JP2015172168A - ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリエステルと、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物である。一般式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
【選択図】なし
Description
請求項1に係る発明は、
ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物。
前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
前記ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル樹脂組成物。
前記イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂成形体。
前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項6に記載のポリエステル樹脂成形体。
前記ポリエステルの樹脂成形体全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項6又は請求項7に記載のポリエステル樹脂成形体。
前記イソソルバイド誘導体の樹脂成形体全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
請求項3に係る発明によれば、ポリエステルの質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項4に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体の質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項5に係る発明によれば、難燃剤としてリン酸エステル又はスルホン酸基含有化合物を含まず別の化合物を含む場合に比べ、難燃性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項8に係る発明によれば、ポリエステルの質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項9に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体の質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項10に係る発明によれば、難燃剤としてリン酸エステル又はスルホン酸基含有化合物を含まず別の化合物を含む場合に比べ、ポリエステル樹脂成形体が提供される。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含有する。
これに対し、本発明者は、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体をポリエステル樹脂組成物に配合することによって、成形体の耐衝撃性が顕著に向上することを見出した。該イソソルバイド誘導体は、脂環構造に結合した置換基の末端に水酸基を有するのでポリエステルとの相溶性が高く、加えて、脂環構造の嵩が大き過ぎず小さ過ぎないので、ポリエステルの分子配向を適度に乱すものと考えられる。その結果、成形体の耐衝撃性が向上するものと考えられる。
ポリエステルは、特に限定されず、従来公知のものを用いてよい。ポリエステルは、ジカルボン酸とジオールの重縮合体(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンサクシネート、これらの共重合体)でもよく、ヒドロキシカルボン酸の重縮合体(例えば、ポリ乳酸、ポリヒドロキシ−3−ブチレート、ポリヒドロキシ−5−ヘキサノエート、これらの共重合体)でもよい。これら重合体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、前記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体(単に「イソソルバイド誘導体」とも言う。)を含有する。
アルキレン基としては、炭素数1以上6以下のアルキレン基が望ましく、炭素数1以上4以下のアルキレン基がより望ましく、炭素数1又は2のアルキレン基が更に望ましい。アリーレン基としては、炭素数6以上12以下のアリーレン基が望ましく、フェニレン基がより望ましい。アリーレン基は、アルキル基で置換されていてもよく、例えば、炭素数1以上4以下のアルキル基で置換されていてもよい。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、さらに難燃剤を含有してもよい。難燃剤は、特に限定されず、従来公知のものを用いてよく、例えば、リン系難燃剤、硫酸系難燃剤、窒素系難燃剤、無機水酸化物系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコーン系難燃剤などが挙げられる。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、必要に応じて、さらに、上述した以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、相溶化剤、可塑剤、酸化防止剤、離型剤、耐光剤、耐候剤、着色剤、顔料、改質剤、ドリップ防止剤、帯電防止剤、耐加水分解防止剤、充填剤、補強剤(ガラス繊維、炭素繊維、タルク、クレー、マイカ、ガラスフレーク、ミルドガラス、ガラスビーズ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミナ、ボロンナイトライド等)などが挙げられる。これらの成分の含有量は、樹脂組成物全体に対してそれぞれ、0質量%以上5質量%以下であることが望ましい。ここで、「0質量%」とはその他の成分を含まないことを意味する。
他の樹脂としては、例えば、従来公知の熱可塑性樹脂が挙げられ、具体的には、ポリカーボネート樹脂;ポリプロピレン樹脂;ポリオレフィン樹脂;ポリエステルカーボネート樹脂;ポリフェニレンエーテル樹脂;ポリフェニレンスルフィド樹脂;ポリスルフォン樹脂;ポリエーテルスルフォン樹脂;ポリアリーレン樹脂;ポリエーテルイミド樹脂;ポリアセタール樹脂;ポリビニルアセタール樹脂;ポリケトン樹脂;ポリエーテルケトン樹脂;ポリエーテルエーテルケトン樹脂;ポリアリールケトン樹脂;ポリエーテルニトリル樹脂;液晶樹脂;ポリベンズイミダゾール樹脂;ポリパラバン酸樹脂;芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、及びシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる1種以上のビニル単量体を、重合若しくは共重合させて得られるビニル系重合体若しくは共重合体樹脂;ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;シアン化ビニル−ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;芳香族アルケニル化合物−ジエン−シアン化ビニル−N−フェニルマレイミド共重合体樹脂;シアン化ビニル−(エチレン−ジエン−プロピレン(EPDM))−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;ポリオレフィン;塩化ビニル樹脂;塩素化塩化ビニル樹脂;などが挙げられる。これら樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記成分の混合物を溶融混練することにより製造される。ほかに、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記成分を溶剤に溶解することにより製造される。溶融混練の手段としては公知の手段が挙げられ、具体的には例えば、二軸押出機、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、単軸スクリュー押出機、多軸スクリュー押出機、コニーダ等が挙げられる。
本実施形態に係るポリエステル樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物からなる。つまり、本実施形態に係るポリエステル樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物と同じ組成で構成されている。
具体的には、本実施形態に係る樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物を成形して得られる。成形方法は、例えば、射出成形、押し出し成形、ブロー成形、熱プレス成形、カレンダ成形、コーティング成形、キャスト成形、ディッピング成形、真空成形、トランスファ成形などを適用してよい。
[混練]
表1に示す組成で材料を二軸混練装置(東芝機械製TEX41SS)に仕込み、表2に示すシリンダ温度にて混練し、組成物1〜22、C5〜C9を得た。組成物C1〜C4は、樹脂のみの組成とし、混練処理を施さなかった。組成物C10、C11は、後述するとおり国際公開第2008/146719号の記載に従って製造した。表1中の数値は質量部である。
−ポリエステル−
・化合物1:ポリエチレンテレフタレート/イソフタレート共重合体、共重合比(モル比)98.8/1.2、重量平均分子量24000(ブラスケム社製BCB80)
・化合物2:ポリエチレンテレフタレート/イソフタレート共重合体、共重合比(モル比)98.3/1.7、重量平均分子量28000(帝人化成社製TRN−8580FC)
・化合物3:ポリプロピレンテレフタレート、重量平均分子量41000(デュポン社製ソロナEP3301N0010)
・化合物4:ポリ乳酸、重量平均分子量61000(ユニチカ社製テラマックTE−2000)
・化合物5:既述の化合物I−1
・化合物6:既述の化合物I−2
・化合物7:既述の化合物I−3
・化合物8:既述の化合物I−4
・化合物9:既述の化合物I−5
・化合物10:縮合リン酸エステル(大八化学工業社製PX200)
・化合物11:縮合リン酸エステル(大八化学工業社製CR741)
・化合物12:スルホン酸基含有化合物(ソニーケミカル社製PASS−K)
・化合物13:水酸化アルミニウム(昭和電工製ハイジライトS−48TV)
・化合物14:メラミンシアヌレート(日産化学製MC−4000)
・化合物15:フタル酸エステル(和光純薬工業社製)
・化合物16:アジピン酸エステル(和光純薬工業社製)
・化合物17:トリフェニルホスフェート(大八化学工業社製)
国際公開第2008/146719号の記載に従って、イソソルビド由来の繰り返し単位を含有するポリカーボネート樹脂(ペレット)を製造した。
・化合物18:国際公開第2008/146719号における参考例1のポリカーボネート樹脂
・化合物19:国際公開第2008/146719号における参考例3のポリカーボネート樹脂
組成物1〜22、C1〜C11をそれぞれ射出成形機(日精樹脂工業製NEX150)に仕込み、表2に示すシリンダ温度及び金型温度で、ISO多目的ダンベル試験片(試験部長さ100mm、幅10mm、厚さ4mm)、D2試験片(長さ60mm、幅60mm、厚さ2mm)、及びUL試験片(長さ125mm、幅13mm、厚さ0.5mm/1.6mm)を作製した。なお、金型温度の低温設定は、金型内に冷水循環をすることで行った。
[耐衝撃性]
ISO多目的ダンベル試験片をISO179に従って加工し、デジタル耐衝撃試験装置(東洋精機製作所製DZ−GI)を用いて、ISO179に従ってノッチ付シャルピー衝撃強さ(kJ/m2)を測定した。結果を表3に示す。
ヘーズ・透過率計(村上色彩技術研究所製MH−150)を用いて、D2試験片の全光線透過率(%)を測定した。結果を表3に示す。
UL試験片を用いて、UL94規格のVテストに従い、難燃性を評価した。判定基準は、難燃性が優れる順にV−0、V−1、V−2、Notである。結果を表3に示す。
Claims (10)
- ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物。
一般式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。 - 前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
- さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
- ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂成形体。
一般式(1)中、R1及びR2はそれぞれ独立に、単結合、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。 - 前記ポリエステルは、共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含む、請求項6に記載のポリエステル樹脂成形体。
- 前記ポリエステルの樹脂成形体全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項6又は請求項7に記載のポリエステル樹脂成形体。
- 前記イソソルバイド誘導体の樹脂成形体全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
- さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
FR3078704A1 (fr) * | 2018-03-08 | 2019-09-13 | Institut Francais Des Materiaux Agrosources | Derives d'isohexide et leurs utilisations |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002513816A (ja) * | 1998-03-04 | 2002-05-14 | エイテイオー・ベー・ブイ | 可塑剤としてのビシクロオクタン誘導体 |
US6608167B1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bis(2-hydroxyethyl isosorbide); preparation, polymers derived therefrom, and enduses thereby |
JP2006070101A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステル樹脂および樹脂組成物ならびに延伸ブロー成形用プリフォーム及び中空容器 |
JP2010215790A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 難燃剤、樹脂組成物、及び樹脂成形体 |
JP2011144284A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物及び成形品 |
JP2013504525A (ja) * | 2009-09-10 | 2013-02-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | イソソルビドグリセリルエーテル誘導体およびそれらの家庭用用途における使用 |
JP2015172417A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-01 | 株式会社ジェイテクト | 回転装置 |
-
2014
- 2014-03-12 JP JP2014049326A patent/JP6233116B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002513816A (ja) * | 1998-03-04 | 2002-05-14 | エイテイオー・ベー・ブイ | 可塑剤としてのビシクロオクタン誘導体 |
US6608167B1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bis(2-hydroxyethyl isosorbide); preparation, polymers derived therefrom, and enduses thereby |
JP2006070101A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステル樹脂および樹脂組成物ならびに延伸ブロー成形用プリフォーム及び中空容器 |
JP2010215790A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-09-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 難燃剤、樹脂組成物、及び樹脂成形体 |
JP2013504525A (ja) * | 2009-09-10 | 2013-02-07 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | イソソルビドグリセリルエーテル誘導体およびそれらの家庭用用途における使用 |
JP2011144284A (ja) * | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物及び成形品 |
JP2015172417A (ja) * | 2014-03-12 | 2015-10-01 | 株式会社ジェイテクト | 回転装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3078704A1 (fr) * | 2018-03-08 | 2019-09-13 | Institut Francais Des Materiaux Agrosources | Derives d'isohexide et leurs utilisations |
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