JP2002513816A - 可塑剤としてのビシクロオクタン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 イソソルビドエステル類、イソソルビドポリエステル類、イソソルビドエーテル類、イソソルビドカーボネート類、イソソルビドチオエーテル類、イソソルビドチオエステル類、イソソルビドアミド類、イソソルビド（チオ）ウレタン類、イソソルビド尿素、イソソルビドホスフェート類およびイソソルビドホスホネート類を可塑剤として用いることを記述する。また、イソソルビドの代わりに相当するジオール類、例えばイソマンニドおよび同様な化合物（ベースとして働くイソソルビドの環酸素原子が炭素または他のヘテロ原子に置き換わっている）を用いることも可能である。特に、本発明はイソソルビド、イソマンニドなどのＣ₃−Ｃ₁₁アルカノエート類に関する。本化合物を特にポリ（塩化ビニル）に入れる可塑剤として用いるが、場合によりこれと一緒に通常の可塑剤、例えばフタル酸ジオクチルなどを用いることも可能である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、ビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体を熱可塑性プラスチックを
包含するポリマー類用の可塑剤または溶媒として用いることに関する。

【０００２】 可塑剤は、熱可塑性プラスチック材料、例えばポリ（塩化ビニル）および他の
ポリマー系（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｙｓｔｅｍｓ）などにとって不可欠な成分であ
る。最も通常に用いられる可塑剤はジカルボン酸のジエステルであり、その中で
フタル酸のジエステルが可塑剤市場で先頭に立つ可塑剤であり（８９％）、その
中の約半分を異性体ジイソオクチルエステルが構成している。現存の可塑剤は一
般に満足されるものではあるが、可塑剤の範囲を広げることが求められている。
更に、現存の可塑剤は例外なく実質的に石油製品を基にしているが、それらをで
きるだけ再生可能な原料に置き換えるのが望ましい。フタル酸ジアルキルを置き
換えることができれば、これも環境および健康の観点から同様に望ましいことで
ある。

【０００３】 イソソルビド（ｉｓｏｓｏｒｂｉｄｅ）とジカルボン酸（アジピン酸、スベリ
ン酸、セバシン酸およびドデカン二酸）を基にしていて分子量が１０，０００を
越えるポリエステルをＰＶＣ用可塑剤として用いることがＢｒａｕｎ ａｎｄ
Ｂｅｒｇｍａｎｎ（Ａｎｇｅｗ．Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９（１９９
２），１９１−２０５）によって提案された。特開平８−１７３７８８号には、
ソルビタンとイソソルビドの脂肪酸ジエステルを乳化剤として用いることが記述
されている。特開昭５９−１７５４０８号には炭素原子数が９以上の脂肪酸とイ
ソソルビドのエステルを化粧品で用いることが開示されている。ＷＯ ９６／３
３６８９には、ジメチルイソソルビドを包含する可塑化用溶媒を化粧品で用いら
れるフィルム形成油中水エマルジョンで用いることが記述されている。

【０００４】 我々は、ここに、イソソルビドおよび類似誘導体（低い分子量を有する）を基
とするエステルおよびエーテルがポリマー材料用の可塑剤および溶媒として優れ
た特性を有することを見い出した。このような誘導体を添付請求の範囲に定義す
る。このような誘導体の中心単位（ｃｅｎｔｒａｌ ｕｎｉｔ）はビシクロ［３
．３．０］オクタン−４．８−ジイル系であり、それの２位および６位の炭素原
子がヘテロ原子、例えば硫黄、特に酸素に置き換わっていても構わない。側鎖が
４位および８位に付いている時にはエーテル、エステル、（チオ）カーボネート
、チオエーテル、チオエステル、アミド、（チオ）ウレタン、尿素、ホスフェー
トまたはホスホネートの形態を取り得る。エステルが好適であるが、また、カー
ボネート、ウレタン、特にエーテルも有利に使用可能である。可塑化効果に加え
て難燃効果が望まれる時にはホスフェートおよびホスホネートが好適である。

【０００５】 このように結合させる側鎖は好適には長さが中程度のアルキル基である。長さ
が中程度は炭素原子数が少なくとも３、好適には炭素原子数が少なくとも４、特
に（エーテルの場合）、炭素原子数が少なくとも６から炭素原子数が１０または
１２さえ意味する。アルキル、アルケニルなどを言及する場合、このような用語
は個々の使用に応じて線状基および分枝基の両方を包含し、分枝基、例えばイソ
ブチル、イソオクチル、イソノニル、２−エチルヘキシルおよび相当するアシル
基、または分枝していない基が好適であり得る。適切なアルカノイル基の例には
ブタノイル、ヘキサノイル、２−エチル−ヘキサノイル、オクタノイル、デカノ
イル、そして不飽和基、例えばベンジ（ゾ）イルおよびウンデセノイルなどが含
まれる。アルキル基の混合物も同様に適切であり、それらの平均鎖長は好適には
Ｃ₄−Ｃ₁₂である。

【０００６】 また、二酸とジオールから作られたオリゴエステル側基、例えば置換もしくは
未置換であってもよいこはく酸とイソソルビドから作られたポリエステル側基、
またはヒドロキシ酸、例えばヒドロキシステアリン酸またはカプロラクトンから
作られたオリゴエステル側基にアルキルもしくはアルカノイル基を末端基として
結合させることも可能である。中心単位のいずれかの側に結合させるそのような
オリゴマー状側基の鎖長は、繰り返し単位の数が１−２０、好適には１−１０、
最も好適には１−５の鎖長であり、分子量は好適には約６００から２０００の範
囲である。

【０００７】 本発明に従う誘導体の製造は本質的に公知な様式で実施可能である。式Ｉ中の
Ｘが酸素原子を表す誘導体の製造はイソソルビドまたは異性体ジアンヒドロヘキ
シトール（ｄｉａｎｈｙｄｒｏｈｅｘｉｔｏｌｓ）、例えばイソマンニド（ｉｓ
ｏｍａｎｎｉｄｅ）およびイソイジド（ｉｓｏｉｄｉｄｅ）などから出発して実
施可能である。前記ジアンヒドロヘキシトールは相当する単糖類（グルコース、
マンノース）および二糖類および多糖類（スクロース、マルトース、ラクトース
、澱粉、セルロース、ガラクトマンナンなど）から入手可能である。Ｘ原子の１
つが窒素または硫黄原子である誘導体の製造は適切なアミノまたはチオ糖を用い
た同様な様式で実施可能である。Ｘ原子の両方が硫黄原子である誘導体の製造は
、１，４−ジチアペンタレン−３−オンから出発して実施可能であり、それに還
元および付加を受けさせることでそれを４，８−二置換２，６−ジチアビシクロ
オクタンに変化させることができる。Ｙ基の１つが窒素または硫黄原子を含有す
る誘導体は、相当する２−アミノ−もしくは２−チオ糖、例えばキチンの加水分
解生成物などから入手可能である。側鎖の導入はエステル化（例えば反応性カル
ボン酸誘導体を用いた）、エーテル化、イソシアネート付加などで実施可能であ
る。ポリエステル側基の導入は本質的に公知の様式で実施可能であり、適切なジ
カルボン酸とジオールの重縮合またはヒドロキシ酸の重縮合などで導入可能であ
る。

【０００８】 本発明に従う誘導体をポリマー材料に導入する時の加工は本質的に公知の様式
で実施可能である。一般的には、当該ポリマーと本可塑剤を１００：１から１：
９の範囲の比率で混合してもよい。この比率は好適には１０：１から１０：８で
ある。本発明に従う可塑剤または可塑化用溶媒に加えて、他の通常成分、例えば
安定剤、流動改良剤、顔料、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、難燃剤、充填材、オリゴマ
ー状もしくはポリマー状の樹脂またはワニス、反応性モノマー類、活性化剤、開
始剤、乾燥剤、滑剤、ワックス、溶媒、殺生物剤なども用いる。それには、例え
ばカルシウム、マグネシウム、亜鉛またはバリウムの有機化合物、β−ケト化合
物、β−ケトエステル、β−アミノクロトネート類、ウラシル誘導体、ジヒドロ
ピリジン誘導体、立体障害フェノール類、立体障害アミン類、ホスファイト類、
ポリオール類およびヒドロタルサイトなどが含まれ得る。また、本発明に従う可
塑剤を公知の可塑剤、例えばフタル酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキル、アゼ
ライン酸ジアルキルおよびセバシン酸ジアルキル、フタル酸アルキルベンジル、
トリメリット酸トリアルキル、トリアリールホスフェート、クエン酸エステル、
安息香酸アルキル、そしてアジピン酸またはアゼライン酸を基とするポリエステ
ル類などと有利に組み合わせることも可能であり、従って相溶性、再生可能性、
分解性および可塑化特性の意味で最適な組み合わせを達成することも可能である
。

【０００９】 本発明に従う誘導体は任意のポリマー系の可塑化および／または可溶化で使用
可能であり、そのような任意のポリマー系には熱可塑性プラスチック（ＰＶＣな
ど）、ゴム、インク、コーティング（ｃｏａｔｉｎｇｓ）、接着剤、シーラント
（ｓｅａｌａｎｔｓ）、発泡体（ｆｏａｍｓ）および熱硬化樹脂などが含まれる
。

【００１０】 可塑剤としての使用例を以下に示す。本可塑剤は、例えばI. Skeist(編集), H
andbook of Adhesives, 第3版, Van Nostrand Reinhold, NY(1990), およびH.F.
Mark, Encyclopedia of polymer Science and Engineering, 第2版, NY(1985)
に記述されているように、可塑剤および可塑化用溶媒で公知の様式で用いられる
。 シーラント：本発明の誘導体はシーラントおよびコーキング（ｃａｕｌｋｓ）、
例えば１成分もしくは２成分系ポリスルフィドシーラントまたはアクリレート類
もしくはポリシロキサンまたは天然もしくは合成ゴムなどに入れる可塑剤として
使用可能である。シーラントでは本可塑剤に加えて他の成分、即ちエポキシ化不
飽和油（大豆油、魚油、アマニ油）、無機顔料、乾燥剤、充填材および活性化剤
、例えばシリカ、炭酸カルシウム、二酸化チタン、石灰、ゼオライトおよび接着
助剤、例えば有機ケイ素化合物など、および水性または有機溶媒などを用いるこ
とも可能である。 例： 一般的 液状ポリスルフィドポリマーを５０％ ３０−７０％ エポキシ化大豆油を４％ ０−１０％ シリカを２％ ０−５％ 二酸化チタンを２２％ 一般的：無機顔料を１−２５％ 炭酸カルシウムを５％ 一般的： 石灰を２％ 充填材、 活性化剤などを１−１５％ ゼオライトを２％ 過酸化カルシウム（硬化剤）を４％ １−１０％ 本発明に従う可塑剤を２％ １−２０％ ３−アミノプロピルトリエトキシシランを１％ ０．１−２．５％ 残り：トルエン 印刷用インク：本発明の誘導体は、レタープレス（レリーフ）、グラビア（凹版
）、オフセット石版（プラノグラフィック）、スクリーン（ステンシル）、静電
（レプログラフィー）およびジェット（インクスプレー）印刷用途用の印刷用イ
ンク調合物に入れる可塑剤または溶媒として使用可能である。印刷用インクで用
いるに適したポリマー系には、アクリレート類、ロジン類、ポリアミド類、ポリ
エステル類、炭化水素樹脂、アルキド樹脂、ニトロセルロース、酢酸セルロース
などが含まれる。 フレクソグラフィックインク調合物の例（ｐｈｒ＝１００部当たりの部数）： 二酸化チタンを３５ｐｈｒ ５−４５％ ポリアミド樹脂を１２ｐｈｒ ５−２５％ ニトロセルロースを２ｐｈｒ １−１０％ 本発明の可塑剤を３ｐｈｒ ２−２０％ 酢酸イソプロピルを５ｐｈｒ 一般的 イソプロパノールを４３ｐｈｒ 溶媒を２０−６０％ グラビア用インク調合物の例： 有機顔料または染料を１０ｐｈｒ １−１５％ 無機増量剤を５ｐｈｒ １−２０％ 本発明の可塑剤を５ｐｈｒ ２−２０％ アクリル系ワニスを１２ｐｈｒ 一般的 ニトロセルロース系ワニスを３８ｐｈｒ ワニスを２０−８０％ ワックス状化合物を５ｐｈｒ ２−８％ エタノールを１５ｐｈｒ 一般的 酢酸イソプロピルを１０ｐｈｒ 溶媒を５−３５％ グラビア用インク調合物の例： 有機顔料を１２ｐｈｒ １−１５％ 二酸化チタンを１０ｐｈｒ 一般的：無機顔料を１−２０％ 本発明の可塑剤を４ｐｈｒ ２−２０％ マレイン酸系ワニスを１５ｐｈｒ 一般的 ニトロセルロース系ワニスを４０ｐｈｒ ワニスを２０−８０％ ポリエチレンワックスを４ｐｈｒ ２−８％ エタノールを１０ｐｈｒ 一般的 酢酸イソプロピルを５ｐｈｒ 溶媒を５−３５％ スクリーン印刷用インク調合物の例： 有機顔料を３ｐｈｒ ２−２０％ タルクを２５ｐｈｒ ５−４０％ アクリレート化（ａｃｒｙｌａｔｅｄ） モノマーを３６ｐｈｒ 一般的 １，６−ヘキサンジオールの ジアクリレートを２６ｐｈｒ 反応性モノマーを４０−７５％ ベンゾフェノンを１０ｐｈｒ 一般的：開始剤を１−１５％ 本発明の可塑剤を３ｐｈｒ １−２０％ 接着剤およびコーティング：本発明の誘導体を接着剤に入れる可塑剤として用い
ることができる。それの機能は柔軟性、湿潤特性および耐水性を向上させる機能
である。本発明の誘導体は、以下に示す種類の接着剤およびシーラント用の可塑
剤として用いられる：天然ゴム、合成ゴム、例えばブチルゴム、ニトリルゴム、
ネオプレンゴム、イソプレンゴム、イソプレン−ブタジエンゴムおよびそれらの
コポリマー類など；カルボキシル化ゴムおよびカルボキシル官能ポリマー類、例
えばアクリル酸のポリマー類およびコポリマー類など；フェノール樹脂およびア
ミノ樹脂（例えば尿素樹脂、メラミン樹脂）；ポリスルフィド樹脂および接着剤
；エポキシ樹脂および接着剤；ポリウレタン類およびイソシアネート官能性接着
剤；ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルおよびアセタール系接着剤；ア
クリレート、シアノアクリレートおよびアクリル酸系接着剤およびそれらのコポ
リマー類；ポリエステルおよびポリアミド；シリコン系接着剤。接着剤の種類に
は下記が含まれる：反応性１成分および２成分接着剤；ホットメルト接着剤；粘
着遅延（ｄｅｌａｙｅｄ−ｔａｃｋ）接着剤；溶液接着剤；特に感圧接着剤。 例：ビニル床材用２成分接着剤（ｔｗｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ ｖｉｎｙｌ ｆ
ｌｏｏｒｉｎｇ ａｄｈｅｓｉｖｅ） パートＡ： 一般的 炭化水素樹脂を２１２．５ｐｈｒ 樹脂 ミネラルスピリットを３７．５ｐｈｒ 溶媒 本発明の可塑剤を１２．５ｐｈｒ 可塑剤 メタノールを１２．５ｐｈｒ 溶媒 ノニオン界面活性剤を７．５ｐｈｒ 界面活性剤 粘土を５０ｐｈｒ 充填材 パートＢ： 高固体量のＳＢＲラテックスを１００ｐｈｒ ラテックス／ポリマー ホスフェート系安定剤を０．５ｐｈｒ 水酸化カリウムを０．５ｐｈｒ 消泡剤を０．１ｐｈｒ 水を全固体含有量が６０％になる量 水 ゴムおよび熱可塑性弾性重合体：本発明の可塑剤は硬化もしくは未硬化天然もし
くは合成ゴム、そして熱可塑性弾性重合体に入れる可塑剤として使用可能である
。それには通常のゴム全部、特にアクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、
クロロプレンゴム（ＣＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエ
ン（ＢＲ）（１から１００部、特に５−３０部）が含まれる。本誘導体はゴムの
ガラス温度（ｇｌａｓｓ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）を低くしかつ引張り強度お
よび破壊時の強度を高める目的で用いられる。 熱硬化性樹脂：本発明の可塑剤は熱硬化性樹脂（例えばポリエステル、アミノ樹
脂）のじん性および伸びを向上させる目的で可塑剤として使用可能である。 発泡体：本発明の誘導体はまたポリマー発泡体、特にポリウレタン発泡体、ポリ
エーテル発泡体およびラテックス（天然もしくは合成ゴム）発泡体に入れる可塑
剤としても使用可能である。これらはそのような発泡体の圧縮強度を向上させ、
気泡の構造を緻密にし、それの絶縁抵抗（ｉｎｓｕｌａｔｉｏｎ ｒｅｓｉｓｔ
ａｎｃｅ）を向上させかつそれのじん性または他の化学的、物理的または機械的
特性を向上させる目的で使用可能である。 実施例１：イソソルビドジオクタノエート（ＩＳＤＯ）の製造 Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置が備わっている５００ｍｌのフラスコ内で１３０ｍ
ｌのキシレンにイソソルビドが２５ｇ（０．１７１モル）でｎ−カプリル酸が５
４ｇ（０．３７５モル）でｐ−トルエンスルホン酸が１．０ｇ入っている溶液を
２時間沸騰させた。冷却後、ジエチルエーテルを２５０ｍｌ加え、その溶液を１
２２５ｍｌの０．１Ｍ ＮａＯＨに続いて水で水相が中性のままであるようにな
るまで洗浄した。その有機相を蒸発させることで生成物を６５ｇ（９５％）単離
した。¹³ Ｃ−ＮＭＲ（δ，ｐｐｍ，ＣＤＣｌ₃）：１３.９（−ＣＨ₃），２２.５＋２４
.７＋２８.８＋３１.１＋３１.５＋３３.８＋７０.２＋７３.３（−ＣＨ₂−），
７３.６＋７７.７（ＣＨＯ），８０.６＋８５.８（ＣＨＯＲ），１７２.７（Ｏ
ＣＯ）． 実施例２−５：イソソルビドジブタノエート（ＩＳＤＢ）、イソソルビドジヘキ
サノエート（ＩＳＤＨ）およびイソソルビドビス（２−エチルヘキサノエート）
（ＩＳＤＥＨ）およびイソマンニドジオクタノエート（ＩＭＤＯ）の製造 実施例１の方法を用い、適切なアルカン酸とジアンヒドロヘキシトールから出
発して表題の化合物を得た：

【００１１】

【化２】

【００１２】 実施例６：可塑化ＰＶＣの製造 ２本ロールカレンダーを用いてＰＶＣコンパウンドからフィルムを１４２℃で
生じさせた後、ＤＭＴＡ（動的機械的熱分析）でガラス転移温度（Ｔｇ）の測定
を行った。 ＰＶＣを１００部 実施例１に従う可塑剤を５０部 ヒドロタルサイトを１．０部 ラウリン酸亜鉛を０．３部 ステアリン酸カルシウムを０．３部 Ｔｇは０℃であり、本可塑剤を添加しない以外は同じ組成のＰＶＣが示したＴ
ｇは８０℃であり、そして本可塑剤の代わりにフタル酸ジオクチル（ＤＯＰ）を
同じ量で添加したＰＶＣが示したＴｇは−１３℃であった。−２０℃における弾
性係数は１０⁹Ｐａであり、４０℃における弾性係数は１０⁷Ｐａでありそして１
００℃における弾性係数は３・１０⁶Ｐａであり、これらの値はＤＯＰを可塑剤
として添加したＰＶＣが示したそれに匹敵する。 実施例７：可塑化ＰＶＣの製造 実施例６に従い、下記の化合物： ＰＶＣを１００部 実施例１−５に従う可塑剤を３０−５０部 ヒドロタルサイトを１．０部 ラウリン酸亜鉛を０．３部 ステアリン酸カルシウムを０．３部 を基にしてフィルムを得た後、これを小さいロッドにし、それのガラス転移温度
をＤＭＴＡで測定しそして引張り試験機で弾性係数および破壊挙動を測定した。
その結果（最適ではないが）をフタル酸ジブチル（ＤＢＰ）およびフタル酸ジオ
クチル（ＤＯＰ）を用いた場合と比較し、それを表１に示す。

【００１３】

【表１】

【００１４】 実施例８：可塑化ＮＢＲの製造 カーボンブラック、安定剤、架橋剤およびさらなる通常の添加剤を含有する商
業的アクリロニトリル−ブタジエンゴム（ＮＢＲ）コンパウンドに４０℃で本発
明に従う可塑剤［イソソルビドビス（２−エチルヘキサノエート）（ＩＳＤＥＨ
）］を２０ｐｈｒ添加した。この混合物を広範（ｅｘｔｅｎｓｉｖｅ）に混合し
た後、寸法が１８０ｘ１２０ｘ１ｍｍのダイスを用いてそれに加硫を１７０℃で
受けさせた。この加硫時間は７分間であった。この加硫を受けさせた材料を５０
％の相対湿度下で２日間条件付けした後、ＩＳＯ ３７に従って打ち抜いた。引
張り強度試験機（Ｚｗｉｃｋ Ｚ０１０）を用いて機械的特性を測定した。ＩＳ
Ｏ １１８４に従い、Ｅ−モデュラス（Ｅ−ｍｏｄｕｌｕｓ）を１ｍｍ／分で測
定し、他の特性を５００ｍｍ／分で測定した。表２にその結果を示し、標準偏差
を括弧内に示す。

【００１５】

【表２】

【手続補正書】特許協力条約第１９条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１１年８月２３日（１９９９．８．２３）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 ［式中、Ｒは、Ｃ₅−Ｃ₁₁アルキルまたはアルケニルを表す ］ で表されるビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体のポリマー用可塑剤または溶
媒としての使用。

【請求項２】 前記ビシクロオクタン誘導体を可塑化を受けさせるべき合成
ポリマー１００部当たり１−９００重量部、特に１０−８０重量部用いる請求項 １記 載の使用。

【請求項３】 フタル酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキルもしくはセバシ
ン酸ジアルキル、またはトリメリット酸トリアルキル、ホスフェート、クエン酸
エステルおよび／またはポリエステルもまた用いる請求項１または２記載の使用
。

【請求項４】 前記ポリマーがＰＶＣである請求項１−３のいずれか１項記
載の使用。

【請求項５】 前記ポリマーがゴムである請求項１−３のいずれか１項記載
の使用。

【請求項６】 コーティングまたは接着剤に可塑性を与えるための請求項１
−３のいずれか１項記載の使用。

【請求項７】 インクに可塑性を与えるための請求項１−３のいずれか１項
記載の使用。

【請求項８】 シーラントに可塑性を与えるための請求項１−３のいずれか
１項記載の使用。

【請求項９】 ポリマー発泡体に可塑性を与えるための請求項１−３のいず
れか１項記載の使用。

【請求項１０】 ＲがＣ₅−Ｃ₁₁アルキルまたはＣ₅−Ｃ₁₁アルケニルを表す 、 式Ｉで表されるビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体。

【請求項１１】 可塑剤の混合物であって、請求項１０記載のビシクロ［３
．３．０］オクタン誘導体を２０−９０重量％およびフタル酸ジアルキル、アジ
ピン酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、またはトリメリット酸トリアルキル
、ホスフェート、クエン酸エステル、安息香酸アルキルおよび／またはポリエス
テルを１０−８０重量％含んで成る可塑剤混合物。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１２年４月１０日（２０００．４．１０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 ［式中、 Ｒは、Ｃ₅−Ｃ₁₀ アルキルまたはアルケニルを表す］ で表されるビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体のポリマー用可塑剤または溶
媒としての使用。

【請求項１０】 可塑剤の混合物であって、請求項１記載のビシクロ［３．
３．０］オクタン誘導体を２０−９０重量％およびフタル酸ジアルキル、アジピ
ン酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、またはトリメリット酸トリアルキル、
ホスフェート、クエン酸エステル、安息香酸アルキルおよび／またはポリエステ
ルを１０−８０重量％含んで成る可塑剤混合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，Ｇ Ｈ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB04 CC04 EE02 FF01 GG03 HH01 4J002 AC001 BD031 CF002 EA026 EH097 EH127 EH147 EL096 EU066 EV306 EW016 EW047 FD022 FD026 FD027 GH00 GJ00

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｘは、−ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ¹−または−ＰＯＯＲ²−を表し、 Ｙは、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−Ｓ−、−Ｓ−、
   −Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−
   ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＰＯＯＲ²−または−Ｏ−ＰＯＯＲ²−Ｏ−を表し、
   Ｒは、Ｒ³またはＣＨ₃ＣＯを表すか、或はＹ＝Ｏの時には、−ＳｉＲ² ₃、−Ｓｉ
   Ｒ² ₂−ＯＲ²、−{ＣＯ−Ｄ−ＣＯ−Ｏ−Ｅ−Ｏ}_n−(ＣＯ)_pＲ³または−{ＣＯ−
   Ｅ−Ｏ}_n−(ＣＯ)_pＲ³を表し、 Ｒ¹は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルカノイルを表し、 Ｒ²は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルを表し、 Ｒ³は、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₈アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀シクロアルキルま
   たはＣ₇−Ｃ₁₈アリールアルキルを表すが、ここで、メチレン基の１つ以上が酸
   素原子に置き換わっていてもよく、 Ｄは、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレンまたはＣ₂−Ｃ₁₀アルケニレンを表し、 Ｅは、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキレン、シクロアルキレンまたはビシクロアルキレンを表
   すが、ここで、メチレン基の１つ以上が酸素原子に置き換わっていてもよく、 ｎは、１から２０、特に１から１０の数であり、そして ｐは、０または１である］ で表されるビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体のポリマー用可塑剤または溶
   媒としての使用。
2. 【請求項２】 Ｘが−Ｏ−を表す請求項１記載の使用。
3. 【請求項３】 Ｙが−Ｏ−ＣＯ−を表す請求項１または２記載の使用。
4. 【請求項４】 ＲがＣ₃−Ｃ₁₀アルキルまたはＣ₃−Ｃ₁₀アルケニルを表す請
   求項１−３のいずれか１項記載の使用。
5. 【請求項５】 前記ビシクロオクタン誘導体を可塑化を受けさせるべき合成
   ポリマー１００部当たり１−９００重量部、特に１０−８０重量部用いる請求項
   １−４のいずれか１項記載の使用。
6. 【請求項６】 フタル酸ジアルキル、アジピン酸ジアルキルもしくはセバシ
   ン酸ジアルキル、またはトリメリット酸トリアルキル、ホスフェート、クエン酸
   エステルおよび／またはポリエステルもまた用いる請求項１−５のいずれか１項
   記載の使用。
7. 【請求項７】 前記ポリマーがＰＶＣである請求項１−６のいずれか１項記
   載の使用。
8. 【請求項８】 前記ポリマーがゴムである請求項１−６のいずれか１項記載
   の使用。
9. 【請求項９】 コーティングまたは接着剤に可塑性を与えるための請求項１
   −６のいずれか１項記載の使用。
10. 【請求項１０】 インクに可塑性を与えるための請求項１−６のいずれか１
    項記載の使用。
11. 【請求項１１】 シーラントに可塑性を与えるための請求項１−６のいずれ
    か１項記載の使用。
12. 【請求項１２】 ポリマー発泡体に可塑性を与えるための請求項１−６のい
    ずれか１項記載の使用。
13. 【請求項１３】 Ｘが、−ＣＨ₂−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ¹−または−Ｐ
    ＯＯＲ²−を表し、 Ｙが、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＰＯＯＲ²−または−Ｏ−
    ＰＯＯＲ²−Ｏ−を表し、そして ＲがＣ₃−Ｃ₁₀アルキルまたはＣ₃−Ｃ₁₀アルケニルを表す、 式Ｉで表されるビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体。
14. 【請求項１４】 Ｘが−Ｏ−を表し、Ｙが−Ｏ−ＣＯ−を表しそしてＲがＣ ₄ −Ｃ₈アルキルを表す、 式Ｉで表されるジアンヒドロヘキシトールジエステルである請求項７記載のビシ
    クロ［３．３．０］オクタン誘導体。
15. 【請求項１５】 可塑剤の混合物であって、請求項１−６のいずれか１項記
    載のビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体を２０−９０重量％およびフタル酸
    ジアルキル、アジピン酸ジアルキル、セバシン酸ジアルキル、またはトリメリッ
    ト酸トリアルキル、ホスフェート、クエン酸エステル、安息香酸アルキルおよび
    ／またはポリエステルを１０−８０重量％含んで成る可塑剤混合物。