてＧＡＢＡ_A受容体の４０％以上を占めると考えられる。α２サブユニット及びα３サブユニットを含むサブタイプアセンブリはそれぞれ、ラットにおいてＧＡＢＡ_A受容体の２５％及び１７％を占めると考えられる。α５サブユニットを含むサブタイプアセンブリは主に海馬及び皮質に存在し、ラットにおいてＧＡＢＡ_A受容体の約４％を占めると考えられる。すべての公知のＧＡＢＡ_A受容体は多数のモジュレーター部位が存在するという特徴を有するが、そのモジュレーター部位の１つがベンゾジアゼピン（ＢＺ）結合部位である。ＢＺ結合部位はＧＡＢＡ_A受容体モジュレーター部位の中で研究が最も進んでいるものであり、その部位を通してジアゼパム及びテマゼパムのような抗不安薬はその作用を発揮する。ＧＡＢＡ_A受容体遺伝子ファミリーがクローニングされる前までは、ＢＺ結合部位はラジオリガンド結合研究に基づいて２つのサプタイプ、ＢＺ１及びＢＺ２に分けられていた。ＢＺ１サブタイプは、α１サブユニットをβサブユニット及びγサブユニットと組み合わせて含むＧＡＢＡ_A受容体と薬理学的に均等であることが分かっていた。これは、最も多く存在するＧＡＢＡ_A受容体サブタイプであり、脳におけるすべてのＧＡＢＡ_A受容体のほぼ半分を占めると考えられる。２つの他の主要なサブタイプはα２βγ２サブタイプ及びα３βγ２／３サフタイプである。これらは併せて総ＧＡＢＡ_A受容体サブタイプの約３５％を占める。この組み合わせは、すでにラジオリガンド結合により定義されているＢＺ２サブタイプと薬理学的に均等であると見られる。ただし、ＢＺ２サブタイプは特定のα５−含有サブタイプアセンブリをも含み得る。十分に選択的なアゴニストまたはアンタゴニストが知られていないので、上記サブタイプの生理学的役割は今のところ解明されていない。現在、α１βγ２、α２βγ２またはα３βγ２においてＢＺアゴニストとして作用する物質は所望の抗不安性を有すると考えられている。ＢＺアゴニストとして作用することによるＧＡＢＡ_A受容体のベンゾジアゼピン結合部位のモジュレーターである化合物を、以下「ＧＡＢＡ_A受容体アゴニスト」と称する。α１−選択的ＧＡＢＡ_A受容体アゴニストのアルピデム及びゾルピデムは臨床的に催眠薬として処方されており、ＢＺ１結合部位で作用する公知の抗不安薬による鎮静の少なくとも一部はα１サブユニットを含むＧＡＢＡ_A受容体が仲介すると示唆される。従って、α１サブユニットよりもα２及び／またはα３サブユニットに対してより効果的に結合するＧＡＢＡ_A受容体アゴニストは、鎮静を生ずる傾同を減じて不安症を治療するのに有効であると考えられる。また、α１アンタゴニストである物質は、α１アゴニストにより引き起こされる鎮静または催眠を抑制するために使用されるであろう。本発明化合物はＧＡＢＡ_A受容体に対する選択的リガンドであり、よって各種中枢神経系疾患の治療及び／または予防に有用である。前記疾患には、不安症、例えば広場恐怖症を伴うか伴わないパニック障害、パニック障害の前歴を持たない広場恐怖症、社会恐怖症を含めた動物及びその他に対する恐怖症、脅迫異常症、外傷後及び急性ストレス障害を含めたストレス障害、及び一般化されたか物質により誘導される不安症；神経疾患；痙攣；偏頭痛；並びに鬱病及び双極性異常、例えば単極性エピソードもしくは再発性の主要鬱病、気分変調異常症、双極性Ｉ及びII躁病及び循環気質性異常が含まれる。ＤＥ−Ａ−２７４１７６３、ＵＳＰ４，２６０，７５５、ＵＳＰ４，２６０，７５６及びＵＳＰ４，６５４，３４３には、各種１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン誘導体類が記載されており、抗不安剤として有用であると述べられている。ＤＥ−Ａ−２７４１７６３、ＵＳＰ４，２６０，７５５及びＵＳＰ４，６５４，３４３に記載されている化合物はトリアゾロ−ピリダジン環の６位にフェニル置換基を有している。一方、ＵＳＰ４，２６０，７５６に記載されている化合物は６位または８位にヘテロアリール基を有する。しかしながら、上記した刊行物には、１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン誘導体において６位の置換基を直接結合した酸素原子を介して結合させることが開示も示唆もされていない。ＥＰ−Ａ−００８５８４０及びＥＰ−Ａ−０１３４９４６には、関連する１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン誘導体類が記載されており、抗不安活性を有すると述べられている。しかしながら、上記した刊行物には、トリアゾロ−フタラジン環系のベンゾ基を他の官能基で置換することが開示も示唆もされていない。本発明は、各種ＧＡＢＡ_A受容体サブタイプで所望の結合特性を有するトリアゾロ−ピリダジン誘導体類を提供する。本発明化合物は、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα２及び／またはα３サブユニットに対するリガンドとして良好なアフィニティーを有する。本発明化合物は、α１サブユニットよりもα２及び／またはα３サブユニットに対してより有効に結合する。本発明化合物がα１サブユニットに比べたα２及び／またはα３サブユニットに対する選択的効力の点で機能的選択性を示すことが望ましい。本発明化合物は、下記するアッセイで測定したα２及び／またはα３サブユニットに対する結合アフィニティー（Ｋ_i）が１００ｎＭ以下、通常は５０ｎＭ以下、理想的には１０ｎＭ以下のＧＡＢＡ_A受容体サブタイプリガンドである。本発明化合物では、α１サブユニットに比べたα２及び／またはα３サブユニットに対する選択アフィニティーが少なくとも２倍、好適には少なくとも５倍、有利には少なくとも１０倍である。しかしながら、α１サブユニットに比べたα２及び／またはα３サブユニットに対する結合アフィニティーの点で非選択性である化合物も本発明の範囲に包含される。前記化合物がα１サブユニットに比べたα２及び／またはα３サブユニットに対する選択的効力の点で機能的選択性を示すことが望ましい。本発明は、式Ｉの化合物またはその塩もしくはプロドラッグを提供する。上記式中、Ｙは水素またはＣ_1-6アルキルであり、ＺはＣ_1-6アルキル，Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-7シクロアルケニル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、或いはＹとＺは２つの介在炭素原子と一緒になって、Ｃ_5-9シクロアルケニル、Ｃ_6-10ビシクロアルケニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル及びフェニルから選択される環を形成し、これらの環は任意にベンゾ融合及び／または置換されていてもよく、Ｒ¹はＣ_3-7シクロアルキル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、Ｒ²はシアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、プロパルギル、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ_1-6 ）アルキルであり、これらの基は任意に置換されていてもよい、ただしＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になって任意に置換されたフェニル基を形成するときＲ²はヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル以外である。本発明は、上記式Ｉ（式中、Ｙは水素またはＣ_1-6アルキルであり、ＺはＣ_1-6アルキル，Ｃ_3-7シクロアルキル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、或いはＹとＺは２つの介在炭素原子と一緒になって、Ｃ_5-9シクロアルケニル、Ｃ_6-1 ₀ ビシクロアルケニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル及びフェニルから選択される環を形成し、これらの環は任意にベンゾ融合及び／または置換されていてもよく、Ｒ¹及びＲ²は上記と同義である、ただしＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になって任意に置換されたフェニル基を形成するときＲ²はヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル以外である）の化合物、またはその塩もしくはプロドラッグを提供する。本発明はまた、上記式Ｉ（式中、Ｙは水素またはＣ_1-6アルキルであり、ＺはＣ_1-6アルキル，Ｃ_3-7シクロアルキル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、或いはＹとＺは２つの介在炭素原子と一緒になって、Ｃ_5-9シクロアルケニル、Ｃ_6-1 ₀ ビシクロアルケニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル及びフェニルから選択される環を形成し、これらの環は任意にベンゾ融合及び／または置換されていてもよく、Ｒ¹は上記と同義であり、Ｒ²はヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6 ）アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキルであり、これらの基は任意に置換されていてもよい、ただしＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になって任意に置換されたフェニル基を形成するときＲ²はヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル以外である）の化合物、またはその塩もしくはプロドラッグを提供する。更に、本発明は、上記式Ｉ（式中、Ｙは水素またはＣ_1-6アルキルであり、ＺはＣ_1-6アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、或いはＹとＺは２つの介在炭素原子と一緒になって、Ｃ_5-9シクロアルケニル、Ｃ_6-10ビシクロアルケニル、テトラヒドロピリジニル及びピリジニルから選択される環を形成し、これらの環は任意にベンゾ融合及び／または置換されていてもよく、Ｒ¹は上記と同義であり、Ｒ²はヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6 ）アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキルであり、これらの基は任意に置換されていてもよい）の化合物、またはその塩もしくはプロドラッグを提供する。ＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になって環を形成するとき、上記式Ｉの化合物は、シクロアルケニル、ビシクロアルケニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニルまたはフェニル環を式Ｉに示す中心のトリアゾロ−ピリダジン環に融合して含む。ＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になってＣ_5-9シクロアルケニル環を形成するとき、この環はシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルまたはシクロノネニルであり得、シクロヘキセニル及びシクロヘプテニルが適当である。ＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になってＣ_6-10ビシクロアルケニル環を形成するとき、この環はビシクロ［２．１．１］ヘキサ−２−エニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エニル、ビシクロ［３．２．２］ノナ−６−エニルまたはビビシクロ［３．３．２］デカ−９−エニルであり得、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エニル、ビシクロ［３．２．２］ノナ−６−エニルが好適であり、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エニルが特に好適である。ＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になって環を形成するとき、この環は任意にベンゾ融合していてもよい。例えば、ＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になってベンゾ融合シクロヘキセニル環を形成し得、生じた環はジヒドロナフチルである。基Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は未置換でも、適宜１つ以上、適当には１つもしくは２つの置換基で置換されていてもよい。一般に、基Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は未置換もしくはモノ置換である。基Ｙ、Ｚ、Ｒ¹ 及びＲ²上に任意に存在する置換基としては、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6 ）アルキル、ピリジル（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシ、Ｃ_3-7シクロロアルコキシ、アミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルピペリジニル、ピロリジニル（Ｃ_1-6）アルキル、ピペラジニル（Ｃ_1-6）アルキル、モルホリニル（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルモルホリニル（Ｃ_1-6）アルキル及びイミダゾリル（Ｃ_1-6）アルキルが例示される。好ましい置換基は、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ピリジル（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1- ₆ ）アルコキシ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、モルホリニル（Ｃ_1-6）アルキル及びイミダゾリル（Ｃ_1-6）アルキルである。代表的な置換基には、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ及びＣ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシが含まれる。本明細書中、用語「Ｃ_1-6アルキル」は、メチル基、エチル基、並びに直鎖もしくは分枝鎖の、プロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシル基を含む。特に、アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル及び１，１−ジメチルプロピルである。Ｃ_1-6アルコキシのような誘導基も同様に解釈されるべきである。典型的なＣ_3-7シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。本明細書中、用語「Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル」は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチルを含む。典型的なＣ_4-7シクロアルケニル基には、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。典型的なアリール基には、フェニル及びナフチルが含まれ、好ましくはフェニルである。本明細書中、用語「アリール（Ｃ_1-6）アルキル」は、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル及びナフチルメチルを含む。好適なヘテロシクロアルキル基には、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル及びチオモルホリニルが含まれる。好適なヘテロアリール基には、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノキサリニル、フリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、チエニル、ベンズチエニル、ピロリル、インドリル、ピラゾリル、インダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルが含まれる。本明細書中、用語「ヘテロアリール（Ｃ_1-6）アルキル」は、フリルメチル、フリルエチル、チエニルメチル、チエニルエチル、ピラゾリルメチル、オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチル、イソオキサゾリルメチル、チオゾリルメチル、チアゾリルエチル、イミダゾリルメチル、イミダゾリルエチル、ベンズイミダゾリルメチル、オキサジアゾリルメチル、オキサジアゾリルエチル、チアジアゾリルメチル、チアジアゾリルエチル、トリアゾリルメチル、トリアゾリルエチル、テトラゾリルメチル、テトラゾリルエチル、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、キノリニルメチル、イソキノリニルメチル及びキノキサリニルメチルを含む。本明細書中、用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含み、フッ素または塩素が好ましい。薬剤に使用する場合、式Ｉの化合物の塩は医薬的に許容され得る塩である。しかしながら、他の塩は、本発明の化合物またはその医薬的に許容され得る塩の製造に使用され得る。適当な本発明化合物の医薬的に許容され得る塩には、例えば本発明の化合物の溶液を医薬的に許容され得る酸（例えば、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、マレイン酸、コハク酸、酢酸、安息香酸、シュウ酸、クエン酸、酒石酸、炭酸またはリン酸）の溶液を混合して形成される酸付加塩が含まれる。更に、本発明化合物が酸性基を含む場合、その適当な医薬的に許容され得る塩には、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩またはカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩）、及び適当な有機リガンドと形成される塩（例えば、第４級アンモニウム塩）が含まれる。本発明は、上記式Ｉの化合物のプロドラッグも包含する。前記プロドラッグは通常、生体内で容易に所要の式Ｉの化合物に変換され得る式Ｉの化合物の官能性誘導体である。適当なプロドラッグ誘導体の選択及び製造のための一般的な方法は、例えばＨ．Ｂｕｎｄｇａａｒｄ編、「プロドラッグの設計（ＤｅｓｉｇｎｏｆＰΓｏｄｒｕｇｓ）」、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）に記載されている。少なくとも１個の不斉中心を有している場合、本発明化合物はエナンチオマーとして存在し得る。本発明化合物が２個以上の不斉中心を有している場合には、ジアステレオマーとしても存在し得る。上記した異性体及びそれを任意の比率で含む混合物も本発明に包含されると理解されたい。適当には、Ｙは水素またはメチルであり、特に水素である。適当な置換基Ｚの例としては、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，１−ジメチルプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブテニル、フェニル、ピロリジニル、メチル−ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジニル、フリル、チエニル、クロロ −チエニル及びジエチルアミノが挙げられ、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル−シクロプロピル、シクロブチル、メチル− シクロブチル、シクロペンチル、メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピロリジニル、メチル−ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジニル、フリル、チエニル及びクロロ−チエニルである。典型的には、メチル、エチル、フェニル、ピペリジニル、ピリジニル及びチエニルである。特定実施態様において、置換基Ｚは、未置換であるかまたはＣ_1-6アルキル、特にメチルで置換されたＣ_3-7シクロアルキルである。Ｚがシクロブチルであるのが有利である。Ｙ及びＺが２つの介在炭素原子と一緒になって環を形成する場合、代表的な本発明化合物は、式ＩＡ〜式ＩＬ、特に式ＩＡ〜ＩＫの化合物を含む。上記式中、Ｒ¹及びＲ²は上記と同義であり、Ｒ³は水素、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ヒドロキシメチルまたはＣ_1-6アルコキシであり、Ｒ⁴は水素またはＣ_1-6アルキルである。好適には、Ｒ³は水素またはＣ_1-6アルキルであり、特に水素またはメチルである。好適には、Ｒ⁴は水素またはメチルである。本発明の好ましいトリアゾロ−ピリダジン誘導体は、上記式ＩＥで表される化合物を含む。基Ｒ¹上に任意に存在する置換基の典型例には、メチル、フルオロ及びメトキシが含まれる。代表的なＲ¹には、シクロプロピル、フェニル、メチルフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、メトキシフェニル、フリル、チエニル、メチル− チエニル及びピリジニルが含まれる。好ましくは、シクロプロピル、フェニル、メチルフェニル、フルオロフェニル、メトキシフェニル及びピリジニルであり、より好ましくは未置換もしくはモノ置換フェニルである。最も好ましくは、Ｒ¹はフェニルである。本発明化合物における好適な置換基Ｒ²には、シアノメチル、ヒドロキシブチル、シクロヘキシルメチル、プロパルギル、ピロリジニルカルボニルメチル、ベンジル、ピラゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、チアゾリルエチル、イミダゾリルメチル、ベンズイミダゾリルメチル、オキサジアゾリルメチル、トリアゾリルメチル、テトラゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、キノリニルメチル、イソキノリニルメチル及びキノキサリニルメチルが含まれ、これらの基はいずれも任意に１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよい。代表的な基Ｒ²には、ヒドロキシブチル、シクロヘキシルメチル、ピロリジニルカルボニルメチル、ベンジル、ピラゾリルメチル、チアゾリルメチル、イミダゾリルメチル、トリアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、キノリニルメチル、イソキノリニルメチル及びキノキサリニルメチルが含まれ、これらの基はいずれも任意に１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよい。基Ｒ²上に任意に存在する好適な置換基の例には、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ピリジル（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシ、アミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｎ−（Ｃ_1-6）アルキルピペリジニル、ピロリジニル（Ｃ_1-6）アルキル、ピペラジニル（Ｃ_1-6）アルキル、モルホリニル（Ｃ_1-6）アルキル及びジ（Ｃ_1-6）アルキルモルホリニル（Ｃ_1-6）アルキルが含まれ、好ましくはＣ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ピリジル（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、ハロ（Ｃ_1-6）アルキル、シアノ、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシ、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル及びモルホリノ（Ｃ_1-6）アルキルである。代表的な置換基には、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ及びＣ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシが含まれる。基Ｒ²上の好ましい置換基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ベンジル、ピリジニルメチル、クロロ、クロロメチル、シアノ、シアノメチル、ヒドロキシメチル、エトキシ、シクロプロピルメトキシ、ジメチルアミノメチル、アミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−メチルピペリジニル、ピロリジニルエチル、ピペラジニルエチル、モルホリニルメチル及びジメチルモルホリニルメチルが含まれる。基Ｒ²上のより好ましい置換基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ベンジル、ピリジニルメチル、クロロ、クロロメチル、シアノ、シアノメチル、ヒドロキシメチル、エトキシ、シクロプロピルメトキシ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノカルボニルメチル及びモルホリニルメチルが含まれる。代表的な基Ｒ²には、シアノメチル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシメチル− シクロヘキシルメチル、プロパルギル、ジメチルアミノメチル−プロパルギル、ジメチルモルホリニルメチル−プロパルギル、ピロリジニルカルボニルメチル、シアノベンジル、ヒドロキシメチル−ベンジル、ピラゾリルメチル、シメチルピラゾリル−メチル、メチル−イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、メチル−チアゾリルメチル、エチル−チアゾリルメチル、メチル−チアゾリルエチル、イミダゾリルメチル、メチル−イミダゾリルメチル、エチル−イミダゾリルメチル、ベンジル−イミダゾリルメチル、ベンズイミダゾリルメチル、メチル−オキサジアゾリルメチル、トリアゾリルメチル、メチル−トリアゾリルメチル、プロピル−トリアゾリルメチル、ベンジル−トリアゾリルメチル、ピリジニルメチル−トリアゾリルメチル、シアノメチル−トリアゾリルメチル、ジメチルアミノメチル−トリアゾリルメチル、アミノエチル−トリアゾリルメチル、ジメチルアミノエチル−トリアゾリルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル−トリアゾリルメチル、Ｎ−メチルピペリジニル−トリアゾリルメチル、ピロリジニルエチル−トリアゾリルメチル、ピペラジニルエチル−トリアゾリルメチル、モルホリニルエチル−トリアゾリルメチル、メチルテトラゾリルメチル、ピリジニルメチル、メチル−ピリジニルメチル、ジメチル−ピリジニルメチル、エトキシ−ピリジニルメチル、シクロプロピルメトキシ−ピリジニルメチル、ピリダジニルメチル、クロロ−ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、キノリニルメチル、イソキノリニルメチル及びキノキサリニルメチルが含まれる。好ましい基Ｒ²には、シアノメチル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシメチル− シクロヘキシルメチル、プロパルギル、ジメチルアミノメチル−プロパルギル、ピロリジニルカルボニルメチル、シアノベンジル、ヒドロキシメチル−ベンジル、ピラゾリルメチル、ジメチル−ピラゾリルメチル、メチル−イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、メチル−チアゾリルメチル、エチル−チアゾリルメチル、メチル−チアゾリルエチル、イミダゾリルメチル、メチル−イミダゾリルメチル、エチル−イミダゾリルメチル、ベンジル−イミダゾリルメチル、ベンズイミダゾリルメチル、メチル−オキサジアゾリルメチル、トリアゾリルメチル、メチル−トリアゾリルメチル、プロピル−トリアゾリルメチル、ベンジル−トリアゾリルメチル、ピリジニルメチル−トリアゾリルメチル、シアノメチル−トリアゾリルメチル、ジメチルアミノメチル− トリアゾリルメチル、ジメチルアミノエチル−トリアゾリルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル−トリアゾリルメチル、モルホリニルエチル−トリアゾリルメチル、メチル−テトラゾリルメチル、ピリジニルメチル、メチル−ピリジニルメチル、ジメチル−ピリジニルメチル、エトキシ−ピリジニルメチル、シクロプロピルメトキシ−ピリジニルメチル、ピリダジニルメチル、クロロ−ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、キノリニルメチル、イソキノリニルメチル及びキノキサリニルメチルが含まれる。特に好ましい基Ｒ²には、ヒドロキシブチル、ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチル、ピロリジニルカルボニルメチル、シアノベンジル、ヒドロキシメチル−ベンジル、ピラゾリルメチル、ジメチル−ピラゾリルメチル、チアゾリルメチル、メチル−チアゾリルメチル、エチル−チアゾリルメチル、イミダゾリルメチル、メチル−イミダゾリルメチル、エチル−イミダゾリルメチル、ベンジル− イミダゾリルメチル、メチル−トリアゾリルメチル、ピリジニルメチル、メチル −ピリジニルメチル、ジメチル−ピリジニルメチル、エトキシ−ピリジニルメチル、シクロプロピルメトキシ−ピリジニルメチル、ピリダジニルメチル、クロロ−ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、キノリニルメチル、イソキノリニルメチル及びキノキサリニルメチルが含まれる。有利には、基Ｒ²はメチル−トリアゾリルメチルである。特定サブクラスの本発明化合物は、式IIＡで表される化合物、並びにその塩及びプロドラッグである。上記式中、Ｒ¹は上記と同義であり、ｎは１、２、３または４、好ましくは１であり、Ｒ¹²はヒドロキシであるか、または任意に置換されたＣ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールまたはヘテロアリールである。基Ｒ¹²上に任意に存在する好適な置換基の例には、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ及びＣ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシが含まれる。代表的な置換基には、メチル、エチル、ベンジル、クロロ、シアノ、ヒドロキシメチル、エトキシ及びシクロプロピルメチルが含まれる。基Ｒ¹²の好ましい例には、ヒドロキシ、ヒドロキシメチル−シクロヘキシル、ピロリジニルカルボニル、シアノフェニル、ヒドロキシメチル−フェニル、ピラゾリル、ジメチルピラゾリル、チアゾリル、メチルチアゾリル、エチルチアゾリル、イミダゾリル、メチルイミダゾリル、エチルイミダゾリル、ベンジルイミダゾリル、メチルトリアゾリル、ピリジニル、メチル−ピリジニル、ジメチル−ピリジニル、エトキシピリジニル、シクロプロピルメトキシ−ピリジニル、ピリダジニル、クロロピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル及びキノキサリニルが含まれる。別のサブクラスの本発明化合物は、式IIＢで表される化合物、並びにその塩及びプロドラッグである。上記式中、Ｙ¹は水素またはメチルであり、Ｚ¹はＣ_1-6アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-7シクロアルケニル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、Ｒ¹は上記式Ｉに定義した通りであり、ｍは１または２、好ましくは１であり、Ｒ²²は任意に置換されたアリールまたはヘテロアリールである。本発明は、上記した式IIＢ（式中、Ｚ¹は、任意に置換された、Ｃ_1-6アルキル，Ｃ_3-7シクロアルキル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリールであり、Ｙ¹、Ｒ¹、ｍ及びＲ²²は上記と同義である）の化合物、またはその塩及もしくはプロドラッグを提供する。好適には、Ｙ¹は水素である。基Ｚ¹上の典型的な置換基の例には、Ｃ_1-6アルキル及びハロゲンが含まれ、特にメチルまたはクロロである。代表的な基Ｚ¹には、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，１−ジメチルプロピル、メチル−シクロプロピル、シクロブチル、メチル−シクロブチル、シクロペンチル、メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブテニル、フェニル、ピロリジニル、メチル−ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジニル、フリル、チエニル、クロロ−チエニル及びジエチルアミノが含まれる。好ましい基Ｚ¹には、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル−シクロプロピル、シクロブチル、メチル−シクロブチル、シクロペンチル、メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ピロリジニル、メチル −ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピリジニル、フリル、チエニル及びクロロ−チエニルが含まれる。有利には、基Ｚ¹はシクロブチルである。基Ｒ²²上の典型的な置換基の例には、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ピリジル（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6アルコキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシ、シ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、アミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、Ｎ−（Ｃ_1-6 ）アルキルピペリジニル、ピロリジニル（Ｃ_1-6）アルキル、ピペラジニル（Ｃ_1-6）アルキル及びモルホリニル（Ｃ_1-6）アルキルが含まれる。代表的な置換基には、Ｃ_1-6アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキル、ピリジル（Ｃ_1-6）アルキル、ハロゲン、シアノ、シアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシメチル、Ｃ_1-6 アルコキシ、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルコキシ、シ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ（Ｃ_1-6）アルキル、ジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル及びモルホリニル（Ｃ_1-6）アルキルが含まれる。基Ｒ²²上の好ましい置換基には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ベンジル、ピリジニルメチル、クロロ、シアノ、シアノメチル、ヒドロキシメチル、エトキシ、シクロプロピルメトキシ、ジメチルアミノメチル、アミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ−メチルピペリジニル、ピロリジニルエチル、ピペラジニルエチル及びモルホリニルメチルが含まれる。基Ｒ²²上の代表的な置換基には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ベンジル、ピリジニルメチル、クロロ、シアノ、シアノメチル、ヒドロキシメチル、エトキシ、シクロプロピルメトキシ、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノカルボニルメチル及びモルホリニルメチルが含まれる。基Ｒ²²の特定例には、シアノフェニル、ヒドロキシメチル−フェニル、ピラゾリル、ジメチル−ピラゾリル、メチル−イソオキサゾリル、チアゾリル、メチル −チアゾリル、エチル−チアゾリル、イミダゾリル、メチル−イミダゾリル、エチル−イミダゾリル、ベンジル−イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、メチル− オキサジアゾリル、トリアゾリル、メチル−トリアゾリル、プロピル−トリアゾリル、ベンジル−トリアゾリル、ピリジニルメチル−トリアゾリル、シアノメチル−トリアゾリル、ジメチルアミノメチル−トリアゾリル、アミノエチル−トリアゾリル、ジメチルアミノエチル−トリアゾリル、ジメチルアミノカルボニルメチル−トリアゾリル、Ｎ−メチルピペリジニル−トリアゾリル、ピロリジニルエチル−トリアゾリル、ピペラジニルエチル−トリアゾリル、モルホリニルエチル−トリアゾリル、メチル−テトラゾリル、ピリジニル、メチル −ピリジニル、ジメチル−ピリジニル、エトキシ−ピリジニル、シクロプロピルメトキシ−ピリジニル、ピリダジニル、クロロ−ピリダシニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリル及びキノキサリニルが含まれる。基Ｒ²²の好ましい例には、シアノフェニル、ヒドロキシメチル−フェニル、ピラゾリル、ジメチル−ピラゾリル、メチル−イソオキサゾリル、チアゾリル、メチル−チアゾリル、エチル−チアゾリル、イミダゾリル、メチル−イミダゾリル、エチル−イミダゾリル、ベンジル−イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、メチル−オキサジアゾリル、トリアゾリル、メチル−トリアゾリル、プロピル−トリアゾリル、ベンジル−トリアゾリル、ピリジニルメチル−トリアゾリル、シアノメチル−トリアゾリル、ジメチルアミノメチル−トリアゾリル、ジメチルアミノエチル−トリアゾリル、ジメチルアミノカルボニルメチル−トリアゾリル、モルホリニルエチル−トリアゾリル、メチル−テトラゾリル、ピリジニル、メチル− ピリジニル、ジメチル−ピリジニル、エトキシ−ピリジニル、シクロプロピルメトキシ−ピリジニル、ピリダジニル、クロロ−ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリル及びキノキサリニルが含まれる。有利には、基Ｒ²²はメチル−トリアゾリルである。上記式IIＢの化合物の特定群は、式IIＣで表される化合物、並びにその塩及びプロドラッグである。上記式中、Ｒ¹は式Ｉに定義した通りであり、Ｑはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環の残基であり、Ｒ⁵は水素またはメチルであり、Ｒ⁶は水素またはメチルである。上記式IIＣにおいて、Ｒ¹は好適にはフェニルである。有利な態様において、Ｑはシクロブチル環の残基である。好適には、Ｒ⁵は水素である。好適には、Ｒ⁶はメチルである。本発明の特定化合物を以下に例示する。３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３，７−ジフェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、７，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−エチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７，８−ベンゾ−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、８−メチル−３，７−ジフェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−メタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，７− ペンタアザシクロペンタ−［α］ナフタレン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，８− ペンタアザシクロペンタ−［α］ナフタレン、８−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−（７，８−ペンタノ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン、７−メチル−３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン、３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオフェン−２− イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオフェン−３− イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−プロパノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（４−メチル）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（３−メトキシ）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（２−フルオロ）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０− エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（３−ピリジル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０ −テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−シクロプロピル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（６−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（３−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（４−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（５−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（４−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−［２−（１−メチル）イミダゾリル］メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（３−シアノフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［１−（３，５−ジメチル）ピラゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［４−（２−メチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−キノキサリニル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−ピリタジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（１−ベンジルイミダゾル−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（イソキノリン−１−イル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４− ａ］フタラジン、６−（１−エチルイミダゾル−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（１−ピラゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（Ｎ−ピロリジニルカルボニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［４−（３−メチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−キノリニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−チアゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７．１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（５−メチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（４−メチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（３，５−ジメチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−ピラジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（４，６−ジメチル）ピリジル］メチルオキシ− ３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（４−チアゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（５，６−ジメチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラシン６−（４−メチルイミタゾル−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（４−ピリミジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［４−（２−エチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０− エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（６−クロロピリダジン−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（２−イミタゾリル）メチルオキシ−３−（４−メチルフェニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（４−ヒドロキシブチル）オキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（１−メチル−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（２−メチル−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−シクロプロピルメチルオキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−エトキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（６−メチルピリジン−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（２−プロピル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（５−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メトキシフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ）−３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（モルホリン−４−イル）−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−７−（ピリジン−３−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアソル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロヘキシル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロヘキシル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−エチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリタジン、７−エチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアソル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン７−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−３−フェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−３−（チオフェン −２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２，４−シフルオロフェニル）−６−（１−メチル −１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（チオフェン−２ −イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（２−メチル −２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダシン、７−シクロペンチル−８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−フェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メチルフェニル）−７−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メチルフェニル）−６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ） −７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−エチル−１Ｈ−イミダゾル−２−イルメトキシ）−３−（４−メチルフェニル）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオモルホリン− ４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−［２−（４−メチルチアゾル−５−イル）エトキシ］−３，７−ジフェニル −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、（±）−７−（２−メチルピロリジン−１−イル）−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−イソプロピル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−シクロプロピル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４ −トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（ピリジン−３−イル） −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（フラン−３−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−３−イルメトキシ）−３，７ −ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−７−（チオフェン−３−イル）−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン７−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピラジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メチルフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（４−メチルチアゾル−２−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（５−メチルチアゾル−２−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピリダジン−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（チアゾル−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（５−メチルイソオキサゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル− １，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（３−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−イソプロピル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４− トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−ｔｅｒｔ−フチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン７−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン −６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イルアセトニトリル、７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（３−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（５−メチルチオフェン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−ｌ−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、３，７−ジフェニル−６−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］ −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、２−［５−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］アセトアミド、Ｎ−［２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−５−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−［１−（２−（モルホリン−４−イル）−エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピロリジン−１−イル） −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１Ｈ−ベンズイミダゾル−２−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロペンチル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（フラン−３−イル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］フタラジン、７−シクロブチル−３−フェニル−６−（プロパ−２−イニルオキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）アセトニトリル、Ｎ−［４−（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）ブタ−２−イニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリタジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］エチルアミン、３，７−ジフェニル−６−［１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−［１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−［１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（シクロブタ−１−エニル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−（フラン−３−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］アミン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （４−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （４−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （２−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（２−フルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２− メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン３−（２−フルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （２−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−８−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−６−［４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ブタ −２−イニルオキシ］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、並びにその塩及びプロドラッグ。本発明は、不安症の治療及び／または予防方法を提供し、その方法は、該治療を要する患者に対して上記式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩もしくはそのプロドラッグを有効量投与することを含む。また、本発明は、（例えば、てんかんまたは関連疾患を患っている患者における）痙攣の治療及び／または予防方法を提供し、その方法は、該治療を要する患者に対して上記式Ｉの化合物またはその医薬的に許容され得る塩もしくはそのプロドラッグを有効量投与することを含む。更に、本発明は、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットに対する結合アフィニティー（Ｋ_i）が１０ｎｍ以下であるヒトＧＡＢＡ_A受容体のベンゾジアゼピン結合部位のモジュレーターであり、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を少なくとも４０％増大させ、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα１サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を最大３０％しか増大させない非鎮静抗不安性化合物を提供する。本発明において、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットに対する化合物の結合アフィニティー（Ｋ_i）は、有利には以下に記載するアッセイで測定される。本発明化合物のα３サブユニット結合アフィニティー（Ｋ_i ）は１０ｎＭ以下、好ましくは２ｎＭ以下、より好ましくは１ｎＭ以下である。本発明において、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニット及びα１サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答の増大は、有利にはＷａｆｆｏｒｄら、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９６，５０，６７０−６７８に記載されているプロトコールと類似の方法により測定され得る。この方法は、好適には、安定的にトランスフェクトされた真核細胞、通常は安定的にトランスフェクトされたマウスＬｔｋ線維芽細胞の培養物を用いて実施する。本発明化合物は、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を少なくとも４０％、好ましくは少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも６０％増大させる。更に、本発明化合物は、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα１サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を最大３０％、好ましくは最大２０％、より好ましくは最大１０％しか増大させない。本発明化合物は、ドリンキングテストの高位＋迷路及び条件抑制(elevated pl us maze and conditioned suppression in drinking tests)（Ｄａｗｓｏｎら，Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９５，１２１，１０９−１１７参照）においてポジティブ反応を示すように抗不安活性を発揮する。更に、本発明化合物は、応答感受性（鎖−引っ張り(chain-pulling)）試験（Ｂａｙｌｅｒら，Ｊ．Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１９９６，１０，２０６−２１３参照）で得られた明白な結果で確認されるように、実質的に非鎮静である。本発明化合物は、抗痙攣活性をも示す。これは、Ｂｒｉｓｔｏｗら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，１９９６，２７９，４９２−５０１に記載されているプロトコールと類似のプロトコールに従って、ラット及びマウスにおいてペンチレンテトラゾール誘発発作をブロックする能力により立証される。行動効果を引き出すために、本発明化合物は脳浸透性である。すなわち、本発明化合物はいわゆる血液脳関門を横断し得る。好ましくは、本発明化合物は経口投与後有利な治療効果を発揮し得る。代表的な本発明化合物は、７−シクロブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンである。更に、本発明は、非鎮静抗不安性化合物をスクリーニングする方法を提供する。この方法は、（１）試験化合物のパネルを、(a)ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系及び(b)ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα１サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系を接触させ、（２）安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系(a)及び(b)の各々において各試験化合物にるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答の増大を測定し、（３）α３サブユニットを発現する細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を少なくとも４０％増大させ且つα１サブユニットを発現する細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を最大３０％しか増大させない試験化合物を選択することからなる。本発明は、１つもしくはそれ以上の本発明化合物を医薬的に許容され得る担体と共に含む医薬組成物をも提供する。好ましくは、前記医薬組成物は、経口、非経口、鼻内、舌下または直腸投与のために、または吸入または通気による投与のために、錠剤、ピル剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、無菌の非経口溶液または懸濁液、計量式エアゾールまたは液体スプレー、滴剤、アンプル剤、自動注入デバイスまたは座薬のような単位剤形を有する。錠剤のような固体組成物を製造するには、主活性成分を医薬用担体（例えばコーンスターチ、ラクトース、スクロース、ソルビトール、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、リン酸ジカルシウムまたはガムのような慣用の錠剤化成分）及び他の医薬用希釈剤（例えば、水）と混合して、本発明化合物またはその医薬的許容され得る塩の均質混合物からなる固体プレフォーム組成物を製造する。プレフォーム組成物が均質であるとは、組成物が錠剤、ピル剤及びカプセル剤のような同等に有効な単位剤形に容易に細分割され得るように活性成分が組成物中に均一に分散していることを意味する。その後、固体プレフォーム組成物は、本発明の活性成分を０．１〜約５００ｍｇ含有する上記した単位剤形に細分割される。通常の単位剤形は、１〜１００ｍｇ（例えば１、２、５、１０、２５、５０または１００ｍｇ）の活性成分を含有する。新規組成物の錠剤またはピル剤は、長時間に亘り作用するという利点を持つ剤形を得るべく被覆されるか、またはコンパウンドされ得る。例えば、錠剤またはピル剤は内層投与成分と外層投与成分を含み、外層投与成分は内層投与成分を包囲している。２つの成分を、内層成分の胃での分解に抗するべく作用し、内層成分を完全なままで十二指調に送ることができるか、または徐放性とし得る膓溶層により分離してもよい。前記膓溶層またはコーティングのためには、各種材料、例えば各種ポリマー酸及び該ポリマー酸とシェラック、セチルアルコール及び酢酸セルロースのような物質との混合物を使用することができる。本発明の新規組成物を含む経口投与または注射用の液体の形態は、水溶液、適当には芳香付きシロップ；水性もしくは油性懸濁液；綿実油、ゴマ油、ココナッツ油またはピーナッツ油等の食用油を含む乳濁液；エリキシル及び他の類似ビヒクルを含む。水性懸濁液用の適当な分散または懸濁剤としては、合成または天然ゴム、例えばトラガントガム、アラビアガム、アルギネート、デキストラン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルピロリドンまたはゼラチンが挙げられる。不安症の治療において、適当な１日投与量は、約０．０１〜２５０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは約０．０５〜１００ｍｇ／ｋｇ、特に約０．０５〜５ｍｇ／ｋｇである。本発明化合物を１日に１〜４回に分けて投与してもよい。上記式Ｉの化合物は、式IIIの化合物を式IVの化合物と反応させることを含む方法により製造され得る。式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は上記と同義であり、Ｌ¹は適当な離脱基である。典型的な離脱基Ｌ¹は、ハロゲン原子、特に塩素である。化合物IIIと化合物IVとの反応は、両反応物を適当な溶媒（通常Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中強塩基（例えば、水素化ナトリウムまたはリチウムビス（トリメチルシリル）アミド）の存在下で撹拌することにより実施するのが有利である。上記式IIの中間体は、式Ｖの化合物を実質的に等モル量の式VIのヒドラジン誘導体（式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＬ¹は上記と同義であり、Ｌ²は適当な離脱基である）と反応させ、所要により生じた異性体混合物を通常の手段により分離することにより製造され得る。典型的な離脱基Ｌ²は、ハロゲン原子、特に塩素である。式Ｖの中間体において、離脱基Ｌ¹及びＬ²は同一でも異なっていてもよいが、同じであるのが好適である。好ましくは両方とも塩素である。化合物Ｖと化合物VIとの反応は、両反応物を塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で、通常は不活性溶媒（例えば、キシレンまたは１，４−ジオキサン）中で還流しながら加熱することにより実施するのが有利である。Ｙ及びＺが異なる場合、上記したような化合物Ｖと化合物VIとの反応により、ヒドラジン誘導体VIが離脱基Ｌ¹またはＬ²のいずれを置換するかに応じて通常異性体混合物が生ずる。従って、式IIIの所望生成物の他に、Ｙ及びＺ部分が逆の異性体混合物がある程度生ずる。このため、通常は生じた異性体混合物をクロマトグラフィーのような慣用の方法により分離する必要がある。代替方法では、上記した式Ｉの化合物は、式VIIの化合物を式VIIIの化合物と反応させることを含む方法により製造され得る。式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は上記と同義であり、Ｌ³は適当な離脱基である。代表的な離脱基Ｌ³は、ハロゲン原子、通常塩素または臭素である。化合物VIIと化合物VIIIとの反応は、両反応物を適当な溶媒（通常、Ｎ，Ｎ− ジメチルホルムアミド）中強塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下で撹拌することにより実施するのが有利である。上記式VIIの中間体は、有利には、上記式IIIの化合物をアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム）と反応させて製造する。この反応は、不活性溶媒（例えば、水性１，４−ジオキサン）中、理想的には溶媒の還流温度で実施するのが有利である。別の代替方法では、上記式Ｉの化合物は、式Ｚ−ＣＯ₂Ｈの化合物を式IXの化合物と硝酸銀及び過硫酸アンモニウムの存在下で反応させることを含む方法により製造され得る。式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は上記と同義である。上記反応は、適当な溶媒中の酸性条件下で（例えば、水または水性アセトニトリル中硫酸を用いて）、通常は高温で実施するのが有利である。式IXの中間体は、Ｚが水素である上記式Ｉの化合物に相当し、よって対応する式Ｉの化合物の製造方法と同様にして製造され得る。更に別の代替方法では、上記した式Ｉの化合物は、式Ｘの化合物を式ＸＩの化合物と遷移金属触媒の存在下で反応させることを含む方法により製造され得る。式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は上記と同義であり、ＡｌｋはＣ_1-6アルキル基、通常ｎ−ブチルであり、Ｌ³は適当な離脱基である。好適な離脱基Ｌ⁴は、ハロゲン原子、例えば臭素である。化合物Ｘと化合物ＸＩとの反応に使用される好適な遷移金属触媒は、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）からなる。化合物Ｘと化合物ＸＩとの反応は、不活性溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中、通常は高温で実施するのが有利である。式Ｘの中間体は、上記式IVの化合物を式ＸII （式中、Ｙ、Ｚ、Ｌ¹及びＬ²は上記と同義である）の化合物と、化合物IIIと化合物IVとの反応に関して上記した条件と同様の条件下で反応させて製造され得る。式IV、Ｖ、VI、VIII、ＸＩ及びＸIIの出発物質が市販されていない場合、これらの出発物質は実施例に記載されている方法と同様にして、または当業界で公知の標準的な方法により製造され得る。場合により、上記したいずれかの方法により製造された式Ｉの化合物はその後、当業界で公知の方法により別の式Ｉの化合物に変換され得る。例えば、Ｒ³が水素の上記した式ＩＪまたはＩＫの化合物は、該化合物を標準的な条件下で接触水素化することにより、対応するＲ⁴が水素の式ＩＧまたはＩＨの化合物に変換することができる。また、上記したＲ⁴が水素の式ＩＧまたはＩＨの化合物は、該化合物を通常の還元アルキル化方法により、例えば、シアノホウ水素化ナトリウムのような還元剤の存在下で適当なアルデヒドまたはケトンを用いて処理することにより、対応するＲ⁴がＣ_1-6アルキルの化合物に変換することができる。また、得られた化合物がＲ²が未置換の式Ｉの化合物の場合には、該化合物を通常は標準的なアルキル化方法により、例えば水素化ナトリウム及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下でハロアルキル誘導体を用いて処理するか、またはトリフェニルホスフィン及びジエチルアゾジカルボキシレートの存在下でヒドロキシアルキル誘導体を用いて処理することにより、対応するＲ²が置換の化合物に変換することができる。更に、得られた化合物がＲ²がシアノ（Ｃ_1-6）アルキルの式Ｉの化合物の場合には、該化合物を塩基（例えば、ナトリウムメトキシド）の存在下で適当なアシルヒドラジド誘導体を用いて処理することにより、対応する３−置換１，２，４−トリアゾル− ５−イル（Ｃ_1-6）アルキル類似体に変換することができる。また、得られた化合物がＲ²が任意に置換されたプロパルギル基の式Ｉの化合物には、該化合物をアジドアニオンを用いて処理することにより、対応する１，２，３−トリアゾリルメチル類似体に変換することができる。得られた化合物がＲ²置換基がハロゲン原子（例えば、塩素）で置換されている式Ｉの化合物には、該化合物を適当なジ（Ｃ_1-6）アルキルアミンを用いて、通常シール管において溶媒（例えば、１，４−ジオキサン）中で加熱しながら処理することにより、対応するＲ²置換基がジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノ基で置換されている化合物に変換することができる。上記した本発明化合物の製造方法により立体異性体の混合物が得られる場合、これらの異性体は慣用の方法（例えば、分取クロマトグラフィー）により分離することができる。新規化合物はラセミ形態で得られ得るか、または個々のエナンチオマーはエナンチオ特異的合成によりまたは分割により得られ得る。新規化合物は、例えば標準的方法、例えば分取ＨＰＬＣにより、または光学活性酸（例えば、（−）−ジ−ｐ−トルイル−ｄ−酒石酸及び／または（＋）−ジ−ｐ−トルイル−１−酒石酸）との塩を形成後分別結晶し、遊離塩基を再生してジアステレンマーペアを形成することにより、そのエナンチオマーに分割することできる。新規化合物は、ジアステレオマーエステルまたはアミドを形成後クロマトグラフィー分離し、キラル助剤を除去することによっても分割され得る。所要及び／または所望により、上記した合成中、当該分子の感受性または反応性基を保護してもよい。これは、Ｊ．Ｆ．Ｗ．ＭｃＯｍｉｅ編、「有機化学における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、ＰｌｅｎｕｍＰｒｅｓｓ（１９７３）及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、「有機合成における保護基（ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、ＪｐｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ（１９９１）に記載されているような慣用の保護基を用いて実施され得る。保護基は、通常の後続段階で当業界で公知の方法を用いて除去され得る。以下の実施例において本発明化合物の製造を例示する。本発明化合物は、Ｌｔｋ細胞において安定的に発現させたα２またはα３サブユニットを含むヒトＧＡＢＡＡ受容体のベンゾジアゼピン結合部位に対する［³ Ｈ］−フルマゼニルの結合を強力に阻害する。試薬リン酸緩衝食塩液（ＰＢＳ）、アッセイ緩衝液：１０ｍＭＫＨ₂ＰＯ₄，１００ｍＭＫＣｌ，ｐＨ７．４（室温）、アッセイ緩衝液中［³Ｈ］−フルマゼニル（α１β３γ２細胞の場合１８ｎＭ、α２β３γ２細胞の場合１８ｎＭ、α３ β３γ２細胞の場合１０ｎＭ）、アッセイ緩衝液中フルニトラゼパム１００μＭ、アッセイ緩衝液に恕濁させた細胞（１トレー／１０ｍｌ）。細胞収集上清を細胞から除去する。ＰＢＳ（約２０ｍｌ）を添加する。細胞をこすり落とし、５０ｍｌ遠心管に入れる。更に１０ｍｌのＰＢＳを用いて手順を繰り返し、殆どの細胞を除去する。ベンチトップ遠心機を用いて３０００ｒｐｍで２０分間遠心して細胞をペレット化した後、所望により凍結する。ペレットを、細胞のトレー（２５ｃｍ×２５ｃｍ）当たり１０ｍｌの緩衝液に再懸濁させる。アッセイ深い９６−ウェルプレートまたはチューブを用いて実施し得る。各チューブには以下の成分を含有させる。アッセイ緩衝液３００μｌ、［³Ｈ］−フルマゼニル５０μｌ（最終濃度：α１β３γ２細胞の場合１．８ｎＭ、α２β３γ２細胞の場合１．８ｎＭ、α３β３γ２細胞の場合１．０ｎＭ）化合物を１０％ＤＭＳＯに溶解させる場合（総結合）緩衝液または溶媒キャリア（例えば、１０％ＤＭＳＯ）５０μｌ；（非特異的結合を調べるために）試験化合物またはフルニトラゼパム、最終濃度１０μＭ、細胞１００μｌ。アッセイは、４０℃で１時間インキュベートした後ＴｏｍｔｅｃまたはＢｒａｎｄｅｌ細胞収集装置を用いてＧＦ／Ｂフィルター上に濾過し、その後氷冷アッセイ緩衝液（３×３ｍｌ）を用いて洗浄する。フィルターを乾燥し、液体シンチレーションカウンターを用いて計数する。全結合に対する予測値は、総カウント数は３０００〜４０００ｄｐｍであり、液体シンチレーションカウンターを用いた場合の非特異的結合に対する予測値は２００ｄｐｍ、またメルチレックス固体シンチラントを用いた場合の非特異的結合に対する予測値は１５００〜２０００ｄｐｍである。結合パラメーターを非線形最小二乗回帰分析により測定し、これから各化合物に対する阻害定数Ｋ_iを算出することができ。本実施例の化合物を上記アッセイでテストしたところ、すべての化合物の、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα２及び／またはα３サブユニットからの［³Ｈ］Ｒｏ１５−１７８８の置換についてのＫ_i値が１００ｎＭ以下であることが判明した。実施例１３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）４，５−ジアザトリシクロ［６．２．２．２，７］ドデカ−２（７）−エン −３，６−ジオン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９３，６７４０−６７４４に記載されている通り製造した）ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸無水物（６０．８ｇ，０．３４２ｍｏｌ）を、酊酸ナトリウム３水和物（５５．５ｇ，１．２ｍｏｌ当量）及びヒドラジン水和物（１９．８２ｍｌ，１．２モル当量）と一緒に５０％酢酸水溶液（１６００ｍｌ）に溶解させた。反応混合物を１６時間還流加熱してから、放冷した。生じた固体を濾過により集め、水及びジエチルエーテルで洗浄してから、８０℃の真空オーブンで乾燥して、所期生成物を得た（５９．３ｇ，ｍ．ｐ．＝２１４℃）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．１６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、１．６９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、３．１８（２Ｈ，ｓ）、１１．３１（２Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１９３［ＭＨ］⁺ ｂ）３，６−ジクロロ−４，５−ジアザトリシクロ［６．２．２．２，７］ドデカ−２（７），３，５−トリエン実施例１のステップａ）の生成物（５９．２ｇ）をオキシ塩化リン（３００ｍｌ）に溶解し、１４時間還流加熱した。溶媒を真空下で除去し、トルエン（２× ）を用いて共沸させた。残渣をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、急速に撹拌し、溶液に固体及び炭酸水素ナトリウム水溶液を（注意深く）添加して中和した。発泡が止まったら、有機相を分離し、水性層をジクロロメタン（２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、所期生成物を得た（５９．５ｇ）。ｍ．ｐ．＞３７０℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、１．９２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、３．４７（２Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２２９［ＭＨ］⁺ ｃ）６−クロロ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０ −エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン実施例１のステップｂ）の生成物（２．５ｇ，０．０１１モル）を、ベンゾイルヒドラジン（１．６５ｇ，１．１モル当量）及びトリエチルアミン（１．６８ｍｌ，１．１モル当量）と一緒にキシレンに懸濁させ、反応混合物を６日間還流加熱した。溶媒を高真空下で除去し、残渣を、ジクロロメタン中０〜５０％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、次いで酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、所期生成物を得た（１．３ｇ）。ｍ．ｐ．＝１８６−１８８℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４３−１．５９（４Ｈ，ｍ）、１．９１−２．０５（４Ｈ，ｍ）、３．５７（１Ｈ，ｓ）、４．０７（１Ｈ，ｓ）、７．５８（３Ｈ，ｍ）、８．５８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８及び１．５Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３１１［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₇Ｈ₁₅ＣｌＮ₄）ＣＨＮ（％）実験値６５．５６４．８３１７．７４計算値６５．７０４．８７１８．０３ｄ）３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン２−ピリシルカルピノール（０．２６３ｍｌ，０．００２４モル）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散液０．１１３ｇ，１．７５モル当量）を添加し、反応混合物を室温で１５分間撹拌した。その後、実施例１のステップｃ）の生成物（０．５ｇ，０．００１６ｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。溶液が曇るまで水を添加し、更に１５分間撹拌後固体を濾過により集めた。この固体を酢酸エチルから再結晶して、所期生成物を得た（０．１１２ｇ）ｍ．ｐ．＝１９６−１９８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４５（４Ｈ，ｍ）、１．９５（４Ｈ，ｍ）、３．５８（１Ｈ，ｓ）、４．００（１Ｈ，ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｍ）、５．４８（２Ｈ，ｓ）、７．４４−７．５３（４Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｍ）、８．４Ｏ（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８及び１．５Ｈｚ）、８．６８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．７６５．５４１８．０３計算値７２．０４５．５２１８．２６実施例２３，７−ジフェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物の代わりにフェニルマレイン酸無水物を用いて製造した。ステップｃ）で製造された７−フェニル異性体は８−フェニル異性体よりもｔｌｃ上を低くしか展開しないので、位置異性体の分離はこの段階でジクロロメタン中０〜５％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．６５（２Ｈ，ｓ）、７．２４（１Ｈ，ｍ）、７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．５３（６Ｈ，ｍ）、７．６９（３Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、８．６５（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．５９４．４７１８．０４計算値７２．８１４．５２１８．４６実施例３３−フェニル−６−（２−ピリシル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物の代わりにテトラヒドロフタル酸無水物を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９４℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．９４（４Ｈ，ｍ）、２．７４（２Ｈ，ｍ）、３．１４（２Ｈ，ｍ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、７．２７（１Ｈ，ｍ）、７．４７（４Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｍ）、８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、８．６６（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７０．５０５．２５１９．２７計算値７０．５７５．７６１９．５９実施例４７，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１のステップｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）において３，６−ジクロロ−４，５−ジアザトリシクロ［６．２．２．２，７］ドデカ−２（７），３，５−トリエンの代わりに３，６−ジクロロ −４，５−ジメチルピリダジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．６９（３Ｈ，ｓ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、７．２７（１Ｈ，ｍ）、７．４７（４Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８及び１．８Ｈｚ）、８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．６５（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３３２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．３８４．８２２０．６４計算値６８．８７５．１７２１．１３実施例５７−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１のステップｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）において３，６−ジクロロ−４，５−ジアザトリシクロ［６．２．２．２，７］ドデカ−２（７），３，５−トリエンの代わりに３，６−ジクロロ −４−メチルピリダジンを用いて製造した。ステップｃ）で製造された７−メチル異性体は８−メチル異性体よりもｔｌｃ上を低くしか展開しないので、位置異性体の分離はこの段階でジクロロメタン中０〜１０％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９９℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．４２（３Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．４９（４Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８及び１．８Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ，ｓ）、８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．６５（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ₊）ｍ／ｅ３１８［ＭＨ］₊ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₅Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．０９４．３１２２．０１計算値６８．１２４．７６２２．０６実施例６７−エチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン二塩酸塩この化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物の代わりに無水マレイン酸エチル（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９０，２４９１）を用いて製造した。ステップｃ）で製造された７−エチル異性体は８−エチル異性体よりもｔｌｃ上を低くしか展開しないので、位置異性体の分離はこの段階でジクロロメタン中０〜１０％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４ＨＺ）、２．８１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、５．８５（２Ｈ，ｓ）、７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、８．２３（３Ｈ，ｍ）、８．３４（１Ｈ，ｍ）、８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３３２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ・２ＨＣｌ）ＣＨＮ（％）実験値５６．２０４．５３１７．２８計算値５６．４５４．７４１７．３２実施例７７，８−ベンゾ−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物の代わりに３，４−ジヒドロ−１，２−ナフタレンジカルボン酸無水物を用いて製造した。ステップｃ）で製造された７，８−ベンゾ異性体は９，１０−ベンゾ異性体よりもｔｌｃ上を低くしか展開しないので、位置異性体の分離はこの段階でジクロロメタン中０〜３０％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２４０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９ＨＺ）、５．７４（２Ｈ，ｓ）、７．３１（４Ｈ，ｍ）、７．５１（４Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｍ）、８．３７（３Ｈ，ｍ）、８．７１（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７３．８１４．４８１６．９６計算値７４．０６４．７２１７．２７実施例８８−メチル−３，７−ジフェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物の代わりに３−メチル−４−フェニルマレイン酸無水物を用いて製造した。ステップｃ）で製造された７−フェニル−８−メチル異性体は７−メチル−８−フェニル異性体よりもｔｌｃ上を低くしか展開しないので、位置異性体の分離はこの段階でジクロロメタン中０〜１５％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより行った。標記化合物に関するデーター：ｍ．ｐ．＝１８２℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ２．４５（３Ｈ，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、７．３０（２Ｈ，ｍ）、７．５４（８Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｍ）、８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．５８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ・０．５ＥｔＯＡＣ）ＣＨＮ（％）実験値７２．０５４．９４１６．５５計算値７２．２７５．０９１６．８６実施例９ ±）−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−メタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物の代わりに２−ノルホルネン−２，３−ジカルボン酸無水物を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８２℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３１（２Ｈ，ｍ）、１．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、１．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、２．１２（２Ｈ，ｍ）、３．７６（１Ｈ，ｓ）、４．１４（１Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．４８（４Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｍ）、８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．６８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．５３５．１８１８．９６計算値７２．０８５．１３１８．８９実施例１０及び１１３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，７− ペンタアザシクロペンター［α］ナフタレン０．２５水和物及び３−フェニル− ５−（ピリジン−２−イルメトキ）−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン０．５水和物ａ）５−クロロ−３−フェニル−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン及び５−クロロ−３−フェニル−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレンこのクロロイミデートの１：１混合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸無水物の代わりに３，４−ピリジンジカルボン酸無水物を用いて製造した。混合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．５４−７．６２（３Ｈ，ｍ）、８．０４（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ）、８．３８−８．４６（２Ｈ，ｍ）、８．７１（０．５Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ）、９．１５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、９．１７（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、９．６０（０．５Ｈ，ｓ）、１０．１１（０．５Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２８４［ＭＨ］⁺、２８２［ＭＨ］⁺ ｂ）３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン・０．２５水和物及び３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，８−ペンタアサシクロペンタ［α］ナフタレン・０．５水和物水素化ナトリウム（油中６０％分散液７６ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を、窒素下室温で２−ピリジルカルビノール（１８０ｍ上，１．９ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に添加した。４５分後、ステップａ）のクロロイミデート混合物（３８０ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で更に１時間後、反応混合物を水（２００ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（４００ｍｌと２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブライン（１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣をメタノールから再結晶して、フタラジンの１：１混合物を得た。この混合物の分離は、通常のクロマトグラフィーでは不可能であった。２つの異性体を、Ｐｉｒｋｌｅタイプの３，５−ジニトロベンゾイルフェニルグリシンカラムを用いる分取ＨＰＬＣにより分離した。初めに、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン・０．２５水和物が溶離した。ｍ．ｐ．＞１９０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．７９（２Ｈ，ｓ）、７．３４ −７．３７（１Ｈ，ｍ）、７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７ＨＺ）、８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）、９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、９．６１（１Ｈ，ｓ）（位置化学はｎＯｅデータで立証した）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₆Ｏ・０．２５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６７．００３．８７２３．３７計算値６６．９３４．０７２３．４２次いで、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ） −１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン・０．５水和物が溶離した。ｍ．ｐ．＞１７０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．７５（２Ｈ，ｓ）、７．３３ −７．３７（１Ｈ，ｍ）、７．５０−７．６０（４Ｈ，ｍ）、７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８ＨＺ）、８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、８．２９−８．３３（２Ｈ，ｍ）、８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ）、９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）、１０．０３（１Ｈ，ｓ）（位置化学はｎＯｅデータで立証した）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₄Ｎ₆Ｏ・０．５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．２５３．８９２２．７３計算値６６．１１４．１６２３．１３実施例１２ ±）−８−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）４−メチル−２−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ− １−エンカルボン酸エチル −１０℃において４−メチル−２−シクロヘキサノン−１−カルボン酸エチル（５０ｇ，０．２７ｍｏｌ）のジクロロメタン（５００ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ− ジイソプロピルエチルアミン（５２ｍｌ，０．３ｍｏｌ）を添加後、温度を−５〜−１０℃に維持しながらトリフルオロメタンスルホニルクロリド（５７ｍｌ，０．３ｍｏＬ）を滴下した。反応混合物を室温に加温し、３時間撹拌した。ＴＬＣによれば反応は８０％しか進んでおらず、反応混合物を−５℃に冷却し、史にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４ｍｌ，０．１ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホニルクロリド（１５．５ｍｌ，０．１ｍｏｌ）を順次添加し、反応混合物を室温で１５時間撹拌した。混合物を冷水（２×２００ｍｌ）、冷飽和重炭酸ナトリウム（２×２００ｍｌ）及びブライン（１×２００ｍｌ）で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、所期生成物（８５ｇ）を無色油状物として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．４３（３Ｈ，ｍ）、１．７３− ２．０９（４Ｈ，ｍ）、２．３９−２．６３（３Ｈ，ｍ）、４．２５（２Ｈ，ｍ）ｂ）４−メチルシクロヘキサ−１−エン−１，２−ジカルボン酸１−エチル−２ −メチル −２０℃において実施例１２のステップａ）の生成物（８５ｇ，０．２７ｍｏｌ）のＤＭＦ（５００ｍｌ）溶液に、酢酸パラジウム（II）（１．８５ｇ，０．００８３ｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（９ｇ，０．０１６２ｍｏｌ）、メタノール（２５０ｍｌ）及びトリエチルアミン（７５．５ｍｌ，０．５４ｍｏｌ）を添加した。溶液に一酸化炭素ガスを１５分間通してから、反応物を６０℃に加熱し、一酸化炭素の雰囲気下に１５分間保持した。溶液を放冷し、溶媒を高真空下で除去した。残渣を酢酸エチルに溶解し、その後水（４× ２００ｍｌ）及びブライン（１×２００ｍｌ）で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。この粗生成物をヘキサン中０〜１０％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所期生成物（２７ｇ）を淡黄色油状物として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．３３（３Ｈ，ｍ）、１．７０−１．９６（４Ｈ，ｍ）、２．３５−２．６１（３Ｈ，ｍ）、３．７３（３Ｈ，ｓ）、４．２５（２Ｈ，ｍ）ｃ）４−メチルシクロヘキサ−１−エン−１，２−ジカルボン酸実施例１２のステップｂ）の生成物（３３ｇ，０．１５ｍｏｌ）のエタノール（２００ｍｌ）溶液に、水酸化カリウム（３２．７ｇ，０．６ｍｏｌ）の水（２０ｍｌ）溶液を添加し、１５時間還流加熱した。溶液を放冷し、溶媒を高真空下で除去し、水（２００ｍｌ）を添加してから、ｐＨ２まで濃塩酸を添加した。水性層をジクロロメタン（５×２００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（１×２００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、所期生成物を淡黄色油状物として得た（１６．７ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．８６（３Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｍ）、３．３４（２Ｈ，ｂｓ）ｄ）４−メチル−（３．４，５，６−テトラヒドロ）フタル酸無水物実施例１２のステップｃ）の生成物（１６．５ｇ，０．８９ｍｏｌ）ほ無水酢酸（２００ｍｌ）中で１５時間還流した。無水酢酸を高真空下で除去し、残渣をトルエンに溶解し、蒸発させて、所期生成物を油状物として得た（１５．２ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２４（１Ｈ，ｍ）、１．９６（３Ｈ，ｍ）、２．２３（３Ｈ，ｍ）ｅ）６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１，４−ジオンこの化合物は、実施例１のステップａ）に記載の手順を用い、ただしビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸無水物に代えて４−メチル−（３，４，５，６−テトラヒドロ）フタル酸無水物を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．１９（１Ｈ，ｍ）、１．７６（３Ｈ，ｍ）、２．２９（１Ｈ，ｍ）、２．５０（２Ｈ，ｍ）、１１．２（２Ｈ，ｂｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１８１［ＭＨ］⁺ ｆ）１，４−ジクロロ−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジンこの化合物は、実施例１のステップｂ）に記載の手順を用いて、ただし４，５ −ジアザトリシクロ［６．２．２．２，７］ドデカ−２（７）−エン−３，６− ジオンに代えて６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１，４ −ジオンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．９０（４Ｈ，ｍ）、２．５４（１Ｈ，ｍ）、２．９３（１Ｈ，ｍ）、３．１８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２１７＋２１９［ＭＨ］⁺ ｇ）（±）−６−クロロ−８−メチル−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン及び（±）−６− クロロ−９−メチル−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップｃ）に記載の手順を用い、３，６−ジクロロ−４，５−ジアザトリシクロ［６．２．２．２，７］−ドデカ−２（７），３，５−トリエンに代えて１，４−ジクロロ−６ −メチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジンを用いて製造した。反応により、標記化合物の約１：１混合物が得られた。この段階で化合物を分離しなかった。標記化合物の混合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１２（３Ｈ，ｍ）、１．４４（１Ｈ，ｍ）、２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．７７（３Ｈ，ｍ）、３．４０（１Ｈ，ｍ）、７．７４（３Ｈ，ｍ）、８．４３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２９９＋３０１［ＭＨ］⁺ ｈ）（±）−８−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジルメチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップｄ）に記載の手順を用い、３−フェニル− ６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンに代えて実施例１２のステップｇ）の混合物を用いて製造した。２つの生成物を、ジクロロメタン中０〜８％メタノールを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより分離した。高Ｒｆ生成物を酢酸エチル／ジクロロメタンから再結晶して、標記化合物を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、２．０５（２Ｈ，ｍ）、２．３５（１Ｈ，ｍ）、３．００（２Ｈ，ｍ）、３．２４（１Ｈ，ｍ）、５．７１（２Ｈ，ｓ）、７．５８（５Ｈ，ｍ）、８．０８（１Ｈ，ｍ）、８．３６（２Ｈ，ｍ）、８．８０（１Ｈ，ｍ）ｍ．ｐ．＝１８５−１８７℃ ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７２［ＭＨ］⁺ 低Ｒｆ生成物も単離し、（±）−９−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンであることが分かった。標記化合物（トリフルオロ酢酸塩）に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．２４（１Ｈ，ｍ）、１．９６（２Ｈ，ｍ）、２．８０（３Ｈ，ｍ）、３．１６（１Ｈ，ｍ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．７０（５Ｈ，ｍ）、８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２０（２Ｈ，ｍ）、８．６５（１Ｈ，ｍ）ｍ．ｐ．＝１５２−１５４℃ ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７２［ＭＨ］⁺ 構造は、ＣＯＳＹ実験及びＮＯＥ実験で確認した。実施例１３３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−（７，８−ペンタノ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン− ２，３−ジカルボン酸無水物に代えて１−シクロヘプテン−１，２−ジカルボン酸無水物（Ｐｒｏｃ．ＩｎｄｉａｎＡｃａｄ．Ｓｃｉ．，Ｓｅｃｔ．Ａ，１９７８，８７Ａ（１０），３７１）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７１（２Ｈ，ｍ）、１．８１（２Ｈ，ｍ）、１．９９（２Ｈ，ｍ）、３．０１（２Ｈ，ｍ）、３．３８（２Ｈ，ｍ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．４８（４Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｍ）、８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．６７（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７０．５２５．２５１８．４４計算値７０．８０５．７２１８．７６実施例１４８，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリシル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）４，４−（ジメチル）シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジメチルこの化合物は、実施例１２のステップａ）に記載の手順と同様にして、ただし２−カルボメトキシ−４，４−ジメチルシクロヘキサノン（Ｌｉｕ，Ｈ．Ｊ．；Ｂｒｏｗｎｅ，Ｅ．Ｎ．Ｃ．；Ｃｈｅｗ，Ｓ．Ｙ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，１９８８，６６，２３４５−２３４７）を用いて６２％の収率で製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．９６（６Ｈ，ｓ）、１．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４ＨＺ）、２．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６ＨＺ）、２．３８（２Ｈ，ｍ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）、３．７６（３Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２４９［Ｍ＋Ｎａ］⁺、２２７［Ｍ＋Ｈ］⁺、１９５［Ｍ −ＯＭｅ］⁺ ｂ）４，４−（ジメチル）シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸エタノール（２３ｍｌ）及び水（２８ｍｌ）中の、実施例１４のステップａ）の生成物（３．７８ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム（３．５０ｇ，６６．９ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で２３時間加熱した。冷却後、混合物を約１５ｍｌに濃縮し、Ｄｏｗｅｘ５０ＷＸ８−２００イオン交換カラムに充填し、０〜２０％ＭｅＯＨ／Ｈ₂Ｏを用いて溶離して、所期生成物２．７３ｇ（８２％）を淡褐色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ １．０９（９Ｈ，ｓ）、１．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、２．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）、２．４８（２Ｈ，ｍ）ｃ）４，４−（ジメチル）シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物この化合物は、実施例１２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし実施例１４のステップｃ）の生成物を用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ０．９６（６Ｈ，ｓ）、１．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２ＨＺ）、２．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）、２．３５（２Ｈ，ｍ）ｄ）６，６−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１，４−ジオンこの化合物は、実施例１のステップａ）に記載の手順と同様にして、ただし実施例１４のステップｃ）の生成物を使用して製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ０．９２（６Ｈ，ｓ）、１．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、２．１６（２Ｈ，ｓ）、２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ１９５［Ｍ＋Ｈ］⁺ ｅ）１，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−６，６−ジメチルフタラジンこの化合物は、実施例１のステップｂ）に記載の手順と同様にして、ただし実施例１４のステップｄ）の生成物を用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）１．０４（６Ｈ，ｓ）、１．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６ＨＺ）、２．５３（２Ｈ，ｓ）、２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６及び１．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ２３５／２３３／２３１［Ｍ＋Ｈ］⁺ ｆ）６−クロロ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−８，８−ジメチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンキシレン（５０ｍｌ）中の、実施例１４のステップｅ）の生成物（２．５３ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．８３ｍｌ，１３．１ｍｍｏｌ）及び安息香酸ヒドラジド（１．７９ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）の混合物を、トラップを設けたＤｅａｎ−Ｓｔａｒ−ｋにて３日間還流加熱した。溶媒を真空下で除去し、ジクロロメタン（５０ｍｌ）を残渣に添加した。混合物を撹拌し、白色固体から濾別し、濾液を真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，１０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）にかけて、９，９− ジメチル異性体と所期生成物の部分的に分離した混合物２．１８ｇ（６４％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１０（６Ｈ，ｓ）、１．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５６（２Ｈ，ｍ）、３．２６（２Ｈ，ｍ）、７．５１−７．６０（３Ｈ，ｍ）、８．４２−８．４７（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ３１５／３１［Ｍ＋Ｈ］⁺ ｇ）８，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９．１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン無水ＤＭＦ（５ｍｌ）中の水素化ナトリウム（油中６０％分散液，４０．４ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下で撹拌しなから、該混合物に２−ピリジルカルビノール（９５ｍｌ，０．９８５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。無水ＤＭＦ（５ｍｌ）中の実施例１４のステップｆ）の生成物（０．２０５ｇ，０．６５５ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌しながら、ここに上記混合物をカニューレを介して添加し、混合物を更に２８時間撹拌したが、この間１８時間及び２５時間後に更に水素化ナトリウム（８．４及び７．６ｍｇ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍｌ）と水（５０ｍｌ）に分配し、水性層を更にＥｔＯＡＣ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄ ）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィ−（シリカゲル，２％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂→アルミナ，８０％ＥｔＯＡＣ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）にかけて、所期生成物７１．４ｍｇ（２８％）を得た。ｍ．ｐ．＝１３３−１３６℃（ＣＨ₂Ｃｌ₂−ＥｔＯＡＣ−ヘキサン）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）１．１０（６Ｈ，ｓ）、１．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．５３（２Ｈ，ｍ）、３．２０（２Ｈ，ｍ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．３１（１Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５４（４Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８及び１．７Ｈｚ）、８．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０及び１．３Ｈｚ）、８．６７（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ３８６［Ｍ＋Ｈ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．４１６．１２１７．９９計算値７１．６７６．０１１８．１７実施例１５３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン・０．４５水和物ａ）４−ブロモ−１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジオン４０％酢酸／水（７５０ｍｌ）中の、ブロモマレイン酸無水物（５０ｇ，２８３ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（７６．５ｇ，５６２ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下室温でヒドラシジン１水和物（１６．５ｍｌ，３３９ｍｍｏｌ）で処理した。褐色溶液を撹拌し、１００℃で１８時間加熱した。冷却し、混合物を水（１１）に注ぎ、酢酸エチル（６×５００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、標記化合物（２０ｇ，３７％）をオレンジ色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１９３［ＭＨ］⁺、１９１［ＭＨ］⁺ この物質を更に精製することなく使用した。ｂ）４−ブロモ−３，６−ジクロロピリダジン４−ブロモ−１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジオン（１０ｇ，５２ｍｍｏｌ）のオキシ塩化リン（１００ｍｌ）溶液を撹拌し、窒素下１００℃で１６時間加熱した。冷却し、過剰のオキシ塩化リンを真空下で除去した。残渣をトルエン（×２）と共沸させてから、ジクロロメタン／水に取った。混合物を炭酸水素ナトリウム（固体）を用いて注意深く塩基性とした。２つの透明な層を得るために混合物を更に希釈する必要があった。２層を分離し、水性層をジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて精製して、標記化合物を無色の固体として得た（５．０ｇ，４２％）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２３０［ＭＨ］⁺、２２８［ＭＨ］⁺ ｃ）３，６−ジクロロ−４−（ピペリジン−１−イル）ピリダジン窒素下室温において４−ブロモ−３，６−ジクロロピリダジン（１．０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．２ｇ，８．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（４０ｍｌ）溶液／懸濁液を撹拌しながら、ここにピペリジン（４７５ｍｌ，４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌してから、６０℃で３時間撹拌した。反応物を水（２５０ｍｌ）に注いだ。水性層を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を０．５％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（１．０ｇ，９８％）を無色油状物として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．６３−１．８１（６Ｈ，ｍ）、３．２４−３．２９（４Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，Ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２３４［ＭＨ］⁺、２３２［ＭＨ］⁺ ｄ）６−クロロ−３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンキシレン（異性体混合物，１０ｍｌ）中の、３，６−ジクロロ−４−（ピペリジン−１−イル）ピリダジン（０．５５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、ベンゾイルヒドラジン（３７０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３７５ｍｌ，２．７ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸１水和物（５１０ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、窒素下で２４時間還流加熱した。冷却し、キシレンを真空下で除去し、残渣をジクロロメタンと水に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を３０％酢酸エチル／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所望でない位置異性体（低極性）（１７７ｍｇ，２３％）及び標記化合物（高極性）（３８３ｍｇ，５０％）を得た。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．６２−１．８６（６Ｈ，ｍ）、３．０９−３．１３（４Ｈ，ｍ）、７．４２（１Ｈ，ｓ）、７．５０−７．６０（３Ｈ，ｍ）、８．４０−８．４４（２Ｈ，ｍ）ｅ）３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン・０．４５水和物窒素下室温において２−ピリジルカルビノール（１０４ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液，３９ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間後、６ −クロロ−３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（２００ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液をシリンジを介して添加した。混合物を室温で６時間撹拌した。次いで、ＤＭＦを真空下で除去し、残渣をジクロロメタンと水に分配した。水性層を更にジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣（２４８ｍｇ）を酢酸エチル／ヘキサン（×２）から結晶化して、標記化合物を得た（１３０ｍｇ，５３％）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．６４−１．８６（６Ｈ，ｍ）、３．２０−３．２６（４Ｈ，ｍ）、５．６３（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．２２− ７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．４２−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ）、８．３１−８．３５（２Ｈ，ｍ）、８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ）（位置化学は、ｎＯｅデータで確認した）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８７［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ・０．４５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．９７５．８５２１．３０計算値６７．０８５．６３２０．９６実施例１６３−フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−６−（ピリジン２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン・０．５水和物ａ）３，６−ジクロロ−４−（ピリジン−４−イル）ピリダジン１，２−ジメトキシエタン（２０ｍｌ）中の、４−ブロモ−１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジオン（実施例１５のステップａ）参照）（５３０ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）、４−ピリジルボロン酸二リチウム塩（５００ｍｇ，３．７ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（８００ｍｇ，７．６ｍｍｏｌ）の混合物を排気／窒素充填サイクルに３回かけて脱酸素した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３５０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を再び排気／窒素充填サイクルに３回かけて脱酸素した。その後、混合物を撹拌し、窒素下、遮光して１６時間還流加熱した。冷却し、揮発物を真空下で除去した。残渣を更に精製することなく使用した。上記した固体をオキシ塩化リン（１０ｍｌ）に取った。暗色懸濁液を２０時間還流加熱した。冷却し、揮発物を真空下で除去した。残渣をトルエン（×２）と共沸してから、ジクロロメタンと水に分配した。混合物を固体炭酸ナトリウムを用いて注意深く塩基性とした。二層を分離した（沈殿が形成するが、これはセライトを介する濾過により除去され得る）。水性層を更にジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を３％メタノール／シクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（２４０ｍｇ，２つのステップに亘る収率３８％）を淡黄色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ７．７７−７．７９（２Ｈ，ｍ）、８．３７（１Ｈ，ｓ）、８．９０−８．９３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２２６［ＭＨ］⁺、２２８［ＭＨ］⁺ ｂ）６−クロロ−３−フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンキシレン（異性体混合物）（５ｍｌ）中の、３，６−ジクロロ−４−（ピリジン−４−イル）ピリダジン（３９０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）、ベンゾイルヒドラジン（２６０ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２７０ｍｌ，１．９ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸（３２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、窒素下で２０時間還流加熱した。混合物をジクロロメタンと飽和炭酸カリウム水溶液に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（硫酸ナトリウム）、濾過し、蒸発させた。残渣を３％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（２１８ｍｇ，４２％）を淡黄色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ７．６０−７．６９（５Ｈ，ｍ）、８．３６−８．３８（２Ｈ，ｍ）、８．７２（１Ｈ，ｓ）、８．７８−８．８０（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３０８［ＭＨ］⁺、３１０［ＭＨ］⁺ ｃ）３−フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリタジン・０．５水和物窒素下室温において水素化ナトリウム（油中６０％分散液，４０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０ｍｌ）懸濁液を撹拌しながら、該懸濁液に２−ピリジルカルビノール（１０５ｍｌ，１．１ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、６ −クロロ−３−フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（２００ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１０＋５ｍｌ）溶液を添加した。溶液を室温で１６時間撹拌してから、水（１００ｍｌ）に注いだ。水性層を酢酸エチル（５×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を室温で酢酸エチル（２０ｍｌ）を用いて摩砕した。残りの固体（１７０ｍｇ）を熱酢酸エチルから再結晶して、標記化合物（１２０ｍｇ，４９％）を無色固体として得た。ｍ．ｐ．＝２１５℃（分解）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ５．７６（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ）、７．６７−７．７２（４Ｈ，ｍ）、７．９７−８．０２（３Ｈ，ｍ）、８．３８−８．４２（２Ｈ，ｍ）、８．７２−８．７８（２Ｈ，ｍ）、８．８７ −８．８９（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３８１［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₆Ｎ₆Ｏ・０．５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．２１４．１０２１．３４計算値６７．８６４．４０２１．５８実施例１７及び１８３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン・０．３５水和物及び３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α ］ナフタレン・０．７５水和物ａ）３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン及び３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレンメタノール（１４０ｍｌ）中の、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン及び３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，８ −ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン（実施例１０及び１１参照）、２Ｎ −ＨＣｌ（１．０ｍｌ，２ｍｍｏｌ）の混合物を、酸化白金（１４０ｍｇ）を用いて室温、３０ｐｓｉで４５分間水素化した。触媒をセライトを介する濾過により除去し、メタノールで洗浄した。濾液を蒸発させ、残渣をジクロロメタン／メタノール／アンモニア（８０：８：１）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記アミン（４６５ｍｇ，６５％）を黄色固体として得た。混合物はフラッシュクロマトグラフィーにより分離され得なかった。２つの異性体を以下のステップｂ）、ｃ）及びｄ）に記載のプロトコルを用いて分離した。ｂ）３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，９−ジヒドロ− ７Ｈ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン−８− カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル及び３−フェニル−５−（ピリジン−２− イルメトキシ）−８，９−ジヒドロ−６Ｈ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル窒素下０℃において３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン及び３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレンの混合物（５５５ｍｇ，１．５５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５５０ｍｌ，３．９ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（２０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン溶液を撹拌しながら、該溶液にジ− ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（７００ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を放置して１時間を要して室温に戻してから、この温度で１６時間撹拌した。混合物をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を５％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物の混合物（６１０ｍｇ，８６％）を無色固体として得た。２つの成分は、酢酸エチルを溶離液とする中速液体クロマトグラフィーにより分離できた。低極性成分：３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，９−ジヒドロ−７Ｈ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２７４ｍｇ）サンプルを酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させた。ｍ．ｐ．＝１７０−１７３℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５２（９Ｈ，ｓ）、２．８４ −２．９０（２Ｈ，ｍ）、３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．００（２Ｈ，ｂｒｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．９Ｈｚ）、７．４９−７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．７９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ）、８．３４−８．３８（２Ｈ，ｍ）、８．６４−８．６９（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４５９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₂₆Ｎ₆Ｏ₃・１．４Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６１．８３５．６０１７．５２計算値６２．０７６．００１７．３７高極性成分：３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−８，９−ジヒドロ−６Ｈ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２２７ｍｇ）サンプルを酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させた。ｍ．ｐ．＝１６６−１６８℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５３（９Ｈ，ｓ）、３．２０ −３．２６（２Ｈ，ｍ）、３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、４．６２（２Ｈ，ｂｒｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，５．５Ｈｚ）、７．４８−７．５６（４Ｈ，ｍ）、７．７９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）、８．３５−８．３８（２Ｈ，ｍ）、８．６４−８．６８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４５９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₂₆Ｎ₆Ｏ₃）ＣＨＮ（％）実験値６５．７６５．８１１８．２５計算値６５．４９５．７１１８．３２ｃ）３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン・０．３５水和物窒素下０℃において３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，９−ジヒドロ−７Ｈ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２５５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を添加した。１時間後、揮発物を真空下で除去し、残渣をジクロロメタンと飽和炭酸カリウム水溶液に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタン／メタノール／アンモニア（６０：８：１→５０：８：１）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記アミン（１７６ｍｇ，８８％）を無色の固体として得た。ｍ．ｐ．＝１７５−１７８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ２．６２−２．６６（２Ｈ，ｍ）、３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７ＨＺ）、４．１３（２Ｈ，ｓ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．３Ｈｚ）、７．５０−７．５９（４Ｈ，ｍ）、７．８７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７）、８．２２−８．２５（２Ｈ，ｍ）、８．６２−８．６４（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₈Ｎ₆Ｏ・０．３５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．１４４．９８２２．７１計算値６５．８６５．１７２３．０４ｄ）３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン０．７５水和物窒素下０℃において３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−８，９−ジヒドロ−６Ｈ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２１７ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）の乾燥ジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸（３ｍｌ）を添加した。１時間後、揮発物を真空下で除去し、残渣をジクロロメタンと飽和炭酸カリウム水溶液に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）し、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタン／メタノール／アンモニア（６０：８：１）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記アミン（１６２ｍｇ，９６％）を無色の固体として得た。ｍ．ｐ．＝１５７−１５９℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ２．９２−２．９６（２Ｈ，ｍ）、３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、３．８４（２Ｈ，ｓ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．９Ｈｚ）、７．５２ −７．６０（４Ｈ，ｍ）、７．８７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７）、８．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．９Ｈｚ）、８．６２−８．６４（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₈Ｎ₆Ｏ・０．７５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．９３５．３１２２．３０計算値６４．５９５．２９２２．６０実施例１９７−メチル−３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン窒素下室温において３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン（１２６ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び酢酸（１００ｍｌ，１．７５ｍｍｏｌ）の乾燥メタノール（１０ｍｌ）溶液を撹拌し、該溶液にシアノホウ水素化ナトリウム（５５ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０ ℃に冷却し、ホルムアルデヒド水溶液（３５ｍｌ，０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃で３０分間、次いで室温で５時間撹拌した。反応を飽和炭酸カリウム水溶液（５ｍｌ）で停止した。揮発物を真空下で除去してから、残渣をジクロロメタンと水に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタン／メタノール／アンモニア（９５：５：０．５→９２：７：１）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記アミン（１３０ｍｇ，１００％）を無色の固体として得た。この生成物を酢酸エチルから再結晶した。ｍ．ｐ．＝１８６−１８８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．５７（３Ｈ，ｓ）、２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、３．２７−３．３１（２Ｈ，ｍ）、３．６１（２Ｈ，ｂｒｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．９Ｈｚ）、７．４５−７．５２（４Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｔｄ，ｄ＝７．８，１．８Ｈｚ）、８．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ）、８．６４−８．６８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６７．９５５．５７２２．４３計算値６７．７３５．４１２２．５７実施例２０３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオフェン−２− イル）−１，２−４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン０．４５水和物この化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて２− チオフェンボロン酸を用いて、またステップｂ）において０．１当量のｐ−トルエンスルホン酸の代わりに１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．７４（２Ｈ，ｓ）、７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．８Ｈｚ）、７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５８（５Ｈ，ｍ）、７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ）、８．２８（１Ｈ，ｓ）、８．３８−８．４２（２Ｈ，ｍ）、８．６８−８．７２（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₅Ｎ₅ＯＳ・０．４５Ｈ₂Ｏ・０．０５（Ｃ₄Ｈ₁₀Ｏ））ＣＨＮ（％）実験値６４．４６４．１６１７．６３計算値６４．１０３．８２１７．３５実施例２１３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオフェン−３− イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン０．２水和物この化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩の代わりに３ −チオフェンボロン酸を用いて、またステップｂ）において０．１当量のｐ−トルエンスルホン酸の代わりに１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．７０（２Ｈ，ｓ）、７．２６ −７．３２（１Ｈ，ｍ）、７．４４−７．５８（６Ｈ，ｍ）、７．７０−７．８０（１Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．２０（１Ｈ，ｓ）、８．４０−８．４３（２Ｈ，ｍ）、８．５８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₅Ｎ₅ＯＳ・０．２Ｈ₂Ｏ・０．０７（Ｃ₄Ｈ₁₀Ｏ））ＣＨＮ（％）実験値６４．８３４．１１１７．７８計算値６５．０４３．６９１７．３８実施例２２ ±）−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−プロパノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてビシクロ[２．２．２]オクタ−２−エン−２，３−ジカルボン酸無水物に代えてビシクロ［３．２．２］ノナ−６−エン−６，７−ジカルボン酸無水物（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２５２４，１９７０）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８７℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４２−２．１９（１０Ｈ，ｍ）、３．５６（１Ｈ，ｓ）、３．９８（１Ｈ，ｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．４８（４Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｍ）、８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．６６（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．９３５．８５１７．６４計算値７２．５２５．８３１７．６２実施例２３３−（４−メチル）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて４−トルイル酸ヒドラジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１６７℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４０（４Ｈ，ｍ）、１．９０（４Ｈ，ｍ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、３．４８（１Ｈ，ｓ）、３．７４（１Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．３６（３Ｈ，ｍ）、７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８及び１．７Ｈｚ）、８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．６８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．３７５．７３１７．６２計算値７２．５２５．８３１７．６２実施例２４３−（３−メトキシ）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて３−メトキシベンズヒドラジドを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４０（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、３．４９（１Ｈ，ｓ）、３．７６（１Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．０８（１Ｈ，ｍ）、７．３７（１Ｈ，ｍ）、７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．８８（２Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｍ）、８．６４（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６９．３６５．６５１６．５８計算値６９．７２５．６１１６．９４実施例２５３−（２−フルオロ）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドロジンに代えて２−フルオロベンズヒドラジドを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１５９℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５１（４Ｈ，ｍ）、１．９２（４Ｈ，ｍ）、３．５６（１Ｈ，ｓ）、３．９８（１Ｈ，ｓ）、５．４６（２Ｈ，ｓ）、７．２６（３Ｈ，ｍ）、７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｍ）、８．６３（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₀ＦＮ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．８１４．８１１７．１７計算値６８．８１５．０２１７．４５実施例２６３−（３−ピリジル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０ −テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンの代わりにニコチン酸ヒドラジドを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４９（４Ｈ，ｍ）、１．９６（４Ｈ，ｍ）、３．５９（１Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．４９（２Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｍ）、８．７２（３Ｈ，ｍ）、９．６９（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６７．５６５．６６１９．５１計算値６７．２７５．６５１９．６１実施例２７３−シクロプロピル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンの代わりにシクロプロパンカルボン酸ヒドラジドを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１６０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．０９（２Ｈ，ｍ）、１．３１（２Ｈ，ｍ）、１．４４（４Ｈ，ｍ）、１．８９（４Ｈ，ｍ）、２．３８（１Ｈ，ｍ）、３．５２（１Ｈ，ｓ）、３．９０（１Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、７．７６（１Ｈ，ｍ）、８．６４（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３４８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．１２５．８５２０．１９計算値６９．１４６．０９２０．１６実施例２８６−（（６−メチル）−２−ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩この化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて６−メチル−２−ヒドロキシメチルピリジンを用いて製造した。合成後の追加ステップとして、化合物を塩酸のメタノール溶液に溶解させてから蒸発、再結晶を行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４２（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、２．７１（３Ｈ，ｓ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、３．７８（１Ｈ，ｓ）、５．８０（２Ｈ，ｓ）、７．５９（４Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．２２（１Ｈ，ｍ）、８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ・ＨＣｌ）ＣＨＮ（％）実験値６１．６７５．３６１４．７４計算値６１．２８５．３６１４．８９実施例２９６−（（３−メチル）−２−ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８〜９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて３−メチル−２−ヒドロキシメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２４５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４８（４Ｈ，ｍ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、３．４７（１Ｈ，ｓ）、３．９８（１Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｍ）、７．４９（３Ｈ，ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、８．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．０９５．７６１７．７９計算値７２．２０５．８６１７．５４実施例３０６−（（４−メチル）−２−ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７．１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて４−メチル−２ −ヒドロキシメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４９（ｄＨ，ｍ）、１．９３（４Ｈ，ｍ）、２．３９（３Ｈ，ｓ）、３．５８（１Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３５（１Ｈ，ｓ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．９１５．７８１７．３２計算値７２．５２５．８３１７．６２実施例３１６−（（５−メチル）−２−ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて５−メチル−２−ヒドロキシメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４８（４Ｈ，ｍ）、１．９２（４Ｈ，ｍ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、３．５６（１Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．５８（５Ｈ，ｓ）、８．４５（３Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．６６５．７２１７．３２計算値７２．５２５．８３１７．６２実施例３２３−フェニル−６−（３−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて３−ピリジルカルピノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０２℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．３９（４Ｈ，ｍ）、１．９０（４Ｈ，ｍ）、３．４０（１Ｈ，ｓ）、３．７４（１Ｈ，ｓ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、７．４６（１Ｈ，ｍ）、７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、８．５８（１Ｈ，ｍ）８．７７（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．７０５．４９１８．１９計算値７２．０４５．５２１８．２６実施例３３３−フェニル−６−（４−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて４−ピリジルカルビノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４９（４Ｈ，ｍ）、１．９５（４Ｈ，ｍ）、３．５５（１Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、７．４９（３Ｈ，ｍ）、８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．２９５．１６１７．８２計算値７１．７０５．５４１８．１８実施例３４３−フェニル−６−（２−（１−メチル）イミダゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールの代わりに１−メチル−２−ヒドロキシメチルイミダゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２７４℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δ １．５２（４Ｈ，ｍ）、２．０３（４Ｈ，ｍ）、３．５０（１Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．８８（１Ｈ，ｓ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、７．０５（１Ｈ，ｓ）、７．２３（１Ｈ，ｓ）、７．６６（３Ｈ，ｍ）、８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８７［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．２０５．６９２１．７７計算値６８．３８５．７４２１．７５実施例３５６−（３−シアノフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）６−ヒドロキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン実施例１のステップｃ）の生成物（３．０ｇ，９．６ｍｍｏｌ）を、２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液（２４ｍｌ，５ｍｏｌ当量）と共に１０％の１，４−ジオキサン水溶液（１００ｍｌ）に溶解し、反応混合物を３日間還流加熱した。有機溶媒を回転蒸発により除去し、残渣を水（２５０ｍｌ）とジエチルエーテル（２５０ｍｌ）に分配した。水性層を分離し、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）で２回以上洗浄し、ｐＨが２に達するまで５Ｎ−塩酸で処理した。溶液から沈殿した固体を濾過により集めて、所期生成物（２．７ｇ）を得た。ｍ．ｐ．＝〜３００℃（分解）¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３５（４Ｈ，ｍ）、２．００（４Ｈ，ｍ）、３．４９（１Ｈ，ｓ）、３．８４（１Ｈ，ｓ）、７．７１（３Ｈ，ｍ）、８．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２９３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₇Ｈ₁₅Ｎ₄Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．３３５．３２１９．１７計算値６９．８６５．１９１９．２３ｂ）６−（３−シアノフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４− ａ］フタラジン実施例３５のステップａ）の生成物（０．３ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）を、６０％水素化ナトリウム（０．０４９ｇ，１．２モル当量）と共にジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解させ、８０℃で２０分間加熱した。次いで、α−ブロモ −メタ−トルオニトリル（０．２２ｇ，１．１ｍｏｌ当量）を添加し、１４時間加熱し続けた。溶液が曇るまで水を添加し、沈殿した固体を濾過により集め、ジクロロメタン中０〜３０％酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、所期化合物（０．２２ｇ）を得た。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４８（４Ｈ，ｍ）、１．９３（４Ｈ，ｍ）、３．５４（１Ｈ，ｓ）、３．９８（１Ｈ，ｓ）、５．８０（２Ｈ，ｓ）、７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）、８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₉Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６４．５４４．９８１７．７９計算値６４．７６４．９２１７．９８実施例３６６−（１−（３，５−ジメチル）ピラゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールの代わりに１−ヒドロキシメチル−３，５−ジメチルピラゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４３（４Ｈ，ｍ）、１．８９（４Ｈ，ｍ）、２．２７（３Ｈ，ｓ）、２．３２（３Ｈ，ｓ）、３．４１（１Ｈ，ｓ）、３．９６（１Ｈ，ｓ）、５．９６（１Ｈ，ｓ）、６．２７（２Ｈ，ｓ）、７．５４（３Ｈ，ｍ）、８．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０１［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₄Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．３２６．０７２１．０１計算値６８．９８６．０４２０．９９実施例３７６−（４−（２−メチル）チアゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルの代わりに４−クロロメチル−２−メチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４７（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、２．７６（３Ｈ，ｓ）、３．５３（１Ｈ，ｓ）、４．００（１Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｓ）、７．５２（３Ｈ，ｍ）、８．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₁Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６５．８２５．１７１７．２５計算値６５．４９５．２５１７．３６実施例３８３−フェニル−６−（２−キノキサリニル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて２−クロロメチルキノキサリンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４３（４Ｈ，ｍ）、１．９２（４Ｈ，ｍ）、３．５４（１Ｈ，ｓ）、３．７５（１Ｈ，ｓ）、５．８８（２Ｈ，ｓ）、７．４４（３Ｈ，ｍ）、７．８９（２Ｈ，ｍ）、８．１３（４Ｈ，ｍ）、９．１８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４３５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₆Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ・０．３７５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．１５５．１０１８．６６計算値７０．７７５．２０１９．０５実施例３９３−フェニル−６−（３−ピリダジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて（Ｊｅｒｏｎｉｍら，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８７，１２０，６４９−６５１に記載の手順により製造した）３−クロロメチルピリダジンを用いて製造した。３−クロロメチルピリダジンは特に不安定な試薬であり、加熱すると迅速に重合するようなのでアルキル化剤形成後直ぐに反応を行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４９（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、３．５４（１Ｈ，ｓ）、４．０１（１Ｈ，ｓ）、５．８５（２Ｈ，ｓ）、７．５４（４Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５及び１．７Ｈｚ）、８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、９．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９及び１．７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．６０５．３１２１．６５計算値６８．７３５．２４２１．８６実施例４０６−（１−ベンジル−２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（Ｂｉｒｋｅｒ，Ｇｏｄｅｆｒｏｉ，Ｈｅｌｄｅｒ及びＲｅｅｄｉｊｋ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８２，１０４，７５５６の手順により製造した）１−ベンジル−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．２０（２Ｈ，ｍ）、１．４３（２Ｈ，ｍ）、１．８０（４Ｈ，ｍ）、３．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）、３．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）、５．２４（２Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、７．０３（３Ｈ，ｍ）、７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、７．２８（３Ｈ，ｍ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、８．４３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４６３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₈Ｈ₂₆Ｎ₆Ｏ・０．５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．４９５．６２１７．８２計算値７１．３２５．７７１７．８２実施例４１３−フェニル−６−（イソキノリン−１−イル）メチルオキシ−７，８，９．１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４− ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて１−クロロメチルイソキノリンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２３０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４５（４Ｈ，ｍ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、３．４５（１Ｈ，ｓ）、３．９７（１Ｈ，ｓ）、６．０９（２Ｈ，ｓ）、７．４３（３Ｈ，ｍ）、７．７１（３Ｈ，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．４２（２Ｈ，ｍ）、８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４３４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₇Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７５．０４５．２５１６．４０計算値７４．８１５．３５１６．１６実施例４２６−（１−エチル−２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールの代わりに（Ｔａｓａｋａ，Ｔｅｒａｎｉｓｈｉ，Ｍａｔｓｕｓｈｉｔａ，Ｔａｒｎｕｒａ，Ｈａｙａｓｈｉ，Ｏｋａｎｏｇｉ及びＩｔｏｈ，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９９４，４２，８５の手順により製造した）１−エチル−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５４℃¹ ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１．３６（４Ｈ，ｍ）、１．８７（４Ｈ，ｍ）、３．２８（１Ｈ，ｓ）、３．７４（１Ｈ，ｓ）、５．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、６．９６（１Ｈ，ｓ）、７．３３（１Ｈ，ｓ）、７．５８（３Ｈ，ｍ）、８．５０（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０１［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₄Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．９８６．０７２０．７４計算値６８．９８６．０４２０．９９実施例４３３−フェニル−６−（１−ピラゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順に用い、ただしステップｄ）において２−ピリジンカルビノールに代えて（Ｊｕｌｉａ，Ｍａｒｔｉｎｅｚ−Ｍａｒｔｏｒｅｌｌ及びＥｌｇｕｅｒｏ，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９８６，２４，２２３３の手順により製造した）１−（ヒドロキシメチル）ピラゾールを用いて製造した。正確な生成物を得るために、最終ステップにおいてステップｃ）の生成物を水素化ナトリウムと同時に添加する必要があった。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４７（４Ｈ，ｍ）、１．９９（４Ｈ，ｍ）、３．３８（１Ｈ，ｓ）、３．８７（１Ｈ，ｓ）、６．５１（１Ｈ，ｍ）、６．６２（２Ｈ，ｓ）、７．７３（４Ｈ，ｍ）、８．１８（１Ｈ，ｍ）、８．６０（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂ＯＮ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６７．７３５．４２２２．４８計算値６７．７３５．４１２２．５７実施例４４３−フェニル−６−（Ｎ−ピロリジニルカルボニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）Ｎ−クロロメチルカルボニルピロリジン０℃においてピロリジン（５ｇ，０．０７ｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（１１．８ｍｌ，０．０８４ｍｏｌ）を添加し、次いでクロロアセチルクロリド（６．２ｍｌ，０．０７７ｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を滴下し、２時間撹拌し、放置して室温まで加温した。反応物を水（２×１００ｍｌ）、ブライン（１×１００ｍｌ）で洗浄し、有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、所期生成物（９．８ｇ）を得た。この生成物を精製することなく使用した。ｂ）３−フェニル−６−（Ｎ−ピロリジニルカルボニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えてＮ−クロロメチルカルボニルピロリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１９−２２１℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．３８（４Ｈ，ｍ）、１．７７（２Ｈ，ｍ）、１．９５（６Ｈ，ｓ）、３．３０（２Ｈ，ｍ）、３．３９（１Ｈ，ｓ）、３．４４（２Ｈ，ｍ）、３．７５（１Ｈ，ｓ）、５．１１（２Ｈ，ｓ）、７．５３（３Ｈ，ｍ）、８．２９（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６８．１２６．２３１７．０３計算値６８．４７６．２４１７．３６実施例４５６−（４−（３−メチル）ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて４−ヒドロキシチル−３−メチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２２６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４８（４Ｈ，ｍ）、１．９３（４Ｈ，ｍ）、２．４０（３Ｈ，ｓ）、３．５４（１Ｈ，ｓ）、４．００（１Ｈ，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、７．４５（３Ｈ，ｍ）、８．３１（２Ｈ，ｍ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．ＳＨｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．５０６．１１１６．５０計算値７１．１６６．００１６．８７実施例４６３−フェニル−６−（２−キノリニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて２−クロロメチルキノリンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５１（４Ｈ，ｍ）、１．９５（４Ｈ，ｍ）、３．６１（１Ｈ，ｓ）、４．００（１Ｈ，ｓ）、５．８０（２Ｈ，ｓ）、７．４４（３Ｈ，ｍ）、７．５３（２Ｈ，ｍ）、７．８２（２Ｈ，ｍ）、８．３０（４Ｈ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４３４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₇Ｈ₂₃Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７４．９２５．３８１５．９６計算値７４．８１５．３５１６．１６実施例４７６−（２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩ａ）２−（ヒドロキシメチル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］イミダゾール０℃においてメタノール（３０ｍｌ）中の（Ｗｈｉｔｔｅｎ，Ｍａｔｔｈｅｗｓ及びＭｃＣａｒｔｈｙ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，５１，１８９１の手順により製造した）１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］ −１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサルデヒド（７．４５ｇ）に、撹拌しながらホウ水素化ナトリウム（０．４２ｇ）を添加した。溶液を０℃で４０分間撹拌した。飽和塩化ナトリウム溶液（１５ｍｌ）を添加し、混合物を室温で１５分間撹拌した。メタノールを真空下で除去し、生じた水溶液を酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を合わせ、乾燥し（硫酸ナトリウム）、真空下で濃縮して、油状物を得た。これは０℃で結晶化した。固体をヘキサンから再結晶して、１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールを無色の結晶として得た(１．９９ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．００（９Ｈ，ｓ）、０．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、４．７３（２Ｈ，ｓ）、４．７７（２Ｈ，ｂｒｓ）、５．３９（２Ｈ，ｓ）、６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｅ２２９［ＭＨ］＋ｂ）６−（２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０ −テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩この化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄに記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて１−［［２ −（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールを用いて製造した。追加ステップとして、ステップｄ）の生成物を取り、この生成物を５０℃において５Ｎ塩酸中で９０分間撹拌してから、蒸発、酢酸エチル／メタノールからの再結晶を行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１９℃（分解）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４２（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、３．７８（１Ｈ，ｓ）、５．８４（２Ｈ，ｓ）、７．５９（３Ｈ，ｍ）、７．７６（２Ｈ，ｓ）、８．２３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₀Ｎ₆Ｏ・２ＨＣｌ・０．７Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５５．０７５．１１１８．２２計算値５５．０８５．１５１８．３５実施例４８３−フェニル−６−（２−チアゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールの代わりに２−ヒドロキシメチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８３℃ １ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １．４８（４Ｈ，ｍ）、１．９２（４Ｈ，ｍ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、７．５２（４Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｍ）、７．８１（１Ｈ，ｍ）、８．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８ＨＺ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₂₁Ｎ₅Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７３．９８５．１７１７．３７計算値７３．６８５．１９１７．１９実施例４９６−（２−（５−メチル）チアゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて２−ヒドロキシメチル−５−メチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２２８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４７（４Ｈ，ｍ）、１．９３（４Ｈ，ｍ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、３．５３（１Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．７４（２Ｈ，ｓ）、６．９５（１Ｈ，ｓ）、７．５１（３Ｈ，ｍ）、８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₁Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６５．９２５．３０１７．２１計算値６５．４９５．２５１７．３６実施例５０６−（２−（４−メチル）チアゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて２−ヒドロキシメチル−４−メチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１６５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４７（４Ｈ，ｍ）、１．９２（４Ｈ，ｍ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）、３．５２（１Ｈ，ｓ）、３．９８（１Ｈ，ｓ）、５．７０（２Ｈ，ｓ）、７．４９（４Ｈ，ｍ）、８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₁Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６５．９２５．３３１７．０９計算値６５．４９５．２５１７．３６実施例５１６−（２−（３，５−ジメチル）ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（Ｂｏｅｋｅｌｈｅｉｄｅ及びＬｉｎｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，７６，１２８６の手順により製造した）２−ヒドロキシメチル−３，５−ジメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９９℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４６（４Ｈ，ｍ）、１．８６（４Ｈ，ｍ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、３．４４（１Ｈ，ｓ）、３．９６（１Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．３９（１Ｈ，ｓ）、７．４９（３Ｈ，ｍ）、８．３１（１Ｈ，ｓ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７２．５１６．１２１６．８６計算値７２．６５６．１５１６．９４実施例５２３−フェニル−６−（２−ピラジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて（Ｊｅｒｏｎｉｍら，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８７，１２０，６４９−６５１の手順により製造した）２−クロロメチルピラジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５０（４Ｈ，ｍ）、１．９４（４Ｈ，ｍ）、３．５７（１Ｈ，ｓ）、４．００（１Ｈ，ｓ）、５．６５（２Ｈ，ｓ）、７．５１（３Ｈ，ｍ）、８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．６３（２Ｈ，ｍ）、８．８４（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．５３５．２４２１．８６計算値６８．７３５．２４２１．８６実施例５３６−（２−（４，６−ジメチル）ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（Ｂｏｅｋｅｌｈｅｉｄｅ及びＬｉｎｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，７６，１２８６に記載の手順と同様にして製造した）２−ヒドロキシメチル−４，６−ジメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２００℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４８（４Ｈ，ｍ）、１．９３（４Ｈ，ｍ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）、２．５９（３Ｈ，ｓ）、３．５７（１Ｈ，ｓ）、３．９８（１Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、６．９８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｓ）、７．５１（３Ｈ，ｍ），８．４３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 実施例５４３−フェニル−６−（４−チアゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（Ｂｏｅｋｅｌｈｅｉｄｅ及びＬｉｎｎ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，７６，１２８６の手順と同様にして製造した）４−ヒドロキシメチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１９℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４６（４Ｈ，ｍ）、１．８９（４Ｈ，ｍ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、３．９７（１Ｈ，ｓ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．５２（４Ｈ，ｍ）、８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．８８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₉Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６４．７１４．９０１７．８８計算値６４．７６４．９１１７．９８実施例５５６−（２−（５，６−ジメチル）ピリジル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップ），ｂ），ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＷＯ９３／２１１５８に記載のように製造した）２−ヒドロキシメチル−５，６−ジメチルピリジンを使用して製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ）δ １．５８（４Ｈ，ｍ）、２．１０（４Ｈ，ｍ）、２．５６（３Ｈ，ｓ）、２．８４（３Ｈ，ｓ）、３．７１（１Ｈ，ｓ）、３．８３（１Ｈ，ｓ）、５．９５（２Ｈ，ｓ）、７．７５（３Ｈ，ｓ）、８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ）、８．３９（３Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ・１．９ＨＣｌ）ＣＨＮ（％）実験値６２．６２５．４４１４．３９計算値６２．４６５．６４１４．５３実施例５６６−（４−メチル−２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトロヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩ａ）２−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］イミダゾール及び２−（ヒドロキシメチル）−５−メチル −ｌ−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］イミダゾールこの化合物の混合物は、１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾール（実施例４７のステップａ）参照）と同様にして製造した。４−及び５−メチル置換異性体は、ケイ素保護基を除去すると所望生成物を生ずるので両化合物を分離しようとはしなかった。１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−４（５）−メチル−２ −（ヒドロキシメチル）イミダゾールに関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．００（９Ｈ，ｓ）、０．９１（２Ｈ，ｍ）、２．１８及び２．２５（３Ｈ，２×ｓ）、３．５３（２Ｈ，ｍ）、３．５３（２Ｈ，ｍ）、４．６６及び４．６８（２Ｈ，２×ｓ）、５．３０及び５．３３（２Ｈ，２×ｓ）、６．６５及び６．６９（１Ｈ，２×ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２４３［ＭＨ］⁺ ｂ）６−（４−メチル−２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩この化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジンカルビノールに代えて実施例５６のステップａ）の生成物を用いて製造した。追加のステップとして、ステップｄ）の生成物を取り、これを５０℃において５Ｎ−塩酸中で９０分間撹拌してから、蒸発及びエタノール／酢酸エチルからの再結晶を行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２２０℃（分解）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４３（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、２．２９（３Ｈ，ｓ）、３．５０（１Ｈ，ｓ）、３．７７（１Ｈ，ｓ）、５．８０（２Ｈ，ｓ）、７．４３（１Ｈ，ｓ）、７．５９（３Ｈ，ｍ）、８．２８（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８７［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ・２ＨＣｌ・１．８Ｈ₂Ｏ・０．２Ｃ₄Ｈ₈Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値５４．０６．０１６．５計算値５３．７６５．７８１６．４８実施例５７３−フェニル−６−（４−ピリミジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて（Ｊｅｒｏｎｉｍら，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８７，１２０，６４９−６５１の手順により製造した）４−クロロメチルピリミジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９４℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５１（４Ｈ，ｍ）、１．９６（４Ｈ，ｍ）、３．５９（１Ｈ，ｓ）、４．０１（１Ｈ，ｓ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、７．４９（４Ｈ，ｍ）、８．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、８．８１（１Ｈ，ｍ）、９．２６（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₀Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．６４５．２９２１．５８計算値６８．７３５．２４２１．８６実施例５８６−（４−（２−エチル）チアゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩この化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて４−クロロメチル−２−エチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１６８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４６（７Ｈ，ｍ）、１．９９（４Ｈ，ｍ）、３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３．６６（１Ｈ，ｓ）、４．５３（１Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．４２（１Ｈ，ｓ）、７．６２（３Ｈ，ｍ）、８．４５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₃Ｎ₅ＯＳ・ＨＣｌ・０．５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５９．６６５．３２１４．９０計算値５９．６７５．４４１５．１２実施例５９６−（６−クロロ−３−ピリダジニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例３５のステップｂ）に記載の手順を用い、ただしα−ブロモ−メタ−トルオニトリルに代えて（Ｊｅｒｏｎｉｍら，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８７，１２０，６４９−６５１の手順により製造した）３−クロロメチル −６−クロロピリダジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５１（４Ｈ，ｍ）、１．９４（４Ｈ，ｍ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、４．００（１Ｈ，ｓ）、５．８１（２Ｈ，ｓ）、７．５１（４Ｈ，ｍ）、７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₉ＣｌＮ₆Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．９５４．４３１９．６０計算値６２．８１４．６０１９．９８実施例６０６−（２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−（４−メチルフェニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン塩酸塩この化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて４−トルイル酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（実施例４７のステップａ）に記載のように製造した）１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールを用いて製造した。追加のステップとして、ステップｄ）の生成物を取り、それを５０℃において５Ｎ−塩酸中で９０分間撹拌してから、蒸発及びエタノール／酢酸エチルからの再結晶を行った。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１４℃（分解）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ １．４２（４Ｈ，ｍ）、１．９１（４Ｈ，ｍ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、３．７８（１Ｈ，ｓ）、５．８６（２Ｈ，ｓ）、７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．７６（２Ｈ，ｓ）、８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８７［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ・２ＨＣｌ・１．５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５４．６４５．７２１６．９４計算値５４．３３５．６０１７．２８実施例６１６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、以下の方法を使用して迅速アナログライブラリーの一部として製造した。窒素下、隔膜でシールした粉砕ガラスジョイントを有する試験管に入れた４−ヒドロキシメチルベンジルアルコール（２００ｍｇ）に、６−クロロ− ３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン（５０ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）溶液、ヘキサン中１モル溶液としてリウチムビス（トリメチルシリル）アミド（０．５ｍｌ）を順次添加した。反応物を室温で１８時間撹拌した。ＴＬＣで反応の完了を確認したら、混合物を水（１０ｍｌ）に注ぎ、生じた沈殿を濾過により単離し、８０℃ で真空オーブンで乾燥して、標記化合物（４８ｍｇ）を得た。その特性をマススペクトル法及びＨＰＬＣにより調べた。ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１３［ＭＨ］⁺ ＨＰＬＣ＞９８％（ＨｉｃｈｒｏｍＳ５ＯＤＳ２、２３ｃｍカラムを用いてＨＰ１０９０に流した。流速は１ｍｌ／分とし、移動相は５０％アセトニトリル／ｐＨ３．５のリン酸緩衝液とした。）実施例６２６−（４−ヒドロキシブチル）オキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例６１に記載の手順を用い、ただし４−ヒドロキシメチルベンジルアルコールに代えて１，４−ジヒドロキシブタンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６５［ＭＨ］⁺ ＨＰＬＣ＞９９％（ＨｉｃｈｒｏｍＳ５ＯＤＳ２、２３ｃｍカラムを用いてＨＰ１０９０に流した。流速は１ｍｌ／分とし、移動相は５０％アセトニトリル／ｐＨ３．５のリン酸緩衝液とした。）実施例６３６−シス／トランス−（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルオキシ− ３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ−［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例６１に記載の手順を用い、ただし４−ヒドロキシメチルベンジルアルコールに代えてシス／トランス−１，４−ジヒドロキシメチルシクロヘキサンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１９［ＭＨ］⁺ ＨＰＬＣ８２％及び１７％(ＨｉｃｈｒｏｍＳ５ＯＤＳ２、２３ｃｍカラムを用いてＨＰ１０９０に流した。流速は１ｍｌ／分とし、移動相は５０％アセトニトリル／ｐＨ３．５のリン酸緩衝液とした。)実施例６４６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例６１に記載の手順を用い、ただし４−ヒドロキシメチルベンジルアルコールに代えて３−ヒドロキシメチルベンジルアルコールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１３［ＭＨ］⁺ ＨＰＬＣ＞９９％（ＨｉｃｈｒｏｍＳ５ＯＤＳ２，２３ｃｍカラムを用いてＨＰ１０９０に流した。流速は１ｍｌ／分とし、移動相は５０％アセトニトリル／ｐＨ３．５のリン酸緩衝液とした。）実施例６５６−（１−メチル−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−７，１０−エタノ）−１，２，４− トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル −１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２３７℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４７（４Ｈ，ｍ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、３．５１（１Ｈ，ｓ）、３．９６（４Ｈ，ｓ）、５．５４（２Ｈ，ｓ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．９０５．３８２５．１８計算値６５．１０５．４６２３．５１実施例６６６−（２−メチル−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−７，１０−エタノ）−１，２，４− トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ− Ａ−４２１２１０に記載の手順を用いて製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２７０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４６（４Ｈ，ｍ）、１．９３（４Ｈ，ｍ）、３．４５（１Ｈ，ｓ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、３．９９（１Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．５２（３Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．４０５．４７２５．２９計算値６５．１０５．４６２３．５１実施例６７３−フェニル−６−（３−シクロプロピルメチルオキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−７，１０−エタノ）−１，２，４− トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）３−シクロプロピルメチルオキシ−２−ヒドロキシメチルピリジン水酸化カリウム（５．２ｇ，０．０９３ｍｏｌ）を窒素下で粉末になるまで粉砕し、ＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に添加し、窒素下室温で２０分間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルピリジン塩酸塩（５．０ｇ，０．０３１ｍｏｌ）を添加した。スラリーを０℃で１時間撹拌してから、シクロプロピルメチルブロミド（３．０１ｍｌ，４．２ｇ，０．０３１ｍｏｌ）を添加した。混合物を放置して室温に加温し、窒素下一晩撹拌した。水（１００ｍｌ）を添加し、生じた溶液を塩酸（５Ｎ）を用いてｐＨ１の酸性にした。溶液をジクロロメタン（３×１００ｍｌ）で洗浄し、水酸化ナトリウム溶液（４Ｎ）を用いてｐＨ１４の塩基性とし、再びジクロロメタン（３×１００ｍｌ）で洗浄した。２回目の抽出で生じた有機層を合わせ、水（１×１００ｍｌ）及び飽和塩化ナトリウム溶液（１ ×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮して、３− シクロプロピルメチルオキシ−２−ヒドロキシメチルピリジンを暗褐色固体として得た（２．４０ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．３５（２Ｈ，ｍ）、０．６５（２Ｈ，ｍ）、１．２６（１Ｈ，ｍ）、３．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、７．１３（２Ｈ，ｍ）、８．１３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１８０［ＭＨ］⁺ ｂ）３−フェニル−６−（３−シクロプロピルメチルオキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて３−シクロプロピルメチルオキシ−２−ヒドロキシメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．２８（２Ｈ，ｍ）、０．５３（２Ｈ，ｍ）、１．１７（１Ｈ，ｍ）、１．４７（４Ｈ，ｍ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、３．５０（１Ｈ，ｓ）、３．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．９６（１Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．２６（２Ｈ，ｍ）、７．４７（３Ｈ，ｍ）、８．２２（１Ｈ，ｍ）、８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４５４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₇Ｈ₂₇Ｎ₅Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値７１．４３５．９８１５．３９計算値７１．５０６．００１５．４４実施例６８３−フェニル−６−（３−エトキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２．４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）３−エトキシ−２−ヒドロキシメチルピリジンこの化合物は、実施例６７のステップａ）に記載の手順を用い、ただしシクロプロピルメチルブロミドの代わりにヨードエタンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４．７５（２Ｈ，ｓ）、７．１６（２Ｈ，ｍ）、８．１４（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１５４［ＭＨ］⁺ ｂ）３−フェニル−６−（３−エトキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンこの化合物は、実施例１のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて３−エトキシ−２−ヒドロキシメチルピリジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２３０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４４（４Ｈ，ｍ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、３．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６ＨＺ）、３．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）、４．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、７．２６（２Ｈ，ｍ）、７．４９（３Ｈ，ｍ）、８．２３（１Ｈ，ｍ）、８．４５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４２８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₅Ｈ₂₅Ｎ₅Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値７０．５０５．９３１６．４１計算値７０．２４５．８９１６．３８実施例６９６−（６−メチルピリジン−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）２−アセトキシメチル−６−メチルピリジン無水酢酸（２３ｍｌ）を１１０℃に加熱し、２，６−ルチジン−Ｎ−オキシド（２０ｇ）を１時間を要して滴下した。溶液を１１０℃で５時間加熱した。冷却後、粗混合物を蒸留して、２−アセトキシメチル−６−メチルピリジン（１８．４ｇ，１５ｍｍＨｇでのｂ．ｐ．＝１１０−１２０℃）を得た。ｂ）２−ヒドロキシメチル−６−メチルピリジン２−アセトキシメチル−６−メチルピリジン（５ｇ）を飽和塩酸のメタノール溶液（２５０ｍｌ，メタノール２２５ｍｌにアセチルクロリド２５ｍｌを添加して製造した）に添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解させ、２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液（３×５０ｍｌ）で洗浄した。合わせた有機層をブライン（１×２００ｍｌ）で洗浄後、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、所期生成物を油状物（２．６ｇ）として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．５４（３Ｈ，ｓ）、３．８０（１Ｈ，ｂｓ）、４．７２（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）ｃ）ｌ−クロロ−４−ヒドラジノフタラジン塩酸塩８０℃においてヒドラジン水和物（４０ｍｌ）のエタノール（１２０ｍｌ）溶液を撹拌しながら、該溶液に１，４−ジクロロフタラジン（２０ｇ）を添加した。この反応混合物を８０℃で０．５時間撹拌してから、放冷し、生成物を濾過により集め、真空下で乾燥して、１−クロロ−４−ヒドラジノフタラジン塩酸塩（１４．６ｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ４．６４（２Ｈ，ｖｂｓ）、７．２（１Ｈ，ｖｂｓ）、７．９２（４Ｈ，ｂｍ）ｄ）６−クロロ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン１−クロロ−４−ヒドラジノフタラジン塩酸塩（１０ｇ）のジオキサン（２２０ｍｌ）溶液に、トリエチルアミン（７．２４ｍｌ）及びベンジルクロリド（６．０４ｍｌ）を添加した。この混合物を窒素下８時間還流加熱した。冷却後、反応混合物を真空下で濃縮し、得られた固体を濾過により集め、水及びジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥して、標記化合物（１２．０ｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ７．６０（３Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．３１（３Ｈ，ｍ）、８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）ｅ）６−（６−メチルピリジン−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン窒素下２−ヒドロキシメチル−６−メチルピリジン（実施例６７のステップｂ），０．５ｇ）の無水ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液１０７ｍｇ）を添加し、反応混合物を室温で０．５時間撹拌した。この混合物に６−クロロ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン（実施例６７のステップｄ），３３０ｍｇ）を添加し、溶液を８０℃で０．２５時間加熱した。冷却後、溶媒を真空下で除去し、残渣をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、水及びブラインで洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ₄）後、溶液を濾過し、蒸発させて、所期生成物を得、これを酢酸エチルとヘキサンの混合物から再結晶して、標記化合物（２１０ｍｇ）を得た。ｍ．ｐ．＝１８６−１８７℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ２．５２（３Ｈ，ｓ）、５．６５（２Ｈ，ｓ）、７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．３０（３Ｈ，ｍ）、８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ・Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７１．３２４．４４１８．５３計算値７１．２２４．７３１８．８８実施例７０６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（実施例６５に記載のように製造した）（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて８２％の収率で製造した。この場合、反応混合物を、酢酸エチルと水に分配した。このとき層の分離を助けるために飽和水性ＮａＣｌを添加した。水性層を更に酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラシュクロマトグラフィー（シリカゲル，２％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂ Ｃｌ₂）により精製し、ＥｔＯＡｃ−ＣＨ₂Ｃｌ₂から再結晶した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２２９−２３３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．４５−７．５９（６Ｈ，ｍ）、７．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，Ｊ’＝１．６Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．５５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．０５４．３４２５．６８計算値６５．７９４．４７２５．５７実施例７１６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］リダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２−ピリジルカルビノールに代えて（実施例６６に記載のように製造した）２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて４０％の収率で製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９８−２０２℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣ₃）δ ３．７４（３Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６１（８Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）、８．４２（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ・０．７Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６３．７０４．４５２４．５９計算値６３．６９４．６８２４．７５実施例７２３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）［２−（２−（トリメチルシラニル）エトキシメチル）−２Ｈ−１，２，４ −トリアゾル−３−イル］メタノール（Ｆｕｇｉｎａら，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９２，３０３−３１４に記載の通り製造した）１−（２−（トリメチルシラニル）エトキシメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６．５７ｇ）をＴＨＦ（１１０ｍｌ）に溶解し、−７０℃に冷却してから、温度を−７０℃に維持しながらブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液２３．１２ｍｌ）を１５分間を要して滴下した。１時間後、ＤＭＦ（２．４ｍｌ，１ｍｏｌ当量）を添加し、反応混合物を３０分間を要して０℃に加温した。飽和塩化アンモニウム溶液（３００ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチル（２×３００ｍｌ）で抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、真空下で濃縮して、透明油状物（６．５ｇ）を得た。この油状物をメタノール（１２０ｍｌ）に溶解し、ホウ水素化ナトリウム（１．０８ｍｌ，１ｍｏｌ当量）を２０分間を要して少しずつ添加した。１時間後、溶媒を真空下で除去し、残渣を水（５０ｍｌ）とジクロロメタン（２×１００ｍｌ）に分配した。合わせた有機層をブライン（１×３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、真空下で濃縮して、透明油状物を得た。この油状物をジクロロメタン中０〜４％メタノールを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所期化合物（５ｇ）を透明油状物として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．００（９Ｈ，ｓ）、０．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、４．８７（２Ｈ，ｓ）、４．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）、５．２８（２Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｓ）ｂ）３，７−ジフェニル−６−［２−（２−（トリメチルシラニル）エトキシメチル）−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただし２−ピリジルカルビノールの代わりに実施例７２のステップａ）の生成物を用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．００（９Ｈ，ｓ）、０．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、５．４６（２Ｈ，ｓ）、５．７８（２Ｈ，ｓ）、７．５５−７．６８（ＳＨ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｓ）、８．１５（１Ｈ，ｓ）、８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）ｂ）３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例７２のステップｂ）の生成物（０．６８ｇ）を２Ｎ−塩酸（２１ｍｌ）と共にエタノール（１０ｍｌ）に懸濁させ、６５℃で５．５時間加熱した。飽和炭酸ナトリウム溶液を固体が沈殿するまで滴下し、沈殿を焼結濾過器を用いて濾過により集め、水で数回洗浄した。固体をメタノールから再結晶して、所期生成物を得た（０．２４５ｇ）。ｍ．ｐ．＝２４８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．６３（６Ｈ，ｍ）、７．４４−７．７７（２Ｈ，ｍ）、８．４０（４Ｈ，ｍ）、１４．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．０２４．０４２６．３５計算値６５．０３４．０９２６．５４実施例７３６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジンａ）３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジン −６−オン（実施例２のステップｃ）の）６−クロロ−３，７−ジフェニル−１，２，４ −トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（１．０２ｇ，３．３４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６０ｍｌ）及び水（１２ｍｌ）溶液に、４Ｍ−水性ＮａＯＨ（４．１７ｍｌ，１６．７ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を磁気撹拌しながら７．５時間還流加熱した。次いで、混合物を真空下で濃縮し、水性残渣を水（２００ｍｌ）とジエチルエーテル（１００ｍｌ）に分配した。次いで、水性層を、ｐＨが約３になるまで５Ｍ−水性ＨＣｌで酸性化した。沈殿した固体を濾過により集め、水、次いでヘキサンで洗浄し、真空下６０°で乾燥して、標記化合物０．８８８５ｇ（９２％）を白色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ７．４７−７．６３（６Ｈ，ｍ）、７．７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、８．３１（１Ｈ，ｓ）、８．４６（２Ｈ，ｍ）、１２．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２８９［ＭＨ］⁺ ｂ）６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イルメトキシ−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］−ビリダジン無水ＤＭＦ（５ｍｌ）中の実施例７３のステップａ）の生成物（０．１５ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液，３１．２ｍｇ，０．７８０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素下室温で４５分間、次いで８０℃ で更に２０分間撹拌した。放冷後、５−クロロメチル−２−メチル−２Ｈ−テトラゾール（Ｍｏｄｅｒｈａｃｋ，Ｄ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９７５，１０８，８８７−８９６）（０．１０３ｇ，０．７８０ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（４ｍｌ）溶液を添加し、混合物を窒素下室温で１．５時間、次いで８０℃で１７時間撹拌した。その後、混合物を水（３０ｍｌ）と酢酸エチル（４０ｍｌ）に分配した。水性層を更に酢酸エチル（９×４０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ −ＣＨ₂Ｃｌ₂−ＭｅＯＨから再結晶して、標記化合物０．１００２ｇ（５０％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝２２８−２３３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ４．３６（３Ｈ，ｓ）、５．７９（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６０（８Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．４８（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₆Ｎ₈Ｏ・０．１７Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．０１４．１３２８．９２計算値６２．００４．２５２８．９２実施例７４３，７−ジフェニル−６−（２−プロピル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）３−及び５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール無水ＤＭＦ（１００ｍｌ）中の水素化ナトリウム（油中６０％分散液，１．５ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）及ひ１−ヨードプロパン（４．４ｍｌ，４５ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下０℃に冷却し、撹拌しなから該混合物に（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載のように製造した）３−（ｔｅｒ−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（８．０ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２５ｍｌ）溶液を１０分間を要して滴下した。混合物を窒素下０ ℃で２５分間撹拌し、更に水素化ナトリウム（油中６０％分散液，０．４５ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を更に３０分間撹拌した。次いで、水（３００ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（１００ｍｌ）て洗浄し、乾燥（Ｎａ₂ＳＯ₄）し、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，４０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン及びアルミナ，１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、５−（ｔｅｒ−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１− プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール４．１０ｇ（４３％）及び３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−プロピル−１Ｈ− １，２，４−トリアゾール２．９７ｇ（３１％）を無色油状物として得た。３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−プロピル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール： ¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．１２（６Ｈ，ｓ）、０．９２（９Ｈ，ｓ）、０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．９１（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−プロピル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール： ¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．１０（６Ｈ，ｓ）、０．９０（９Ｈ，ｓ）、０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．９２（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．１９（２Ｈ，ｍ）、４．８４（２Ｈ，ｓ）、７．８１（１Ｈ，ｓ）ｂ）（２−プロピル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（ステップａ）の）５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４．１０ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）のエタノール（１８ｍｌ）及びメタノール（３６ｍｌ）溶液に、４Ｍ−水性ＮａＯＨ（６ｍｌ，２４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１９時間、次いで４５℃で更に５時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ＥｔＯＡｃ→１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、標記化合物１．９７６ｇ（８７％）を淡黄色油状物として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．９１（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、７．８１（１Ｈ，ｓ）ｃ）３，７−ジフェニル−６−（２−プロピル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（ステップｂ）の）（２−プロピル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１１−２１３℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．６８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．６５（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．４５−７．６３（８Ｈ，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｓ）、８．０９（１Ｈ，ｓ）、８．４６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．７５４．８２２３．６０計算値６７．１４５．１４２３．８３実施例７５３，７−ジフェニル−６−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）（１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例７４のステップａ）の）３−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（２．９７ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１３ｍｌ）及びメタノール（２６ｍｌ）溶液に、４Ｍ−水性ＮａＯＨ（４．３ｍｌ，１７．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４５℃で２日間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ＥｔＯＡｃ→１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、標記化合物１．５０９ｇ（９２％）を白色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．９２（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）、４．７６（２Ｈ，ｓ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）ｂ）３，７−ジフェニル−６−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（ステップａ）の）（１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イル）メタノールを用いて７０％の収率で製造した。標記化合物に関するデータ：ｍｐ＝２１２−２１４℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．９０（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．４５−７．５８（６Ｈ，ｍ）、７．６８（２Ｈ，ｍ）、８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．５６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６７．５１５．０１２３．８６計算値６７．１４５．１４２３．８３実施例７６６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）４−及び５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール５−（ｔｅｒｔ−フチルジメチルシラニルオキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール（Ａｍｉｎｏ，Ｙ．；Ｅｔｏ，Ｈ．；Ｅｇｕｃｈｉ，Ｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１９８９，３７，１４８１−１４８７）（３．１５８ｇ，１４．９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２５ｍｌ）溶液を窒素下−７８℃に冷却し、該溶液に１．６Ｍ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１０．２ｍｌ，１６．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素下−７８℃で３０分間撹拌してから、ヨードメタン（０．９７ｍｌ，１５．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温に加温し、５時間撹拌した。次いで、水（１５０ｍｌ）を添加し、混合物をジエチルエーテル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（アルミナ，４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール０．４７３２ｇ（１４％）及び５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１− メチル−１Ｈ−イミダゾール１．４６３ｇ（４３％）を得た。４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ− イミダゾール： ¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．１１（６Ｈ，ｓ）、０．９３（９Ｈ，ｓ）、３．６５（３Ｈ，ｓ）、４．６８（２Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｓ）、７．３５（１Ｈ，ｓ）５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ− イミダゾール： ¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．０５（６Ｈ，ｓ）、０．８８（９Ｈ，ｓ）、３．６７（３Ｈ，ｍ）、４．６５（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｓ）、７．４１（１Ｈ，ｓ）ｂ）（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イル）メタノール（ステップａ）の）４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル） −１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（０．４７３２ｇ，２．０９ｍｍｏｌ）のエタノール（２．４ｍｌ）及びメタノール（４．７ｍｌ）溶液に、４Ｍ−水性ＮａＯＨ（０．７７８ｍｌ，３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４５℃で２日間撹拌した。次いで、混合物を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ−ＮＨ₃（ａｑ）＝８０：２０：２）により精製して、標記化合物０．２２４ｇ（９６％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．６６（３Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｓ）、６．８４（１Ｈ，ｓ）、７．３９（１Ｈ，ｓ）ｃ）６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（ステップｂ）の）（１−メチル−１Ｈ−イミタソル−４−イル）メタノールを用いて４４％の収率で製造した。標記化合物に関するデータ：ｍｐ＝１９９−２０２℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．６３（３Ｈ，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、６．８８（１Ｈ，ｓ）、７．４１−７．６４（９Ｈ，ｍ）、８．０２（１Ｈ，ｓ）、８．５６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₆Ｏ・０．０２５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．０２４．４２２１．５５計算値６９．０１４．７５２１．９５実施例７７６−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフエニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）（３−メチル−３Ｈ−イミタゾル−４−イル）メタノール（実施例７６のステップａ）の）５−（ｔｅｒ−ｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（０．１００ｇ，０．４４２ｍｍｏｌ）のエタノール（０．５ｍｌ）及びメタノール（１ｍｌ）溶液に、４Ｍ −水性ＮａＯＨ（０．１６５ｍｌ，０．６６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２時間、次いで５０℃で１６時間撹拌した。その後、混合物を真空下で蒸発させ、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ＣＨ₂Ｃｌ₂−ＭｅＯＨ −ＮＨ₃（ａｑ）＝８０：２０：２）により精製して、標記化合物３１．３ｍｇ（６３％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．７１（３Ｈ，ｓ）、４．６２（２Ｈ，ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｓ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）ｂ）６−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（ステップａ）の）（３−メチル−３Ｈ−イミタゾル−４−イル）メタノールを用いて３０％の収率で製造した。標記化合物に関するデータ：ｍｐ＝１９５−１９６℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．５３（３Ｈ，ｓ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、７．２０（１Ｈ，ｓ）、７．４４−７．６５（９Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₈Ｎ₆Ｏ・０．１２Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．３１４．３８２１．５５計算値６８．７０４．７８２１．８５実施例７８６−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イル）メタノール（ＷＯ９５／３４５４２）を用いて４６％の収率で製造した。標記化合物に関するデータ：ｍｐ＝２３０−２３５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．５０（３Ｈ，ｓ）、５．７４（２Ｈ，ｓ）、７．４５−７．６２（８Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．１２（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．４８４．３４２５．３１計算値６５．７９４．４７２５．５７実施例７９６−（５−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン −６−イルオキシ）アセトニトリル窒素下（実施例７３のステップａ）の）３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−オン（０．４０２１ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液を撹拌し、該溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散液，８４．０ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３０分間、次いで８０℃で２０分間撹拌した。放冷後、ブロモアセトニトリル（０．１４６ｍｌ，２．１０ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で１４時間撹拌した。次いで、混合物を水（１００ｍｌ）と酢酸エチル（１００ｍｌ）に分配した。このとき層の分離を助けるために飽和ＮａＣｌ水溶液を添加した。水性層を更に酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，２％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、標記化合物０．４５６６ｇ（１００％）を黄褐色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．１１（２Ｈ，ｓ）、７．５２ −７．６３（８Ｈ，ｍ）、８．１２（１Ｈ，ｓ）、８．４５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３２８［ＭＨ］⁺ ｂ）６−（５−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）− ３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン窒素下ステップａ）の生成物（０．２８０ｇ，０．８５５ｍｍｏｌ）の無水メタノール（３５ｍｌ）溶液を氷冷し、該溶液にナトリウムメトキシド（２．６ｍｇ，０．０４８ｍｍｏｌ）を添加し、固体を溶解するために無水ジクロロメタン（２ｍｌ）を添加しなから、混合物を窒素下室温で１９時間、次いで５０℃で３日間撹拌した。放冷後、酢酸（２．５ｍｌ，０．０４４ｍｍｏｌ）を添加して混合物を中和した。次いで、酢酸ヒドラジド（６３ｍｇ，０．８５０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２０時間、次いで５０℃で２３時間撹拌した。放冷後、生じた褐色固体を濾過により集め、ジクロロメタンで洗浄して、中間体アシルイミドラゾン２３０ｍｇを得た。その後、これを高真空下１４５℃で２目間加熱し、残渣を分取ＴＬＣ（シリカゲル，５％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製し、再結晶して、標記化合物６１ｍｇ（１９％）を白色固体として得た。ｍ．ｐ．＝２３３−２３５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．５０（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．４１−７．５２（６Ｈ，ｍ）、７．５８−７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）、８．４４（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 実施例８０６−（３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサルデヒド１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール（０．５００ｇ，６．０２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を窒素下−７０℃に冷却し、撹拌しながら該溶液に１．６Ｍ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（４．２３ｍｌ，６．７７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物をこの温度で１時間撹拌後、無水ＤＭＦ（０．４６５ｍｌ，６．０２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間を要して０℃に加温した。次いで、飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液（２５ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、標記化合物０．１２８ｇ（１９％）を黄色油状物として得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ４．２７（３Ｈ，ｓ）、８．４５（１Ｈ，ｓ）、１０．０１（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１４４［Ｍ＋ＭｅＯＨ＋Ｈ］⁺、１１１［Ｍ］⁺ ｂ）（３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル）メタノールステップａ）の生成物（０．１２８ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）の無水メタノール（１．１ｍｌ）溶液を窒素下０℃に冷却し、撹拌しながら該溶液にホウ水素化ナトリウム（１４．８ｍｇ，０．３９０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をこの温度で１時間撹拌した。次いで、飽和ＮａＣｌ水溶液（５ｍｌ）を添加し、混合物を１０分間撹拌した。水性層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，５％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、標記化合物８６．３ｍｇ（６６％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ４．１０（３Ｈ，ｓ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、７．５３（１Ｈ，Ｓ）ｃ）６−（３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）− ３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（ステップｂ）の）（３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル）メタノールを用いて収率２９％で製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９０−１９３℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．４９（ＳＨ，ｓ）、７．５４−７．６３（３Ｈ，ｍ）、７．７５（１Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｓ）、８．４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ・Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．８８４．６３２４．１０計算値６２．８３４．７７２４．４２実施例８１３−（４−メトキシフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて４−メトキシベンジルヒドラジドを用い、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０５−２０６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８７（６Ｈ，ｓ）、５．５４（２Ｈ，ｓ）、７．１６−７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．４９（３Ｈ，ｍ）、７．７４（２Ｈ，ｍ）、８．３６（１Ｈ，ｓ）、８．４１−８．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．４９（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１４［ＭＨ］⁺ 実施例８２６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ）−３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ビリダジンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ただし２−ピリジルカルビノールに代えて３−メチル−２−ピリジルメタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１６０℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５２−１．８１（６Ｈ，ｍ）、２．４５（１Ｈ，ｓ）、３．０８−３．２８（４Ｈ，ｍ）、５．６３（１Ｈ，ｓ）、７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ）、７．３８−７．５２（４Ｈ，ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．２５−８．３６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０１［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₃Ｈ₂₄Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．０１６．００２１．００計算値６８．９８６．０４２０．９９実施例８３７−（モルホリン−４−イル）−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ステップｃ）においてピペリジンに代えてモルホリンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１４℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．３０−３．３８（４Ｈ，ｍ）、３．８８−３．９４（４Ｈ，ｍ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、７．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７６Ｈｚ）、７．４５−７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ）、８．２６−８．３５（２Ｈ，ｍ）、８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８９［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ₆Ｏ₂・０．１５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．３７５．２２２１．６２計算値６４．４９５．２２２１．４９実施例８４３−フェニル−７−（ピリジン−３−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸に代えて３−ピリジルボロン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５ＨＺ）、７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．４０−７．６２（４Ｈ，ｍ）、７．７２（１Ｈ，ｔｄ，７．７，１．７Ｈｚ）、８．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）、８．１１（１Ｈ，ｓ）、８．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１．３Ｈｚ）、８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、８．９５（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８１［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₆Ｎ₆Ｏ．０．１５（Ｃ₂Ｈ₅）₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．３３４．２７２１．５７計算値６９．３３４．５１２１．４７実施例８５８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１９５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．５７（３Ｈ，ｓ）、３．５６（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．２Ｈｚ）、７．４７−７．６０（６Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｓ）、８．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．０Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．５２４．８７２３．７４計算値６６．４９４．８２２４．６７実施例８６６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ステップｃ）においてピペリジンに代えてモルホリンを用いて、またステップｅ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍｐ＝２０５−２０６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．２８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５ＨＺ）、３．８８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｓ）、７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．４６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｎ₈Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値５８．５５４．９５２８．４２計算値５８．１５５．１４２８．５５実施例８７６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダシジンこの化合物は、実施例８６のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ただしステップｅ）において（１−メチル−１Ｈ−１，２，４− トリアゾル−３−イル）メタノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１０−２１１℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．２１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）、３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．２４（１Ｈ，ｓ）、７．４７−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｓ）、８．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９３［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｎ₈Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値５８．３４４．８８２８．３３計算値５８．１５５．１４２８．５５実施例８８７−シクロヘキシル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）６−クロロ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン３，６−ジクロロピリダジン（２０ｇ，１３４ｍｍｏｌ）をベンゾイルヒドラジン（２０．１ｇ，１．１ｍｏｌ当量）及びトリエチルアミン塩酸塩（２０．３ｇ，１．１ｍｏｌ当量）と共にキシレン（２００ｍｌ）に懸濁させ、反応混合物を２時間還流加熱した。溶媒を高真空下で除去し、残渣をジクロロメタン中１％メタノールを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所期生成物（１７．１ｇ）を得た。ｍ．ｐ．＝１９９℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）、７．５３−７．６１（３Ｈ，ｍ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）、８．４４−８．５０（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２３１［ＭＨ］⁺ ｂ）６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）− ３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（０．９ｇ，８．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液０．３２ｇ，１．６ｍｏｌ当量）を添加し、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。その後、実施例８８のステップａ）の生成物（１．１５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ溶液（２０ｍｌ）として添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍｌ）で希釈し、水性層をジクロロメタン（４×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタン中４％ＭｅＯＨを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、所期生成物（１．５ｇ）を得た。ｍ．ｐ．＝２５４℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９８（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）、７．５１−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）、８．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１．５Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３０８［ＭＨ］⁺ ｃ）７−シクロヘキシル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例８８のステップｃ）の生成物（０．９１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）に水（１２ｍｌ）及び硫酸（０．２４ｍｌ，１．５ｍｏｌ当量，比重＝１．８４）を添加した。混合物を７０℃に加熱し、シクロヘキサンカルボン酸（０．８５ｇ，２．３ｍｏｌ当量）及び硝酸銀（０．０５ｇ，０．１ｍｏｌ当量）を添加した。反応混合物を窒素を用いて脱ガスし、過硫酸アンモニウム（１．０ｇ，１．５ｍｏｌ当量）の水（５ｍｌ）溶液をシリンジを介して５分間を要して添加した。７０℃ で更に１時間加熱後、反応物を氷に注ぎ、水酸化アンモニウム水溶液を用いてｐＨ８〜９の塩基性とし、ジクロロメタン（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、所期生成物（０．２１ｇ）を得た。ｍ．ｐ．＝１９２℃¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．２２−１．５４（６Ｈ，ｍ）、１．７２−２．０４（４Ｈ，ｍ）、２．７９（１Ｈ，ｍ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ，ｓ）、８．３４−８．３８（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₃Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．０１５．８２２５．１０計算値６４．７８５．９５２５．１８実施例８９７−シクロヘキシル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イル）メタノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．２０−１．５２（５Ｈ，ｍ）、１．７２−１．９２（３Ｈ，ｍ）、１．２０−２．０３（２Ｈ，ｍ）、２．８３−２．９３（１Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．８３（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４８−８．５４（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₃Ｎ₇Ｏ・０．１５Ｃ₆Ｈ₁₄・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．４０５．９５２３．８９計算値６４．７９６．３３２４．１５実施例９０７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてシクロペンタンカルボン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５６−１．８８（６Ｈ，ｍ）、２．０４−２．１６（２Ｈ，ｍ）、３．１５−３．２５（１Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．５１−７．５７（３Ｈ，ｍ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ，ｓ）、８．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ−０．２Ｃ₂Ｈ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６３．６５５．５１２５．２６計算値６３．７０５．８２２５．４９実施例９１８−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１、２、４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ− Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．５６（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、７．３６−７．５７（８Ｈ，ｍ）、７．９７（１Ｈ，ｓ）、８．５０−８．５６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₉Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６６．４５４．３６２３．９５計算値６６．４９４．８２２４．６７実施例９２７−シクロブチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イル）メタノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、またステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてシクロブタンカルボン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．８８−２．０５（２Ｈ，ｍ）、２．０６−２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．４０−２．５０（２Ｈ，ｍ）、３．６７−３．７１（１Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．５３（２Ｈ，ｓ）、７．４９−７．８５（３Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４９（１Ｈ，ｓ）、８．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₉Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．９８５．０７２６．９０計算値６３．１４５．３０２７．１３実施例９３７−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてトリメチル酢酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４１（９Ｈ，ｓ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、５．６５（２Ｈ，ｓ）、７．５０−７．５７（３Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、８．３６−８．３８（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ・０．１５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．３８５．８３２６．４５計算値６２．３３５．８６２６．７８実施例９４７−シクロブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてシクロブタンカルボン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２２８℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．８６−１．９８（１Ｈ，ｍ）、２．００−２．２２（３Ｈ，ｍ）、２．２６−２．４５（２Ｈ，ｍ）、３．５４−３．６８（１Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ），５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．３５−８．４２（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９７［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₉Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６３．３８５．２２２７．１９計算値６３．１４５．３０２７．１３実施例９５７−エチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてプロピオン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．９９（３Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．８７（１Ｈ，ｓ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．３４−８．４２（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３３６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₇Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６０．８５５．３９２８．２２計算値６０．５０４．９８２７．７７実施例９６７−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イル）メタノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、またステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてトリメチル酢酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４５（９Ｈ，ｓ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、７．４３−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４９−８．５５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ・０．１２Ｃ₆Ｈ₁₄・０．３３Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．０３５．５８２５．６７計算値６２．３６６．１９２５．８４実施例９７７−エチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イル）メタノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、またステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてプロピオン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．６８−２．８４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、７．４３−７．６４（３Ｈ，ｍ）、７．８２（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４６−８．６０（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３３６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₇Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６０．９１４．７３２９．０７計算値６０．８８５．１１２９．２４実施例９８７−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリジンこの化合物は、実施例５のステップｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、３．９９（３Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．３４−８．４１（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３２２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₆Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ・０．０５Ｃ₁₆Ｈ₁₄）ＣＨＮ（％）実験値６０．２６４．４５３０．１８計算値６０．１２４．８６３０．１１実施例９９７−（１−メチルシタロブチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えて１−メチルシクロブタンカルボン酸（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌ１ｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８８，３５２，２６３−２７２）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５１（３Ｈ，ｓ）、１．８０ −１．９２（１Ｈ，ｍ）、２．０２−２．２６（３Ｈ，ｍ）、２．３４−２．４５（２Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．４７（１Ｈ，ｓ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．３８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６３．８２５．５３２５．８２計算値６３．９８５．６４２６．１２実施例１００７−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例５のステップｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）においてヒドロキシメチルピリジンに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．３７（３Ｈ，ｓ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、７．４５−７．５９（３Ｈ，ｍ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．４３−８．５４（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３２２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₆Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５９．５１４．４５２９．８８計算値５９．８０４．７１３０．５１実施例１０１７−シクロブチル−３−フェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順と同様にして、たたしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸に代えてシクロブタンカルボン酸を用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドに代えて安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２ −ヒドロキシメチルピリジンに代えて（実施例７２のステップａ）で製造した）３−ヒドロキシメチル−２−［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル− ２Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて製造した。次いで、実施例７２のステップｃ）に記載の手順を実施して、標記化合物を得た。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ １．７４−１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．９０−２．２９（５Ｈ，ｍ）、３．５０−３．７１（１Ｈ，ｍ）、５．５４（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．６９（３Ｈ，ｍ）、８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）、８．３０−８．４９（２Ｈ，ｍ）、８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３４８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ₃・０．１７Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６１．９３４．６５２７．５８計算値６１．６９４．９９２７．９８実施例１０２７−シクロペンチル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−３−（チオフェン −２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）３，６−ジクロロ−４−シクロペンチルピリダジン３，６−ジクロロピリダジン（１０ｇ）を水（２００ｍｌ）に懸濁し、濃Ｈ₂ ＳＯ₄（１９．７ｇ）及びシクロペンタンカルボン酸（３２．７ｇ）を添加し、反応物をＮ₂下７０℃で脱ガスした。硝酸銀（２．２８ｇ）を添加後、水（１２０ｍｌ）中過硫酸アンモニウム（４５．９ｇ）を滴下した。７０℃で更に１時間加熱後、反応物を氷に注ぎ、水酸化アンモニウム水溶液でｐＨ８〜９の塩基性とし、酢酸エチル（３×５００ｍｌ）に抽出し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、蒸発乾固した。ヘキサン−酢酸エチル混合物を用いて精製して、純粋生成物を得た（１３．４ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５７（２Ｈ，ｍ）、１．８２（４Ｈ，ｍ）、２．２０（１Ｈ，ｍ）、３．３０（１Ｈ，ｍ）、７．３８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２１７［ＭＨ］⁺ ｂ）６−クロロ−７−シタロペンチル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン３，６−ジクロロ−４−シタロペンチルピリダジン（１．６ｇ）を２−チオフェンカルホン酸ヒドラジド（１．１６ｇ）及びトリエチルアミン塩酸塩（１．１６ｇ）と共にキシレン（１０ｍｌ）中で１４０℃で１８時間加熱した。冷却した反応物を酢酸エチルと炭酸ナトリウム溶液に分配し、有機相を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、蒸発乾固し、ヘキサン−酢酸エチル混合物を溶離液とするシリカゲルにより精製して、７−及び８−シクロペンチル異性体を得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．８９（６Ｈ，ｍ）、２．３０（２Ｈ，ｍ）、６．９３（１Ｈ，ｓ）、７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，３．９Ｈｚ）、７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，０．９Ｈｚ）、８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，１．０Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３０５［ＭＨ］⁺（低極性異性体）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７０（６Ｈ，ｍ）、２．２３（２Ｈ，ｍ）、３．３６（１Ｈ，ｍ）、７．２４（１Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．６Ｈｚ）、７．９９（１Ｈ，ｓ）、８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３０５［ＭＨ］⁺（高極性異性体）ｃ）７−シクロペンチル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンＮ₂下２−ヒドロキシメチルピリジン（５６ｍｇ）をジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％ｗ／ｗ，２１ｍｇ）を添加してから５〜１０分後、６−クロロ−７−シクロペンチル−３−（チオフェン− ２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（１００ｍｇ）を添加した。反応物を室温で１８時間撹拌し、酢酸エチルと水に分配し、有機相を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、蒸発乾固させた。エーテルまたはメタノール中の酢酸エチルから再結晶して、純粋生成物を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７３（６Ｈ，ｍ）、２．１６（２Ｈ，ｍ）、３．３８（１Ｈ，ｍ）、５．６８（２Ｈ，ｓ）、７．２１（１Ｈ，ｍ）、７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．５１（２Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｍ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、８．１５（１Ｈ，ｍ）、８．６５（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７７［ＭＨ］⁺ 実施例１０３７−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（１−メチル −１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載した手順と同様にして、ただしステップｂ）において２，４−ジフルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７５（６Ｈ，ｍ）、２．１４（２Ｈ，ｍ）、３．２４（１Ｈ，ｍ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．４２（２Ｈ，ｓ）、７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．８６（１Ｈ，ｓ）、７．９０（１Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 実施例１０４７−シクロペンチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３２（６Ｈ，ｍ）、２．１４（２Ｈ，ｍ）、３．２８（１Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．２４（１Ｈ，ｍ）、７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．１Ｈｚ）、７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８２［ＭＨ］⁺ 実施例１０５７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７３（６Ｈ，ｍ）、２．０８（２Ｈ，ｍ）、３．１８（１Ｈ，ｍ）、４．０３（３Ｈ，ｓ）、５．６９（２Ｈ，ｓ）、７．２４（１Ｈ，ｍ）、７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８２［ＭＨ］⁺ 実施例１０６７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（ピリジン−４−イル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）においてイソニコチン酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ− １，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７５（６Ｈ，ｍ）、２．１２（２Ｈ，ｍ）、３．２２（１Ｈ，ｍ）、４．０２（３Ｈ，ｓ）、５．６８（２Ｈ，ｓ）、７．９６（１Ｈ，ｍ）、８．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、８．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７７［ＭＨ］⁺ 実施例１０７７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）においてｏ−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、またステツプｃ）において（１−メチル− １Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．６９（６Ｈ，ｍ）、２．１２（２Ｈ，ｍ）、３．２３（１Ｈ，ｍ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．４１（２Ｈ，ｓ）、７．２９（２Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）、７．９７（１Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９４［ＭＨ］⁺ 実施例１０８７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）においてｏ−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル− ２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７２（６Ｈ，ｍ）、２．０８（２Ｈ，ｍ）、３．１９（１Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．５８（１Ｈ，ｍ）、７．８７（２Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９４［ＭＨ］⁺ 実施例１０９７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）においてｏ−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７４（６Ｈ，ｍ）、２．１６（２Ｈ，ｍ）、３．３２（１Ｈ，ｍ）、５．４８（２Ｈ，ｓ）、７．２５（３Ｈ，ｍ）、７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．５１（１Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）、８．６０（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 実施例１１０７−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（２−メチル −２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において２，４ −ジフルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７３（６Ｈ，ｍ）、２．０９（２Ｈ，ｍ）、３．１８（１Ｈ，ｍ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、７．０７（２Ｈ，ｍ）、７．９０（３Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１２［ＭＨ］⁺ 実施例１１１７−シクロペンチル−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルヒドラジンを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７６（６Ｈ，ｍ）、２．１８（２Ｈ，ｍ）、３．３４（１Ｈ，ｍ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．３０（１Ｈ，ｍ）、７．５０（４Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｍ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）、８．３６（２Ｈ，ｍ）、８．６５（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７２［ＭＨ］⁺ 実施例１１２７−シクロペンチル−８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において３，６ −ジクロロ−４−メチルピリダジンを用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４ −トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．６３（４Ｈ，ｍ）、１．８３（４Ｈ，ｍ）、２．７４（３Ｈ，ｓ）、３．４６（１Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．５１（３Ｈ，ｍ）、７．９５（１Ｈ，ｓ）、８．３６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 実施例１１３７−シクロペンチル−３−フェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドに代えて安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンに代えて（実施例７２のステップａ）で製造した）２−［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて製造した。次いで、実施例７２のステップｃ）に記載の手順を実施して、標記化合物を得た。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７４（６Ｈ，ｍ）、２．１１（２Ｈ，ｍ）、３．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．２２（１Ｈ，ｍ）、５．５８（２Ｈ，ｍ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）、８．２７（１Ｈ，ｍ）、８．３７（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６２［ＭＨ］⁺ 実施例１１４３−（４−メチルフェニル）−７−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジドに代えてｐ−トルイル酸ヒドラジドを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．４５（３Ｈ，ｓ）、５．６８（２Ｈ，ｓ）、７．２９−７．３９（１Ｈ，ｍ）、７．５１−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．６６−７．７７（３Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．１８−８．３１（２Ｈ，ｍ）、８．６４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９４［ＭＨ］⁺ 実施例１１５３−（４−メチルフェニル）−６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ） −７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジドに代えてｐ−トルイル酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて３−メチル−２−ピリジンメタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），５．６８（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９Ｈｚ），７．３２−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５４−７．６４（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０８［ＭＨ］⁺ 実施例１１６６−（１−エチル−１Ｈ−イミタゾル−２−イルメトキシ）−３−（４−メチルフェニル）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジドに代えてｐ−トルイル酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて１−エチル−２−（ヒドロキシメチル）イミダゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、２．４６（３Ｈ，ｓ）、３．８８（２Ｈ，ｑ，ｄ＝７．３Ｈｚ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、７．３４−７．５４（７Ｈ，ｍ）、８．０２（１Ｈ，ｓ）、８．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１１［ＭＨ］⁺ 実施例１１７３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオモルホリン− ４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてピペリジンに代えてチオモルホリンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．８１−２．８４（４Ｈ，ｍ）、３．５６−３．５８（４Ｈ，ｍ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．２９−７．３２（２Ｈ，ｍ）、７．４９−７．５３（４Ｈ，ｍ）、７．７９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）、８．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ）、８．６４−８．６６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₀Ｎ₆ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６２．３０４．９０２０．６０計算値６２．３６４．９８２０．７８実施例１１８６−［２−（４−メチルチアゾル−５−イル）エトキシ］−３，７−ジフェニル −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例６１に記載の手順を用い、ただし４−ヒドロキシメチルベンジルアルコールに代えて５−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１４［ＭＨ］⁺ ＨＰＬＣ９０％（ＨｉｃｈｒｏｍＳ５ＯＤＳ２、２３ｃｍカラムを用いてＨＰ１０９０に流した。流速は１ｍｌ／分とし、移動相は７０％アセトニトリル／ｐＨ３．５のリン酸緩衝液とした。）実施例１１９（±）−７−（２−メチルピロリジン−１−イル）−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてピペリジンに代えて２−メチルピロリジン（ラセミ体）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、１．６４−１．６９（１Ｈ，ｍ）、１．８７−２．２４（３Ｈ，ｍ）、３．４２−３．４８（１Ｈ，ｍ）、３．６７−３．７４（１Ｈ，ｍ）、４．２３ −４．２８（１Ｈ，ｍ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、６．８１（１Ｈ，ｓ）、７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８Ｈｚ）、７．４２−７．４９（４Ｈ，ｍ）、７．７４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ）、８．２７−８．３０（２Ｈ，ｍ）、８．６６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８７［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₂₂Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．２４５．７６２１．６７計算値６８．３８５．７４２１．７４実施例１２０６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（ＥＰ− Ａ−４２１２１０）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．７５−７．７７（２Ｈ，ｍ）、８．４６−８．５０（３Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．７１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₆Ｎ₈Ｏ・０．０５（Ｃ₄Ｈ₈Ｏ₂）・０．３（Ｈ₂Ｏ））ＣＨＮ（％）実験値６１．６６４．０９２８．１４計算値６１．５５４．３５２８．４３実施例１２１７−シクロペンチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（ＥＰ−Ａ−４２１２１０）を用いて、またステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えてシクロペンタンカルボン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．６２−１．８６（６Ｈ，ｍ）、２．１０−２．１８（２Ｈ，ｍ）、３．２２−３．３２（１Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｓ）、８．０２（１Ｈ，ｓ）、８．５０（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ・０．１（Ｃ₄Ｈ₁₀Ｏ）・０．１（Ｈ₂Ｏ））ＣＨＮ（％）実験値６３．７３５．５６２５．１６計算値６３．７０５．８２２５．５９実施例１２２７−イソプロピル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（ＥＰ−Ａ−４２１２１０）を用いて、またステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えて２−メチルプロピオン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、３．２５（１Ｈ，ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．８６（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．５０（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₉Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６１．８６５．４３２７．７１計算値６１．８８５．４８２８．０６実施例１２３３−シクロプロピル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えてシクロプロピルヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１ −メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１４−１．１８（２Ｈ，ｍ）、１．３６−１．４０（２Ｈ，ｍ）、２．４２−２．４６（１Ｈ，ｍ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、７．４１−７．４５（３Ｈ，ｍ）、７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ）、７．８９（１Ｈ，ｓ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３４８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ＋０．５％Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６０．７９４．７９２７．３３計算値６０．６６５．０９２５．７１実施例１２４３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）、７．３２（６Ｈ，ｍ）、７．６５−７．６８（２Ｈ，ｍ）、７．９６（３Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０２［ＭＨ⁺］元素分折（Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｎ₇ＯＦ＋１％Ｎａ）ＣＨＮ（％）実験値６１．８５３．３５２３．７７計算値６１．７８３．９５２４．０１実施例１２５３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４ −トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．６６（３Ｈ，ｓ）、５．５３（２Ｈ，ｓ）、７．２７（８Ｈ，ｍ）、７．８５−７．８８（２Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０２［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｎ₇ＯＦ＋０．５％Ｎａ）ＣＨＮ（％）実験値６２．４９３．７３２３．８１計算値６２．４８３．９６２４．２９実施例１２６６−（１メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて(ＥＰ−Ａ −４２１２１０に記載のように製造した)（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９１（３Ｈ，ｓ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．２５（１Ｈ，ｍ）、７．４３−７．６９（６Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｍ）、８．３１（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５９．０１３．６４２５．１０計算値５８．６０３．８８２５．１７実施例１２７６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−ピリジルヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８６（３Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、７．４９−７．５１（３Ｈ，ｍ）、７．６４（１Ｈ，ｍ）、７．７３（２Ｈ，ｍ）、８．４４−８．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ）、８．６６（１Ｈ，ｍ）、８．８２−８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、９．５６（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₆Ｎ₈Ｏ＋０．２％Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．０３３．９７２８．５４計算値６１．９１４．２６２８．８８実施例１２８６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて(ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載のように製造した)（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．７９（３Ｈ，ｓ）、５．７４（２Ｈ，ｓ）、７．２６（１Ｈ，ｍ）、７．４７−７．５７（６Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．２４（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５８．２０４．０９２５．０２計算値５８．６０３．８８２５．１７実施例１２９６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて３−ピリジルカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載のように製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．７９（３Ｈ，ｓ）、５．６９（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．５７（６Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）、８．７７（２Ｈ，ｍ）、９．７６（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₆Ｎ₈Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．４８４．０２２５．５６計算値６２．４９４．２０２９．１５実施例１３０３−（フラン−３−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−フランヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、６．８４（１Ｈ，ｍ）、７．４７（３Ｈ，ｓ）、７．６８（３Ｈ，ｓ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）、８．４７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ₂＋０．１％Ｈ₂Ｏ・０．１％Ｎａ）ＣＨＮ（％）実験値６０．４６４．１２２４．１４計算値６０．４６４．０６２５．９７実施例１３１６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−チオフェンヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８６（３Ｈ，ｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．３４（４Ｈ，ｍ）、７．７４−７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．８４−７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．２９（１Ｈ，ｍ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）、８．４８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ＋０．１％Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５８．３３３．５０２４．６３計算値５８．３３３．９２２５．０６実施例１３２６−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−３−イルメトキシ）−３，７ −ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて３−ヒドロキシメチル−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，３４，１０８６−９４）を用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．６２（３Ｈ，ｓ）、５．７０（２Ｈ，ｓ）、７．５０−７．８０（７Ｈ，ｍ）、８．４５（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｎ₆Ｏ₂・０．２５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．２４３．９４２１．２１計算値６４．８５４．２８２１．６１実施例１３３７−フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）並びに実施例７２のステップｃ）に記載の手順を用い、ただしステップ２ｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップ２ｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて実施例７２のステップａ）の生成物を用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．１４（２Ｈ，ｓ）、６．７２（１Ｈ，ｍ）、６．９１（３Ｈ，ｍ）、７．０５−７．２６（３Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｓ）、７．７６（２Ｈ，ｍ）、１３．４１（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₃Ｎ₇ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５７．１９２．９８２５．６１計算値５７．５８３．４９２６．１２実施例１３４３−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて２−フリルカルボン酸ヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載のように製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９１（３Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、６．６６（１Ｈ，ｍ）、７．２６−７．６９（７Ｈ，ｍ）、８．０２（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６０．７７３．９３２５．８２計算値６１．１２４．０５２６．２６実施例１３５６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３−チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イル）メタノール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２３３−２３５℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．５６−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．５０（１Ｈ，ｓ）、８．６５（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ・０．２５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５７．９２３．８１２４．７９計算値５７．９３３．９７２４．８９実施例１３６６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（２− メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６６）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２２０−２２２℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ３．９１（３Ｈ，ｓ）、５．７９（２Ｈ，ｓ）、７．５８−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．７１−７．７４（２Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｓ）、８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．６８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ）３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ）ＣＨ（％）実験値５８．４６３．８６計算値５８．６０３．８８実施例１３７３−フェニル−７−（チオフェン−３−イル）−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）及びｂ）並びに実施例７２のステップｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただし実施例１６のステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３−チオフェンボロン酸を用いて、また実施例１６のステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２６４−２６６℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，３３０Ｋ）δ ５．６８（２Ｈ，ｓ）、７．５４−７．６２（３Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ）、７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．５８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３７６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₃Ｎ₇ＯＳ・０．１４ＣＨ₂Ｃｌ₂）ＣＨ（％）実験値５６．２３３．２８計算値５６．２６３．４６実施例１３８６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて２− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６６）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５０−２５４℃（ＤＭＦ−Ｈ₂Ｏ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．９６（３Ｈ，ｓ）、５．８２（２Ｈ，ｓ）、７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５及び４Ｈｚ）、７．５２−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ，ｓ）、８．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．８０（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５８．５６３．９３２５．３５計算値５８．６０３．８８２５．１８実施例１３９６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて２− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２３７−２３９℃（ＤＭＦ−Ｈ₂Ｏ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９６（３Ｈ，ｓ）、５．６９（２Ｈ，ｓ）、７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，５Ｈｚ）、７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、７．５０−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、８．０８（１Ｈ，ｓ）、８．２７（１Ｈ，ｓ）、８．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇ＯＳ・０．５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値５７．１１３．９６２４．７０計算値５７．２７４．０５２４．６１実施例１４０７−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）３，６−ジクロロ−４−（フラン−２−イル）−ピリダジン乾燥ＴＨＦ（６０ｍｌ）中の、４−ブロモ−１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジオン（実施例１５のステップａ）参照）（３．５ｇ，１８．３ｍｍｏｌ）、２−トリブチルスタンニルフラン（６．３ｍｌ，２０ｍｍｏｌ）及びジクロロパラジウムビス(トリフェニルホスフィン)（１．４２ｇ，１１ｍｏｌ％）の混合物を脱ガスし、窒素をパージした後、７０℃で１時間撹拌した。冷却すると、混合物は濃縮した。残渣を磨砕し、ヘキサン、ジエチルエーテルで順次洗浄して、粗な結合生成物をベージュ色の粉末として得た（５．２３ｇ）。これを精製せずに使用した。上記固体をオキシ塩化リン（８０ｍｌ）と混合し、４時間還流した。蒸発とトルエンとの共沸により過剰のオキシ塩化リンを除去した。残渣を氷（１００ｍｌ）及びジクロロメタン（２００ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）で中和した。混合物を濾過し、２相を分離した。有機層を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、濃縮した。短シリカカラムを用い、酢酸エチルを溶離液として濾過して、標記化合物を褐色結晶として得た（１．６７ｇ，２ステップに対する収率＝４４％）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ６．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，２Ｈｚ）、７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）２１５及び２１７［ＭＨ］⁺ ｂ）７−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、３，６−ジクロロ−４−（フラン−２−イル）−ピリダジンから実施例１６のステップｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６６）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２６３−２６５℃（ＤＭＦ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．８４（２Ｈ，ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，２Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ）、８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）、８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．４７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３７４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６０．９３４．００２６．０９計算値６１．１２４．０５２６．２６実施例１４１７−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、３，６−ジクロロ−４−（フラン−２−イル）ピリダジン（実施例１４０のステップａ））から実施例１６のステップｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５７−２５９℃（ＤＭＦ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．９１（３Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４及び２Ｈｚ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．５４−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、８．４４（１Ｈ，ｓ）、８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３７４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ₂・０．１５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６０．６８４．１１２５．８２計算値６０．６８４．１０２６．０７実施例１４２６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イルメトキシ）−３，７ −ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）５−クロロメチル−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾールアセトアミドオキシム（１ｇ，０．０１３５ｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（２．０６ｍｌ，０．０１５ｍｍｏｌ）を添加し、０℃に冷却した。クロロアセチルクロリド（１．１８ｍｌ，０．０１５ｍｏｌ）を５分間を要して滴下した。反応物を０℃で１０分間、次いで室温で１時間撹拌した。反応物をジクロロメタン（４０ｍｌ）で希釈し、水（２×３０ｍｌ）、ブライン（１×３０ｍｌ）で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。ｂ）６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例３５のステップａ）及びｂ）に記載の手順を用い、実施例２のステップｃ）の生成物及び本実施例のステップａ）の粗生成物を用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．３５（３Ｈ，ｓ）、５．８５（２Ｈ，ｓ）、７．５１−７．８０（７Ｈ，ｍ）、８．２４（２Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８５［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｎ₆Ｏ₂・０．０５ＣＨ₂Ｃｌ₂・０．１ＥｔＯＡｃ）ＣＨＮ（％）実験値６５．１９３．９９２１．０７計算値６４．８２４．２９２１．１５実施例１４３３−（４−フルオロフェニル）６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて４−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、ステップｂ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。ｍ．ｐ．＝２３３−２３５℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８５（３Ｈ，ｓ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、７．４２（５Ｈ，ｍ）、７．７３（２Ｈ，ｍ）、８．４０（１Ｈ，ｓ）、８．４９（３Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０２［ＭＨ⁺］実施例１４４３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）５−ホルミル−１−［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル−１Ｈ −１，２，３−トリアゾール１−［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル−１Ｈ −１，２，３−トリアゾール（Ｈｏｌｚｅｒ，Ｗ．及びＲｕｓｏ，Ｋ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９９２，２９，１２０３−７）（２．０３４４ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を窒素下で撹拌しながら＜−７５℃に冷却し、該溶液にヘキサン中１．６Ｍブチルリチウム溶液（６．７０ｍｌ，１０．７ｍｍｏｌ）を１１分間を要して滴下した。混合物をこの温度で３０分間撹拌してから、１３分間を要して−２０℃に加温した。次いで、混合物を＜−７５℃に再冷却し、無水ＤＭＦ（０．８７ｍｌ，１１．３ｍｍｏｌ）を８分間を要して滴下した。混合物を＜−７５℃で１．７５時間、次いで０℃で７５分間撹拌した。次いで、飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液（５０ｍｌ）を添加し、混合物をジエチルエーテル（７５ｍｌ）、酢酸エチル（２×７５ｍｌ）を用いて順次抽出した。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、標記化合物を無色油状物として得た（１．７２５６ｇ，７４％）。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．０３（９Ｈ，ｓ）、０．９１（２Ｈ，ｍ）、３．６３（２Ｈ，ｍ）、６．０１（２Ｈ，ｓ）、８．２８（１Ｈ，ｓ）、１０．０８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１７０［Ｍ−ＳｉＭｅ₂＋Ｈ］⁺ ｂ）５−ヒドロキシメチル−１−［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールステップａ）の生成物（１．７２０４ｇ，７．５７ｍｍｏｌ）の無水メタノール（８ｍｌ）溶液を窒素下で撹拌しながら０℃に冷却し、該溶液にホウ水素化ナトリウム（０．２８７５ｇ，７．６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をこの温度で２０分間撹拌してから、３０分間を要して室温に加温した。水を添加して反応を停止し、混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液（４０ｍｌ）とジクロロメタン（３０ｍｌ）に分配した。水性層を更にジクロロメタン（３×３０ｍｌ）て抽出し、合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，３％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）により精製して、標記化合物を得た（１．４６４２ｇ，８４％）。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．０２（９Ｈ，ｓ）、０．９０（２Ｈ，ｍ）、３．５９（２Ｈ，ｍ）、４．８２（２Ｈ，ｓ）、５．７８（２Ｈ，ｓ）、７．６７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２３０［Ｍ＋Ｈ］⁺，１１９ｃ）３，７−ジフェニル−６−［１−［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−５−イル］メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップｄ）に記載の手順と同様にして、ただし２ −ピリジルカルビノールに代えて（ステップｂ）の）５−ヒドロキシメチル−１ −［２−（トリメチルシラニル）エトキシ］メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾールを用いて８４％の収率で得た。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．０７（９Ｈ，ｓ）、０．８０（２Ｈ，ｍ）、３．４９（２Ｈ，ｍ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６２（８Ｈ，ｍ）、７．７７（１Ｈ，ｓ）、８．３９（１Ｈ，ｓ）、８．４０（２Ｈ，ｄｄ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ５００［Ｍ＋Ｈ］⁺ ｄ）３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンエタノール（１２ｍｌ）及び２Ｍ−水性ＨＣｌ（２５ｍｌ）中にステップｃ）の生成物（０．７０２５ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）を含む混合物を６０℃で５．５時間撹拌した。飽和Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液を滴下して混合物を中和した。生じた沈殿を濾過により集め、水、ヘキサンで順次洗浄し、真空下６０℃で乾燥した。これを再結晶（ＭｅＯＨ−ＣＨ₂Ｃｌ₂）後、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，３〜５％ＭｅＯＨ／ＣＨ₂Ｃｌ₂）にかけて、標記化合物を白色固体として得た（０．２０４４ｇ，３９％）。ｍ．ｐ．＝２０８−２２０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．４９（３Ｈ，ｍ）、７．５８−７．７２（５Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．４０（１Ｈ，ｓ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、１５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．０７４．０５２６．０１計算値６４．７２４．１３２６．４１実施例１４５３，７−ジフェニル−６−（ピラジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）２−ヒドロキシメチルピラジンＴＨＦ（６０ｍｌ）中の２−ピラジンカルボン酸メチル（１．８０ｇ）に、− ７８℃で撹拌しながら水素化ジイソブチルアルミニウム（ＴＨＦ中１Ｍ溶液，３９ｍｌ）を添加した。溶液を放置して室温に加温し、２４時間撹拌した。固体酒石酸、次いで酒石酸カリウムナトリウムを用いて反応を停止してから、反応物を室温で３０分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を、溶液のｐＨが＞７となるまで添加した。溶液を酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で洗浄し、有機層を合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液（１×２００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，溶離液＝ジクロロメタン中５％メタノール）により精製して、２−ヒドロキシメチルピラジンを暗褐色油状物として得た（０．１６ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）、４．８５（２Ｈ，ｓ）、８．５５（２Ｈ，ｍ）、８．６８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１１１［ＭＨ⁺］ｂ）３，７−ジフェニル−６−（ピラジン−２−イルメトキシ）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて２−ヒドロキシメチルピラジンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．６９（２Ｈ，ｓ）、７．５４（５Ｈ，ｍ）、７．６５（２Ｈ，ｍ）、８．０９（１Ｈ，ｓ）、８．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、８．５６（１Ｈ，ｓ）、８．６０（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８１［ＭＨ⁺］実施例１４６３−（４−メチルフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて４−メチルベンゾイルヒドラジンを用いて、ステップｂ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。ｍ．ｐ．＝２１８．６−２１９．７℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ２．５１（３Ｈ，ｓ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．５４（２Ｈ，ｓ）、７．４４（５Ｈ，ｍ）、７．７６（２Ｈ，ｓ）、８．３８（４Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９８［ＭＨ⁺］実施例１４７６−（４−メチルチアゾル−２−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて２−ヒドロキシメチル−４−メチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１７７℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．４７（３Ｈ，ｓ）、５．７９（２Ｈ，ｓ）、６．９０（１Ｈ，ｓ）、７．５０−７．６７（８Ｈ，ｍ）、８．０８（１Ｈ，ｓ）、８．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４００［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₇Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６６．２５３．９０１７．４７計算値６６．１４４．２９１７．５３実施例１４８６−（５−メチルチアゾル−２−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて２−ヒドロキシメチル−５−メチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８２℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．４６（３Ｈ，ｓ）、５．７５（２Ｈ，ｓ）、７．４５−７．６５（９Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４００［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₇Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６６．１７４．０２１７．６７計算値６６．１４４．２９１７．５３実施例１４９３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例７９のステップａ）及びｂ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）においてブロモアセトニトリルに代えて（Ｊｅｒｏｎｉｍら，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８７，１２０，６４９−６５１の手順により製造した）４−クロロメチルピリミジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．５５（６Ｈ，ｍ）、７．６７（２Ｈ，ｍ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）、８．３８（２Ｈ，ｍ）、８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８１［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₆Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７０．０１３．９６２１．９７計算値６９．４６４．２４２２．０９実施例１５０３，７−ジフェニル−６−（ピリダジン−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例７９のステップａ）及びｂ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）においてブロモアセトニトリルに代えて（Ｊｅｒｏｎｉｍら，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９８７，１２０，６４９−６５１の手順により製造した）３−クロロメチルピリダジンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．８９（２Ｈ，ｓ）、７．５３（６Ｈ，ｍ）、７．６４（２Ｈ，ｍ）、８．０９（１Ｈ，ｓ）、８．４０（２Ｈ，ｍ）、９．１８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８１［ＭＨ⁺］実施例１５１６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）４−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）モルホリンこの化合物は、実施例１５のステップｃ）に記載の手順を用い、ただしピペリジンに代えてモルホリンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．３０−３．３４（４Ｈ，ｍ）、３．８７−３．９５（４Ｈ，ｍ）、６．８９（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２３４，２３６，２３８［ＭＨ⁺］ｂ）６−クロロ−５−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−イルヒドラジン１，４−ジオキサン（１００ｍｌ）中の、４−（３，６−ジクロロピリダジン −４−イル）モルホリン（５ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）及びヒドラシン水和物（７．０ｍｌ，１４１ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、２０時間還流加熱した。冷却し、１，４−ジオキサンを真空下で除去した。次いで、残渣をジクロロメタンと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣をジクロロメタン／メタノール／水性アンモニア（９１：８：１）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、６−クロロ−５−（モルホリン−４−イル）−ピリダジン−３−イルヒドラジン（３．６ｇ，７４％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．３７−３．１７（４Ｈ，ｍ）、３．７２−３．７７（４Ｈ，ｍ）、４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ）、６．５８（１Ｈ，ｓ）、７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２３０，２３２［ＭＨ⁺］ｃ）６−クロロ−７−（モルホリン−４−イル）−２Ｈ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３−オン窒素下室温において６−クロロ−５−（モルホリン−４−イル）ピリダジン−３−イルヒドラジン（１．４２ｇ，６．２ｍｍｏｌ）の１，２ −ジクロロエタン（６０ｍｌ）溶液を撹拌しながら、該溶液にトリホスゲン（７５０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を撹拌し、２２時間還流加熱した。冷却し、沈殿を濾過により集めた。固体をジエチルエーテルで洗浄してから、真空下で乾燥して、６−クロロ−７−（モルホリン−４−イル）−２Ｈ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３−オン（１．１ｇ，６７％）を得た。これを更に精製することなく使用した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．０２−３．０５（４Ｈ，ｍ）、３．７２−３．７６（４Ｈ，ｍ）、７．１９（１Ｈ，ｓ）、１２．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２５６，２５８［ＭＨ⁺］ｄ）３−ブロモ−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−１，２，４−トリアゾール［４，３−ｂ］ピリダジン６−クロロ−７−（モルホリン−４−イル）−２Ｈ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３−オン（１．１ｇ，４．３ｍｍｏｌ）及びホスホリルブロミド（２５ｇ）の混合物を撹拌し、８０℃で２４時間加熱した。冷却し、混合物を氷で処理した。次いで、水性層を水性アンモニアで塩基性とした。次いで、水性層をジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を５％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、３−ブロモ−６−クロロ−７−（モルホリン− ４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンを得た（６００ｍｇ）。¹ＨＮＭＲ及びマススペクトルから、生成物が所望の化合物と６−ブロモ化合物の混合物であることが判明した。この混合物を更に精製することなく使用した。上記生成物（６００ｍｇ）及び（実施例６５に記載のように製造した）（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（２４０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ溶液を窒素下０℃で撹拌しながら、該溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散液，８０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を１度に添加した。氷浴を取り外し、混合物を室温で２時間撹拌した。水を添加して反応を停止し、反応物を酢酸エチルと水に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×３）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残渣を５〜８％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（３５８ｍｇ，２ステップに対する収率４８％）。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．２０−３．２２（４Ｈ，ｍ）、３．６９−３．７１（４Ｈ，ｍ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）、７．４１（１Ｈ，ｓ）、８．４９（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９５，３９７［ＭＨ⁺］ｅ）６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）− ７−（モルホリン−４−イル）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン乾燥ＤＭＦ（３ｍｌ）中の、３−ブロモ−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び２−（トリブチルスタンニル）チオフェン（２４０ｍｌ，０．７５ｍｍｏｌ）の混合物に窒素ガスを１５分間通して、脱酸素化した。次いで、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２０ｍｇ）を添加した。更に装置全体に「排気／Ｎ₂充填」サイクルを３回施して、脱酸素化した。混合物を撹拌し、窒素下１００℃で１６時間加熱した。反応混合物をジクロロメタンと水に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ ＳＯ₄）、濾過し、蒸発させた。残留ＤＭＦを高真空下で除去した。残渣を５％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た（６０ｍｇ，６０％）。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．２６−３．２９（４Ｈ，ｍ）、３．８５−３．８９（４Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、７．１９−７．２３（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．５９（１Ｈ，ｍ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．１８−８．２０（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９９［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₁₇Ｈ₁₈Ｎ₈Ｏ₂Ｓ・０．３（Ｈ₂Ｏ））ＣＨＮ（％）実験値５０．８４４．３９２７．３５計算値５０．５６４．６４２７．７５実施例１５２３，７−ジフェニル−６−（チアゾル−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて４−ヒドロキシメチルチアゾールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２３６℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．７３（２Ｈ，ｓ）、７．２９（１Ｈ，ｓ）、７．４９−７．６６（８Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、８．８５（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₅Ｎ₅ＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値６５．１１３．７２１７．９７計算値６５．４４３．９２１８．１７実施例１５３６−（５−メチルイソオキサゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル− １，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて５−メチルイソオキサゾル−３−イルメタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１８０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ２．４２（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、６．００（１Ｈ，ｓ）、７．４９−７．６１（８Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₇Ｎ₅ＯＳ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６８．４５４．０９１７．７９計算値６８．９２４．４７１８．２７実施例１５４３−（３−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン１，２−ジメトキシエタン／水（２：１，５ｍｌ）中の、（実施例１５１のステップｄ）の）３−ブロモ−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、３−フルオロベンゼンボロン酸（５０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び無水炭酸ナトリウム（７０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）の混合物に窒素ガスを１５分間通して、該混合物を脱酸素化した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３０ｍｇ）を添加した。更に装置全体に「排気／Ｎ₂充填」サイクルを３回施して、脱酸素化した。次いで、混合物を撹拌し、窒素下１１０℃で１６時間加熱した。冷却し、反応混合物をジクロロメタンと水に分配した。水性層を更にジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ）、濾過し、蒸発させた。残渣を５％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た（６５ｍｇ，６３％）。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．２７−３．２９（４Ｈ，ｍ）、３．８７−３．９０（４Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ）、７．２０（１Ｈ，ｓ）、７．４６−７．５２（１Ｈ，ｍ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．２１−８．２８（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１１［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₉Ｎ₈Ｏ₂Ｆ・１．２（Ｈ₂Ｏ））ＣＨＮ（％）実験値５３．１６４．８５２５．５９計算値５２．８２４．９９２５．９４実施例１５５３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）２−（ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチル１，４−ジオキサン（９００ｍｌ）中のマロン酸ジメチル（４１．６ｇ）に水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液，１８．９ｇ）を少しずつ添加した。生じたゲルに、１，４−ジオキサン（２００ｍｌ）中の２−ブロモピリミジン（５０．０ｇ）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌してから、一晩還流した。冷却した溶液に水（４００ｍｌ）を添加し、ｐＨが〜１となるまで５Ｎ−塩酸を添加した。溶液を酢酸エチル（２×４００ｍｌ）で洗浄し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１×４００ｍｌ）及び飽和塩化ナトリウム溶液（１×４００ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，溶離液＝ジクロロメタン中０〜２０％酢酸エチル）により精製して、２−（ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチルを黄色／橙色油状物として得た（２４．１ｇ）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．８３（６Ｈ，ｓ）、５．１６（１Ｈ，ｓ）、７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）、８．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ２１１［ＭＨ⁺］ｂ）２−メチルピリミジン２−（ピリミジン−２−イル）マロン酸ジメチル（１４．０ｇ）、塩化ナトリウム（１７．１ｇ）及び水（５．２４ｍｌ）を一緒にＤＭＳＯ（５０ｍｌ）中で１６０℃で一晩加熱した。溶液を放冷し、無機物質を濾別した。濾液を大気圧下で蒸留し、沸点９５〜１１２℃の分画を集めた。留出物を大気圧下で再蒸留し、沸点９７〜９９℃の分画を集めた。これは、２：１の比率で存在する２−メチルピリミジンとジメチルスルフィドの混合物であった（１．４１ｇ）。この生成物を更に精製することなく次ステップで使用した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．７０（３Ｈ，ｓ）、７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、８．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）ＭＳｍ／ｅ９５［ＭＨ⁺］ｃ）２−クロロメチルピリミジン還流クロロホルム（３０ｍｌ）中の実施例１５５のステップｂ）の生成物（０．６０ｇ）にトリクロロイソシアヌル酸（０．６２ｇ）を少しずつ添加し、スラリーを３時間還流下で撹拌した。更にトリクロロイソシアヌル酸（０．６２ｇ）を添加し、混合物を前と同様にして６時間撹拌した。スラリーを室温まで放冷し、濾過して、不溶性物質を除去し、濾液を１Ｍ−水酸化ナトリウム溶液（１×２５ｍｌ）及び飽和塩化ナトリウム溶液（１×２５ｍｌ）で洗浄した。濾液を乾燥し（硫酸マグネシウム）、真空下で濃縮して、２−クロロメチルピリミジンを淡橙色／褐色油状物（０．１１ｇ）を得た。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ４．７７（２Ｈ，ｓ）、７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、８．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１２９［ＭＨ⁺］ｄ）３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−１，２，４ −トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジンこの化合物は、実施例７９のａ）及びｂ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）においてブロモアセトニトリルに代えて２−クロロメチルピリミジンを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．７４（２Ｈ，ｓ）、７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、７．４８（６Ｈ，ｍ）、７．８１（２Ｈ，ｍ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．２２（２Ｈ，ｍ）、８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８１［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₆Ｎ₆Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６９．４５３．８１２２．１１計算値６９．４６４．２４２２．０９実施例１５６６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン無水ＤＭＦ（２ｍｌ）中の、水素化ナトリウム（油中６０％分散液，２２．６ｍｇ，０．５６５ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（２９．６ｍｌ，０．４７５ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌しながら窒素下−５℃に冷却し、該混合物に、実施例１４４のステップｄ）の）３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾロ−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（０．１６７５ｇ，０．４５３ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（７ｍｌ）溶液を１０分間を要して滴下した。次いで、混合物を２．５時間を要して室温に加温してから、水（４０ｍｌ）及び酢酸エチル（４０ｍｌ）に分配した。水性層を更に酢酸エチル（４×３０ｍｌ）で抽出した。このとき層の分離を助けるために飽和ＮａＣｌ水溶液を添加した。合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ₂Ｃｌ₂ ）により精製して、白色固体の標記化合物（６９．８ｍｇ，４０％）を２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル類似体及び１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−５−イル類似体を６３：３７の比率で含む混合物（７５．８ｍｇ，４４％）と共に得た。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０３−２０５℃（ＣＨ₂Ｃｌ₂−ＥｔＯＡｃ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ４．１９（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６１（９Ｈ，ｍ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．４０（１Ｈ，ｓ）、８．５２（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₇Ｎ₇Ｏ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６５．２７４．１７２５．１４計算値６５．４８４．５０２５．４５実施例１５７７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イル）メタノールの代わりに（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）(１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル)メタノールを用いて、またステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えて１− メチルシクロブタンカルボン酸（ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８８，３５２，２６３−２７２）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５６（３Ｈ，ｓ）、１．８０−１．９１（１Ｈ，ｍ）、２．０８−２．２４（３Ｈ，ｍ）、２．３８−２．５２（２Ｈ，ｍ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．５４（２Ｈ，ｓ）、７．４６−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｓ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．４８−８．５５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．０１５．５１２６．００計算値６３．９８５．６４２６．１２実施例１５８７−イソプロピル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例８８のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えて２−メチルプロピオン酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．１０−３．２５（１Ｈ，ｍ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．４７−７．６１（３Ｈ，ｍ）、７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．３２−８．４３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３５０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₈Ｈ₁₉Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．２０５．２８２７．７８計算値６１．８８５．４８２８．０６実施例１５９７−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸に代えてトリメチル酢酸を用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドに代えて２−フルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２− ヒドロキシメチルピリジンに代えて（ＥＰ−Ａ− ４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４ −トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．４３（９Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．４４（２Ｈ，ｓ）、７．２３−７．３７（２Ｈ，ｍ）、７．４８−７．５８（１Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、７．９５−８．００（１Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８２［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₂₀Ｎ₇ＯＦ）ＣＨＮ（％）実験値６０．２０４．９８２５．５３計算値５９．８３５．２９２５．７１実施例１６０７−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において４−メトキシ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３０（３Ｈ，ｓ）、１．７５（４Ｈ，ｍ）、１．８８（４Ｈ，ｍ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．５３（３Ｈ，ｍ）、７．９６（２Ｈ，ｓ）、８．３８（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 実施例１６１７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロペンタン酸を用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７３（６Ｈ，ｍ）、２．０８（２Ｈ，ｍ）、３．１８（１Ｈ，ｍ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、３．９９（３Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．０６（３Ｈ，ｍ）、７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ，ｓ）、８．３６（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０６［ＭＨ］⁺ 実施例１６２７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロペンタン酸を用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３５（３Ｈ，ｓ）、１．６４（４Ｈ，ｍ）、１．７２（４Ｈ，ｍ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．５２（３Ｈｍ）、７．９１（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 実施例１６３７−シクロペンチル−３−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）において２−フロ酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７２（６Ｈ，ｍ）、２．０８（２Ｈ，ｍ）、３．１９（１Ｈ，ｍ）、４．０４（３Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、６．６４（１Ｈ，ｍ）、７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）、７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）、７．９５（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６５［ＭＨ］⁺ 実施例１６４７−シクロペンチル−３−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップｂ）においてフロ酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７４（６Ｈ，ｍ）、２．１３（２Ｈ，ｍ）、３．２６（１Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、６．６４（１Ｈ，ｍ）、７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ）、７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）、７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６５［ＭＨ］⁺ 実施例１６５３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン −６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イルアセトニトリル実施例７２のステップｃ）の生成物（０．１０ｇ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に懸濁させた。水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液，１５ｍｇ）を添加し、混合物を室温で１５分間撹拌した。クロロアセトニトリル（４１μｌ）を添加し、混合物を前と同様に２日間撹拌した。水（２５ｍｌ）を添加し、生じた沈殿を濾別し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン中０〜３％メタノール）により精製した。生成物を酢酸エチル／エタノールから再結晶して、無色結晶を得た（１７ｍｇ）。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ５．６０（２Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．５８（６Ｈ，ｍ）、７．７６（２Ｈ，ｍ）、８．４１（１Ｈ，ｓ）、８．４４（２Ｈ，ｍ）、８．６８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０９［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₂Ｈ₁₆Ｎ₈Ｏ・０．１Ｃ₄Ｈ₈Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６４．６２３．７４２６．８２計算値６４．６２４．０６２６．８７実施例１６６７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロプロパン酸を用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．７９−０．８８（４Ｈ，ｍ）、１．３７（３Ｈ，ｓ）、４．０２（３Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．５１−７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）、８．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６２［ＭＨ⁺］実施例１６７７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロプロパン酸を用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イル）メタノールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．７８−０．９０（４Ｈ，ｍ）、１．４２（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、７．４６−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６２［ＭＨ⁺］実施例１６８３−（３−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて３−フルオロベンジルヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５０−２５１℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．５５（３Ｈ，ｓ）、５．２５（２Ｈ，ｓ）、７．３６（３Ｈ，ｍ）、７．４２（３Ｈ，ｍ）、７．９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、８．１２（１Ｈ，ｓ）８．１７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０２［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₁₆Ｎ₇ＯＦ＋０．５％Ｈ₂Ｏ＋０．１％ＥｔＯＡｃ）ＣＨＮ（％）実験値６１．６６３．８７２３．２９計算値６１．６４４．１６２３．５１実施例１６９７−（１−メチルシクロペンチル−６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン窒素下、２−ヒドロキシメチル−３−メチルピリジン（４３ｍｇ）をジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解した。水素化ナトリウム（油中６０％ｗ／ｗ，１４ｍｇ）を添加し、５〜１０分後に６−クロロ−７−（１−メチルシクロペンチル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（１００ｍｇ）を添加しした。反応物を室温で１８時間撹拌し、酢酸エチルと水に分配し、有機層を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、蒸発乾固させた。酢酸エチルから再結晶して、純粋生成物を得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３０（３Ｈ，ｓ）、１．７７（６Ｈ，ｍ）、１．９３（２Ｈ，ｍ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．２５（１Ｈ，ｍ）、７．５０（３Ｈ，ｍ）、７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．９２（１Ｈ，ｓ）、８．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、８．５０（１Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４００［ＭＨ⁺］実施例１７０６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン標記化合物及び（実施例１５６の）２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イル類似体の混合物を、ＫＲ１００−ＳＣ１８（２５０×４．６ｍｍ）カラムを用いる分取ＨＰＬＣにより、３５％ＭｅＣＮ／０．１％水性ＴＦＡの溶離液を１ｍ／分の速度で流して分離した。より遅く溶離した異性体を含む分画を合わせ、真空下で蒸発させた。残渣を飽和ＮａＨＣＯ₃（３０ｍｌ）水溶液とジクロロメタン（１５ｍｌ）に分配した。水性層を更にジクロロメタン（２×１５ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をＣＨ₂Ｃｌ₂−ＥｔＯＡｃ− ヘキサンから再結晶して、標記化合物を白色固体として得た。その純度（ＨＰＬＣ）は＞９５％であった。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ４．０５（３Ｈ，ｓ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、７．４６−７．６２（９Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．５１（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８４［ＭＨ］⁺ 実施例１７１３−（５−メチルチオフェン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例２のステツプａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてベンゾイルヒドラジンに代えて５−メチルチオフェンヒドラジドを用いて、またステップｄ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２０９−２１０℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ２．３７（３Ｈ，ｓ）、３．６６（３Ｈ，ｓ）、５．３７（２Ｈ，ｓ）、６．８３−６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、７．２８（３Ｈ，ｍ）、７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．８８−７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）、８．１７（１Ｈ，ｓ）、８．２８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０４［ＭＨ⁺］実施例１７２２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドこの化合物は、実施例１６５に記載の手順を用い、ただしクロロアセトニトリルに代えて２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．９９（３Ｈ，ｓ）、３．０７（３Ｈ，ｓ）、４．９９（２Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．５０（６Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．２４（１Ｈ，ｓ）、８．５４（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４５５［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₂Ｎ₈Ｏ₂・０．２５Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．８３４．４６２４．３１計算値６２．８０４．９４２４．４１実施例１７３３，７−ジフェニル−６−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６５に記載の手順を用い、ただしクロロアセトニトリルに代えて２−ピコリルクロリドを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．４２（２Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．２１（１Ｈ，ｍ）、７．５１（７Ｈ，ｍ）、７．６８（２Ｈ，ｍ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）、８．２４（１Ｈ，ｓ）、８．５１（３Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４６１［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₆Ｈ₂₀Ｎ₈Ｏ・０．１Ｃ₄Ｈ₈Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６７．２３４．２２２３．７５計算値６７．５７４．４７２３．８８実施例１７４６−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６５に記載の手順を用い、ただしクロロアセトニトリルに代えてベンジルブロミドを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．３０（２Ｈ，ｓ）、５．６３（２Ｈ，ｓ）、７．２２（２Ｈ，ｍ）、７．３３（３Ｈ，ｍ）、７．５０（６Ｈ，ｍ）、７．６８（２Ｈ，ｍ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）、８．０４（１（１Ｈ，ｓ）、８．５３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４６０［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₇Ｈ₂₁Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値７０．４０４．２０２１．４０計算値７０．５７４．６１２１．３４実施例１７５２−［５−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］アセタミドこの化合物は、実施例１６５に記載の手順を用い、ただしクロロアセトニトリルに代えてヨードアセタミドを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃＋ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ４．８２（２Ｈ，ｓ）、５．７４（２Ｈ，ｓ）、６．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．５４（８Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．３９（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ^え）ｍ／ｅ４２７［ＭＨ⁺］実施例１７６Ｎ−［２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン実施例７２のステップｃ）の生成物（０．１０ｇ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に懸濁させた。トリフェニルホスフィン（７１ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（３０ｍｌ）及びジエチルアゾジカルボキシレート（４３ｍｌ）を添加し、混合物を室温で２４時間撹拌した。更にトリフェニルホスフィン（７１ｍｇ）及びジエチルアゾジカルボキシレート（４３ｍｌ）を添加し、混合物を前と同様に２４時間撹拌した。水（５０ｍｌ）を添加し、生じた溶液を５Ｎ−塩酸を用いて酸性とした（ｐＨ〜１）。溶液をジクロロメタン（３×２５ｍｌ）で洗浄し、４Ｎ−水酸化ナトリウムを用いて塩基性とし（ｐＨ〜１４）、再びジクロロメタン（３×２５ｍｌ）で抽出した。２回目の抽出で生じた有機層を合わせ、乾燥し（硫酸マグネシウム）、真空下で乾燥した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン中０〜９％メタノール）により精製し、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、無色結晶を得た（３３ｍｇ）。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．２２（６Ｈ，ｓ）、２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．５２（６Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．１６（１Ｈ，ｓ）、８．５５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４４１［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₂₄Ｈ₂₄Ｎ₈Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．９７５．２２２５．０６計算値６５．４４５．４９２５．４４実施例１７７３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−５−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンａ）５−ブロモメチルピリミジン５−メチルピリミジン（３．０ｇ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．１ｇ）及び過酸化ベンゾイル（６３ｍｇ）を一緒に、６０Ｗ白熱灯を照射しなから四塩化炭素（４８０ｍｌ）中で２時間還流加熱した。スラリーを室温まで放冷し、濾過した。濾液を１０％重炭酸ナトリウム溶液（２×２５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、真空下で濃縮して、有機固体を得た。これは、５−ブロモメチルピリミジン及び５−ジブロモメチルピリミジンを３：２の比率で含む混合物であった（４．２ｇ）。この生成物を更に精製することなく次ステップに使用した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ４．９８（２Ｈ，ｓ）、９．３０（２Ｈ，ｓ）、９．４３（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１７２，１７４（１：１比率）［ＭＨ⁺］ｂ）３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−５−イルメトキシ）−１，２，４ −トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例７９のステップａ）及びｂ）に記載の手順を用い、ただしステップｂ）においてブロモアセトニトリルに代えて５−ブロモメチルピリミジンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ５．５６（２Ｈ，ｓ）、７．５６（８Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．３８（２Ｈ，ｍ）、８．８２（２Ｈ，ｓ）、９．２２（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３８１［ＭＨ⁺］実施例１７８６−［１−（２−（モルホリン−４−イル）−エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１７６に記載の手順を用い、ただしＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンに代えて４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．４１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）、２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、３．６３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）、４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．５１（６Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｍ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．１７（１Ｈ，ｓ）、８．５５（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４８３［ＭＨ⁺］実施例１７９６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジンａ）６−クロロ−３−フェニル−７− ピロリジン−１−イル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ステップｃ）においてピロリジンを用いて製造した。ｂ）６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）− ３−フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン６−クロロ−３−フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及び３− ヒドロキシメチル−２−メチル−１，２，４−トリアゾールの乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液，２０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。固体をメタノールを用いて磨砕し、濾過により集めて、標記ピリダジンを得た（６８ｍｇ，５５％）。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．９３−１．９７（４Ｈ，ｍ）、３．４１−３．４５（４Ｈ，ｍ）、４．００（３Ｈ，ｓ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、６．６６（１Ｈ，ｓ）、７．４３−７．５３（３Ｈ，ｍ）、７．９４（１Ｈ，ｓ）、８．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３７７［ＭＨ］⁺ 実施例１８０７−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩の代わりに５ −クロロ−２−チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンの代わりに１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールの代わりに３−ヒドロキシメチル−２−メチル−１，２，４−トリアゾール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２４４−２４７℃（ＥｔＯＡｃ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．８２（２Ｈ，ｓ）、７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、８．０３（１Ｈ，ｓ）、８．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．８８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）４２４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｎ₇Ｃ１ＯＳ・０．３５Ｈ₂Ｏ）ＣＨ（％）実験値５３．０１３．３７計算値５３．０５３．４４実施例１８１７−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩の代わりに５ −クロロ−２−チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンの代わりに１．１当量のトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールの代わりに３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１，２，４−トリアゾール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２４８−２５０℃（ＥｔＯＡｃ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ ３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、７．５６−７．６２（３Ｈ，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．５４（１Ｈ，ｓ）、８．８３（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）４２４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｎ₇Ｃ１ＯＳ・０．１Ｈ₂Ｏ）ＣＨ（％）実験値５３．５６３．３６計算値５３．６１３．３６実施例１８２６−（１Ｈ−ベンズイミダゾル−２−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロペンチル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン窒素下、２−（ヒドロキシメチル）ベンズイミダゾール（３９ｍｇ）をジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解させた。水素化ナトリウム（油中６０％ｗ／ｗ，１１ｍｇ）を添加し、それから５〜１０分後６−クロロ−７−（１−メチル− シクロペンチル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］ピリダジン（８０ｍｇ）を添加した。反応物を室温で１８時間撹拌し、酢酸エチルと水に分配し、有機層を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、蒸発乾固させた。酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、純粋生成物を得た。¹ ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３３（３Ｈ，ｓ）、１．６７（４Ｈ，ｍ）、１．８０（２Ｈ，ｍ）、１．９３（２Ｈ，ｍ）、５．６９（２Ｈ，ｓ）、７．０４（１Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｍ）、７．３１（２Ｈ，ｍ）、７．４０（１Ｈ，ｍ）、７．７９（１Ｈ，ｍ）、７．８８（１Ｈ，ｍ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４６１［ＭＨ］⁺ 実施例１８３３−（フラン−３−イル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンａ）２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１，４−ジオン無水３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸（２５ｇ，０．１６４ｍｏｌ）を酢酸ナトリウム３水和物（２６．８ｇ，０．１９７ｍｏｌ）及びヒドラジン水和物（９．５８ｍｌ，０．１９７ｍｏｌ）と共に４０％酢酸水溶液（５００ｍｌ）に溶解した。反応混合物を一晩還流加熱し、放冷した。生じた固体を濾過により集め、水及びジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥して、標記生成物を得た（２３ｇ，８４％）。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ １．６４（４Ｈ，ｂｒｓ，２つのＣＨ₂）、２．３４（４Ｈ，ｂｒｓ，２つのＣＨ₂）、１１．３０（２Ｈ，ｂｒｓ，２つのＮＨ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ１６７［ＭＨ］⁺ ｂ）１，４−ジクロロ−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン上記ジオン（２３ｇ，０．１４ｍｏｌ）をオキシ塩化リン（２００ｍｌ）に溶解し、一晩還流加熱した。溶媒を真空下で蒸発し、トルエンと共沸させた。残渣をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、迅速に撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム溶液（２００ｍｌ）をゆっくりと添加した。固体重炭酸ナトリウムを、発泡が止まるまで注意深く添加してから、混合物をジクロロメタンと水に分配した。有機層を分離し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣をジエチルエーテルを用いて磨砕し、真空下て乾燥して、標記生成物（２５．８ｇ，９２％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．８４−１．９０（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）、２．７２−２．７８（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）ｃ）１−クロロ−４−ヒドラジノ−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジンエタノール（２８０ｍｌ）中の上記生成物（１８．３ｇ，０．０９０ｍｏｌ）及びヒドラジン１水和物（１３．６ｍｌ，０．２８ｍｏｌ）の混合物を一晩還流加熱した。混合物を室温に冷却し、生じた沈殿を濾別した。濾液を真空下で蒸発させて、標記生成物（１４．８６ｇ，８３％）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃／ｄ₆−ＤＭＳＯ）δ １．７９−１．９２（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）、２．５９−２．６５（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）、２．７３−２．７８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）ｄ）６−クロロ−３−（フラン−３−イル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ −１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンＴＨＦ（３０ｍｌ）中の３−フロン酸（０．６８ｇ，６．１ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌し、該混合物に１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．９８ｇ，６．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０．７５時間撹拌してから、上記ヒドラジン（１．０ｇ，５．１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間後、溶媒を真空下で蒸発させ、水を添加し、混合物を０．５時間撹拌した。生じた固体を濾過により集め、水及びヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥して、ケトヒドラジンを得た。キシレン（１０ｍｌ）中のケトヒドラジン（０．８０ｇ）及びトリエチルアミン塩酸塩（０．１０ｇ，０．７３ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流加熱した。溶液を室温に冷却し、溶媒を真空下で除去したし。残渣を５％メタノール／ジクロロメタンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記フタラジン（０．２１ｇ）を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．９０−２．０２（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）、２．７４−２．８０（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）、３．１６−３．２４（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）、７．２８（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）、７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ａｒ−Ｈ）、８．５３（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）ｅ）３−（フラン−３−イル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾル［３，４−ａ］フタラジン２−ピリジルカルビノール（１６０ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（油中６０％分散液，５５ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で０．５時間撹拌した。次いで、上記生成物（１００ｍｇ，０．３６５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で３時間撹拌してから、水に注いだ。混合物を酢酸エチル（×３）で抽出し、合わせた抽出物を水（× １）及びブライン（×１）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。生じた固体を酢酸エチルで洗浄して、標記化合物を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．９２−２．０２（４Ｈ，ｍ，２つのＣＨ₂）、２．７２−２．７８（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）、３．１２−３．１６（２Ｈ，ｍ，ＣＨ₂）、５．６０（２Ｈ，ｓ，ＣＨ₂）、７．２４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ− Ｈ）、７．３１（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）、７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ，Ａｒ −Ｈ）、７．７９（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）、８．４４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）、８．６４（１Ｈ，ｍ，Ａｒ−Ｈ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３４８［ＭＨ⁺］元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₇Ｎ₅Ｏ₂・０．９Ｈ₂Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６２．８４４．９８１８．９９計算値６２．７７５．２１１９．２６実施例１８４７−シクロブチル−３−フェニル−６−（プロパ−２−イニルオキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンプロパルギルアルコール（４７ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍｌ）溶液を撹拌しなから、該溶液に水素化ナトリウム（油中６０％懸濁液，３１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を添加した。５分間撹拌してから、６−クロロ−７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（２００ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。９０分間撹拌した。Ｈ₂Ｏで反応を停止し、酢酸エチルで抽出し、Ｈ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。残渣を５０／５０酢酸エチル／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を白色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．１９−２．２６（１Ｈ，ｍ）、２．３７−２．５５（３Ｈ，ｍ）、２．６９−２．８０（２Ｈ，ｍ）、２．９０（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｍ）、５．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）、７．７７−７．８９（３Ｈ，ｍ）、８．１３（１Ｈ，ｓ）、８．８０（１Ｈ，ｓ）、８．８６（１Ｈ，ｓ）ＭＳＥＳ⁺（Ｍ＋Ｉ）＝３０５実施例１８５（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）アセトニトリルａ）７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−オン６−クロロ−７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン（２．０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）、２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍｌ）及び１，４−ジオキサン（１０ｍｌ）を１６時間還流加熱した。冷却し、水（１５０ｍｌ）を添加した。沈殿を濾過し、Ｈ₂Ｏに懸濁し、酸性化し（２Ｎ−ＨＣｌ）、濾過し、乾燥して、白色固体を得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．８９−２．０２（１Ｈ，ｍ）、２．０８−２．２５（３Ｈ，ｍ）、２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ）、３．５６−３．７０（１Ｈ，ｍ）、７．４８−７．６０（３Ｈ，ｍ）、７．８８（１Ｈ，ｓ）、８．３８（１Ｈ，ｍ）ＭＳＥＳ⁺（Ｍ＋Ｉ）＝２６７ｂ）（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）−アセトニトリル上記生成物（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、ブロモアセトニトリル（２００ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及び水素化ナトリウム（油中６０％懸濁液，５４ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）を一緒にＤＭＦ中で９０分間撹拌した。Ｈ₂Ｏで反応停止し、酢酸エチルで抽出し、Ｈ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、真空下で乾燥した。５０／５０酢酸エチル／ヘキサンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を白色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．９５（１Ｈ，ｍ）、２．１５ −２．１９（３Ｈ，ｍ）、２．４１−２．４７（２Ｈ，ｍ）、３．６１−３．６５（１Ｈ，ｍ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、７．４９−７．５９（３Ｈ，ｍ）、７．８９（１Ｈ，ｓ）、８．３９（２Ｈ，ｍ）ＭＳＥＳ⁺（Ｍ＋Ｉ）＝３０６実施例１８６Ｎ−［４−（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）ブタ−２−イニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンａ）６−（４−クロロブタ−２−イニルオキシ）−７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンＤＭＦ（３ｍｌ）中の炭酸カリウム（３１１ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）及び１，４−ジクロロ−２−ブチン（２７５ｍｇ，２．２ｍｏｌ）を５０℃に加熱してから、ＤＭＦ（２ｍｌ）中の実施例１８５のステップａ）の生成物（２００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を２時間撹拌した。冷却し、酢酸エチルと水に分配した。有機層をＨ₂Ｏ及びブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ₄）、真空下で蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサン（５０／５０）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．９３（１Ｈ，ｍ）、２．１１ −２．１６（３Ｈ，ｍ）、２．４２（２Ｈ，ｍ）、４．２（２Ｈ，ｍ）、５．１０（２Ｈ，ｍ）、７．５０−７．５９（３Ｈ，ｍ）、７．８４（１Ｈ，ｓ）、８．４７（２Ｈ，ｍ）ｂ）Ｎ−［４−（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）−ブタ−２−イニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン１，４−ジオキサン（４ｍｌ）中の上記生成物（４０ｍｇ，０．１１４ｍｍｏｌ）及びジメチルアミン（１ｍｌ）をシール管中で５０℃で６０分間加熱した。真空下で蒸発させた。酢酸エチル／ヘキサン（５０／５０）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を白色固体として得た。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ １．９３（１Ｈ，ｍ）、２．１４（３Ｈ，ｍ）、２．２５（６Ｈ，ｓ）、２．４３（２Ｈ，ｍ）、３．３０（２Ｈ，ｓ）、３．６６（１Ｈ，ｍ）、５．０９（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．５５（３Ｈ，ｍ）、７．８２（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｍ）実施例１８７２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−６−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］エチルアミンこの化合物は、実施例１７６に記載の手順を用い、ただしＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンに代えてエタノールアミンを用いた。¹ ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ）δ ３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．５４（６Ｈ，ｍ）、７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．２９（１Ｈ，ｓ）、８．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４１３［ＭＨ⁺］実施例１８８３，７−ジフェニル−６−［１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１７６に記載の手順を用い、ただしＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンに代えて１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジンを用いた。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．７３（６Ｈ，ｍ）、２．４７（４Ｈ，ｓ）、２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、７．５０（６Ｈ，ｍ）、７．６９（２Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．１７（１Ｈ，ｓ）、８．５３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４６７［ＭＨ⁺］実施例１８９６−［１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１７６に記載の手順を用い、ただしＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンに代えて４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．０７（６Ｈ，ｍ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、２．９６（２Ｈ，ｍ）、４．１３（１Ｈ，ｍ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．５０（６Ｈ，ｍ）、７．７０（２Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．０９（１Ｈ，ｓ）、８．５３（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４６７［ＭＨ⁺］実施例１９０３，７−ジフェニル−６−［１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１７６に記載の手順を用い、ただしＮ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンに代えて１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンを用いて製造した。¹ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．５２（４Ｈ，ｓ）、２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、２．９２（４Ｈ，ｓ）、４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｍ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、８．１５（１Ｈ，ｓ）、８．５４（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４８２［ＭＨ⁺］実施例１９１７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロペンタン酸を用いて、ステップｂ）において２，４−ジフルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において３−ヒドロキシメチル−２ −メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３０（３Ｈ，ｓ）、１．６８ −１．９４（８Ｈ，ｍ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、６．９９−７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．８２−７．９５（３Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４２６［ＭＨ］⁺ 実施例１９２７−（シクロブタ−１−エニル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸に代えて１−フルオロシクロブタンカルボン酸（Ｅ．Ｄ．Ｂｅｒｇｍａｎｎ及びＳ．Ｓｚｉｎａｉ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５６，１５２１）を用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドに代えて安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンに代えて（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イル）メタノールを用いて、標記化合物を４８％の収率で製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．６３（２Ｈ，ｂｒｓ）、２．８９−２．８７（２Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、５．６６（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ）、７．５８−７．５１（３Ｈ，ｓ）、７．７８（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｓ）、８．４０−８．３８（２Ｈ，ｍ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３６０［ＭＨ］⁺ 実施例１９３７−（フラン−３−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１３９に記載の手順を用い、ただし２−チオフェンボロン酸に代えて３−フランボロン酸（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９７５，１２，１９５−１９６）を用いて製造した。ｍ．ｐ．＝２４１℃¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ３．９０（３Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、７．５３−７．６４（３Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、８．４６（３Ｈ，ｍ）、８．４８（１Ｈ，ｓ）、８．６７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｅ３７４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₅Ｎ₇Ｏ₂）ＣＨＮ（％）実験値６０．９６４．０６２５．９４計算値６１．１２４．０５２６．２６実施例１９４Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］アミンａ）Ｎ−（６−クロロ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンこの化合物は、実施例１５のステップａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）に記載の手順を用い、ただしステップｃにおいてジエチルアミンを用いて製造した。ｂ）Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］アミンＮ−（６−クロロ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン（１８０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及び（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（６８ｍｇ）の乾燥ＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％分散液，３４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍｌ）で希釈し、ジクロロメタン（３×２５ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。固体を酢酸エチルから再結晶し、濾過により集めて、標記ピリダジンを得た（８１ｍｇ，３６％）。¹ ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）δ １．０８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．３１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、３．８７（３Ｈ，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、７．２２（１Ｈ，ｓ）、７．４７−７．５９（３Ｈ，ｍ）、８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．５１（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）３７９［ＭＨ］⁺ 実施例１９５７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２に記載の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロペンタン酸を用いて、ステップｂ）において２，４−ジフルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３３（３Ｈ，ｓ）、１．５８ −２．００（８Ｈ，ｍ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．４３（２Ｈ，ｓ）、６．９６−７．１４（２Ｈ，ｍ）、７．９２−８．０５（３Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４２６［ＭＨ］⁺ 実施例１９６７−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ −３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン上記化合物は、実施例８９のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップｃ）においてシクロヘキサンカルボン酸に代えて２，２−ジメチル酪酸を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ０．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．４１（６Ｈ，ｓ）、１．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｓ）、８．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₃Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６３．４８６．１９２５．５５計算値６３．３４６．１７２５．８５実施例１９７６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （４−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のベンズヒドラジド、ｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンに代えて１．１当量の４−フルオロベンズヒドラシド及びトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（２−メチル−２Ｈ− １，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６６）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２６８−２６９℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．７９（２Ｈ，ｓ）、７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ）、８．０１（１Ｈ，ｓ）、８．１９−８．２１（１Ｈ，ｍ）、８．４５− ８．４９（２Ｈ，ｍ）、８．６８（１Ｈ，Ｓ）ＭＳ（ＥＳ＋）４０８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｎ₇ＦＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５５．９０３．４４２４．０２計算値５６．０１３．４６２４．０７実施例１９８６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （４−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のベンズヒドラジド、ｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンの代わりに１．１当量の４ −フルオロベンズヒドラジド及びトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２５４−２５５℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ３．８９（３Ｈ，ｓ）、５．６１（２Ｈ，ｓ）、７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，３Ｈｚ）、７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ）、８．２８−８．２９（１Ｈ，ｍ）、８．５１−８．５６（３Ｈ，ｍ）、８．６７（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）４０８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｎ₇ＦＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５５．８８３．４０２３．９８計算値５６．０１３．４６２４．０７実施例１９９６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （２−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン０．６水和物この化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のベンズヒドラジド、ｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンの代わりに１．１当量の２ −フルオロベンズヒドラジド及びトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６６）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝１７５−１７６℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ３．８１（３Ｈ，ｓ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．７０−７．８０（３Ｈ，ｍ）、７．９６−８．０２（２Ｈ，ｍ）、８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，３Ｈｚ）、８．７５（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）４０８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｎ₇ＦＯＳ・０．６Ｈ₂Ｏ）ＣＨ（％）実験値５４．５８３．９４計算値５４．５６３．６６実施例２００３−（２−フルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２− メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸に代えて１−メチルシクロブタンカルボン酸（ＵＳＰ４，２２０，７９５）を用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドの代わりに２−フルオロベンズヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件で製造した）（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５１（３Ｈ，ｓ）、１．８０ −１．９０（１Ｈ，ｍ）、２．０４−２．２４（３Ｈ，ｍ）、２．３５−２．４６（２Ｈ，ｍ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）、７．２７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．３４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．５３−７．６０（１Ｈ，ｍ）、７．７３（１Ｈ，ｓ）、７．８５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、７．８８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ₇ＯＦ）ＣＨＮ（％）実験値６１．１６５．１４２４．９０計算値６１．０６５．１２２４．９２実施例２０１３−（２−フルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸に代えて１−メチルシクロブタンカルボン酸（ＵＳＰ４，２２０，７９５）を用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドの代わりに２−フルオロベンズヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件で製造した）（１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５４（３Ｈ，ｓ）、１．７８ −１．８８（１Ｈ，ｍ）、２．０４−２．２２（３Ｈ，ｍ）、２．３７−２．４５（２Ｈ，ｍ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．４０（２Ｈ，ｓ）、７．２３−７．３４（２Ｈ，ｍ）、７．４９−７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．６９（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、８．０２（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９４［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₀Ｈ₂₀Ｎ₇ＯＦ）ＣＨＮ（％）実験値６１．１０４．９６２４．７９計算値６１．０６５．１２２４．９２実施例２０２６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （２−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１６のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）において４−ピリジルボロン酸二リチウム塩に代えて３− チオフェンボロン酸を用いて、ステップｂ）において１．１当量のベンズヒドラジド、ｐ−トルエンスルホン酸及びトリエチルアミンの代わりに１．１当量の２ −フルオロベンズヒドラジド及びトリエチルアミン塩酸塩を用いて、またステップｃ）において２−ピリジルカルビノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノール（実施例６５）を用いて製造した。標記化合物に関するデータ：ｍ．ｐ．＝２１６−２１８℃（ＭｅＯＨ）¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ ３．９３（５Ｈ，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．５９（２Ｈ，ｍ）、７．６９−７．７８（２Ｈ，ｍ）、７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ）、８．０８−８．１４（１Ｈ，ｍ）、８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４，２Ｈｚ）、８．５８（１Ｈ，ｓ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０８［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₁₉Ｈ₁₄Ｎ₇ＦＯＳ）ＣＨＮ（％）実験値５５．８２３．５７２４．３０計算値５６．０１３．４６２４．０７実施例２０３８−メチル−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸及び３，６−ジクロロピリダジンに代えてそれぞれ１−メチルシクロブタンカルボン酸（ＵＳＰ４，２２０，７９５）及び３，６−ジクロロ−４−メチルピリダジンを用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドの代わりに安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（１−メチル− １Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５７（３Ｈ，ｓ）、１．７４ −１．８４（１Ｈ，ｍ）、２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ）、２．２０−２．２６（２Ｈ，ｍ）、２．５０−２．５８（２Ｈ，ｍ）、２．６２（３Ｈ，ｓ）、３．９３（３Ｈ，ｓ）、５．４８（２Ｈ，ｓ）、７．４４−７．５４（３Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₃Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．７４５．９２２４．８８計算値６４．７６５．９５２５．１８実施例２０４８−メチル−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンこの化合物は、実施例１０２のステップａ）、ｂ）及びｃ）に記載の手順を用い、ただしステップａ）においてシクロペンタンカルボン酸及び３，６−ジクロロピリダジンに代えてそれぞれ１−メチルシクロブタンカルボン酸（ＵＳＰ４，２２０，７９５）及び３，６−ジクロロ−４−メチルピリダジンを用いて、ステップｂ）において２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドの代わりに安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において２−ヒドロキシメチルピリジンに代えて（ＥＰ−Ａ−４２１２１０に記載の条件を用いて製造した）（２−メチル− ２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メタノールを用いて製造した。標記化合物に関するデータ：¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．５４（３Ｈ，ｓ）、１．７６ −１．８４（１Ｈ，ｍ）、２．０４−２．１６（３Ｈ，ｍ）、２．４６−２．５３（２Ｈ，ｍ）、２．６４（３Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、５．５３（２Ｈ，ｓ）、７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ）、７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）ＭＳ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３９０［ＭＨ］⁺ 元素分析（Ｃ₂₁Ｈ₂₃Ｎ₇Ｏ）ＣＨＮ（％）実験値６４．８３５．８２２５．０４計算値６４．７６５．９５２５．１８実施例２０５６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン ¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ１．９５−２．００（４Ｈ，ｍ）、３．５３−３．５８（４Ｈ，ｍ）、３．９５（３Ｈ，ｓ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、６．６９（１Ｈ，ｓ）、７．４１−７．５５（３Ｈ，ｍ）、８．０７（１Ｈ，ｓ）、８．４３−８．４５（２Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）（Ｍ＋１）＝３７７実施例２０６７−シクロブチル−８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン実施例１０２の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロブタンカルボン酸を用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、ステップｃ）において３−ヒドロキシメチル−２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．０６−２．０９（２Ｈ，ｍ）、２．２６（３Ｈ，ｓ）、２．４２−２．５０（２Ｈ，ｍ）、３．０４−３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、４．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、５．５７（２Ｈ，ｓ）、７．４８−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ）、８．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 実施例２０７７−シクロブチル−８−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン実施例１０２の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロブタンカルボン酸を用いて、ステップｂ）において安息香酸ヒドラジドを用いて、ステップｃ）において３−ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ２．０６−２．１８（２Ｈ，ｍ）、２．２４（３Ｈ，ｓ）、２．４０−２．５０（２Ｈ，ｍ）、３．０２−３．１６（２Ｈ，ｍ）、３．８４（３Ｈ，ｓ）、３．８８−４．１０（１Ｈ，ｍ）、５．５０（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．５６（３Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｓ）、８．４８−８．５２（２Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ３７６［ＭＨ］⁺ 実施例２０８７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロペンタンカルボン酸を用いて、ステップｂ）において２−フルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において３−ヒドロキシメチル−２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３１（３Ｈ，ｓ）、１．７２ −１．９０（８Ｈ，ｍ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、５．５０（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３７（２Ｈ，ｍ）、７．５３−７．５９（１Ｈ，ｍ）、７．８３−７．８７（１Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、７．９４（１Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０９［ＭＨ］⁺ 実施例２０９７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン実施例１０２の手順と同様にして、ただしステップａ）において１−メチルシクロペンタン酸を用いて、ステップｂ）において２−フルオロ安息香酸ヒドラジドを用いて、またステップｃ）において３− ヒドロキシメチル−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いて、標記化合物を製造した。¹ ＨＮＭＲ（３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．３３（３Ｈ，ｓ）、１．７０ −１．９３（８Ｈ，ｍ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．４３（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３４（２Ｈ，ｍ）、７．４９−７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、７．９４−７．９８（１Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）ｍ／ｅ４０９［ＭＨ］⁺ 実施例２１０７−シクロブチル−６−［４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ブタ −２−イニルオキシ］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン ¹ ＨＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ １．１１（３Ｈ，ｓ）、１．１３（３Ｈ，ｓ）、１．２１（１Ｈ，ｍ）、１．９２（３Ｈ，ｍ）、２．１３−２．２０（３Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４５（２Ｈ，ｍ）、２．６８（２Ｈ，ｍ）、３．３３（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．６９（３Ｈ，ｍ）、５．０９（２Ｈ，ｍ）、７．４６−７．５８（３Ｈ，ｍ）、７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）、８．５０（２Ｈ，ｍ）ｍｓ（ＥＳ⁺）（Ｍ＋１）＝４３２

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｐ 43/00 １１１Ａ６１Ｐ 43/00 １１１ (31)優先権主張番号９７１４４２０．８ (32)優先日平成９年７月９日(1997．7．9) (33)優先権主張国イギリス（ＧＢ） (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者カーリング，ウイリアム・ロバートイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし) (72)発明者カストロ，ピネイロ・ホセ・ルイスイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし) (72)発明者ギブリン，アレクサンダー・リチヤードイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし) (72)発明者メイデン，アンドリユーイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし) (72)発明者ムーア，ケビン・ウイリアムイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし) (72)発明者ラツセル，マイケル・ジエフリーイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし) (72)発明者ストリート，レズリー・ジヨージフイギリス国、エセツクス・シー・エム・ 20・２・キユー・アール、ハーロウ、イーストウイツク・ロード、ターリングス・パーク（番地なし)

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ（式中、Ｙは水素またはＣ_1-6アルキルであり、ＺはＣ_1-6アルキル，Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-7シクロアルケニル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、或いはＹとＺは２つの介在炭素原子と一緒になって、Ｃ_5-9シクロアルケニル、Ｃ_6-1 ₀ ビシクロアルケニル、テトラヒドロピリジニル、ピリジニル及びフェニルから選択される環を形成し、これらの環は任意にベンゾ融合及び／または置換されていてもよく、Ｒ¹はＣ_3-7シクロアルキル、フェニル、フリル、チエニルまたはピリジニルであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、Ｒ²はシアノ（Ｃ_1-6）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル、Ｃ_3-7シクロアルキル（Ｃ_1-6）アルキル、プロパルギル、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルカルボニル（Ｃ_1-6）アルキル、アリール（Ｃ_1-6）アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ_1-6 ）アルキルであり、これらの基は任意に置換されていてもよい、ただしＹとＺが２つの介在炭素原子と一緒になって任意に置換されたフェニル基を形成するときＲ²はヒドロキシ（Ｃ_1-6）アルキル以外である）の化合物、またはその塩もしくはプロドラッグ。２．式IIＡ（式中、Ｒ¹は請求の範囲第１項に定義した通りであり、ｎは１、２、３または４であり、Ｒ¹²はヒドロキシであるか、または任意に置換されたＣ_3-7シクロアルキル、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールまたはヘテロアリールである）で表される請求の範囲第１項に記載の化合物、並びにその塩及びプロドラッグ。３．式IIＢ（式中、Ｙ¹は水素またはメチルであり、Ｚ¹はＣ_1-6アルキル，Ｃ_3-7シクロアルキル、Ｃ_4-7シクロアルケニル、アリール、Ｃ_3-7ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールまたはジ（Ｃ_1-6）アルキルアミノであり、これらの基は任意に置換されていてもよく、Ｒ¹は請求の範囲第１項に定義した通りであり、ｍは１または２であり、Ｒ²²は任意に置換されたアリールまたはヘテロアリールである）で表される請求の範囲第１項に記載の化合物、並びにその塩及びプロドラッグ。４．式IIＣ（式中、Ｒ¹は請求の範囲第１項に定義した通りであり、Ｑはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環の残基であり、Ｒ⁵は水素またはメチルであり、Ｒ⁶は水素またはメチルである）で表される請求の範囲第３項に記載の化合物、並びに医薬的に許容可能なその塩。５．３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３，７−ジフェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、７，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−エチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７，８−ベンゾ−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４− ａ］フタラジン、８−メチル−３，７−ジフェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−メタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，７− ペンタアザシクロペンタ−［α］ナフタレン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，３ａ，４，８− ペンタアザシクロペンタ−［α］ナフタレン、８−メチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−（７，８−ペンタノ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８，８−ジメチル−３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，８−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン、３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン、７−メチル−３−フェニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）−６，７，８，９−テトラヒドロ−１，２，３ａ，４，７−ペンタアザシクロペンタ［α］ナフタレン、３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオフェン−２− イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオフェン−３− イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−プロパノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（４−メチル）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（３−メトキシ）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（２−フルオロ）フェニル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−（３−ピリジル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０ −テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−シクロプロピル−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（６−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（３−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（４−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［（５−メチル）−２−ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（４−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−［２−（１−メチル）イミダゾリル］メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（３−シアノフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［１−（３，５−ジメチル）ピラゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［４−（２−メチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−キノキサリニル）メチルオキシ−７，８，９，１０− テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−ピリダジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（１−ベンジルイミダゾル−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（イソキノリン−１−イル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４− ａ］フタラジン、６−（１−エチルイミタゾル−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（１−ピラゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（Ｎ−ピロリジニルカルボニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［４−（３−メチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−キノリニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−チアゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７．１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（５−メチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（４−メチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（３，５−ジメチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（２−ピラジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（４，６−ジメチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（４−チアゾリル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［２−（５，６−ジメチル）ピリジル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン６−（４−メチルイミダゾル−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（４−ピリミジニル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−［４−（２−エチル）チアゾリル］メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（６−クロロピリダジン−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（２−イミダゾリル）メチルオキシ−３−（４−メチルフェニル）−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（４−ヒドロキシメチルフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（４−ヒドロキシブチル）オキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（３−ヒドロキシメチルフェニル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（１−メチル−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、６−（２−メチル−１，２，４−トリアゾル−３−イル）メチルオキシ−３−フェニル−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−シクロプロピルメチルオキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４ −トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン、３−フェニル−６−（３−エトキシ−２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−（７，１０−エタノ）−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンから選択される化合物、並びにその塩及びプロドラッグ。６．６−（６−メチルピリジン−２−イル）メチルオキシ−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジンから選択される化合物、並びにその塩及びプロドラッグ。７．６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］−ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（２−プロピル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（５−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（３−メチル−３Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メトキシフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ）−３−フェニル−７−（ピペリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（モルホリン−４−イル）−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−７−（ピリジン−３−イル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−シクロヘキシル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４− トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロヘキシル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−エチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−エチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン７−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−３−フェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−３−（チオフェン −２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−（１−メチル −１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（２，４−シフルオロフェニル）−６−（２−メチル −２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−フェニル−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３ −イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メチルフェニル）−７−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メチルフェニル）−６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ） −７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−エチル−１Ｈ−イミタゾル−２−イルメトキシ）−３−（４−メチルフェニル）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−７−（チオモルホリン− ４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−［２−（４−メチルチアゾル−５−イル）エトキシ］−３，７−ジフェニル −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、（±）−７−（２−メチルピロリジン−１−イル）−３−フェニル−６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピリジン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−イソプロピル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−シクロプロピル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（ピリジン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（フラン−３−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−３−イルメトキシ）−３，７ −ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−フェニル−３−（チオフェン−２−イル）−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−フェニル−７−（チオフェン−３−イル）−６−（２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−７−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン７−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾル−５−イルメトキシ）−３，７ −ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピラジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（４−メチルフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（４−メチルチアゾル−２−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（５−メチルチアゾル−２−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−４−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピリダジン−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− （モルホリン−４−イル）−３−（チオフェン−２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（チアゾル−４−イルメトキシ）− １，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（５−メチルイソオキサゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル− １，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（３−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−（モルホリン−４−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−２−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−イソプロピル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（４−メトキシフェニル）−６−（２−メチル−２Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（フラン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−シクロペンチル−３−（フラン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イルアセトニトリル、７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（３−フルオロフェニル）−６−（１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７−フェニル−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロプロピル）−６−（３−メチルピリジン−２−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−４−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（５−メチルチオフェン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−７− フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、３，７−ジフェニル−６−［１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、２−［５−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］アセトアミド、Ｎ−［２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、３，７−ジフェニル−６−（ピリミジン−５−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−［１−（２−（モルホリン−４−イル）−エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（５−クロロチオフェン−２−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１Ｈ−ベンズイミダゾル−２−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロペンチル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（フラン−３−イル）−６−（２−ピリジル）メチルオキシ−７，８，９，１０−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］フタラジン、７−シクロブチル−３−フェニル−６−（プロパ−２−イニルオキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）アセトニトリル、Ｎ−［４−（７−シクロブチル−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシ）ブタ−２−イニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンから選択される化合物、並びにその塩及びプロドラッグ。８．２−［３−（３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−６−イルオキシメチル）−１，２，４−トリアゾル−１−イル］エチルアミン、３，７−ジフェニル−６−［１−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−［１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−３，７−ジフェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３，７−ジフェニル−６−［１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ］−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（シクロブタ−１−エニル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３ −ｂ］ピリダジン、７−（フラン−３−イル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル −３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、Ｎ，Ｎ−シエチル−Ｎ−［６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル− ３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−７−イル］アミン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１− メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２，４− ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１，１−ジメチルプロピル）−６−（１−メチル−１Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （４−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （４−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （２−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、３−（２−フルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２− メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン３−（２−フルオロフェニル）−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ） −１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− （２−フルオロフェニル）−７−（チオフェン−３−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、８−メチル−７−（１−メチルシクロブチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３− フェニル−７−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−８−メチル−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−８−メチル−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３− ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（２−メチル−２Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−（１−メチルシクロペンチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−イルメトキシ）−３−（２−フルオロフェニル）−１，２，４− トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン、７−シクロブチル−６−［４−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）ブタ −２−イニルオキシ］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジンから選択される化合物、並びにその塩及びプロドラッグ。９．請求の範囲第１項に定義する式Ｉの化合物、その医薬的に許容され得る塩またはそのプロドラッグを医薬的に許容され得る担体と共に含む医薬組成物。１０．請求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項に記載の化合物の、不安症の治療及び／または予防用薬剤の製造のための使用。１１．請求の範囲第１項〜第８項のいずれか１項に記載の化合物の、痙攣の治療及び／または予防用薬剤の製造のための使用。１２．不安症の治療及び／または予防方法であって、該治療を要する患者に対して有効量の請求の範囲第１項に定義する式Ｉの化合物、その医薬的に許容され得る塩またはそのプロドラッグを投与することを含む前記方法。１３．痙攣の治療及び／または予防方法であって、該治療を要する患者に対して有効量の請求の範囲第１項に定義する式Ｉの化合物、その医薬的に許容され得る塩またはそのプロドラッグを投与することを含む前記方法。１４．ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットに対する結合アフィニティー（Ｋ_i）が１０ｎＭ以下のヒトＧＡＢＡ_A受容体のベンゾジアゼピン結合部位のモジュレーターである化合物であって、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を少なくとも４０％増大させ、ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα１サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を多くとも３０％しか増大させない化合物。１５．経口投与後に有利な治療効果を発揮し得る請求の範囲第１４項に記載の化合物。１６．請求の範囲第１４項または第１５項に記載の化合物を医薬的に許容され得る担体と共に含む医薬組成物。１７．経口投与に適した請求の範囲第１６項に記載の組成物。１８．請求の範囲第１４項または第１５項に記載の化合物の、実質的な鎮静作用なしに不安症を治療及び／または予防するための薬剤の製造のための使用。１９．請求の範囲第１４項または第１５項に記載の化合物の、痙攣を治療及び／または予防するための薬剤の製造のための使用。２０．実質的な鎮静作用なしに不安症を治療及び／または予防するための方法であって、該治療を要する患者に対して有効量の請求の範囲第１４項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。２１．痙攣を治療及び／または予防するための方法であって、該治療を要する患者に対して有効量の請求の範囲第１４項に記載の化合物を投与することを含む前記方法。２２．非鎮静抗不安性化合物のスクリーニング方法であって、（１）試験化合物のパネルを(a)ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα３サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系及び(b)ヒトＧＡＢＡ_A受容体のα１サブユニットを発現する安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系を接触させ、（２）安定的にトランスフェクトされた組換え細胞系(a)及び(b)の各々において各試験化合物によるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答の増大を測定し、（３）α３サブユニットを発現する細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を少なくとも４０％を増大させ且つα１サブユニットを発現する細胞系におけるＧＡＢＡＥＣ₂₀応答を最大３０％しか増大させない試験化合物を選択することからなる前記方法。２３．請求の範囲第１項に記載の化合物の製造方法であって、（Ａ）式IIIの化合物を式IVの化合物（式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲第１項に定義した通りであり、Ｌ¹は適当な離脱基である）と反応させるか、（Ｂ）式VIIの化合物を式VIIIの化合物（式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲第１項に定義した通りであり、Ｌ³は適当な離脱基である）と反応させるか、（Ｃ）式Ｚ−ＣＯ₂Ｈの化合物を式IXの化合物（式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲第１項に定義した通りである）と硝酸銀及び過硫酸アンモニウムの存在下で反応させるか、または（Ｄ）式Ｘの化合物を式ＸＩの化合物（式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲第１項に定義した通りであり、ＡｌｋはＣ_1-6アルキルであり、Ｌ⁴は適当な離脱基である）と遷移金属触媒の存在下で反応させ、（Ｅ）所望により、得られた式Ｉの化合物を標準的な方法により別の式Ｉの化合物に変換することからなる前記方法。