JP2015172168A - ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体 - Google Patents

ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体 Download PDF

Info

Publication number
JP2015172168A
JP2015172168A JP2014049326A JP2014049326A JP2015172168A JP 2015172168 A JP2015172168 A JP 2015172168A JP 2014049326 A JP2014049326 A JP 2014049326A JP 2014049326 A JP2014049326 A JP 2014049326A JP 2015172168 A JP2015172168 A JP 2015172168A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
polyester
polyester resin
resin composition
mass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014049326A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6233116B2 (ja
Inventor
八百 健二
Kenji Yao
健二 八百
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP2014049326A priority Critical patent/JP6233116B2/ja
Publication of JP2015172168A publication Critical patent/JP2015172168A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6233116B2 publication Critical patent/JP6233116B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

【課題】成形体の耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】ポリエステルと、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物である。一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。

【選択図】なし

Description

本発明は、ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体に関する。
従来、種々の樹脂組成物が提供され、各種の樹脂成形体の製造に使用されている。例えば、特許文献1には、イソソルビド由来の繰り返し単位を含有し、ガラス転移温度が145〜165℃であり、5%重量減少温度が320〜400℃であるポリカーボネート樹脂100重量部に対して、ゴム質重合体1〜30重量部を含有する樹脂組成物が提案されている。
国際公開第2008/146719号
本発明の課題は、成形体の耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂組成物を提供することである。
上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項1に係る発明は、
ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物。
一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
請求項2に係る発明は、
前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
請求項3に係る発明は、
前記ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル樹脂組成物。
請求項4に係る発明は、
前記イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
請求項5に係る発明は、
さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
請求項6に係る発明は、
ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂成形体。
一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
請求項7に係る発明は、
前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項6に記載のポリエステル樹脂成形体。
請求項8に係る発明は、
前記ポリエステルの樹脂成形体全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項6又は請求項7に記載のポリエステル樹脂成形体。
請求項9に係る発明は、
前記イソソルバイド誘導体の樹脂成形体全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
請求項10に係る発明は、
さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
請求項1、2に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体を含まない場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項3に係る発明によれば、ポリエステルの質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項4に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体の質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項5に係る発明によれば、難燃剤としてリン酸エステル又はスルホン酸基含有化合物を含まず別の化合物を含む場合に比べ、難燃性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項6、7に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体を含まない場合に比べ、耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項8に係る発明によれば、ポリエステルの質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項9に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体の質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項10に係る発明によれば、難燃剤としてリン酸エステル又はスルホン酸基含有化合物を含まず別の化合物を含む場合に比べ、ポリエステル樹脂成形体が提供される。
以下に、本発明の実施の形態について説明する。これらの説明及び実施例は本発明を例示するものであり、本発明の範囲を制限するものではない。
本明細書において組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計量を意味する。
<ポリエステル樹脂組成物>
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含有する。
一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、上記構成により、成形体の耐衝撃性及び透明性に優れる。その機序として推測されることを、以下に説明する。
ポリエステル樹脂組成物の成形体は、ポリエステルの化学構造(つまりモノマーの種類)にもよるが、概ね耐衝撃性が低い。成形体の耐衝撃性が低い理由は、結晶化速度の違いはあっても、ポリエステルの分子配向が起こりやすいことにある。
これに対し、本発明者は、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体をポリエステル樹脂組成物に配合することによって、成形体の耐衝撃性が顕著に向上することを見出した。該イソソルバイド誘導体は、脂環構造に結合した置換基の末端に水酸基を有するのでポリエステルとの相溶性が高く、加えて、脂環構造の嵩が大き過ぎず小さ過ぎないので、ポリエステルの分子配向を適度に乱すものと考えられる。その結果、成形体の耐衝撃性が向上するものと考えられる。
ポリエステル樹脂組成物の成形体は、ポリエステルが分子配向している部分が多いほど、また大きいほど、透明性が劣る。一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体をポリエステルに配合した場合、該イソソルバイド誘導体が上記のとおりポリエステルの分子配向を乱すので、そのため、成形体の透明性が高まると考えられる。さらには、該イソソルバイド誘導体とポリエステルの相溶性が高いことと、該イソソルバイド誘導体の複屈折が殆どゼロであることも相まって、顕著に透明性が高まると考えられる。
以下、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物の成分を詳細に説明する。
[ポリエステル]
ポリエステルは、特に限定されず、従来公知のものを用いてよい。ポリエステルは、ジカルボン酸とジオールの重縮合体(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンサクシネート、これらの共重合体)でもよく、ヒドロキシカルボン酸の重縮合体(例えば、ポリ乳酸、ポリヒドロキシ−3−ブチレート、ポリヒドロキシ−5−ヘキサノエート、これらの共重合体)でもよい。これら重合体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)とポリエチレンイソフタレート(PEI)の共重合体が、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体との組み合わせにおいて、より優れた耐衝撃性及び透明性を発現することから望ましい。PET/PEI共重合体は、成形体の薄膜化の観点で、共重合比(モル比、PET/PEI)が99.5/0.5乃至98.2/1.8であることが望ましい。
ポリエステルの重量平均分子量は、例えば20000以上80000以下であり、望ましくは20000以上65000以下である。
ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合は、50質量%以上99質量%以下がよく、75質量%以上99質量%以下が望ましい。ポリエステルの質量割合が75質量%以上であると、耐衝撃性により優れる。一方、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体の含有量を確保して樹脂組成物の耐衝撃性を高める観点で、ポリエステルの質量割合は99質量%以下が望ましい。ポリエステルの質量割合は、上記の観点で、より望ましくは80質量%以上95質量%以下、更に望ましくは85質量%以上90質量%以下である。
[イソソルバイド誘導体]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、前記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体(単に「イソソルバイド誘導体」とも言う。)を含有する。
前記一般式(1)中、R及びRで表されるアルキレン基としては、炭素数1以上6以下のアルキレン基が望ましく、炭素数1以上4以下のアルキレン基がより望ましく、炭素数2又は3のアルキレン基が更に望ましい。アルキレン基は、直鎖状、分岐状、及び環式のいずれであってもよい。具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖状のアルキレン基;プロピレン基、iso−ブチレン基、tert−ブチレン基、iso−ペンチレン基、tert−ペンチレン基、iso−ヘキシレン基、tert−ヘキシレン基等の分岐状のアルキレン基;シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の環式のアルキレン基;が挙げられる。
前記一般式(1)中、R及びRで表されるアリーレン基としては、炭素数6以上12以下のアリーレン基が望ましい。具体的には、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられ、フェニレン基が望ましい。アリーレン基は、アルキル基で置換されていてもよく、例えば、炭素数1以上4以下のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基等)で置換されていてもよい。
前記一般式(1)中、R及びRで表される、アルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基は、少なくとも1個のアルキレン基と少なくとも1個のアリーレン基とが連結した基であり、アルキレン基とアリーレン基のどちらが脂環構造側でもよく、アルキレン基とアリーレン基が交互に連結していてもよい。
アルキレン基としては、炭素数1以上6以下のアルキレン基が望ましく、炭素数1以上4以下のアルキレン基がより望ましく、炭素数1又は2のアルキレン基が更に望ましい。アリーレン基としては、炭素数6以上12以下のアリーレン基が望ましく、フェニレン基がより望ましい。アリーレン基は、アルキル基で置換されていてもよく、例えば、炭素数1以上4以下のアルキル基で置換されていてもよい。
前記2価の基は、具体的には、炭素数1以上4以下のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、iso−ブチレン基、tert−ブチレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基等)とフェニレン基が連結した基が望ましく、炭素数1又は2のアルキレン基とフェニレン基が連結した基がより望ましい。この場合、アルキレン基とフェニレン基のどちらが脂環構造側でもよく、アルキレン基とフェニレン基が交互に連結していてもよい。
以下にイソソルバイド誘導体の具体例を挙げるが、本発明はこれに制限されるものではない。
イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合は、1質量%以上30質量%以下が望ましい。イソソルバイド誘導体の質量割合が1質量%以上であると、樹脂組成物の耐衝撃性がより高い。一方、イソソルバイド誘導体の質量割合が30質量%以下であると、耐衝撃性がより高く透明性により優れる。イソソルバイド誘導体の質量割合は、上記の観点で、より望ましくは1質量%以上25質量%以下であり、更に望ましくは1質量%以上20質量%以下であり、更に望ましくは5質量%以上20質量%以下である。
[難燃剤]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、さらに難燃剤を含有してもよい。難燃剤は、特に限定されず、従来公知のものを用いてよく、例えば、リン系難燃剤、硫酸系難燃剤、窒素系難燃剤、無機水酸化物系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコーン系難燃剤などが挙げられる。
本実施形態において難燃剤としては、リン酸エステル(縮合リン酸エステルを含む)、及びスルホン酸基含有化合物が望ましい。本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物の少なくとも1種を含むと、膜厚が薄い成形体の難燃性が顕著に向上する。この効果は、上記以外の難燃剤、例えばポリリン酸アンモニウムやメラミンシアヌレート、水酸化アルミニウム等を添加しても発現しない。リン酸エステルは、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体との親和性に優れるので、樹脂組成物中への分散状態が極めて良好であることによると推測される。一方、スルホン酸基含有化合物は、ポリエステルと一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体とを燃焼中に結合させる触媒となり、ポリエステルのチャー形成効果を促進することが難燃性の向上に繋がっているものと推測される。
リン酸エステルとしては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、トリス(フェニルフェニル)ホスフェート、トリナフチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスフェート、ジ(イソプロピルフェニル)フェニルホスフェート、モノイソデシルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、トリフェニルホスフィンオキサイド、トリクレジルホスフィンオキサイド、メタンホスホン酸ジフェニル、フェニルホスホン酸ジエチル等が挙げられる。
縮合リン酸エステルとしては、例えば、ビスフェノールA型、ビフェニレン型、イソフタル型などの芳香族縮合リン酸エステルが挙げられる。具体的には、例えば、下記一般式(A)で表される縮合リン酸エステル、及び下記一般式(B)で表される縮合リン酸エステルが挙げられる。
一般式(A)中、Q、Q、Q及びQはそれぞれ独立に、炭素数1以上6以下のアルキル基を表し、Q、Qはそれぞれ独立に、メチル基を表し、Q及びQはそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、m1、m2、m3及びm4はそれぞれ独立に、0以上3以下の整数を示し、m5及びm6はそれぞれ独立に、0以上2以下の整数を表し、n1は0以上10以下の整数を表す。
一般式(B)中、Q、Q10、Q11及びQ12はそれぞれ独立に、炭素数1以上6以下のアルキル基を表し、Q13はメチル基を表し、m7、m8、m9及びm10はそれぞれ独立に、0以上3以下の整数を表し、m11は0以上4以下の整数を表し、n2は0以上10以下の整数を表す。
縮合リン酸エステルは合成品でも市販品でもよい。縮合リン酸エステルの市販品として、例えば、大八化学工業社製の市販品である「PX200」、「PX201」、「PX202」、「CR741」等、アデカ社製の市販品である「アデカスタブFP2100」、「アデカスタブFP2200」等が挙げられる。
スルホン酸基含有化合物としては、例えば、スルホン酸基又はスルホン酸塩基が導入されたポリマー、硫酸と塩基性化合物との塩、硫酸又は硫酸塩を表面に有するポリマー粒子等が挙げられ、具体的には、ポリスチレンスルホン酸カリウム、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、AS(アクリロニトリルスチレン)樹脂スルホン酸カリウム、AS樹脂スルホン酸ナトリウム、硫酸メラミン、硫酸グアニジン、硫酸又は硫酸カリウム被覆ポリスチレン粒子等が挙げられる。
難燃剤の樹脂組成物全体に占める質量割合は、難燃性の向上とブリード抑制の観点で、1質量%以上30質量%以下が望ましく、5質量%以上25質量%以下がより望ましく、5質量%以上20質量%以下が更に望ましい。
[その他の成分]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、必要に応じて、さらに、上述した以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、相溶化剤、可塑剤、酸化防止剤、離型剤、耐光剤、耐候剤、着色剤、顔料、改質剤、ドリップ防止剤、帯電防止剤、耐加水分解防止剤、充填剤、補強剤(ガラス繊維、炭素繊維、タルク、クレー、マイカ、ガラスフレーク、ミルドガラス、ガラスビーズ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミナ、ボロンナイトライド等)などが挙げられる。これらの成分の含有量は、樹脂組成物全体に対してそれぞれ、0質量%以上5質量%以下であることが望ましい。ここで、「0質量%」とはその他の成分を含まないことを意味する。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、ポリエステル以外の他の樹脂を含有していてもよい。但し、他の樹脂は、成形機による成形性が低減しない範囲で配合する。
他の樹脂としては、例えば、従来公知の熱可塑性樹脂が挙げられ、具体的には、ポリカーボネート樹脂;ポリプロピレン樹脂;ポリオレフィン樹脂;ポリエステルカーボネート樹脂;ポリフェニレンエーテル樹脂;ポリフェニレンスルフィド樹脂;ポリスルフォン樹脂;ポリエーテルスルフォン樹脂;ポリアリーレン樹脂;ポリエーテルイミド樹脂;ポリアセタール樹脂;ポリビニルアセタール樹脂;ポリケトン樹脂;ポリエーテルケトン樹脂;ポリエーテルエーテルケトン樹脂;ポリアリールケトン樹脂;ポリエーテルニトリル樹脂;液晶樹脂;ポリベンズイミダゾール樹脂;ポリパラバン酸樹脂;芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、及びシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる1種以上のビニル単量体を、重合若しくは共重合させて得られるビニル系重合体若しくは共重合体樹脂;ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;シアン化ビニル−ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;芳香族アルケニル化合物−ジエン−シアン化ビニル−N−フェニルマレイミド共重合体樹脂;シアン化ビニル−(エチレン−ジエン−プロピレン(EPDM))−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;ポリオレフィン;塩化ビニル樹脂;塩素化塩化ビニル樹脂;などが挙げられる。これら樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
[ポリエステル樹脂組成物の製造方法]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記成分の混合物を溶融混練することにより製造される。ほかに、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記成分を溶剤に溶解することにより製造される。溶融混練の手段としては公知の手段が挙げられ、具体的には例えば、二軸押出機、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、単軸スクリュー押出機、多軸スクリュー押出機、コニーダ等が挙げられる。
<ポリエステル樹脂成形体>
本実施形態に係るポリエステル樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物からなる。つまり、本実施形態に係るポリエステル樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物と同じ組成で構成されている。
具体的には、本実施形態に係る樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物を成形して得られる。成形方法は、例えば、射出成形、押し出し成形、ブロー成形、熱プレス成形、カレンダ成形、コーティング成形、キャスト成形、ディッピング成形、真空成形、トランスファ成形などを適用してよい。
本実施形態に係る樹脂成形体の成形方法は、形状の自由度が高い点で、射出成形が望ましい。射出成形は、例えば、日精樹脂工業製NEX150、日精樹脂工業製NEX70000、東芝機械製SE50D等の市販の装置を用いて行ってもよい。
本実施形態に係る樹脂成形体は、電子・電気機器、事務機器、家電製品、自動車内装材、容器など、耐衝撃性と透明度の両方が要求される物品に好適である。より具体的には、電子・電気機器や家電製品の筐体;電子・電気機器や家電製品の各種部品;自動車の内装部品;CD−ROMやDVD等の収納ケース;食器;飲料ボトル;食品トレイ;ラップ材;フィルム;シート;などである。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
<樹脂組成物および樹脂成形体の製造>
[混練]
表1に示す組成で材料を二軸混練装置(東芝機械製TEX41SS)に仕込み、表2に示すシリンダ温度にて混練し、組成物1〜22、C5〜C9を得た。組成物C1〜C4は、樹脂のみの組成とし、混練処理を施さなかった。組成物C10、C11は、後述するとおり国際公開第2008/146719号の記載に従って製造した。表1中の数値は質量部である。
表1中の材料種は以下のとおりである。
−ポリエステル−
・化合物1:ポリエチレンテレフタレート/イソフタレート共重合体、共重合比(モル比)98.8/1.2、重量平均分子量24000(ブラスケム社製BCB80)
・化合物2:ポリエチレンテレフタレート/イソフタレート共重合体、共重合比(モル比)98.3/1.7、重量平均分子量28000(帝人化成社製TRN−8580FC)
・化合物3:ポリプロピレンテレフタレート、重量平均分子量41000(デュポン社製ソロナEP3301N0010)
・化合物4:ポリ乳酸、重量平均分子量61000(ユニチカ社製テラマックTE−2000)
−イソソルバイド誘導体−
・化合物5:既述の化合物I−1
・化合物6:既述の化合物I−2
・化合物7:既述の化合物I−3
・化合物8:既述の化合物I−4
・化合物9:既述の化合物I−5
−難燃剤−
・化合物10:縮合リン酸エステル(大八化学工業社製PX200)
・化合物11:縮合リン酸エステル(大八化学工業社製CR741)
・化合物12:スルホン酸基含有化合物(ソニーケミカル社製PASS−K)
・化合物13:水酸化アルミニウム(昭和電工製ハイジライトS−48TV)
・化合物14:メラミンシアヌレート(日産化学製MC−4000)
−可塑剤−
・化合物15:フタル酸エステル(和光純薬工業社製)
・化合物16:アジピン酸エステル(和光純薬工業社製)
・化合物17:トリフェニルホスフェート(大八化学工業社製)
−ポリカーボネート−
国際公開第2008/146719号の記載に従って、イソソルビド由来の繰り返し単位を含有するポリカーボネート樹脂(ペレット)を製造した。
・化合物18:国際公開第2008/146719号における参考例1のポリカーボネート樹脂
・化合物19:国際公開第2008/146719号における参考例3のポリカーボネート樹脂
[成形]
組成物1〜22、C1〜C11をそれぞれ射出成形機(日精樹脂工業製NEX150)に仕込み、表2に示すシリンダ温度及び金型温度で、ISO多目的ダンベル試験片(試験部長さ100mm、幅10mm、厚さ4mm)、D2試験片(長さ60mm、幅60mm、厚さ2mm)、及びUL試験片(長さ125mm、幅13mm、厚さ0.5mm/1.6mm)を作製した。なお、金型温度の低温設定は、金型内に冷水循環をすることで行った。
<評価>
[耐衝撃性]
ISO多目的ダンベル試験片をISO179に従って加工し、デジタル耐衝撃試験装置(東洋精機製作所製DZ−GI)を用いて、ISO179に従ってノッチ付シャルピー衝撃強さ(kJ/m)を測定した。結果を表3に示す。
[全光線透過率]
ヘーズ・透過率計(村上色彩技術研究所製MH−150)を用いて、D2試験片の全光線透過率(%)を測定した。結果を表3に示す。
[難燃性]
UL試験片を用いて、UL94規格のVテストに従い、難燃性を評価した。判定基準は、難燃性が優れる順にV−0、V−1、V−2、Notである。結果を表3に示す。

Claims (10)

  1. ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物。

    一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
  2. 前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
  3. 前記ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル樹脂組成物。
  4. 前記イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
  5. さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
  6. ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂成形体。

    一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
  7. 前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項6に記載のポリエステル樹脂成形体。
  8. 前記ポリエステルの樹脂成形体全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項6又は請求項7に記載のポリエステル樹脂成形体。
  9. 前記イソソルバイド誘導体の樹脂成形体全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
  10. さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
JP2014049326A 2014-03-12 2014-03-12 ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体 Active JP6233116B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014049326A JP6233116B2 (ja) 2014-03-12 2014-03-12 ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014049326A JP6233116B2 (ja) 2014-03-12 2014-03-12 ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015172168A true JP2015172168A (ja) 2015-10-01
JP6233116B2 JP6233116B2 (ja) 2017-11-22

Family

ID=54259673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014049326A Active JP6233116B2 (ja) 2014-03-12 2014-03-12 ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6233116B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3078704A1 (fr) * 2018-03-08 2019-09-13 Institut Francais Des Materiaux Agrosources Derives d'isohexide et leurs utilisations

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002513816A (ja) * 1998-03-04 2002-05-14 エイテイオー・ベー・ブイ 可塑剤としてのビシクロオクタン誘導体
US6608167B1 (en) * 2002-03-26 2003-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bis(2-hydroxyethyl isosorbide); preparation, polymers derived therefrom, and enduses thereby
JP2006070101A (ja) * 2004-08-31 2006-03-16 Mitsubishi Chemicals Corp ポリエステル樹脂および樹脂組成物ならびに延伸ブロー成形用プリフォーム及び中空容器
JP2010215790A (ja) * 2009-03-17 2010-09-30 Fuji Xerox Co Ltd 難燃剤、樹脂組成物、及び樹脂成形体
JP2011144284A (ja) * 2010-01-15 2011-07-28 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物及び成形品
JP2013504525A (ja) * 2009-09-10 2013-02-07 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング イソソルビドグリセリルエーテル誘導体およびそれらの家庭用用途における使用
JP2015172417A (ja) * 2014-03-12 2015-10-01 株式会社ジェイテクト 回転装置

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002513816A (ja) * 1998-03-04 2002-05-14 エイテイオー・ベー・ブイ 可塑剤としてのビシクロオクタン誘導体
US6608167B1 (en) * 2002-03-26 2003-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bis(2-hydroxyethyl isosorbide); preparation, polymers derived therefrom, and enduses thereby
JP2006070101A (ja) * 2004-08-31 2006-03-16 Mitsubishi Chemicals Corp ポリエステル樹脂および樹脂組成物ならびに延伸ブロー成形用プリフォーム及び中空容器
JP2010215790A (ja) * 2009-03-17 2010-09-30 Fuji Xerox Co Ltd 難燃剤、樹脂組成物、及び樹脂成形体
JP2013504525A (ja) * 2009-09-10 2013-02-07 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング イソソルビドグリセリルエーテル誘導体およびそれらの家庭用用途における使用
JP2011144284A (ja) * 2010-01-15 2011-07-28 Mitsubishi Engineering Plastics Corp 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物及び成形品
JP2015172417A (ja) * 2014-03-12 2015-10-01 株式会社ジェイテクト 回転装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3078704A1 (fr) * 2018-03-08 2019-09-13 Institut Francais Des Materiaux Agrosources Derives d'isohexide et leurs utilisations

Also Published As

Publication number Publication date
JP6233116B2 (ja) 2017-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2231780B1 (en) Flameproof thermoplastic resin composition and method for preparing the same
KR101577381B1 (ko) 수지 조성물 및 수지 성형체
WO2006106824A1 (ja) 難燃性ポリエステル樹脂組成物
US8329792B2 (en) Phosphonate based compound and flameproof thermoplastic resin composition including the same
TW201923050A (zh) 難燃劑組合物及包含該難燃劑組合物之難燃性熱塑性樹脂組合物
WO2009082096A2 (en) Flame-retardant polyester resin composition having excellent heat resistance
US20140073726A1 (en) Resin composition and resin molded article
WO2012070598A1 (ja) ポリアミド樹脂組成物
TWI730110B (zh) 熱塑性模製複合物
JP2005112994A (ja) 熱可塑性樹脂組成物
KR102049410B1 (ko) 자동차, 전기전자기기, 가전기기, 사무기기 또는 생활용품용 부품
JP6233116B2 (ja) ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体
JP5218710B1 (ja) 難燃性樹脂組成物および溶融成形体
WO2015034286A1 (ko) 고분자 수지 조성물 및 그 성형품
JP2015172169A (ja) 樹脂組成物、及び樹脂成形体
CN109563304B (zh) 阻燃的聚酯组合物
JP2010084092A (ja) 環境配慮型熱可塑性樹脂組成物およびそれからなる成形体
JP7243103B2 (ja) 樹脂組成物、及び樹脂成形体
JP6191514B2 (ja) 樹脂組成物、及び樹脂成形体
KR101134015B1 (ko) 투명성, 난연성 및 내스크래치성이 우수한 폴리카보네이트 수지 조성물
JP6713272B2 (ja) ポリカーボネート系樹脂組成物、製品、筐体形成用樹脂、ポリカーボネート系樹脂組成物を筐体形成用樹脂として使用する方法、およびポリカーボネート系樹脂組成物の製造方法
JP2015221882A (ja) 樹脂組成物および樹脂成形体
JP2014136792A (ja) 樹脂組成物および樹脂成形体
JPS6351449A (ja) 難燃性ポリエステル樹脂組成物
US20210301113A1 (en) Resin composition and resin molded article

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160623

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170224

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170314

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170510

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170704

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170823

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170926

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20171009

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6233116

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350